JP2018204138A - 合成繊維用処理剤、合成繊維及び合成繊維の処理方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
X:下記の化2で示される有機基
Y:下記の化3で示される有機基
Z:下記の化4で示される有機基
X,Y,Z:これらの繰り返しはブロック又はランダムのいずれの方法で繰り返されていてもよい
p,q,r:1以上の整数(但し、(q/(q+r))×100が99.5以下)
R1:炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数2〜20のアルケニル基
R2:炭素数3〜6のアルキレン基
R3:水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基又は炭素数2〜8のアシル基
A:1〜200個の炭素数2〜4のオキシアルキレン単位で構成された(ポリ)オキシアルキレン基を有する(ポリ)アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基。
・ポリエーテル変性シリコーン(P−1)の合成
ヘキサメチルジシロキサン1.4部、オクタメチルシクロテトラシロキサン77.6部、テトラメチルシクロテトラシロキサン21.0部及び触媒として硫酸1部を反応容器に仕込み、反応系の温度を80℃に保ち、20時間反応を行った。反応中はジムロート冷却管にて還流を行った。反応終了後、炭酸水素ナトリウムを1.7部加え、1時間中和した後、水を5部加え、30分撹拌した。反応容器内容物を分液漏斗に移し、一晩分離させた後に下層の水を捨てた。上層の液を2時間120℃にて脱水し、中間体としてメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン20.0部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル(ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位9個とオキシプロピレン単位45個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの)80.0部、触媒として塩化白金6水和物の濃度が0.5質量%のイソプロパノール溶液を0.5部及びキシレン150部を反応容器に仕込み、反応系の温度を120℃に保ち3時間付加反応を行なった。反応系からキシレンを減圧留去した後、触媒を濾別し、反応生成物を得た。得られた反応生成物について、1H−NMR(VARIAN 300MHz、CDCl3)及びGPC(東ソー社製の商品名HLC−8120GPC)にて分析した。1H−NMRにより得られたケミカルシフトを表1に示した。またGPCにより得られた分子量が最大のピークを質量平均分子量として表13に示した。
ヘキサメチルジシロキサン1.4部、オクタメチルシクロテトラシロキサン70.2部、テトラメチルシクロテトラシロキサン28.4部及び触媒として硫酸1部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン16.8部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル(ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位5個とオキシプロピレン単位45個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの)83.2部、触媒として塩化白金6水和物の濃度が0.5質量%のイソプロパノール溶液を0.5部及びキシレン150部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に1H−NMR及びGPCにて分析した。得られたケミカルシフトを表2に示した。
ヘキサメチルジシロキサン2.0部、オクタメチルシクロテトラシロキサン79.1部、テトラメチルシクロテトラシロキサン18.9部及び触媒として硫酸1部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン11.5部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル(ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位9個とオキシプロピレン単位45個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの)88.5部、触媒として塩化白金6水和物の濃度が0.5質量%のイソプロパノール溶液を0.5部及びキシレン150部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に1H−NMR及びGPCにて分析した。得られたケミカルシフトを表3に示した。
ヘキサメチルジシロキサン1.5部、オクタメチルシクロテトラシロキサン86.7部、テトラメチルシクロテトラシロキサン11.9部及び触媒として硫酸1部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン26.1部、ポリアルキレングリコールメチルアリルエーテル(ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位30個とオキシプロピレン単位5個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの)73.9部、触媒として塩化白金6水和物の濃度が0.5質量%のイソプロパノール溶液を0.5部及びキシレン150部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に1H−NMR及びGPCにて分析した。得られたケミカルシフトを表4に示した。
ヘキサメチルジシロキサン0.9部、オクタメチルシクロテトラシロキサン95.2部、テトラメチルシクロテトラシロキサン3.9部及び触媒として硫酸1部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン39.4部、ポリアルキレングリコールブチルモノブテニルエーテル(ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位30個とオキシプロピレン単位40個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの)60.6部、触媒として塩化白金6水和物の濃度が0.5質量%のイソプロパノール溶液を0.5部及びキシレン150部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に1H−NMR及びGPCにて分析した。得られたケミカルシフトを表5に示した。
ヘキサメチルジシロキサン0.7部、オクタメチルシクロテトラシロキサ96.4部、テトラメチルシクロテトラシロキサン2.9部及び触媒として硫酸1部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン53.1部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル(ポリアルキレングリコール部がオキシブチレン単位30個とオキシプロピレン単位10個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの)46.9部、触媒として塩化白金6水和物の濃度が0.5質量%のイソプロパノール溶液を0.5部及びキシレン150部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に1H−NMR及びGPCにて分析した。得られたケミカルシフトを表6に示した。
ヘキサメチルジシロキサン3.0部、オクタメチルシクロテトラシロキサン69.0部、テトラメチルシクロテトラシロキサン28.0部及び触媒として硫酸1部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン8.6部、ポリアルキレングリコールメチルアリルエーテル(ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位50個とオキシプロピレン単位10個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの)91.4部、触媒として塩化白金6水和物の濃度が0.5質量%のイソプロパノール溶液を0.5部及びキシレン150部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に1H−NMR及びGPCにて分析した。得られたケミカルシフトを表7に示した。
ヘキサメチルジシロキサン3.2部、オクタメチルシクロテトラシロキサン69.7部、テトラメチルシクロテトラシロキサン27.1部及び触媒として硫酸1部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン11.6部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル(ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位30個とオキシプロピレン単位10個とがブロックに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有し、アリルアルコールにポリオキシプロピレン基が結合したもの)88.4部、触媒として塩化白金6水和物の濃度が0.5質量%のイソプロパノール溶液を0.5部及びキシレン150部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に1H−NMR及びGPCにて分析した。得られたケミカルシフトを表8に示した。
ヘキサメチルジシロキサン8.6部、オクタメチルシクロテトラシロキサン78.6部、テトラメチルシクロテトラシロキサン12.8部及び触媒として硫酸1部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン29.4部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル(ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位5個とオキシプロピレン単位15個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの)70.6部、触媒として塩化白金6水和物の濃度が0.5質量%のイソプロパノール溶液を0.5部及びキシレン150部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に1H−NMR及びGPCにて分析した。得られたケミカルシフトを表9に示した。
ヘキサメチルジシロキサン2.1部、オクタメチルシクロテトラシロキサン90.0部、テトラメチルシクロテトラシロキサン7.8部及び触媒として硫酸1部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン38.5部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル(ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位9個とオキシプロピレン単位45個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの)61.5部、触媒として塩化白金6水和物の濃度が0.5質量%のイソプロパノール溶液を0.5部及びキシレン150部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に1H−NMR及びGPCにて分析し、得られたケミカルシフトを表10に示した。
ヘキサメチルジシロキサン6.3部、オクタメチルシクロテトラシロキサン86.6部、テトラメチルシクロテトラシロキサン7.0部及び触媒として硫酸1部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン31.3部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル(ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位5個とオキシプロピレン単位44個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの)68.7部、触媒として塩化白金6水和物の濃度が0.5質量%のイソプロパノール溶液を0.5部及びキシレン150部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に1H−NMR及びGPCにて分析した。得られたケミカルシフトを表11に示した。
ヘキサメチルジシロキサン1.9部、オクタメチルシクロテトラシロキサン96.0部、テトラメチルシクロテトラシロキサン2.1部及び触媒として硫酸1部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン68.6部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル(ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位30個とオキシプロピレン単位10個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの)31.4部、触媒として塩化白金6水和物の濃度が0.5質量%のイソプロパノール溶液を0.5部及びキシレン150部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン(P−1)と同様に1H−NMR及びGPCにて分析した。得られたケミカルシフトを表12に示した。
*1:(q/(q+r))×100の値
A−1:オキシエチレン単位9個及びオキシプロピレン単位45個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
A−2:オキシエチレン単位5個及びオキシプロピレン単位45個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
A−3:オキシエチレン単位9個及びオキシプロピレン単位45個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
A−4:オキシエチレン単位30個及びオキシプロピレン単位5個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
A−5:オキシエチレン単位30個及びオキシプロピレン単位40個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
A−6:オキシブチレン単位30個及びオキシプロピレン単位10個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
A−7:オキシエチレン単位50個及びオキシプロピレン単位10個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
A−8:オキシエチレン単位30個及びオキシプロピレン単位10個がブロックに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
A−9:オキシエチレン単位5個及びオキシプロピレン単位15個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
A−10:オキシエチレン単位9個及びオキシプロピレン単位45個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
A−11:オキシエチレン単位5個及びオキシプロピレン単位44個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
A−12:オキシエチレン単位30個及びオキシプロピレン単位10個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
・実施例1
非イオン性界面活性剤としてポリオキシエチレン(10モル)ラウリルエーテル(N−1)を12部、イソプロピルアルコールにポリオキシプロピレン/ポリオキシエチレン(質量比:50/50)がランダムに付加した化合物(質量平均分子量4500)(N−3)を86部、イオン性界面活性剤としてオクタン酸カリウム塩(E−1)を0.5部、ポリオキシエチレン(4モル)オレイルリン酸エステルとオクチルアミンとの塩(E−3)を0.5部、ポリエーテル変性シリコーンとして表13記載のP−2を1部の割合で均一混合して、実施例1の合成繊維用処理剤を調製した。
実施例1の合成繊維処理剤と同様にして、実施例2〜8及び比較例1〜4の合成繊維処理剤を調製した。以上で調製した各例の合成繊維処理剤の内容を、実施例1も含めて、表14にまとめて示した。
試験区分2で調製した合成繊維用処理剤10部とイオン交換水90部を均一混合して、濃度10%の合成繊維用処理剤水性液を調製した。固有粘度0.64、酸化チタン含有量0.2%のポリエチレンテレフタレートのチップを常法により乾燥した後、エクストルーダーを用いて295℃で紡糸し、口金から吐出して冷却固化した後、走行糸条に合成繊維用処理剤水性液を計量ポンプを用いたガイド給油法にて、走行糸条に対し合成繊維用処理剤として1.0%となるよう付着させた後、ガイドで集束させて、機械的な延伸を伴うことなく、3300m/分の速度で捲き取り、128デシテックス36フィラメントの部分延伸糸を得た。
・毛羽の評価
試験区分3で部分延伸糸を連続して10日間作製し、仮撚加工糸を巻き取る前に、毛羽計数装置(東レエンジニアリング社製の商品名DT−105)にて毛羽数を測定し、1時間当たりの平均毛羽数を計算して、次の基準で評価した。結果を表14にまとめて示した。
◎:測定された毛羽数が3個未満
○:測定された毛羽数が3個以上、10個未満
×:測定された毛羽数が10個以上
・断糸の評価
毛羽の評価と同様に、試験区分3で部分延伸糸を10日間作製し、その間の断糸回数を測定した。1日当たりの断糸回数に換算して、次の基準で評価した。結果を表14に示した。
◎:発生した断糸回数が0.5回未満
○:発生した断糸回数が0.5回以上、1回未満
×:発生した断糸回数が1回以上、5回未満
××:発生した断糸回数が5回以上
L−1:鉱物油(30℃の動粘度が47mm2/s)
L−2:ラウリルオクテート
L−3:ソルビタントリオレート
N−1:ポリオキシエチレン(10モル)ラウリルエーテル
N−2:ポリオキシエチレン(15モル)硬化ヒマシ油エーテル
N−3:イソプロピルアルコールにポリオキシプロピレン/ポリオキシエチレン(質量比:50/50)がランダムに付加した化合物(質量平均分子量:4500)
N−4:ポリオキシエチレン(5モル)ブチルエーテルラウレート
E−1:オクタン酸カリウム塩
E−2:ペンタデカンスルホン酸ナトリウム塩
E−3:ポリオキシエチレン(4モル)オレイルリン酸エステルとオクチルアミンとの塩
Claims (8)
- 非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンを含有して成る合成繊維用処理剤であって、該ポリエーテル変性シリコーンが下記の化1で示される質量平均分子量40000以上のものであることを特徴とする合成繊維用処理剤。
X:下記の化2で示される有機基
Y:下記の化3で示される有機基
Z:下記の化4で示される有機基
X,Y,Z:これらの繰り返しはブロック又はランダムのいずれの方法で繰り返されていてもよい
p,q,r:1以上の整数(但し、(q/(q+r))×100が99.5以下となる整数)
R1:炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数2〜20のアルケニル基
R2:炭素数3〜6のアルキレン基
R3:水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基又は炭素数2〜8のアシル基
A:1〜200個の炭素数2〜4のオキシアルキレン単位で構成された(ポリ)オキシアルキレン基を有する(ポリ)アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基 - pが、65以上の整数である請求項1記載の合成繊維用処理剤。
- 平滑剤、非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンの含有割合の合計が100質量%となるよう、平滑剤を0〜75質量%、非イオン性界面活性剤を22〜99質量%、イオン性界面活性剤を0.5〜10質量%及びポリエーテル変性シリコーンを0.05〜5質量%の割合で含有して成る請求項1又は2記載の合成繊維用処理剤。
- Aが、10〜100個の炭素数2〜4のオキシアルキレン単位で構成された(ポリ)オキシアルキレン基を有する(ポリ)アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である請求項1〜3のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤。
- Aのオキシアルキレン単位が、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位である請求項1〜4のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤。
- Aの(ポリ)オキシアルキレン基が、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位がランダムに結合されたものである請求項1〜5のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤。
- 請求項1〜6のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維。
- 請求項1〜6のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤を、合成繊維に対し0.1〜3質量%となるように付着させることを特徴とする合成繊維の処理方法。
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