JP2018516859A - 官能化された光開始剤 - Google Patents
官能化された光開始剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018516859A JP2018516859A JP2017553173A JP2017553173A JP2018516859A JP 2018516859 A JP2018516859 A JP 2018516859A JP 2017553173 A JP2017553173 A JP 2017553173A JP 2017553173 A JP2017553173 A JP 2017553173A JP 2018516859 A JP2018516859 A JP 2018516859A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- weight
- mixture
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 234
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 149
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 36
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 49
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- -1 -N (R 5) 2 Chemical group 0.000 claims description 36
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 29
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 26
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 23
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 22
- NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052760 oxygen Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims description 20
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 17
- LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N methyl n-hexyl-n-[2-(hexylamino)ethyl]carbamate Chemical compound CCCCCCNCCN(C(=O)OC)CCCCCC LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005914 C6-C14 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 12
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 10
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 9
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 5
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ANHLDZMOXDYFMQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxythioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(O)=CC=C3SC2=C1 ANHLDZMOXDYFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YZHGHGHCDSLOBP-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(CO)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 YZHGHGHCDSLOBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 claims description 2
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OILBZAPVLYOYQO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]ethanol prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.C=1C=C(OCCO)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCCO)C=C1 OILBZAPVLYOYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZMDDERVSCYEKPQ-UHFFFAOYSA-N Ethyl (mesitylcarbonyl)phenylphosphinate Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(OCC)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C ZMDDERVSCYEKPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010546 Norrish type I reaction Methods 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 claims description 2
- KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 2
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KCAMXZBMXVIIQN-UHFFFAOYSA-N octan-3-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(CC)OC(=O)C(C)=C KCAMXZBMXVIIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCNCC1 FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims description 2
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKJAFMLILOEHQK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-tri(prop-2-enoyloxy)propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OC(C(C)OC(C=C)=O)(OC(C=C)=O)OC(C=C)=O OKJAFMLILOEHQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHIKSLHIZYVEQI-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)[PH2]=O)C(=CC(=C1)C)C Chemical compound CC1=C(C(=O)[PH2]=O)C(=CC(=C1)C)C XHIKSLHIZYVEQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 claims 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 abstract description 11
- 239000002966 varnish Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000976 ink Substances 0.000 abstract description 8
- 238000007639 printing Methods 0.000 abstract description 8
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 abstract description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 4
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 abstract description 3
- 239000012633 leachable Substances 0.000 abstract 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 5
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N mercury xenon Chemical compound [Xe].[Hg] VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFEOZHBOMNWTJB-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane Chemical compound CCC(C)CC PFEOZHBOMNWTJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- DWRNSCDYNYYYHT-UHFFFAOYSA-K gallium(iii) iodide Chemical compound I[Ga](I)I DWRNSCDYNYYYHT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- CMJCEVKJYRZMIA-UHFFFAOYSA-M thallium(i) iodide Chemical compound [Tl]I CMJCEVKJYRZMIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWWYJXDIMXLHU-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-phenylmethanone Chemical class C1=C(O)C(C)=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1C MDWWYJXDIMXLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(prop-2-enoyloxy)propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJSGODDTWRXQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl benzoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 KJSGODDTWRXQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAVDLDRAZEFGW-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 4-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 PAAVDLDRAZEFGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010146 3D printing Methods 0.000 description 1
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NUMHVCSBYOMRSH-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(O)CCC Chemical compound C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(O)CCC NUMHVCSBYOMRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N Padimate O Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000604 Polyethylene Glycol 200 Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000003831 antifriction material Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 239000012632 extractable Substances 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000006221 furniture coating Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5,6-trione Chemical group O=C1ON=NC(=O)C1=O HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 238000010020 roller printing Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- SYDJVRWZOWPNNO-UHFFFAOYSA-N sucrose-benzoate Natural products OCC1OC(OC2(COC(=O)c3ccccc3)OC(CO)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O SYDJVRWZOWPNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 235000019505 tobacco product Nutrition 0.000 description 1
- 238000007070 tosylation reaction Methods 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
- B01J23/04—Alkali metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/225—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings and other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/80—Phthalic acid esters
- C07C69/82—Terephthalic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D335/10—Dibenzothiopyrans; Hydrogenated dibenzothiopyrans
- C07D335/12—Thioxanthenes
- C07D335/14—Thioxanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
- C07D335/16—Oxygen atoms, e.g. thioxanthones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/305—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/103—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of trialcohols, e.g. trimethylolpropane tri(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
矢印は、以下において別段の記載がない場合、図示したケト基に対する相対的位置を具体的に示すことなしに、その芳香環における置換を示し;
Bは、存在せず、したがってその2つの芳香環は水素で置換されているか、あるいはn又はmがゼロでない場合にはBがその芳香環に結合されていることが示されている位置で、それぞれR1又はR2で置換されているか、あるいは硫黄又は酸素であり、
Bは好ましくは存在しないか又は硫黄であり、さらに好ましくはBは存在せず;
nは0、1、又は2、好ましくは0又は1、さらに好ましくは0であり;
R1は、存在していてもよい他の置換基R1と独立に、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C6−C14アリール、C6−C14アリールオキシ、C6−C14アリールチオ、−N(R5)2、フルオロ、クロロ、及びCOOR5(R5は水素又はC1−C18アルキルである)からなる群から選択され;
mは、0、1、又は2、好ましくは0又は1、さらに好ましくは0であり;
R2は、存在していてもよい他の置換基R2と独立に、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C6−C14アリール、C6−C14アリールオキシ、C6−C14アリールチオ、−N(R5)2、フルオロ、クロロ、及びCOOR5(R5は水素又はC1−C18アルキルである)からなる群から選択され;
vは、0又は1、好ましくは0であり;
置換基L−Het[[CHR3CHR4O]p−H]t(それが存在する場合)及びL−Het[[CHR3CHR4O]p−H]tは互いに独立に、式(IV)に示されているケト基に対して、それらのそれぞれの芳香族環におけるオルト、メタ、又はパラ位、さらに好ましくはオルト又はパラ位、なおさらに好ましくはパラ位を占めており;
ここで、
Lは独立に存在しないか又はメチレン基であって、すなわち、Hetは芳香環に直接又はメチレン基を介して結合しており;
Hetは、独立に、硫黄、酸素、N(C1−C18アルキル)又はN、好ましくは酸素であり;
tは、Het=硫黄、酸素、N(C1−C18アルキル)である場合に対しては1であり、Het=Nである場合に対しては2であり;
R3及びR4は、同じく水素であるか、又はR3及びR4のうち1つが水素であり、他方はメチルであり、それにより好ましい態様ではR3及びR4は同じく水素であり;
そして、
p及びqは、互いに独立に、0以上、好ましくは1以上、好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜10の整数を表し;
ここで、繰り返し単位数p及びqについてはしかしながら、混合物中の式(IV)の化合物の総量の少なくとも50質量%、好ましくは少なくとも55質量%、なおさらに好ましくは少なくとも60質量%は式(IV)において、
・ q(vは0であり、tは1である場合)又は、
・ p及びqのうち少なくとも1つ(両方のtとも1である場合)又は、
・ 全てのqのうち少なくとも1つ(v=0及びtは2である場合)又は、
・ 全てのp及び全てのqのうち少なくとも1つ(v=1かつ少なくとも1つのtは2である場合)が、3以上、好ましくは3〜20、なおさらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、又は8である)
の化合物を含む混合物であって、
この混合物では、
式(IV)のどの単一の化合物も、混合物中の式(IV)の化合物の総量に対して、50質量%より多い量では存在しないか、
あるいは、
繰り返し単位数p及びqに関して、混合物中の式(IV)の化合物の総量の少なくとも50質量%、好ましくは少なくとも55質量%、なお好ましくは少なくとも60質量%が、式(IV)において、
p及びqの少なくとも1つ(ここで両方のtとも1である場合)又は全てのp及び全てのqの少なくとも1つ(ここで少なくとも1つのtが2である場合)が、3以上、好ましくは3〜20、なおさらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、又は8であり、式(IV)のどの単一の化合物も、式(IV)の化合物の総質量に対して、50質量%より多い量では存在しない。
本発明はまた、好ましい態様、ここに開示した範囲のパラメータと、互いの又は最も広い開示された範囲又はパラメータの全ての組み合わせを包含する。
qは、0以上、好ましくは1以上、好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜10の整数を表し;
ここで、繰り返し単位数qに関しては、
混合物中の式(IVa)の化合物の総質量の少なくとも50質量%、好ましくは55質量%、なおさらに好ましくは少なくとも60質量%が、3以上、好ましくは3〜20、なおさらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、又は8の繰り返し単位数qを有する式(IVa)化合物であり、式(IVa)のどの単一の化合物も式(IVa)の化合物の総質量に対して50質量%より多い量では存在しない。
qは、0以上、好ましくは1以上、好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜10の整数を表し;
ここで、繰り返し単位qについては、
混合物中の式(IVb)の化合物の総質量の少なくとも50質量%、好ましくは少なくとも55質量%、なおさらに好ましくは少なくとも60質量%が、3以上、好ましくは3〜20、なおさらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、又は8の繰り返し単位数qを有する式(IVb)の化合物であり、式(IVb)のどの単一化合物も、式(IVb)の化合物の総質量に対して50質量%より多い量では存在しない。
置換基L−Het[[CHR3CHR4O]r−H]t(それが存在する場合)及びL−Het[[CHR3CHR4O]s−H]tは互いに独立に、式(I)に示されているケト基に対して、それらのそれぞれの芳香族環におけるオルト、メタ、又はパラ位、さらに好ましくはオルト又はパラ位、なおさらに好ましくはパラ位を占めており;
置換基L−Het[[CHR3CHR4O]r−H]t及びL−Het[[CHR3CHR4O]s−H]tの両方に対してtが1である場合は、
r又はsのいずれかが、3以上、好ましくは3〜20、さらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、又は8の整数であり、r又はsのそれぞれの他方は、1以上、好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、8、又は9の整数であって、3がなおさらに好ましく;又は
置換基L−Het[[CHR3CHR4O]r−H]t及びL−Het[[CHR3CHR4O]s−H]tの1つ又は両方に対してtが2である場合は、
r又はsの少なくとも1つが、3以上、好ましくは3〜20、さらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、又は8の整数であり、その他方の残基のr及び/又はsは、1以上、好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、8、又は9の整数であって、3がなおさらに好ましい。
別の態様では、tは、r及びsは互いに独立に、3以上、好ましくは3〜20、さらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは5、6、7、又は8、又は3の整数である。
nは0又は1であり、
R1は、存在していてもよいその他のR1とは独立に、C1−C18アルキル、C1−C18アルコキシ、C6−C14アリール、及びクロロからなる群から選択され、
mは0又は1であり、
R2は、存在していてもよいその他のR2とは独立に、C1−C18アルキル、C1−C18アルコキシ、C6−C14アリール、及びクロロからなる群から選択される。
sは、3以上の、好ましくは3〜20、さらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは5、6、7、又は8の整数である。
L−O−[CHR3CHR4O]s−Hについての矢印は、図示したケト基に対してその芳香環のオルト又はパラ位、好ましくはパラ位での置換を示し、
Bは、存在せず、
n及びmは0であり、
Lは存在せず、
R3及びR4は、同じ水素であるか、又はR3及びR4のうち1つが水素であり、他方はメチルであり、ここで、好ましい態様では、R3及びR4は同じ水素であり、
sは3以上の、好ましくは3〜20の、さらに好ましくは3〜10の、なおさらに好ましくは5、6、7、又は8、又は3の整数である。
の1つ以上の化合物、好ましくは1つの化合物を、触媒の存在下で、又は触媒の不存在下で、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドと反応させる工程を少なくとも含む方法によって調製でき、触媒が存在することが好ましい。
矢印は、以下において別段の記載がない場合、図示したケト基に対する相対的位置を具体的に示すことなしに、その芳香環における置換を示し;
Bは、存在せず、したがってその2つの芳香環は水素で置換されているか、あるいはn又はmがゼロでない場合には、Bがその芳香環に結合されていることが示されている位置で、それぞれR1又はR2で置換されているか、あるいは硫黄又は酸素であり、
Bは好ましくは存在しないか又は硫黄であり、さらに好ましくはBは存在せず;
nは0、1、又は2、好ましくは0又は1、さらに好ましくは0であり;
R1は、存在していてもよい他の置換基R1と独立に、水素、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C6−C14アリール、C6−C14アリールオキシ、C6−C14アリールチオ、−N(R5)2、フルオロ、クロロ、及びCOOR5(R5は水素又はC1−C18アルキルである)からなる群から選択され;
mは、0、1、又は2、好ましくは0又は1、さらに好ましくは0であり;
R2は、存在していてもよい他の置換基R2と独立に、水素、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C6−C14アリール、C6−C14アリールオキシ、C6−C14アリールチオ、−N(R5)2、フルオロ、クロロ、及びCOOR5(R5は水素又はC1−C18アルキルである)からなる群から選択され;
vは、0又は1、好ましくは0であり;
置換基L−Het[[CHR3CHR4O]y1−E](それが存在する場合)及びL−Het[[CHR3CHR4O]y2−E]は互いに独立に、式(I)に示されているケト基に対して、それらのそれぞれの芳香族環におけるオルト、メタ、又はパラ位、さらに好ましくはオルト又はパラ位、なおさらに好ましくはパラ位を占めており;
ここで、
Lは独立に存在しないか又はメチレン基であって、すなわち、Hetは芳香環に直接又はメチレン基を介して結合しており;
Hetは、独立に、硫黄、酸素、N(C1−C18アルキル)、NH、又はN、好ましくは酸素であり;
tは、Het=硫黄、酸素、N(C1−C18アルキル)、NHである場合に対しては1であり、Het=Nである場合に対しては2であり;
R3及びR4は、同じく水素であるか、又はR3及びR4のうち1つが水素であり、他方はメチルであり、それにより好ましい態様ではR3及びR4は同じく水素であり;
そして、
tが1である場合、
y1及びy2は、互いに独立に、0以上、好ましくは1以上、好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜10、なおさらに好ましくは3〜10の整数を表し、
ここで、v=1の場合には、y1及びy2の合計は少なくとも1であり、又は
v=0の場合には、y2は少なくとも1であり;
tが2である場合、
全てのy1及びy2は、互いに独立に、0以上、好ましくは1以上、好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜10、なおさらに好ましくは3〜10の整数を表し、
ここで、v=1の場合には、全てのy1及び全てのy2の合計は少なくとも1であり、又は
v=0の場合には、全てのy2の合計は少なくとも1であり;
そして、
Eは独立に、好ましくは同じくH2C=CH−CO−、(CH3)HC=CH−CO−、又はH2C=C(CH3)−CO−を表し、ここで、H2C=CH−CO−及びH2C=C(CH3)−CO−が好ましく、H2C=CH−CO−がなおさらに好ましい。
y2は、1以上、さらに好ましくは1〜20、さらに好ましくは2〜10の整数、なおさらに好ましくは2、3、4、5、又は6を表し;
Eは、H2CH=CH−CO−又はH2C=C(CH3)−CO−、好ましくはH2CH=CH−CO−を表す。
ここでは、繰り返し単位数y1及びy2に関して、混合物中の式(VI)の化合物の総質量の少なくとも50質量%、好ましくは少なくとも55質量%、なおさらに好ましくは少なくとも60質量%が、式(VI)の化合物であって、式中、
・ y2(vが0、tが1である場合)、又は
・ y1及びy2のうち少なくとも1つ(両方のtが1である場合)、又は
・ 全てのy2のうち少なくとも1つ(v=0かつtが2である場合)、又は
・ 全てのy1及び全てのy2のうち少なくとも1つ(v=1かつ少なくとも1つのtが2である場合)が、
3以上、好ましくは3〜20、なおさらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、又は8であり、ここで、式(VI)のどの単一の化合物も、混合物中の式(VI)の化合物の総質量に対して50質量%より多い量で存在しない、
あるいはそれに代えて、
繰り返し単位数y1及びy2に関して、混合物中の式(VI)の化合物の総質量の少なくとも50質量%、好ましくは少なくとも55質量%、なおさらに好ましくは少なくとも60質量%が、式(VI)の化合物であって、ここで、
両方のtが1である場合にはy1及びy2のうち少なくとも1つが、又は少なくとも1つのtが2である場合には全てのp及び全てのqのうち少なくとも1つが、
3以上、好ましくは3〜20、なおさらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、又は8であり、ここで、式(VI)の単一の化合物のいずれも、式(VI)の化合物の総質量に対して50質量%より多い量では存在しない。
混合物中の式(VIa)(式(VIb))の化合物の総質量の少なくとも50質量%、好ましくは少なくとも55質量%、なおさらに好ましくは少なくとも60質量%は、3以上、好ましくは3〜20、なおさらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、又は8の繰り返し単位数y2を有する式(VIa)(式(VIb))を有する式(VIa)(式(VIb))の化合物であり、かつ式(VIa)(式(VIb))の単一の化合物のいずれも、式(VIa)(式(VIb))の化合物の総質量に対して、50質量%より多い量では存在しない。
矢印は、以下において別段の記載がない場合、図示したケト基に対する相対的位置を具体的に示すことなしに、その芳香環における置換を示し;
Bは、存在せずに、2つの芳香環が、Bがその芳香環に結合されていることが示されている位置で、したがって水素で置換されているか、又はn若しくはmがゼロでない場合には代わってそれぞれR1又はR2でそれぞれ置換されているか、あるいは、Bは硫黄又は酸素であり、
ここでBは、好ましくは存在しないか又は硫黄であり、さらに好ましくは、Bは存在せず;
nは0、1、又は2、好ましくは0又は1、さらに好ましくは0であり;
R1は、存在していてもよい他の置換基R1とは独立に、水素、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C6−C14アリール、C6−C14アリールオキシ、C6−C14アリールチオ、−N(R5)2、フルオロ、クロロ、及びCOOR5(R5は水素又はC1−C18アルキルである)からなる群から選択され;
mは0、1、又は2、好ましくは0又は1、さらに好ましくは0であり;
R2は、存在していてもよい他のR3と独立に、水素、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C6−C14アリール、C6−C14アリールオキシ、C6−C14アリールチオ、−N(R5)2、フルオロ、クロロ、及びCOOR5(R5は水素又はC1−C18アルキルである)からなる群から選択され;
mは、0、1、又は2、好ましくは0又は1、さらに好ましくは0であり;
R2は、存在していてもよい他の置換基R2と独立に、水素、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C6−C14アリール、C6−C14アリールオキシ、C6−C14アリールチオ、−N(R5)2、フルオロ、クロロ、及びCOOR5(R5は水素又はC1−C18アルキルである)からなる群から選択され;
置換基L−O[CHR3CHR4O]y3−は、式(VIIa)に示されているケト基に対して、それらのそれぞれの芳香族環におけるオルト、メタ、又はパラ位、さらに好ましくはオルト又はパラ位、なおさらに好ましくはパラ位を占めており;
ここで、
Lは、独立に、存在しないか又はメチレン基であって、すなわち、Het(O)は芳香環に直接又はメチレン基を介して結合しており;
R3及びR4は、同じく水素であるか、又はR3及びR4のうち1つが水素であり、他方はメチルであり、それにより好ましい態様ではR3及びR4は同じく水素であり;
そして、
y3は、1以上、好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜10、なおさらに好ましくは3〜10の整数を表し;
wは、2以上の整数、好ましくは2、3、又は4であり;
Rzは、R(CO)xを表し、Rは1以上、好ましくは1〜30の炭素原子をもつx価の有機基である。
(a)少なくとも1つのエチレン性不飽和成分、及び
(b)少なくとも1つの式(I)の化合物又は、
上で特定した式(IV)の化合物を含む混合物又は、
上で特定した式(VI)の少なくとも1つの化合物又はその混合物又は、
上で特定した式(VIIa)の少なくとも1つの化合物又はその混合物。
・ イソシアネート及び/又はポリイソシアネート、
・ 平坦化剤
・ 艶消し剤
・ 消泡剤
・ 摩擦低下剤(anti-friction agent)、例えば、シリコン含有磨耗低下剤、
・ 界面活性剤
・ 樹脂、例えば、ホルムアルデヒド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリレート類、セルロース樹脂、及びスクロースベンゾエート、
・ さらなる光開始剤、それには以下のものが含まれるがそれらに限定されない:ノリッシュタイプI開始剤、例えば、2-ヒドロキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル}-2-メチルプロパン-1-オン(Irgacure 127)、2-ヒドロキシ-1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]フェニル]-2-メチルプロパン-1-オン(Irgacure 2959)、1-ヒドロキシ-シクロヘキシルフェニルケトン(Irgacure 184)、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-1-プロパノン(Irgacure 1173)、ベンジルジメチルケタール及びオリゴ[2-ヒドロキシ-2-メチル-1-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノン](LambertiからのEsacure KIP 150)、並びにモノ-及びビスアシルホスフィンオキシド類、例えば、フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、ジフェニル-(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、及びエチル-(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィナート。
OCN-R5-NCO (Va)
OCN-R5-NH(CO)-N[(CO)NHR5-NCO]-R5-NCO (Vb)
[OCN-R5-N(CO)]3 (Vc)
式中、
R5は、1から20の炭素原子、好ましくは2〜13の炭素原子、例示態様では6の炭素原子(例えば、1,6-ヘキサジエニル)又は13の炭素原子(例えば4,4’-ジシクロヘキシルメチル)を有する二価の炭化水素基である。
例1
反応器中で、1,000 kg [5.05モル]の4-ヒドロキシベンゾフェノンを反応容器に入れ、4-ヒドロキシベンゾフェノンに基づいて600 質量-ppmのKOHを添加した。反応チャンバーに窒素で勢い良く流した(フラッシュした)。その混合物を、3.5モル当量のエチレンオキシドと130〜150℃の温度で5時間、最高で0.6 MPaの圧力にて反応させた。
ケタールを分解するために、例1にしたがって得られた混合物1gを、50 mlのテトラヒドロフラン:水(1:1 (v/v))に溶かし、50 mgのパラトルエンスルホン酸を添加した後、室温で24時間撹拌した。
100 mlのトルエンを添加した後、有機相を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させた。アセタールはもはやGCによって検出されなかった。
例1の未精製反応混合物20 g(約58 mmol)及びDABCO(1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン)0.1 gを、10 gのプロポキシル化グリセロールトリアクリレート(OTA 480, Cytec)に溶かした。7.8 gのH12MDI(4,4’-ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン)を添加し、反応温度を約6時間、60℃に制御した。得られた反応生成物は、高粘度の淡褐色液体として得られた。
例1にしたがって得られた混合物20 g(約58 mmol)及び8.4 g(92 mmol)のアクリロイルクロリドを、室温で120 mLのテトラヒドロフラン(THF)に溶かした。9.37 g(93 mmol)のトリエチルアミンを5時間にわたって滴下により添加した。混合物を、5 mLのHCl(水中35%)を添加することによって中和し、200 mLの水を添加した。相分離させた後、有機相を飽和NaCl溶液で3回洗浄し、MgSO4で乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させた。
当初存在していたそれぞれのケタールは完全に反応して、それぞれのケタール化されていないアクリロイルエステルを形成し、それとともに、放出されたエチレングリコールは、それぞれのエチレングリコールジアクリレートを形成した。
収率:理論値の92%。
得られた混合物は、MALDI-TOF測定において非アクリル化物質の無視できる信号を示した。混合物の粘度は、出発物質の粘度よりもずっと低いことがわかった(23℃において1.17 Pa*s)。
例1にしたがって得られた混合物68 g(202 mmol)を400 mLのテトラヒドロフラン(THF)に溶かし、22 g(108 mmol)のテレフタロイルクロリドを撹拌下で添加した。25 g(247 mmol)のトリエチルアミンを別途70 mLのTHFに溶かし、その溶液を反応混合物に3時間にわたって滴下して添加し、その混合物を4時間さらに撹拌した。その混合物に700 mLの蒸留水及び20 mLのHCl(35%)を添加した。層を分離させた後、有機相を飽和NaCl溶液で3回洗浄し、MgSO4で乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させた。
収率:理論値の90%。
そのIRスペクトルは、3464 cm-1にはもはや広いOHの信号を示さず、これは完全な転化を示している。1716 cm-1のエステル共鳴に対する強い信号が検出された。
例1にしたがって得られた混合物の反応性を、同じ質量で、Omnipol BP及びGenopol BP及びその他のベンゾフェノン類に対して試験した。
試験したワニスは以下のように配合した:
Genomer 5161 (Rahn AG) 9.21部、OTA-480 (Allnex) 55.25部;Miramer M300 (Rahn AG) 27.62部、Irgacure 127 (BASF) 0.92部、Tego Rad 2011 (Evonik Industries) 0.46部;光開始剤 (例1又はOmnipol BP又はGenopol BP) 6.54部。
低分子量ベンゾフェノン誘導体との比較のために、4部のみを用いて、実際の発色団濃度の比較を反映させた。
部は、質量部をいう。
黒色印刷したボール紙の上に、ワニスを約4 g/m2で塗布し、80 m/分でUV Hg-ランプ(200 W/cm, 50%強度)の下を数回通過させた。硬化は、表面に微細な滑石粉末を適用し、注意深くそれを拭い取ることによって決定した。試料は、滑石粉末が表面に全くこびりつかない場合には完全に硬化していた。それぞれのワニスに対する通過数を表1に示す。
Omnipol BP、Genopol BP、例1の混合物を用いた、例6と同じ成分を含むワニス、及び2つのさらなる試験では、例3及び4の混合物をそれぞれ10 g/m2でポリエステルフォイル上に塗布し、20 m/分で標準的な水銀ランプ(200 W/cm)の下を通した。1 dm2の試料を、24時間、室温にて、エタノール(95体積%)で抽出し、それによって光開始剤の抽出量を決定した。以下の浸出速度が見出された。
反応器中に20 g [88 mmol]の2-ヒドロキシチオキサンテン-9-オンを入れ、600質量ppmのKOH (2-ヒドロキシチオキサンテン-9-オンに基づいて)を100 gのイソ脂肪族ナフサとともに添加した。反応室を窒素でフラッシュした。その混合物を3.5モル当量のエチレンオキシドと、130〜150℃の温度で3時間、最大0.6 MPaの圧力で反応させた。未精製反応混合物をMALDI-TOFで分析した。
Claims (38)
- 下記式(IV)
矢印は、以下において別段の記載がない場合、図示したケト基に対する相対的位置を具体的に示すことなしに、その芳香環における置換を示し;
Bは、存在せず、したがってその2つの芳香環は水素で置換されているか、あるいはn又はmがゼロでない場合にはBがその芳香環に結合されていることが示されている位置で、それぞれR1又はR2で置換されているか、あるいはBは硫黄又は酸素であり、
Bは好ましくは存在しないか又は硫黄であり、さらに好ましくはBは存在せず;
nは0、1、又は2、好ましくは0又は1、さらに好ましくは0であり;
R1は、存在していてもよい他の置換基R1と独立に、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C6−C14アリール、C6−C14アリールオキシ、C6−C14アリールチオ、−N(R5)2、フルオロ、クロロ、及びCOOR5(R5は水素又はC1−C18アルキルである)からなる群から選択され;
mは、0、1、又は2、好ましくは0又は1、さらに好ましくは0であり;
R2は、存在していてもよい他の置換基R2と独立に、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C6−C14アリール、C6−C14アリールオキシ、C6−C14アリールチオ、−N(R5)2、フルオロ、クロロ、及びCOOR5(R5は水素又はC1−C18アルキルである)からなる群から選択され;
vは、0又は1、好ましくは0であり;
置換基L−Het[[CHR3CHR4O]p−H]t(それが存在する場合)及びL−Het[[CHR3CHR4O]p−H]tは互いに独立に、式(IV)に示されているケト基に対して、それらのそれぞれの芳香族環におけるオルト、メタ、又はパラ位、さらに好ましくはオルト又はパラ位、なおさらに好ましくはパラ位を占めており;
ここで、
Lは独立に、存在しないか又はメチレン基であって、すなわち、Hetは芳香環に直接又はメチレン基を介して結合しており;
Hetは、独立に、硫黄、酸素、N(C1−C18アルキル)又はN、好ましくは酸素であり;
tは、Het=硫黄、酸素、N(C1−C18アルキル)である場合に対しては1であり、Het=Nである場合に対しては2であり;
R3及びR4は、同じく水素であるか、又はR3及びR4のうち1つが水素であり、他方はメチルであり、それにより、好ましい態様ではR3及びR4は同じく水素であり;
そして、
p及びqは、互いに独立に、0以上、好ましくは1以上、好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜10の整数を表し;
ここで、繰り返し単位数p及びqについてはしかしながら、混合物中の式(IV)の化合物の総量の少なくとも50質量%、好ましくは少なくとも55質量%、なおさらに好ましくは少なくとも60質量%は式(IV)において、
・ q(vは0であり、tは1である場合)又は、
・ p及びqのうち少なくとも1つ(両方のtとも1である場合)又は、
・ 全てのqのうち少なくとも1つ(v=0及びtは2である場合)又は、
・ 全てのp及び全てのqのうち少なくとも1つ(v=1かつ少なくとも1つのtは2である場合)は、3以上、好ましくは3〜20、なおさらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、又は8である)
の化合物を含む混合物であって、
式(IV)のどの単一の化合物も、混合物中の式(IV)の化合物の総量に対して、50質量%より多い量では存在しない、混合物。 - 式(IV)のどの単一の化合物も、混合物中の式(IV)の化合物の総量に対して、45質量%より多い量では存在せず、好ましくは40質量%以下である、請求項1記載の混合物。
- p及びpのうち少なくとも1つが5以上である、式(IV)の化合物を含む混合物中に存在する式(IV)の化合物の総量が、20質量%以下、好ましくは15質量%以下、さらに好ましくは12質量%以下である、請求項1又は2に記載の混合物。
- 本発明による混合物の総質量に対する式(IV)の化合物の質量は、10〜100質量%、好ましくは80〜100質量%、さらに好ましくは90〜100質量%、なおさらに好ましくは95〜100質量%である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の混合物。
- 式(IV)の化合物が、下記式(IVa)の化合物である請求項1〜4のいずれか一項に記載の混合物:
qは、0以上、好ましくは1以上、好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜10の整数を表し;
ここで、繰り返し単位数qに関しては、
混合物中の式(IVa)の化合物の総質量の少なくとも50質量%、好ましくは55質量%、なおさらに好ましくは少なくとも60質量%が、3以上、好ましくは3〜20、なおさらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、又は8の繰り返し単位数qを有する式(IVa)化合物であり、式(IVa)のどの単一の化合物も式(IVa)の化合物の総質量に対して50質量%より多い量では存在しない。 - 式(IV)の化合物が下記式(IVb)の化合物である請求項1〜5のいずれか一項に記載の混合物:
qは、0以上、好ましくは1以上、好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜10の整数を表し;
ここで、繰り返し単位数qについては、
混合物中の式(IVb)の化合物の総質量の少なくとも50質量%、好ましくは少なくとも55質量%、なおさらに好ましくは少なくとも60質量%が、3以上、好ましくは3〜20、なおさらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、又は8の繰り返し単位qを有する式(IVb)の化合物であり、式(IVb)のどの単一化合物も、式(IVb)の化合物の総質量に対して50質量%より多い量では存在しない。 - Lが存在しない、請求項1〜6のいずれか一項に記載の混合物。
- 式(II)又は式(IIa)の出発物質には、2−ヒドロキシチオキサンテン−9−オン、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、4−ヒドロキシベンゾフェノン、及び4−ヒドロキシメチルベンゾフェノンが含まれ、ここで、4−ヒドロキシベンゾフェノンが好ましい、請求項8又は9に記載の方法。
- 前記方法が連続法又はバッチ法として実施される、請求項8〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法がエチレンオキシドを用いて実施される、請求項8〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 式(II)又は式(IIa)の化合物(1又は複数)に対するエチレンオキシド、プロピレンオキシド、又はそれらの合計のモル比が、Hetが酸素、硫黄、又はN(C1−C18アルキル)である場合は置換基L−Het−H当たり好ましくは少なくとも2.5、好ましくは少なくとも3、さらに好ましくは少なくとも3.5であり、あるいは、HetがNである場合は1置換当たり各2倍量であり、あるいは、(p+q)+0.01〜(p+q)+1.0、好ましくは(p+q)+0.1〜(p+q)+1.0であり、p及びqは繰り返し単位の所望の数であり、(p+q)は式(IV)の分子中のHetに結合した全ての繰り返し単位の合計である、請求項8〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 20℃〜200℃の範囲、好ましくは60℃〜180℃の範囲、なおさらに好ましくは80℃〜150℃の範囲の温度で実施される、請求項8〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 反応圧力が典型的には500〜200,000hPa、好ましくは1,000〜100,000hPa、さらに好ましくは1,500〜50,000hPa、なおさらに好ましくは2,000〜30,000hPaにおいて反応が実施される、請求項8〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 有機希釈剤中で、又は有機希釈剤なしのいずれかで実施され、ここで有機希釈剤とは、最高で200℃までの温度においてエチレンオキシド又はプロピレンオキシドと実質的に反応しない、25℃で液体である有機化合物である、請求項8〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 反応時間が2分〜24時間、好ましくは10分〜16時間、さらに好ましくは3〜12時間である、請求項8〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 触媒、好ましくは塩基触媒、好ましくは水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムから選択される触媒が用いられる、請求項8〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 下記式(VI)
矢印は、以下において別段の記載がない場合、図示したケト基に対する相対的位置を具体的に示すことなしに、その芳香環における置換を示し;
Bは、存在せず、したがってその2つの芳香環は水素で置換されているか、あるいはn又はmがゼロでない場合にはBがその芳香環に結合されていることが示されている位置で、それぞれR1又はR2で置換されているか、あるいはBは硫黄又は酸素であり、
Bは好ましくは存在しないか又は硫黄であり、さらに好ましくはBは存在せず;
nは0、1、又は2、好ましくは0又は1、さらに好ましくは0であり;
R1は、存在していてもよい他の置換基R1と独立に、水素、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C6−C14アリール、C6−C14アリールオキシ、C6−C14アリールチオ、−N(R5)2、フルオロ、クロロ、及びCOOR5(R5は水素又はC1−C18アルキルである)からなる群から選択され;
mは、0、1、又は2、好ましくは0又は1、さらに好ましくは0であり;
R2は、存在していてもよい他の置換基R2と独立に、水素、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C6−C14アリール、C6−C14アリールオキシ、C6−C14アリールチオ、−N(R5)2、フルオロ、クロロ、及びCOOR5(R5は水素又はC1−C18アルキルである)からなる群から選択され;
vは、0又は1、好ましくは0であり;
置換基L−Het[[CHR3CHR4O]y1−E](それが存在する場合)及びL−Het[[CHR3CHR4O]y2−E]は互いに独立に、式(I)に示されているケト基に対して、それらのそれぞれの芳香族環におけるオルト、メタ、又はパラ位、さらに好ましくはオルト又はパラ位、なおさらに好ましくはパラ位を占めており;
ここで、
Lは独立に、存在しないか又はメチレン基であって、すなわち、Hetは芳香環に直接又はメチレン基を介して結合しており;
Hetは、独立に、硫黄、酸素、N(C1−C18アルキル)、NH、又はN、好ましくは酸素であり;
tは、Het=硫黄、酸素、N(C1−C18アルキル)、NHである場合に対しては1であり、Het=Nである場合に対しては2であり;
R3及びR4は、同じく水素であるか、又はR3及びR4のうち1つが水素であり、他方はメチルであり、それにより好ましい態様ではR3及びR4は同じく水素であり;
そして、
tが1である場合、
y1及びy2は、互いに独立に、0以上、好ましくは1以上、好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜10、なおさらに好ましくは3〜10の整数を表し、
ここで、v=1の場合には、y1及びy2の合計は少なくとも1であり、又は
v=0の場合には、y2は少なくとも1であり;
tが2である場合、
全てのy1及びy2は、互いに独立に、0以上、好ましくは1以上、好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜10、なおさらに好ましくは3〜10の整数を表し、
ここで、v=1の場合には、全てのy1及び全てのy2の合計は少なくとも1であり、又は
v=0の場合には、全てのy2の合計は少なくとも1であり;
そして、
Eは独立に、好ましくは同じでH2C=CH−CO−、(CH3)HC=CH−CO−、又はH2C=C(CH3)−CO−を表し、ここで、H2C=CH−CO−及びH2C=C(CH3)−CO−が好ましく、H2C=CH−CO−がなおさらに好ましい;
ここで、繰り返し単位数y1及びy2に関して、混合物中の式(VI)の化合物の総質量の少なくとも50質量%、好ましくは少なくとも55質量%、なおさらに好ましくは少なくとも60質量%が、式(VI)の化合物であって、
式中、
・ y2(vが0、tが1である場合)、又は
・ y1及びy2のうち少なくとも1つ(両方のtが1である場合)、又は
・ 全てのy2のうち少なくとも1つ(v=0かつtが2である場合)、又は
・ 全てのy1及び全てのy2のうち少なくとも1つ(v=1かつ少なくとも1つのtが2である場合)は、
3以上、好ましくは3〜20、なおさらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、又は8である)
の化合物の混合物であって、
式(VI)のどの単一の化合物も、式(VI)の化合物の総質量に対して50質量%より多い量では存在しない、混合物。 - 式(VI)のどの単一の化合物も、式(VI)の化合物の総質量に対して45質量%より多い量では存在せず、好ましくは40質量%以下である、請求項20に記載の混合物。
- 式(VI)の化合物が、式(VIa)
の化合物であり、
繰り返し単位数y2に関して、
混合物中の式(VIa)の化合物の総質量の少なくとも50質量%、好ましくは少なくとも55質量%、なおさらに好ましくは少なくも60質量%が、3以上、好ましくは3〜20、なおさらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、又は8の繰り返し単位数y2を有する式(VIa)の化合物であって、
式(VIa)のどの単一の化合物も、式(VIa)の化合物の総質量に対して50質量%より多い量では存在しない、請求項20又は21に記載の混合物。 - 式(VI)の化合物が、式(VIb)
y2は、1以上、好ましくは1〜20、さらに好ましくは2〜10の整数、なおさらに好ましくは2、3、4、5、又は6を表す)
の化合物であり、
繰り返し単位数y2に関して、
混合物中の式(VIb)の化合物の総質量の少なくとも50質量%、好ましくは少なくとも55質量%、なおさらに好ましくは少なくも60質量%が、3以上、好ましくは3〜20、なおさらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、又は8の繰り返し単位数y2を有する式(VIb)の化合物であって、
式(VIb)のどの単一の化合物も、式(VIb)の化合物の総質量に対して50質量%より多い量では存在しない、請求項20〜22のいずれか一項に記載の混合物。 - p及びqのうち少なくとも1つが5以上である、式(VI)の化合物を含む混合物中に存在する式(VI)の化合物の総量が、20質量%以下、好ましくは15質量%以下、より好ましくは12質量%以下である、請求項20〜23のいずれか一項に記載の混合物。
- エステル化、好ましくは、
・ 式(IV)の化合物の混合物を、酸、例えば無機酸、例えば、硫酸又は塩酸、又は有機スルホン酸、例えば、p−トルエンスルホン酸の存在下で、酸E−Hと接触させ、水を、例えば蒸留によって除去すること、又は
・ 式(IV)の化合物の混合物を、塩基、例えば、アミンの存在下で、酸ハロゲン化物E−Hal(HalはCl又はBrである)で処理すること
によるエステル化による、請求項20〜24のいずれか一項に記載の混合物の調製方法。 - 下記式(VIIa)の化合物:
矢印は、以下において別段の記載がない場合、図示したケト基に対する相対的位置を具体的に示すことなしに、その芳香環における置換を示し;
Bは、存在せずに、2つの芳香環が、Bがその芳香環に結合されていることが示されている位置で、したがって水素で置換されているか、又はn若しくはmがゼロでない場合には代わってそれぞれR1又はR2でそれぞれ置換されているか、あるいは、Bは硫黄又は酸素であり、
ここでBは、好ましくは存在しないか又は硫黄であり、さらに好ましくは、Bは存在せず;
nは0、1、又は2、好ましくは0又は1、さらに好ましくは0であり;
R1は、存在していてもよい他の置換基R1と独立に、水素、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C6−C14アリール、C6−C14アリールオキシ、C6−C14アリールチオ、−N(R5)2、フルオロ、クロロ、及びCOOR5(R5は水素又はC1−C18アルキルである)からなる群から選択され;
mは0、1、又は2、好ましくは0又は1、さらに好ましくは0であり;
R2は、存在していてもよい他のR3と独立に、水素、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C6−C14アリール、C6−C14アリールオキシ、C6−C14アリールチオ、−N(R5)2、フルオロ、クロロ、及びCOOR5(R5は水素又はC1−C18アルキルである)からなる群から選択され;
置換基L−O[CHR3CHR4O]y3−は、式(VIIa)に示されているケト基に対して、その芳香族環におけるオルト、メタ、又はパラ位、さらに好ましくはオルト又はパラ位、なおさらに好ましくはパラ位を占めており;
ここで、
Lは、独立に、存在しないか又はメチレン基であって、すなわち、Hetは芳香環に直接又はメチレン基を介して結合しており;
R3及びR4は、同じ水素であるか、又はR3及びR4のうち1つが水素であり、他方はメチルであり、それにより好ましい態様ではR3及びR4は同じく水素であり;
そして、
y3は、1以上、好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜10、なおさらに好ましくは3〜10の整数を表し;
wは、2以上の整数、好ましくは2、3、又は4であり;
Rzは、R(CO)xを表し、Rは1以上、好ましくは1〜30の炭素原子をもつx価の有機基である)。
式(VIIa)の好ましい化合物は、矢印、B、R1、n、R2、m、L、R3、R4、及びLは、それらの好ましい態様を含めて、式(VIa)について説明した意味を有し、y3は、式(VIa)中のy2と同じ意味を有する。
wは2であり、Rzは、それぞれのカルボン酸官能基の全てのOH基を取り除くことによって、テレフタル酸、フタル酸、クロトン酸、イタコン酸、コハク酸、マレイン酸、又はフマル酸から誘導される残基である。 - 繰り返し単位y3に関して、混合物中の式(VIIa)の化合物の総質量の少なくとも50質量%、好ましくは少なくとも55質量%、なおさらに好ましくは少なくとも60質量%が、3以上、好ましくは3〜20、なおさらに好ましくは3〜10、なおさらに好ましくは3、4、5、6、7、又は8の繰り返し単位数y3を有する式(VIIa)の化合物であり、ここで、式(VIIa)の単一の化合物のいずれも、式(VIIa)の化合物の総質量に対して50質量%より多い量では存在しない、請求項26に記載の化合物の混合物。
- (a)少なくとも1つのエチレン性不飽和成分、好ましくは式(VI)及び(VIIa)の化合物とは異なるもの
(b)少なくとも、請求項1〜7のいずれか一項に記載の式(IV)の化合物を含む混合物、又は
少なくとも、請求項20〜24のいずれか一項に記載の式(VI)の化合物を含む混合物、又は、
請求項26及び27に記載の少なくとも1つの式(VIIa)の化合物又はその混合物
を含む、光硬化性組成物。 - 前記エチレン性不飽和成分が、モノ(メタ)アクリレート類、脂肪族又は芳香族ウレタン(メタ)アクリレート類、ポリエーテル(メタ)アクリレート類、ポリエステル(メタ)アクリレート類、及びエポキシ(メタ)アクリレート(例えば、ビスフェノールAエポキシアクリレート)から選択される、請求項28に記載の光硬化性組成物。
- モノ(メタ)アクリレート類が、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、エチルヘキシルアクリレート、エチルヘキシルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ブチルアクリレート、及びブチルメタクリレートからなる群から選択される、請求項29に記載の光硬化性組成物。
- ポリエステル(メタ)アクリレート類が、ジプロピレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリチルヘキサアクリレート、ジ-、トリ-、及びテトラ-エチレングリコールジアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートからなる群から選択される、請求項29に記載の光硬化性組成物。
- ポリエーテルアクリレート類が、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、グリセロールプロポキシレートトリアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレートからなる群から選択される、請求項29に記載の光硬化性組成物。
- エポキシアクリレート類が、ジアノールジアクリレート(=2,2-ビス[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]プロパンのジアクリレート、例えば、UCBからのEbecryl 150)、及びグリコールジアクリレート類、例えば、トリプロピレングリコールジアクリレート、エポキシ化大豆油アクリレートからなる群から選択される、請求項29に記載の光硬化性組成物。
- 少なくとも1つの共力剤をさらに含む、請求項29〜33のいずれか一項に記載の光硬化性組成物。
- イソシアネート及び/又はポリイソシアネート、平坦化剤、艶消し剤、消泡剤、摩擦低下剤、例えば、シリコン含有磨耗低下剤、界面活性剤、樹脂、例えば、ホルムアルデヒド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリレート類、セルロース樹脂、及びスクロースベンゾエート、さらなる光開始剤、それには以下のものが含まれるがそれらに限定されない:ノリッシュタイプI開始剤、例えば、2-ヒドロキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル}-2-メチルプロパン-1-オン(Irgacure 127)、2-ヒドロキシ-1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]フェニル]-2-メチルプロパン-1-オン(Irgacure 2959)、1-ヒドロキシ-シクロヘキシルフェニルケトン(Irgacure 184)、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-1-プロパン(Irgacure 1173)、ベンジルジメチルケタール及びオリゴ[2-ヒドロキシ-2-メチル-1-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノン](LambertiからのEsacure KIP 150)、並びにモノ-又はビスアシルホスフィンオキシド類、例えば、フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、ジフェニル-(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、及びエチル-(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィナートから選択される少なくとも1つの成分をさらに含む、請求項29〜34のいずれか一項に記載の光硬化性組成物。
- 請求項28〜35のいずれか一項に記載の光硬化性組成物を、電磁放射線、好ましくは紫外線に曝露することによって得られる硬化した組成物。
- 請求項36に記載の硬化した組成物を含む、印刷された材料。
- 請求項37に記載の印刷された材料を含む物品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH4792015 | 2015-04-07 | ||
CH00479/15 | 2015-04-07 | ||
PCT/EP2016/057548 WO2016162389A1 (en) | 2015-04-07 | 2016-04-06 | Functionalized photoinitiators |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018516859A true JP2018516859A (ja) | 2018-06-28 |
JP6766067B2 JP6766067B2 (ja) | 2020-10-07 |
Family
ID=55809071
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017553173A Active JP6766067B2 (ja) | 2015-04-07 | 2016-04-06 | 官能化された光開始剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10343967B2 (ja) |
EP (1) | EP3280696B1 (ja) |
JP (1) | JP6766067B2 (ja) |
KR (1) | KR102609025B1 (ja) |
CN (1) | CN107873025A (ja) |
ES (1) | ES2835890T3 (ja) |
WO (1) | WO2016162389A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20210104086A (ko) * | 2018-12-17 | 2021-08-24 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 벤조페논 유도체의 제조 방법 |
AU2019403883A1 (en) | 2018-12-17 | 2021-07-08 | Dow Global Technologies Llc | Benzophenone derivatives used as photoinitoators in coating compositions |
CN109761856B (zh) * | 2018-12-28 | 2021-05-04 | 天津久日新材料股份有限公司 | 一种自供氢型大分子二苯甲酮的制备及应用 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2675367A (en) * | 1951-04-11 | 1954-04-13 | Eastman Kodak Co | Bis(4-beta-hydroxyalkoxyphenyl) ketones and polyesters prepared therefrom |
DE1720603C3 (de) * | 1967-01-18 | 1975-06-12 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Dispersionen lichtvernetzbarer Polymerisate |
TW328535B (en) | 1993-07-02 | 1998-03-21 | Novartis Ag | Functional photoinitiators and their manufacture |
US6465525B1 (en) | 1998-03-18 | 2002-10-15 | Surmodics, Inc. | Latent reactive blood compatible agents |
DE10150486A1 (de) | 2001-10-16 | 2003-04-24 | Basf Ag | Copolymerisierbare Photoinitiatoren für UV-vernetzbare Klebstoffe |
GB0125099D0 (en) | 2001-10-18 | 2001-12-12 | Coates Brothers Plc | Multi-functional photoinitiators |
CN1310707C (zh) | 2002-01-29 | 2007-04-18 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 制备强附着涂层的方法 |
DE102006047863A1 (de) | 2005-10-18 | 2007-04-19 | Basf Ag | Strahlungshärtbare Verbindungen |
CN101631576B (zh) | 2006-12-15 | 2013-08-07 | 科洛普拉斯特公司 | 由聚(环氧乙烷)和含光引发剂的支架材料制备的涂料 |
PL2130817T3 (pl) | 2008-06-05 | 2016-06-30 | Agfa Graphics Nv | Polimeryzowalne fotoinicjatory typu ii oraz kompozycje utwardzalne |
CN101921184A (zh) * | 2010-06-04 | 2010-12-22 | 深圳市有为化学技术有限公司 | 多官能团型芳香酮类化合物及含有该化合物的光引发剂 |
EP2617705A1 (en) | 2012-01-20 | 2013-07-24 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Amino Photo-Reactive Binder |
DE102012216170A1 (de) * | 2012-09-12 | 2014-03-13 | Basf Se | Photoreaktives Polymer |
JP2017500275A (ja) | 2013-09-30 | 2017-01-05 | 東洋合成工業株式会社 | 化学種発生向上化合物 |
-
2016
- 2016-04-06 JP JP2017553173A patent/JP6766067B2/ja active Active
- 2016-04-06 EP EP16718610.5A patent/EP3280696B1/en active Active
- 2016-04-06 US US15/564,429 patent/US10343967B2/en active Active
- 2016-04-06 ES ES16718610T patent/ES2835890T3/es active Active
- 2016-04-06 KR KR1020177032165A patent/KR102609025B1/ko active IP Right Grant
- 2016-04-06 CN CN201680020177.5A patent/CN107873025A/zh active Pending
- 2016-04-06 WO PCT/EP2016/057548 patent/WO2016162389A1/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20170134687A (ko) | 2017-12-06 |
EP3280696B1 (en) | 2020-08-12 |
KR102609025B1 (ko) | 2023-12-01 |
WO2016162389A1 (en) | 2016-10-13 |
ES2835890T3 (es) | 2021-06-23 |
JP6766067B2 (ja) | 2020-10-07 |
CN107873025A (zh) | 2018-04-03 |
US20180134645A1 (en) | 2018-05-17 |
US10343967B2 (en) | 2019-07-09 |
EP3280696A1 (en) | 2018-02-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6845851B2 (ja) | 硬化性ポリマー | |
JP6038954B2 (ja) | アミノ光反応性バインダー | |
US7166647B2 (en) | Multi-functional photoinitiators | |
JP5270510B2 (ja) | 環状(メタ)アクリレート化合物、その製造方法、及び樹脂組成物 | |
US20030199655A1 (en) | Reactive diluent and curable resin composition | |
JP5845196B2 (ja) | 2,2−ジメトキシ−1,2−ジ−[4−(メタ)アクリロイルオキシ]フェニルエタン−1−オン、その製造方法及びラジカル重合開始剤並びに光硬化性組成物 | |
JP2008545859A (ja) | アミノアクリレートを含む低抽出性放射線硬化性組成物 | |
KR20160029064A (ko) | 액체 비스아실포스핀 옥시드 광개시제 | |
JP2020521837A (ja) | 硬化性組成物及びその使用 | |
EP3430093B1 (en) | Energy curable compositions comprising polymeric aminoacrylates | |
JP6766067B2 (ja) | 官能化された光開始剤 | |
TW201504262A (zh) | 聚合光起始劑 | |
JPH0931116A (ja) | 共有結合した光重合開始剤を有する放射線硬化可能な配合物 | |
TW201728618A (zh) | 聚胺基丙烯酸酯 | |
US8334352B2 (en) | Branched polyesteramine acrylate | |
EP2738159A1 (en) | Mercapto-benzophenone compounds, compositions and preparation methods thereof | |
JP2004059435A (ja) | ジオキソラン化合物の製造法 | |
EP2236541A1 (en) | Polyesteramide macromolecule and composition comprising such a macromolecule. | |
EP3737722B1 (en) | Energy curable compositions comprising reaction products of poly(alkylene oxide)-containing glycidyl ethers and acrylic acid | |
JP2001172336A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP2006290790A (ja) | 硬化性化合物の製造方法及びそれにより得られる硬化性化合物 | |
EP3929256B1 (en) | Polymeric amino (meth)acrylate | |
WO2008098414A1 (fr) | Derives de benzophenone polyfonctionnels et utilisations de ces derives en tant que photo-initiateurs | |
CN115925564A (zh) | 一种α-胺基酮类化合物、其制备方法及光聚合引发剂 | |
KR20220084329A (ko) | 아민 공개시제 혼합물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190404 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200210 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200511 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200817 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200916 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6766067 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |