JP2018065980A - 含硫黄ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 以下の式(1)
[2]R1は−CH3、−OCH3又は−OCH2CH2OCH3であり、R2は1,4−フェニレン基、−CH2−、−(CH2)6−又は−COO−(CH2)3−であり、R3は−CH3又は−Hである、[1]に記載されている含硫黄ポリマー、
[3]含硫黄ポリマーに対する硫黄含有量が50〜95質量%である、請求項1又は2に記載されている含硫黄ポリマー、
[4][1]〜[3]のいずれかに記載されている含硫黄ポリマーを含有する二次電池用正極、
[5][4]に記載されている二次電池用正極を備える二次電池に関する。
[6]以下の式(2)
H2C=CR3(R2)n−Si(R1)3 (2)
(式中、R1は置換若しくは非置換の直鎖又は分岐の炭素数1〜20のアルキル基、主鎖中に−O−を1以上有する置換若しくは非置換の直鎖又は分岐の炭素数1〜20のアルコキシ基及び−Clからなる群より選ばれるいずれかの基を表す。各R1は、同一であっても異なっていてもよい。R2は置換又は非置換の芳香族基、置換又は非置換の直鎖又は分岐の炭素数1〜20のアルキレン基、−COO−を有する置換又は非置換の直鎖又は分岐の炭素数1〜20のアルキレン基及び−COO−からなる群より選ばれるいずれか1つを表す。R3は置換若しくは非置換の直鎖又は分岐の炭素数1〜20のアルキル基若しくは−Hを表す。nは0又は1である。)で表される骨格を有するアルケニル化合物と分子状硫黄(S8)を反応させる、以下の式(1)で表される繰り返し単位を有する含硫黄ポリマーの製造方法に関する。
H2C=CR3(R2)n−Si(R1)3 (2)
(式中、R1は置換若しくは非置換の直鎖又は分岐の炭素数1〜20のアルキル基、主鎖中に−O−を1以上有する置換若しくは非置換の直鎖又は分岐の炭素数1〜20のアルコキシ基及び−Clからなる群より選ばれるいずれかの基を表す。各R1は、同一であっても異なっていてもよい。R2は置換又は非置換の芳香族基、置換又は非置換の直鎖又は分岐の炭素数1〜20のアルキレン基、−COO−を有する置換又は非置換の直鎖又は分岐の炭素数1〜20のアルキレン基及び−COO−からなる群より選ばれるいずれか1つを表す。R3は置換若しくは非置換の直鎖又は分岐の炭素数1〜20のアルキル基若しくは−Hを表す。nは0又は1である。)で表される骨格を有するアルケニル化合物と分子状硫黄(S8)を反応させて製造される。
分子状硫黄(S8)は、有機溶媒に不溶又は溶解しづらいため、本発明の含硫黄ポリマー合成の第一段階は、硫黄の反応容器中での加熱による融解である。硫黄は多くの同素体(S8、S6、S12、S18、S20等)を持ち、それぞれが融点を有する。硫黄の最安定な同素体は環状構造をした分子状硫黄(S8)であり、分子状硫黄(S8)は3つの結晶形(α硫黄、β硫黄及びγ硫黄)をもち、それらの融点はそれぞれ112.8℃、119.6℃、106.8℃である。そのため、120℃以上の温度での加熱が分子状硫黄(S8)の融解のために必要である。また、分子状硫黄(S8)は安定構造のα硫黄から温度の上昇とともにβ硫黄、λ硫黄、μ硫黄へと転移していき、159.4℃以上で環状硫黄のラジカル開裂が進み、2価のラジカルができる。このようにして、分子状硫黄(S8)は159.4℃以上の温度でラジカルを発生するため、融解温度は上記温度より低く設定する必要がある。分子状硫黄(S8)の融解温度は、好ましくは120℃〜155℃、より好ましくは135℃〜155℃、更に好ましくは145℃〜155℃、最も好ましくは150℃〜155℃である。
本発明の含硫黄ポリマーの数平均分子量(Mn)は、好ましくは1000〜20000、更に好ましくは2000〜15000、最も好ましくは5000〜10000である。また、本発明の含硫黄ポリマーの数平均分子量(Mn)は、GPCによって測定され得る。
試料が溶媒である重水素化クロロホルムに濃度0.1Mとなるように溶解され、日本電子(株)製JNM-ECA(1H NMR、13C NMR)により、内部標準物質としてトリメチルシランを用いて測定された。
Shodex GPC KF-804 L(昭和電工株式会社製)のカラム管が、(株)島津製作所製 Prominence システムに対して取り付けられ、溶離液としてテトラヒドロフラン(THF)が40℃、1.0 ml/minの速度で流された。検量線はポリスチレン標準により作成された。
(株)日立ハイテクノロジーズ製DSC7020が使用され、試料が昇温速度10℃/minで加熱され、分析された。
(株)島津製作所製Thermo Plus Evo IIが使用され、試料が昇温速度10℃/minで加熱され、分析された。
分子状硫黄(S8)(キシダ化学(株)製)1質量部とシリルエーテル骨格を有するアルケニル化合物であるトリメトキシ(4-ビニルフェニル)シラン(VphSi)(東京化成工業株式会社(株)製)0.219質量部(分子状硫黄とシリルエーテル骨格を有するアルケニル化合物のモル比=4:1)がサンプル瓶に加えられ、160℃で1時間、次いで170℃で2.5時間攪拌された。その後、反応生成物が室温になるまで放置され、固化されたポリマー[S−VphSi(0.25)]が回収された。VphSi、S−VphSi(0.25)及び分子状硫黄(S8)が試料とされ、1H NMR分析、13C NMR分析、GPC分析、DSC分析及び熱重量測定が行われた。1H NMRスペクトル、13C NMRスペクトルが、それぞれ、図1、図2に示されている。GPCチャート、DSCチャートがそれぞれ、図3、図4に示されている。熱重量測定の結果が図5及び図6に示されている。
含硫黄ポリマー製造例1で製造されたS−VphSi(0.25)0.08質量部が、4.0質量部のテトラヒドロフランに溶解された。次いで、得られた4.08質量部の溶液が、0.04質量部のカーボンブラック(東洋炭素(株)製クーベル)に含浸された。その後、当該S−VphSi(0.25)で処理されたカーボンブラックが、約13mol/lのトリフルオロ酢酸水溶液に含浸され、シランカップリング処理が行われた。得られた0.09質量部の硫黄−カーボン複合材料及び0.01質量部のPTFE((株)ダイキン製ポリフロンPTFEファインパウダー)が混練され、正極が成形された。リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミド(LiTFSA)が1、2−ジメトキシエタン(DME)と1、3−ジオキソラン(DOX)が体積比1:1で混合されている溶媒に溶解されている電解液(濃度1M)と当該正極が使用される、図6に示されるようなコインセル型二次電池が作製された。当該コインセル型二次電池の定電流充放電試験が、電気化学測定システム(北斗電工(株)製HJ1001SD8)が使用され、測定環境25℃においてCレートが0.1C(167.5mAg−1)として行われた。結果が図7に示されている。
S−VphSi(0.25)で処理されたカーボンブラックがトルフルオロ酢酸水溶液に含浸されず、シランカップリング処理が行われなかった以外は、実施例1と同様の操作が行われ、コインセル型二次電池が作製されて、定電流充放電試験が行われた。結果が図7に示されている。
VphSi0.219質量部に代えて、アリルクロロジメチルシラン(東京化成工業株式会社(株)製)0.263質量部(分子状硫黄とアリルクロロジメチルシランのモル比=2:1)を使用する以外、含硫黄ポリマー製造例1と同様にして固化されたポリマーが回収された。回収されたポリマーの1H NMR分析が行われ、1H NMRスペクトルが図8に示されている。
VphSi0.219質量部に代えて、アリルトリメトキシシラン(東京化成工業株式会社(株)製)0.317質量部(分子状硫黄とアリルクロロジメチルシランのモル比=2:1)を使用する以外、含硫黄ポリマー製造例1と同様にして固化されたポリマーが回収された。回収されたポリマーの1H NMR分析が行われ、1H NMRスペクトルが図9に示されている。
VphSi0.219質量部に代えて、トリメトキシ(7−オクテン−1−イル)シラン(東京化成工業株式会社(株)製)0.454質量部(分子状硫黄とアリルクロロジメチルシランのモル比=2:1)を使用する以外、含硫黄ポリマー製造例1と同様にして固化されたポリマーが回収された。回収されたポリマーの1H NMR分析が行われ、1H NMRスペクトルが図10に示されている。
VphSi0.219質量部に代えて、アクリル酸3−(トリメトキシシリル)プロピル(東京化成工業株式会社(株)製)0.458質量部(分子状硫黄とアリルクロロジメチルシランのモル比=2:1)を使用する以外、含硫黄ポリマー製造例1と同様にして固化されたポリマーが回収された。回収されたポリマーの1H NMR分析が行われ、1H NMRスペクトルが図11に示されている。
VphSi0.219質量部に代えて、メタクリル酸3−(トリメトキシシリル)プロピル(東京化成工業株式会社(株)製)0.485質量部(分子状硫黄とアリルクロロジメチルシランのモル比=2:1)を使用する以外、含硫黄ポリマー製造例1と同様にして固化されたポリマーが回収された。回収されたポリマーの1H NMR分析が行われ、1H NMRスペクトルが図12に示されている。
Claims (6)
- 以下の式(1)
- R1は−CH3、−OCH3又は−OCH2CH2OCH3であり、R2は1,4−フェニレン基、−CH2−、−(CH2)6−又は−COO−(CH2)3−であり、R3は−CH3又は−Hである、請求項1に記載されている含硫黄ポリマー。
- 含硫黄ポリマーに対する硫黄含有量が50〜95質量%である、請求項1又は2に記載されている含硫黄ポリマー。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載されている含硫黄ポリマーを含有する二次電池用正極。
- 請求項4に記載されている二次電池用正極を備える二次電池。
- 以下の式(2)
H2C=CR3(R2)n−Si(R1)3 (2)
(式中、R1は置換若しくは非置換の直鎖又は分岐の炭素数1〜20のアルキル基、主鎖中に−O−を1以上有する置換若しくは非置換の直鎖又は分岐の炭素数1〜20のアルコキシ基及び−Clからなる群より選ばれるいずれかの基を表す。各R1は、同一であっても異なっていてもよい。R2は置換又は非置換の芳香族基、置換又は非置換の直鎖又は分岐の炭素数1〜20のアルキレン基、−COO−を有する置換又は非置換の直鎖又は分岐の炭素数1〜20のアルキレン基及び−COO−からなる群より選ばれるいずれか1つを表す。R3は置換若しくは非置換の直鎖又は分岐の炭素数1〜20のアルキル基若しくは−Hを表す。nは0又は1である。)で表される骨格を有するアルケニル化合物と分子状硫黄(S8)を反応させる、以下の式(1)で表される繰り返し単位を有する含硫黄ポリマーの製造方法。
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