JP2018506561A - イミダゾピリミジン及びイミダゾトリアジン誘導体、及びそれを含む医薬組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、
Xは、CH又はNであり、
Zは、O又はSであり、
R1は、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ホルミル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、カルバモイルオキシアルキル、アルキル−C(O)O−アルキル、ジアルキルアミノアルキル、及び5若しくは6員のヘテロシクロアルキルアルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールであるか;又は、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ及びハロアルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよい5〜12員の不飽和ヘテロシクリルであり、
R2は、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びアルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールであるか;又は、ハロ、アルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよい5〜12員の不飽和ヘテロシクリルである)。
R2が、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びC1−C5アルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいC6−C12アリールであるか;又はN、O及びSから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を有する5〜12員の不飽和ヘテロシクリルであって、ハロ及びC1−C5アルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいものである。
nは、0、1、2、3、又は4であり、
R3は、それぞれ、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、C1−C5アルキルチオ、アミノ、ジ(C1−C5アルキル)アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−C1−C5アルキル、ヒドロキシ−C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ−C1−C5アルキル、カルバモイルオキシ−C1−C5アルキル、C1−C5アルキル−C(O)O−C1−C5アルキル、ジ(C1−C5アルキル)アミノ−C1−C5アルキル及び5若しくは6員のヘテロシクロアルキル−C1−C5アルキルから選ばれ、
R4は、それぞれ、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ及びハロ−C1−C5アルキルから選ばれる)
からなる群から選ばれ、
R2が、
nは、0、1、2,3又は4であり、
R5は、ハロ、重水素、ヒドロキシ、C1−C5アルキルから選ばれ、
R6は、ハロ、C1−C5アルキルから選ばれる)
からなる群から選ばれる。
R1が、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、C1−C5アルキルチオ、アミノ、ジ(C1−C5アルキル)アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−C1−C5アルキル、ヒドロキシ−C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ−C1−C5アルキル、カルバモイルオキシ−C1−C5アルキル及びC1−C5アルキル−C(O)O−C1−C5アルキルから選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか;又はN、O及びSから選ばれる1−3個のヘテロ原子を有する5〜10員の不飽和ヘテロシクリルであって、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ及びハロ−C1−C5アルキルから選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよいものである。
R2が、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びC1−C5アルキルから選ばれる1〜5個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか;又はN、O及びSから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を有する5又は6員のヘテロアリールであって、ハロ及びC1−C5アルキルから選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよいものである。
Xが、CH又はNであり、
Zが、Oであり、
R1が、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、C1−C5アルキルチオ、アミノ、ジ(C1−C5アルキル)アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−C1−C5アルキル、ヒドロキシ−C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ−C1−C5アルキル、カルバモイルオキシ−C1−C5アルキル及びC1−C5アルキル−C(O)O−C1−C5アルキルから選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか;又はN、O及びSから選ばれる1又は2個のヘテロ原子を有する5〜9員の不飽和ヘテロシクリルであって、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ及びハロ−C1−C5アルキルから選ばれる1又は2個の置換基で置換されていてもよいものであり、
R2が、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びC1−C5アルキルから選ばれる1〜5個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか;又は、1又は2個の窒素原子を有する6員のヘテロアリールであって、ハロ及びC1−C5アルキルから選ばれる1又は2個の置換基で置換されていてもよいものである。
R1が、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、C1−C5アルキルチオ、アミノ、ジ(C1−C5アルキル)アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−C1−C5アルキル、ヒドロキシ−C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ−C1−C5アルキル、カルバモイルオキシ−C1−C5アルキル及びC1−C5アルキル−C(O)O−C1−C5アルキルから選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニル;1個又は2個のハロで置換されていてもよい1,3−ベンゾジオキソールイルであるか;又は、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ及びハロ−C1−C5アルキルから選ばれる1又は2個の置換基で置換されていてもよいピリジル又はピリミジニルであり、
R2が、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びC1−C5アルキルから選ばれる1〜5個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか;又は、ハロ及びC1−C5アルキルから選ばれる1又は2個の置換基で置換されていてもよいピリジルである。
Xが、CHであり、
Zが、Oであり、
R1が、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、C1−C5アルキルチオ、アミノ、ハロ−C1−C5アルキル、ヒドロキシ−C1−C5アルキル及びC1−C5アルコキシ−C1−C5アルキルから選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、
R2が、ハロ及びC1−C5アルキルから選ばれる1又は2個の置換基で置換されていてもよいピリジルである。
(式中、
nは、0、1、2又は3であり、
R3は、それぞれ、独立して、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、C1−C5アルキルチオ、アミノ、ジ(C1−C5アルキル)アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−C1−C5アルキル、ヒドロキシ−C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ−C1−C5アルキル、カルバモイルオキシ−C1−C5アルキル、C1−C5アルキル−C(O)O−C1−C5アルキル、ジ(C1−C5アルキル)アミノ−C1−C5アルキル及び、5若しくは6員のヘテロシクロアルキル−C1−C5アルキル(前記ヘテロシクロアルキルは、N、O及びSから選ばれる1〜3のヘテロ原子を有する)から選ばれ、
mは、0、1、2又は3であり、
R6は、それぞれ、独立して、ハロ及びC1−C5アルキルから選ばれる)。
nが、0、1又は2であり、R3が、それぞれ、ハロ、ハロ−C1−C5アルキル、C1−C5アルキル及びヒドロキシ−C1−C5アルキルから選ばれ、mが、0又は1であり、R6が、ハロである。特定の実施形態において、nが、0、1、又は2であり、R3が、それぞれ、フルオロ、フルオロメチル、トリフルオロメチル、メチル及びヒドロキシメチルから選ばれ、mが、0又は1であり、R6が、フルオロである。
6−(2−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−フェノキシメチル−6−フェニルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−アミノフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−アミノフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−アミノ−6−メチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−アミノ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−ジメチルアミノフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−ヒドロキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−ヒドロキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−トリフルオロメチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メトキシ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロ−2−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−シアノ−2−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(7−フルオロベンゾ[1,3]ジオキソール−4−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシメチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルチオフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−アミノ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロ−5−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−フルオロピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−メトキシピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−フルオロピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−メチルピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,6−ジフルオロピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−クロロピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−フルオロピリジン−4−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−クロロピリジン−4−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−フルオロ−4−メチル−3−ピリジル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−フルオロ−5−メチル−3−ピリジル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−フルオロ−2−ピリジル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−アミノフェニル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−クロロピリジン−4−イル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−メチルピリジン−3−イル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−クロロピリジン−4−イル)−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,6−ジメチルフェニル)−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(6−フルオロ−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
4−[[6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル]メトキシ]フェノール;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−フルオロ−5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェノール;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−フェニル−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
5−フルオロ−2−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェノール;
5−フルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェノール;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(2,3,4,5,6−ペンタデューテリオフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]6−(o−トリル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(2−フルオロ−4−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェノール;
6−(2−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
6−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
4−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−3−メトキシ−ベンゾニトリル;
6−(4−クロロ−2−メトキシ−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−フルオロ−5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
6−(2,6−ジフルオロ−3−ピリジル)−2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−2−メチル−アニリン;
4,5−ジフルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−5−メチル−アニリン;
5−クロロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−4−メチル−アニリン;
5−フルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(4−メチル−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(2−フルオロ−4−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(6−フルオロ−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(2−フルオロ−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5,6−ジフルオロ−3−ピリジル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−2−メトキシ−アニリン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(5−フルオロ−2−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(5−メトキシ−2−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロ−3−ピリジル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−クロロ−3−ピリジル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(5−メトキシ−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]ピリジン−2−オール;
6−(6−フルオロ−5−メチル−3−ピリジル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(6−メチル−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(5−フルオロ−2−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
4−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−3−メトキシ−ベンゾニトリル;
[5−フルオロ−2−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
[5−フルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
6−(4−フルオロ−2−メチルスルファニル−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(2−メトキシ−4−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−4−メチル−アニリン;
5−フルオロ−2−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(7−フルオロ−2H−ベンゾ[1,3]ジオキソール−4−イル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロ−2−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−エチルフェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]−6−(o−トリル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロ−2−メチル−フェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジメチルフェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−(2−ピリジルオキシメチル)−6−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]−6−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−フルオロ−2−ピリジル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−フルオロ−5−[2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
2−フルオロ−5−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
[5−フルオロ−2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
3−メトキシ−4−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]ベンゾニトリル;
4−[2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−3−メトキシ−ベンゾニトリル;
6−(4−フルオロ−2−メチルスルファニル−フェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
[5−フルオロ−2−[2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
4−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]ベンゾニトリル;
6−[4−フルオロ−2−(メトキシメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
[2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メタノール;
6−(2−イソプロピルフェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
4−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−3−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド;
6−[4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(ピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−(5−フルオロ−ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(5−フルオロ−ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(5−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシフェニル)−2−(5−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(6−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(6−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(5−クロロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−フルオロフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−ヒドロキシフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシメチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(5−フルオロ−3−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(2−クロロ−4−ピリジル)オキシメチル]−6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(5−フルオロ−3−ピリジル)オキシメチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(2−フルオロ−4−ピリジル)オキシメチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
5−フルオロ−2−[2−[(5−フルオロ−3−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
5−フルオロ−2−[2−[(2−フルオロ−4−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
[5−フルオロ−2−[2−[(5−フルオロ−3−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
2−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−(フェノキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−((ピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−((ピリジン−2−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロフェニル)−6−((ピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2−メチルフェニル)−6−((ピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−((2−フルオロピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−6−((2−フルオロピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2−メチルフェニル)−6−((2−フルオロピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(3−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−[4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
[5−フルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]カルバミン酸メチル;
[5−フルオロ−2−[2−(フェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]カルバミン酸メチル;
[5−フルオロ−2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]カルバミン酸メチル;
[5−フルオロ−2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]酢酸メチル;
6−[2−(クロロメチル)−4−フルオロ−フェニル]−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−[4−フルオロ−2−(フルオロメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;及び
6−[4−フルオロ−2−(フルオロメチル)フェニル]−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン。
6−(2−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
フェノキシメチル−6−フェニルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−アミノフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−アミノフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−アミノ−6−メチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−アミノ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−ジメチルアミノフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−ヒドロキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−ヒドロキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−トリフルオロメチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メトキシ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロ−2−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−シアノ−2−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(7−フルオロベンゾ[1,3]ジオキソール−4−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシメチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルチオフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−アミノ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロ−5−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−アミノフェニル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,6−ジメチルフェニル)−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
4−[[6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル]メトキシ]フェノール;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−フルオロ−5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェノール;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−フェニル−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
5−フルオロ−2−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェノール;
5−フルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェノール;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(2,3,4,5,6−ペンタジュウテリオフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]6−(o−トリル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェノール;
6−(2−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
6−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
4−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−3−メトキシ−ベンゾニトリル;
6−(4−クロロ−2−メトキシ−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−フルオロ−5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−2−メチル−アニリン;
4,5−ジフルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−5−メチル−アニリン;
5−クロロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−4−メチル−アニリン;
5−フルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−2−メトキシ−アニリン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
4−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−3−メトキシ−ベンゾニトリル;
[5−フルオロ−2−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
[5−フルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
6−(4−フルオロ−2−メチルスルファニル−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−4−メチル−アニリン;
5−フルオロ−2−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
2−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−(フェノキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
[5−フルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メチルカルバメート;
[5−フルオロ−2−[2−(フェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メチルカルバメート;
6−[2−(クロロメチル)−4−フルオロ−フェニル]−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;及び
6−[4−フルオロ−2−(フルオロメチル)フェニル]−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン。
6−(2−フルオロピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−メトキシピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−フルオロピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−メチルピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,6−ジフルオロピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−クロロピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−フルオロピリジン−4−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−クロロピリジン−4−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−フルオロ−4−メチル−3−ピリジル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−フルオロ−5−メチル−3−ピリジル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−フルオロ−2−ピリジル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−クロロピリジン−4−イル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−メチルピリジン−3−イル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−クロロピリジン−4−イル)−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(6−フルオロ−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(2−フルオロ−4−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,6−ジフルオロ−3−ピリジル)−2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(4−メチル−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(2−フルオロ−4−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(6−フルオロ−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(2−フルオロ−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5,6−ジフルオロ−3−ピリジル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(5−フルオロ−2−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(5−メトキシ−2−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロ−3−ピリジル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−クロロ−3−ピリジル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(5−メトキシ−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]ピリジン−2−オール;
6−(6−フルオロ−5−メチル−3−ピリジル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(6−メチル−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(5−フルオロ−2−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;及び
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(2−メトキシ−4−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン。
6−(4−フルオロフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(7−フルオロ−2H−ベンゾ[1,3]ジオキソール−4−イル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロ−2−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−エチルフェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]−6−(o−トリル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロ−2−メチル−フェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジメチルフェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−フルオロ−5−[2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
2−フルオロ−5−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
[5−フルオロ−2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
3−メトキシ−4−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]ベンゾニトリル;
4−[2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−3−メトキシ−ベンゾニトリル;
6−(4−フルオロ−2−メチルスルファニル−フェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
[5−フルオロ−2−[2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
4−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]ベンゾニトリル;
6−[4−フルオロ−2−(メトキシメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
[2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メタノール;
6−(2−イソプロピルフェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
4−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−3−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド;
6−[4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(ピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−(5−フルオロ−ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(5−フルオロ−ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(5−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシフェニル)−2−(5−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(6−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(6−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(5−クロロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−フルオロフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−ヒドロキシフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシメチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(5−フルオロ−3−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(2−クロロ−4−ピリジル)オキシメチル]−6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(5−フルオロ−3−ピリジル)オキシメチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(2−フルオロ−4−ピリジル)オキシメチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
5−フルオロ−2−[2−[(5−フルオロ−3−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
5−フルオロ−2−[2−[(2−フルオロ−4−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
[5−フルオロ−2−[2−[(5−フルオロ−3−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
2−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−((ピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−((ピリジン−2−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロフェニル)−6−((ピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2−メチルフェニル)−6−((ピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−((2−フルオロピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−6−((2−フルオロピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2−メチルフェニル)−6−((2−フルオロピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(3−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−[4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
[5−フルオロ−2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メチルカルバメート;
[5−フルオロ−2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メチルアセテート;及び
6−[4−フルオロ−2−(フルオロメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン。
様々な実施形態において、R1及びR2の両方が、置換されていてもよいピリジニルであり、そのような化合物には以下の化合物が含まれが、これらに制限されない:
2−(2−ピリジルオキシメチル)−6−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]−6−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;及び
6−(5−フルオロ−2−ピリジル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン。
5−ブロモピリミジン−2−アミン(2g、11.5mmol)と1,3−ジクロロプロパン−2−オン(2.9g、23mmol)をDMF(20mL)に溶解させた後、110℃で2時間撹拌した。液体クロマトグラフ質量分析器で反応の終結を確認した後、酢酸エチルで前記反応溶液を希釈し、水で3回洗浄した。前記溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した。これを減圧した後、得られた固体を酢酸エチルで洗浄して、表題化合物を得た(収得量:0.85g、収得率:30%)。
6−ブロモ−2−クロロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン(2g、8.11mmol)とフェノール(1.5g、16.23mmol)をDMF(40mL)に溶解させた後、室温で炭酸カリウム(3.4g、24.34mmol)を添加した。前記反応溶液を60℃で15時間撹拌した。液体クロマトグラフ質量分析器で反応の終結を確認した後、酢酸エチルで前記反応溶液を希釈し、水で3回洗浄した。前記溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。これを減圧した後、得られた固体を酢酸エチルで洗浄して、表題化合物を得た(収得量:0.9g、収得率:38%)。
実施例1−2で得られた6−ブロモ−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン(0.3g、0.99mmol)と2−フルオロフェニルボロン酸(0.2g、1.43mmol)を1,2−ジメトキシエタン(8mL)に溶解させた後、室温で[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィン)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)錯体ジクロロメタン(0.2g、0.24mmol)と2N水溶液炭酸ナトリウム(1.8mL、3.6mmol)を添加した。前記反応溶液を90℃で6時間還流撹拌した。液体クロマトグラフ質量分析器で反応の終結を確認した後、塩化メチレンで前記反応溶液を希釈し、セライトを持ちてろ過した。以後、前記溶液を水で2回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。これを減圧した後、カラム・クロマトグラフィー(塩化メチレン:メタノール=50:1)で精製して、表題化合物を合成した(収得量:0.1g、収得率:32%)。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.74 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.32 (m, 3H), 7.23 (m, 1H), 7.03 (m, 2H), 6.98 (m, 1H), 5.39 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.80 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.52 (m, 3H), 7.45 (m, 2H), 7.31 (m, 2H), 7.04 (m, 2H), 6.97 (m, 1H), 5.38 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.20 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.30 (m, 3H), 7.07 (d, 2H), 6.95 (t, 1H), 5.27 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.74 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.37 (m, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 7.05 (m, 3H), 6.95 (m, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.87 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.58 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.35 (m, 5H), 7.25 (m, 1H), 7.06 (d, 2H), 7.00 (m, 1H), 5.42 (s, 2H), 2.33 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.52 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.33 (m, 2H), 7.21 (m, 1H), 7.06 (m, 3H), 6.99 (m, 2H), 5.41 (s, 2H), 2.31 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.73 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.30 (m, 3H), 7.27 (m, 2H), 7.06 (m, 2H), 6.99 (m, 1H), 5.40 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.75 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.31 (m, 3H), 7.26 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.05 (m, 2H), 6.98 (m, 1H), 5.38 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.15 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.31 (t, 2H), 7.15 (t, 1H), 7.07 (d, 2H), 6.95 (t, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.64 (d, 1H), 5.27 (s, 2H), 5.25 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.67 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.33 (m, 2H), 7.20 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 7.05 (m, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.90 (m, 1H), 6.83 (m, 1H), 5.40 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.93 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.31 (t, 2H), 7.07 (d, 2H), 7.00 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 6.58 (d, 1H), 6.53 (s, 1H), 5.25 (s, 2H), 5.03 (s, 2H), 2.10 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.14 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.30 (m, 2H), 7.15 (m, 1H), 7.11 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 5.35 (s, 2H), 5.24 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.73 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.32 (m, 3H), 7.05 (m, 2H), 7.00 (m, 1H), 5.40 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.04 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.32 (m, 3H), 7.21 (m, 1H), 7.19 (m, 2H), 6.96 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 2.51 (s, 6H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.08 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.65 (m, 2H), 7.40 (m, 1H), 7.31 (m, 2H), 7.06 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 5.25 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.64 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.25 (m, 4H), 7.05 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.92 (m, 3H), 5.21 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.77 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.26 (m, 2H), 7.07 (m, 2H), 6.99 (m, 2H), 6.90 (m, 2H), 5.35 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.05 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.85 (m, 1H), 7.71 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 7.09 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 5.28 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.33 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 7.94 (m, 2H), 7.64 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 6.96 (m, 1H), 5.26 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.06 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.51 (t, 1H), 7.31 (t, 2H), 7.12 (m, 1H), 7.06 (d, 2H), 6.95 (m, 2H), 5.26 (s, 2H), 3.84 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.30 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.56 (m, 1H), 7.35 (m, 4H), 7.08 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.94 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.66 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.29 (m, 3H), 7.05 (m, 5H), 5.37 (s, 2H), 3.86 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.70 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.32 (m, 3H), 7.06 (m, 2H), 7.01 (m, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.93 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.29 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.30 (m, 3H), 7.06 (m, 3H), 6.95 (m, 1H), 6.26 (s, 2H), 5.25 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.99 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 7.27 (m, 1H), 7.06 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 5.44 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 4.47 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.01 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.35 (m, 3H), 7.15 (m, 1H), 7.06 (d, 2H), 6.95 (m, 1H), 5.27 (s, 2H), 2.47 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.59 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.05 (m, 4H), 6.55 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 3.89 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.14 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.32 (m, 3H), 7.06 (m, 2H), 6.96 (m, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.81 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.75 (d, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.33 (d, 1H), 7.99 (m, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.32 (m, 2H), 7.05 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 5.41 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.27 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.10 (m, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.30 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 7.00 (m, 1H), 6.96 (t, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.90 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.36 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.41 (m, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.31 (t, 2H), 7.08 (m, 2H), 6.95 (t, 1H), 5.27 (s, 2H)
1H-NMR (CD3OD, 500MHz) δ 9.47 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 8.95 (m, 1H), 8.88 (m, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.12 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 5.48 (s, 2H), 2.69 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.28 (s, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.49 (q, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.30 (t, 2H), 7.07 (d, 2H), 6.95 (t, 1H), 5.27 (s, 2H)
1H-NMR (CD3OD, 500MHz) δ 9.58 (s, 1H), 9.37 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.11 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 5.46 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.57 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.38 (m, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.31 (t, 2H), 7.08 (d, 2H), 6.95 (t, 1H), 5.28 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.42 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.85 (s, 1H), 8.71 (d, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.32 (m, 2H), 7.09 (m, 2H), 6.97 (m, 1H), 5.35 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.33 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.81 (d, 2H), 7.60 (d, 2H), 7.31 (t, 2H), 7.09 (d, 2H), 6.95 (t, 1H), 5.27 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.49 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.30 (m, 2H), 7.03 (m, 2H), 6.97 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 2.36 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.35 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.05 (m, 2H), 6.94 (m, 1H), 5.27 (s, 2H), 2.35 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.60 (s, 1H), 9.20 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.94 (t, 1H), 7.28 (t, 2H), 7.07 (d, 2H), 6.92 (t, 1H), 5.24 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.20 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.33 (m, 2H), 6.98 (m, 1H), 6.90 (m, 1H), 6.76 (m, 1H) 5.28 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.68 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 6.82 (m, 2H), 6.76 (m, 2H), 6.68 (m, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.85 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.20 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.33 (m, 3H), 7.18 (m, 1H), 6.99 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 5.28 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.93 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.10 (m, 2H), 6.98 (m, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.79 (m, 2H), 6.63 (m, 1H), 5.27 (s, 2H), 5.14 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.27 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.69 (m, 1H), 7.32 (m, 1H), 6.99 (m, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.79 (m, 1H), 5.30 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 9.34 (s, 1H), 9.00 (s, 2H), 8.78 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.32 (m, 2H), 7.06 (m, 2H), 7.01 (m, 1H), 5.42 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.70 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.47 (m, 1H), 6.99 (m, 6H), 5.35 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.53 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.22 (m, 2H), 7.09 (m, 1H), 6.99 (m, 4H), 5.36 (s, 2H), 2.32 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.79 (s, 1H), 8.68 (m, 2H), 8.62 (m, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.38 (m, 1H), 6.99 (m, 4H), 5.37 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.88 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.20 (m, 2H), 7.10 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 2.07 (s, 6H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.74 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.99 (m, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.13 (m, 1H), 6.98 (m, 4H), 5.35 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.27 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), 8.88 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.82 (m, 2H), 7.38 (t, 2H), 6.89 (d, 2H), 6.68 (d, 2H), 5.14 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.28 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.81 (s, 2H), 7.38 (s, 2H), 7.12 (m, 4H), 5.25 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.78 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.25 (m, 2H), 6.84 (m, 1H), 6.77 (m, 1H), 6.68 (m, 1H), 5.37 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 10.21 (s, 1H), 9.21 (s, 1H), 8.80 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.11 (m, 5H), 5.24 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.30 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.78 (d, 2H), 7.55 (t, 2H), 7.46 (m, 1H), 7.12 (m, 4H), 5.25 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 10.5 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.80 (m, 2H), 5.28 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 10.5 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.08 (m, 4H), 6.78 (m, 2H), 5.22 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.29 (d, 1H), 8.89 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.82 (t, 2H), 7.39 (t, 2H), 5.27 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.00 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.35 (m, 4H), 7.12 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 2.30 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.04 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.40 (t, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.22 (m, 1H), 7.12 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 2.27 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.57 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.38 (d, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.82 (m, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.12 (m, 4H), 5.25 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.97 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.11 (m, 4H), 7.00 (m, 2H), 5.23 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.27 (s, 1H), 8.88 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.63 (t, 1H), 7.15 (m, 6H), 5.24 (s, 2H), 2.32 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.48 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 9.00 (d, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.07 (m, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.10 (m, 4H), 5.25 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.92 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.08 (m, 6H), 6.76 (d, 1H), 6.65 (t, 1H), 5.22 (s, 2H), 5.13 (s, 1H), 3.15 (s, 1H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.09 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.67 (m, 2H), 7.40 (m, 1H), 7.12 (m, 4H), 5.24 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.18 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.70 (s, 2H), 7.58 (m, 1H), 7.10 (m, 4H), 5.25 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.08 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.14 (m, 5H), 5.23 (s, 2H), 3.83 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.15 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.09 (m, 6H), 6.85 (m, 1H), 5.36 (m, 2H), 5.23 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.69 (m, 2H), 8.09 (m, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.82 (s, 1H), 6.75 (m, 2H), 5.37 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.12 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.08 (m, 5H), 6.90 (s, 1H), 6.80 (m, 1H), 5.22 (s, 2H), 5.03 (m, 2H), 2.08 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.96 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.15 (m, 4H), 6.74 (m, 1H), 5.35 (s, 2H), 5.24 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.88 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.10 (m, 4H), 6.95 (m, 1H), 6.57 (s, 1H), 6.47 (m, 1H), 5.22 (s, 2H), 5.06 (s, 2H), 2.19 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.93 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.10 (m, 5H), 6.80 (s, 1H), 6.64 (d, 1H), 5.48 (s, 2H), 5.24 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.92 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.11 (m, 4H), 6.92 (m, 2H), 6.67 (d, 1H), 5.24 (s, 2H), 4.93 (s, 2H), 2.17 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.90 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.10 (m, 5H), 6.53 (m, 1H), 6.42 (m, 1H), 5.46 (s, 2H), 5.23 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.07 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.50 (t, 2H), 7.94 (s, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.09 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 2.33 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.84 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.41 (d, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.18 (s, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.76 (m, 2H), 5.39 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.98 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.90 (m, 1H), 7.74 (s, 1H), 6.86 (m, 1H), 6.72 (m, 2H), 5.41 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.74 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.00 (m, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.13 (m, 1H), 6.83 (m, 1H), 6.76 (d, 1H), 6.71 (m, 1H), 5.37 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.75 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.32 (d, 1H), 7.98 (t, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.39 (t, 1H), 6.83 (m, 1H), 6.76 (d, 1H), 6.69 (m, 1H), 5.37 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.40 (s, 1H), 8.94 (s, 1H), 8.55 (m, 1H), 8.48 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.09 (m, 4H), 5.25 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.08 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.10 (m, 4H), 6.91 (m, 3H), 5.21 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.79 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 9.07 (m, 2H), 8.56 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.59 (m, 1H), 6.98 (m, 4H), 5.35 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.54 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.00 (m, 2H), 7.56 (d, 1H), 7.10 (m, 4H), 5.22 (s, 2H), 3.88 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.22 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.64 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.12 (m, 4H), 5.28 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.46 (s, 1H), 8.99 (d, 2H), 8.70 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.11 (m, 4H), 5.26 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.38 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.09 (m, 4H), 5.24 (s, 2H), 3.90 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.35 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.39 (m, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.11 (m, 4H), 5.22 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.34 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.10 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 2.32 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.34 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.10 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 2.32 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.61 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.12 (t, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.92 (t, 1H), 7.30 (m, 1H), 6.95 (d, 1H), 6.88 (d, 1H), 6.75 (t, 1H), 5.24 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.27 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.89 (t, 1H), 7.76 (t, 1H), 7.68 (t, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.01 (d, 1H), 6.93 (d, 1H), 6.81 (t, 1H), 5.38 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.18 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.67 (m, 2H), 7.58 (m, 1H), 7.32 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.91 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.88 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.98 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.33 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.97 (d, 1H), 6.91 (d, 1H), 6.76 (t, 1H), 5.41 (s, 1H), 5.28 (s, 2H) 4.45 (d, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.97 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.41 (m, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.10 (m, 4H), 5.74 (s, 1H), 5.23 (s, 2H) 4.45 (d, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.01 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.43 (t, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.12 (m, 5H), 5.26 (s, 2H), 2.48 (s, 3H)
6−ブロモ−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジンを得た。得られた6−ブロモ−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジンと(2−メトキシ−4−ピリジル)ボロン酸を用い、実施例1−3と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.80 (s, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 6.98 (m, 6H), 5.34 (s, 2H), 4.01 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.95 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.33 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.93 (m, 3H), 6.79 (t, 1H), 6.68 (d, 1H), 5.41 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 2.21 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.91 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.08 (t, 1H), 6.97 (d, 1H), 6.90 (d, 1H), 6.77 (t, 1H), 6.52 (t, 1H), 5.48 (s, 2H), 5.27 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.77 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.63 (m, 4H), 7.25 (m, 2H), 6.83 (m, 2H), 5.67 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.58 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.65 (m, 2H), 7.37 (m, 3H), 7.11 (m, 1H), 6.93 (m, 2H), 5.68 (s, 2H), 2.34 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.65 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.58 (t, 1H), 7.31 (t, 1H), 6.91 (t, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.77 (m, 2H), 5.63 (s, 2H), 3.84 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.59 (s, 1H), 9.19 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.82 (m, 2H), 7.59 (m, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.09 (t, 1H), 6.98 (d, 1H), 5.65 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.53 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.66 (m, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.05 (m, 2H), 6.90 (m, 2H), 5.68 (s, 2H), 2.32 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.69 (d, 2H), 8.19 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.28 (m, 3H), 6.90 (m, 2H), 5.65 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.55 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.10 (m, 1H), 6.99 (d, 1H), 6.92 (t, 1H), 6.87 (m, 1H), 5.68 (s, 2H), 2.29 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.53 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.15 (t, 1H), 7.08 (t, 1H), 6.91 (t, 1H), 6.85 (d, 1H), 5.67 (s, 2H), 2.23 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.84 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.21 (d, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.06 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.85 (m, 2H), 6.16 (s, 2H), 5.65 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.64 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.18 (d, 1H), 7.59 (m, 2H), 7.28 (m, 1H), 7.07 (m, 2H), 6.88 (m, 2H), 5.62 (s, 2H), 3.84 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.73 (d, 1H), 8.62 (d, 1H), 8.22 (t, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.64 (m, 1H), 7.19 (m, 3H), 6.94 (t, 1H), 6.88 (m, 1H), 5.85 (s, 2H), 3.85 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.47 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.64 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.43 (m, 2H), 6.93 (m, 1H), 6.87 (m, 1H), 5.67 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.51 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.22 (t, 1H), 7.04 (m, 2H), 6.83 (m, 1H), 5.61 (s, 2H), 2.31 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.55 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.21 (d, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.32 (m, 1H), 7.23 (d, 1H), 6.93 (t, 1H), 6.87 (d, 1H), 5.67 (s, 2H), 2.63 (q, 2H), 1.15 (t, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.64 (s, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.48 (t, 2H), 7.40 (m, 2H), 6.91 (m, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.47 (s, 2H), 2.47 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.64 (s, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.48 (t, 2H), 7.40 (m, 2H), 6.91 (m, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.47 (s, 2H), 2.47 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.67 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.16 (d, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.31 (m, 1H), 6.78 (m, 2H), 6.69 (m, 1H), 6.55(d, 1H), 5.65 (s, 2H), 3.85 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.48 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.39 (m, 3H), 6.83 (m, 1H), 5.60 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.71 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.17 (d, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.08 (m, 2H), 6.73 (m, 1H), 6.58 (m, 1H), 5.69 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.72 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.17 (m, 3H), 6.70 (m, 1H), 6.55 (m, 1H), 5.66 (s, 2H), 3.84 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.77 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.30 (m, 3H), 6.74 (m, 1H), 6.59 (m, 1H), 5.70 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.81 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.69 (m, 1H), 7.57 (m, 2H), 7.29 (m, 2H), 6.74 (m, 1H), 6.59 (m, 1H), 5.70 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.50 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.16 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.81 (m, 1H), 5.58 (s, 2H), 2.21 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.48 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.17 (m, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.41 (m, 2H), 6.72 (m, 1H), 6.56 (m, 1H), 5.67 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.56 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.37 (m, 3H), 7.25 (m, 2H), 6.83 (m, 1H), 5.60 (s, 2H), 2.31 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.49 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.37 (m, 2H), 7.28 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 6.80 (m, 1H), 5.59 (s, 2H), 2.27 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.54 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.13 (m, 2H), 6.82 (m, 1H), 5.60 (s, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.28 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.27 (s, 1H), 8.88 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.83 (m, 2H), 7.74 (m, 1H), 7.38 (m, 2H), 6.97 (m, 1H), 5.47 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.95 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 6.86 (m, 2H), 5.67 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.96 (s, 1H), 8.80 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.10 (m, 1H), 7.88 (m, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.51 (m, 1H), 6.85 (m, 1H), 5.64 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.58 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.12 (t, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.92 (t, 1H), 7.71 (t, 1H), 6.99 (t, 1H), 6.87 (d, 1H), 5.47 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.74 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.38 (t, 1H), 7.12 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.84 (m, 2H), 5.64 (s, 2H), 3.92 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.73 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.11 (m, 1H), 6.92 (m, 4H), 5.65 (s, 2H), 3.92 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.96 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.20 (d, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.75 (t, 1H), 7.40 (m, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.89 (d, 1H), 5.49 (s, 2H), 5.40 (m, 1H), 4.45 (d, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.66 (s, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.18 (d, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 6.90 (m, 1H), 6.84 (m, 1H), 5.63 (s, 1H), 3.89 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.16 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.72 (m, 3H), 7.58 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 5.45 (s, 2H), 3.88 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.99 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.15 (t, 1H), 7.01 (t, 1H), 6.90 (d, 1H), 5.51 (s, 2H), 2.48 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.99 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.22 (t, 1H), 6.97 (d, 1H), 5.46 (s, 2H), 5.41 (s, 1H), 4.45 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.81 (s, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.85 (d, 2H), 7.71 (t, 3H), 7.63 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.89 (m, 1H), 5.69 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.95 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.20 (t, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.88 (d, 1H), 5.49 (s, 2H), 4.37 (s, 2H), 3.23 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.63 (s, 1H), 8.55 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.63 (m, 2H), 7.49 (d, 1H), 6.93 (t, 1H), 6.85 (d, 1H), 5.63 (s, 2H), 4.72 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.92 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.73 (t, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.28 (t, 2H), 7.02 (t, 1H), 6.89 (d, 1H), 5.50 (s, 2H), 2.93 (m, 1H), 1.14 (d, 6H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 10.18 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.74 (t, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.90 (d, 1H), 5.51 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.38 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.23 (d, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.80 (t, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.09 (t, 1H), 6.95 (d, 1H), 5.63 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.79 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.39 (m, 1H), 7.25 (m, 3H), 5.43 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.70 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.24 (m, 1H), 6.84 (m, 2H), 5.43 (s, 2H), 3.87 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.71 (s, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.08 (m, 2H), 5.43 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.50 (s, 1H), 8.38 (d, 2H), 8.23 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.21 (m, 2H), 7.03 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 2.30 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.21 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.55 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.34 (m, 1H), 6.62 (s, 2H), 5.34 (s, 2H), 4.05 (m, 1H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.68 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.43 (s, 2H), 7.61 (s, 1H), 7.29 (m, 1H), 6.95 (d, 2H), 6.79 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 3.84 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.68 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.45 (m, 2H), 7.67 (s, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.95 (m, 2H), 5.39 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.62 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.38 (m, 4H), 7.19 (m, 1H), 5.44 (s, 2H), 2.35 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.55 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 7.04 (m, 2H), 5.42 (s, 2H), 3.32 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.71 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.33 (m, 1H), 7.16 (m, 1H), 6.82 (m, 2H), 5.41 (s, 2H), 3.87 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 10.52 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.47 (m, 1H), 6.80 (m, 2H), 5.38 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.73 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.07 (m, 2H), 6.90 (m, 1H), 5.40 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.56 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.11 (m, 1H), 7.07 (m, 1H), 6.89 (m, 1H), 5.41 (s, 2H), 2.33 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.17 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.94 (m, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.44 (t, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.21 (m, 1H), 5.50 (s, 2H), 2.34 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.56 (d, 1H), 8.35 (s, 2H), 8.24 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.05 (m, 2H), 5.42 (s, 2H), 2.33 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.20 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.68 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.22 (m, 1H), 6.97 (m, 1H), 6.86 (s, 1H), 5.35 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.53 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.20 (t, 1H), 7.03 (d, 1H), 7.00 (t, 1H), 6.86 (m, 1H), 6.54 (s, 1H), 5.40 (s, 2H), 2.29 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.69 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.32 (m, 1H), 6.87 (d, 1H), 6.78 (m, 2H), 6.55 (s, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.85 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.80 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.24 (m, 2H), 6.88 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.43 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.78 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.29 (s, 3H), 6.89 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.44 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.79 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.34 (m, 2H), 6.88 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.43 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.53 (s, 1H), 9.19 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.10 (s, 1H), 7.01 (m, 2H), 6.86 (m, 1H), 5.59 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.61 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.39 (m, 4H), 6.88 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.44 (s, 2H), 2.34 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.14 (s, 1H), 8.76 (s, 1H), 8.07 (m, 2H), 7.43 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.95 (m, 2H), 5.40 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.03 (s, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.26 (m, 1H), 7.07 (d, 1H), 6.97 (s, 1H), 5.43 (s, 2H), 4.48 (m, 2H), 4.11 (m, 1H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.30 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.82 (t, 2H), 7.66 (d, 1H), 7.39 (t, 2H), 5.39 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.30 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.24 (d, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.83 (m, 2H), 7.39 (t, 2H), 7.30 (s, 1H), 7.15 (m, 1H), 5.42 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.08 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.32 (m, 1H), 8.21 (m, 1H), 7.98 (m, 1H), 7.88 (m, 1H), 7.70 (m, 2H), 7.65 (m, 1H), 5.40 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.35 (s, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.88 (m, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.67 (m, 1H), 7.07 (d, 1H), 6.98 (s, 1H), 5.59 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.92 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.08 (t, 1H), 6.52 (d, 1H), 6.43 (m, 1H), 5.47 (s, 2H), 5.37 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.92 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.06 (m, 2H), 6.93 (s, 1H), 6.52 (d, 1H), 6.42 (t, 1H), 5.47 (m, 2H), 5.40 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.01 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.40 (m, 2H), 7.22 (t, 1H), 5.41 (s, 1H), 5.40 (s, 2H), 4.46 (s, 2H)
1,2,4−トリアジン−3−アミン(2g、20.814mmol)をアセトニトリル(20.8mL)と水(31.5mL)に溶解した。反応温度を0℃に冷却した後、N−ブロモスクシンイミド(3.89g、20.855mmol)を添加し、10分間撹拌した後、室温に昇温し、撹拌した。反応終結後、酢酸エチルで希釈し、0℃に冷却した。炭酸ナトリウムを添加し、10分間撹拌し、飽和された重炭酸ナトリウム、塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥ろ過した後、溶媒を減圧下濃縮して、6−ブロモ−1,2,4−トリアジン−3−アミンを得た(収得量:2.4g、収得率:67%)。
1,2−ジメトキシエタン(28.6mL)に6−ブロモ−1,2,4−トリアジン−3−アミン(0.5g、2.857mmol)、2,4−ジフルオロフェニルボロン酸(0.68g、4.286mmol)、2N炭酸ナトリウム及び[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィン)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)錯体ジクロロメタン(0.28g、0.343mmol)を添加し、90℃で一晩撹拌した。反応混合物の温度を室温に冷却した後、セライトパッドでろ過し溶媒を減圧下濃縮した。酢酸エチルで洗浄し、ろ過して、黄色固体の6−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2,4−トリアジン−3−アミンを得た(収得量:0.82g、収得率:46%)。
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2,4−トリアジン−3−アミン(0.2g、0.961mmol)をジメチルホルムアミド(4.8mL)に溶解した後、1,3−ジクロロアセトン(0.24g、1.922mmol)を添加し、110℃で2時間撹拌した。反応終結後、水と酢酸エチルを添加して抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥ろ過し、溶媒を減圧下濃縮した。フラッシュカラム・クロマトグラフィーを行って、黄色固体の6−(クロロメチル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジンを得た(収得量:80mg、収得率:30%)。
6−(クロロメチル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン(20mg、0.071mmol)をジメチルホルムアミド(1mL)に溶解し、フェノール(14mg、0.143mmol)、炭酸カリウム(69mg、0.213mmol)を添加し、60℃で2時間撹拌した。反応終結後、ろ過し、溶媒を減圧下濃縮した。フラッシュカラム・クロマトグラフィーを行って、白色固体の2−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジンを得た(収得量:12mg、収得率:50%)。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.86 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.90 (m, 1H), 7.33 (m, 2H), 7.12 (m, 1H), 7.05 (m, 3H), 7.00 (m, 1H), 5.43 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.88 (s, 1H), 8.50 (m, 2H), 8.05 (s, 1H), 7.89 (m, 1H), 7.09 (m, 2H), 6.99 (s, 2H), 5.49 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.85 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.91 (m, 1H), 7.64 (m, 1H), 7.10 (m, 2H), 6.93 (m, 2H), 5.72 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.85 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.04 (S, 1H), 7.98 (m, 2H), 7.62 (t, 1H), 7.28 (m, 2H), 6.92 (m, 1H), 6.86 (m, 1H), 5.69 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.56 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.46 (m, 2H), 7.36 (m, 2H), 6.91 (m, 1H), 6.86 (m, 1H), 5.70 (s, 2H), 2.43 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.89 (s, 1H), 8.07 (m, 2H), 7.91 (m, 1H), 7.12 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.89 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.46 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.59 (s, 1H), 8.09 (t, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.10 (m, 2H), 6.89 (m, 1H), 6.58 (d, 1H), 5.44 (s, 2H), 2.47 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.64 (s, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.48 (t, 2H), 7.40 (m, 2H), 6.91 (m, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.47 (s, 2H), 2.47 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.52 (s, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.61 (m, 3H), 7.46 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.89 (d, 1H), 5.73 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.78 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.76 (t, 1H), 7.44 (s, 2H), 7.40 (m, 1H), 7.03 (t, 1H), 6.91 (t, 1H), 5.55 (s, 2H), 2.30 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.77 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.64 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.24 (t, 1H), 7.03 (t, 1H), 6.91 (d, 1H), 5.55 (s, 2H), 2.43 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.51 (s, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.73 (d, 1H), 7.63 (t, 1H), 7.53 (d, 1H), 6.94 (t, 1H), 6.88 (d, 1H), 5.72 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.55 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.41 (m, 3H), 6.95 (m, 1H), 6.89 (m, 1H), 5.72 (s, 2H), 2.45 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.78 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 7.93 (t, 1H), 7.65 (t, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.87 (m, 1H), 6.77 (m, 1H), 5.50 (s, 2H), 2.42 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.77 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 5.52 (s, 2H), 2.42 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.00 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.49 (t, 1H), 7.36 (m, 2H), 7.09 (m, 4H), 6.70 (m, 2H), 5.25 (s, 2H), 4.94 (s, 2H), 3.32 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.01 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 7.96 (s, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.37 (m, 4H), 7.09 (m, 2H), 6.98 (m, 1H), 6.67 (m, 1H), 6.56 (m, 1H), 5.29 (s, 2H), 4.95 (s, 1H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.99 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.37 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.68 (m, 1H), 6.57 (m, 1H), 5.52 (s, 2H), 4.95 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.96 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.20 (t, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.73 (t, 1H), 7.48 (t, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.01 (t, 1H), 6.89 (d, 1H), 5.49 (s, 2H), 5.03 (s, 2H), 1.98 (s, 3H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.00 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.38 (m, 1H), 7.12 (m, 4H), 5.24 (s, 2H), 4.74 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.97 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.21 (m, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.45 (m, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.89 (m, 1H), 5.51 (s, 2H), 5.48 (s, 1H), 5.39 (s, 1H)
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.98 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.57 (m, 2H), 7.44 (m, 1H), 7.12 (m, 4H), 5.49 (s, 1H), 5.39 (s, 1H), 5.26 (s, 2H)
実施例の化合物に対して、mGluR5陽性アロステリック調節因子(mGluR5PAM)としての効能を以下の通りに実験を行った。
Ca2+インフラックス分析(Calcium influx assay)は、ヒトのmGlu5受容体が過発現されたHEK293細胞株を用いて、mGluR5受容体陽性アロステリック調節因子の活性を測定するための実験である。実験前日、細胞を80,000/ウェルの密度で実験用細胞培養額(DMEM、5%FBS)に準備した後、各ウェルに100μLずつポリ−D−リシンコーティングされた96−ウェルプレートに入れ、5%CO2が供給される37℃インキュベーターで培養した。翌日、プレートの細胞培養額を除去後、実験用緩衝液(1X ハンクス平衡塩液、20mM HEPES、2.5mM プロベネシド)に1X Fluo−4カルシウム測定試薬を希釈し、プレートにそれぞれ100μLずつ添加し、37℃で1時間培養した。化合物貯蔵ソリューションは100%DMSOに準備し、化合物を1/4ずつ、順に6〜7個の濃度(最終濃度は10μM〜10nM)になるように希釈した。希釈された化合物ソリューションは、最終DMSO濃度0.1〜0.2%で実験プレートに入れた。Fluo−4カルシウム測定試薬を添加し、1時間経過した後、L−グルタミン酸(EC20濃度)をテスト化合物ソリューションと共にプレートに入れ、室温で、FLIPRでCa2+反応を測定した。化合物の活性は、蛍光反応の最大値−最小値の結果をもとに標準化し、グルタミン酸EC20に対して活性がないものを0%、グルタミン酸最高値に対する反応を100%とし、活性数値を計算した。
Claims (20)
- 下記式(1)の化合物又はその薬学的に許容可能な塩:
(式中、
Xは、CH又はNであり、
Zは、O又はSであり、
R1は、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ホルミル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、カルバモイルオキシアルキル、アルキル−C(O)O−アルキル、ジアルキルアミノアルキル及び5若しくは6員のヘテロシクロアルキルアルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールであるか;又は、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ及びハロアルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよい5〜12員の不飽和ヘテロシクリルであり、
R2は、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びアルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールであるか;又は、ハロ及びアルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよい5〜12員の不飽和ヘテロシクリルである)。 - R1が、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、C1−C5アルキルチオ、アミノ、ジ(C1−C5アルキル)アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−C1−C5アルキル、ヒドロキシ−C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ−C1−C5アルキル、カルバモイルオキシ−C1−C5アルキル、C1−C5アルキル−C(O)O−C1−C5アルキル、ジ(C1−C5アルキル)アミノ−C1−C5アルキル及び5若しくは6員ヘテロシクロアルキル−C1−C5アルキル(前記ヘテロシクロアルキルは、N、O及びSから選ばれる1−3個のヘテロ原子を有する)から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいC6−C12アリールであるか;又はN、O及びSから選ばれる1〜5個のヘテロ原子を有する5〜12員の不飽和ヘテロシクリルであって、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ及びハロ−C1−C5アルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいものであり、
R2が、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びC1−C5アルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいC6−C12アリールであるか;又はN、O及びSから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を有する5〜12員の不飽和ヘテロシクリルであって、ハロ及びC1−C5アルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいものであること
を特徴とする請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。 - R1が、
nは、0、1、2、3、又は4であり、
R3は、それぞれ、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、C1−C5アルキルチオ、アミノ、ジ(C1−C5アルキル)アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−C1−C5アルキル、ヒドロキシ−C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ−C1−C5アルキル、カルバモイルオキシ−C1−C5アルキル、C1−C5アルキル−C(O)O−C1−C5アルキル、ジ(C1−C5アルキル)アミノ−C1−C5アルキル及び5若しくは6員のヘテロシクロアルキル−C1−C5アルキルから選ばれ、
R4は、それぞれ、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ及びハロ−C1−C5アルキルから選ばれる)
からなる群から選ばれ、
R2が、
nは、0、1、2,3又は4であり、
R5は、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びC1−C5アルキルから選ばれ、
R6は、ハロ及びC1−C5アルキルから選ばれる)
からなる群から選ばれること
を特徴とする請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。 - R1が、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、C1−C5アルキルチオ、アミノ、ジ(C1−C5アルキル)アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−C1−C5アルキル、ヒドロキシ−C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ−C1−C5アルキル、カルバモイルオキシ−C1−C5アルキル及びC1−C5アルキル−C(O)O−C1−C5アルキルから選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか;又はN、O及びSから選ばれる1−3個のヘテロ原子を有する5〜10員の不飽和ヘテロシクリルであって、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ及びハロ−C1−C5アルキルから選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよいものであること
を特徴とする請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。 - R2が、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びC1−C5アルキルから選ばれる1〜5個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか;又はN、O及びSから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を有する5又は6員のヘテロアリールであって、ハロ及びC1−C5アルキルから選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよいものであること
を特徴とする請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。 - Xが、CH又はNであり、
Zが、Oであり、
R1が、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、C1−C5アルキルチオ、アミノ、ジ(C1−C5アルキル)アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−C1−C5アルキル、ヒドロキシ−C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ−C1−C5アルキル、カルバモイルオキシ−C1−C5アルキル及びC1−C5アルキル−C(O)O−C1−C5アルキルから選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか;又はN、O及びSから選ばれる1又は2個のヘテロ原子を有する5〜9員の不飽和ヘテロシクリルであって、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ及びハロ−C1−C5アルキルから選ばれる1又は2個の置換基で置換されていてもよいものであり、
R2が、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びC1−C5アルキルから選ばれる1〜5個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか;又は1又は2個の窒素原子を有する6員のヘテロアリールであって、ハロ及びC1−C5アルキルから選ばれる1又は2個の置換基で置換されていてもよいものであること
を特徴とする請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。 - R1が、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、C1−C5アルキルチオ、アミノ、ジ(C1−C5アルキル)アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−C1−C5アルキル、ヒドロキシ−C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ−C1−C5アルキル、カルバモイルオキシ−C1−C5アルキル及びC1−C5アルキル−C(O)O−C1−C5アルキルから選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニル;1個又は2個のハロで置換されていてもよい1,3−ベンゾジオキソールイルであるか;又はハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ及びハロ−C1−C5アルキルから選ばれる1又は2個の置換基で置換されていてもよいピリジル又はピリミジニルであり、
R2が、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びC1−C5アルキルから選ばれる1〜5個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか;又は、ハロ及びC1−C5アルキルから選ばれる1又は2個の置換基で置換されていてもよいピリジルであること
を特徴とする請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。 - Xが、CHであり、
Zが、Oであり、
R1が、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、C1−C5アルキルチオ、アミノ、ハロ−C1−C5アルキル、ヒドロキシ−C1−C5アルキル及びC1−C5アルコキシ−C1−C5アルキルから選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、
R2が、ハロ及びC1−C5アルキルから選ばれる1又は2個の置換基で置換されていてもよいピリジルであること
を特徴とする請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。 - 下記からなる群から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩:
6−(2−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−フェノキシメチル−6−フェニルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−アミノフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−アミノフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−アミノ−6−メチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−アミノ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−ジメチルアミノフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−ヒドロキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−ヒドロキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−トリフルオロメチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メトキシ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロ−2−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−シアノ−2−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(7−フルオロベンゾ[1,3]ジオキソール−4−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシメチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルチオフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−アミノ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロ−5−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−フルオロピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−メトキシピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−フルオロピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−メチルピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,6−ジフルオロピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−クロロピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−フルオロピリジン−4−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−クロロピリジン−4−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−フルオロ−4−メチル−3−ピリジル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−フルオロ−5−メチル−3−ピリジル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−フルオロ−2−ピリジル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−アミノフェニル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−クロロピリジン−4−イル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−メチルピリジン−3−イル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−クロロピリジン−4−イル)−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,6−ジメチルフェニル)−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(6−フルオロ−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
4−[[6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル]メトキシ]フェノール;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−フルオロ−5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェノール;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−フェニル−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
5−フルオロ−2−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェノール;
5−フルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェノール;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(2,3,4,5,6−ペンタデューテリオフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]6−(o−トリル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(2−フルオロ−4−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェノール;
6−(2−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
6−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
4−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−3−メトキシ−ベンゾニトリル;
6−(4−クロロ−2−メトキシ−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−フルオロ−5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
6−(2,6−ジフルオロ−3−ピリジル)−2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−2−メチル−アニリン;
4,5−ジフルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−5−メチル−アニリン;
5−クロロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−4−メチル−アニリン;
5−フルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(4−メチル−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(2−フルオロ−4−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(6−フルオロ−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(2−フルオロ−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5,6−ジフルオロ−3−ピリジル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−2−メトキシ−アニリン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(5−フルオロ−2−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(5−メトキシ−2−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロ−3−ピリジル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−クロロ−3−ピリジル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(5−メトキシ−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]ピリジン−2−オール;
6−(6−フルオロ−5−メチル−3−ピリジル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(6−メチル−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(5−フルオロ−2−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
4−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−3−メトキシ−ベンゾニトリル;
[5−フルオロ−2−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
[5−フルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
6−(4−フルオロ−2−メチルスルファニル−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(2−メトキシ−4−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−4−メチル−アニリン;
5−フルオロ−2−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(7−フルオロ−2H−ベンゾ[1,3]ジオキソール−4−イル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロ−2−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−エチルフェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]−6−(o−トリル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロ−2−メチル−フェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジメチルフェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−(2−ピリジルオキシメチル)−6−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]−6−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−フルオロ−2−ピリジル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−フルオロ−5−[2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
2−フルオロ−5−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
[5−フルオロ−2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
3−メトキシ−4−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]ベンゾニトリル;
4−[2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−3−メトキシ−ベンゾニトリル;
6−(4−フルオロ−2−メチルスルファニル−フェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
[5−フルオロ−2−[2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
4−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]ベンゾニトリル;
6−[4−フルオロ−2−(メトキシメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
[2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メタノール;
6−(2−イソプロピルフェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
4−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−3−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド;
6−[4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(ピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−(5−フルオロ−ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(5−フルオロ−ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(5−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシフェニル)−2−(5−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(6−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(6−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(5−クロロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−フルオロフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−ヒドロキシフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシメチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(5−フルオロ−3−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(2−クロロ−4−ピリジル)オキシメチル]−6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(5−フルオロ−3−ピリジル)オキシメチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(2−フルオロ−4−ピリジル)オキシメチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
5−フルオロ−2−[2−[(5−フルオロ−3−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
5−フルオロ−2−[2−[(2−フルオロ−4−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
[5−フルオロ−2−[2−[(5−フルオロ−3−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
2−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−(フェノキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−((ピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−((ピリジン−2−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロフェニル)−6−((ピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2−メチルフェニル)−6−((ピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−((2−フルオロピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−6−((2−フルオロピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2−メチルフェニル)−6−((2−フルオロピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(3−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−[4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
[5−フルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]カルバミン酸メチル;
[5−フルオロ−2−[2−(フェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]カルバミン酸メチル;
[5−フルオロ−2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]カルバミン酸メチル;
[5−フルオロ−2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]酢酸メチル;
6−[2−(クロロメチル)−4−フルオロ−フェニル]−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−[4−フルオロ−2−(フルオロメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;及び
6−[4−フルオロ−2−(フルオロメチル)フェニル]−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン。 - 下記からなる群から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩:
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシメチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−フルオロ−5−メチル−3−ピリジル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−フルオロ−2−ピリジル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
[5−フルオロ−2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;及び
6−[4−フルオロ−2−(フルオロメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン。 - 下記からなる群から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩:
6−(2−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
フェノキシメチル−6−フェニルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−アミノフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−アミノフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−アミノ−6−メチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−アミノ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−ジメチルアミノフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−ヒドロキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−ヒドロキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−トリフルオロメチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メトキシ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロ−2−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−シアノ−2−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(7−フルオロベンゾ[1,3]ジオキソール−4−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシメチルフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルチオフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−アミノ−4−フルオロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロ−5−メトキシフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロフェニル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−アミノフェニル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,6−ジメチルフェニル)−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
4−[[6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル]メトキシ]フェノール;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−フルオロ−5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェノール;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−フェニル−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
5−フルオロ−2−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェノール;
5−フルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェノール;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(2,3,4,5,6−ペンタジュウテリオフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]6−(o−トリル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェノール;
6−(2−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
6−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
4−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−3−メトキシ−ベンゾニトリル;
6−(4−クロロ−2−メトキシ−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−フルオロ−5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−2−メチル−アニリン;
4,5−ジフルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−5−メチル−アニリン;
5−クロロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−4−メチル−アニリン;
5−フルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−2−メトキシ−アニリン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
4−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−3−メトキシ−ベンゾニトリル;
[5−フルオロ−2−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
[5−フルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
6−(4−フルオロ−2−メチルスルファニル−フェニル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−4−メチル−アニリン;
5−フルオロ−2−[2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
2−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−(フェノキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
[5−フルオロ−2−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メチルカルバメート;
[5−フルオロ−2−[2−(フェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メチルカルバメート;
6−[2−(クロロメチル)−4−フルオロ−フェニル]−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;及び
6−[4−フルオロ−2−(フルオロメチル)フェニル]−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン。 - 下記からなる群から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩:
6−(2−フルオロピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−メトキシピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−フルオロピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−メチルピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,6−ジフルオロピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−クロロピリジン−3−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−フルオロピリジン−4−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−クロロピリジン−4−イル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−フルオロ−4−メチル−3−ピリジル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(6−フルオロ−5−メチル−3−ピリジル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−フルオロ−2−ピリジル)−2−フェノキシメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−クロロピリジン−4−イル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−メチルピリジン−3−イル)−2−(3−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−クロロピリジン−4−イル)−2−(4−フルオロフェノキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(6−フルオロ−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(2−フルオロ−4−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,6−ジフルオロ−3−ピリジル)−2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(4−メチル−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(2−フルオロ−4−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(6−フルオロ−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(2−フルオロ−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5,6−ジフルオロ−3−ピリジル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(5−フルオロ−2−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(5−メトキシ−2−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロ−3−ピリジル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−クロロ−3−ピリジル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(5−メトキシ−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
5−[2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]ピリジン−2−オール;
6−(6−フルオロ−5−メチル−3−ピリジル)−2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(6−メチル−3−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(3−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(5−フルオロ−2−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;及び
2−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−6−(2−メトキシ−4−ピリジル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン。 - 下記からなる群から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩:
6−(4−フルオロフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(5−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(7−フルオロ−2H−ベンゾ[1,3]ジオキソール−4−イル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロ−2−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−エチルフェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(3−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(4−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]−6−(o−トリル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−クロロ−2−メチル−フェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジメチルフェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−フルオロ−5−[2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
2−フルオロ−5−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
[5−フルオロ−2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
3−メトキシ−4−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]ベンゾニトリル;
4−[2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−3−メトキシ−ベンゾニトリル;
6−(4−フルオロ−2−メチルスルファニル−フェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
[5−フルオロ−2−[2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
4−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]ベンゾニトリル;
6−[4−フルオロ−2−(メトキシメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
[2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メタノール;
6−(2−イソプロピルフェニル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
4−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]−3−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド;
6−[4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシフェニル)−2−(ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(ピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−(5−フルオロ−ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(5−フルオロ−ピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(5−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシフェニル)−2−(5−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(6−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(6−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(5−クロロピリジン−3−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−フルオロフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−メチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−ヒドロキシフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−ヒドロキシメチルフェニル)−2−(2−フルオロピリジン−4−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(5−フルオロ−3−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(2−クロロ−4−ピリジル)オキシメチル]−6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(5−フルオロ−3−ピリジル)オキシメチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(2−フルオロ−4−ピリジル)オキシメチル]−6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
5−フルオロ−2−[2−[(5−フルオロ−3−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
5−フルオロ−2−[2−[(2−フルオロ−4−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]アニリン;
[5−フルオロ−2−[2−[(5−フルオロ−3−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;
2−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−((ピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−((ピリジン−2−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロフェニル)−6−((ピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2−メチルフェニル)−6−((ピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−((2−フルオロピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−6−((2−フルオロピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(2−メチルフェニル)−6−((2−フルオロピリジン−4−イルオキシ)メチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(3−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−[4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
2−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン;
[5−フルオロ−2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メチルカルバメート;
[5−フルオロ−2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メチルアセテート;及び
6−[4−フルオロ−2−(フルオロメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン。 - 下記からなる群から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩:
2−(2−ピリジルオキシメチル)−6−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル]−6−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;及び
6−(5−フルオロ−2−ピリジル)−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン。 - 下記式(2)
(式中、
nは、0、1、2又は3であり、
R3は、それぞれ、独立して、ハロ、ヒドロキシ、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、C1−C5アルキルチオ、アミノ、ジ(C1−C5アルキル)アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−C1−C5アルキル、ヒドロキシ−C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ−C1−C5アルキル、カルバモイルオキシ−C1−C5アルキル、C1−C5アルキル−C(O)O−C1−C5アルキル、ジ(C1−C5アルキル)アミノ−C1−C5アルキル及び5若しくは6員のヘテロシクロアルキル−C1−C5アルキル(前記ヘテロシクロアルキルは、N、O及びSから選ばれる1〜3のヘテロ原子を有する)から選ばれ、
mは、0、1、2又は3であり、
R6は、それぞれ、独立して、ハロ及びC1−C5アルキルから選ばれる)
であることを特徴とする請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。 - nが、0、1又は2であり、
R3が、それぞれ、ハロ、ハロ−C1−C5アルキル、C1−C5アルキル及びヒドロキシ−C1−C5アルキルから選ばれ、
mが、0又は1であり、
R6が、ハロであること
を特徴とする請求項15に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。 - nが、0、1、又は2であり、
R3が、それぞれ、フルオロ、フルオロメチル、トリフルオロメチル、メチル及びヒドロキシメチルから選ばれ、
mが、0又は1であり、
R6が、フルオロであること
を特徴とする請求項15に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。 - 下記からなる群から選ばれることを特徴とする請求項15に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩:
6−(4−フルオロフェニル)−2−(ピリジン−2−イルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(4−フルオロフェニル)−2−[(5−フルオロ−2−ピリジル)オキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
[5−フルオロ−2−[2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル]フェニル]メタノール;及び
6−[4−フルオロ−2−(フルオロメチル)フェニル]−2−(2−ピリジルオキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン。 - 有効成分として治療学的有効量の請求項1に記載の式(1)の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を、薬学的に許容される担体又は賦形剤と共に含む、グルタミン酸機能障害及び代謝型グルタミン酸受容体サブタイプ5(mGluR5)によって媒介される疾患の予防又は治療用医薬組成物。
- グルタミン酸機能障害及びmGluR5によって媒介される疾患が、統合失調症であることを特徴とする請求項19に記載の医薬組成物。
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