JP2018531998A - 変性共役ジエン系重合体、その製造方法及び変性剤 - Google Patents
変性共役ジエン系重合体、その製造方法及び変性剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018531998A JP2018531998A JP2018506537A JP2018506537A JP2018531998A JP 2018531998 A JP2018531998 A JP 2018531998A JP 2018506537 A JP2018506537 A JP 2018506537A JP 2018506537 A JP2018506537 A JP 2018506537A JP 2018531998 A JP2018531998 A JP 2018531998A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- independently
- carbon atoms
- conjugated diene
- chemical formula
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 110
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 title claims abstract description 105
- 239000003607 modifier Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 94
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 82
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 53
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 39
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 26
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 24
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 23
- -1 naphthyl sodium Chemical compound 0.000 claims description 16
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 11
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SHJXVDAAVHAKFB-UHFFFAOYSA-N [Li]CCCCCCCCCC Chemical compound [Li]CCCCCCCCCC SHJXVDAAVHAKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N ethyllithium Chemical compound [Li]CC BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N lithium;hexane Chemical compound [Li+].CCCCC[CH2-] CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NRUBUZBAZRTHHX-UHFFFAOYSA-N lithium;propan-2-ylazanide Chemical compound [Li+].CC(C)[NH-] NRUBUZBAZRTHHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].CC[CH2-] XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- NTYDXFVCCCPXRG-UHFFFAOYSA-N [Li]C(C)(C)CC(C)(C)C Chemical compound [Li]C(C)(C)CC(C)(C)C NTYDXFVCCCPXRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 abstract description 81
- 239000005060 rubber Substances 0.000 abstract description 81
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 46
- 239000000945 filler Substances 0.000 abstract description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 27
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 21
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 10
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 8
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 8
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 8
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 7
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000010734 process oil Substances 0.000 description 6
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 5
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 5
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 5
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 5
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 4
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 4
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 4
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PKMVUKKCXZYSFC-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(CC1)CCCN(CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC Chemical compound CN1CCN(CC1)CCCN(CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC PKMVUKKCXZYSFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZLHAQMQWDDWFI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxolan-2-yl)propan-2-yl]oxolane Chemical compound C1CCOC1C(C)(C)C1CCCO1 FZLHAQMQWDDWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMARYBZJULHMFJ-UHFFFAOYSA-N C(C)O[Si](CCCN(CCCN1CCN(CC1)[Si](C)(C)C)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)(OCC)OCC Chemical compound C(C)O[Si](CCCN(CCCN1CCN(CC1)[Si](C)(C)C)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)(OCC)OCC KMARYBZJULHMFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWPUOFSQNASCII-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethoxy)butane Chemical group CCCCOCCOCC ZWPUOFSQNASCII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRRXUCMQOPNVAT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(4-methylphenyl)benzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(C=C)C=C1 RRRXUCMQOPNVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVTGQMLRTKFKAM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(C=C)C=C1 VVTGQMLRTKFKAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIEANVCCDIRIDJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-5-hexylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCCC)=CC=CC2=C1C=C OIEANVCCDIRIDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOIPVHPPFJNMEJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2,2,4-trimethylquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)N(OCC)C2=C1 AOIPVHPPFJNMEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanamine Chemical compound CCOCCN BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNPFNZTPMWRAX-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylethanethiol Chemical compound CCO[Si](CCS)(OCC)OCC DVNPFNZTPMWRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOSLJXKHQKRRFN-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylethanethiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCS LOSLJXKHQKRRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFGLXKZGFFRQAR-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yltetrasulfanyl)propyl-trimethoxysilane Chemical compound C1=CC=C2SC(SSSSCCC[Si](OC)(OC)OC)=NC2=C1 HFGLXKZGFFRQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOOUJXUUGIUEBC-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethoxymethylsilyl)propane-1-thiol Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCS LOOUJXUUGIUEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSFMFCWJHYPFPG-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylthiirane-2-carboxylate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C1(C)CS1 ZSFMFCWJHYPFPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGWOAPBVIGCNOV-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyldec-5-ene Chemical compound CCCCC=C(C=C)CCCC UGWOAPBVIGCNOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYEDERFWOKZDSN-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)SSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)SSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FYEDERFWOKZDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZATOFRITFRPYBT-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C([Li])=CC=CC2=C1 Chemical compound C1=CC=C2C([Li])=CC=CC2=C1 ZATOFRITFRPYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSBKFEOSHGFEKJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2SC(SSSSCCC[SiH2]C(OC)OC)=NC2=C1 Chemical compound C1=CC=C2SC(SSSSCCC[SiH2]C(OC)OC)=NC2=C1 ZSBKFEOSHGFEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSPIGXNLDXWYKZ-UHFFFAOYSA-N CCO[Si](CCC[S+]=C(N(C)C)SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)(OCC)OCC Chemical compound CCO[Si](CCC[S+]=C(N(C)C)SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)(OCC)OCC FSPIGXNLDXWYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MULMLDVWWLPGNR-UHFFFAOYSA-N CC[S+]=C(N(C)C)SSSSC(N(C)C)=[S+]CC Chemical compound CC[S+]=C(N(C)C)SSSSC(N(C)C)=[S+]CC MULMLDVWWLPGNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZOXWBGGPBLVNQ-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC Chemical compound CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC ZZOXWBGGPBLVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKFGZHGVWONCTD-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC Chemical compound CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC SKFGZHGVWONCTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254043 Melolonthinae Species 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIDAGFPUDGFAG-UHFFFAOYSA-N N1(CCN(CC1)CCCN(CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCCN(CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC Chemical compound N1(CCN(CC1)CCCN(CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCCN(CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC MPIDAGFPUDGFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- 229920006311 Urethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N anhydrous guanidine Natural products NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- IMJGQTCMUZMLRZ-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-dien-2-ylbenzene Chemical compound C=CC(=C)C1=CC=CC=C1 IMJGQTCMUZMLRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229920003211 cis-1,4-polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 239000003398 denaturant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSYVJAOBRKCNOT-UHFFFAOYSA-N diethoxymethyl-[3-[3-(diethoxymethylsilyl)propyltetrasulfanyl]propyl]silane Chemical compound CCOC(OCC)[SiH2]CCCSSSSCCC[SiH2]C(OCC)OCC GSYVJAOBRKCNOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229920005558 epichlorohydrin rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 description 1
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010551 living anionic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- UZJHQHKROPYURE-UHFFFAOYSA-N n-propyl-3-triethoxysilyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN(CCC)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC UZJHQHKROPYURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000010421 standard material Substances 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- ASAOXGWSIOQTDI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(2-triethoxysilylethyltetrasulfanyl)ethyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCSSSSCC[Si](OCC)(OCC)OCC ASAOXGWSIOQTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyldisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLFNHRIZTXWZHT-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltrisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC KLFNHRIZTXWZHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSXKIRYGYMKWSK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(2-trimethoxysilylethyltetrasulfanyl)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCSSSSCC[Si](OC)(OC)OC JSXKIRYGYMKWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTSZDBCLAKKAY-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(3-trimethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCSSSSCCC[Si](OC)(OC)OC JTTSZDBCLAKKAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/22—Incorporating nitrogen atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
- C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/06—Hydrocarbons
- C08F212/08—Styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F236/06—Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F36/06—Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D121/00—Coating compositions based on unspecified rubbers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Tires In General (AREA)
Abstract
【選択図】なし
Description
本出願は、2015年12月24日付韓国特許出願第10-2015-0186335号及び2016年12月16日付韓国特許出願第10-2016-0172835号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されている全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、ゴム変性剤、前記変性剤由来作用基を含む共役ジエン系重合体、前記変性剤を利用した変性共役ジエン系重合体の製造方法、前記変性共役ジエン系重合体を含むゴム組成物、及び前記ゴム組成物から製造されたタイヤに関する。
R1は、炭素数1から10のアルキル、-SiR12R13R14または-R15Aであり、
R2からR4は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R5からR8は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
a及びbは、互いに独立して1から3の整数であり、
前記で、R12からR14は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基または炭素数1から10のアルコキシ基であり、
前記R15は、炭素数1から10のアルキレン基であり、
前記Aは、下記化学式(2)で表される置換基であり、
R16及びR17は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R18からR21は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
c及びdは、互いに独立して1から3の整数である。
R1は、炭素数1から10のアルキル、-SiR12R13R14または-R15Aであり、
R2からR4は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R5からR8は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
a及びbは、互いに独立して1から3の整数であり、
前記で、R12からR14は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基または炭素数1から10のアルコキシ基であり、
前記R15は、炭素数1から10のアルキレン基であり、
前記Aは、下記化学式(2)で表される置換基であり、
R16及びR17は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R18からR21は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
c及びdは、互いに独立して1から3の整数である。
R1は、炭素数1から10のアルキル、-SiR12R13R14または-R15Aであり、
R2からR4は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R5からR8は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
a及びbは、互いに独立して1から3の整数であり、
前記で、R12からR14は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基または炭素数1から10のアルコキシ基であり、
前記R15は、炭素数1から10のアルキレン基であり、
前記Aは、下記化学式(2)で表される置換基であり、
R16及びR17は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R18からR21は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
c及びdは、互いに独立して1から3の整数である。
R1は、炭素数1から10のアルキル、-SiR12R13R14または-R15Aであり、
R2からR4は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R5からR8は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
a及びbは、互いに独立して1から3の整数であり、
前記で、R12からR14は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基または炭素数1から10のアルコキシ基であり、
前記R15は、炭素数1から10のアルキレン基であり、
前記Aは、下記化学式(2)で表される置換基であり、
R16及びR17は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R18からR21は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
c及びdは、互いに独立して1から3の整数である。
R2からR4及びR15からR17は、互いに独立して炭素数1から3のアルキレン基であり、
R5からR8及びR18からR21は、互いに独立して炭素数1から3のアルキル基であり、aからdは、互いに独立して1から3の整数であるものであってよい。
R2からR4は、互いに独立して炭素数1から3のアルキレン基であり、
R5からR8は、互いに独立して炭素数1から3のアルキル基であり、
Pは重合体鎖であり、
a、b、e及びfは、互いに独立して0から3の整数であり、ただし、e+fは1から6の整数であり、
R2からR4及びR15からR17は、互いに独立して炭素数1から3のアルキレン基であり、
R5からR8及びR18からR21は、互いに独立して炭素数1から3のアルキル基であり、
Pは重合体鎖であり、
aからhは、互いに独立して0から3の整数であり、ただし、e+f+g+hは1から12の整数である。
R1は、炭素数1から10のアルキル、-SiR12R13R14または-R15Aであり、
R2からR4は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R5からR8は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
a及びbは、互いに独立して1から3の整数であり、
前記で、R12からR14は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基または炭素数1から10のアルコキシ基であり、
前記R15は、炭素数1から10のアルキレン基であり、
前記Aは、下記化学式(2)で表される置換基であり、
R16及びR17は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R18からR21は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
c及びdは、互いに独立して1から3の整数である。
R1は、炭素数1から10のアルキル、-SiR12R13R14または-R15Aであり、
R2からR4は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R5からR8は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
a及びbは、互いに独立して1から3の整数であり、
前記で、R12からR14は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基または炭素数1から10のアルコキシ基であり、
前記R15は、炭素数1から10のアルキレン基であり、
前記Aは、下記化学式(2)で表される置換基であり、
R16及びR17は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R18からR21は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
c及びdは、互いに独立して1から3の整数である。
20Lのオートクレーブ反応器にスチレン270g、1,3-ブタジエン710g及びノルマルヘキサン5,000g、極性添加剤としてDTP(2,2-ジ(2-テトラヒドロフリル)プロパン)0.86gを入れたあと、反応器の内部温度を40℃に昇温した。反応器の内部温度が40℃に到達したとき、n-ブチルリチウム4mmolを反応器に投入して断熱昇温反応を進めた。20分余り経過したあと、1,3-ブタジエン20gを投入して重合体末端をブタジエンでキャッピング(capping)した。5分後、3-(4-メチルピペラジン-1-イル)-N,N-ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)プロパン-1-アミン(3-(4-methylpiperazin-1-yl)-N,N-bis(3-(triethoxysilyl)propyl)propan-1-amine)4mmolを投入してから15分間変性反応させた。以後、エタノールを利用して重合反応を停止させ、酸化防止剤であるBHT(ブチル化ヒドロキシトルエン)がヘキサンに0.3重量%溶解されている溶液45mlを添加した。その結果で得られた重合物をスチームで加熱された温水に入れ、撹拌して溶媒を除去したあと、ロール乾燥して残量の溶媒と水を除去し、変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した。
3-(4-メチルピペラジン-1-イル)-N,N-ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)プロパン-1-アミンに代えて3-(トリエトキシシリル)-N-(3-(トリエトキシシリル)プロピル)-N-(3-(4-(トリメチルシリル)ピペラジン-1-イル)プロピル)プロパン-1-アミン(3-(triethoxysilyl)-N-(3-(triethoxysilyl)propyl)-N-(3-(4-(trimethylsilyl)piperazin-1-yl)propyl)propan-1-amine)を使って変性反応を進めたことを除き、前記実施例1と同様の方法を介して変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した。
3-(4-メチルピペラジン-1-イル)-N,N-ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)プロパン-1-アミンに代えて3,3'-(ピペラジン-1,4-ジイル)ビス(N,N-ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)プロパン-1-アミン)(3,3'-(piperazine-1,4-diyl)bis(N,N-bis(3-(triethoxysilyl)propyl)propan-1-amine)を使って変性反応を進めたことを除き、前記実施例1と同様の方法を介して変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した。
20Lのオートクレーブ反応器にスチレン270g、1,3-ブタジエン710g及びノルマルヘキサン5,000g、極性添加剤としてDTP(2,2-ジ(2-テトラヒドロフリル)プロパン)0.86gを入れたあと、反応器の内部温度を40℃に昇温した。反応器の内部温度が40℃に到達したとき、n-ブチルリチウム4mmolを反応器に投入して断熱昇温反応を進めた。20分余り経過したあと、1,3-ブタジエン20gを投入して重合体末端をブタジエンでキャッピング(capping)した。5分後、ジクロロジメチルシラン(dichlorodimethylsilane)4mmolを投入してから15分間反応をさらに進めた。以後、エタノールを利用して重合反応を停止させ、酸化防止剤であるBHT(ブチル化ヒドロキシトルエン)がヘキサンに0.3重量%溶解されている溶液45mlを添加した。その結果で得られた重合物をスチームで加熱された温水に入れ、撹拌して溶媒を除去したあと、ロール乾燥して残量の溶媒と水を除去し、スチレン-ブタジエン共重合体を製造した。ここで、前記ジクロロジメチルシランは、前記実施例1と類似水準の分子量を有するスチレン-ブタジエン共重合体を得るために用いられたものである。
市販されている通常のスチレン-ブタジエン共重合体(5025-2HM grade、LANXESS社)を実験に用いた。
前記実施例1から実施例3、並びに比較例1及び比較例2の各共重合体に対し、それぞれスチレン由来単位及びビニル含量、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、多分散指数(PDI)及びムーニー粘度(MV)をそれぞれ測定した。結果を下記表1に示した。
各共重合体内のスチレン由来単位(SM)及びビニル含量は、NMRを利用して測定した。
各共重合体の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)は、40℃の条件下でGPC(gel permeation chromatograph)分析で測定した。このとき、カラム(column)は、ポリマーラボラトリーズ社(Polymer Laboratories)のPLgel Olexis二本とPLgel mixed-Cカラム一本を組み合わせて用い、新たに取り替えたカラムは全て混床(mixed bed)タイプのカラムを用いた。さらに、分子量の計算時、GPC基準物質(Standard material)としてPS(polystyrene)を用いた。多分散指数(PDI)は、前記方法で測定された重量平均分子量と数平均分子量の比(Mw/Mn)で計算した。
各共重合体のムーニー粘度は、MV-2000(Alpha Technologies社)を利用して各試料の重量15g以上の2個を1分間予熱したあと、100℃で4分間測定した。
前記実施例1から実施例3と、比較例1及び比較例2の各共重合体を含むゴム組成物、及びこれから製造された成形品の物性を比較分析するため、引張特性及び粘弾性特性を測定した。結果を下記表2に示した。
各ゴム組成物は、第1段混練と第2段混練の過程を経て製造した。このとき、変性共役ジエン系共重合体を除いた物質の使用量は、変性共役ジエン系共重合体100重量部を基準にして示したものである。第1段混練では、温度制御装置を付属したバンバリーミキサを用いて、前記各変性共役ジエン系共重合体137.5重量部、シリカ70重量部、シランカップリング剤としてビス(3-トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド11.2重量部、プロセス油(process oil、TDAE)25重量部、老化防止剤(TMDQ)2重量部、酸化亜鉛(ZnO)3重量部及びステアリン酸(stearic acid)2重量部、ワックス1重量部を配合して混練した。このとき、混練機の温度を制御し、145℃〜155℃の排出温度で1次配合物を得た。第2段混練では、前記1次配合物を室温まで冷却したあと、混練機にゴム促進剤(CZ)1.75重量部、硫黄粉末1.5重量部及び加硫促進剤2重量部を添加し、100℃以下の温度でミキシングをして2次配合物を得た。以後、100℃で20分間キュアリング工程を経て各ゴム組成物を製造した。
引張特性は、ASTM 412の引張試験法に準じて各試験片を製造し、前記試験片の切断時の引張強度、及び300%伸張時の引張応力(300%モジュラス)を測定した。具体的に、引張特性は、Universal Test Machin 4204(Instron社)引張試験機を利用し、室温で50cm/minの速度で測定して引張強度及び300%伸張時の引張応力値を得た。
粘弾性特性は、動的機械分析機(TA社)を利用し、歪みモードで周波数10Hz、各測定温度(-60℃〜60℃)で変形を変化させてTan δを測定し、結果は、比較例2の測定値を基準値にして指数化して示した。このとき、前記指数化は、下記数式(1)及び数式(2)を介して計算した。低温0℃のTan δが高いものであるほど濡れた路面への抵抗性に優れ、高温60℃のTan δが低いほどヒステリシス損失が少なく、低転がり抵抗性(燃費性)に優れることを表す。
Claims (18)
- 下記化学式(1)で表される変性剤由来作用基を含む変性共役ジエン系重合体。
R1は、炭素数1から10のアルキル基、-SiR12R13R14または-R15Aであり、
R2からR4は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R5からR8は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
a及びbは、互いに独立して1から3の整数であり、
前記で、R12からR14は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基または炭素数1から10のアルコキシ基であり、
前記R15は、炭素数1から10のアルキレン基であり、
前記Aは、下記化学式(2)で表される置換基であり、
R16及びR17は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R18からR21は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
c及びdは、互いに独立して1から3の整数である。 - 前記化学式(1)中、
R1は、炭素数1から6のアルキル基または-SiR12R13R14であり、
ここで、前記R12からR14は、互いに独立して炭素数1から6のアルキル基であり、
R2からR4は、互いに独立して炭素数1から6のアルキレン基であり、
R5からR8は、互いに独立して炭素数1から6のアルキル基であり、
a及びbは、互いに独立して1から3の整数である請求項1に記載の変性共役ジエン系重合体。 - 前記化学式(1)または化学式(2)中、
R1は、-R15Aであり、
R2からR4及びR15からR17は、互いに独立して炭素数1から6のアルキレン基であり、
R5からR8及びR18からR21は、互いに独立して炭素数1から6のアルキル基であり、
aからdは、互いに独立して1から3の整数である請求項1に記載の変性共役ジエン系重合体。 - 前記化学式(1)で表される変性剤は、下記化学式(3)から化学式(5)で表される変性剤からなる群より選択される1種以上である請求項1に記載の変性共役ジエン系重合体。
R2からR4及びR15からR17は、互いに独立して炭素数1から3のアルキレン基であり、
R5からR8及びR18からR21は、互いに独立して炭素数1から3のアルキル基であり、
aからdは、互いに独立して1から3の整数である。 - 前記重合体は、共役ジエン系単量体の単独重合体、または共役ジエン系単量体と芳香族ビニル系単量体の共重合体である請求項1に記載の変性共役ジエン系重合体。
- 前記重合体は、下記化学式(6)から化学式(8)で表される重合体の中から選択される請求項1に記載の変性共役ジエン系重合体。
R2からR4は、互いに独立して炭素数1から3のアルキレン基であり、
R5からR8は、互いに独立して炭素数1から3のアルキル基であり、
Pは重合体鎖であり、
a、b、e及びfは、互いに独立して0から3の整数であり、ただし、e+fは1から6の整数であり、
R2からR4及びR15からR17は、互いに独立して炭素数1から3のアルキレン基であり、
R5からR8及びR18からR21は、互いに独立して炭素数1から3のアルキル基であり、
Pは重合体鎖であり、
aからhは、互いに独立して0から3の整数であり、ただし、e+f+g+hは1から12の整数である。 - 前記重合体は、数平均分子量が1,000g/molから2,000,000g/molである請求項1に記載の変性共役ジエン系重合体。
- 前記重合体は、多分散指数が0.5から10である請求項1に記載の変性共役ジエン系重合体。
- 前記重合体は、ビニル含量が5重量%以上である請求項1に記載の変性共役ジエン系重合体。
- 1)炭化水素溶媒の中で、有機アルカリ金属化合物の存在下で共役ジエン系単量体または芳香族ビニル系単量体及び共役ジエン系単量体を重合し、少なくとも一末端にアルカリ金属が結合されている活性重合体を製造する段階;及び、
2)前記活性重合体を下記化学式(1)で表される変性剤と反応させる段階を含む請求項1に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
R1は、炭素数1から10のアルキル基、-SiR12R13R14または-R15Aであり、
R2からR4は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R5からR8は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
a及びbは、互いに独立して1から3の整数であり、
前記で、R12からR14は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基または炭素数1から10のアルコキシ基であり、
前記R15は、炭素数1から10のアルキレン基であり、
前記Aは、下記化学式(2)で表される置換基であり、
R16及びR17は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R18からR21は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
c及びdは、互いに独立して1から3の整数である。 - 前記有機アルカリ金属化合物は、単量体の全体100gを基準に0.01mmolから10mmolで用いられる請求項10に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記有機アルカリ金属化合物は、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、n-ブチルリチウム、s-ブチルリチウム、t-ブチルリチウム、ヘキシルリチウム、n-デシルリチウム、t-オクチルリチウム、フェニルリチウム、1-ナフチルリチウム、n-エイコシルリチウム、4-ブチルフェニルリチウム、4-トリルリチウム、シクロヘキシルリチウム、3,5-ジ-n-ヘプチルシクロヘキシルリチウム、4-シクロペンチルリチウム、ナフチルナトリウム、ナフチルカリウム、リチウムアルコキシド、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、リチウムスルホネート、ナトリウムスルホネート、カリウムスルホネート、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド、リチウムイソプロピルアミドからなる群より選択される1種以上である請求項10に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記段階1)の重合は、極性添加剤をさらに添加して行われる請求項10に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記極性添加剤は、単量体の全体100重量部を基準に0.001重量部から50重量部で添加される請求項13に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記化学式(1)で表される変性剤は、下記化学式(3)から化学式(5)で表される変性剤からなる群より選択される1種以上である請求項10に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
R2からR4及びR15からR17は、互いに独立して炭素数1から3のアルキレン基であり、
R5からR8及びR18からR21は、互いに独立して炭素数1から3のアルキル基であり、
aからdは、互いに独立して1から3の整数である。 - 前記化学式(1)で表される変性剤は、有機アルカリ金属化合物1モルを基準に0.1モルから10モルで用いられる請求項10に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 下記化学式(1)で表される変性剤。
R1は、炭素数1から10のアルキル基、-SiR12R13R14または-R15Aであり、
R2からR4は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R5からR8は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
a及びbは、互いに独立して0から3の整数であり、
前記で、R12からR14は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基または炭素数1から10のアルコキシ基であり、
前記R15は、炭素数1から10のアルキレン基であり、
前記Aは、下記化学式(2)で表される置換基であり、
R16及びR17は、互いに独立して炭素数1から10のアルキレン基であり、
R18からR21は、互いに独立して炭素数1から10のアルキル基であり、
c及びdは、互いに独立して0から3の整数である。 - 前記変性剤は、共役ジエン系単量体の単独重合体、または共役ジエン系単量体と芳香族ビニル系単量体の共重合体変性用変性剤である請求項17に記載の変性剤。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20150186335 | 2015-12-24 | ||
KR10-2015-0186335 | 2015-12-24 | ||
KR1020160172835A KR101923160B1 (ko) | 2015-12-24 | 2016-12-16 | 변성 공액디엔계 중합체, 이의 제조방법 및 변성제 |
KR10-2016-0172835 | 2016-12-16 | ||
PCT/KR2016/015018 WO2017111463A1 (ko) | 2015-12-24 | 2016-12-21 | 변성 공액디엔계 중합체, 이의 제조방법 및 변성제 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018531998A true JP2018531998A (ja) | 2018-11-01 |
JP6616490B2 JP6616490B2 (ja) | 2019-12-04 |
Family
ID=59357352
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018506537A Active JP6616490B2 (ja) | 2015-12-24 | 2016-12-21 | 変性共役ジエン系重合体、その製造方法及び変性剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10508157B2 (ja) |
EP (1) | EP3296322B1 (ja) |
JP (1) | JP6616490B2 (ja) |
KR (1) | KR101923160B1 (ja) |
CN (1) | CN107849160B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022511923A (ja) * | 2019-09-27 | 2022-02-01 | エルジー・ケム・リミテッド | 変性剤、それを含む変性共役ジエン系重合体、およびその重合体の製造方法 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102034811B1 (ko) * | 2016-11-23 | 2019-10-21 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법 |
KR102117620B1 (ko) * | 2017-01-04 | 2020-06-01 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법 |
KR20190038344A (ko) | 2017-09-29 | 2019-04-08 | 주식회사 엘지화학 | 고무 조성물 |
KR102412603B1 (ko) * | 2017-11-13 | 2022-06-23 | 주식회사 엘지화학 | 멜라민 유도체 화합물 및 이의 유래 작용기를 포함하는 변성 공액디엔계 중합체 |
KR102251267B1 (ko) * | 2018-05-17 | 2021-05-12 | 주식회사 엘지화학 | 고무 조성물 |
KR102653222B1 (ko) * | 2019-09-11 | 2024-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
JP2022520984A (ja) * | 2019-09-30 | 2022-04-04 | エルジー・ケム・リミテッド | 変性共役ジエン系重合体、その製造方法、およびそれを含むゴム組成物 |
JP7165273B2 (ja) * | 2019-10-31 | 2022-11-02 | エルジー・ケム・リミテッド | 変性剤、変性共役ジエン系重合体、およびその製造方法 |
US12018108B2 (en) * | 2019-11-29 | 2024-06-25 | Lg Chem, Ltd. | Modified conjugated diene-based polymer |
CN112979876B (zh) * | 2019-12-12 | 2023-09-08 | 旭化成株式会社 | 支化共轭二烯系聚合物及其制造方法、橡胶组合物的制造方法以及轮胎的制造方法 |
US11884760B2 (en) | 2019-12-12 | 2024-01-30 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Production method for branched conjugated diene-based polymer, production method for rubber composition, production method for tire, branched conjugated diene-based polymer, and branched conjugated diene-based polymer composition |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008013090A1 (fr) * | 2006-07-24 | 2008-01-31 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Polymère de diène conjugué modifié et procédé de production de celui-ci |
WO2011040312A1 (ja) * | 2009-10-02 | 2011-04-07 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、及び変性共役ジエン系重合体組成物 |
WO2013031852A1 (ja) * | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法 |
WO2016076549A1 (ko) * | 2014-11-13 | 2016-05-19 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공역디엔계 중합체, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
JP2016525626A (ja) * | 2013-10-17 | 2016-08-25 | エルジー・ケム・リミテッド | 変性共役ジエン系重合体、その製造方法、およびこれを含むゴム組成物 |
JP2018530604A (ja) * | 2016-05-03 | 2018-10-18 | エルジー・ケム・リミテッド | アミノシラン系化合物の新規製造方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL86588C (ja) | 1980-09-20 | |||
DK12497A (da) | 1996-02-12 | 1997-08-13 | Ciba Geigy Ag | Korrisionsinhiberende overtrækssammensætninger til metaller |
JP4126533B2 (ja) * | 2002-06-20 | 2008-07-30 | Jsr株式会社 | 共役ジオレフィン(共)重合ゴム、該(共)重合ゴムの製造方法、ゴム組成物およびタイヤ |
CN1274719C (zh) * | 2001-09-27 | 2006-09-13 | Jsr株式会社 | 共轭二烯(共)聚合橡胶、(共)聚合橡胶的制造方法、橡胶组合物、复合体以及轮胎 |
JP4453822B2 (ja) * | 2004-04-14 | 2010-04-21 | 信越化学工業株式会社 | 2以上の保護された官能基を有するシラン化合物及びその製造方法 |
EP1942120B1 (en) * | 2005-09-22 | 2012-03-07 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Conjugated diene polymer and process for production thereof |
BRPI0809111B1 (pt) | 2007-03-23 | 2018-08-14 | Jsr Corporation | Método para a produção de um (co)polímero à base de dieno conjugado modificado, (co)polímero à base de dieno conjugado modificado e composição de borracha |
CN102177185A (zh) | 2008-10-14 | 2011-09-07 | 旭化成化学株式会社 | 改性共轭二烯系聚合物、其制造方法、改性共轭二烯系聚合物组合物及轮胎 |
JP5297888B2 (ja) | 2009-05-20 | 2013-09-25 | 株式会社ブリヂストン | 変性剤、変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、ゴム組成物および空気入りタイヤ |
JP5407825B2 (ja) * | 2009-12-11 | 2014-02-05 | 信越化学工業株式会社 | 2以上のアミノ基を有するシラン化合物及びその製造方法 |
BR112012031342B8 (pt) * | 2010-06-08 | 2023-04-18 | Jsr Corp | Método para produzir borracha de dieno conjugado modificado, borracha de dieno conjugado modificado, composição de borracha, e, pneu |
SG191941A1 (en) * | 2011-01-12 | 2013-08-30 | Jsr Corp | Modified conjugated diene rubber, method for producing same, and rubber composition |
CN103339185A (zh) * | 2011-02-09 | 2013-10-02 | Jsr株式会社 | 橡胶组合物及其制造方法以及轮胎 |
BR112013020755B8 (pt) * | 2011-02-14 | 2023-04-18 | Jsr Corp | Método para produzir uma composição de borracha |
BR112015019419B8 (pt) * | 2013-02-14 | 2023-04-18 | Jsr Corp | Método para produzir um polímero de dieno conjugado hidrogenado, polímero de dieno conjugado hidrogenado, e, composição polimérica |
WO2015056898A1 (ko) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액 디엔계 중합체, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
KR101759402B1 (ko) * | 2014-12-11 | 2017-07-19 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공역디엔계 중합체, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
-
2016
- 2016-12-16 KR KR1020160172835A patent/KR101923160B1/ko active IP Right Grant
- 2016-12-21 CN CN201680040078.3A patent/CN107849160B/zh active Active
- 2016-12-21 EP EP16879330.5A patent/EP3296322B1/en active Active
- 2016-12-21 JP JP2018506537A patent/JP6616490B2/ja active Active
- 2016-12-21 US US15/738,002 patent/US10508157B2/en active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008013090A1 (fr) * | 2006-07-24 | 2008-01-31 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Polymère de diène conjugué modifié et procédé de production de celui-ci |
WO2011040312A1 (ja) * | 2009-10-02 | 2011-04-07 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、及び変性共役ジエン系重合体組成物 |
WO2013031852A1 (ja) * | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法 |
JP2016525626A (ja) * | 2013-10-17 | 2016-08-25 | エルジー・ケム・リミテッド | 変性共役ジエン系重合体、その製造方法、およびこれを含むゴム組成物 |
WO2016076549A1 (ko) * | 2014-11-13 | 2016-05-19 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공역디엔계 중합체, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
JP2018530604A (ja) * | 2016-05-03 | 2018-10-18 | エルジー・ケム・リミテッド | アミノシラン系化合物の新規製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022511923A (ja) * | 2019-09-27 | 2022-02-01 | エルジー・ケム・リミテッド | 変性剤、それを含む変性共役ジエン系重合体、およびその重合体の製造方法 |
JP7161055B2 (ja) | 2019-09-27 | 2022-10-25 | エルジー・ケム・リミテッド | 変性剤、それを含む変性共役ジエン系重合体、およびその重合体の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3296322A4 (en) | 2018-07-11 |
KR101923160B1 (ko) | 2018-11-29 |
CN107849160A (zh) | 2018-03-27 |
US20180305470A1 (en) | 2018-10-25 |
CN107849160B (zh) | 2020-05-12 |
US10508157B2 (en) | 2019-12-17 |
KR20170076570A (ko) | 2017-07-04 |
EP3296322B1 (en) | 2019-04-10 |
EP3296322A1 (en) | 2018-03-21 |
JP6616490B2 (ja) | 2019-12-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6616490B2 (ja) | 変性共役ジエン系重合体、その製造方法及び変性剤 | |
KR102014521B1 (ko) | 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법 | |
KR102153473B1 (ko) | 변성 공액디엔계 중합체, 이의 제조방법 및 변성제 | |
JP6595699B2 (ja) | 重合開始剤、変性共役ジエン系重合体及びこれらの製造方法 | |
JP6564882B2 (ja) | 有機リチウム化合物、これを利用した変性共役ジエン系重合体の製造方法及び変性共役ジエン系重合体 | |
JP6488059B2 (ja) | 変性剤及びこれを利用して製造された変性共役ジエン系重合体 | |
JP2019516842A (ja) | 変性共役ジエン系重合体及びその製造方法 | |
JP6570747B2 (ja) | アザシラン系変性剤およびそれを用いた変性共役ジエン系重合体の製造方法 | |
JP6646749B2 (ja) | 変性共役ジエン系重合体およびその製造方法 | |
KR102185353B1 (ko) | 고분자 화합물, 이를 이용한 변성 공액디엔계 중합체의 제조방법 및 변성 공액디엔계 중합체 | |
KR102010458B1 (ko) | 변성제, 이를 이용한 변성 공액디엔계 중합체의 제조방법 및 변성 공액디엔계 중합체 | |
CN108541254B (zh) | 胺化合物、包含由其衍生的官能团的改性共轭二烯类聚合物、以及该聚合物的制备方法 | |
JP7195457B2 (ja) | 変性剤、およびそれを用いて製造された変性共役ジエン系重合体 | |
KR102037842B1 (ko) | 3급 아미노기를 포함하는 알콕시실란계 변성제 및 이를 이용한 변성 공액디엔계 중합체의 제조방법 | |
JP6552716B2 (ja) | シリル基含有新規化合物、変性共役ジエン系重合体及びその製造方法 | |
KR102059670B1 (ko) | 변성제, 이를 이용한 변성 공액디엔계 중합체의 제조방법 및 변성 공액디엔계 중합체 | |
KR102024139B1 (ko) | 변성제, 이를 이용한 변성 공액디엔계 중합체의 제조방법 및 변성 공액디엔계 중합체 | |
JP6608068B2 (ja) | 変性単量体、それを含む変性共役ジエン系重合体、およびその製造方法 | |
CN108323167B (zh) | 改性共轭二烯类聚合物及其制备方法 | |
KR102384180B1 (ko) | 공액디엔계 공중합체 및 이의 제조방법 | |
KR102019840B1 (ko) | 변성제, 이를 이용한 변성 공액디엔계 중합체의 제조방법 및 변성 공액디엔계 중합체 | |
KR102165117B1 (ko) | 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법 | |
KR102128570B1 (ko) | 변성제 및 이를 이용하여 제조된 변성 공액디엔계 중합체 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180208 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190206 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190326 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190613 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20191029 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20191107 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6616490 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |