JP6807531B2 - 光学的立体造形用組成物及びこれを用いた立体造形物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、他の態様によれば、この光学的立体造形用組成物に活性エネルギー線を照射 して硬化させる工程を少なくとも含む立体造形物を製造する方法を提供する。
本発明は、別の態様によれば、光学的立体造形用組成物の硬化物を含む立体造形物を提 供する。
成分(A)は、グリシジルエーテル構造を有するソルビトールのエーテル誘導体である水溶性のカチオン重合性化合物である。成分(A)を含有させることにより、光学的立体造形用組成物が水に溶けやすくなるという効果がある。成分(A)は、未硬化の状態で、常温の水で洗い流せる程度に水溶性であれば十分であり、例えば、常温(25℃)での水への溶解度が5g/100ml、好ましくは40g/100ml以上、より好ましくは50g/100ml以上である。成分(A)のグリシジルエーテル構造を有するソルビトールのエーテル誘導体において、ソルビトールはD体及びL体のいずれであってもよく、ソルビトールがD体のものとL体のものとが混在していてもよい。
または、成分(A)のグリシジルエーテル構造を有するソルビトールのエーテル誘導体は、ソルビトールの6個の水酸基の水素の少なくとも1個が、下記式(3)に示すグリシジルポリオキシエチレン基で置換されていてもよい。式中、nは独立して1〜50の整数を表す。
または、成分(A)のグリシジルエーテル構造を有するソルビトールのエーテル誘導体は、ソルビトールの6個の水酸基の水素の少なくとも1個がグリシジル基で置換され、ソルビトールの残りの水酸基の水素の少なくとも1個がグリシジルポリオキシエチレン基でさらに置換されていてもよい。グリシジルポリオキシエチレン基でさらに置換された成分(A)のグリシジルエーテル構造を有するソルビトールのエーテル誘導体は、「ソルビトールのポリオキシエチレンエーテルのグリシジルエーテル」とも称する。成分(A)のグリシジルエーテル構造を有するソルビトールのエーテル誘導体は、グリシジルポリオキシエチレン基をさらに有する場合、グリシジル基が多く導入され水酸基が減っても水に溶けやすい。
単官能基の化合物としては、(メタ)アクリロイルモルホリン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)クリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセリン(メタ)アクリレート、ノニルフェノールEO変性(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートと無水リン酸の反応生成物、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのヘキサリド付加重合物と無水リン酸の反応生成物等が挙げられる。
2官能の化合物としては、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(400)ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(600)ジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(400)ジ(メタ)アクリレート、エトキシ化(4)ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エトキシ化(10)ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エトキシ化(30)ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エトキシ化(4)水添ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エトキシ化(30)水添ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、EO変性(10)水添ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
3官能以上の化合物としては、エトキシ化(9)グリセリントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化(20)グリセリントリ(メタ)アクリレート、ポリエーテル系ウレタン3官能(メタ)アクリレート等が挙げられる。
成分(C)の重合性のアリル基を有するジアリルフタレート系プレポリマーは、公知の方法で合成できるほか、市販のものを用いることができる。例えば、大阪ソーダ社製のダイソーダップA、ダイソーダップK、ダイソーダップS、ダイソーイソダップ等がある。
例えば、溶剤としては、アルコール類、プロピレングリコールモノメチルアセテート、プロピレンカーボネート等が挙げられる。着色剤としては、無機顔料、有機顔料、塩基性染料、酸性染料、オイル染料等が挙げられる。
実施例1〜10及び比較例1〜2
実施例1〜10及び比較例1〜2の光学的立体造形用組成物を、以下の手順で調製した。表1に示す組成に従って全ての成分を、撹拌容器内に仕込み、20〜40℃の温度で2時間撹拌して液体組成物を得た。この液体組成物を、10ミクロンフィルターバッグ(PO−10−PO3A−503、Xinxiang D.King industry社製)でろ過して異物を除去し、一晩放置後に脱気して透明な液体組成物を得た。
調製した実施例1〜10及び比較例1〜2の光学的立体造形用組成物の各々を数ml取って台の上に配置し、水をかけると、いずれも容易に洗い流すことができた。
・デナコールEX−612: 成分(A)のソルビトールポリグリシジルエーテル(エポキシ当量166g/当量)(ナガセケムテック社製)
・リカレジンBEO−60E: ビスフェノールA(トリエチレングリコールグリシジルエーテル)エーテル(n+m=6)(新日本理化社製)
・NK−オリゴUA-7100: 成分(B)のウレタンアクリレート(新中村化学工業社製)
・NK−エステルA-9300: エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート(新中村化学工業社製)
・ダイソーダップA: 成分(C)のジアリルフタレートプレポリマー ヨーソ価(g/100g)50〜60 粘度70〜110mPa・s/30℃(50%MEK粘度)(大阪ソーダ社製)
・ダイソーダップK: 成分(C)のジアリルフタレートプレポリマー ヨーソ価(g/100g)50〜60 粘度30〜50mPa・s/30℃(50%MEK粘度)(大阪ソーダ社製)
・サンエイドSI−180L: 成分(D)のカチオン重合開始剤のPF6 −系スルホニウム塩(三新化学工業社製)
・WPBG−300: 成分(D)のアニオン重合開始剤の1,2−ジシクロヘキシル−4,4,5,5−テトラメチルビグアニジニウム=n−ブチルトリフェニルボレイト(和光純薬工業社製)
・イルガキュアー907: 成分(E)の2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホニルプロパン−オン(BASF社製)
・カレンズMTNR1: 成分(F)の1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)−トリオン(昭和電工社製)
・KAYACURE DETX−S: 成分(F)の2,4−ジエチルチオキサントン(日本火薬社製)
・ダイソーダップ100モノマー: 成分(G)のイソフタル酸ジアリル(大阪ソーダ社製)
光学的立体造形用組成物の硬化時間を評価するために、以下のサンプルを作製した。
実施例1の光学的立体造形用組成物を手製のポリエチレン製長方形型(幅約10mm×長さ100mm、深さ5mm)に1mm液膜になるように流し込み、3kw高圧水銀灯(波長365nm、距離1m)で、5秒間、10秒間、15秒間、20秒間、25秒間、30秒間各々照射し、評価サンプルを得た。実施例2〜10及び比較例1〜9の光学的立体造形用組成物についても、同様にして評価サンプルを得た。
光学的立体造形物として評価するために、以下のサンプルを作製した。
実施例1の光学的立体造形用組成物を手製のポリエチレン製長方形型(幅約10mm×長さ100mm、深さ5mm)に1mm液膜になるように流し込み、3kw高圧水銀灯(波長365nm、距離1m)で20秒間照射し、これを合計4回繰返して厚さ約4mmの平面板(幅約10mm×長さ100mm)を作製した。さらに平面板を30分間再照射し、光学的立体造形物を得た。実施例2〜10及び比較例1〜9の光学的立体造形用組成物についても、同様にして各々光学的立体造形物を得た。
1)光学的立体造形用組成物の硬化時間の評価
評価サンプル1を用いて、照射時間の短いサンプルからその表面状態を観察し、表面のタックが無いサンプルの照射時間を硬化時間とした。なお、表面のタックは、評価サンプル1をオーブンに入れて35℃で30分間処理し、室温(25℃)まで冷却した後、その表面にポリエステルフィルムを手で押し当てた。ポリエステルフィルムが簡単に剥がれなければタック有り、剥がれればタック無しと、タックの有無を判断した。
評価サンプル2を用いて、平面板の層(側面)を日本電子製JSM-5600型走査電子顕微鏡(加速電圧7kv、倍率200倍)で測定した。評価の基準は、層間の隙間が存在する場合は(「×」)、層間の隙間がない場合は(「〇」)、とした。
評価サンプル2を用いて、平面板を平台に置いて、その端部が平台から浮いた距離を測定する。判定の基準は、距離2mm以上の場合は(「×」)、距離2mm以下で浮いている場合は(「△」)、距離0mmで浮いていない場合は(「○」)とした。
評価サンプル2を用いて、平面板の引張試験を、ISO527−1に準拠して、以下の測定条件で引張り強度及び伸度を測定した。伸度は、破断時の最大の伸び率として測定した。
測定装置:インストロン社製3366型万能試験機
引張速度(クロスヘッド速度):5mm/分
測定環境:温度25℃、湿度45%RH
標点間距離:80mm
評価サンプル2を用いて、平面板の3点曲げ試験を、ISO527−1に準拠して、以下の測定条件で行い、曲げ強度及び曲げ弾性率を測定した。
測定装置:インストロン社製3366型万能試験機
試験条件:3点曲げ試験冶具 圧子半径5mm、
支点間距離64mm、
負荷速度(クロスヘッド速度)2mm/分)
測定環境:温度25℃、湿度45%RH
評価サンプル2を用いて、以下の測定条件で裸落下試験を行い、割れの有無を目視で観察した。
落下床面:大理石床タイル
落下高さ:3m
サンプルの重さ:約14.5g
サンプルの落下角度:大理石床タイル面に対して60度
判定の基準は、サンプル5つを落下させて、ヒビを含めた割れサンプル個数を記録する。
Claims (9)
- (A)グリシジルエーテル構造を有するソルビトールのエーテル誘導体である水溶性のカチオン重合性化合物と、
(B)メタクリル基及び/又はアクリル基を有する水溶性ラジカル重合性化合物と、
(C)重合性のアリル基を有するジアリルフタレート系プレポリマーと、
(D)スルホニウム化合物又はビス(アルキルフェニル)ヨードニウム化合物であるアンチモン非含有カチオン重合開始剤、又はアニオン重合開始剤と、
(E)ラジカル重合開始剤と、
(F)増感剤と、
を少なくとも含む水溶性の光学的立体造形用組成物であって、
前記(A)の水溶性のカチオン重合性化合物を20〜70質量%、
前記(B)の水溶性のラジカル重合性化合物を1〜30質量%、
前記(C)のジアリルフタレート系ポリマーを2〜20質量%、
前記(D)のカチオン重合開始剤又はアニオン重合開始剤を0.1〜20質量%、
前記(E)のラジカル重合開始剤を0.1〜20質量%、
前記(F)の増感剤を0.05〜5質量%を含有する光学的立体造形用組成物。 - さらに、(G)ジアリルフタレート系ポリマーではないアリル基を有する化合物を0.5〜5質量%含有する請求項1に記載の光学的立体造形用組成物。
- 前記ソルビトールのエーテル誘導体のエポキシ当量が、155〜200g/当量の範囲内にある請求項1又は請求項2に記載の光学的立体造形用組成物。
- 前記グリシジルエーテル構造が、前記ソルビトールの6個の水酸基のうちの少なくとも1個をグリシジル基で置換したエーテル構造である請求項1〜3のいずれかに記載の光学的立体造形用組成物。
- 前記グリシジルエーテル構造が、前記ソルビトールの6個の水酸基のうちの少なくとも1個をグリシジルポリオキシエチレン基で置換したエーテル構造である請求項1〜4のいずれかに記載の光学的立体造形用樹脂組成物。
- 前記グリシジルエーテル構造を有するソルビトールのエーテル誘導体ではない、エポキシ基、ビニルエーテル基又はオキセタン基を有するカチオン重合性化合物を1〜20質量%さらに含有する請求項1〜5のいずれかに記載の光学的立体造形用組成物。
- 前記重合性のアリル基を有するジアリルフタレート系プレポリマーが、重合性のアリル基を有するジアリルオルソフタレートプレポリマー又は重合性のアリル基を有するジアリルイソフタレートプレポリマーである請求項1〜6のいずれかに記載の光学的立体造形用組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の光学的立体造形用組成物に活性エネルギー線を照射して硬化させる工程を少なくとも含む立体造形物を製造する方法。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の光学的立体造形用組成物の硬化物を含む立体造形物。
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