JP2018506583A - 殺有害生物剤及びアルコキシル化エステルを含む組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、殺有害生物剤及びアルコキシル化エステルを含む組成物に関する。本発明はさらに、殺有害生物剤含有スプレー混合物中のアジュバントとしてのアルコキシル化エステルの使用に関する。本発明はさらに、植物病原性菌類及び/又は望ましくない植物の生育及び/又は望ましくない昆虫若しくはダニの侵襲を防除するための、並びに/あるいは植物の生育を調節するための方法であって、本組成物を、各有害生物、それらの生息地又は各有害生物から保護すべき植物、土壌及び/又は望ましくない植物及び/又は作物及び/又はそれらの生息地に作用させる、上記方法に関する。さらに、本発明は、本組成物を含む種子に関する。本発明は、好ましい特徴と他の好ましい特徴との組み合わせを含む。
【選択図】なし

Description

本発明は、殺有害生物剤及びアルコキシル化エステルを含む組成物に関する。本発明はさらに、殺有害生物剤含有スプレー混合物中のアジュバントとしてのアルコキシル化エステルの使用に関する。本発明はさらに、植物病原性菌類及び/又は望ましくない植物の生育及び/又は望ましくない昆虫若しくはダニの侵襲を防除するための、並びに/あるいは植物の生育を調節するための方法であって、本組成物を、各有害生物、それらの生息地又は各有害生物から保護すべき植物、土壌及び/又は望ましくない植物及び/又は作物及び/又はそれらの生息地に作用させる、上記方法に関する。さらに、本発明は、本組成物を含む種子に関する。
本発明は、好ましい特徴と他の好ましい特徴との組み合わせを含む。
製剤の活性を高めるために特定のアジュバントを製剤に添加することは一般的に知られており、農業上の慣行である。有利なことに、これは、同じ活性を維持しながら製剤中の活性成分の量を低減することを可能とし、これにより費用を最小限に抑え、適切であれば現行法の範囲内で取り扱うことができる。個々の場合において、アジュバントの製剤への添加は、アジュバントの添加を伴わない特定の活性成分による処理が不十分な程度にまでしかできなかった植物が、特定の助剤の添加の結果として、今度はこのような特定の活性成分による処理に供することが可能となるため、活性成分のスペクトルを拡大することもできる。
さらに、個々の場合において、不利な環境条件下での性能を好適な製剤により高めることができる。当然のことながら、一製剤中の様々な活性成分の不適合性も回避することができる。このような助剤は、アジュバントと呼ばれる場合もある。多くの場合、これらは界面活性化合物又は塩様化合物の形態を採る。
活性成分の葉への取り込みに関して、界面活性物質は、改質剤及びアジュバントとして作用し得る。一般的に、好適な界面活性物質は、良好な濡れ性を提供することにより、葉上における流体の有効接触面積を増加させることができると推測される。さらに、特定の界面活性物質は、可塑剤として作用する(すなわちエピクチクラワックス層を、結晶状態から非晶質状態へと変化させて、活性成分の吸着を容易にすることができる)。さらに、一部の界面活性物質は、製剤中の活性成分の溶解性を高め、これにより結晶形成を回避するか、又は少なくとも遅らせることもできる。最後に、特定の場合において、これらは水分を保持することによって活性成分の吸収にも影響を及ぼし得る。
アジュバントとして通常使用されてきた合成界面活性物質は、とりわけ、8〜13の範囲内のHLB値を有する、アルコール、アルキルフェノール又はアルキルアミンとのポリオキシエチレン縮合物を利用している。これに関連して、文献WO 00/42847は、例えば、農薬殺生物剤製剤の活性を高めるための特定の直鎖アルコールアルコキシレートの使用について言及している。
これらの施用において有用性を示す様々な技術的効果をもたらす界面活性剤の特性に影響を与えるのは、特に、アルコール部分、特定の場合にはアルコキシレート部分及びその末端基の構造である。これらの特性としては、濡れ性、展着性、浸透性、付着性、膜形成性、適合性の改善、ドリフト制御、及び消泡性が挙げられる。
WO 03/090531には、農薬部門用のアジュバントとしての、特定の分岐鎖アルコールのアルコキシレートの使用について記載されている。同様のアルコールアルコキシレートは、WO 2005/015998において、具体的には殺菌性ベンズアミドオキシム誘導体用のアジュバントとして提案されている。WO 00/35278は、2-エチルヘキサノールのPO/EOブロックコポリマーをベースとする農薬製剤に関する。WO 2005/084435には、2つの末端基のうちの1つがキャップされたアルコールブロックアルコキシレートを浸透剤として含むオイルベースの懸濁剤(suspension concentrate)について記載されている。またWO 08/132150及びWO 09/130281には、アジュバント活性を有する特定のアルコールアルコキシレートについて記載されている。WO 03/022048には、特に、アジュバントとしてC1-C7アルキルキャップオレイルアルコールエトキシレートが記載されており、この文献による、塩化アルキルの使用によるこのような化合物の生成はかなり重要である。
WO 00/42847 WO 03/090531 WO 2005/015998 WO 00/35278 WO 2005/084435 WO 08/132150 WO 09/130281 WO 03/022048
本発明は、農薬部門において有用なさらなるアジュバントを提供するという目的に基づく。
この目的は、殺有害生物剤、並びに一般式(I)：
Figure 2018506583
 で表されるアルコキシル化エステル、及び/又は一般式(II)：
Figure 2018506583
 で表されるアルコキシル化エステル
(式中、
R1、R4、R6及びR7は、それぞれ独立して、5〜18個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル、5〜18個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルケニル、3〜18個の炭素原子を有するヘテロアルキル、又は3〜18個の炭素原子を有するヘテロアルケニルであり；
R2及びR3は、それぞれ独立して、エチレン、プロピレン、ブチレン又はそれらの混合物であり；
Xは、単結合、1〜14個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖アルキレン、4〜14個の炭素原子を有するシクロアルキレン、1〜14個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖ヘテロアルキレン、又は4〜14個の炭素原子を有するヘテロシクロアルキレンであり；
R5は、1〜14個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖アルキレン、4〜14個の炭素原子を有するシクロアルキレン、1〜14個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖ヘテロアルキレン、又は4〜14個の炭素原子を有するヘテロシクロアルキレンであり；
nは、1〜100の値を有する)
を含む組成物によって解決された。
R1及びR4は、それぞれ独立して、5〜18個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル、5〜18個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルケニル、3〜18個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ヘテロアルキル、又は3〜18個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ヘテロアルケニルである。好ましくは、R1及びR4は、それぞれ独立して、8〜14個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル、アルケニル、ヘテロアルキル又はヘテロアルケニル、とりわけ好ましくは、8〜14個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル又はヘテロアルキルである。特に好ましい実施形態において、R1及びR4は、それぞれ独立して、8〜12個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル又はヘテロアルキルである。さらなる特に好ましい実施形態において、R1及びR4は、それぞれ独立して、8〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル又はヘテロアルキルである。
好ましい実施形態において、R1及びR4は同一であり、且つ上記に定義されるアルキル又はヘテロアルキルを有する。好ましくは、R1及びR4は、9個の炭素原子を有する分岐鎖アルキルであり、さらにより好ましくは、イソノニル、2-エチルヘキシル又は2-プロピルヘプチルである。
R2及びR3は、それぞれ独立して、好ましくは、エチレン、プロピレン若しくはブチレン又はそれらの混合物である。この文脈において、例えばR2及びR3は、これらの基の混合物を含み得る。このような混合物は、任意の所望の順序で、例えばランダムに又はブロック状に(例えば1つのブロックエチレンと1つのブロックプロピレン)、相互に連結され得る。好ましい実施形態において、R2及びR3は、互いに独立して、エチレン、又はエチレンとプロピレンの混合物である。
別の好ましい実施形態において、R2及びR3はエチレンである。
R2及び/又はR3がブチレン基を含む場合、ブチレン基は、n-ブチレン、イソブチレン又は2,3-ブチレン基として存在していてよく、n-ブチレン及びイソブチレンが好ましく、n-ブチレンが最も好ましい。
R6及びR7は、それぞれ独立して、5〜18個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル、5〜18個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルケニル、3〜18個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ヘテロアルキル、又は3〜18個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ヘテロアルケニルである。好ましくは、R6及びR7は、それぞれ独立して、8〜14個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル、アルケニル、ヘテロアルキル又はヘテロアルケニル、とりわけ好ましくは、8〜14個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル又はヘテロアルキルである。特に好ましい実施形態において、R6及びR7は、それぞれ独立して、8〜12個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル又はヘテロアルキルである。さらなる特に好ましい実施形態において、R6及びR7は、それぞれ独立して、8〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル又はヘテロアルキルである。
好ましい実施形態において、R6及びR7は同一であり、且つ上記に定義されるアルキル又はヘテロアルキルを有する。好ましくは、R6及びR7は、9個の炭素原子を有する分岐鎖アルキルであり、さらにより好ましくは、イソノニル、2-エチルヘキシル又は2-プロピルヘプチルである。
Xは、単結合、1〜14個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖アルキレン、4〜14個の炭素原子を有するシクロアルキレン、1〜14個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖ヘテロアルキレン、又は4〜14個の炭素原子を有するヘテロシクロアルキレンである。好ましくは、Xは、3〜10個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖アルキレン、3〜10個の炭素原子を有するシクロアルキレン、3〜10個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖ヘテロアルキレン、又は3〜10個の炭素原子を有するヘテロシクロアルキレンである。好ましい実施形態において、Xは、4個の炭素原子を有する飽和の直鎖アルキレン、6個の炭素原子を有するシクロアルキレン、4個の炭素原子及び1個の酸素原子を有するヘテロシクロアルキレン、4個の炭素原子及び2個の窒素原子を有するヘテロシクロアルキレン又はフラニルである。より好ましくは、Xは、4個の炭素原子を有する飽和の直鎖アルキレン、1,2-シクロへキシレン、1,3-シクロへキシレン又は1,4-シクロへキシレンである。
R5は、1〜14個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖アルキレン、4〜14個の炭素原子を有するシクロアルキレン、1〜14個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖ヘテロアルキレン、又は4〜14個の炭素原子を有するヘテロシクロアルキレンである。好ましくは、R5は、3〜10個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖アルキレン、3〜10個の炭素原子を有するシクロアルキレン、3〜10個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖ヘテロアルキレン、又は3〜10個の炭素原子を有するヘテロシクロアルキレンである。好ましい実施形態において、R5は、4個の炭素原子を有する飽和の直鎖アルキレン、6個の炭素原子を有するシクロアルキレン、4個の炭素原子及び1個の酸素原子を有するヘテロシクロアルキレン、4個の炭素原子及び2個の窒素原子を有するヘテロシクロアルキレン又はフラニルである。より好ましくは、R5は、1,2-シクロへキシレン、1,3-シクロへキシレン又は1,4-シクロへキシレンである。
好ましい実施形態において、本発明のアルコキシル化エステルは、ジ-イソノナニル-3EO-アジペート、1,2-シクロヘキサンジオール-6EO-ジ-イソノネート及びシクロヘキサンジカルボン酸-イソノナノール-3EO-ジエステルからなる群から選択される。
本発明の文脈における用語「アルキル」は、非環式炭化水素残基を指す。5〜18個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキルの例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、-C(H)(C2H5)2、-C(H)(n-C3H7)2及び-CH2-CH2-C(H)(CH3)-(CH2)3-CH3等である。
本発明の文脈における用語「アルケニル」は、少なくとも1個の二重結合、好ましくは１、２又は３個の二重結合を有する非環式不飽和炭化水素残基を指す。5〜18個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルケニルの例は、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、ヘキセニル、-CH=C(CH3)2、-CH=CH-CH=CH-CH3、及び-CH2-CH2-CH=CH2等である。
本発明の文脈における用語「ヘテロアルキル」は、1個以上のC原子が、それぞれ酸素、硫黄及び窒素(NH)からなる群から独立して選択されるヘテロ原子で置換されている上記のアルキル残基を指す。ヘテロアルキル残基は、好ましくは、鎖員(複数可)として酸素、硫黄及び窒素(NH)からなる群から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子(複数可)を有し得る。例は、-CH2-O-CH3、-CH2-S-CH3、-CH2-NH-CH3等である。
本発明の文脈における用語「ヘテロアルケニル」は、1個以上のC原子が、それぞれ酸素、硫黄及び窒素(NH)からなる群から独立して選択されるヘテロ原子で置換されている上記のアルケニル残基を指す。ヘテロアルケニル残基は、好ましくは、鎖員(複数可)として、酸素、硫黄及び窒素(NH)からなる群から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子(複数可)を含み得る。例は、-CH2-O-CH=CH2、-CH2-S-CH=CH2、-CH2-NH-CH=CH2等である。
本発明の文脈における「単結合」は、式(I)中の-CO-X-CO-基が-CO-CO-である(すなわち炭素原子が直接結合している)ことを意味する。
本発明の文脈における用語「飽和」は、炭素原子が単結合によって連結されていることを意味する。
本発明の文脈における用語「不飽和」は、炭素原子が少なくとも1個の二重結合によって連結されていることを意味する。
本発明の文脈における「アルキレン」は、式(I)及び(II)のように、隣接炭素原子との結合を形成する炭化水素鎖基を意味する。1〜14個の炭素原子を有する直鎖アルキレンの例は、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-(ブチレン)、-(CH2)5-、-(CH2)6-、-(CH2)7-、-(CH2)8-、-(CH2)9-、-(CH2)10-、-(CH2)11-、-(CH2)12-、-(CH2)13-及び-(CH2)14-、すなわちメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン等である。
本発明の文脈における用語「ヘテロアルキレン」は、1個以上のC原子が、それぞれ酸素、硫黄及び窒素(NH)からなる群から独立して選択されるヘテロ原子で置換されている上記のアルキレン残基を指す。ヘテロアルケニル残基は、好ましくは、鎖員(複数可)として酸素、硫黄及び窒素(NH)からなる群から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子(複数可)を含み得る。
本発明の文脈における「シクロアルキレン」は、式(I)及び(II)のように、隣接炭素原子との結合を形成する炭化水素環基を意味する。またシクロアルキレンは、少なくとも1個の二重結合を含む炭化水素環基であって、式(I)及び(II)のように、環が、隣接炭素原子との結合を形成する上記炭化水素環基も指す。4〜14個の炭素原子を有するシクロアルキレンの例は、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロへキシレン等である。
本発明の文脈における用語「ヘテロシクロアルキレン」は、1個以上のC原子が、それぞれ酸素、硫黄及び窒素(NH)からなる群から独立して選択されるヘテロ原子で置換されており、且つ炭化水素環基が、場合により少なくとも1個の二重結合を含み得る上記のシクロアルキレン残基を指す。ヘテロアルケニル残基は、好ましくは、鎖員(複数可)として酸素、硫黄及び窒素(NH)からなる群から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子(複数可)を含み得る。
最も好ましい実施形態において、本発明によるアルコキシル化エステルは、ジ-イソノナニル-[(CH2)2-O]n-アジペート、シクロヘキサンジカルボン酸-イソノナノール-[(CH2)2-O]n-ジエステル並びに1,2-シクロヘキサンジオール-[(CH2)2-O]n-ジ-イソノネートからなる群から選択される。
好ましくは、nは、1〜100、好ましくは3〜50、とりわけ好ましくは1〜10、又は3〜10の値を有する。nの値は、通常は平均値であるが、これは、nの値が、主にオキシラン誘導体によるアルコキシル化によって決まるためである。従って、nは、整数であり得るだけでなく、上記整数間の全ての値でもあり得る。
ほとんどの場合、本発明による組成物は、0.1〜50重量％、好ましくは1〜25重量％、特に3〜15重量％の上記に定義されるアルコキシル化エステルを含む。
殺有害生物剤という用語は、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、薬害軽減剤、殺軟体生物剤、殺鼠剤及び/又は生育調節剤の群から選択される少なくとも1種の活性物質を指す。好ましい殺有害生物剤は、殺菌剤、殺虫剤、除草剤及び生育調節剤である。とりわけ好ましい殺有害生物剤は殺菌剤である。上記クラスの2つ以上に属する殺有害生物剤の混合物も使用し得る。当業者は、例えば、「農薬便覧(Pesticide Manual)、第16版、(2013年)、英国作物保護評議会(The British Crop Protection Council)、ロンドン」中に見出し得るこのような殺有害生物剤について熟知している。上記に開示される殺有害生物剤は、本発明の任意のアルコキシル化エステルと組み合わせることができる。好適な殺虫剤は、カルバメート系、有機ホスフェート系、有機塩素系殺虫剤、フェニルピラゾール系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、スピノシン系(spinosin)、アベルメクチン系、ミルベマイシン系、幼若ホルモン類似体、ハロゲン化アルキル系、有機スズ系化合物、ネライストキシン類似体、ベンゾイルウレア系、ジアシルヒドラジン系、METI殺ダニ剤のクラスから選択される殺虫剤、及びクロルピクリン(chloropicrin)、ピメトロジン(pymetrozin)、フロニカミド(flonicamid)、クロフェンテジン(clofentezin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)、クロルフェナピル(chlorofenapyr)、DNOC、ブプロフェジン(buprofezine)、シロマジン(cyromazine)、アミトラズ(amitraz)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ロテノン(rotenone)などの殺虫剤、又はそれらの誘導体である。好適な殺菌剤は、ジニトロアニリン系、アリルアミン系、アニリノピリミジン系、抗生物質、芳香族炭化水素系、ベンゼンスルホンアミド系、ベンズイミダゾール系、ベンゾイソチアゾール系、ベンゾフェノン系、ベンゾチアジアゾール系、ベンゾトリアジン系、ベンジルカルバメート系、カルバメート系、カルボキサミド系、カルボン酸ジアミド系、クロロニトリル系、シアノアセトアミドオキシム系、シアノイミダゾール系、シクロプロパンカルボキサミド系、ジカルボキシミド系、ジヒドロジオキサジン系、ジニトロフェニルクロトネート系、ジチオカルバメート系、ジチオラン系、エチルホスホネート系、エチルアミノチアゾールカルボキサミド系、グアニジン系、ヒドロキシ-(2-アミノ)ピリミジン系、ヒドロキシアニリド系、イミダゾール系、イミダゾリノン系、無機物質系、イソベンゾフラノン系、メトキシアクリレート系、メトキシカルバメート系、モルホリン系、N-フェニルカルバメート系、オキサゾリジンジオン系、オキシミノアセテート系、オキシミノアセトアミド系、ペプチジルピリミジンヌクレオシド系、フェニルアセトアミド系、フェニルアミド系、フェニルピロール系、フェニル尿素系、ホスホネート系、ホスホロチオレート系、フタラミン酸系、フタルイミド系、ピペラジン系、ピペリジン系、プロピオンアミド系、ピリダジノン系、ピリジン系、ピリジニルメチルベンズアミド系、ピリミジンアミン系、ピリミジン系、ピリミジノンヒドラゾン系、ピロロキノリノン系、キナゾリノン系、キノリン系、キノン系、スルファミド系、スルファモイルトリアゾール系、チアゾールカルボキサミド系、チオカルバメート系、チオファネート系、チオフェンカルボキサミド系、トルアミド系、トリフェニルスズ系化合物、トリアジン系、トリアゾール系のクラスから選択される殺菌剤である。好適な除草剤は、アセトアミド系、アミド系、アリールオキシフェノキシプロピオネート系、ベンズアミド系、ベンゾフラン、安息香酸系、ベンゾチアジアジノン系、ビピリジリウム、カルバメート系、クロロアセトアミド系、クロロカルボン酸系、シクロヘキサンジオン系、ジニトロアニリン系、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、グリシン系、イミダゾリノン系、イソオキサゾール系、イソオキサゾリジノン系、ニトリル系、N-フェニルフタルイミド系、オキサジアゾール系、オキサゾリジンジオン系、オキシアセトアミド系、フェノキシカルボン酸系、フェニルカルバメート系、フェニルピラゾール系、フェニルピラゾリン系、フェニルピリダジン系、ホスフィン酸系、ホスホロアミデート系、ホスホロジチオエート系、フタラメート系、ピラゾール系、ピリダジノン系、ピリジン系、ピリジンカルボン酸系、ピリジンカルボキサミド系、ピリミジンジオン系、ピリミジニル(チオ)ベンゾエート系、キノリンカルボン酸系、セミカルバゾン系、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、スルホニル尿素系、テトラゾリノン系、チアジアゾール系、チオカルバメート系、トリアジン系、トリアジノン系、トリアゾール系、トリアゾリノン系、トリアゾロカルボキサミド系、トリアゾロピリミジン系、トリケトン系、ウラシル系、尿素系のクラスから選択される除草剤である。
殺有害生物剤は、好ましくは、20℃において、10g/l未満、より好ましくは1g/l未満、さらにより好ましくは0.5g/l未満、最も好ましくは0.1g/l未満の水中溶解度を有する。
本発明の組成物の好ましい殺有害生物剤は、カルボキサミド系、アゾール系、ストロビルリン系、フェニルアミド系、フェニルピロール、モルホリン系、スピロケタールアミン系及びジチオカルバメート系から選択される少なくとも1種の殺菌剤を含む。特に好ましいのは、ピラゾール-4-カルボキサミド系、ピリジニル-エチルベンズアミド系、フェニルベンズアミド系、トリアゾール系及びストロビルリン系から選択される殺菌剤である。より好ましい実施形態において、殺菌剤は、ボスカリド(boscalid)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)及びジモキシストロビン(dimoxystrobin)から選択される。
本発明の組成物の殺有害生物剤は、少なくとも1種の殺菌剤及びさらなる殺有害生物剤(例えば少なくとも1種の除草剤、殺虫剤、及び/又は薬害軽減剤、除草剤が好ましい)も含み得る。
本発明による組成物は、さらに、慣用のタイプの農薬組成物、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤、及びそれらの混合物に変換することができる。組成物タイプの例は、懸濁剤(例えばSC、OD、FS)、乳化性濃縮剤(例えばEC)、エマルション剤(例えばEW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えばCS、ZC)、ペースト剤、パステル剤、水和散剤若しくは水和粉剤(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えばBR、TB、DT)、粒剤(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性物品(例えばLN)、並びに植物繁殖材料(例えば種子)の処理のためのゲル製剤(例えばGF)である。これらの及びさらなる組成物タイプは、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Monograph No. 2、第6版 (2008年5月)、CropLife International中に定義されている。
組成物は、公知の方法、例えば、Mollet及びGrubemann, Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001年；又はKnowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005年により記載されている方法で調製される。
好適な助剤の例は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、結着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒、例えば、中〜高沸点の鉱油画分(例えば灯油、ディーゼル油)；植物又は動物由来の油；脂肪族、環状及び芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)；アルコール(例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)；グリコール；DMSO；ケトン(例えばシクロヘキサノン)；エステル(例えば乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)；脂肪酸；ホスホネート；アミン；アミド、例えば(N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド、ジメチルラクトアミド)；及びそれらの混合物である。
好適な固体担体又は充填剤は、鉱物質土類(例えばシリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、クレイ、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)；多糖粉末(例えばセルロース、デンプン)；肥料(例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)；植物起源の製品(例えば穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉)、及びそれらの混合物である。
好適な界面活性剤は、界面活性化合物、例えばアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、多価電解質、及びそれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's、Vol.1：Emulsifiers & Detergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008 (国際版又は北米版)に挙げられている。
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩、及びそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸及び油のスルフェート、エトキシル化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシル化アルコールのスルフェート、又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、ホスフェートエステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量アルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド(好ましくはエチレンオキシド)をアルコキシル化に用いてもよい。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又はビニルアセテートのホモポリマー又はコポリマーである。
好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば1個又は2個の疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型又はA-B-A型のブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な多価電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸又はポリ酸櫛型ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
好適なアジュバントは、それ自体の殺有害生物活性は無視し得るか、又はそれ自体は殺有害生物活性を有さず、標的に対する活性物質の生物学的性能を高める化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及び他の助剤がある。さらなる例は、Knowlesにより、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、第5章に挙げられている。
好適な増粘剤は、多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾粘土又は無修飾粘土)、ポリカルボキシレート及びシリケートである。
好適な殺細菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体(例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノン)である。
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
好適な着色剤(例えばレッド、ブルー、又はグリーンの着色剤)は、低水溶性顔料及び水溶性染料である。例としては、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)及び有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤及びフタロシアニン着色剤)がある。
好適な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックス又は合成ワックス及びセルロースエーテルである。
組成物タイプの例及びそれらの調製は以下のとおりである：
i) 水溶性濃縮剤(SL、LS)
10〜60重量％の殺有害生物剤及び5〜15重量％の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を100重量％までの水及び/又は水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
ii) 分散性濃縮剤(DC)
5〜25重量％の殺有害生物剤及び1〜10重量％の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を100重量％までの有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
iii) 乳化性濃縮剤(EC)
15〜70重量％の殺有害生物剤及び5〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、100重量％までの非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。
iv) 乳剤(EW、EO、ES)
5〜40重量％の殺有害生物剤及び1〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、20〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置を用いて100重量％までの水に導入し、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
v) 懸濁剤(SC、OD、FS)
攪拌ボールミル中で、20〜60重量％の殺有害生物剤を、2〜10重量％の分散剤及び湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量％の増粘剤(例えばキサンタンガム)、並びに100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物には、40重量％までの結合剤(例えばポリビニルアルコール)を加える。
vi) 水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
50〜80重量％の殺有害生物剤を、100重量％までの分散剤及び湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を加えながら微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
vii) 水和散剤及び水溶性散剤(WP、SP、WS)
ローターステーターミル中で、50〜80重量％の殺有害生物剤を、1〜5重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量％の湿潤剤(例えばアルコールエトキシレート)及び100重量％までの固体担体(例えばシリカゲル)を加えながら粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
viii) ゲル剤(GW、GF)
攪拌ボールミル中で、5〜25重量％の殺有害生物剤を、3〜10重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量％の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)及び100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
iv) マイクロエマルション剤(ME)
5〜20重量％の殺有害生物剤を、5〜30重量％の有機溶媒ブレンド(例えば脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25重量％の界面活性剤ブレンド(例えばアルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100％までの水に加える。この混合物を1時間撹拌し、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然発生的に生成する。
iv) マイクロカプセル剤(CS)
5〜50重量％の殺有害生物剤、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、2〜15重量％のアクリルモノマー(例えばメチルメタクリレート、メタクリル酸及びジアクリレート又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合は、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。あるいは、5〜50重量％の殺有害生物剤、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメテン-4,4’-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマー量は、1〜10重量％になる。重量％は、総CS組成物に対する。
ix) 散粉性粉末剤(DP、DS)
1〜10重量％の殺有害生物剤を微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えば微粉砕カオリン)と緊密に混合する。
x) 粒剤(GR、FG)
0.5〜30重量％の殺有害生物剤を微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えばシリケート)と合わせる。顆粒化は、押出、噴霧乾燥、又は流動床によって達成される。
xi) 超微量液剤(UL)
1〜50重量％の殺有害生物剤を、100重量％までの有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。
組成物タイプi)〜xi)は、場合により、さらなる助剤(例えば0.1〜1重量％の殺細菌剤、5〜15重量％の凍結防止剤、0.1〜1重量％の消泡剤、及び0.1〜1重量％の着色剤)を含み得る。
農薬組成物は、一般的に、0.01〜95％、好ましくは0.1〜90％、最も好ましくは0.5〜75重量％の殺有害生物剤を含む。活性物質は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
水溶性濃縮剤(LS)、サスポエマルション剤(SE)、フロアブル濃縮剤(FS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)、乳剤(ES)、乳化性濃縮剤(EC)及びゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料(特に種子)の処理の目的のために用いられる。当該組成物は、2〜10倍希釈後、即時使用可能調製物において、0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の活性物質濃度を与える。施用は播種前に行ってもよいし、播種中に行ってもよい。殺有害生物剤及びその組成物を、それぞれ、植物繁殖材料(とりわけ種子)に施用又は処理するための方法としては、繁殖材料の粉衣法(dressing)、コーティング法(coating)、ペレット化法(pelleting)、散粉法(dusting)、浸漬法(soaking)及び畝間施用法(in-furrow)が挙げられる。好ましくは、殺有害生物剤又はその組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法で(例えば種子粉衣法、種子ペレット化法、種子コーティング法及び種子散粉法によって)植物繁殖材料に施用される。
植物保護において用いられる場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ヘクタール(ha)当たり0.001〜2kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.005〜2kg、より好ましくは1ヘクタール当たり0.05〜0.9kg、特に1ヘクタール当たり0.1〜0.75kgである。
植物繁殖材料(例えば種子)の処理(例えば種子散粉法、種子コーティング法、又は種子灌注法(drenching)による処理)において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g、最も好ましくは5〜100gの活性物質の量が、一般に必要とされる。
資材又は保存製品の保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、施用地域の種類及び所望の効果によって決まる。資材の保護において慣用的に施用される量は、処理対象の資材1立法メートル当たり活性物質0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
様々な種類の油、湿潤剤、アジュバント、肥料、又は微量栄養素、及び他の殺有害生物剤(例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生育調節剤、薬害軽減剤)を、活性物質又はそれらを含む組成物に、プレミックスとして、又は適切であれば使用直前に添加することができる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、又は灌漑システムから施用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝剤、及び/又はさらなる助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして本発明による即時使用可能噴霧液又は農薬組成物が得られる。通常、農業有用面積1ヘクタール当たり20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能噴霧液が施用される。
本発明による組成物は、0.1〜40重量％、好ましくは1〜30重量％、特に2〜20重量％の(上記に開示される)界面活性物質を含み得る。本発明のアルコキシル化エステルの量は考慮されない。
本発明はさらに、植物病原性菌類及び/又は望ましくない植生及び/又は望ましくない昆虫若しくはダニの侵襲を防除するための、並びに/あるいは植物の生育を調節するための方法であって、本発明による組成物を、各有害生物、それらの環境、又は各有害生物から保護すべき作物、土壌及び/又は望ましくない植物及び/又は作物及び/又はそれらの環境に作用させる、上記方法に関する。
好適な作物の例は、禾穀類、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、カラスムギ又はイネ；ビート、例えばテンサイ又は飼料ビート；仁果類、核果類及び軟果類、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、カラント又はスグリ；マメ科植物、例えばマメ、レンズマメ、エンドウマメ、アルファルファ又はダイズ；油料作物、例えばセイヨウアブラナ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ、トウゴマの実、アブラヤシ、ピーナッツ又はダイズ；ウリ科植物、例えばパンプキン/カボチャ、キュウリ又はメロン；繊維作物、例えばワタ、亜麻、麻又はジュート；柑橘類、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリン；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パンプキン/カボチャ又はトウガラシ；ゲッケイジュ科植物、例えばアボカド、シナモン又は樟脳；エネルギー作物及び工業用原料作物、例えばトウモロコシ、ダイズ、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウキビ又はアブラヤシ；タバコ；堅果；コーヒー；茶；バナナ；ブドウ(生食用ブドウ及びワイン用ブドウ)；ホップ；草、例えば芝；スイートリーフ(ステビア・レバウダニア(Stevia rebaudania))；ゴム植物及び森林植物、例えば花、潅木、落葉樹及び針葉樹、並びにこれらの植物の繁殖材料(例えば種子)、及び収穫産物である。
用語「作物」はまた、育種、突然変異誘発又は組換え法により改変されている作物、例えば市販されているか又は開発中のバイオテクノロジー農産物も包含する。遺伝子改変植物は、その遺伝物質が、自然条件下では、交雑、突然変異又は天然の組換え(すなわち遺伝物質の組換え)によっては生じない方法で改変されている植物である。本明細書では、通例、植物の特性を高めるために、1つ以上の遺伝子が植物の遺伝物質に組み込まれる。このような組換え改変は、例えばグリコシル化又はポリマー結合、例えばプレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化残基又はPEG残基などによるタンパク質、オリゴ-又はポリペプチドの翻訳後修飾も含む。
挙げられる例は、植物育種、及び組み換え手段の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤；アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素系(EP-A 257 993、US 5,013,659)、又はイミダゾリノン系(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)、エノールピルビルシキメート-3-ホスフェートシンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホサート(例えば、WO 92/00377を参照)など；グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネート(例えばEP-A 242 236、EP-A 242 246を参照)又はオキシニル除草剤(例えば、US 5,559,024を参照)などに対する耐性を獲得した植物である。例えば、育種及び突然変異誘発により、Clearfield(登録商標)セイヨウアブラナ(BASF SE、Germany)(イミダゾリノン、例えばイマザモックスに対する耐性を特徴とする)が生み出された。組み換え法を用いて、グリホサート又はグルホシネートに対して抵抗性の作物、例えばダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びセイヨウアブラナが作出され、これらは、Roundup Ready(登録商標)(グリホサート抵抗性、Monsanto、U.S.A.)及びLiberty Link(登録商標)(グルホシネート抵抗性、Bayer Crop-Science、ドイツ)という商標名で入手することができる。
本発明のアルコキシル化エステルの調製は、一般的に知られている。これらは、通常、カルボン酸をアルコキシル化アルコールと、カルボン酸の無水物又は別の活性化形態のカルボン酸をアルコキシル化アルコールと反応させることにより、あるいは既存のエステルからエステル交換反応を行うことによって生成される。一般的に、エステル化反応は平衡反応であり、ブレンステッド酸若しくはルイス酸などの触媒を使用することにより、又はエステル交換反応の場合にはアルカリ触媒を使用することによっても促進することができる。
あるいは、非アルコキシル化エステルを、直接アルコキシル化によってアルコキシル化エステルに転換することが可能であり、これは、とりわけ、特殊な触媒を使用することによるエトキシル化エステルの製造に関して知られている。
生成工程はそれ自体公知であり、例えばHouben-Weyl：Methods of Organic Chemistry及びWO 90/13533にも開示されている。
本発明はさらに、殺有害生物剤と一般式(I)及び/又は(II)のアルコキシル化エステルとを接触させる(例えば混合する)ことにより、本発明による組成物を調製する方法に関する。接触は、5〜95℃で行うことができる。このようにして、タンクミックス、又は農薬組成物を調製することができる。
本発明はまた、殺有害生物剤含有スプレー混合物中のアジュバントとしての、上記に開示される本発明のアルコキシル化エステルの使用にも関する。アジュバントは、好ましくは殺有害生物剤の効力を増強する。これらは、アジュバントを含まない殺有害生物剤の活性と比較して、殺有害生物剤の活性を増強又は促進する。
本発明はまた、有効量の本発明のアルコキシル化エステルと本開示中に記載されている1種以上の殺有害生物剤とを混合するステップを含む、1種以上の殺有害生物剤の活性を改善する方法にも関する。「有効量」とは、アジュバントを含まない殺有害生物剤の活性と比較して、殺有害生物剤の活性を増強又は促進するために必要な量であり得る。
本発明の利点は、殺有害生物剤の活性を増強し、収量を増大させる、本発明のアルコキシル化エステルの能力である。
以下の実施例は、何ら限定を課すことなく本発明を説明する。
実施例1 - アルコキシル化エステルの合成
下記のアルコキシル化エステルは、以下に記載される方法によって得られた。
ジ-イソノナニル-3EO-アジペート
2.26モルのイソノナノール+3EOを、50mbar又はそれ未満の真空を適用することにより計算量の水(2.26モル)が除去されるまで、0.03％のシュウ酸スズ(Goldschmidt Industrial Chemical Corpから入手可能なTegokat(登録商標)160又はTIB Chemicalsから入手可能なTibcat(登録商標)160)を160〜220℃で用いて、1.13モルのアジピン酸でエステル化した。最終エステルを漂白し、95℃にてTonsil(登録商標)フィルターエイド(Sud-Chemie AG、ドイツから入手可能)及びK800フィルターシートを備えたザイツ(Seitz)圧力フィルター(Seitz-Schenk Fildersystems GmbH、ドイツから入手可能)を使用することによって濾過した。
1,2-シクロヘキサンジオール-6EO-ジ-イソノネート
1,2-シクロヘキサンジオール-6EO-ジ-イソノネートを、50mbar又はそれ未満の真空を適用することによって計算量の水(2.26モル)が除去されるまで、1モルの1,2-シクロヘキサンジオール+6EOを2モルのイソノナン酸と160〜220℃でエステル化することにより、ジ-イソノナニル-3EO-アジペートと同じ方法で生成した。最終エステルを漂白し、95℃にてTonsil(登録商標)フィルターエイド(Sud-Chemie AG、ドイツから入手可能)及びK800フィルターシートを備えたザイツ(Seitz)圧力フィルター(Seitz-Schenk Fildersystems GmbH、ドイツから入手可能)を使用することによって濾過した。
シクロヘキサンジカルボン酸-イソノナノール-3EO-ジエステル
1モルのシクロヘキサンジカルボン酸を、50mbarまでの真空を適用することによって所望量の2モルの水が蒸留除去されるまで、0.5％のメタンスルホン酸及び0.4％の次リン酸を160〜230℃で使用することにより、2モルのイソノナノール+3EOでエステル化した。最終生成物を、1％の活性炭及びPRIMISIL(登録商標)141フィルターエイド(Sud-Chemie AG、ドイツから入手可能)で処理した。
実施例2 - 温室試験
アジュバントの影響を、オオムギに対する治療的及び保護的温室試験において別々に試験した。いずれの場合も、オオムギを基質「Frustorder Erde」で3週間栽培した(1鉢当たり3植物)。各処理を14回反復した。各処理におけるアジュバント用量は50mL/haであった。感染率の評価は、訓練を受けた生物学者によって行われた。
試験において使用されたアジュバントは、ジ-イソノナニル-アジペート、シクロヘキサンジカルボン酸-イソノナノール-ジエステル、1,2-シクロヘキサンジオール-ジ-イソノネート、ジ-イソノナニル-3EO-アジペート、シクロヘキサンジカルボン酸-イソノナノール-3EO-ジエステル及び1,2-シクロヘキサンジオール-6EO-ジ-イソノネートである。
エポキシコナゾールによる治療的試験：
エポキシコナゾールSC250を使用した。エポキシコナゾール製剤の施用の2日前に、うどん粉病菌のブルメリア・グラミニス・ｆ.sp.ホルデイ(Blumeria graminis f. sp. hordei)の葉への接種を行った。茎から、各止葉(F)及び第2葉(F-1)を使用して、長さ10cmの15枚の葉片を切り取った。全部まとめて、それぞれの葉をベンズイミダゾール寒天(すなわち40ppmベンズイミダゾールを含む0.5％寒天)上に置いた。葉施用のためのエポキシコナゾールの濃度は5g/haであった。評価は、うどん粉病菌に対する効力の処理の14日後(14DAT)に、1枚の葉当たり7cmの長さ上のうどんこ病膿疱を計数することにより行った。
アゾキシストロビンによる保護的試験：
アゾキシストロビン5g/ha当量の施用の4時間後、茎から7cmの長さで葉片を切り取った。各F葉及びF-1葉の15枚の葉を寒天上に置いた。うどん粉病菌のブルメリア・グラミニス・ｆ.sp.ホルデイ(Blumeria graminis f. sp. hordei)の接種後、インキュベーション時間は10日間であった。感染率の評価は、訓練を受けた生物学者によって行われた。
結果
Figure 2018506583
この試験は、本発明のアルコキシル化エステルを添加することにより、活性成分であるエポキシコナゾール単独と比較して、又はより重要には非アルコキシル化エステルと比較して、うどんこ病感染を有意に低下させることができたことを示す。
Figure 2018506583
この試験は、本発明のアルコキシル化エステルを添加することにより、活性成分であるアゾキシストロビン単独と比較して、又はより重要には非アルコキシル化エステルと比較して、うどんこ病感染を有意に低下させることができたことを示す。

Claims (15)

  1. 殺有害生物剤、並びに一般式(I)：
    Figure 2018506583
     で表されるアルコキシル化エステル、及び/又は一般式(II)：
    Figure 2018506583
     で表されるアルコキシル化エステル
    (式中、
    R1、R4、R6及びR7は、それぞれ独立して、5〜18個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル、5〜18個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルケニル、3〜18個の炭素原子を有するヘテロアルキル又は3〜18個の炭素原子を有するヘテロアルケニルであり；
    R2及びR3は、それぞれ独立して、エチレン、プロピレン、ブチレン又はそれらの混合物であり；
    Xは、単結合、1〜14個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖アルキレン、4〜14個の炭素原子を有するシクロアルキレン、1〜14個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖ヘテロアルキレン、又は4〜14個の炭素原子を有するヘテロシクロアルキレンであり；
    R5は、1〜14個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖アルキレン、4〜14個の炭素原子を有するシクロアルキレン、1〜14個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖ヘテロアルキレン、又は4〜14個の炭素原子を有するヘテロシクロアルキレンであり；
    nは、1〜100の値を有する)
    を含む組成物。
  2. R1、R4、R6及びR7が、それぞれ独立して、8〜14個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル、アルケニル、ヘテロアルキル又はヘテロアルケニルである、請求項１に記載の組成物。
  3. R1、R4、R6及びR7が、それぞれ独立して、8〜12個の炭素原子を有する直鎖アルキル又はヘテロアルキルである、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. R2が、エチレン、又はエチレンとプロピレンの混合物である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
  5. R2がエチレンである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。
  6. Xが、4個の炭素原子を有する飽和の直鎖アルキレン、6個の炭素原子を有するシクロアルキレン、4個の炭素原子及び1個の酸素原子を有するヘテロシクロアルキレン、4個の炭素原子及び2個の窒素原子を有するヘテロシクロアルキレン又はフラニルである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
  7. R5が、4個の炭素原子を有する飽和の直鎖アルキレン、6個の炭素原子を有するシクロアルキレン、4個の炭素原子及び1個の酸素原子を有するヘテロシクロアルキレン、4個の炭素原子及び2個の窒素原子を有するヘテロシクロアルキレン又はフラニルである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物。
  8. nが、3〜50の値を有する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の組成物。
  9. 殺有害生物剤が、少なくとも1種の殺菌剤、除草剤又は殺虫剤を含む、請求項１〜８のいずれか１項に記載の組成物。
  10. 殺菌剤が、カルボキサミド系、トリアゾール系及びストロビルリン系から選択される、請求項９に記載の組成物。
  11. 殺有害生物剤と、一般式(I)及び/又は(II)のアルコキシル化エステルとを接触させることにより、請求項１〜１０のいずれか1項に記載の組成物を調製する方法。
  12. 植物病原性菌類及び/又は望ましくない植生及び/又は望ましくない昆虫若しくはダニの侵襲を防除するための、並びに/あるいは植物の生育を調節するための方法であって、請求項１〜１０のいずれか1項に記載の組成物を、各有害生物、それらの環境、又は各有害生物から保護すべき作物、土壌及び/又は望ましくない植物及び/又は作物及び/又はそれらの環境に作用させる、前記方法。
  13. 請求項１〜１０のいずれか1項に記載の組成物を含む種子。
  14. 殺有害生物剤含有スプレー混合物中のアジュバントとしての、請求項１〜８のいずれか1項に記載のアルコキシル化エステルの使用。
  15. アジュバントが殺有害生物剤の効力を増強する、請求項１４に記載の使用。
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