JP2018518486A - タンパク質脱アセチル化阻害剤の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2015年6月8日に出願の米国仮出願第62/172,624号に対する優先権を主張し、その内容全体が参照として本明細書に組み込まれている。
化合物11aを化合物3aに変換させる工程を含み、:
Zは、−CN及び−CO2Rからなる群から選択され、;並びに
Rは、C1からC6アルキルであり、;並びに
化合物3aを化合物(Ia)に変換させる工程を含む。
Zは、−CN及び−CO2Rからなる群から選択され、;並びに
Rは、C1からC6アルキルである。
化合物3aを化合物4aに変換させる工程、:
化合物4aを化合物5aに変換させる工程を含み、:
R’はC1からC6アルキルであり、;並びに
化合物5aを化合物(Ia)に変換させる工程を含み、:
化合物3bを化合物(I)に変換させる工程を含む。
化合物5bを化合物(I)に変換させる工程を含む。
(1)2−クロロピリミジン−5−カルボン酸エチルを2−クロロアニリンと反応させ化合物11を得ること、;
(2)化合物11をヨードベンゼンと反応させ化合物3を得ること、;
(3)化合物3をアルカリ水溶液と、次に酸と反応させ化合物4を得ること、;
(4)化合物4を7−アミノヘプタン酸メチルと反応させ化合物5を得ること、;及び
(5)化合物5をヒドロキシルアミン又はその塩と反応させ化合物(I)又はその塩を得る工程を含む化合物(I)の製造方法が本明細書で提供される。
とりわけ、化合物11aを化合物3aに変換させる工程を含み、:
Zは、−CN及び−CO2Rからなる群から選択され、;並びに
RはC1からC6アルキルであり、;並びに
化合物3aを化合物(Ia)変換させる工程を含む化合物(Ia)の製造方法が本明細書で提供される。
Zは、−CN及び−CO2Rからなる群から選択され、;並びに
RはC1からC6アルキルである。
化合物3aを化合物4aに変換させる工程、:
化合物4aを化合物5aに変換させる工程を含み、:
R’はC1からC6アルキルであり、;並びに
化合物5aを化合物(Ia)に変換させる工程を含み、
図2及び3に関して、化合物(I)の合成における中間体として有用な化合物が本明細書で提供されている。一態様において、化合物11bが本明細書で提供され、式中、Zは、−CN及び−CO2Rからなる群から選択され、式中、RはC1からC6アルキルである。特定の実施形態において、Zは−CO2Rである。別の特定の実施形態において、Zは−CO2Etである。
本明細書の方法において有用な酸及び塩基は、当該技術分野において既知である。酸触媒は、実際に無機(例えば、塩酸、硫酸、硝酸、三塩化アルミニウム)又は有機(例えば、カンファースルホン酸、p−トルエンスルホン酸、酢酸、イッテルビウムトリフラート)であり得る任意の酸性化学物質である。酸は、化学反応を促進するために触媒量又は理論量で有用である。塩基は、実際に無機(例えば、重炭酸ナトリウム、水酸化カリウム)又は有機(例えば、トリエチルアミン、ピリジン)であり得る任意の塩基性化学物質である。塩基は、化学反応を促進するために触媒量又は理論量で有用である。
参照による組み込み
均等物
TAインスツルメントQ10 DSCを用いて示差走査熱量計(DSC)のデータを収集した。密閉されていないが覆われており外部から影響を受けないアロジン処理されたアルミニウム試料パン内に、およそ(2から8mg)の試料を入れ、50mL/分の窒素パージ下において10°C/分の速度で30から300°Cまで走査した。
反応スキーム
実施例2:比較用の2−((2−クロロフェニル)(フェニル)アミノ)−N−(7−(ヒドロキシアミノ)−7−オキソヘプチル)ピリミジン−5−カルボキサミドの合成−化合物(I)
反応スキーム
工程(2)
工程(3)
工程(4)
工程(5)
実施例3:実施例2の工程2から3に関するプロセスの進行
反応スキーム
工程(2)
工程(3)
工程(4)
工程(5)
実施例5:化合物(I)の代替合成
反応スキーム
工程(2)
工程(3)
工程(4)
化合物5の合成:
工程(5)
I.形態I/パターンA
II.形態IV/パターンD
Claims (31)
- 化合物(Ia)の製造方法であって、
Zは、−CN及び−CO2Rからなる群から選択され、;並びに
RはC1からC6アルキルであり、;並びに
化合物3aを化合物(Ia)に変換させる工程を含む化合物(Ia)の製造方法。 - 化合物11aが、化合物1aを化合物11aに変換させる工程を含む方法によって調製され、:
Zは、−CN及び−CO2Rからなる群から選択され、;並びに
RはC1からC6アルキルである、請求項1に記載の方法。 - 化合物3aを化合物(Ia)に変換させる工程が、化合物3aを化合物4aに変換させること、:
- 化合物4aを化合物(Ia)に変換させる工程が、化合物4aを化合物5aに変換させる工程を含み、:
R’はC1からC6アルキルであり、;並びに
化合物5aを化合物(Ia)に変換させる工程を含み、:
- 式中、Xが塩素である、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 式中、ZがCO2Etである、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 式中R’がメチルである、請求項4から6のいずれか一項に記載の方法。
- 化合物(I)の製造方法であって、
式中、RはC1からC6アルキルであり、;及び
化合物3bを化合物(I)に変換させる工程を含む化合物(I)の製造方法。 - 化合物11bが、化合物1bを化合物11bに変換させる工程を含む方法によって調製される、請求項8に記載の方法。
- 化合物3bを化合物(I)に変換させる工程が、化合物3bを化合物4に変換させること、:
- 化合物4を化合物(I)に変換させる工程が、化合物4を化合物5bに変換させること、:
化合物5bを化合物(I)に変換させることを含む、請求項10に記載の方法。 - 式中、ZがCO2Etである、請求項8から10のいずれか一項に記載の方法。
- 式中、R’がメチルである、請求項11に記載の方法。
- 化合物1bを化合物11bに変換させる工程が、化合物1を2−クロロアニリンと反応させ化合物11を得ることを含む、請求項9から13のいずれか一項に記載の方法。
- 化合物11bを化合物3bに変換させる工程が、化合物11をヨードベンゼンと反応させ化合物3を得ることを含む、請求項8から14のいずれか一項に記載の方法。
- 化合物3bを化合物4に変換させる工程が、前記化合物3のエステルを加水分解することを含む、請求項10から15のいずれか一項に記載の方法。
- 化合物4を化合物5bに変換させる工程が、化合物4を7−アミノヘプタン酸メチルと反応させ化合物5を得ることを含む、請求項11から16のいずれか一項に記載の方法。
- 化合物5bを化合物(I)に変換させる工程が、化合物5をヒドロキシルアミン又はその塩と反応させ化合物(I)又はその塩を得ることを含む、請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 化合物(I)の製造方法であって、以下の工程、
(1)2−クロロピリミジン−5−カルボン酸エチルを2−クロロアニリンと反応させ、化合物11を得ること、:
-
式中、RはC1からC6アルキルであり、;並びに
式中、RはC1からC6アルキルである組成物。 - 1bが化合物1であり、
-
式中、RはC1からC6アルキルであり、;並びに
式中、RはC1からC6アルキルである組成物。 - 11bが化合物11であり、
- 11bの構造を有する化合物であって、
式中RがC1からC6アルキルである化合物。 - 式中、Zが−CO2Rである、請求項24に記載の化合物。
- 式中、Rがエチルである、請求項25に記載の化合物。
- 請求項24に記載の化合物を含む組成物。
- 化合物3を更に含む、請求項27に記載の組成物。
- 化合物3を含む組成物であって、
- 化合物4を含む組成物であって、
- 化合物5含む組成物であって、
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