JP2018095815A - 熱硬化性樹脂組成物、並びに、それを用いた樹脂ワニス、プリプレグ、樹脂付金属箔、樹脂フィルム、金属張積層板及びプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、上記式1においてn=0の場合は、Zがポリフェニレンエーテルの末端に直接結合しているものを示す。また、Zのアリーレン基としては、例えば、フェニレン基等の単環芳香族基やナフタレン環等の多環芳香族基が挙げられ、芳香族環に結合する水素原子がアルケニル基、アルキニル基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、又はアルキニルカルボニル基等の官能基で置換された誘導体も含む。
本実施形態で用いられる(A)変性ポリフェニレンエーテルの重量平均分子量は1000以上である。さらには、1000〜7000であることが好ましく、1000〜5000であることがより好ましく、1000〜3000であることがさらに好ましい。なお、ここで、重量均分子量は、一般的な分子量測定方法で測定したものであればよく、具体的には、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて測定した値等が挙げられる。
y/(x+y+z)=20〜50%
(x+z)/(x+y+z)=50〜80%
となることが好ましい。それにより、上述の(A)成分と(B)成分の相溶性に優れ、樹脂成分の硬化時間を短縮することができる。さらに樹脂組成物に優れた耐熱性を付与することができると考えられる。
x/(x+z)=30〜70%
となることが好ましい。それにより、硬化物において、高Tg、密着性及び耐熱性にバランスよく優れた樹脂組成物を得られることができると考えられる。
・PPE−2F(変性PPE−1):2官能ビニルベンジル変性PPE(Mw:1900)
まず、変性ポリフェニレンエーテル(PPE−2F)を合成した。なお、ポリフェニレンエーテル1分子当たりの、分子末端のフェノール性水酸基の平均個数を、末端水酸基数と示す。
ここで、εは、吸光係数を示し、4700L/mol・cmである。また、OPLは、セル光路長であり、1cmである。
用いたポリフェニレンエーテルは、ポリフェニレンエーテル(SABICイノベーティ
ブプラスチックス社製のSA120、固有粘度(IV)0.125dl/g、末端水酸基
数1個、重量平均分子量Mw2400)であった。次に、ポリフェニレンエーテルと、クロロメチルスチレンとの反応は、前記ポリフェニレンエーテル(SA120)を200g、CMSを15g、相間移動触媒(テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド)を0.92g用い、水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム20g/水20g)の代わりに、水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム10g/水10g)を用いたこと以外、変性PPE−1の合成と同様の方法で合成した。そして、得られた固体を、1H−NMR(400MHz、CDCl3、TMS)で分析した。NMRを測定した結果、5〜7ppmにエテニルベンジル基に由来するピークが確認された。これにより、得られた固体が、前記置換基としてビニルベンジル基を分子中に有する変性ポリフェニレンエーテルであることが確認できた。具体的には、エテニルベンジル化されたポリフェニレンエーテルであることが確認できた。また、変性ポリフェニレンエーテルの末端官能数を、上記と同様の方法で測定した。その結果、末端官能数が、1個であった。また、変性ポリフェニレンエーテルの、25℃の塩化メチレン中で固有粘度(IV)を、上記の方法と同様の方法で測定した。その結果、変性ポリフェニレンエーテルの固有粘度(IV)は、0.125dl/gであった。また、変性ポリフェニレンエーテルのMwを、上記の方法と同様の方法で測定した。その結果、Mwは、2800であった。
・SA90:2官能未変性PPE(Mw:1700 SABIC社製)
・BMI2300:4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン (Mn:440、大和化成社製)
・スチレンブタジエン共重合体(「Ricon181(製品名)」、CRAY VALLEY社製、スチレン:28質量%、ブタジエン:72質量%;ブタジエン中の1,2−ビニル:30%;数平均分子量3200)
・スチレンブタジエン共重合体(「Ricon184(製品名)」、CRAY VALLEY社製、スチレン:28質量%、ブタジエン:72質量%;ブタジエン中の1,2−ビニル:30%;数平均分子量8600)
・スチレンブタジエン共重合体(「Ricon100(製品名)」、CRAY VALLEY社製、スチレン:25質量%、ブタジエン:75質量%;ブタジエン中の1,2−ビニル:70%;数平均分子量4500)
・スチレンイソプレンスチレン共重合体(「ハイブラー5125」、株式会社クラレ社製、スチレン:20質量%、イソプレン:80質量%;数平均分子量11000)
・2官能メタクリレートオリゴマー:エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(「BPE−1300N」、Mn=1700 新中村化学工業株式会社製)
なお、スチレンブタジエンコポリマーの数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって、スチレンブタジエン含有量は、NMRによって、また、ブタジエン中の1,2−ビニル基含有量は赤外吸収スペクトル法(モレロ法)によって、それぞれ測定した。
・水添スチレンブタジエン共重合体(SEBS)(「セプトンV9827」、クラレ社製、Mw:94000)
・水添スチレンイソプレンスチレン共重合体(SEPS)(「ハイブラー7125」、クラレ社製、Mw:120000)
・水添スチレンブタジエン共重合体(SEBS)(「セプトン8007」、クラレ社製、
Mw:83000)
・水添ポリブタジエンエラストマー(「BI3000」、日本曹達株式社製、Mw:3300)
・過酸化物:「パーブチルP」(日本油脂株式会社製)
・球状シリカ「SC2300−SVJ」(株式会社アドマテックス製)
・臭素系難燃剤(「SAYTEX8010」、ルベマール株式会社製)
[調製方法]
(樹脂ワニス)
まず、(A)変性ポリフェニレンエーテル共重合体とトルエンとを混合させて、その混合液を80℃になるまで加熱することによって、(A)をトルエンに溶解させて、(A)の65質量%トルエン溶液を得た。その後、得られた(A)のトルエン溶液に、表1または表2に記載の割合になるように、(B)スチレンブタジエンコポリマー、(C)スチレン系エラストマー及び(D)硬化促進剤を添加した後、30分間攪拌することによって、完全に溶解させた。そして、さらに、(E)無機充填材、(F)難燃剤を添加して、ビーズミルで分散させることによって、ワニス状の樹脂組成物(樹脂ワニス)が得られた。
上記ワニスを用いて樹脂付銅箔(RCC)を作成し、後の評価に用いた。
上記のRCCを2枚貼り合わせて、真空条件下、温度200℃、圧力40kg/cm2の条件で120分加熱・加圧して両面に銅箔が接着された、厚み100μmの銅張積層板(CCL)(評価基板)を得た。
上記のように調製された各樹脂ワニス及び評価積層板を、以下に示す方法により評価を行った。
上記で得られたCCL(評価基板)において、片面の銅箔を完全にエッチングして、片面に銅箔ついている状態のCCLを用いた。反り評価基板サイズは250mm×250mmである。その後、100℃で30分乾燥させた後反り量を以下の基準で評価した。
図1に示しように、支持台(テーブル)1から評価基板2までの最大距離(H)を反り量として、以下の基準で評価した。なお、図中の評価基板2において、上面が銅箔、下面が樹脂となっている。
評価基準:
◎:H≦5mm
○:5mm<H≦10mm
△:10mm<H≦20mm
×:H>20mm
CCLの端部2cmをエッチングし、亀裂が入るかどうかを確認した(エッチング水圧0.2MPa)。割れ評価基準は以下の通りである。
◎:亀裂なし
○0.1〜1cmの亀裂あり
△:1〜2cmの亀裂あり
×:2cm以上の亀裂や、完全に樹脂が欠落する
上記でRCCを貼り合わせる際、以下の基準で顕微鏡観察により成形性を評価した。
成形性評価基準:
◎:RCC貼りあわせ断面にボイドなし、成型ムラ、樹脂分離なし
○:RCC貼りあわせ断面にボイドなし、成型ムラまたは樹脂分離どちらがあり
△:RCC貼りあわせ断面にボイドあり、成型ムラ&樹脂分離があり
×:RCC貼りあわせ断面にボイドあり、成型ムラ&樹脂分離あり
10GHzにおけるそれぞれの評価基板(上記で得られた銅張積層板)の比誘電率及び誘電正接を、空洞共振器摂動法で測定した。具体的には、ネットワーク・アナライザ(アジレント・テクノロジー株式会社製のN5230A)を用い、10GHzにおける評価基板の比誘電率及び誘電正接を測定した。
評価基板を、130℃で1000時間放置。その後、上記と同様の方法で、評価基板の誘電正接を測定した。前記加熱前後の誘電正接の変化率を、誘電正接の耐熱劣化率(%)として、算出した。そして、以下の基準で評価を行った。
熱劣化評価基準:
◎:Dfの増加率が0〜5%以内
○:Dfの増加率が6〜50%以内
△:Dfの増加率が51〜100%以内
×:Dfの増加率が101%以上
以上の試験結果を表1及び表2に示す。
以上のことから、本発明により、優れた誘電特性と耐熱性を有し、さらにDf熱劣化の抑制効果、加工性やハンドリング性に優れ、得られる基板材料の反りを抑えることのできる樹脂組成物を提供できることができることが示された。
2 評価基板(CCL)
Claims (15)
- (A)重量平均分子量1000以上であって、25℃のクロロホルム中で測定して0.03〜0.12dl/gの固有粘度を有し、かつ、分子末端炭素−炭素不飽和二重結合を有する置換基により末端変性された変性ポリフェニレンエーテル化合物と、
(B)数平均分子量10000未満であって、分子中のスチレン含有量が50質量%以下、ブタジエン含有量が50質量%以上である架橋性スチレンブタジエンコポリマーと、
(C)重量平均分子量10,000以上のスチレン系熱可塑性エラストマーと、
(D)硬化促進剤と、
(E)無機充填材と、
(F)難燃剤とを含有し、
前記(A)成分:[前記(B)成分+前記(C)成分]の配合比が90:10〜10:90であることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 - 前記(B)スチレンブタジエンコポリマーにおいて、分子中における架橋性ビニル基を有するブタジエン含有量が50〜80質量%であり、前記ブタジエン中の1,2−ビニル含有量が30〜70質量%であり、かつ、分子中のスチレン含有量が20〜50質量%である、請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)変性ポリフェニレンエーテル化合物の置換基が、1官能のビニルベンジル基、1官能以上のアクリレート基、及びメタクリレート基からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1または2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 上記(C)スチレン系熱可塑性エラストマーが、スチレンブタジエンスチレン共重合体、水添スチレンブタジエンスチレン共重合体、スチレンイソプレンスチレン共重合体、水添スチレンイソプレンスチレン共重合体、及び水添スチレン(ブタジエン/イソプレン)スチレン共重合体等からなる群から選択される1つもしくは2つ以上を有する、請求項1〜3のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)変性ポリフェニレンエーテル化合物に対する前記(D)硬化促進剤の当量比が0.1〜2である、請求項1〜4のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)硬化促進剤が、有機過酸化物、アゾ化合物及びジハロゲン化合物からなる群より選択される少なくとも一種類を含む、請求項1〜5のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(F)難燃剤が、リン系難燃剤またはハロゲン系難燃剤から選択される少なくとも1種である、請求項1〜6のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物と溶媒とを含む、樹脂ワニス。
- 前記溶媒が、トルエン、シクロヘキサノン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項8に記載の樹脂ワニス。
- 請求項8または9に記載の樹脂ワニスと繊維質基材を有するプリプレグ。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物からなる樹脂層と金属箔とを有する、樹脂付金属箔。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物からなる樹脂層とフィルム支持基材とを有する、樹脂フィルム。
- 請求項11記載の樹脂付金属箔または請求項12記載の樹脂フィルムを少なくとも一枚と、その上下の両面又は片面に金属箔とを有する、金属張積層板。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を有し、その表面に回路としての導体パターンを有する、プリント配線板。
- 請求項11に記載の樹脂付金属箔の表面に回路としての導体パターンを有する、プリント配線板。
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