CN114423821A - 树脂组合物、和使用其的预浸料、带树脂的膜、带树脂的金属箔、覆金属箔层压板及布线板 - Google Patents
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Abstract
本发明一个方面涉及一种树脂组合物，其含有：在分子末端具有碳‑碳不饱和双键的改性聚苯醚化合物；在1分子中具有2个以上的N‑取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物；以及，重均分子量低于10000且具有1，2‑乙烯基的液态的苯乙烯‑丁二烯共聚物。
Description
技术领域
本发明涉及树脂组合物、以及使用其的预浸料、带树脂的膜、带树脂的金属箔、覆金属箔层压板及布线板。
背景技术
对于各种电子设备而言，近年来，随着信息处理量的增大，所搭载的半导体器件的高集成化、布线的高密度化及多层化等的安装技术飞速发展。针对用于构成在各种电子设备中使用的印刷布线板基材的基板材料，要求介电常数及介电损耗因数低，以提高信号的传输速度、减少信号传输时的损失。
最近，获知：马来酰亚胺化合物的低介电常数或低介电损耗因数等介电特性(以下，有时称为低介电特性)优异。例如，专利文献1中报道：通过使用含有乙烯基化合物、马来酰亚胺化合物和苯乙烯系热塑性弹性体的固化性树脂组合物，可以提供具备低相对介电常数、低介电损耗因数等特性之外，而且在氧存在下以及在低温下固化性也优异的树脂组合物。然而，虽然可以推想通过如此地添加分子量较大的苯乙烯系热塑性弹性体，与不添加的情况相比能够较好地改善介电特性，但是容易想象到伴随该添加而树脂流动性劣化从而成形性变差。
在作为基板材料等成形材料使用如上述的树脂组合物时，作为其固化物的特性，要求不仅低介电特性优异，而且为了得到在较宽的温度范围显示出高的连接可靠性的层压板，还要求具有高玻璃化转变温度(Tg)、耐热性和密合性。另外，为了在湿度高的环境下也能够使用布线板，要求通过降低成形材料的固化物的吸水性来抑制向布线板的基材的吸湿。此外，还要求改善将该树脂组合物制成预浸料或膜时的成形性和处理性。
另一方面，近年来，随着电子设备的小型化及薄型化，作为电子设备所具备的电子元件，采用表面安装型封装件的情况变多。就这些半导体封装件等而言，从连接可靠性、安装可靠性的观点出发，为了抑制基板的翘曲，要求具有低热膨胀系数的基板材料。
根据以上理由，对于用于构成布线板的基材的基材材料，在实际情况下，要求得到：具有高玻璃化转变温度、耐热性和密合性优异、并且具有低吸水性、低热膨胀系数、低介电特性的固化物，而且，还要求：包含有树脂组合物或其半固化物的预浸料、带树脂的膜、带树脂的金属箔等具有优异的成形性和良好的处理性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利公报第5649773号
发明内容
本发明鉴于所述情况而作出，其目的在于提供一种树脂组合物，其兼具了：包含有树脂组合物或其半固化物的预浸料、带树脂的膜、带树脂的金属箔、层压板等所具备的优异的成形性和处理性；以及，所述树脂组合物的固化物所具备的低介电特性、高耐热性、高Tg、低热膨胀系数、密合性和低吸水性。此外，其目的在于提供一种使用所述树脂组合物的预浸料、带树脂的膜、带树脂的金属箔、覆金属箔层压板和布线板。
本发明一个方面涉及一种树脂组合物，其含有：在分子末端具有碳-碳不饱和双键的改性聚苯醚化合物；在1分子中具有2个以上的N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物；以及，重均分子量低于10000且具有1，2-乙烯基的液态的苯乙烯-丁二烯共聚物。
附图说明
图1是表示本发明的一实施方式涉及的预浸料的构成的示意性剖面图。
图2是表示本发明的一实施方式涉及的覆金属箔层压板的构成的示意性剖面图。
图3是表示本发明的一实施方式涉及的布线板的构成的示意性剖面图。
图4是表示本发明的一实施方式涉及的带树脂的金属箔的构成的示意性剖面图。
图5是表示本发明的一实施方式涉及的树脂膜的构成的示意性剖面图。
具体实施方式
本发明的实施方式的树脂组合物如上所述含有：在分子末端具有碳-碳不饱和双键的改性聚苯醚化合物；在1分子中具有2个以上的N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物；以及，重均分子量低于10000且具有1，2-乙烯基的液态的苯乙烯-丁二烯共聚物。
根据该构成，可以提供树脂组合物，其兼具了：包含有树脂组合物或其半固化物的预浸料、带树脂的膜、带树脂的金属箔等所具备的优异的成形性和处理性；以及，所述树脂组合物的固化物所具备的低介电特性、高耐热性、高玻璃化转变温度(Tg)、低热膨胀系数、密合性和低吸水性。此外，根据本发明，通过使用所述树脂组合物，可以提供具有优异的上述性能的预浸料、带树脂的膜、带树脂的金属箔、覆金属箔层压板和布线板。
以下，对本实施方式的树脂组合物的各成分进行具体说明。
(改性聚苯醚化合物)
本实施方式中使用的改性聚苯醚化合物只要是利用具有碳-碳不饱和双键的取代基进行了末端改性的改性聚苯醚化合物，就没有特别限定。认为：通过包含该改性聚苯醚化合物，可以兼具：低介电常数、低介电损耗因数等介电特性；和高耐热性。
作为上述改性聚苯醚化合物，具体可列举例如下述式(1)及(2)所示的改性聚苯醚化合物。
上述式(1)及(2)中，R1～R8及R9～R16各自独立。即，R1～R8及R9～R16分别可以为相同的基团，也可以为不同的基团。此外，R1～R8及R9～R16表示氢原子、烷基、烯基、炔基、甲酰基、烷基羰基、烯基羰基、或炔基羰基。其中，优选氢原子及烷基。
关于R1～R8以及R9～R16而言，作为上述列举的各官能团，具体可列举如下基团。
烷基没有特别限定，例如，优选碳数1～18的烷基，更优选碳数1～10的烷基。具体可列举例如甲基、乙基、丙基、己基、及癸基等。
另外，烯基没有特别限定，例如，优选碳数2～18的烯基，更优选碳数2～10的烯基。具体可列举例如乙烯基、烯丙基、及3-丁烯基等。
另外，炔基没有特别限定，例如，优选碳数2～18的炔基，更优选碳数2～10的炔基。具体可列举例如乙炔基、及丙-2-炔-1-基(炔丙基)等。
另外，烷基羰基只要是被烷基取代的羰基就没有特别限定，例如，优选碳数2～18的烷基羰基，更优选碳数2～10的烷基羰基。具体可列举例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、新戊酰基、己酰基、辛酰基、及环己基羰基等。
另外，烯基羰基只要是被烯基取代的羰基就没有特别限定，例如，优选碳数3～18的烯基羰基，更优选碳数3～10的烯基羰基。具体可列举例如丙烯酰基、甲基丙烯酰基、及巴豆酰基等。
另外，炔基羰基只要是被炔基取代的羰基就没有特别限定，例如，优选碳数3～18的炔基羰基，更优选碳数3～10的炔基羰基。具体可列举例如丙炔酰基等。
另外，上述式(1)及(2)中，如上所述，A为下述式(3)所示的结构，B为下述式(4)所示的结构：
式(3)及(4)中，各重复单元的m及n分别表示1～50的整数。
R17～R20以及R21～R24各自独立。即，R17～R20以及R21～R24分别可以为相同的基团，也可以为不同的基团。另外，在本实施方式中，R17～R20以及R21～R24为氢原子或烷基。
并且，上述式(2)中，作为Y，可列举碳数20以下的直链状、支链状或环状的烃。更具体可列举例如下述式(5)所示的结构：
式(5)中，R25及R26各自独立地表示氢原子或烷基。作为上述烷基，可列举例如甲基等。另外，作为式(5)所示的基团，可列举例如亚甲基、甲基亚甲基、及二甲基亚甲基等。
上述式(1)及(2)中，X1及X2各自独立且优选为下述式(6)或(7)所示的具有碳-碳不饱和双键的取代基。X1及X2可以相同或不同。
上述式(6)中，a表示0～10的整数。式(7)中，在a为0的情况下，Z表示直接键合于聚苯醚的末端。
式(6)中，Z表示亚芳基。上述亚芳基没有特别限定。具体可列举：亚苯基等单环芳香族基团；芳香族并非单环而是萘环等多环芳香族的多环芳香族基团等。另外，该亚芳基还包含：键合于芳香族环的氢原子被烯基、炔基、甲酰基、烷基羰基、烯基羰基、或炔基羰基等官能团取代而成的衍生物。
此外，式(6)中，R27～R29各自独立，可以为相同的基团，也可以为不同的基团，分别表示氢原子或烷基。上述烷基没有特别限定，例如，优选碳数1～18的烷基，更优选碳数1～10的烷基。具体而言，可列举例如：甲基、乙基、丙基、已基、及癸基等。
作为上述式(6)所示的取代基的优选具体例，可列举包含乙烯基苄基的官能团。
上述式(7)中，R30表示氢原子或烷基。上述烷基没有特别限制，例如，优选碳数1～18的烷基，更优选碳数1～10的烷基。具体可列举例如甲基、乙基、丙基、己基、及癸基等。
作为本实施方式中的上述取代基X1及X2，更具体可列举例如：对乙烯基苄基、间乙烯基苄基等乙烯基苄基(乙烯苄基)；乙烯基苯基；丙烯酸酯基；及甲基丙烯酸酯基等。
认为：通过使用如上述的式(1)及(2)所示的改性聚苯醚化合物，能够具备低介电常数或低介电损耗因数等低介电特性之外，还能够具备优异的耐热性，并且兼具高Tg和密合性。
需要说明的是，上述式(1)及(2)所示的改性聚苯醚化合物既可以分别单独使用，也可以将两种以上组合使用。
本实施方式中，改性聚苯醚化合物的重均分子量(Mw)没有特别限定，例如优选为1000～5000，更优选为1000～4000。需要说明的是，此处，重均分子量只要是以通常的分子量测定方法进行测定而得的值即可，具体而言，可列举使用凝胶渗透色谱法(GPC)测得的值等。另外，在改性聚苯醚化合物在分子中具有重复单元(s、m、n)的情况下，这些重复单元优选为使改性聚苯醚化合物的重均分子量达到该范围内的数值。
如果改性聚苯醚化合物的重均分子量处于上述范围内，则改性聚苯醚化合物不仅具有聚苯醚所带有的优异的低介电特性、固化物的耐热性更优异，而且成形性也优异。认为原因如下。在通常的聚苯醚中，如果其重均分子量处于上述范围内，则由于分子量比较低，因此存在固化物的耐热性下降的倾向。对于这一点，认为：本实施方式的改性聚苯醚化合物在末端具有不饱和双键，因此显示高反应性，得到固化物的耐热性足够高的性质。另外，认为：如果改性聚苯醚化合物的重均分子量处于上述范围内，则由于分子量较低，因此熔体粘度低且成形性也优异。因此，认为：该改性聚苯醚化合物得到不仅固化物的耐热性更优异、而且成形性和外观也优异的特性。
另外，就本实施方式中使用的改性聚苯醚化合物中的每1分子改性聚苯醚在分子末端具有的上述取代基的平均个数(末端官能团数)而言，没有特别限定。具体而言，优选为1～5个，更优选为1～3个。若该末端官能团数过少，则Tg降低、或者就固化物的耐热性而言有难以得到充分的耐热性的倾向。另外，若末端官能团数过多，则反应性过度变高，有例如发生树脂组合物的保存性下降、或由于熔体粘度上升而导致树脂组合物的流动性下降等不良状况之虞。即，若使用该改性聚苯醚，则由于流动性不足等，有例如产生成形性问题之虞，所述成形性问题为在多层成形时发生空隙等成形缺陷，难以得到可靠性高的印刷布线板。
需要说明的是，改性聚苯醚化合物的末端官能团数可列举：表示存在于1摩尔的改性聚苯醚化合物中的所有改性聚苯醚化合物的每1分子中的上述取代基的平均值的数值等。该末端官能团数例如可以通过测定所得到的改性聚苯醚化合物中残存的羟基数并算出与改性前的聚苯醚的羟基数相比的减少量来测定。该与改性前的聚苯醚的羟基数相比的减少量即为末端官能团数。并且，就改性聚苯醚化合物中残存的羟基数的测定方法而言，可以通过向改性聚苯醚化合物的溶液中添加与羟基缔合的季铵盐(四乙基氢氧化铵)、并且测定该混合溶液的UV吸光度而求出。
另外，就本实施方式中使用的改性聚苯醚化合物的特性粘度而言，没有特别限定。具体而言，可以为0.03～0.12dl/g，优选为0.04～0.11dl/g，更优选为0.06～0.095dl/g。若该特性粘度过低，则有分子量低的倾向，并且有难以得到低介电常数或低介电损耗因数等低介电性的倾向。另外，若特性粘度过高，则粘度高，得不到充分的流动性，有固化物的成形性下降的倾向。因此，如果改性聚苯醚化合物的特性粘度在上述范围内，则可以实现优异的固化物的耐热性及成形性。
需要说明的是，此处的特性粘度是指在25℃的二氯甲烷中测得的特性粘度，更具体而言，例如是用粘度计测定0.18g/45ml的二氯甲烷溶液(液温25℃)而得的值等。作为该粘度计，可列举例如肖特(Schott)公司制的AVS500 Visco System等。
另外，就本实施方式中优选使用的改性聚苯醚化合物的合成方法而言，只要可以合成利用如上所述的取代基X1及X2进行了末端改性的改性聚苯醚化合物，则没有特别限定。具体可列举：使键合有取代基X1及X2以及卤素原子的化合物与聚苯醚反应的方法等。
就作为原料的聚苯醚而言，只要是最终可以合成指定的改性聚苯醚的聚苯醚，则没有特别限定。具体可列举：以包含“2，6-二甲基苯酚”及“2官能酚和3官能酚中的至少任一者”的聚苯醚、或者聚(2，6-二甲基-1，4-苯醚)等聚苯醚为主要成分的聚苯醚等。另外，2官能酚是指在分子内具有2个酚式羟基的酚化合物，可列举例如四甲基双酚A等。另外，3官能酚是指在分子内具有3个酚式羟基的酚化合物。
作为改性聚苯醚化合物的合成方法的一例，例如进行如上述式(2)所示的改性聚苯醚化合物的合成时，具体而言，将如上所述的聚苯醚以及键合有取代基X1、X2和卤素原子的化合物(具有取代基X1及X2的化合物)溶解于溶媒并进行搅拌。通过该操作，聚苯醚与具有取代基X1及X2的化合物进行反应，从而可以得到本实施方式的上述式(2)所示的改性聚苯醚。
另外，在进行该反应时，优选在碱金属氢氧化物存在下进行。认为：如此操作则该反应顺利地进行。认为原因在于：碱金属氢氧化物作为脱卤化氢剂，具体而言，作为脱盐酸剂起作用。即，认为：碱金属氢氧化物从聚苯醚的酚基和具有取代基X的化合物中脱除卤化氢，从而取代基X1及X2代替聚苯醚的酚基的氢原子而与酚基的氧原子键合。
另外，碱金属氢氧化物只要作为脱卤剂起作用就没有特别限定，可列举例如氢氧化钠等。另外，碱金属氢氧化物通常以水溶液的状态使用，具体而言，以氢氧化钠水溶液形式使用。
另外，就反应时间、反应温度等反应条件而言，根据具有取代基X1及X2的化合物等而不同，只要是使如上所述的反应顺利进行的条件就没有特别限定。具体而言，反应温度优选为室温～100℃，更优选为30～100℃。另外，反应时间优选为0.5～20小时，更优选为0.5～10小时。
另外，就反应时使用的溶媒而言，只要可以溶解聚苯醚和具有取代基X1及X2的化合物，并且不阻碍聚苯醚与具有取代基X1及X2的化合物的反应，则没有特别限定。具体可列举甲苯等。
另外，就上述反应而言，优选在不仅存在碱金属氢氧化物、而且还存在相转移催化剂的状态下进行反应。即，上述反应优选在碱金属氢氧化物和相转移催化剂均存在下进行反应。认为：如此能够使上述反应更顺利地进行。认为原因如下。认为：这是由于相转移催化剂为如下催化剂：具有摄入碱金属氢氧化物的功能，在水之类的极性溶剂的相和有机溶剂之类的非极性溶剂的相这两种相中可溶，并且能够在这些相间移动。具体而言，认为：在使用氢氧化钠水溶液作为碱金属氢氧化物、并且使用与水不相容的甲苯等有机溶剂作为溶媒时，即使将氢氧化钠水溶液滴加到供于反应的溶媒中，溶媒和氢氧化钠水溶液也会发生分离，氢氧化钠难以进入溶媒中。于是，认为：作为碱金属氢氧化物而添加的氢氧化钠水溶液难以有助于促进反应。与此相对，认为：若在碱金属氢氧化物和相转移催化剂均存在下进行反应，则碱金属氢氧化物以被摄入到相转移催化剂的状态进入到溶媒中，氢氧化钠水溶液变得容易有助于促进反应。因此，认为：若在碱金属氢氧化物及相转移催化剂均存在下进行反应，则上述反应会更顺利地进行。
另外，就相转移催化剂而言，没有特别限定，可列举例如四正丁基溴化铵等季铵盐等。
本实施方式涉及的树脂组合物优选含有如上所述地得到的改性聚苯醚，作为改性聚苯醚。
(马来酰亚胺化合物)
接着，对本实施方式中使用的马来酰亚胺化合物进行说明。本实施方式中使用的马来酰亚胺化合物只要是在1分子中具有2个以上的N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物，就没有特别限定。由于这样的马来酰亚胺化合物与上述改性聚苯醚化合物有效地反应，因此可以获得高耐热性。此外，上述马来酰亚胺化合物有助于树脂组合物的固化物的高Tg、低CTE(热膨胀系数)、以及低介电特性。
此外，本实施方式中使用的马来酰亚胺化合物的马来酰亚胺基的官能团当量没有特别限定，优选为130～500g/eq.，更优选为200～500g/eq.，进一步优选为230～400g/eq.。认为：如果官能团当量在上述范围内，则可以提高固化物的Tg，并且可以更可靠地降低吸水率。
作为如上述的马来酰亚胺化合物，没有特别限定，更具体而言，作为优选例，可列举例如下述式(8)～(15)所示的马来酰亚胺化合物。需要说明的是，这些马来酰亚胺化合物可以单独使用1种，也可以将两科以上组合使用。
式(8)中，表示重复单元的t为0.1～10。
式(9)中，表示重复单元的u为平均值，其超过1并且为5以下。此外，R31～R34各自独立地表示选自氢原子、碳数1～5的烷基、及苯基中的基团。
作为该马来酰亚胺化合物，也可以使用市售品，例如可以使用大和化成工业株式会社制造的BMI-4000、BMI-2300、BMI-TMH等，或者，日本化药株式会社制造的MIR-3000等。
相对于上述改性聚苯醚化合物、上述马来酰亚胺化合物和上述苯乙烯-丁二烯共聚物的合计100质量份，上述马来酰亚胺化合物的含量优选为5～50质量份。认为：通过以上述范围包含马来酰亚胺化合物，可以更可靠地实现高Tg和低吸水率。上述马来酰亚胺化合物的含量更优选为5～40质量份，进一步优选为10～40质量份。
(苯乙烯-丁二烯共聚物)
接着，对本实施方式中使用的重均分子量低于10000且具有1，2-乙烯基的液态的苯乙烯-丁二烯共聚物进行说明。
本实施方式的苯乙烯-丁二烯共聚物只要是重均分子量低于10000且具有1，2-乙烯基的液态的苯乙烯-丁二烯共聚物，则没有特别限定。
该苯乙烯-丁二烯共聚物具有疏水性并且极性基团少。因此，认为：通过添加于本实施方式的树脂组合物中从而使其低介电特性改善，且可以降低吸水率。此外，由于上述苯乙烯-丁二烯共聚物具有苯乙烯骨架，因此，通过适当与上述改性聚苯醚和马来酰亚胺化合物混合，可以不渗出而得到固化物。另外，由于所述苯乙烯-丁二烯共聚物具有作为脂肪族骨架的丁二烯骨架，因此，通过降低上述改性聚苯醚与马来酰亚胺化合物的树脂组合物的固化物的弹性模量，从而起到当制成层压板时抑制面方向的热膨胀，进而可以减少封装基板等中的基板翘曲的优异效果。
就分子量而言，只要重均分子量低于10000，则没有特别限定，但从溶剂溶解性、流动性、粘性、耐热性等观点来看，优选为1000以上。更优选的重均分子量为3000以上且低于10000。如上所述分子量低于10000，因此，本实施方式的苯乙烯-丁二烯共聚物粘度低，可以提高制成树脂组合物时的树脂流动性、并且提高成形性。进而，通过使分子量较小，即使是疏水性骨架，不仅在甲苯等非极性有机溶媒中、而且在甲基乙基酮等极性有机溶媒中也显示高溶解性。因此，当制成树脂组合物时容易溶解于各种溶媒中，在溶解于溶媒中制成树脂清漆时具有清漆稳定性优异的优点。在本实施方式的树脂组合物中，通过使用具有极性基团而难溶于非极性溶媒的上述马来酰亚胺化合物和作为极性溶媒的甲基乙基酮，可以容易地制备树脂清漆。
在本实施方式中，苯乙烯-丁二烯共聚物的重均分子量例如可以通过绝对分子量测定、或者将单分散聚丁二烯作为标准物质的凝胶渗透色谱法(GPC)来进行测定。
此外，本实施方式的苯乙烯-丁二烯共聚物为液态，因此具有本实施方式的树脂组合物的挠性提高，制成半固化状态时的树脂组合物的处理性(掉粉等)提高的优点。
特别优选在分子内具有交联性的1，2-乙烯基的苯乙烯-丁二烯共聚物，由此与在主链中具有较多的1，4-键的一般的苯乙烯-丁二烯聚合物相比，具有反应性。此外，认为：由于分子量低至数均分子量低于10000，因此，苯乙烯-丁二烯共聚物中的1，2-乙烯基的反应性也进一步较高。由此，认为：有助于固化反应，并且在树脂不渗出的情况下成形后的外观优异。
更具体而言，例如可列举具有下述式(16)所示的结构的苯乙烯-丁二烯共聚物等。
式(16)是在本实施方式中可以使用的苯乙烯-丁二烯共聚物的一个例子，其中x为1，2-乙烯基，y为苯乙烯基，z为1，4-键。
作为具有1，2-乙烯基的结构单元，例如可列举下述的结构单元等，作为具有1，4-键的结构单元，例如可列举下述式(II)的结构单元等，作为苯乙烯基，例如可列举下述式(III)的结构单元等。
在本实施方式中，具有所述1，2-乙烯基的苯乙烯-丁二烯共聚物优选具有(I)的结构单元的重复结构和(III)的结构单元的重复结构。另外，也可以包含(II)结构单元的重复结构。
此外，在本实施方式的苯乙烯-丁二烯共聚物中，优选其分子内的苯乙烯含量为50质量％以下、并且丁二烯含量为50质量％以上，进一步优选苯乙烯含量为20～50质量％、并且丁二烯含量为50～80质量％。即，上述式(16)中所示的x、y、z的关系分别优选为：
y/(x+y+z)＝20～50％
(x+z)/(x+y+z)＝50～80％。
认为：通过使苯乙烯含量处于上述范围，可以更可靠地得到上述改性聚苯醚和马来酰亚胺化合物适当混合且而不渗出的固化物，可以得到高Tg、密合性等均衡优异的树脂组合物。此外，认为：通过使丁二烯含量处于上述范围，可以更可靠地降低树脂组合物的弹性模量，进而可以降低制成层压板时的面方向的CTE。认为：如果可以降低面方向的CTE，则可以降低封装基板等中的基板翘曲。
在本实施方式中，苯乙烯-丁二烯共聚物中的苯乙烯和丁二烯含量例如可以通过核磁共振光谱法(NMR)来进行测定。
另外，在本实施方式的苯乙烯-丁二烯共聚物中，丁二烯中的1，2-乙烯含量优选为30～70％。即，上述式(16)中所示的x与z的关系优选为：
x/(x+z)＝30～70％。
认为：据此可以更有助于固化反应，并且可以得到树脂不渗出而成形后的外观优异的树脂组合物。
需要说明的是，在本实施方式中，苯乙烯-丁二烯共聚物的丁二烯中的1，2-乙烯基含量例如可以通过红外吸收光谱法(莫雷洛(Morello)法)来进行测定。
本实施方式的苯乙烯-丁二烯共聚物例如可以通过使苯乙烯单体和1，3-丁二烯单体共聚而合成。或者，也可以使用市售品，作为其具体例，例如可举出克雷威利公司(CRAYVALLEY)制造的“Ricon181”、“Ricon100”、“Ricon184”等。
相对于上述改性聚苯醚化合物、上述马来酰亚胺化合物和上述苯乙烯-丁二烯共聚物的合计100质量份，上述苯乙烯-丁二烯共聚物的含量优选为5～50质量份。认为：通过以上述范围包含苯乙烯-丁二烯共聚物，从而可以更可靠地实现低介电特性和低热膨胀系数、高成形性、高密合性。上述苯乙烯-丁二烯共聚物的含量更优选为5～30质量份，进一步优选为5～20质量份。
(各成分的含量比例)
本实施方式的树脂组合物中，上述改性聚苯醚化合物与上述马来酰亚胺化合物的含量比例以质量比计为95∶5～40∶60。如果上述改性聚苯醚化合物的含量比例少于上述范围，则存在与铜箔的密合力变低的可能性。另一方面，如果上述马来酰亚胺化合物的含量比例少于上述范围，则存在Tg变低的可能性。
更优选的含量比例的范围是，上述改性聚苯醚化合物∶上述马来酰亚胺化合物＝90∶10～50∶50。
(其它成分)
此外，本实施方式的树脂组合物除了包含上述改性聚苯醚化合物、上述马来酰亚胺化合物和上述苯乙烯-丁二烯共聚物以外，还可以包含其它成分。
例如，本实施方式的树脂组合物可以进一步含有填充材料。作为填充材料，可列举为了提高树脂组合物的固化物的耐热性、阻燃性而添加的物质等，没有特别限定。另外，通过含有填充材料，可以进一步提高耐热性、阻燃性等。作为填充材料，具体可列举：球状二氧化硅等二氧化硅；氧化铝、氧化钛、及云母等金属氧化物；氢氧化铝、氢氧化镁等金属氨氧化物；滑石、硼酸铝、硫酸钡、及碳酸钙等。另外，作为填充材料，其中优选二氧化硅、云母、及滑石，更优选球状二氧化硅。另外，填充材料可以单独使用1种，也可以将两种以上组合使用。另外，可以直接使用填充材料，也可以使用通过环氧硅烷型、乙烯基硅烷型、甲基丙烯酰基硅烷型或氨基硅烷型的硅烷偶联剂进行了表面处理后的填充材料。作为该硅烷偶联剂，可以不采用预先对填充材料进行表面处理的方法，而采用通过整体掺混法来添加的方法。
此外，在含有填充材料的情况下，相对于有机成分(上述改性聚苯醚化合物、上述马来酰亚胺化合物和上述苯乙烯-丁二烯共聚物)的合计100质量份，其含量优选为10～200质量份，更优选为30～150质量份。
本实施方式的树脂组合物还可以含有阻燃剂，作为阻燃剂，可列举例如溴系阻燃剂等卤素系阻燃剂、磷系阻燃剂等。作为卤素系阻燃剂的具体例，可列举例如五溴二苯醚、八溴二苯醚、十溴二苯醚、四溴双酚A、六溴环十二烷等溴系阻燃剂；氯化石蜡等氯系阻燃剂等。另外，作为磷系阻燃剂的具体例，可列举例如：缩合磷酸酯、环状磷酸酯等磷酸酯；环状磷腈化合物等磷腈化合物；二烷基磷酸铝盐等磷酸金属盐等磷酸盐系阻燃剂；磷酸三聚氰胺、及聚磷酸三聚氰胺等三聚氰胺系阻燃剂；具有二苯基氧膦基的氧膦化合物等。作为阻燃剂，可以单独使用所例示的各阻燃剂，也可以将两种以上组合使用。
另外，本实施方式的树脂组合物，除了上述以外还可以含有各种添加剂。作为添加剂，可列举例如硅酮系消泡剂及丙烯酸酯系消泡剂等消泡剂、热稳定剂、抗静电剂、紫外线吸收剂、染料、颜料、润滑剂、湿润分散剂等分散剂等。
另外，本实施方式的树脂组合物可以进一步含有反应引发剂。仅仅包含上述改性聚苯醚化合物、上述马来酰亚胺化合物和上述苯乙烯-丁二烯共聚物就可以进行固化反应，但是，存在由于工艺条件而难以升高到进行固化的高温的情况，因此也可以添加反应引发剂。反应引发剂只要是可以促进改性聚苯醚化合物、马来酰亚胺化合物、苯乙烯-丁二烯共聚物的固化反应的物质就没有特别限定。具体可列举例如α，α’-双(叔丁基过氧化-间异丙基)苯、2，5-二甲基-2，5-二(叔丁基过氧化)-3-己炔、过氧化苯甲酰、3，3’，5，5’-四甲基-1，4-联苯醌、氯醌、2，4，6-三叔丁基苯氧基、过氧化异丙基单碳酸叔丁酯、偶氮双异丁腈等氧化剂。另外，根据需要可以组合使用羧酸金属盐等。据此，可以进一步促进固化反应。其中，优选使用d，α’-双(叔丁基过氧化-间异丙基)苯。α，α’-双(叔丁基过氧化-间异丙基)苯由于反应引发温度比较高而可以抑制预浸料干燥时等不需要固化的时刻的固化反应的促进，可以抑制树脂组合物的保存性下降。而且，α，α’-双(叔丁基过氧化-间异丙基)苯的挥发性低，因此在预浸料或膜等干燥时、以及保存时不会挥发，稳定性良好。另外，反应引发剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。作为含量，优选相对于上述改性聚苯醚化合物、上述马来酰亚胺化合物和上述苯乙烯-丁二烯共聚物的合计100质量份以0.1～2质量份的添加量来使用反应引发剂。
(预浸料、带树脂的膜、覆金属箔层压板、布线板、及带树脂的金属箔)接着，对使用本实施方式的树脂组合物的预浸料、覆金属箔层压板、布线板、及带树脂的金属箔进行说明。需要说明的是，在以下说明中，各附图标记分别为：1预浸料；2树脂组合物或树脂组合物的半固化物；3纤维质基材；11覆金属箔层压板；12绝缘层；13金属箔；14布线；21布线板；31带树脂的金属箔；32、42树脂层；41带树脂的膜；43支承膜。
图1是表示本发明的实施方式的预浸料1的一例的示意性剖面图。
如图1所示，本实施方式的预浸料1具备：上述树脂组合物或上述树脂组合物的半固化物2；和纤维质基材3。作为该预浸料1，可列举在上述树脂组合物或其半固化物2中存在纤维质基材3的预浸料。即，该预浸料1具备：上述树脂组合物或其半固化物；和存在于上述树脂组合物或其半固化物2中的纤维质基材3。
需要说明的是，本实施方式中，“半固化物”是指：使树脂组合物固化到中途而达到还可以进一步固化的程度的状态的材料。即，半固化物是使树脂组合物呈半固化状态(乙阶化)的材料。例如，如果对树脂组合物进行加热，则起初粘度逐渐下降，然后开始固化，粘度逐渐升高。在该情况下，作为半固化，可列举处于从粘度开始上升起至完全固化之前的期间的状态等。
作为使用本实施方式的树脂组合物得到的预浸料，可以具备如上所述的上述树脂组合物的半固化物，另外也可以具备未固化的上述树脂组合物本身。即，可以是具备上述树脂组合物的半固化物(乙阶的上述树脂组合物)和纤维质基材的预浸料，也可以是具备固化前的上述树脂组合物(甲阶的上述树脂组合物)和纤维质基材的预浸料。具体可列举例如：在上述树脂组合物中存在纤维质基材的预浸料等。需要说明的是，树脂组合物或其半固化物可以是对上述树脂组合物进行加热干燥而得的。
在制造上述预浸料、后述带树脂的金属箔、覆金属箔层压板等时，大多是将本实施方式的树脂组合物制备成清漆状而以树脂清漆形式使用。该树脂清漆例如可以如下制备。
首先，将改性聚苯醚化合物、马来酰亚胺化合物、苯乙烯-丁二烯共聚物、反应引发剂等可溶解于有机溶媒的各成分投入到有机溶媒中而使其溶解。此时，可以根据需要进行加热。然后，添加不溶于有机溶媒的成分，例如无机填充材料等，使用球磨机、珠磨机、行星式搅拌机、辊磨机等分散到指定的分散状态，由此制备清漆状的树脂组合物。作为此处所使用的有机溶媒，只要溶解上述改性聚苯醚化合物、上述马来酰亚胺化合物、及上述苯乙烯-丁二烯共聚物等等且不阻碍固化反应的溶媒，则没有特别限定。具体可列举例如甲苯、甲乙酮、环己酮及丙二醇单甲醚乙酸酯等。这些可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。
本实施方式的树脂清漆具有保存稳定性优异、膜挠性、制膜性、及向玻璃布的浸渗性优异、并且易于处理的优点。
作为使用本实施方式的清漆状的树脂组合物制造本实施方式的预浸料1的方法，例如可列举：使树脂清漆状的树脂组合物2浸渗于纤维质基材3后进行干燥的方法。
作为制造预浸料时使用的纤维质基材，具体可列举例如：玻璃布、芳纶布、聚酯布、LCP(液晶聚合物)无纺布、玻璃无纺布、芳纶无纺布、聚酯无纺布、浆纸、及棉绒纸等。需要说明的是，使用玻璃布时，可以得到机械强度优异的层压板，尤其优选经偏平处理加工的玻璃布。作为本实施方式中使用的玻璃布，没有特别限定，可列举例如E玻璃、S玻璃、NE玻璃、Q玻璃、L玻璃等低介电常数玻璃布等。作为偏平处理加工，具体可以如下进行：例如，以适宜的压力用加压辊对玻璃布连续加压，将纱线压缩至偏平。需要说明的是，作为纤维质基材的厚度，通常可以使用例如0.01～0.3mm的纤维质基材。
树脂清漆(树脂组合物2)向纤维质基材3中的浸渗通过浸渍及涂布等来进行。该浸渗根据需要还可以重复进行多次。另外，此时还可以使用组成、浓度不同的多个树脂清漆重复进行浸渗，从而最终调整为所期望的组成(含量比)及树脂量。
将浸渗了树脂清漆(树脂组合物2)的纤维质基材3以期望的加热条件、例如80℃以上且180℃以下加热1分钟以上且10分钟以下来进行加热。通过加热，使溶媒从清漆中挥发而减少或除去溶媒，得到固化前(甲阶)或半固化状态(乙阶)的预浸料1。
另外，如图4所示，本实施方式的带树脂的金属箔31具有下述构成：将包含上述树脂组合物或上述树脂组合物的半固化物的树脂层32和金属箔13层叠而成的构成。即，本实施方式的带树脂的金属箔可以为具备：包含固化前的上述树脂组合物(甲阶的上述树脂组合物)的树脂层；和金属箔的带树脂的金属箔，也可以为具备；包含上述树脂组合物的半固化物(乙阶的上述树脂组合物)的树脂层；和金属箔的带树脂的金属箔。
作为制造该带树脂的金属箔31的方法，可列举例如下述方法：将如上所述的树脂清漆状的树脂组合物涂布在铜箔等金属箔13的表面，然后进行干燥的方法。作为上述涂布方法，可列举棒涂机、逗号涂布机、模涂机、辊涂机、凹版涂布机等。
作为上述金属箔13，可以不作限制地使用用于覆金属箔层压板、布线板等的金属箔，可列举例如铜箔及铝箔等。
另外，如图5所示，本实施方式的带树脂的膜41具有下述构成：将包含上述树脂组合物或上述树脂组合物的半固化物的树脂层42和膜支承基材43层叠而成的构成。即，本实施方式的带树脂的膜可以为具备：固化前的上述树脂组合物(甲阶的上述树脂组合物)；和膜支承基材的带树脂的膜，也可以为具备：上述树脂组合物的半固化物(乙阶的上述树脂组合物)；和膜支承基材的带树脂的膜。
作为制造该带树脂的膜41的方法，例如，将如上所述的树脂清漆状的树脂组合物涂布在膜支承基材43表面后，使溶媒从清漆挥发而减少溶媒或除去溶媒，由此可以得到固化前(甲阶)或半固化状态(乙阶)的带树脂的膜。
作为上述膜支承基材，可列举聚酰亚胺膜、PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯)膜、聚酯膜、聚仲班酸膜、聚醚醚酮膜、聚苯硫醚膜、芳纶膜、聚碳酸酯膜、聚芳酯膜等电绝缘性膜等。
需要说明的是，对于本实施方式的带树脂的膜及带树脂的金属箔而言，与上述预浸料同样地，树脂组合物或其半固化物可以为对上述树脂组合物进行了干燥或加热干燥的树脂组合物或其半固化物。
上述金属箔13、膜支承基材43的厚度等可以根据期望的目的而适宜设定。例如，作为金属箔13，可以使用0.2～70μm左右的厚度。在金属箔的厚度为例如10μm以下等情况下，为了提高处理性，可以采用具备剥离层及载体的带载体的铜箔。通过涂布等来进行树脂清漆向金属箔13、膜支承基材43应用，根据需要，也可以将该操作重复进行多次。另外，此时也可以使用组成、浓度不同的多个树脂清漆反复进行涂布，从而最终调整为所期望的组成(含量比)及树脂量。
就制造带树脂的金属箔31以及树脂膜41的方法中的干燥及加热干燥条件而言，没有特别限定，将树脂清漆状的树脂组合物涂布于上述金属箔13、膜支承基材43后，以期望的加热条件、例如80～170℃下1～10分钟左右进行加热，使溶媒从清漆中挥发而减少或除去溶媒，由此得到固化前(甲阶)或半固化状态(乙阶)的带树脂的金属箔31、树脂膜41。
带树脂的金属箔31以及树脂膜41根据需要可以具备覆盖膜等。通过具备覆盖膜，可以防止异物的混入等。作为覆盖膜，只要是可不损害树脂组合物的形态地剥离者就没有特别限定，可以使用例如聚烯烃膜、聚酯膜、TPX膜、或在这些膜上设置脱模剂层而形成的膜、以及将这些膜层压在纸基材上而得到的纸等。
如图2所示，本实施方式的覆金属箔层压板11包括：包含上述树脂组合物的固化物或上述预浸料的固化物的绝缘层12；和金属箔13。需要说明的是，作为用于覆金属箔层压板11的金属箔13，可以使用与上述金属箔13同样的金属箔。
另外，也可以使用上述带树脂的金属箔31或树脂膜41来制作本实施方式的覆金属箔层压板11。
就通过如上操作而得到的预浸料1、带树脂的金属箔31、树脂膜41来制作覆金属箔层压板的方法而言，通过将一片或多片预浸料1、带树脂的金属箔31、树脂膜41重叠，进一步在其上下方的双面或单面重叠铜箔等金属箔13，对其进行加热加压成形而层叠一体化，来可以制作双面覆金属箔或单面覆金属箔的层叠体。加热加压条件可以根据所制造的层压板的厚度、树脂组合物的种类等而适宜设定，例如可以将温度设为170～220℃、将压力设为1.5～5.0MPa、将时间设为60～150分钟。
另外，覆金属箔层压板11也可以不使用预浸料1等而通过在金属箔13上形成膜状的树脂组合物并进行加热加压来制作。
另外，如图3所示，本实施方式的布线板21包括：包含上述树脂组合物的固化物或上述预浸料的固化物的绝缘层12；和布线14。
本实施方式的树脂组合物优选作为布线板的层间绝缘层的材料使用。虽然没有特别限定，但优选用作例如具有10层以上、进而15层以上的电路层的多层布线板的层间绝缘层的材料。
此外，作为上述的层间绝缘层的材料，优选使用多个由本实施方式的树脂组合物形成的绝缘层。虽然没有特别限定，但优选使用例如10层以上。据此，认为：在多层布线板中，可以使导体电路图案更加高密度化，可以使多层的层间绝缘层更具低介电特性，并且可以进一步提高导体电路图案间的绝缘可靠性、以及层间电路间的绝缘性。而且，还得到可以提高信号在多层布线板中的传输速度并且可以降低信号传输时的损失等的效果。
作为该布线板21的制造方法，例如，对上述所得到的覆金属箔层叠体13的表面的金属箔13进行蚀刻加工等而形成电路(布线)，从而可以得到在层叠体的表面设有作为电路的导体图案(布线14)的布线板21。作为电路形成方法，除了上述记载的方法以外，还可列举例如通过半加成法(SAP：Semi Additive Process)或改良型半加成法(MSAP：ModifiedSemi Additive Process)来进行电路形成等。
使用本实施方式的树脂组合物得到的预浸料、带树脂的膜、带树脂的金属箔，除了具有良好的成形性、处理性之外，还兼具其固化物所具备的低介电特性、低热膨胀系数、高Tg及密合性、低吸水率，因此在产业利用上非常有用。此外，使其固化而得的覆金属箔层压板及布线板具备高耐热性、高Tg、低热膨胀系数、高密合性、低吸水性及良好的外观。
以下，通过实施例对本发明进一步进行具体说明，但是本发明的保护范围并不被限定于此。
实施例
首先，对本实施例中制备树脂组合物时使用的成分进行说明。
<改性聚苯醚化合物>
OPE-2St 1200：末端乙烯基苄基改性PPE(Mw：1600，Mn1200，三菱瓦斯化学株式会社制造)
OPE-2St 2200：末端乙烯基苄基改性PPE(Mw：3600，Mn2200，三菱瓦斯化学株式会社制造)
改性PPE-1：2官能乙烯基苄基改性PPE(Mw：1900)
首先合成了改性聚苯醚(改性PPE-1)。需要说明的是，在聚苯醚每1分子中，将位于分子末端的酚式羟基的平均个数表示为末端羟基数。
使聚苯醚与氯甲基苯乙烯进行反应，得到了改性聚苯醚1(改性PPE-1)。具体而言，首先向具备温度调节器、搅拌装置、冷却设备及滴液漏斗的1升的3口烧瓶中加入聚苯醚(沙伯基础创新塑料公司制的SA90、特性粘度(IV)0.083dl/g、末端羟基数1.9个、重量分子量Mw1700)200g、对氯甲基苯乙烯与间氯甲基苯乙烯的质量比为50∶50的混合物(东京化成工业株式会社制造的氯甲基苯乙烯：CMS)30g、作为相转移催化剂的四正丁基溴化铵1.227g、及甲苯400g，进行了搅拌。然后，进行了搅拌，直至使聚苯醚、氯甲基苯乙烯及四正丁基溴化铵溶解于甲苯。此时，缓缓地进行了加热，加热至最终使液温达到75℃。然后，向该溶液中用20分钟滴加了作为碱金属氢氧化物的氢氧化钠水溶液(氢氧化钠20g/水20g)。然后，进一步在75℃下搅拌了4小时。其次，用10质量％的盐酸中和烧瓶的内容物后，加入了大量的甲醇。通过该操作，使烧瓶内的液体中产生了沉淀物。即，使烧瓶内的反应液中所含的生成物再次沉淀了。然后，通过过滤取出该沉淀物，用甲醇与水的质量比为80∶20的混合液洗涤3次后，在减压下以80℃干燥了3小时。
用1H-NMR(400MHz、CDCl3、TMS)对得到的固体进行了分析。测定NMR的结果是，在5～7ppm确认到来自乙烯基苄基的峰。由此确认了所得到的固体为分子末端被乙烯基苄基化的聚苯醚。
另外，使用GPC测定了改性聚苯醚的分子量分布。然后，根据该得到的分子量分布计算了重均分子量(Mw)，其结果是，Mw为1900。
另外，如下所述地测定了改性聚苯醚的末端官能团数。
首先，准确称量了改性聚苯醚。将此时的重量设为X(mg)。然后，使该称量的改性聚苯醚溶解于25mL的二氯甲烷中，向该溶液中添加10质量％的四乙基氢氧化铵(TEAH)的乙醇溶液(TEAH∶乙醇(体积比)＝15∶85)100μL后，使用UV分光光度计(株式会社岛津制作所制的UV-1600)测定了318nm的吸光度(Abs)。然后，根据该测定结果，使用下式算出了改性聚苯醚的末端羟基数。
残存OH量(μmol/g)＝[(25×Abs)/(ε×OPL×X)]×106
在此，ε表示吸光系数，为4700L/mol·cm。另外，OPL是单元光路长度，为1cm。
然后，由于该计算出的改性聚苯醚的残留OH量(末端羟基数)几乎为零，因此可知：改性前的聚苯醚的羟基几乎都被改性。由此，可知：相对于改性前的聚苯醚的末端羟基数的减少量为改性前的聚苯醚的末端羟基数。即，可知：改性前的聚苯醚的末端羟基数为改性聚苯醚的末端官能团数。即，末端官能团数为1.8个。将其作为“改性PPE-1”。
SA-9000：2官能甲基丙烯酸酯改性PPE(Mw：2000，沙伯基础创新塑料公司制造)
SA90：未改性PPE(Mw：1700，沙伯基础创新塑料公司制造)
<马来酰亚胺化合物>
MIR-3000：上述式(10)所示的马来酰亚胺化合物(马来酰亚胺基的官能团当量275g/eq.，日本化药株式会社制造)
BMI-4000：上述式(11)所示的马来酰亚胺化合物(马来酰亚胺基的官能团当量285g/eq.，大和化成工业株式会社制造)
BMI-5100：上述式(14)所示的马来酰亚胺化合物(马来酰亚胺基的官能团当量222g/eq.，大和化成工业株式会社制造)
BMI-2300；上述式(9)所示的马来酰亚胺化合物(马来酰亚胺基的官能团当量180g/eq.，大和化成工业株式会社制造)
BMI-TMH：上述式(12)所示的马来酰亚胺化合物(马来酰亚胺基的官能团当量159g/eq.，大和化成工业株式会社制造)
<苯乙烯-丁二烯共聚物>
Ricon181：苯乙烯-丁二烯共聚物(克雷威利公司制造，苯乙烯：28％质量，丁二烯：72％质量；丁二烯中的1，2-乙烯：30％；Mw约5400)
Ricon100：苯乙烯-丁二烯共聚物(克雷威利公司制造，苯乙烯：25％质量，丁二烯：75％质量；丁二烯中的1，2-乙烯：70％；Mw约6500)
Ricon184：苯乙烯-丁二烯共聚物(克雷威利公司制造，苯乙烯：28％质量，丁二烯：72％质量；丁二烯中的1，2-乙烯：30％；Mw约9800)
Septon9827：氢化SBS(苯乙烯-丁二烯-苯乙烯)共聚物(Mw：94000，株式会社可乐丽制造)
SX-100：苯乙烯系聚合物(Mw2500，安原化学株式会社制造)
需要说明的是，上述Ricon181、Ricon100、Ricon184的重均分子量通过GPC(装置：东曹公司制造的HLC-8120GPC，柱：东曹公司制造的SuperHM-H 2个，洗脱液：氯仿，标准试料：S.A.S.公司制造的单分散聚丁二烯)来进行测定。
<其它成分>
(反应引发剂)
PERBUTYL P：1，3-双(丁基过氧化异丙基)苯(日本油脂株式会社制造)
(无机填充材料)
SC2500-SXJ：苯基氨基硅烷表面处理球状二氧化硅(株式会社雅都玛(AdmatechsCompany Limited)制)
<实施例1～23及比较例1～7>
[制备方法]
(树脂清漆)
首先，将各成分按照表1～3中记载的配合比例，并且将改性PPE(或者未改性PPE)、马来酰亚胺化合物和苯乙烯-丁二烯共聚物(或者苯乙烯系聚合物)以固体成分浓度成为40质量％的方式添加至甲基乙基酮(MEK)中，在70度加温搅拌60分钟，进行了混合并使其溶解了。将该混合物放冷至25度，然后，添加过氧化物和无机填充材料，进行搅拌并用珠磨机分散，由此得到了树脂清漆(MEK溶液树脂清漆)。然而，关于比较例4～5而言，虽然尝试了将上述各有机成分与甲基乙基酮混合来制作树脂清漆，但是苯乙烯系聚合物不溶解，不能够制作MEK溶液树脂清漆。
关于比较例5而言，采用以下的方法制作了树脂清漆。按照表2中记载的比例将上述改性PPE和马来酰亚胺化合物以固体成分浓度成为40质量％的方式添加至MEK，在70度加温搅拌60分钟，进行了混合并使其溶解了。向其中添加规定量的以固体成分成为20质量％的方式调整过的苯乙烯系聚合物的甲苯溶液，一边混合搅拌一边放冷至25度，然后，添加过氧化物和无机填充材料，进行搅拌并用珠磨机分散，由此得到了树脂清漆(MEK-甲苯混合溶液树脂清漆)。
需要说明的是，关于比较例4而言，采用该方法也无法制作树脂清漆。因此，无法对比较例4的树脂组合物进行以下的各评价试验。
(预浸料)
预浸料-I的制作
使上述制作的各实施例及比较例的树脂清漆浸渗于玻璃布(日东纺织株式会社制造、#2116型、E玻璃)后，在140℃下加热干燥约4分钟，由此得到了预浸料。此时，进行了调整，以使树脂组合物的含量(树脂含量)相对于预浸料的重量成为约46质量％。
预浸料-II的制作
将各实施例及比较例的树脂清漆浸透至玻璃布(日东纺织株式会社制造、#1067型，NE玻璃)后，在140℃下加热干燥约4分钟，由此得到了预浸料。此时，进行了调整，以使树脂组合物的含量(树脂含量)相对于预浸料的重量成为约73质量％。
(覆铜箔层压板)
对于1片上述预浸料-I，在其两侧配置厚度为12μm的铜箔(古河电气工业株式会社制造GT-MP)而作为被压体，在真空条件下、温度220℃、压力40kgf/cm2的条件下加热加压90分钟，从而得到了在两面粘接有铜箔的厚度约0.1mm的覆铜箔层压板-I。另外，重叠8片上述预浸料，通过同样的方法得到了厚度约0.8mm的覆铜箔层压板-II。
另外，重叠12片上述预浸料-II，通过同样的方法得到了厚度约0.8mm的覆铜箔层压板-III。
<评价试验>
(树脂清漆保存稳定性)
将上述制作的MEK溶液树脂清漆(实施例1～23及比较例1～3、6～7)、以及MEK-甲苯混合溶液树脂清漆(比较例5)于25度静置24小时，将清漆外观无变化的情形评价为“○”，将具有树脂的析出、或者树脂的分离等外观变化的情形评价为“×”。
(玻璃化转变温度(Tg))
对上述覆铜箔层压板-I的外层铜箔进行整面蚀刻，对于得到的样品，使用精工电子株式会社制造的粘弹谱仪“DMS100”测定了Tg。此时，用拉伸模块且将频率设为10Hz而进行了动态粘弹性测定(DMA)，在升温速度5℃/分钟的条件下从室温升温到300℃，将此时的tanδ显示极大值的温度作为Tg。
(热膨胀系数(CTE))
将除去了铜箔的上述铜箔层压板-I作为试片，利用TMA法(热机械分析，Thermo-mechanical ahalysis)测定了低于树脂固化物的玻璃化转变温度的温度下的基材面方向(拉伸方向、Y方向)的热膨胀系数。具体而言，在测定时，使用TMA装置(精工电子奈米科技株式会社制造“TMA6000”)在在拉伸模式下进行了测定。为了去除试片所具有的热应变的影响，反复进行2次升温-冷却循环，测定了第2次温度位移图的、从40℃～100℃的平均热膨胀系数。值越小，则结果越好。单位为ppm/℃。
[测定条件]
第1循环：升温范围30℃→Tg+10℃
第2循环：升温范围30℃→300℃
升温速度：10℃/分钟，负荷：1g
试片：3.5mm(宽度)、20mm(拉伸方向)
(铜箔粘接力)
对于覆铜箔层压板-I，基于JIS C 6481测定了相对于绝缘层的铜箔剥离强度。形成宽度10mm、长度100mm的图案，利用拉伸试验机以50mm/分钟的速度进行剥离，测定了此时的剥离强度(Peel strength)，将得到的铜箔剥离强度作为铜箔密合强度。测定单位为kN/m。
(介电特性：相对介电常数(Dk)及介电损耗因数(Df))
使用从上述覆铜箔层压板-III除去铜箔后的层压板作为试片，将试片放入105度的干燥机中2小时使其干燥，除去了试片中的水分。将从干燥机取出的试片放入干燥器(desiccator)中恢复至25度，利用谐振腔微扰法测定了该试片的相对介电常数(Dk)及介电损耗因数(Df)。具体两言，使用网络分析仪(安捷伦科技公司制造的N5230A)，测定了在10GHz下的试片的相对介电常数(Dk)和介电损耗因数(Df-I)。
(介电特性：吸水后的Df变化量(ΔDf))
将上述介电损耗因数用的试片浸渍于23℃的水中24小时后，采用与上述同样的方法对于擦去了表面的水之后的试片测定了在10GHz下的评价基板的介电损耗因数(Df-II)。由下述计算式求出ΔDf，按照以下的基准进行了评价。
ΔDf＝(Df-II)-(Df-I)
◎：变化量小于0.0025
○：变化量为0.0025以上且小于0.0030
△：变化量为0.0030以上且小于0.0035
○：变化量为0.0035以上
(吸水率)
使用从上述覆铜箔层压板-III除去了铜箔而得到的层压板作为评价基板，按照IPC-TM-650 2.6，2.1评价了吸水率。吸水条件包括在105℃下24小时进行的前处理、和在恒温水中23℃下24小时进行的处理。基于以下的式子计算了吸水率。
吸水率(％)＝((吸水后的质量-吸水前的质量)/吸水前的质量)×100
(树脂流动性)
使用上述预浸料-II评价了树脂流动性。基于IPC-TM-6502.3.17D测定了使用实施例1～9的树脂清漆得到的预浸料-II的树脂流动性。将成形的条件设为：温度为171℃、压力为14kgf/cm2，并且对预浸料进行了15分钟的热板压制。关于测定中使用的预浸料的片数而言，使用了4片如上述那样制作的预浸料-II。
(电路填充性：网格图案(残铜率)50％)
对于1片上述的预浸料-I，在其两侧配置厚度35μm的铜箔(古河电气工业株式会社制造的“GTHMP35”)而作为被压体，在温度220℃、压力40kg/cm2的条件下加热加压90分钟，得到了在两面粘接有铜箔的厚度0.1mm的覆铜箔层压板。
然后，针对上述覆铜箔层压板的两面的铜箔，以各自的残铜率成为50％的方式形成网格状的图案，形成了电路。在该形成有电路的基板的两面分别层叠1片预浸料-II，配置厚度12μm的铜箔(古河电气工业株式会社制造的“GTHMP12”)而作为被压体，在与制造覆铜箔层压板时相同的条件下，进行了加热加压。然后，对于外层铜箔进行整面蚀刻，得到了样品。在该形成的层叠体(评价用层叠体)中，如果在电路间充分渗入来源于预浸料的树脂组合物，没有形成空隙，则评价为“○”。此外，如果在电路间未充分渗入来源于预浸料的树脂组合物，形成有空隙，则评价为“×”。空隙可以通过目视来确认。
(处理性：掉粉试验)
在制造或切割预浸料时等，对预浸料进行处理时，有时从预浸料掉下树脂组合物或其半固化物的粉。即，有时会发生掉粉。在该评价试验中，在用切刀切割上述预浸料坯-II的情况下，如果不能确认发生掉粉，则评价为“○”，如果确认到发生了掉粉，则评价为“×”。
(CCL的铜箔蚀刻后外观)
目视观察蚀刻除去铜箔后的上述的铜箔层压板-I的层压板，通过确认空隙和模糊，由此进行了评价。
评价基准：
○：无空隙且不模糊
×：在300×300mm的层压板的表面上可以看到空隙或模糊、树脂渗出。
(封装件翘曲量(μm))
首先，通过用加强件(松下电器株式会社制造的“HCV5313HS”)将倒装芯片(FC)粘接到基板上，由此制造了用于测定PKG(封装件)翘曲量的简易的FC安装PKG(尺寸16mmx16mm)。在此，作为上述的FC，使用了在尺寸为15.06mm×15.06mm×0.1mm的Si芯片上搭载了4356个焊球(高度80μm)的倒装芯片。另外，作为上述基板，使用了除去铜箔的上述覆铜箔层压板-I。
接着，对于上述FC安装PKG，使用翘曲测定装置(AKROMETRIX公司制造的“THERMOIRE PS200”)并基于阴影莫尔条纹测定理论(shadow moire measurement theory)测定了翘曲。PKG翘曲量是作为将上述的FC安装PKG从25℃加热到260℃后、冷却到25℃时的翘曲量的最大值和最小值之差而求出的。
将以上的结果示于表1～3。
(考察)
由表1～表3所示的结果可以明确表明：利用本发明，可以提供具备低介电特性(Dk：3.3以下，Df：0.0029以下)并且还具兼具其固化物的高Tg和优异的密合性(Tg240℃以上，剥离强度0.45kN/m以上)的树脂组合物。此外，还确认了：通过使用本发明的树脂组合物，即使在吸水后也可以抑制Df的变化量。另外，在任一实施例中，均确认到了能够将面方向的热膨胀系数(CTE)抑制得较低，而且还能够抑制将层压板用于封装基板时的翘曲。此外，预浸料的处理性、成形性、CCL的蚀刻后外观也优异。
尤其可知：通过使苯乙烯-丁二烯共聚物的含量及各成分的含量比例在优选的范围内，从而可以得到上述特性更加优异的固化物(实施例1～12)。
相对于此，就未使用苯乙烯-丁二烯共聚物的比较例1而言，热膨胀系数变高且不能够获得充分的低介电特性(尤其是Df)及低吸水率，而且吸水后的Df变化也较大。即使在比较例1中添加反应引发剂，结果也同样(比较例2)。
此外，就未使用马来酰亚胺化合物的比较例3而言，其不能够获得高的Tg，并且CTE也变大。
就使用高分子量弹性体的苯乙烯聚合物来代替苯乙烯-丁二烯共聚物的比较例4而言，无法如上所述地制备清漆。在比较例5中，虽然可以获得MEK-甲苯混合溶液树脂清漆，但该树脂清漆的保存稳定性差。此外，所制作的预浸料的树脂流动性低，电路填充性也不充分。此外，由于分子量大，树脂之间不能良好地混合而渗出，CCL的铜箔蚀刻后的外观变差。
就使用低分子苯乙烯系聚合物来代替苯乙烯-丁二烯共聚物的比较例6而言，Tg和密合性降低，存在在制成布线板时高温下的连接可靠性变差之虞。此外，层压板的热膨胀系数变高，封装件翘曲变大。
此外，就使用未改性的聚苯醚化合物的比较例7而言，树脂组合物的固化未充分进行，结果Tg下降，密合性和介电特性、ΔDf也差。
本申请以2019年9月27日申请的日本国专利申请特愿2019-177944为基础，其内容包含于本申请中。
为了表述本发明，上文中参照具体实施例和附图等通过实施方式对本发明进行了适当且充分的说明，但应该认识到本领域技术人员容易对上述实施方式进行变更和/或改良。因此，本领域技术人员实施的变形实施方式或改良实施方式，只要是没有脱离权利要求书中记载的权利要求的保护范围的水平，则该变形实施方式或该改良实施方式可解释为被包含在该权利要求的保护范围内。
产业上的可利用性
本发明在涉及电子材料以及使用该材料的各种装置的技术领域中具有广泛的产业上的可利用性。
Claims (13)
1.一种树脂组合物，其特征在于含有：
在分子末端具有碳-碳不饱和双键的改性聚苯醚化合物；
在1分子中具有2个以上的N-取代马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物；以及
重均分子量低于10000且具有1，2-乙烯基的液态的苯乙烯-丁二烯共聚物。
2.根据权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于，
所述改性聚苯醚化合物具有至少一个下述式(1)及(2)所示的结构：
在式(1)及(2)中，R1～R8及R9～R16各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基、甲酰基、烷基羰基、烯基羰基、或炔基羰基；
并且，在式(1)及(2)中，A及B分别为下述式(3)及(4)所示的结构：
在式(3)及(4)中，m及n分别表示1～50的整数，R17～R20及R21～R24各自独立地表示氢原子或烷基；
并且，在式(2)中，Y为下述式(5)所示的结构：
在式(5)中，R25及R26各自独立地表示氢原子或烷基；
并且，X1及X2各自独立地表示下述式(6)或(7)所示的具有碳-碳不饱和双键的取代基，X1及X2可以相同或不同，
在式(6)中，a表示0～10的整数，并且Z表示亚芳基，并且R27～R29各自独立地表示氢原子或烷基；
在式(7)中，R30表示氢原子或烷基。
3.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其特征在于，
所述改性聚苯醚化合物的重均分子量即Mw为1000～5000。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的树脂组合物，其特征在于，
所述改性聚苯醚化合物在1分子中具有1～5个官能团。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的树脂组合物，其特征在于，
所述苯乙烯-丁二烯共聚物中的苯乙烯含量为50质量％以下、并且丁二烯含量为50质量％以上。
6.根据权利要求5所述的树脂组合物，其特征在于，
所述苯乙烯-丁二烯共聚物中的苯乙烯含量为20～50质量％、并且丁二烯含量为50～80质量％。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的树脂组合物，其特征在于，
所述苯乙烯-丁二烯共聚物的丁二烯中的1，2-乙烯基含量为30～70％。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的树脂组合物，其特征在于，
所述改性聚苯醚化合物与所述马来酰亚胺化合物的含量比例为95∶5～40∶60。
9.一种预浸料，其特征在于包括；
权利要求1～8中任一项所述的树脂组合物或所述树脂组合物的半固化物；和
纤维质基材。
10.一种带树脂的膜，其特征在于包括：
包含权利要求1～8中任一项所述的树脂组合物或所述树脂组合物的半固化物的树脂层；和
支承膜。
11.一种带树脂的金属箔，其特征在于包括：
包含权利要求1～8中任一项所述的树脂组合物或所述树脂组合物的半固化物的树脂层；和
金属箔。
12.一种覆金属箔层压板，其特征在于包括：
包含权利要求1～8中任一项所述的树脂组合物的固化物或权利要求9所述的预浸料的固化物的绝缘层；和
金属箔。
13.一种布线板，其特征在于包括：
包含权利要求1～8中任一项所述的树脂组合物的固化物或权利要求9所述的预浸料的固化物的绝缘层；和
布线。
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