JP2018501214A - スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[化学式1]
Lは、直接結合、置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
HArは、置換もしくは非置換のヘテロ環基;または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基であり、
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
aは、0〜7の整数であり、bは、0〜7の整数であり、cは、0〜5の整数であり、dは、0〜4の整数であり、nは、0〜10の整数であり、a、b、c、dおよびnがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
[化学式2]
Ar1〜Ar3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロ環基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;または置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基であり、
L1は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
前記構造式は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールヘテロアリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
A1およびA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
A1およびA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
A1およびA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
[反応式1−1](化合物A、A−1、B、B−1、C、C−1、D、D−1)
[化学式1−A]
z1は、1以上の整数であり、z1が2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ar100は、置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
L100は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
[化学式1−B]
Ar101およびAr102は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L101およびL102は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
R102は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
z2およびz3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1または2の整数であり、z4は、0〜8の整数であり、z2〜z4が2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
mは、1以上の整数であり、mが2以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
下記化合物1の化合物の合成
MS[M+H]+=712
下記化合物2の化合物の合成
MS[M+H]+=711
下記化合物3の化合物の合成
MS[M+H]+=711
下記化合物4の化合物の合成
MS[M+H]+=710
下記化合物5の化合物の合成
MS[M+H]+=788
下記化合物6の化合物の合成
MS[M+H]+=685
下記化合物7の化合物の合成
MS[M+H]+=722
下記化合物8の化合物の合成
MS[M+H]+=757
下記化合物9の化合物の合成
MS[M+H]+=749
下記化合物10の化合物の合成
MS[M+H]+=647
下記化合物11の化合物の合成
MS[M+H]+=663
合成例で合成された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記の方法で緑色有機発光素子を製造した。
ITO(indium tin oxide)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて、前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物1を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物2を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物3を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物4を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物5を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物12を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物13を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物14を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物15を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物16を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物23を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物24を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物25を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物26を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物27を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物34を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物35を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物36を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物37を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1におけるCBPの代わりに前記化合物38を用いたことを除けば、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
合成例で合成された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記の方法で赤色有機発光素子を製造した。
前記DNTPD、α−NPB、(piq)2Ir(acac)、およびAlq3の構造は、次の通りである。
前記実験例2におけるCBPの代わりに上述した製造例で製造された化合物7、18、29および40をそれぞれ用いたことを除けば、実験例2と同様の方法で有機発光素子を作製した。
ITO(indium tin oxide)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて、前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
[HAT]
[NPB]
[BH]
前記実験例3−1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物5を用いたことを除けば、実験例3-1と同様に実験した。
前記実験例3−1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物8を用いたことを除けば、実験例3-1と同様に実験した。
前記実験例3−1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物9を用いたことを除けば、実験例3-1と同様に実験した。
前記実験例3−1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物12を用いたことを除けば、実験例3-1と同様に実験した。
前記実験例3−1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物16を用いたことを除けば、実験例3-1と同様に実験した。
前記実験例3−1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物19を用いたことを除けば、実験例3-1と同様に実験した。
前記実験例3−1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物20を用いたことを除けば、実験例3-1と同様に実験した。
前記実験例3−1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物23を用いたことを除けば、実験例3-1と同様に実験した。
前記実験例3−1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物27を用いたことを除けば、実験例3-1と同様に実験した。
前記実験例3−1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物30を用いたことを除けば、実験例3-1と同様に実験した。
前記実験例3−1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物31を用いたことを除けば、実験例3-1と同様に実験した。
前記実験例3−1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物34を用いたことを除けば、実験例3-1と同様に実験した。
前記実験例3−1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物38を用いたことを除けば、実験例3-1と同様に実験した。
前記実験例3−1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物41を用いたことを除けば、実験例3-1と同様に実験した。
前記実験例3−1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物42を用いたことを除けば、実験例3-1と同様に実験した。
前記実験例3−1において、電子輸送層として化合物1の代わりに下記化合物ET1を用いたことを除けば、実験例3-1と同様に実験した。
[ET1]
2:陽極
3:発光層
4:陰極
5:正孔注入層
6:正孔輸送層
7:電子輸送層
Claims (17)
- 下記化学式1で表される化合物:
[化学式1]
Lは、直接結合、置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
HArは、置換もしくは非置換のヘテロ環基;または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基であり、
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
aは、0〜7の整数であり、bは、0〜7の整数であり、cは、0〜5の整数であり、dは、0〜4の整数であり、nは、0〜10の整数であり、a、b、c、dおよびnがそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式1は、下記化学式2〜5のうちの1つで表されるものである、請求項1に記載の化合物:
[化学式2]
- 前記HArは、置換もしくは非置換のピリジル基;置換もしくは非置換のピリミジル基;置換もしくは非置換のトリアジニル基;置換もしくは非置換のフラニル基;置換もしくは非置換のチオフェン基;置換もしくは非置換のオキサジアゾール基;置換もしくは非置換のチアジアゾール基;置換もしくは非置換のフェナントロリン基;置換もしくは非置換のキノリニル基;置換もしくは非置換のイソキノリニル基;置換もしくは非置換のキナゾリニル基;置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基;置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基;置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基;置換もしくは非置換のフェノキサジン基;置換もしくは非置換のフェノチアジン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;または置換もしくは非置換のジアリールホスフィンオキシド基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記−(L)n−HArは、下記構造式で表されるものである、請求項1に記載の化合物:
Ar1〜Ar3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロ環基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;または置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基であり、
L1は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
前記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。 - 前記Lは、直接結合;または下記の構造式の中から選択された構造である、請求項1に記載の化合物:
A1およびA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールホスフィン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。 - 前記化学式1の化合物は、下記構造式の中から選択されたいずれか1つである、請求項1に記載の化合物:
- 第1電極と、前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物を含むものである有機発光素子。
- 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物を含むものである、請求項7に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、発光ドーパントをさらに含むものである、請求項8に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、電子注入層、電子輸送層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層を含み、前記電子注入層、電子輸送層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層は、前記化合物を含むものである、請求項7に記載の有機発光素子。
- 前記電子輸送層は、n型ドーパントをさらに含むものである、請求項10に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入および輸送を同時に行う層、または電子抑制層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入および輸送を同時に行う層、または電子抑制層は、前記化合物を含むものである、請求項7に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式1−Aで表される化合物を含むものである、請求項7に記載の有機発光素子:
[化学式1−A]
z1は、1以上の整数であり、z1が2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ar100は、置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
L100は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。 - 前記z1は、2であり、Ar100は、2価のピレン基であり、L100は、直接結合であり、R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基である、請求項13に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式1−Bで表される化合物を含むものである、請求項7に記載の有機発光素子:
[化学式1−B]
Ar101およびAr102は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L101およびL102は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
R102は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
z2およびz3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1または2の整数であり、z4は、0〜8の整数であり、z2〜z4が2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
mは、1以上の整数であり、mが2以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。 - 前記Ar101は、2−ナフチル基であり、Ar102は、フェニル基であり、L101は、フェニレン基であり、L102は、直接結合であり、z2は、1であり、R102は、水素であり、mは、1である、請求項15に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、下記化学式1−Bで表される化合物を含むものである、請求項13に記載の有機発光素子:
[化学式1−B]
Ar101およびAr102は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L101およびL102は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
R102は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
z2およびz3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、1または2の整数であり、z4は、0〜8の整数であり、z2〜z4が2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
mは、1以上の整数であり、mが2以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
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