JP2018503712A - 非水性コーティング材料組成物、それらから生成され、付着性および引っ掻き抵抗性が改善されたコーティング、ならびにその使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
少なくとも1種のポリヒドロキシル基含有成分(A)と、
少なくとも1種のポリイソシアネート基含有成分(B)と、
少なくとも1種の触媒(D)と、
成分(B)と異なる、ならびに、式(I)の少なくとも1つのペルフルオロアルキル基
CR1 3−(CR2 2)x− (I)
(式中、
R1およびR2は、互いに独立に、H、F、および/またはCF3であるが、R1およびR2は、両方がHでなくてもよく、
xは、1〜20、好ましくは3〜11、より好ましくは5〜7である)
および
式(II)の少なくとも1つのシラン基
−X−Si−R3 sG3−s (II)
[式中、
Gは、同一のまたは異なる加水分解性基、好ましくはハロゲン、特に塩素および臭素、アルコキシ基、アルキルカルボニル基および/またはアシルオキシ基、より好ましくはアルコキシ基であり、
Xは、有機基、特に、1〜20個の炭素原子を有する直鎖および/または分枝状のアルキレン基もしくはシクロアルキレン基、非常に好ましくは、1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
R3は、アルキル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであり、その炭素鎖は、隣接していない酸素、硫黄、またはNRa基(式中、Raは、アルキル、シクロアルキル、アリール、もしくはアラルキルである)により介在されていてもよく、好ましくは、R3は、アルキル基、特に1〜6個のC原子を有するアルキル基であり、
sは、0〜2、好ましくは0〜1、より好ましくは0である]
を有する、少なくとも1種のウレタン添加剤(PF)と
を含む、非水性コーティング材料組成物であって、
ウレタン添加剤(PF)が、
少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の0.5〜20モル%と、成分(IIa)と異なる、ならびに、式(I)の少なくとも1つのペルフルオロアルキル基、およびイソシアネート基に対し反応性である1つの基を有する、成分(Ia)との反応、ならびに、
ポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の10.0〜99.5モル%と、成分(Ia)と異なる、ならびに、式(II)の少なくとも1つのシラン基、およびイソシアネート基に対し反応性である1つの基を有する、成分(IIa)との反応
によって製造されている、非水性コーティング材料組成物を見出した。
本発明の目的のために、別段の指示がない限り、不揮発分(NVF、固体)の決定の各場合において、一定の条件が選択された。不揮発分の決定のために、1gの量の各サンプルが固形蓋に塗布され、130℃で1時間加熱され、次いで、室温に冷却され、再び秤量される。(ISO3251に従って)。決定は、例えば、本発明のコーティング組成物に存在する対応するポリマー溶液および/または樹脂の不揮発分で行われ、それによって、例えば、2つ以上の成分の混合物中の各構成成分または全コーティング組成物の質量分率を調整でき、それを決定することを可能にした。
1分子あたり少なくとも2つのヒドロキシル基を有し、オリゴマーおよび/またはポリマーである、当業者に既知のすべての化合物を、ポリヒドロキシル基含有成分(A)として使用することができる。成分(A)として、異なるオリゴマーおよびポリマーポリオールの混合物を使用することもできる。
成分(B)として適しているのは、従来の置換されたまたは無置換の芳香族、脂肪族、脂環式および/またはヘテロ環式ポリイソシアネート、好ましくは脂肪族および/または脂環式ポリイソシアネートである。好ましいポリイソシアネートの例は、以下のものである。トルエン2,4−ジイソシアネート、トルエン2,6−ジイソシアネート、ジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネート、ジフェニルメタン2,4’−ジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ジフェニレンジイソシアネート、テトラメチレン1,4−ジイソシアネート、ヘキサメチレン1,6−ジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサン1,6ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、エチレンジイソシアネート、ドデカン1,12−ジイソシアネート、シクロブタン1,3−ジイソシアネート、シクロヘキサン1,3−ジイソシアネート、シクロヘキサン1,4−ジイソシアネート、メチルシクロヘキシルジイソシアネート、ヘキサヒドロトルエン2,4−ジイソシアネート、ヘキサヒドロトルエン2,6−ジイソシアネート、ヘキサヒドロフェニレン1,3−ジイソシアネート、ヘキサヒドロフェニレン1,4−ジイソシアネート、ペルヒドロジフェニルメタン2,4’−ジイソシアネート、4,4’−メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート(例えば、Bayer AG製のDesmodur(登録商標)W)、テトラメチルキシリルジイソシアネート(American Cyanamid製のTMXDI(登録商標))、および前述のポリイソシアネートの混合物。前述のジイソシアネートのビウレットダイマーおよびイソシアヌレートトリマーも、好ましいポリイソシアネートである。特に好ましいポリイソシアネート(B)は、ヘキサメチレン1,6−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、および4,4’−メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート、それらのビウレットダイマーおよび/またはそれらのイソシアヌレートトリマー、および/または、例えば、商品名Desmodur(登録商標)N3900で市販されている非対称HDIトリマーなどの、それらの非対称トリマーである。
ポリヒドロキシル基含有成分(A)とは別に、本発明のコーティング材料組成物は、成分(A)およびウレタン添加剤(PF)とは異なる、1種または複数のモノマー性ヒドロキシル基含有成分(C)を任意にさらに含むことができる。これらの成分(C)は、好ましくは、各場合において該コーティング材料組成物のバインダー分に対して[換言すると、各場合において成分(A)のバインダー分と、成分(B)のバインダー分と、成分(C)のバインダー分と、成分(PF)のバインダー分と、成分(E)のバインダー分との合計に対して]、0〜10質量%、より好ましくは0〜5質量%の割合を占める。
アルコキシシリル単位の架橋のために、さらには、化合物(A)のヒドロキシル基と、化合物(B)のイソシアネート基との反応のために使用できる触媒は、それ自体既知である化合物である。例は、ルイス酸(電子不足化合物)、例えば、ナフテン酸スズ、安息香酸スズ、オクタン酸スズ、酪酸スズ、ジラウリン酸ジブチルスズ、二酢酸ジブチルスズ、酸化ジブチルスズ、およびオクタン酸鉛、さらには、例えば、WO−A−2006/042585に記載されている触媒である。さらに、通例の酸ベース触媒、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸なども適している。アルコキシシリル単位の架橋に使用される触媒は、好ましくは、リン酸のまたはスルホン酸のアミン付加物(例えば、King Industries製の製品Nacure)である。
コーティング材料組成物は、成分(A)、(B)および(C)と異なる、ならびに、式(I)の少なくとも1つのペルフルオロアルキル基
CR1 3−(CR2 2)x− (I)
(式中、
R1およびR2は、互いに独立に、H、F、および/またはCF3であるが、R1およびR2は、同時にHであってはならず、
xは、1〜20、好ましくは3〜11、より好ましくは5〜7である)
および
式(II)の少なくとも1つのシラン基
−X−Si−R3 sG3−s (II)
[式中、
Gは、同一のまたは異なる加水分解性基、好ましくはハロゲン、特に塩素および臭素、アルコキシ基、アルキルカルボニル基および/またはアシルオキシ基、特にアルコキシ基(OR5)であり、
Xは、有機基、特に、1〜20個の炭素原子を有する直鎖および/または分枝状のアルキレン基もしくはシクロアルキレン基、非常に好ましくは、1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
R3は、アルキル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであり、その炭素鎖は、隣接していない酸素、硫黄、またはNRa基(式中、Raは、アルキル、シクロアルキル、アリール、もしくはアラルキルである)により介在されていてもよく、好ましくは、R3は、アルキル基、特に1〜6個のC原子を有するアルキル基であり、
sは、0〜2、好ましくは0〜1、より好ましくは0である]
を有する、少なくとも1種のウレタン添加剤(PF)を含み、
そこで、ウレタン添加剤(PF)が、
少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の0.5〜20モル%と、成分(IIa)と異なる、ならびに、式(I)の少なくとも1つのペルフルオロアルキル基、およびイソシアネート基に対し反応性である1つの基を有する、成分(Ia)との反応、ならびに、
ポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の10.0〜99.5モル%と、成分(Ia)と異なる、ならびに、式(II)の少なくとも1つのシラン基、およびイソシアネート基に対し反応性である1つの基を有する、成分(IIa)との反応によって製造されていることが、本発明に不可欠である。
ポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の0.5〜20モル%と、成分(Ia)との反応、
ポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の30〜98.5モル%と、成分(IIa)との反応、ならびに、
ポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の1〜69.5モル%と、成分(Ia)および(IIa)と異なる、およびイソシアネート基に対し反応性である、単官能成分(IIIa)との反応
によって製造されている。
ポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の1.0〜16.0モル%、好ましくは1.5〜10モル%と、成分(Ia)との反応、
ポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の64〜89.0モル%、好ましくは66〜86モル%と、成分(IIa)との反応、ならびに、
ポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の10〜30モル%、好ましくは12.5〜25.0モル%と、成分(IIIa)との反応
によって製造されている。
H−NR4 t−[X−Si−R3 sG3−s]2−t (IIa−1)
[式中、X、R3、G、およびsは、式(II)について与えられた定義を有し、R4は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであり、その炭素鎖は、隣接していない酸素、硫黄、またはNRa基(ここで、Raは、アルキル、シクロアルキル、アリール、もしくはアラルキルである)により介在されていてもよく、tは、0または1である]
との反応によって導入される。
H−NR4−(X−SiR3 s(OR5)3−s) (IIa−2)
HN(X−SiR3 u(OR5)3−u)n(X’−SiR3’ w(OR5’)3−w)m (IIa−3)
[式中、R3、R4およびsは、式(IIa−1)について示した定義を有し、R5およびR5’は、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、その炭素鎖は、隣接していない酸素、硫黄、またはNRa基(式中、Raは、アルキル、シクロアルキル、アリール、もしくはアラルキルである)により介在されていてもよく、R5およびR5’は、好ましくはエチルおよび/またはメチルであり、より好ましくはメチルであり、
XおよびX’は、1〜20個の炭素原子を有する直鎖および/または分枝状のアルキレン基もしくはシクロアルキレン基、好ましくは、1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
nは、0〜2であり、mは、0〜2であり、m+nは、2であり、uおよびwは、0〜2である]
との反応によって導入される。
各場合において化合物(IIa−2)および(IIa−3)の総量に対して0〜95モル%、好ましくは0〜90モル%、より好ましくは0〜80モル%、非常に好ましくは0〜60モル%の少なくとも1種の式(IIa−3)の化合物
との混合物を成分(IIa)として使用して製造されている。
CR1 3−(CR2 2)x−(CH2)y−O−Az−H (Ia−1)
(式中、
R1およびR2は、互いに独立に、H、F、および/またはCF3であるが、R1およびR2は、両方がHでなくてもよく、
xは、1〜20、好ましくは3〜11、より好ましくは5〜7であり
yは、1〜6であり、
zは、0〜100、好ましくは0であり、
Aは、CR’R’’−CR’’’R’’’’−O、または(CR’R’’)a−O、またはCO−(CR’R’’)b−Oであり、
R’、R’’、R’’’、およびR’’’’は、互いに独立に、H、アルキル、シクロアルキル、アリール、または1〜25個のC原子を有する任意の有機基であり、
aおよびbは、3〜5である)
である、ウレタン添加剤(PF)の製造のために使用されている成分(Ia)によって製造されている。
CF3(CF2)k− (I−2)
F(CF2CF2)l− (I−3)
(式中、
kは、1〜20、好ましくは3〜11、より好ましくは5〜7であり、
lは、1〜8、好ましくは1〜6、より好ましくは2〜3である)
を有する。
CF3(CF2)k−(CH2)o−O−H (I−2a)
(式中、kは、1〜20、好ましくは3〜11、より好ましく5〜7であり、oは、1〜10、好ましくは1〜4である)
との反応によって導入される。
F(CF2CF2)l−(CH2CH2O)c−H (I−3a)
(式中、lは、1〜8、好ましくは1〜6、より好ましくは2〜3であり、
cは、1〜15、好ましくは5〜15である)
との反応によって導入される。
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクタン−1−オール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロデカン−1−オール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−ヘンエイコサフルオロドデカン−1−オール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−ペンタコサフルオロテトラデカン−1−オール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16−ノナコサフルオロヘキサデカン−1−オール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ドデカフルオロヘプタン−1−オール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10−ヘキサデカフルオロノナン−1−オール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12−エイコサフルオロウンデカン−1−オール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14−テトラコサフルオロトリデカン−1−オール、および3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16−オクタコサフルオロペンタデカン−1−オール
である。
CF3(CF2)k− (I−2)
(式中、kは、1〜20、より好ましくは3〜11、非常に好ましくは5〜7である)
を有する。
CF3(CF2)k−(CH2)o−OH (I−2a)
あるいは式(I−2a)の異なるフルオロアルコールの混合物(式中、kは、1〜8、好ましくは1〜6、特に1〜4であり、oは、1〜6、より特に1〜4、非常に好ましくは1〜2である)
との反応によって導入される。
コーティング材料組成物が、一成分の組成物である場合、遊離イソシアネート基がブロッキング剤でブロックされている、ポリイソシアネート基含有成分(B)が選択される。イソシアネート基は、例えば、置換されたピラゾール、特にアルキル置換されたピラゾール、例えば、3−メチルピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、4−ニトロ−3,5−ジメチルピラゾール、4−ブロモ−3,5−ジメチルピラゾールなどでブロックされてもよい。特に好ましくは、成分(B)のイソシアネート基は、3,5−ジメチルピラゾールでブロックされる。
− とりわけUV吸収剤、
− とりわけ光安定剤、例えば、HALS化合物、ベンゾトリアゾール、もしくはオキサルアニリド、
− ラジカル補足剤、
− スリップ剤、
− 重合抑止剤、
− 消泡剤、
− 成分(A)および(C)と異なる反応性希釈剤、特に、さらなる置換基および/または水との反応時のみに反応性になる反応性希釈剤、例えば、Incozolまたはアスパラギン酸エステル、
− 成分(A)および(C)と異なる湿潤剤、例えば、シロキサン、フッ素化合物、カルボキシルモノエステル、リン酸エステル、ポリアクリル酸およびそれらのコポリマー、もしくはポリウレタン、
− 付着促進剤、
− 流動調節剤、
− 通例の親水性および/または疎水性フュームドシリカ、例えば、様々なAerosil(登録商標)グレードをベースにしたレオロジー補助剤、または通例の尿素ベースのレオロジー助剤、
− 塗膜形成助剤、例えば、セルロース誘導体、
− フィラー、例えば、二酸化ケイ素、酸化アルミニウムもしくは酸化ジルコニウムをベースにしたナノ粒子(さらなる詳細については、Roempp Lexikon 「Lacke und Druckfarben」、Georg Thieme Verlag、Stuttgart、1998、250〜252頁を参照されたい)、
− 難燃剤
である。
コーティング材料組成物のバインダー分に対して40〜65質量%の少なくとも1種のヒドロキシル基含有ポリアクリレート(A)、および/または少なくとも1種のポリヒドロキシル基含有ポリメタクリレート(A)、および/または少なくとも1種のポリヒドロキシル基含有ポリエステルポリオール(A)、および/またはポリヒドロキシル基含有ポリウレタン(A)と、
コーティング材料組成物のバインダー分に対して25〜40質量%の少なくとも1種の成分(B)と、
コーティング材料組成物のバインダー分に対して0〜5質量%のヒドロキシル基含有成分(C)と、
本発明のコーティング材料組成物のバインダー分に対して0.1〜8.0質量%の少なくとも1種のウレタン添加剤(PF)と、
コーティング材料組成物のバインダー分に対して0〜15質量%までの少なくとも1種のアミノ樹脂(E)と、
本発明のコーティング材料組成物のバインダー分に対して0.1〜10質量%の少なくとも1種の架橋用の触媒(D)と、
コーティング材料組成物のバインダー分に対して0〜10質量%の少なくとも1種の通例のおよび既知のコーティング添加剤(F)と
を含むコーティング材料組成物である。
窒素でフラッシングした、およびその上に凝縮器が取り付けられている反応器に、589.25質量部のSolventnaphta(登録商標)を装入し、この最初の装入物を、撹拌しながら140℃まで加熱した。これと並行して、2つの別個の供給物を用意した。供給物1は、340.75質量部のシクロヘキシルメタクリレート、262.00質量部のスチレン、209.25質量部のn−ブチルメタクリレート、235.75質量部の2−ヒドロキシエチルメタクリレート、および262.00質量部のヒドロキシプロピルメタクリレートからなるものであった。供給物2は、61.00質量部のSolventnaphta(登録商標)、および130.75質量部のペルオキシドTBPEH(tert−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート)からなるものであった。140℃の温度に達したら、供給物2を、285分間にわたって、ゆっくりかつ均一に計量供給した。供給物2の開始15分後、供給物1を、240分間にわたって、ゆっくりかつ均一に反応器に計量供給した。供給物2の計量供給の終了後、反応混合物を、後重合のために、140℃でさらに120分間撹拌した。重合溶液を、409.25gのメトキシプロピルアセテートで希釈する。得られた生成物のバインダー分が55.15%であり、酸価が1.5mgKOH/g(固体含有量に対して)であり、粘度(23℃で)が650mPa sであることが判明した。理論上のOH価は、156mgKOH/gである。
窒素でフラッシングした、およびその上に凝縮器が取り付けられている反応器に、678.22質量部のSolventnaphta(登録商標)を装入し、この最初の装入物を、撹拌しながら140℃まで加熱した。これと並行して、2つの別個の供給物を用意した。供給物1は、335.73質量部のシクロヘキシルメタクリレート、258.28質量部のスチレン、193.25質量部のn−ブチルメタクリレート、232.38質量部の2−ヒドロエチルメタクリレート、12.83質量部のアクリル酸、および258.28質量部のヒドロキシプロピルメタクリレートからなるものであった。供給物2は、58.33質量部のSolventnaphta(登録商標)、および129.03質量部のペルオキシドTBPEH(tert−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート)からなるものであった。140℃の温度に達したら、供給物2を、285分間にわたって、ゆっくりかつ均一に計量供給した。供給物2の開始15分後、供給物1を、240分間にわたって、ゆっくりかつ均一に反応器に計量供給した。供給物2の計量供給の終了後、反応混合物を、後重合のために、140℃でさらに120分間撹拌した。重合溶液を、146.60gの酢酸ブチルと、196.70のソルベントナフサとの混合物で希釈する。得られた生成物のバインダー分が55.10%であり、酸価が9.6mgKOH/g(固体含有量に対して)であり、粘度(23℃で)が1120mPa sであることが判明した。理論上のOH価は、156mgKOH/gである。
Vollrath製の実験用撹拌ミルに、110gのケイ砂(粒径0.70±0.1mm)と共に、656gのポリアクリレートA2、74.4gの酢酸ブチル、および69.6gのAerosil(登録商標)R380(Evonik Industries AG、Hanau、BET比表面積=380±30m2/g)からなる800gのミルベースを装入し、水冷しながら、30分間分散させる。分散後、分離を行い、粉砕媒体を取り除いた。
市販の、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート(Desmodur(登録商標)N3300、Bayer Materials Science AG)100gを、500mlの三つ口フラスコに入れる。その器具には、KPGブレード型撹拌機、滴下漏斗、および乾燥窒素の導入に合ったガス供給機が備わる。イソシアネートを、表1に示した量のSolventnaphta(登録商標)で希釈し、溶液を70℃まで加熱する。次いで、Xモル%のNCO基を、表1に示した量の同様に表1で示した単官能フルオロアルコールと反応させる。理論上のNCO値に達したら、20モル%の残留NCO基をペンタノールと反応させる。再び、理論上のNCO値に達したら、残留NCO基を、表1に示した、ビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]アミン(Evonik製の市販品Dynasylan(登録商標)1124)と、N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ブチルアミン(Evonik製のDynasylan(登録商標)1189)との混合物と反応させる。NCOが0%に達したら、生成混合物を冷却し、固体含有率を確認する(すべてのバッチを、SC60%に基づき計算する)。
硬化剤溶液を製造するために、適切な容器に、市販のイソホランジイソシアネート(Solventnaphta(登録商標)中で強度70%)13.5部、市販の、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート(1:1の酢酸ブチル/Solventnaphta(登録商標)中で強度90%)69.5部、Solventnaphta(登録商標)8.5部、および酢酸ブチル8.5部を装入し、これらの成分を、撹拌によって互いによく混合する。硬化剤溶液の固体含有率(バインダー分)は、72.0%である。
1)Setalux(登録商標)91756=60質量%の不揮発分を有する、ポリアクリレートバインダーにおいて溶液/分散液状態の、尿素系の、Nuplex Resins(Netherland)製の市販のレオロジー剤
2)上記の、Aerosil(登録商標)のペーストA3
3)Cymel(登録商標)202=ブタノール中で強度82%の、Cytec製の市販のメラミン樹脂
4)Tinuvin(登録商標)384=BASF SE製の市販のベンゾトリアゾール系光安定剤
5)Tinuvin(登録商標)292=BASF SE製の市販の立体障害アミン系光安定剤
6)市販のポリエーテル修飾ポリメチルアルキルシロキサン
7)各場合において、強度60%の成分PFを1質量部使用する
1)添加剤PFにおけるF-アルコールの量を掛けた、ベースワニスにおけるPFの割合から算出する
Claims (15)
- 少なくとも1種のポリヒドロキシル基含有成分(A)と、
少なくとも1種のポリイソシアネート基含有成分(B)と、
少なくとも1種の触媒(D)と、
を有する、少なくとも1種のウレタン添加剤(PF)と、
を含み、
前記少なくとも1種のウレタン添加剤(PF)は、
成分(B)と異なり、かつ、
式(I)の少なくとも1つのペルフルオロアルキル基
CR1 3−(CR2 2)x− (I)
(式中、
R1およびR2は、互いに独立に、H、F、および/またはCF3であるが、R1およびR2は、両方がHでなくてもよく、
xは、1〜20である)、及び
式(II)の少なくとも1つのシラン基
−X−Si−R3 sG3−s (II)
[式中、
Gは、同一のまたは異なる加水分解性基であり、
Xは、有機基であり、
R3は、アルキル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであり、その炭素鎖は、隣接していない酸素、硫黄、またはNRa基(式中、Raは、アルキル、シクロアルキル、アリール、もしくはアラルキルである)により介在されていてもよく、
sは、0〜2である]
を含む非水性コーティング材料組成物であって、
前記ウレタン添加剤(PF)が、
少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の0.5〜20.0モル%と、成分(IIa)と異なり、かつ、式(I)の少なくとも1つのペルフルオロアルキル基、およびイソシアネート基に対し反応性である1つの基を有する、成分(Ia)、及び
ポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の10.0〜99.5モル%と、成分(Ia)と異なり、かつ式(II)の少なくとも1つのシラン基、およびイソシアネート基に対し反応性である1つの基を有する、成分(IIa)との反応
によって製造されたものであることを特徴とする非水性コーティング材料組成物。 - 成分(B)と異なるウレタン添加剤(PF)が、式(I)の少なくとも1つのペルフルオロアルキル基
CR1 3−(CR2 2)x− (I)
(式中、
R1およびR2は、互いに独立に、H、F、および/またはCF3であるが、R1およびR2は、同時にHであってはならず、
xは、3〜11、好ましくは5〜7である)
および
式(II)の少なくとも1つのシラン基
−X−Si−R3 sG3−s (II)
[式中、
Gは、ハロゲン、アルコキシ基、アルキルカルボニル基および/またはアシルオキシ基、特にアルコキシ基であり、
Xは、1〜20個の炭素原子を有する直鎖および/または分枝状のアルキレン基またはシクロアルキレン基、好ましくは、1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
R3は、アルキル基、特に1〜6個のC原子を有するアルキル基であり、
sは、0〜1、より好ましくは0である]
を有する、請求項1に記載のコーティング材料組成物。 - ウレタン添加剤(PF)が、
ポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の0.5〜20.0モル%と、成分(Ia)、
ポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の30.0〜98.5モル%と、成分(IIa)、及び
ポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の1.0〜69.5モル%と、成分(Ia)および(IIa)と異なり、およびイソシアネート基に対し反応性である、単官能成分(IIIa)との反応
によって製造されたものである、請求項1または2に記載のコーティング材料組成物。 - ウレタン添加剤(PF)が、
ポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の1.0〜16.0モル%、好ましくは1.5〜10.0モル%と、成分(Ia)との反応、
ポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の64.0〜89.0モル%、好ましくは66.0〜86.0モル%と、成分(IIa)との反応、ならびに、
ポリイソシアネート(PI)中に元々存在するイソシアネート基の10.0〜30.0モル%、好ましくは12.5〜25.0モル%と、成分(IIIa)との反応
によって製造されている、請求項1から3のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。 - ウレタン添加剤(PF)において、ポリイソシアネート(PI)中に元々存在しているイソシアネートの95〜100モル%、好ましくは100モル%が、成分(Ia)、(IIa)、および任意に(IIIa)と反応したものである、請求項1から4のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- ウレタン添加剤(PF)を製造するために使用される成分(IIa)が、式(IIa−1)の1または複数のアミノシラン
H−NR4 t−[X−Si−R3 sG3−s]2−t (IIa−1)
[式中、X、R3、Gおよびsは、式(II)について示した定義を有し、R4は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであり、その炭素鎖は、隣接していない酸素、硫黄、またはNRa基(式中、Raは、アルキル、シクロアルキル、アリール、もしくはアラルキルである)により介在されていてもよく、tは、0または1である]、
あるいは、式(IIa−2)の少なくとも1種の化合物と式(IIa−3)の少なくとも1種の化合物との混合物
H−NR4−(X−SiR3 s(OR5)3−s) (IIa−2)
HN(X−SiR3 u(OR5)3−u)n(X’−SiR3’ w(OR5’)3−w)m (IIa−3)
[式中、R3、R4およびsは、式(IIa−1)について示した定義を有し、
R5およびR5’は、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、その炭素鎖は、隣接していない酸素、硫黄、またはNRa基(式中、Raは、アルキル、シクロアルキル、アリール、もしくはアラルキルである)により介在されていてもよく、R5およびR5’は、好ましくはエチルおよび/またはメチルであり、より好ましくはメチルであり、
XおよびX’は、1〜20個の炭素原子を有する直鎖および/または分枝状のアルキレン基もしくはシクロアルキレン基、好ましくは、1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
nは、0〜2であり、mは、0〜2であり、m+nは、2であり、uおよびwは、0〜2である]
を含む、請求項1から5のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。 - ウレタン添加剤(PF)が、
各場合において化合物(IIa−2)および(IIa−3)の総量に対して100〜5モル%、好ましくは100〜10モル%、より好ましくは100〜20モル%、非常に好ましくは100〜40モル%の少なくとも1種の式(IIa−2)の化合物と、
各場合において化合物(IIa−2)および(IIa−3)の総量に対して0〜95モル%、好ましくは0〜90モル%、より好ましくは0〜80モル%、非常に好ましくは0〜60モル%の少なくとも1種の式(IIa−3)の化合物
との混合物を成分(IIa)として使用して製造されている、請求項1から6のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。 - ウレタン添加剤(PF)を製造するために使用される成分(Ia)が、式(Ia−1)のフルオロアルコール
CR1 3−(CR2 2)x−(CH2)y−O−Az−H (Ia−1)
(式中、
R1およびR2は、互いに独立に、H、F、および/またはCF3であるが、R1およびR2は、同時にHであってはならず、
xは、1〜20、好ましくは3〜11、より好ましくは5〜7であり
yは、1〜6であり、
zは、0〜100、好ましくは0であり、
Aは、CR’R’’−CR’’’R’’’’−O、または(CR’R’’)a−O、またはCO−(CR’R’’)b−Oであり、
R’、R’’、R’’’、およびR’’’’は、互いに独立に、H、アルキル、シクロアルキル、アリール、または1〜25個のC原子を有する任意の有機基であり、
aおよびbは、3〜5である)
である、請求項1から7のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。 - ウレタン添加剤(PF)を製造するために使用される成分(IIIa)が、第一級モノアルコール、第二級モノアルコール、第三級モノアルコール、および/または第二級モノアミンの群から選択される、請求項1から8のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- ウレタン添加剤(PF)の製造に使用されるポリイソシアネート(PI)が、脂肪族および/または脂環式ポリイソシアネートの群、特にテトラメチレン1,4−ジイソシアネート、ヘキサメチレン1,6−ジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサン1,6ジイソシアネート、エチレンジイソシアネート、1,12−ドデカンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4’−メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート、および前述のポリイソシアネートの混合物、さらには、三量化、二量化、ウレタン形成、ビウレット形成、ウレトジオン形成および/またはアロファネート形成により前記ポリイソシアネートから誘導されるポリイソシアネートの混合物、特に、前記ポリイソシアネートのビウレット体および/またはアロファネート体のおよび/またはイソシアヌレートの混合物からなる群から選択される、請求項1から9のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- コーティング材料組成物が、各場合においてコーティング材料組成物のバインダー分に対して0.05〜10.0質量%、好ましくは0.1〜5.0質量%の量のウレタン添加剤(PF)を含む、請求項1から10のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- ポリオール(A)が、30〜400mgKOH/g、特に70〜250mgKOH/gの間のOH価を有する、および/またはポリオール(A)が、ポリエステルポリオール、ポリウレタンポリオール、ポリシロキサンポリオール、ポリアクリレートポリオール、ポリメタクリレートポリオール、またはこれらのポリオールの混合物、特に、ポリエステルポリオール、ポリアクリレートポリオール、ポリメタクリレートポリオール、ポリウレタンポリオール、またはそれらの混合物の群から選択される、請求項1から11のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- 任意にプレコーティングされた基材に、顔料着色されたベースコート塗膜を塗布し、その後に、請求項1から12のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物の塗膜を塗布することによって、マルチコートペイント系を製造する方法。
- クリアコート材料として、請求項1から12のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物を使用する方法、あるいは、自動車OEM塗装、自動車内または自動車上に取り付ける部品の塗装、および/または特定用途車の塗装、ならびに自動車補修塗装のための、請求項13に記載の方法を適用する方法。
- 少なくとも1つの顔料着色されたベースコートと、その上に設けられている少なくとも1つのクリアコートとを含む、効果および/または色を与えるマルチコートペイント系であって、クリアコートが、請求項1から12のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物から生成される、マルチコートペイント系。
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