JP2018076455A - 光学的立体造形用組成物 - Google Patents
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- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Description
(A)2つ以上の芳香環と3つ以上のグリシジルエーテル構造を有する芳香族カチオン重合性化合物と、
(B)1つ以上のアルコール性水酸基と2つ以上のグリシジルエーテル構造を有する脂肪族カチオン重合性化合物及び/又はオキセタン基を有するカチオン重合性化合物と、
(C)1つ以上のアルコール性水酸基と2つ以上のメタアクリル基及び/又はアクリル基を有するラジカル重合性化合物と、
(D)スルホニウム化合物又はビス(アルキルフェニル)ヨードニウム化合物であるカチオン重合開始剤と、
(E)ラジカル重合開始剤と、
(F)増感剤と
を含む、光学的立体造形用組成物であって、
前記(A)の芳香族カチオン重合性化合物を10〜50質量%、
前記(B)の脂肪族カチオン重合性化合物及び/又はオキセタン基を有するカチオン重合性化合物を1〜30質量%、
前記(C)のラジカル重合性化合物を10〜40質量%、
前記(D)のカチオン重合開始剤を0.1〜20質量%、
前記(E)のラジカル重合開始剤を0.1〜20質量%、及び、
前記(F)の増感剤を0.05〜5質量%含有する、光学的立体造形用組成物を提供する。
実施例1〜7及び参考例1〜7の光学的立体造形用組成物を、以下の手順で調製した。
表1及び表2に示す組成に従って全ての成分を、攪拌容器内に仕込み、20〜40℃の温度で2時間攪拌して液体組成物を得た。この液体組成物を、10ミクロンフィルターバッグ(PO−10−PO3A−503、Xinxiang D.King industry社製)でろ過して異物を除去し、一晩放置後に脱気して透明な液体組成物を得た。
エピクロンN−730A:成分(A)のノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量175g/当量)(DIC社製)、
NC−3100:成分(A)の多官能型ビフェニル系エポキシ樹脂(エポキシ当量245〜270g/当量)(日本化薬社製)、
EPPN−502H:成分(A)のトリフェニルメタン型エポキシ樹脂(エポキシ当量158〜178g/当量)(日本化薬社製)、
エポライト80MF:成分(B)のグリセリンジグリシジルエーテル(エポキシ当量138〜160g/当量)(共栄社化学社製)、
エポライト4000:アルコール水酸基を含有しない脂肪族カチオン性化合物である水添ビスフェノールAグリシジルエーテル(エポキシ当量215〜245g/当量)(共栄社化学社製)(成分(B)の比較成分)、
デナコールアクリレートDA−314:成分(C)のグリセリントリグリジルエーテルのアクリル酸付加物(ナガセケムテックス社製)、
NK−エステルA−9300:アルコール水酸基を含有しないラジカル重合性化合物であるエトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート(新中村化学工業社製)(成分(C)の比較成分)、
サンエイドSI−180L:成分(D)のPF6・系スルホニウム塩(三新化学工業社製)、
イルガキュアー907:成分(E)の2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホニルプロパン−オン(BASF社製)、
カレンズMTNR1:成分(F)の1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)−トリオン(昭和電工社製)、
エポートYH−434:成分(G)のN,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(新日鉄住金化学社製)、
スミエポキシELM−100:成分(G)の4−(2,3−エポキシプロパン−1−イルオキシ)−N,N−ビス(2,3−エポキシプロパン−1−イル)−2−メチルアニリン(住友化学)、
MHAC−P:成分(H)のメチル−3,6−エンドメチレン−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸(日立化成会社製)、
MEH−8000H:成分(H)のフェノールノボラック樹脂(明和化成会社製)。
光学的立体造形用組成物の硬化時間を評価するために、以下のサンプルを作製した。
実施例1の光学的立体造形用組成物を手製のポリエチレン製長方形型(幅約10mm×長さ100mm、深さ5mm)に1mmの液膜になるように流し込み、3kw高圧水銀灯(波長365nm、距離1m)で、5秒間、10秒間、15秒間、20秒間、25秒間、30秒間各々照射し、評価サンプルを得た。実施例2〜7及び参考例1〜7の光学的立体造形用組成物についても、同様にして評価サンプルを得た。
評価サンプル1を紫外線処理した光学的立体造形物を評価するために、以下のサンプルを作製した。
実施例1の光学的立体造形用組成物を手製のポリエチレン製長方形型(幅約10mm×長さ100mm、深さ5mm)に1mmの液膜になるように流し込み、3kw高圧水銀灯(波長365nm、距離1m)で20秒間照射し、これを合計4回繰返して厚さ約4mmの平面板(幅約10mm×長さ100mm)を作製した。さらに平面板を30分間再照射し、光学的立体造形物を得た。実施例2〜7及び参考例1〜7の光学的立体造形用組成物についても、同様にして各々光学的立体造形物を得た。
評価サンプル1を加熱処理した光学的立体造形物を評価するために、以下のサンプルを作製した。
実施例1の光学的立体造形用組成物を手製のポリエチレン製長方形型(幅約10mm×長さ100mm、深さ5mm)に1mmの液膜になるように流し込み、3kw高圧水銀灯(波長365nm、距離1m)で20秒間照射し、これを合計4回繰返して厚さ約4mmの平面板(幅約10mm×長さ100mm)を作製した。さらに平面板を120℃で2時間加熱し、光学的立体造形物を得た。実施例2〜7及び参考例1〜7の光学的立体造形用組成物についても、同様にして各々光学的立体造形物を得た。
1)光学的立体造形用組成物の硬化時間の評価
評価サンプル1を用いて、照射時間の短いサンプルからその表面状態を観察し、表面のタックが無いサンプルの照射時間を硬化時間とした。なお、表面のタックは、評価サンプル1をオーブンに入れて35℃で30分間処理し、室温(25℃)まで冷却した後、その表面にポリエステルフィルムを手で押し当てた。ポリエステルフィルムが簡単に剥がれなければタック有り、剥がれればタック無しと、タックの有無を判断した。
評価サンプル2及び3を用いて、平面板の層(側面)を日本電子製JSM−5600型走査電子顕微鏡(加速電圧7kv、倍率200倍)で測定した。評価の基準は、層間の隙間が存在する場合は(「×」)、層間の隙間がない場合は(「○」)とした。
評価サンプル2及び3を用いて、平面板を平台に置いて、その端部が平台から浮いた距離を測定した。判定の基準は、距離2mm以上の場合は(「×」)、距離2mm以下で浮いている場合は(「△」)、距離0mmで浮いていない場合は(「○」)とした。
評価サンプル2及び3を用いて、平面板の引張試験を、ISO527−1に準拠して、以下の測定条件で引張り強度及び伸度を測定した。伸度は、破断時の最大の伸び率として測定した。
測定装置:インストロン社製3366型万能試験機
引張速度(クロスヘッド速度):5mm/分
測定環境:温度25℃、湿度45%RH
標点間距離:80mm
評価サンプル2及び3を用いて、平面板の3点曲げ試験を、ISO527−1に準拠して、以下の測定条件で行い、曲げ強度及び曲げ弾性率を測定した。
測定装置:インストロン社製3366型万能試験機
試験条件:3点曲げ試験冶具 圧子半径5mm、
支点間距離64mm、
負荷速度(クロスヘッド速度)2mm/分)
測定環境:温度25℃、湿度45%RH
評価サンプル2及び3と同様にして幅80mm×長さ10mm、厚さ4mmの平板を作製し、この平板(耐熱変形性評価用サンプル)の荷重たわみ温度試験を、ISO−75−1に準拠して行った。以下の規定の曲げ応力を耐熱変形性評価用サンプルに発生させた状態で、室温(25℃)から300℃(油槽を使用)まで、試験温度を一定速度で昇温し、標準たわみに達した時の温度(荷重たわみ温度)を測定した。
測定装置:No.148−HD−PCヒートデストーションテスター(安田精機製作所製)
昇温速度:120±10℃/hr
曲げ応力:0.46Mpa
一方、(A)〜(F)成分のいずれかを含有しない参考例1〜7の光学的立体造形用組成物から得られた光学的立体造形物は、実施例1〜7の光学的立体造形用組成物から得られた光学的立体造形物と比較すると強度が低く、また、熱変形温度が低く、実施例1〜7の光学的立体造形用組成物から得られた光学的立体造形物程の耐熱性は有していなかった。また、参考例1〜7の光学的立体造形用組成物は、光硬化に要する時間も実施例1〜7の光学的立体造形用組成物と比較して長かった。
Claims (3)
- (A)2つ以上の芳香環と3つ以上のグリシジルエーテル構造を有する芳香族カチオン重合性化合物と、
(B)1つ以上のアルコール性水酸基と2つ以上のグリシジルエーテル構造を有する脂肪族カチオン重合性化合物及び/又はオキセタン基を有するカチオン重合性化合物と、
(C)1つ以上のアルコール性水酸基と2つ以上のメタアクリル基及び/又はアクリル基を有するラジカル重合性化合物と、
(D)スルホニウム化合物又はビス(アルキルフェニル)ヨードニウム化合物であるカチオン重合開始剤と、
(E)ラジカル重合開始剤と、
(F)増感剤と
を含む、光学的立体造形用組成物であって、
前記(A)の芳香族カチオン重合性化合物を10〜50質量%、
前記(B)の脂肪族カチオン重合性化合物及び/又はオキセタン基を有するカチオン重合性化合物を1〜30質量%、
前記(C)のラジカル重合性化合物を10〜40質量%、
前記(D)のカチオン重合開始剤を0.1〜20質量%、
前記(E)のラジカル重合開始剤を0.1〜20質量%、及び、
前記(F)の増感剤を0.05〜5質量%含有する、光学的立体造形用組成物。 - さらに、(H)酸無水物及び/又はフェノールノボラック樹脂である加熱硬化型エポキシ樹脂硬化剤を0.05〜5質量%含有する、請求項1又は2に記載の光学的立体造形用組成物。
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