TWI623587B - 用於密封光學元件的樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明係有關於一種用於密封光學元件的樹脂組成物，更詳言之，本發明之含有能夠交聯鍵結且與樹脂的相溶性増加之多面體寡聚倍半矽氧烷(polyhedral oligomeric silsesquioxane；POSS)及有機聚矽氮烷化合物之用於密封光學元件的樹脂組成物，係因為藉由與矽氧烷樹脂的溶解性優異且能夠大幅度地改善排氣現象，而具有優異的機械特性及經提升對基材的接著力及對水分或氧的阻障特性，所以能夠應用在各式各樣的光學元件之密封製程、特別是厚膜的密封製程。
Description
本發明係有關於一種用於密封光學元件的樹脂組成物，更詳言之，係有關於一種含有能夠交聯鍵結且能夠增加與樹脂的相溶性之多面體寡聚倍半矽氧烷(POSS)及有機聚矽氮烷(polysilazane)化合物之機械特性優異及經提升對基材的接著力及對水分或氧的阻障特性之用於密封光學元件的樹脂組成物。
因為在OLED(有機發光二極體；Organic Light-Emitting Diode)、LCD等光學元件所含有的有機物質，係對大氣中的氧或水蒸氣非常地脆弱，所以暴露在氧或水蒸氣時有發生輸出功率減少或早期性能低落之情況。因而，已開發藉由使用金屬及玻璃而保護前述元件，來使元件的壽命延長之方法，但是金屬係通常透明度不足且玻璃有彎曲性(flexibility)不足之缺點。
因而，已開發一種使用在以薄且輕而且能夠彎曲之可彎曲(flexible)OLED為首、以及光學元件的密封化之具
有彎曲性(flexibility)的透明阻障薄膜或密封劑組成物，特別是已持續地挑選及開發耐光性及透光性優異的矽系高分子化合物作為光學元件的密封劑。
就此種結果而言，已揭示一種使用倍半矽氧烷(silsesquioxane)而使物理特性之組成物，但是因為所使用的倍半矽氧烷係摻雜有梯型(ladder type)及籠型(cage type)結構之粉末(powder)型，所以不適合用於作為製程上必須是無溶劑型之大部分的光學元件、特別是LED的密封材料。
又，已揭示一種使用矽氮烷(silazane)而使接著力及阻障特性提升之組成物，但是應用在非薄膜之厚膜(1mm以上)時，排氣(out-gas)激烈且不容易實現均勻的膜特性，因此，有阻障特性低落之問題。
為了解決如前述的課題，本發明之目的提供一種用於密封光學元件的樹脂組成物及使用它之光學元件密封方法，其中該用於密封光學元件的樹脂組成物係使用經變形的倍半矽氧烷及有機聚矽氮烷而使與樹脂的相溶性増加，而且能夠製成無溶劑型且能夠減少排氣。
為了達成上述目的，本發明係提供一種用於密封光學元件的樹脂組成物，在該用於密封光學元件的樹脂組成物，其特徵在於含有：
1)下述化學式1或1-2的多面體寡聚倍半矽氧烷(POSS)；及2)下述化學式2的有機聚矽氮烷；
在上述式，R係各自獨立地為下述化學式3-1或3-2的化合物，
在上述式，R1至R6係各自獨立地為氫、碳數1至20的烷基、烯基或碳數6至50的芳基；Ra係各自獨立地為氫或氯；z為3至20的整數，較佳為5至20的整數；a及b係各自獨立地為0至20的整數，此時a+b為3至20的整數，M、Ma及Mb係各自獨立地為甲基或苯基，RX及RY係各自獨立地為碳數1至20的烷基、烯基或碳數6至50的芳基，較佳為甲基、乙基、乙烯基或苯基，更佳是RX為甲基、乙基或苯基，RY為甲基、乙基或乙烯基；m及n係各自獨立地為1至20的整數，此時m+n為2至21。
又，本發明係提供一種光學元件的密封方法，係使用
密封組成物而將光學元件密封之方法，
其特徵在於：使用前述光學元件密封組成物。
本發明之用於密封光學元件的樹脂組成物，係因為藉由含有能夠交聯鍵結且能夠增加與樹脂的相溶性之多面體寡聚倍半矽氧烷(POSS)，使得與矽氧烷樹脂的溶解性提升而且能夠適合無溶劑製程，所以密封製程特性優異、交聯密度提升而且機械特性優異。又，本發明之樹脂組成物，係因為藉由含有有機聚矽氮烷化合物及改性聚矽氮烷化合物而能夠適合熱硬化製程，而且藉由通過此種製程將引起排氣之未反應單體等除去而能夠大幅度地改善排氣現象，所以能夠顯著地改善阻障特性。
因而，由於本發明之用於密封光學元件的樹脂組成物係能夠適合無溶劑製程，所以能夠有用地使用作為光學元件、特別是LED密封用組成物，而且因為能夠改善排氣現象且形成均勻的膜，所以亦能夠應用在數μm至數mm之厚膜的密封製程。
本發明之用於密封光學元件的樹脂組成物，其特徵在於：含有能夠交聯鍵結且能夠增加與樹脂的相溶性之多面體寡聚倍半矽氧烷(POSS)及有機聚矽氮烷化合物。
以下，詳細地說明本發明。
因為在該領域通常所使用之籠型的多面體寡聚倍半矽氧烷(POSS)，其合成品為粉末形態，所以被使用在密封用樹脂組成物時係與被使用作為主樹脂之矽氧烷與樹脂的相溶性不佳而不適合於密封用樹脂組成物，為了提高矽氧烷與樹脂的相溶性，因為使其溶解在有機溶劑之過程係必要的，所以不適合於製造無溶劑型的密封用樹脂組成物。
因而，本發明之組成物，係含有下述化學式1-1或1-2的多面體寡聚倍半矽氧烷，用以使前述矽氧烷與樹脂的相溶性増加，
在上述式，R係各自獨立地為下述化學式3-1或3-2的化合物，
在上述式，R1至R6係各自獨立地為氫、碳數1至20的烷基、烯基或碳數6至50的芳基，較佳為氫、甲基、乙基、乙烯基或苯基，更佳是R1為氫或甲基、R2為甲基或苯基，R3為氫、甲基或苯基，R4為氫、甲基或乙烯基，R5為甲基、乙烯基或苯基，R6為甲基、乙基或甲基；Ra係各自獨立地為氫或氯；z為3至20的整數，較佳為5至20的整數；a及b係各自獨立地為0至20的整數，此時a+b為3至20的整數；M、Ma及Mb係各自獨立地為甲基或苯基。
前述化學式1-1或1-2的化合物，係能夠以下述化學式3-1的化合物為中心且將下述化學式3-2的化合物、下述
化學式3-3的化合物、或下述化學式3-4及3-5的化合物設為反應物，在蒸餾水上通過縮合反應而合成，
在上述式，R1至R6，z、a及b係如在前述所定義；Ra及R7係各自獨立地為氫或氯；x及y係各自獨立地為1至100的整數。
在本發明能夠使用之前述多面體寡聚倍半矽氧烷，係即便沒有溶解於有機溶劑之過程，不僅是與矽氧烷樹脂亦具有充分的相溶性，而且由於含有能夠交聯的部位而能夠使樹脂組成物的交聯密度及機械特性提升且亦有助於氣體阻障特性的提升。
在本發明，相對於全體組成物，前述多面體寡聚倍半矽氧烷係能夠使用1至20重量%之量，大於前述含量時，矽氧烷與樹脂的相溶性有低落之情形。
而且，本發明之組成物係含有下述化學式2的有機聚矽氮烷，用以除去使阻障特性低落之排氣現象，
在上述式，RX及RY係各自獨立地為碳數1至20的烷基、烯基或碳數6至50的芳基，較佳為甲基、乙基、乙烯基或苯基，更佳是RX為甲基、乙基或苯基，RY為甲基、乙基或乙烯基；m及n係各自獨立地為1至20的整數，此時m+n為2至21。
在本發明能夠使用之前述有機聚矽氮烷化合物，係能夠熱硬化的化合物，在含有前述有機聚矽氮烷化合物的密封用樹脂組成物應用真空/熱調配製程時，能夠將引起排氣的主要原因之未反應單體除去而改善排氣現象。因而，使用含有前述有機聚矽氮烷之本發明的組成物時，因為能夠製造表面特性優異的密封膜，所以即便數μm至數mm之厚膜的密封製程亦能夠應用。
在本發明，相對於全體組成物，前述有機聚矽氮烷化合物係能夠使用0.1至10重量%之量，大於前述含量時，有排氣現象加深且阻障特性低落之情形。
本發明之組成物，為了藉由改善排氣現象而使阻障特性提升，亦能夠追加地含有下述化學式4的改性聚矽氮烷化合物，
在上述式，Ra為碳數1至20的烷基或碳數6至50的芳基；Rb為碳數1至20的烴，較佳為碳數1至5的烴；p為1至15的整數。
前述化學式4的化合物，係能夠以下述化學式4-1的化合物及下述化學式4-3的化合物、或下述化學式4-2的化合物及下述化學式4-3的化合物為中心，通過溶液(solution)
聚合而合成，
在上述式中，Rc為氫或氯；Rd、Re及Rf係各自獨立地為氫、碳數1至20的烷基、烯基或碳數6至50的芳基。
在本發明，相對於全體組成物，前述改性聚矽氮烷化合物係能夠使用0.1至15重量%之量，大於前述含量時，有排氣現象加深且阻障特性低落。
本發明之用於密封光學元件的樹脂組成物，係除了前述多面體寡聚倍半矽氧烷、有機聚矽氮烷以外，亦能夠以通常量含有通常被使用的矽氧烷樹脂、交聯樹脂、矽烷偶合劑等。較佳是本發明之組成物係能夠進一步含有前述改性聚矽氮烷。又，前述組成物係能夠進一步含有觸媒
或反應延遲劑。
作為本發明之一實施形態，相對於全體組成物，本發明之組成物係能夠含有1至20重量%之前述多面體寡聚倍半矽氧烷、0.1至10重量%之前述有機聚矽氮烷、30至85重量%之矽氧烷樹脂、5至40重量%之交聯樹脂、及0.05至10重量%之矽烷偶合劑。又，較佳是前述組成物係能夠使用0.1至15重量%之前述改性聚矽氮烷矽氧烷樹脂，更佳是前述組成物係能夠進一步含有1至3000ppm之觸媒或1至1000ppm之反應延遲劑。
作為在本發明能夠使用之矽氧烷樹脂，可舉出聚甲基乙烯基矽氧烷、聚(甲基苯基)氫矽氧烷、聚(甲基苯基)矽氧烷、聚(苯基乙烯基)-co-(甲基乙烯基)倍半矽氧烷、Gelest公司的PDV-1635、PMV-9925、PVV-3522等；作為交聯樹脂，可舉出倍半矽氧烷共聚合物、苯基氫倍半矽氧烷或二甲基矽烷基苯基醚等；作為矽烷偶合劑，可舉出甲基丙烯酸酯系環矽氧烷等；作為觸媒，可舉出鉑觸媒；作為反應延遲劑，可舉出乙炔基三甲基矽烷或乙炔基三乙基矽烷等；但是不被此限定且能夠含有該等各自1種以上。
而且，本發明係提供一種使用前述光學元件密封組成物之光學元件密封方法，及使用前述光學元件密封組成物所製成之光學元件密封膜。
本發明之光學元件密封方法，係使用光學元件密封組成物將光學元件密封之方法，其特徵在於：使用依照本發明之前述光學元件密封組成物。在除了使用前述光學
元件密封組成物以外之其他密封方法，其所應用的製程係能夠應用眾所周知的製程，乃是自不待言。
又，本發明係在提供使用前述光學元件密封組成物所製成之光學元件密封膜時，因為本發明之光學元件密封膜係不僅是光透射率及折射率優異且具有顯著提升的硬度、接著強度及水蒸氣透過率，所以使用作為各種光學元件的密封薄膜時，對於延長光學元件的壽命係有效的，特別是能夠使用作為必須使用無溶劑製程製造且數μm至數mm的厚膜為必要之LED的密封膜。
以下，為了理解本發明而揭示較佳實施例，但是下述的實施例只不過是例示本發明而已，、本發明的範圍係不被下述的實施例限定。
將四矽烷醇苯基POSS(Tetrasilanolphenyl POSS)、二氯甲基苯基矽烷(dichloromethylphenylsilane)、氯二甲基乙烯基矽烷(chlorodimethylvinylsilane)設為反應物(Reactants)，在該等混合物在常壓下且約30℃邊慢慢地滴加蒸餾水邊攪拌後，藉由於50℃追加攪拌約3小時左右之後，將溶劑除去而合成多面體寡聚倍半矽氧烷。
在二氯甲基乙烯基矽烷(dichloromethyl vinylsilane)追加吡啶作為反應介質(Reaction media)之後，邊慢慢地滴加2-胺基乙醇(2-aminoethanol)邊攪拌之後，藉
由使用二氯甲烷(dichloromethane)及庚烷(heptane)將所生成的鹽(Salt)純化且除去溶劑，而合成改性聚矽氮烷。
在鉑觸媒下，使八乙烯基POSS(Octa Vinyl POSS)及氫化聚(甲基苯基)矽氧烷樹脂(Hydrogenated poly(methylphenyl)siloxane Resin)，通過氫矽烷基化(Hydrosilylation)反應而合成。
在鉑觸媒下，使八氫POSS(Octa Hydro POSS)及乙烯基終端聚(甲基苯基)矽氧烷樹脂(Vinyl terminated poly(methylphenyl)siloxane Resin)，通過氫矽烷基化(Hydrosilylation)反應而合成。
使用下述表1的組成而製成用於密封光學元件的樹脂組成物。成分混合時係使用公自轉真空脫泡機。
矽氧烷樹脂1：聚(甲基苯基)矽氧烷
矽氧烷樹脂2：聚(苯基乙烯基)-co-(甲基乙烯基)倍半矽氧烷
矽氧烷樹脂3：PDV-1635(Gelest公司)
矽氧烷樹脂4：PVV-3522(Gelest公司)
交聯樹脂1：苯基氫倍半矽氧烷
交聯樹脂2：二甲基矽烷基苯基醚
交聯樹脂3：HPM-502(Gelest公司)
M-POSS：在前述合成例1所製成之多面體寡聚倍半矽氧烷
C-POSS1：在前述比較合成例1所製成之多面體寡聚倍半矽氧烷
C-POSS2：在前述比較合成例2所製成之多面體寡聚倍半矽氧烷
有機聚矽氮烷1：HTT-1500(AZ公司)
有機聚矽氮烷2：以化學式2所表示的樹脂之HTT-1800(AZ公司)
改性聚矽氮烷：在前述合成例2所製成之改性聚矽氮烷
矽烷偶合劑：甲基丙烯酸酯系環矽氧烷
觸媒：SIP6830.3(Gelest公司)
反應延遲劑1：乙炔基三乙基矽烷(Gelest公司)
反應延遲劑2：乙炔基三甲基矽烷(Gelest公司)
如以下完成依照前述實施例1至3及比較例1及4之用於密封光學元件的樹脂組成物之物性及性能評價，將其結果記載在下述表2。
1)光透射率：在上下玻璃(glass)及特夫綸框(Teflon frame)表面，以成為50mm×50mm×1mm的大小之方式塗布前述組成物之後，於150℃硬化1小時且於170℃硬化1小時而製成試片。使用紫外-可見光線分光光度計(Mecasys
公司)且以400至780nm的波長測定前述製成的試片之不同5點的透射率，從所得到的波長範圍內的平均值評價光透射率。
2)硬度：在20mm×20mm×15mm模具上塗布前述組成物塗布之後，於150℃硬化1小時且於170℃硬化1小時而製成試片之後，使用硬度計進行測定。
3)接著強度：將前述組成物塗布在100mm×15mm的基材上之後，將2片基板重疊而於150℃硬化1小時且於170℃硬化1小時而製成試片之後，使用萬能材料試驗機(INSTRON公司、製品名：UTM-5566)進行測定。
4)折射率：將前述組成物塗布在正六面體大小(35mm×10mm×1mm)的特夫綸框模具表面之後，於150℃硬化1小時且於170℃硬化1小時而製成試片。將所生成的硬化膜使用阿貝折射計(589nm)進行測定。
5)水蒸氣透過率：將前述組成物以成為50mm×50mm×1mm大小的方式塗布在特夫綸模具表面之後，於50℃硬化1小時且於170℃硬化1小時而製成試片。使用透濕率試驗機(PERMATRAN-W、MOCON公司)測定在37.8℃、100%RH環境下約24小時之前述試片的水蒸氣透過率，將其平均值顯示在下述表2。
如前述表2所顯示，依照本發明之實施例1至3，係不僅是光透射率及折射率優異，而且顯示經顯著提升的硬度、接著強度及水蒸氣透過率。特別是相較於比較例3及4，本發明之實施例1至3係顯示較優異的光透射率及高可靠性。
又，因為比較合成例1、2的C-POSS係籠型(完全的簍型)且合成品(Products)係顯示淺棕色或黃色系列，所以最後組成物製造後，在硬化時係相較於合成例1的M-POSS，亦顯示光透射率為較低之結果，而不適合作為必需具有基於光學特性之本發明的密封材料，而且為了合成所使用的鉑觸媒加上組成物全體的觸媒含量，最後亦會對可靠性造成不良影響。
Claims (11)
- 一種用於密封光學元件的樹脂組成物，其含有：1)下述化學式1-1的多面體寡聚倍半矽氧烷(POSS)；及2)包含以下述化學式2表示之重覆單元的有機聚矽氮烷； 在上述式中，各R係獨立地為下述化學式3-1的取代基，[化學式3-1]在上述式中，R1及R2係各自獨立地為氫，碳數1至20的烷基、烯基，或碳數6至50的芳基；一Ra係一氫原子或氯原子，且另一Ra係連結至化學式1-1之Si的單鍵；z為3至20的整數；各M係獨立地為甲基或苯基；RX及RY係各自獨立地為碳數1至20的烷基、烯基，或碳數6至50的芳基；m及n係各自獨立地為1至20的整數，此時m+n為2至21。
- 如請求項1之用於密封光學元件的樹脂組成物，其中相對於全體組成物，前述化學式1-1的多面體寡聚倍半矽氧烷係使用1至20重量%之量。
- 如請求項1之用於密封光學元件的樹脂組成物，其中追加地含有包含以下述化學式4表示之重覆單元的化合物，[化學式4]在上述式中，Ra為碳數1至20的烷基，或碳數6至50的芳基；Rb為碳數1至20的烴；p為1至15的整數。
- 如請求項3之用於密封光學元件的樹脂組成物，其中相對於全體組成物，前述化學式4的化合物係使用0.1至15重量%之量。
- 如請求項1之用於密封光學元件的樹脂組成物，其中含有1至20重量%之以化學式1-1表示之多面體寡聚倍半矽氧烷、0.1至10重量%之以化學式2表示之有機聚矽氮烷、30至85重量%之矽氧烷樹脂、及S至40重量%之交聯樹脂。
- 如請求項5之用於密封光學元件的樹脂組成物，其中進一步含有0.1至15重量%之包含以下述化學式4表示之重覆單元的化合物，在上述式中，Ra為碳數1至20的烷基，或碳數6至50的芳基；Rb為碳數1至20的烴；p為1至15的整數。
- 如請求項5或6之用於密封光學元件的樹脂組成物，其中進一步含有1至3000ppm之觸媒或1至1000ppm之反應延遲劑。
- 一種光學元件的密封方法，其特徵在於：在該光學元件的密封方法中，使用如前述請求項1之用於密封光學元件的樹脂組成物。
- 如請求項8之光學元件的密封方法，其中前述光學元件係LED。
- 一種光學元件密封膜，係使用如前述請求項1之用於密封光學元件的樹脂組成物而製造者。
- 一種用於密封光學元件的樹脂組成物，其含有：下述化學式1-1的多面體寡聚倍半矽氧烷(POSS)；在上述式中，各R係獨立地為下述化學式3-1的取代基，[化學式3-1]在上述式中，R1及R2係各自獨立地為氫，碳數1至20的烷基或烯基，或碳數6至50的芳基；一Ra係一氫原子或氯原子，且另一Ra係連結至化學式1-1之Si的單鍵；z為3至20的整數；各M係獨立地為甲基或苯基。
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