JP2018058772A - 光学材料用ポリチオール化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の一実施例は、着色が抑制されたポリチオール化合物の製造方法を提供することを課題とする。
すなわち本発明は、エピクロロヒドリンと2−メルカプトエタノールとを反応させる段階を含むポリチオール化合物の製造方法であって、2−メルカプトエタノールはビスメルカプトエチルスルフィド、ビスメルカプトエチルトリスルフィド、ビスメルカプトエチルテトラスルフィド、3,9−ジオキサ−6−チア−1,11−ジヒドロキシウンデカン、3−オキサ−6−チア−1,8−ジヒドロキシオクタン、及びエチレングリコールから構成される不純物の総含有量が0.5質量%以下である、光学材料用ポリチオール化合物の製造方法に関する。
本発明の一実施例に係るポリチオール化合物の原料となる2−メルカプトエタノールは、ビスメルカプトエチルスルフィド、ビスメルカプトエチルトリスルフィド、ビスメルカプトエチルテトラスルフィド、3,9−ジオキサ−6−チア−1,11−ジヒドロキシウンデカン、3−オキサ−6−チア−1,8−ジヒドロキシオクタン、及びエチレングリコールから構成される不純物(以下、「特定の不純物」ともいう)の総含有量が、0.5質量%以下である。
2−メルカプトエタノール中の特定の不純物の総含有量は、得られるポリチオール化合物の着色を抑制する観点から、好ましくは0.45質量%以下、より好ましくは0.35質量%以下、更に好ましくは0.30質量%以下である。2−メルカプトエタノール中の特定の不純物の総含有量は、例えば、好ましくは0.01質量%以上である。
特定の不純物の総含有量が0.5質量%以下であれば、着色の少ないポリチオール化合物及びポリウレタン系樹脂を得ることができる。特定の不純物の含有量は、例えば、高速液体クロマトグラフィーによって測定することができる。
光学材料用ポリチオール化合物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、以下の工程A〜工程Eを備える。
アミン触媒の配合量は、2−メルカプトエタノールとエピクロロヒドリンの合計100質量部に対して、好ましくは0.1〜10質量部、より好ましくは0.3〜7質量部、更に好ましくは0.5〜5質量部である。
工程Aにおいて反応時間は、例えば、30分〜2時間である。
硫化ナトリウムは水溶液として添加されることが好ましく、その場合、硫化ナトリウム水溶液の濃度は、好ましくは40〜80質量%、より好ましくは45〜70質量%、更に好ましくは50〜60質量%である。
工程Bにおいて反応時間は、例えば、30分〜2時間程度である。
工程Cでは、工程Bで得られた化合物を鉱酸の存在下にチオ尿素と反応させ、イソチウロニウム塩を得る。
鉱酸としては、例えば、塩酸、硝酸、硫酸等が挙げられる。
鉱酸は水溶液として添加されることが好ましく、その場合、鉱酸水溶液の濃度は、好ましくは10〜50質量%、より好ましくは20〜45質量%、更に好ましくは30〜40質量%である。
鉱酸の配合量は、工程Aの2−メルカプトエタノールとエピクロロヒドリンの配合量の合計100モル%に対して、好ましくは100〜500モル%、より好ましくは130〜400モル%、更に好ましくは200〜450モル%である。
工程Cにおいて反応時間は、例えば、5〜15時間程度である。
塩基性物質は水溶液として添加されることが好ましく、その場合、塩基性物質水溶液の濃度は、好ましくは10〜50質量%、より好ましくは20〜45質量%、更に好ましくは25〜45質量%である。
工程Dにおいて反応時間は、例えば、1〜8時間程度である。
工程Eでは、工程Dで得られた混合物を鉱酸及び水で洗浄し、混合物を精製する。
鉱酸の好適例は、工程Cで例示したものと同様である。
水での洗浄は常法により行われる。なお、必要に応じて、洗浄又は先の工程で使用した有機溶媒を除去してもよい。
工程Eで得られた混合物は、目的のチオール化合物であり、当該チオール化合物とポリイソ(チオ)シアネート化合物とを重合反応させることでウレタン樹脂を合成することができる。
プラスチックレンズの製造方法は、ポリチオール化合物と、ポリイソ(チオ)シアネート化合物とを混合し重合組成物を重合してプラスチックレンズを得る工程を含む。
ポリイソ(チオ)シアネート化合物とは、ポリイソシアネート化合物及びポリイソチオシアネート化合物から選ばれる少なくとも1種を意味する。ポリイソ(チオ)シアネート化合物は、好ましくはポリイソシアネート化合物である。
ポリイソ(チオ)シアネート化合物としては、例えば、芳香環を1個以上有するポリイソ(チオ)シアネート化合物、脂環式ポリイソ(チオ)シアネート化合物、直鎖又は分岐鎖の脂肪族ポリイソ(チオ)シアネート化合物が挙げられる。
ポリイソ(チオ)シアネート化合物は、1種又は2種以上を使用してもよい。
重合開始温度は、通常0〜50℃、好ましくは20〜40℃である。重合開始温度から昇温し、その後、加熱して硬化形成することが好ましい。例えば、昇温温度は、通常110〜130℃である。
重合終了後、眼鏡レンズを離型して、アニール処理を行ってもよい。アニール処理の温度は、好ましくは100〜150℃である。
プラスチックレンズとしては、眼鏡レンズが挙げられる。
眼鏡レンズの表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
眼鏡レンズは、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。例えば、一例として、累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域(近用部)及び累進部領域(中間領域)が、下方領域に含まれ、遠用部領域(遠用部)が上方領域に含まれる。
眼鏡レンズは、フィニッシュ型眼鏡レンズであってもセミフィニッシュ型眼鏡レンズであってもよい。
眼鏡レンズの屈折率neは、好ましくは1.53以上、より好ましくは1.55以上、より好ましくは1.58以上、更に好ましくは1.60以上、更に好ましくは1.67以上であり、好ましくは1.80以下、より好ましくは1.70以下である。
また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成に調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に発明を実施することができる。
分光光度計「U−3500」(株式会社日立製作所製)を用いて光路長10mmで測定を行った。
分光透過率測定器「DOT−3」(株式会社村上色彩技術研究所製)を用いて測定を行った。測定には0.00D、肉厚1.8mmのプラスチックレンズを使用した。
2−メルカプトエタノール78.1g(1.0モル)とトリエチルアミン2.0gの混合液にエピクロロヒドリン92.5g(1.0モル)を内温35〜40℃に保ちながら1時間かけて滴下し、40℃で1時間熟成を行った。使用した2−メルカプトエタノールは、ビスメルカプトエチルスルフィド、ビスメルカプトエチルトリスルフィド、ビスメルカプトエチルテトラスルフィド、3,9−ジオキサ−6−チア−1,11−ジヒドロキシウンデカン、3−オキサ−6−チア−1,8−ジヒドロキシオクタン、及びエチレングリコールから構成される不純物(以下、「特定の不純物」という)の総含有量が0.1質量%である純度99.9質量%のものであった。
次に上記の反応液にあらかじめ硫化ナトリウム9水和物125.0g(0.5モル)を純水100gに溶解した水溶液を内温40〜45℃に保ちながら1時間かけて滴下し、さらに45℃で1時間熟成を行った。
さらに上記反応液にチオ尿素190.3g(2.5モル)と36質量%塩酸303.8g(3.0モル)を加えて110℃で9時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、トルエン400mlを加え、30質量%水酸化ナトリウム水溶液600.4g(4.5モル)を徐々に加え60℃で4時間加水分解を行った。
得られた有機層を36質量%塩酸100ml、水100mlで2回、順次洗浄後、ロータリーエバポレーターにて、トルエンを留去し、目的とするポリチオール化合物168.0gを得た。
(プラスチックレンズの作製)
キシリレンジイソシアナート50.6質量部、硬化触媒としてジメチルスズジクロライド0.01質量部、離型剤として酸性リン酸エステル「JP−506H」(城北化学工業株式会社製)0.20質量部、紫外線吸収剤「シーソーブ701」(シプロ化成株式会社製)0.5質量部を混合、溶解させた。
さらに、上記で得られたポリチオール化合物49.4質量部を添加混合し、混合均一液とした。
この混合均一液を200Paにて1時間脱泡を行った後、5.0μmPTFE(ポリテトラフルオロエチレン)フィルターにて濾過を行った。次いで直径75mm、−4.00Dおよび0.00Dのガラスモールドとテープからなるレンズ用モールド型へ注入した。このモールド型を電気炉へ投入し、15℃から120℃まで20時間かけて徐々に昇温し、2時間保持した。重合終了後、電気炉からモールド型を取り出し、離型してレンズを得た。得られたレンズをさらに120℃で3時間アニールを行った。
実施例1と同様に特定の不純物の総含有量の異なった2−メルカプトエタノールを用いて、ポリチオール化合物の合成およびそのポリチオール化合物を用いたプラスチックレンズの作製を行った。結果を表にまとめた。
本発明の一実施の形態は、エピクロロヒドリンと2−メルカプトエタノールとを反応させる段階を含むポリチオールの製造方法であって、2−メルカプトエタノールはビスメルカプトエチルスルフィド、ビスメルカプトエチルトリスルフィド、ビスメルカプトエチルテトラスルフィド、3,9−ジオキサ−6−チア−1,11−ジヒドロキシウンデカン、3−オキサ−6−チア−1,8−ジヒドロキシオクタン、及びエチレングリコールから構成される不純物の総含有量が0.5質量%以下である、光学材料用ポリチオール化合物の製造方法である。
上述した一実施例によれば、着色が抑制されたポリチオール化合物の製造方法を提供することができる。
今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。
Claims (1)
- エピクロロヒドリンと2−メルカプトエタノールとを反応させる段階を含むポリチオールの製造方法であって、前記2−メルカプトエタノールはビスメルカプトエチルスルフィド、ビスメルカプトエチルトリスルフィド、ビスメルカプトエチルテトラスルフィド、3,9−ジオキサ−6−チア−1,11−ジヒドロキシウンデカン、3−オキサ−6−チア−1,8−ジヒドロキシオクタン、及びエチレングリコールから構成される不純物の総含有量が0.5質量%以下である、光学材料用ポリチオール化合物の製造方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024070537A1 (ja) * | 2022-09-26 | 2024-04-04 | 三井化学株式会社 | ポリチオール組成物の製造方法及びその応用 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60258157A (ja) * | 1984-06-02 | 1985-12-20 | Riken Kagaku Kogyo Kk | トリサルファイド化合物の製造法 |
JP2006284920A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Mitsui Chemicals Inc | 色相に優れた硫黄原子含有透明樹脂の製造方法 |
WO2007129449A1 (ja) * | 2006-04-20 | 2007-11-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | 光学材料用ポリチオール化合物の製造方法およびそれを含む重合性組成物 |
WO2013112001A1 (ko) * | 2012-01-25 | 2013-08-01 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 티오에폭시계 광학재료용 폴리티올화합물의 제조방법과 이를 포함하는 티오에폭시계 광학재료용 공중합체 조성물 |
WO2014027428A1 (ja) * | 2012-08-14 | 2014-02-20 | 三井化学株式会社 | ポリチオール化合物の製造方法、光学材料用重合性組成物およびその用途 |
JP2015506947A (ja) * | 2012-01-25 | 2015-03-05 | ケーオーシーソリューションカンパニーリミテッドKoc Solution Co., Ltd. | 光学材料用ポリチオール化合物の製造方法及びそれを含む光学材料用組成物 |
CN104402784A (zh) * | 2014-12-15 | 2015-03-11 | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 | 羟基化合物、巯基化合物及其制备方法、用于制备光学树脂的硫醇组合物 |
JP2018024588A (ja) * | 2016-08-08 | 2018-02-15 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドHOYA Lens Thailand Ltd | ポリチオール化合物の製造方法、硬化性組成物の製造方法、および硬化物の製造方法 |
-
2016
- 2016-09-30 JP JP2016195236A patent/JP6851762B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60258157A (ja) * | 1984-06-02 | 1985-12-20 | Riken Kagaku Kogyo Kk | トリサルファイド化合物の製造法 |
JP2006284920A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Mitsui Chemicals Inc | 色相に優れた硫黄原子含有透明樹脂の製造方法 |
WO2007129449A1 (ja) * | 2006-04-20 | 2007-11-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | 光学材料用ポリチオール化合物の製造方法およびそれを含む重合性組成物 |
WO2013112001A1 (ko) * | 2012-01-25 | 2013-08-01 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 티오에폭시계 광학재료용 폴리티올화합물의 제조방법과 이를 포함하는 티오에폭시계 광학재료용 공중합체 조성물 |
JP2015506947A (ja) * | 2012-01-25 | 2015-03-05 | ケーオーシーソリューションカンパニーリミテッドKoc Solution Co., Ltd. | 光学材料用ポリチオール化合物の製造方法及びそれを含む光学材料用組成物 |
WO2014027428A1 (ja) * | 2012-08-14 | 2014-02-20 | 三井化学株式会社 | ポリチオール化合物の製造方法、光学材料用重合性組成物およびその用途 |
CN104402784A (zh) * | 2014-12-15 | 2015-03-11 | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 | 羟基化合物、巯基化合物及其制备方法、用于制备光学树脂的硫醇组合物 |
JP2018024588A (ja) * | 2016-08-08 | 2018-02-15 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドHOYA Lens Thailand Ltd | ポリチオール化合物の製造方法、硬化性組成物の製造方法、および硬化物の製造方法 |
Cited By (1)
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WO2024070537A1 (ja) * | 2022-09-26 | 2024-04-04 | 三井化学株式会社 | ポリチオール組成物の製造方法及びその応用 |
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