JP2018511559A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018511559A5 JP2018511559A5 JP2017540633A JP2017540633A JP2018511559A5 JP 2018511559 A5 JP2018511559 A5 JP 2018511559A5 JP 2017540633 A JP2017540633 A JP 2017540633A JP 2017540633 A JP2017540633 A JP 2017540633A JP 2018511559 A5 JP2018511559 A5 JP 2018511559A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfur
- thiol
- composition
- sulfide
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 71
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 58
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 56
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- -1 ethyl-2-yl Chemical group 0.000 claims description 25
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 15
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 11
- FQWHOVYEIXROCM-UHFFFAOYSA-N 5-(2-sulfanylethyl)bicyclo[2.2.1]heptane-2-thiol Chemical compound C1C2C(CCS)CC1C(S)C2 FQWHOVYEIXROCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QSQHDIRNTOUFTL-UHFFFAOYSA-N SCCC1C2C(CC(C1)C2)S Chemical compound SCCC1C2C(CC(C1)C2)S QSQHDIRNTOUFTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 210000004185 Liver Anatomy 0.000 claims 1
- RFDNGOSPVXPZHZ-UHFFFAOYSA-N SCCC1C2CCC(C1)C2 Chemical compound SCCC1C2CCC(C1)C2 RFDNGOSPVXPZHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 claims 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003211 photoinitiator Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 description 2
- 125000006657 (C1-C10) hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N Triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N Trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000000526 short-path distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphite Chemical compound CCCCOP(OCCCC)OCCCC XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
前述の発明の概要及び以下の発明を実施するための形態はともに、例を提供し、説明するだけのものである。したがって、前述の発明の概要及び以下の発明を実施するための形態は、限定的であるとみなすべきではない。さらに、本明細書において記載されるものに加えて、特徴または変形物を提供することができる。例えば、ある種の実施形態は、発明を実施するための形態において記載される種々の特徴の組み合わせ及び部分的組み合わせを対象とすることができる。
他との重複もあるが、本発明を以下に示す。
［発明１］
硫黄含有化合物を含むポリチオール組成物であって、前記硫黄含有化合物が、
（ｉ）５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−２−チオール及び／または５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−３−チオールと、
（ｉｉ）２つのチオール硫黄基（−ＳＨ）のみ、１つの分子間スルフィド基（−Ｓ−）のみ、ならびに５−（エチル−２−イル）ノルボルナ−２−イル基及び５−（エチル−２−イル）ノルボルナ−３−イル基から独立して選択される２つの基のみを有する１つ以上のスルフィド分子と、を含む、ポリチオール組成物。
［発明２］
硫黄含有化合物を含むポリチオール組成物であって、前記硫黄含有化合物が、
５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−２−チオール及び／または５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−３−チオールを含み、
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、２重量％〜９０重量％の範囲で分子間スルフィド化合物の重量百分率を有する、ポリチオール組成物。
［発明３］
硫黄含有化合物を含むポリチオール組成物であって、前記硫黄含有化合物が、
５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−２−チオール及び／または５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−３−チオールを含み、
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、１．５：１〜１０００：１の範囲で平均チオール硫黄（−ＳＨ）対スルフィド硫黄（−Ｓ−）モル比を有する、ポリチオール組成物。
［発明４］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、２つのチオール硫黄基（−ＳＨ）のみ、２つの分子間スルフィド基（−Ｓ−）のみ、ならびに５−（エチル−２−イル）ノルボルナ−２−イル基及び５−（エチル−２−イル）ノルボルナ−３−イル基から独立して選択される３つの基のみを有する１つ以上のスルフィド分子をさらに含む、発明１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
［発明５］
前記ポリチオール組成物が、本明細書において開示される任意の範囲、例えば、５重量％以下、１重量％以下、０．５重量％以下、０．１重量％以下などで前記ポリチオール組成物中に５−ビニルノルボルナ−２−エンの最大重量百分率を有する、発明１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
［発明６］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示される任意の範囲、例えば、５重量％以下、２重量％以下、１重量％以下、０．５重量％以下などで構造：
［化１］
を有する化合物の最大重量百分率を有する、発明１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
［発明７］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示される任意の範囲、例えば、５重量％以下、２重量％以下、１重量％以下、０．５重量％以下などでモノ硫黄化合物の最大重量百分率を有する、発明１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
［発明８］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示される任意の範囲、例えば、１０重量％〜９５重量％、３０重量％〜９０重量％、５０重量％〜９５重量％、５０重量％〜９０重量％、７０重量％〜９５重量％、７０重量％〜９０重量％などで５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−２−チオール及び５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−３−チオール（合計で）の重量百分率を有する、発明１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
［発明９］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示される任意の範囲、例えば、２重量％〜９０重量％、５重量％〜９０重量％、１０重量％〜７０重量％、５重量％〜５０重量％、１０重量％〜５０重量％、５重量％〜３５重量％、１０重量％〜３０重量％などで分子間スルフィド化合物の重量百分率を有する、発明１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
［発明１０］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示される任意の範囲、例えば、１：１〜１０：１、１．２：１〜８：１、１．４：１〜７：１で５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−２−チオール及び５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−３−チオール（合計で）対分子間スルフィド化合物の重量比を有する、発明１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
［発明１１］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示される平均チオール硫黄対スルフィド硫黄モル比の任意の範囲、例えば、１．５：１〜１０００：１、２：１〜１００：１、２：１〜４０：１などで平均チオール硫黄対スルフィド硫黄モル比を有する、発明１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
［発明１２］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示されるスルフィド硫黄の平均重量百分率の任意の範囲、例えば、０．１〜１０重量％、０．１〜８重量％、１〜８重量％、１〜６重量％、１〜５重量％、１．５〜８重量％、１．５〜６重量％、１．５〜４重量％、１．５〜３重量％、２〜７重量％などでスルフィド硫黄の平均重量百分率を有する、発明１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
［発明１３］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示されるチオール硫黄（−ＳＨ）の平均重量百分率の任意の範囲、例えば、２０〜３４重量％、２１〜３４重量％、２２〜３２重量％、２７〜３３重量％などでチオール硫黄の平均重量百分率を有する、発明１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
［発明１４］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示されるＳＨＥＷの任意の範囲、例えば、９４〜１５０ｇ／ｅｑ、９５〜１５０ｇ／ｅｑ、９８〜１５０ｇ／ｅｑ、１００〜１２５ｇ／ｅｑなどでＳＨＥＷを有する、発明１〜１３のいずれか一項に記載の組成物。
［発明１５］
ポリチオール組成物を製造するための方法であって、
１）以下を接触させることと、
ａ）５−ビニルノルボルナ−２−エン、
ｂ）Ｈ２Ｓ、及び
ｃ）任意選択で、ホスファイト化合物、
２）前記ポリチオール組成物を形成することと、を含み、
Ｈ２Ｓ対５−ビニルノルボルナ−２−エンの炭素−炭素二重結合のモル比が、２：１〜５００：１の範囲である、方法。
［発明１６］
前記方法が、前記Ｈ２Ｓの少なくとも一部、前記ホスファイト化合物（使用される場合）の少なくとも一部、前記５−ビニルノルボルナ−２−エンの少なくとも一部、１つの硫黄原子のみを有する化合物の少なくとも一部、またはそれらの組み合わせを前記ポリチオール組成物から除去するステップをさらに含む、発明１５に記載の方法。
［発明１７］
前記Ｈ２Ｓ、前記ホスファイト化合物（使用される場合）、前記５−ビニルノルボルナ−２−エン、前記１つの硫黄原子のみを有する化合物、またはそれらの組み合わせが、拭き取りフィルム蒸発、蒸留、短行程蒸留、またはそれらの組み合わせによって除去される、発明１６に記載の方法。
［発明１８］
Ｈ２Ｓ対前記５−ビニルノルボルナ−２−エンの炭素−炭素二重結合のモル比が、本明細書において開示されるＨ２Ｓ対炭素−炭素二重結合のモル比の任意の範囲、例えば、２：１〜１５０：１、２：１〜５０：１、３：１〜５０：１、５：１〜３５：１、８：１〜２５：１などである、発明１５〜１７のいずれか一項に記載の方法。
［発明１９］
前記ホスファイト化合物対前記５−ビニルノルボルナ−２−エンの炭素−炭素二重結合のモル比が、本明細書において開示される前記ホスファイト化合物対炭素−炭素二重結合のモル比の任意の範囲、例えば、０．０００５：１〜０．１０：１、０．００５：１〜０．０５：１などである、発明１５〜１８のいずれか一項に記載の方法。
［発明２０］
前記ホスファイト化合物が、式（Ｐ（ＯＲ１）３）（式中、各Ｒ１は、独立して本明細書において開示される任意のＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビル基である）を有する化合物を含む、発明１９に記載の方法。
［発明２１］
前記ホスファイト化合物が、トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリブチルホスファイト、または任意のそれらの組み合わせを含む、発明１９に記載の方法。
［発明２２］
前記ポリチオール組成物が、本明細書において開示される温度の任意の範囲、例えば−３０℃〜１５０℃、−２０℃〜１３０℃、−１０℃〜１００℃、−５℃〜８０℃、０℃〜６０℃などの温度で形成される、発明１５〜２１のいずれか一項に記載の方法。
［発明２３］
前記ポリチオール組成物が、電磁放射線の存在下で形成される、発明１５〜２２のいずれか一項に記載の方法。
［発明２４］
前記ポリチオール組成物が、紫外線の存在下で形成される、発明１５〜２２のいずれか一項に記載の方法。
［発明２５］
前記ポリチオール組成物が、紫外線及び光開始剤の存在下で形成され、前記光開始剤が、前記５−ビニルノルボルナ−２−エンの重量に対して、本明細書において開示される任意の重量百分率の範囲内の量、例えば、５重量％以下、３重量％以下、２重量％以下、１．５重量％以下などで存在する、発明１５〜２２のいずれか一項に記載の方法。
［発明２６］
前記ポリチオール組成物が、フリーラジカル開始剤の存在下で形成され、前記フリーラジカル開始剤が、前記５−ビニルノルボルナ−２−エンの重量に対して、本明細書において開示される任意の重量百分率の範囲内の量、例えば、０．１〜９重量％、０．１〜２重量％などで存在する、発明１５〜２２のいずれか一項に記載の方法。
［発明２７］
前記ポリチオール組成物が、前記フリーラジカル開始剤の熱分解に好適な条件で形成される、発明２６に記載の方法。
［発明２８］
前記ポリチオール組成物が、本明細書において開示される任意の溶媒、例えば、炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ケトン溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、または任意のそれらの組み合わせの存在下で形成される、発明１５〜２７のいずれか一項に記載の方法。
［発明２９］
前記５−ビニルノルボルナ−２−エンの前記炭素−炭素二重結合の少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％などが、硫黄含有基を形成するように反応している、発明１５〜２８のいずれか一項に記載の方法。
［発明３０］
発明１〜１４のいずれか一項に記載のポリチオール組成物が、製造される、発明１５〜２９のいずれか一項に記載の方法。
［発明３１］
発明１５〜２９のいずれか一項に記載の方法によって製造される、発明１〜１４のいずれか一項に記載の組成物。
［発明３２］
発明１〜１４及び３１のいずれか一項に記載の組成物を含む、製品。
［発明３３］
発明１〜１４及び３１のいずれか一項に記載の組成物を含み、接着剤を含む、製品。
他との重複もあるが、本発明を以下に示す。
［発明１］
硫黄含有化合物を含むポリチオール組成物であって、前記硫黄含有化合物が、
（ｉ）５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−２−チオール及び／または５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−３−チオールと、
（ｉｉ）２つのチオール硫黄基（−ＳＨ）のみ、１つの分子間スルフィド基（−Ｓ−）のみ、ならびに５−（エチル−２−イル）ノルボルナ−２−イル基及び５−（エチル−２−イル）ノルボルナ−３−イル基から独立して選択される２つの基のみを有する１つ以上のスルフィド分子と、を含む、ポリチオール組成物。
［発明２］
硫黄含有化合物を含むポリチオール組成物であって、前記硫黄含有化合物が、
５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−２−チオール及び／または５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−３−チオールを含み、
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、２重量％〜９０重量％の範囲で分子間スルフィド化合物の重量百分率を有する、ポリチオール組成物。
［発明３］
硫黄含有化合物を含むポリチオール組成物であって、前記硫黄含有化合物が、
５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−２−チオール及び／または５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−３−チオールを含み、
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、１．５：１〜１０００：１の範囲で平均チオール硫黄（−ＳＨ）対スルフィド硫黄（−Ｓ−）モル比を有する、ポリチオール組成物。
［発明４］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、２つのチオール硫黄基（−ＳＨ）のみ、２つの分子間スルフィド基（−Ｓ−）のみ、ならびに５−（エチル−２−イル）ノルボルナ−２−イル基及び５−（エチル−２−イル）ノルボルナ−３−イル基から独立して選択される３つの基のみを有する１つ以上のスルフィド分子をさらに含む、発明１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
［発明５］
前記ポリチオール組成物が、本明細書において開示される任意の範囲、例えば、５重量％以下、１重量％以下、０．５重量％以下、０．１重量％以下などで前記ポリチオール組成物中に５−ビニルノルボルナ−２−エンの最大重量百分率を有する、発明１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
［発明６］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示される任意の範囲、例えば、５重量％以下、２重量％以下、１重量％以下、０．５重量％以下などで構造：
［化１］
を有する化合物の最大重量百分率を有する、発明１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
［発明７］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示される任意の範囲、例えば、５重量％以下、２重量％以下、１重量％以下、０．５重量％以下などでモノ硫黄化合物の最大重量百分率を有する、発明１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
［発明８］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示される任意の範囲、例えば、１０重量％〜９５重量％、３０重量％〜９０重量％、５０重量％〜９５重量％、５０重量％〜９０重量％、７０重量％〜９５重量％、７０重量％〜９０重量％などで５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−２−チオール及び５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−３−チオール（合計で）の重量百分率を有する、発明１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
［発明９］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示される任意の範囲、例えば、２重量％〜９０重量％、５重量％〜９０重量％、１０重量％〜７０重量％、５重量％〜５０重量％、１０重量％〜５０重量％、５重量％〜３５重量％、１０重量％〜３０重量％などで分子間スルフィド化合物の重量百分率を有する、発明１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
［発明１０］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示される任意の範囲、例えば、１：１〜１０：１、１．２：１〜８：１、１．４：１〜７：１で５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−２−チオール及び５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−３−チオール（合計で）対分子間スルフィド化合物の重量比を有する、発明１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
［発明１１］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示される平均チオール硫黄対スルフィド硫黄モル比の任意の範囲、例えば、１．５：１〜１０００：１、２：１〜１００：１、２：１〜４０：１などで平均チオール硫黄対スルフィド硫黄モル比を有する、発明１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
［発明１２］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示されるスルフィド硫黄の平均重量百分率の任意の範囲、例えば、０．１〜１０重量％、０．１〜８重量％、１〜８重量％、１〜６重量％、１〜５重量％、１．５〜８重量％、１．５〜６重量％、１．５〜４重量％、１．５〜３重量％、２〜７重量％などでスルフィド硫黄の平均重量百分率を有する、発明１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
［発明１３］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示されるチオール硫黄（−ＳＨ）の平均重量百分率の任意の範囲、例えば、２０〜３４重量％、２１〜３４重量％、２２〜３２重量％、２７〜３３重量％などでチオール硫黄の平均重量百分率を有する、発明１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
［発明１４］
前記ポリチオール組成物の前記硫黄含有化合物が、本明細書において開示されるＳＨＥＷの任意の範囲、例えば、９４〜１５０ｇ／ｅｑ、９５〜１５０ｇ／ｅｑ、９８〜１５０ｇ／ｅｑ、１００〜１２５ｇ／ｅｑなどでＳＨＥＷを有する、発明１〜１３のいずれか一項に記載の組成物。
［発明１５］
ポリチオール組成物を製造するための方法であって、
１）以下を接触させることと、
ａ）５−ビニルノルボルナ−２−エン、
ｂ）Ｈ２Ｓ、及び
ｃ）任意選択で、ホスファイト化合物、
２）前記ポリチオール組成物を形成することと、を含み、
Ｈ２Ｓ対５−ビニルノルボルナ−２−エンの炭素−炭素二重結合のモル比が、２：１〜５００：１の範囲である、方法。
［発明１６］
前記方法が、前記Ｈ２Ｓの少なくとも一部、前記ホスファイト化合物（使用される場合）の少なくとも一部、前記５−ビニルノルボルナ−２−エンの少なくとも一部、１つの硫黄原子のみを有する化合物の少なくとも一部、またはそれらの組み合わせを前記ポリチオール組成物から除去するステップをさらに含む、発明１５に記載の方法。
［発明１７］
前記Ｈ２Ｓ、前記ホスファイト化合物（使用される場合）、前記５−ビニルノルボルナ−２−エン、前記１つの硫黄原子のみを有する化合物、またはそれらの組み合わせが、拭き取りフィルム蒸発、蒸留、短行程蒸留、またはそれらの組み合わせによって除去される、発明１６に記載の方法。
［発明１８］
Ｈ２Ｓ対前記５−ビニルノルボルナ−２−エンの炭素−炭素二重結合のモル比が、本明細書において開示されるＨ２Ｓ対炭素−炭素二重結合のモル比の任意の範囲、例えば、２：１〜１５０：１、２：１〜５０：１、３：１〜５０：１、５：１〜３５：１、８：１〜２５：１などである、発明１５〜１７のいずれか一項に記載の方法。
［発明１９］
前記ホスファイト化合物対前記５−ビニルノルボルナ−２−エンの炭素−炭素二重結合のモル比が、本明細書において開示される前記ホスファイト化合物対炭素−炭素二重結合のモル比の任意の範囲、例えば、０．０００５：１〜０．１０：１、０．００５：１〜０．０５：１などである、発明１５〜１８のいずれか一項に記載の方法。
［発明２０］
前記ホスファイト化合物が、式（Ｐ（ＯＲ１）３）（式中、各Ｒ１は、独立して本明細書において開示される任意のＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビル基である）を有する化合物を含む、発明１９に記載の方法。
［発明２１］
前記ホスファイト化合物が、トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリブチルホスファイト、または任意のそれらの組み合わせを含む、発明１９に記載の方法。
［発明２２］
前記ポリチオール組成物が、本明細書において開示される温度の任意の範囲、例えば−３０℃〜１５０℃、−２０℃〜１３０℃、−１０℃〜１００℃、−５℃〜８０℃、０℃〜６０℃などの温度で形成される、発明１５〜２１のいずれか一項に記載の方法。
［発明２３］
前記ポリチオール組成物が、電磁放射線の存在下で形成される、発明１５〜２２のいずれか一項に記載の方法。
［発明２４］
前記ポリチオール組成物が、紫外線の存在下で形成される、発明１５〜２２のいずれか一項に記載の方法。
［発明２５］
前記ポリチオール組成物が、紫外線及び光開始剤の存在下で形成され、前記光開始剤が、前記５−ビニルノルボルナ−２−エンの重量に対して、本明細書において開示される任意の重量百分率の範囲内の量、例えば、５重量％以下、３重量％以下、２重量％以下、１．５重量％以下などで存在する、発明１５〜２２のいずれか一項に記載の方法。
［発明２６］
前記ポリチオール組成物が、フリーラジカル開始剤の存在下で形成され、前記フリーラジカル開始剤が、前記５−ビニルノルボルナ−２−エンの重量に対して、本明細書において開示される任意の重量百分率の範囲内の量、例えば、０．１〜９重量％、０．１〜２重量％などで存在する、発明１５〜２２のいずれか一項に記載の方法。
［発明２７］
前記ポリチオール組成物が、前記フリーラジカル開始剤の熱分解に好適な条件で形成される、発明２６に記載の方法。
［発明２８］
前記ポリチオール組成物が、本明細書において開示される任意の溶媒、例えば、炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ケトン溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、または任意のそれらの組み合わせの存在下で形成される、発明１５〜２７のいずれか一項に記載の方法。
［発明２９］
前記５−ビニルノルボルナ−２−エンの前記炭素−炭素二重結合の少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％などが、硫黄含有基を形成するように反応している、発明１５〜２８のいずれか一項に記載の方法。
［発明３０］
発明１〜１４のいずれか一項に記載のポリチオール組成物が、製造される、発明１５〜２９のいずれか一項に記載の方法。
［発明３１］
発明１５〜２９のいずれか一項に記載の方法によって製造される、発明１〜１４のいずれか一項に記載の組成物。
［発明３２］
発明１〜１４及び３１のいずれか一項に記載の組成物を含む、製品。
［発明３３］
発明１〜１４及び３１のいずれか一項に記載の組成物を含み、接着剤を含む、製品。
Claims (17)
- 硫黄含有化合物を含むポリチオール組成物であって、前記硫黄含有化合物が、
（ｉ）５０重量％〜９５重量％の５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−２−チオール及び／または５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−３−チオールと、
（ｉｉ）２つのチオール硫黄基（−ＳＨ）のみ、１つの分子間スルフィド基（−Ｓ−）のみ、ならびに５−（エチル−２−イル）ノルボルナ−２−イル基及び５−（エチル−２−イル）ノルボルナ−３−イル基から独立して選択される２つの基のみを有する１つ以上のスルフィド分子と、
（ｉｉｉ）１重量％未満のモノ硫黄化合物と、
を含む、ポリチオール組成物であって、
１重量％未満の５−ビニルノルボルナ−２−エンを含有する、ポリチオール組成物。 - 前記硫黄含有化合物が、２つのチオール硫黄基のみ、２つの分子間スルフィド基のみ、ならびに５−（エチル−２−イル）ノルボルナ−２−イル基及び５−（エチル−２−イル）ノルボルナ−３−イル基から独立して選択される３つの基のみを有する１つ以上のスルフィド分子をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
- 前記硫黄含有化合物が、１．５：１〜１０００：１の範囲の平均チオール硫黄対スルフィド硫黄モル比、０．１〜１０重量％のスルフィド硫黄の平均、２０〜３４重量％のチオール硫黄の平均、及び９４〜１５０ｇ／ｅｑの範囲のメルカプタン当量重量により特徴付けられる、請求項１に記載のル組成物。
- 前記硫黄含有化合物が、２：１〜４０：１の範囲の平均チオール硫黄対スルフィド硫黄モル比、１〜８重量％のスルフィド硫黄の平均、及び２２〜３２重量％のチオール硫黄の平均により特徴付けられる、請求項１に記載の組成物。
- 前記硫黄含有化合物が、５重量％〜３５重量％の分子間スルフィド化合物を含有する、請求項１に記載の組成物。
- 前記硫黄含有化合物が、１．２：１〜８：１の範囲で５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−２−チオール及び５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−３−チオールの合計対分子間スルフィド化合物の重量比を有する、請求項１に記載の組成物。
- 請求項１に記載のポリチオール組成物を含む、製造の品。
- さらに基材を含む、請求項７に記載の品。
- 前記硫黄含有化合物が、１．５：１〜１０００：１の範囲で平均チオール硫黄対スルフィド硫黄モル比を有する、請求項１に記載の組成物。
- 前記ポリチオール組成物が、０．５重量％未満の５−ビニルノルボルナ−２−エンを含有し、前記硫黄含有化合物が０．５重量％未満のモノ硫黄化合物を含む、請求項１に記載の組成物。
- 前記ポリチオール組成物が、０．１重量％未満の５−ビニルノルボルナ−２−エンを含有し、前記硫黄含有化合物が０．１重量％未満のモノ硫黄化合物を含む、請求項１に記載の組成物。
- 前記硫黄含有化合物が、７０重量％〜９０重量％の５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−２−チオール及び／または５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−３−チオールを含む、請求項１に記載の組成物。
- 前記硫黄含有化合物が、１．５〜３重量％のスルフィド硫黄の平均及び２７〜３３重量％のチオール硫黄の平均により特徴付けられる、請求項１に記載の組成物。
- 前記硫黄含有化合物が、１：１〜１０：１の範囲で５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−２−チオール及び５−（２−メルカプトエチル）ノルボルナン−３−チオールの合計対分子間スルフィド化合物の重量比を有する、請求項１に記載の組成物。
- 前記硫黄含有化合物が、５重量％〜３５重量％の分子間スルフィド化合物を含有する、請求項２に記載の組成物。
- 前記硫黄含有化合物が、１０重量％〜３０重量％の分子間スルフィド化合物を含有する、請求項２に記載の組成物。
- 前記硫黄含有化合物が、１０重量％〜３０重量％の分子間スルフィド化合物を含有する、請求項５に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14/608,782 | 2015-01-29 | ||
| US14/608,782 US9522975B2 (en) | 2015-01-29 | 2015-01-29 | Mercaptanized vinylnorbornene compositions and methods of making same |
| PCT/US2016/015258 WO2016123281A1 (en) | 2015-01-29 | 2016-01-28 | Mercaptanized vinylnorbornene compositions and methods of making same |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2018511559A JP2018511559A (ja) | 2018-04-26 |
| JP2018511559A5 true JP2018511559A5 (ja) | 2019-03-28 |
| JP6580146B2 JP6580146B2 (ja) | 2019-09-25 |
Family
ID=55443310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017540633A Active JP6580146B2 (ja) | 2015-01-29 | 2016-01-28 | メルカプタン化ビニルノルボルネン組成物及びその作製方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9522975B2 (ja) |
| EP (2) | EP3250629B1 (ja) |
| JP (1) | JP6580146B2 (ja) |
| KR (1) | KR102420870B1 (ja) |
| CN (1) | CN107428937B (ja) |
| SG (1) | SG11201705490QA (ja) |
| WO (1) | WO2016123281A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104039902B (zh) * | 2012-01-19 | 2016-10-26 | 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 | 可固化涂料组合物 |
| US10189779B2 (en) | 2016-09-12 | 2019-01-29 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Methods for producing thiol compounds and sulfide compounds using diphenylamine or a phenol compound |
| CN110218323A (zh) * | 2019-06-06 | 2019-09-10 | 南京恒桥化学技术材料有限公司 | 一种含降冰片烯结构单体光固化型组合物及光固化型封装材料 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3081352A (en) | 1959-07-16 | 1963-03-12 | Exxon Research Engineering Co | Mercapto derivatives of cyclododecenes |
| US3223738A (en) * | 1963-03-15 | 1965-12-14 | Phillips Petroleum Co | Cyclododecadienyl mercaptans and thioethers |
| US3625925A (en) | 1967-09-06 | 1971-12-07 | Exxon Research Engineering Co | Synthesis of polythiol polymer intermediates from polyunsaturated hydrocarbons |
| US3940374A (en) | 1967-09-06 | 1976-02-24 | Exxon Research And Engineering Company | Synthesis of polythiol polymer intermediates from polyunsaturated hydrocarbons |
| US3505166A (en) | 1967-10-13 | 1970-04-07 | Phillips Petroleum Co | Tris(mercaptoalkyl)cyclohexanes as epoxide resin curing agents |
| IL34281A (en) | 1969-05-19 | 1973-11-28 | Stauffer Chemical Co | Preparation of primary aliphatic mercaptans |
| IL34486A (en) * | 1969-06-04 | 1973-10-25 | Stauffer Chemical Co | The preparation of mercaptans |
| BE756386A (fr) | 1969-09-24 | 1971-03-22 | Pennwalt Corp | Procede de preparation de dimercapto-d-limonene |
| US3624160A (en) | 1969-12-18 | 1971-11-30 | Phillips Petroleum Co | Tris(mercaptoalkyl) cyclohexanes |
| US4140604A (en) | 1978-07-03 | 1979-02-20 | Pennwalt Corporation | Process for preparing mercaptans |
| US4612398A (en) | 1984-04-27 | 1986-09-16 | Ethyl Corporation | Alkyl mercaptan process |
| FR2608599B1 (fr) | 1986-12-17 | 1989-03-31 | Elf Aquitaine | Synthese de dithiols |
| CN1046741A (zh) | 1988-04-30 | 1990-11-07 | 三井东圧化学株式会社 | 以多硫化物为基础的树脂，含有该树脂的塑料透镜以及制造该种透镜的方法 |
| JPH09143151A (ja) | 1995-11-21 | 1997-06-03 | San Petrochem:Kk | 新規なビスノルボルニルスルフィドならびにビスノルボルニルスルフィド化合物の製造法 |
| FR2777009B1 (fr) | 1998-04-03 | 2000-06-09 | Cray Valley Sa | Produits soufres d'addition d'un polythiol sur un derive de norbornene, procede de fabrication et application a l'obtention de produits de reticulation par voie radicalaire |
| TWI344966B (en) * | 2003-03-10 | 2011-07-11 | Maruzen Petrochem Co Ltd | Novel thiol compound, copolymer and method for producing the copolymer |
| EP1477511A1 (en) * | 2003-05-15 | 2004-11-17 | DSM IP Assets B.V. | Radiation curable thiol-ene composition |
| JP2005298736A (ja) * | 2004-04-14 | 2005-10-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 硫黄含有化合物、その製造方法および含硫黄重合体並びに光学材料 |
| EP2106395A2 (de) | 2006-10-17 | 2009-10-07 | Basf Se | Addition von h2s an terpene zur herstellung neuer molmassenregler für radikalische polymerisationen |
| US8461293B2 (en) | 2010-08-03 | 2013-06-11 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Methods of mercaptanizing olefinic hydrocarbons and compositions produced therefrom |
| CN104039902B (zh) * | 2012-01-19 | 2016-10-26 | 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 | 可固化涂料组合物 |
| US20140131618A1 (en) | 2012-11-15 | 2014-05-15 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Methods of Mercaptanizing Unsaturated Compounds and Compositions Produced Therefrom |
| US20140221692A1 (en) | 2013-02-04 | 2014-08-07 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Flow Reactor Vessels and Reactor Systems |
| JP2014177432A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 有機シラン及びその製造方法 |
-
2015
- 2015-01-29 US US14/608,782 patent/US9522975B2/en active Active
-
2016
- 2016-01-28 WO PCT/US2016/015258 patent/WO2016123281A1/en active Application Filing
- 2016-01-28 JP JP2017540633A patent/JP6580146B2/ja active Active
- 2016-01-28 SG SG11201705490QA patent/SG11201705490QA/en unknown
- 2016-01-28 EP EP16706926.9A patent/EP3250629B1/en active Active
- 2016-01-28 EP EP20163168.6A patent/EP3712198B1/en active Active
- 2016-01-28 KR KR1020177021344A patent/KR102420870B1/ko active IP Right Grant
- 2016-01-28 CN CN201680005464.9A patent/CN107428937B/zh active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6795500B2 (ja) | 硫黄含有ポリオルガノシロキサン組成物及び関連する態様 | |
| JP2018511559A5 (ja) | ||
| JP2018127633A (ja) | ポリチオエーテルスルフィドを調製するための方法 | |
| JP2018506543A5 (ja) | ||
| JP2016501927A5 (ja) | ||
| TW201210800A (en) | Inorganic-organic hybrid material, optical material using the same and inorganic-organic composite composition | |
| BRPI0614347A2 (pt) | composições e processos para produzir o polìmero de epóxi endurecido de mercaptano e uso do mesmo | |
| JP2015530462A5 (ja) | ||
| ATE451410T1 (de) | Verfahren zur herstellung eines verbundartikels | |
| KR20140146145A (ko) | 폴리티오에테르 실란트 | |
| WO2011111983A3 (ko) | 아웃 가스 발생량이 적은 폴리아릴렌 설파이드 및 이의 제조 방법 | |
| TWI644927B (zh) | (甲基)丙烯酸系組成物、包含該組成物的塗料及硬化體 | |
| TW200712145A (en) | Coating fluid for forming film, and film thereof and film-forming process | |
| JP3272002B2 (ja) | ポリオルガノシルセスキオキサンの製造方法 | |
| RU2019129529A (ru) | Покрытый проклеивающим средством пучок углеродного волокна, композиция термопластической смолы, формованное тело, способ для производства покрытого проклеивающим средством пучка углеродного волокна и способ для производства формованного тела | |
| JP2017040791A5 (ja) | ||
| Wu et al. | UV cured transparent coatings with good thermal stability prepared from a liquid polyhedral oligomeric silsesquioxane with allyl sulphur− containing carbosilane substitutes | |
| JP2009119694A5 (ja) | ||
| JP2018095857A (ja) | ポリアリーレン組成物及び方法 | |
| JP6296857B2 (ja) | ポリシロキサン共重合体を含むシリコーン樹脂組成物 | |
| RU2019108009A (ru) | Применение композиций, характеризующихся некоторым содержанием продукта конденсации 1 аминопропан-2 ола и формальдегида, в удалении соединений серы из технологических потоков | |
| JPS63183911A (ja) | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| KR20200133891A (ko) | 지문 방지 및 방오 특성을 가지는 uv경화성 고 투명성, 양친매성 플루오르화 실리카 하이브리드 소재 | |
| JPH0436353A (ja) | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 | |
| JP6799633B2 (ja) | （メタ）アクリル系組成物、それを含む塗料および硬化体 |