JP2018203847A - シロキサン樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
芳香族ポリアミン系化合物としてはp−キシレンジアミンにすることができる。また前記アルコール系溶媒としてはメタノールにすることができる。
前記シロキサン樹脂組成物は、基板に塗布したとき、100℃以上の温度で硬化させることができる。
この製造方法で得られた硬化膜は、その透湿度を16.0g/m2・day(25μm換算)未満にすることができる。
本発明を構成するシロキサン樹脂は、好ましくは、アルコール系溶媒に可溶である。
・IR測定
島津製作所社製IR Prestige−21を使用した。KBr板に合成した化合物を少量塗布し、別のKBr板に挟んで赤外光を透過させて測定した。
東ソー社製HLC-8220GPCシステムを使用し、東ソー社製TSKgel SuperHZ3000、TSKgel SuperHZ2000、TSKgel SuperHZ1000を直列に接続して分析を行った。検出はRI(屈折率計)で行い、リファレンスカラムとしてTSKgelSuperH−RCを1本使用した。展開溶媒には和光純薬社製テトラヒドロフランを使用し、カラムとリファレンスカラムの流速は0.35mL/minで行った。測定温度はプランジャーポンプ、カラム共に40℃で行った。サンプルの調製にはシロキサン樹脂約0.025gを10mLのテトラヒドロフランで希釈したものを1μL打ちこむ設定で行った。分子量分布計算には、東ソー社製TSK標準ポリスチレン(A−500、A−1000、A−2500、A−5000、F−1、F−2、F−4、F−10、F−20、F−40、F−80)を標準物質として使用して算出した。
プラスチック‐フィルム及びシート‐ガス透過度試験方法(JIS−K7126−1)に準拠した圧力センサ法による気体透過率測定装置を用い、測定温度は40℃、相対湿度は0%とした。
防湿包装材料の透湿度試験方法(JIS−Z0208)に準拠し、条件Bで透湿度を測定した。
シロキサン樹脂組成物からガスバリア膜を作製するときのスピン塗布性については、ポリプロピレンフィルム(CPP)にムラ無く塗布できたものを○、実用上問題がないレベルで塗布できたものを△、うまく塗布出来なかったものを×とした。
また得られたガスバリア膜の透明性については、熱硬化させた後の硬化膜を目視で評価し、無色で透明なものを○、実用上問題がないレベルの透明性を有するものを△、着色したものを×とした。
合成例1
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた1L4つ口フラスコに、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン132.4g(0.56mol)、テトラエトキシシラン50.0g(0.24mol)、メチルイソブチルケトン364.7g(2.0重量倍/モノマー)、メタノール72.9g(0.4重量倍/モノマー)を仕込んだ。次いで、25%テトラメチルアンモニウムヒロドキシド水溶液48.1g(0.05eq/メトキシ基)を滴下ロートから15〜40℃の温度で滴下した。滴下終了後、反応液を25℃にて7時間熟成させた。熟成後、13%クエン酸水溶液209.0g(1.05eq/テトラメチルアンモニウムヒドロキシド)で中和した。分液後、水層を除去して得られた油層を2回水洗した。得られた油層を減圧濃縮することで、無色透明粘調液体であるシロキサン樹脂92.1gを得た。得られたポリシロキサン樹脂の重量平均分子量(Mw)は2,480、分散度(Mw/Mn)1.26、エポキシ当量は250g/eqであった。
500mLの4つ口フラスコに、2−プロパノール25mL、トルエン50mL、25%テトラメチルアンモニウムハイドライド水溶液0.1g(0.001mol)と水5.88g(0.326mol)を仕込み、次いでγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン50g(0.211mol)を30〜40℃で滴下しそのまま2時間、重合した。反応終了後、中和し、洗浄し、溶媒を留去しγ−グリシドキシプロピル基を含有するシロキサン樹脂を35.4g取得した。得られたポリシロキサン樹脂の重量平均分子量(Mw)は2,000、分散度(Mw/Mn)1.12、エポキシ当量は175g/eqであった。
実施例1
合成例1により得られたポリシロキサン樹脂を1gとp−キシレンジアミン0.6gを秤量しメタノール9gに溶解させて30分撹拌しコーティング液を作製した。作製したコーティング溶液を基材であるポリプロピレン製フィルム(CPP)に1000rpm、30秒の条件でスピンコートし薄膜を形成し、100℃で2時間熱硬化してガスバリア膜を作製した。作製したガスバリア膜の酸素透過率および透湿度を測定し、表1に示した。なお基板としたポリプロピレン製フィルム(CPP)の酸素透過率は、1.7×10-11mol・m-2・S-1・Pa-1であった。
実施例1に記載したp−キシレンジアミンを0.6gから0.8gに変更したことを除いて実施例1と同様の操作でガスバリア膜を作製し酸素透過率および透湿度を測定した。
実施例1に記載したp−キシレンジアミンを0.6gから0.9gに変更したことを除いて実施例1と同様の操作でガスバリア膜を作製し酸素透過率および透湿度を測定した。
実施例1に記載したp−キシレンジアミンを0.6gから1.0gに変更したことを除いて実施例1と同様の操作でガスバリア膜を作製し酸素透過率および透湿度を測定した。
合成例2により得られたポリシロキサン樹脂を1gとエチレンジアミン1gを秤量しメタノール9gに溶解させて、180分撹拌しコーティング液を作製した。作製したコーティング溶液を基材であるポリプロピレン製フィルム(CPP)に1000rpm、30秒の条件でスピンコートし薄膜を形成し、100℃で2時間熱硬化してガスバリア膜を作製した。作製したガスバリア膜の酸素透過率および透湿度測定し、表1に示した。
比較例2に記載したエチレンジアミン1gをポリエチレンイミン(平均分子量が約10,000)1gに変更したことを除いて比較例1と同様の操作でガスバリア膜を作製し酸素透過率および透湿度を測定した。
Claims (6)
- 前記一般式(1)に記載のR1が3−グリシドキシプロピル基または2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基である請求項1記載のシロキサン樹脂組成物。
- 前記芳香族ポリアミン系化合物がp−キシレンジアミンである請求項1または2記載のシロキサン樹脂組成物。
- 前記アルコール系溶媒がメタノールである請求項1から3のいずれかに記載のシロキサン樹脂組成物。
- 前記シロキサン樹脂組成物を基板に塗布したとき、100℃以上の温度で硬化させることができる請求項1から4のいずれかに記載のシロキサン樹脂組成物。
- 請求項1から5のいずれかに記載のシロキサン樹脂組成物を基板に塗布し、100℃以上の温度で硬化させる硬化膜の製造方法。
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