JPS60258157A - トリサルファイド化合物の製造法 - Google Patents
トリサルファイド化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS60258157A JPS60258157A JP59113258A JP11325884A JPS60258157A JP S60258157 A JPS60258157 A JP S60258157A JP 59113258 A JP59113258 A JP 59113258A JP 11325884 A JP11325884 A JP 11325884A JP S60258157 A JPS60258157 A JP S60258157A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trisulfide
- methyl
- ethyl
- trisulfite
- propenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Tea And Coffee (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［従来の技術］簡単な構造のトリサルファイド類は、ア
リーム属その他の野菜類の中に（例えば。
リーム属その他の野菜類の中に（例えば。
飯田ら、Ｊ、Ｆｏｏｄ Ｓｅ ｔ、、１９８３ （４Ｂ
）６６０）、又ローストナツツ類やコーヒー等の中に香
気成分として見いだされている。これらは漬物臭とか食
欲を増進させる類のものが多く香料としても有用なもの
である。更に、免疫増強作用を有するものも報告されて
いる（Ｈｊｅｓｔａｎｄら、Ｇｅｒ、０ｆｆｅｎ、ＤＥ
：３２４３３５２）と共に、にんにく精油の中には、血
小板凝集抑制剤としてすぐれた有用な生理活性を示すも
のも見いだされている（有翼ら、特開５７−２０９２１
８；ＬＡＮＣＥＴ、１９８１．１５０）。
）６６０）、又ローストナツツ類やコーヒー等の中に香
気成分として見いだされている。これらは漬物臭とか食
欲を増進させる類のものが多く香料としても有用なもの
である。更に、免疫増強作用を有するものも報告されて
いる（Ｈｊｅｓｔａｎｄら、Ｇｅｒ、０ｆｆｅｎ、ＤＥ
：３２４３３５２）と共に、にんにく精油の中には、血
小板凝集抑制剤としてすぐれた有用な生理活性を示すも
のも見いだされている（有翼ら、特開５７−２０９２１
８；ＬＡＮＣＥＴ、１９８１．１５０）。
［問題点］しかしながら、これらトリサルファイド類は
一部対称構造のものを除くと純度よく大量に製造する一
般的で有用な方法が必ずしも見いだされて居らず（Ｓｕ
ｌｌｉｖａｎら、Ｉｎｔ、Ｊ。
一部対称構造のものを除くと純度よく大量に製造する一
般的で有用な方法が必ずしも見いだされて居らず（Ｓｕ
ｌｌｉｖａｎら、Ｉｎｔ、Ｊ。
５ｕｌｆｕｒ Ｃｈｅｍ、（Ａ）１９７１（１）。
２０７、Ｈａｒｐら、１ｂｉｄ、、１９７１ （１）２
１１）とりわけ反応性の不飽和結合を含む化合物では製
造が困難であり１例えば天然精油の多成分混合物中から
カスクロマトグラフィー的又は液体クロマトグラフィー
的に分取する等の他、適当な方法がなかった。又その為
に香料或いは薬効（薬理）の面から系統的に検討し、さ
らに有用なものを探索する事は為されていなかった。
１１）とりわけ反応性の不飽和結合を含む化合物では製
造が困難であり１例えば天然精油の多成分混合物中から
カスクロマトグラフィー的又は液体クロマトグラフィー
的に分取する等の他、適当な方法がなかった。又その為
に香料或いは薬効（薬理）の面から系統的に検討し、さ
らに有用なものを探索する事は為されていなかった。
［問題点を解決する為の手段］本発明はトリサルファイ
ト類の製造方法について鋭意研究の結果。
ト類の製造方法について鋭意研究の結果。
一連のトリサルファイド類を製造する有用性の高い方法
（特に不飽和結合を含むトリサルファイド類の製造には
威力がある）を見いだしたものであり、さらにそのトリ
サルファイド類の中に、血小板凝集に関して有用な化合
物を見いたしたものである。製造は＋ （Ｂｏｈｍら、
ＬｉｅｂｉｇＳＡｎｎ、Ｃｈｅｍ、、１９５４ （５８
５）１４２）により公知のハイドロダイサルファイド類
を含む種々のハイドロダイサルファイド類に １７２等
モル以上のチオールサルブイネート類、又は等モル以上
のチオールサルフオネート類、又は等モル以上のアルキ
ルチオ−又はアリールチオイソチオウレア誘導体（いず
れの反応に於ても試薬の量比の値は多少ずれてもよい）
を不活性な種々の溶媒２例えば水、アルコール、エーテ
ル、塩化メチレン或いはそれらの混合溶媒等の中で反応
させることにより容易に高収率で目的物を得る製造法で
あり次のような反応による。
（特に不飽和結合を含むトリサルファイド類の製造には
威力がある）を見いだしたものであり、さらにそのトリ
サルファイド類の中に、血小板凝集に関して有用な化合
物を見いたしたものである。製造は＋ （Ｂｏｈｍら、
ＬｉｅｂｉｇＳＡｎｎ、Ｃｈｅｍ、、１９５４ （５８
５）１４２）により公知のハイドロダイサルファイド類
を含む種々のハイドロダイサルファイド類に １７２等
モル以上のチオールサルブイネート類、又は等モル以上
のチオールサルフオネート類、又は等モル以上のアルキ
ルチオ−又はアリールチオイソチオウレア誘導体（いず
れの反応に於ても試薬の量比の値は多少ずれてもよい）
を不活性な種々の溶媒２例えば水、アルコール、エーテ
ル、塩化メチレン或いはそれらの混合溶媒等の中で反応
させることにより容易に高収率で目的物を得る製造法で
あり次のような反応による。
ＲＩＳＳＨ＋ １／２ Ｒ２−９（０） ５−Ｒ２−＞
ＲＩ−Ｓ Ｓ Ｓ −Ｒ２ 又は ＲＩＳＳＨ＋ Ｒ２−５Ｓ （０２）−Ｘ−＞ ＲＩ−
Ｓ Ｓ Ｓ −Ｒ２ 又は ＲＩＳＳＨ＋Ｒ２−５ＳＣ（ＮＨ２）＝ＮＨ２ＣＩ−＞
Ｒｌ−Ｓ Ｓ Ｓ −Ｒ２ （ＯＨ−） （式中 Ｒ１及び Ｒ２は、エーテル基、カルボキシル
基、ケトン基、エステル基、フェニル基等を含んでもよ
い炭素数１−１２の環状及び非環状のアルキル基、アル
ケニル基を表す。Ｘは、Ｒ２゜又はアリル（Ａｒ）基９
例えばｐ−）ルエニル基を表す。）中間体として必要な
ダイサルファイド類、メルカプタン類は総て常法によっ
て製造される。
ＲＩ−Ｓ Ｓ Ｓ −Ｒ２ 又は ＲＩＳＳＨ＋ Ｒ２−５Ｓ （０２）−Ｘ−＞ ＲＩ−
Ｓ Ｓ Ｓ −Ｒ２ 又は ＲＩＳＳＨ＋Ｒ２−５ＳＣ（ＮＨ２）＝ＮＨ２ＣＩ−＞
Ｒｌ−Ｓ Ｓ Ｓ −Ｒ２ （ＯＨ−） （式中 Ｒ１及び Ｒ２は、エーテル基、カルボキシル
基、ケトン基、エステル基、フェニル基等を含んでもよ
い炭素数１−１２の環状及び非環状のアルキル基、アル
ケニル基を表す。Ｘは、Ｒ２゜又はアリル（Ａｒ）基９
例えばｐ−）ルエニル基を表す。）中間体として必要な
ダイサルファイド類、メルカプタン類は総て常法によっ
て製造される。
［産業上の利用分野］これらは香料として或いは脳血栓
、動脈硬化、糖尿病性、もしくは腎症に由 １１・来す
る各種の血管病変の予防及び治療薬として有用と期待さ
れる。
、動脈硬化、糖尿病性、もしくは腎症に由 １１・来す
る各種の血管病変の予防及び治療薬として有用と期待さ
れる。
［発明の効果］有用な医薬（抗血栓剤等）、及び農薬化
合物（抗菌剤等）及び、多くの香料及びその製造法を提
供し得ると期待される。
合物（抗菌剤等）及び、多くの香料及びその製造法を提
供し得ると期待される。
実施例１．エチルアリールトリサルファイド（方法Ａ）
常法に従ってダイアリールダイサルファイドを等モルの
過酢酸で酸化し、水−アルコール混液に溶解せしめてお
く。これに２当量のエチルハイドロダイ−サルファイド
を冷却下に加え室温で数時間かきまぜた後エーテル抽出
し９重炭酸ソーダ水溶液で洗浄し無水硫酸マグネシウム
上で乾燥した。精留し収率６５％にて目的物を得た。ｂ
ｐ。
常法に従ってダイアリールダイサルファイドを等モルの
過酢酸で酸化し、水−アルコール混液に溶解せしめてお
く。これに２当量のエチルハイドロダイ−サルファイド
を冷却下に加え室温で数時間かきまぜた後エーテル抽出
し９重炭酸ソーダ水溶液で洗浄し無水硫酸マグネシウム
上で乾燥した。精留し収率６５％にて目的物を得た。ｂ
ｐ。
６０９Ｃ１０，５ｍｍＨｇ。
実施例２．１チルアリールトリサルフアイド（方法Ｂ）
常法に従って製造されたアリールアセチルダイサルファ
イドを５Ｎ塩酸メタノール−水混合溶液で加水分解して
得られるアリールハイドロダイサルファイドの溶液に常
法に従って製造された１／２当量のダイメチルチオール
サルフィネートのメタノール−水混合溶液を冷却下に加
え室温で数時間かきまぜた後エーテル抽出し９重炭酸ソ
ーダ水溶液で洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した
。精留し収率４５％にて目的物を得た。
常法に従って製造されたアリールアセチルダイサルファ
イドを５Ｎ塩酸メタノール−水混合溶液で加水分解して
得られるアリールハイドロダイサルファイドの溶液に常
法に従って製造された１／２当量のダイメチルチオール
サルフィネートのメタノール−水混合溶液を冷却下に加
え室温で数時間かきまぜた後エーテル抽出し９重炭酸ソ
ーダ水溶液で洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した
。精留し収率４５％にて目的物を得た。
実施例３．１チルアリールトリサルフアイド（方法Ｃ）
常法に従って製造されたアリールアセチルダイサルファ
イドを５Ｎ塩酸メタノール−水混合溶液で加水分解して
得られるアリールハイドロダイサルファイドの溶液に常
法に従って製造された当量のダイメチルチオールサルフ
ォネートのメタノール溶液を冷却下に加え室温で数時間
かきまぜた後エーテル抽出し２重炭酸ソーダ水溶液で洗
浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。精留し収率４
５％にて目的物を得た。
常法に従って製造されたアリールアセチルダイサルファ
イドを５Ｎ塩酸メタノール−水混合溶液で加水分解して
得られるアリールハイドロダイサルファイドの溶液に常
法に従って製造された当量のダイメチルチオールサルフ
ォネートのメタノール溶液を冷却下に加え室温で数時間
かきまぜた後エーテル抽出し２重炭酸ソーダ水溶液で洗
浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。精留し収率４
５％にて目的物を得た。
実施例４．エチルアリールトリサルファイド（方 □法
Ｄ）常法に従って製造したアリールチオールｐ−メチル
フェニルサルフォネートをアルコール溶液に溶解せしめ
ておく。これに当量のエチルハイドロダイサルファイド
を冷却下に加え室温で数時間かきまぜた後エーテル抽出
し重炭酸ソーダ水溶液で洗浄し無水硫酸マグネシウム上
で乾燥した。
Ｄ）常法に従って製造したアリールチオールｐ−メチル
フェニルサルフォネートをアルコール溶液に溶解せしめ
ておく。これに当量のエチルハイドロダイサルファイド
を冷却下に加え室温で数時間かきまぜた後エーテル抽出
し重炭酸ソーダ水溶液で洗浄し無水硫酸マグネシウム上
で乾燥した。
精留し収率５０％にて目的物を得た。
実施例５．エチルアリールトリサルファイド（方法Ｅ）
常法に従って製造したアリールチオイソチオウレア塩酸
塩をアルコールに溶解せしめておく。
常法に従って製造したアリールチオイソチオウレア塩酸
塩をアルコールに溶解せしめておく。
これに当量のエチルハイドロダイサルファイドを加え、
さらに冷却下当量の重炭酸ソーダ飽和溶液を加え室温で
数時間かきまぜた後エーテル抽出し重炭酸ソーダ水溶液
で洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。精留し収
率５０％にて目的物を得た。
さらに冷却下当量の重炭酸ソーダ飽和溶液を加え室温で
数時間かきまぜた後エーテル抽出し重炭酸ソーダ水溶液
で洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。精留し収
率５０％にて目的物を得た。
本発明によって提供される代表の化合物の製造収率（Ａ
法）、ＭＡＳＳ （Ｍ＋）、ＰＭＲデータ等を表１に例
示する。本発明で提供される一般式（１）で示される多
くの化合物は強力な血小板凝集抑制作用を有し各種血管
病変の予防及び治療薬として有用と期待出来る。以下に
本発明の化合物（代表例）の薬理作用を述べる。
法）、ＭＡＳＳ （Ｍ＋）、ＰＭＲデータ等を表１に例
示する。本発明で提供される一般式（１）で示される多
くの化合物は強力な血小板凝集抑制作用を有し各種血管
病変の予防及び治療薬として有用と期待出来る。以下に
本発明の化合物（代表例）の薬理作用を述べる。
［薬理作用コ
（１）家兎血小板ＡＩ）Ｐ凝集抑制効果家兎の耳静脈よ
りクエン酸ナトリウムの３．８％水溶液一部に対して丸
部採血した血液を２０℃で１０分間１００ｇで遠心分離
し得られた上澄みを多血小板型しょう（ＰＲＰ）とした
。スパン調整用には純水を用いた。血小板凝集能の測定
はアブリボメータによって測定した。即ち２００μｌの
ＰＲＰに対しＤＭＳＯで希釈した本発明の化合物１０μ
ｌを添加しく終濃度２．５〜１０−６Ｍ）３７℃で３分
間インキュベートした後ＡＤＰの燐酸緩衝溶液１〜２μ
ｍ（終濃度１〜２ ｍ Ｍ ）を加えて凝集曲線を記録
させた。本発明の各化合物の家兎血小板ＡＤＰの凝集抑
制結果は表２に示す。
りクエン酸ナトリウムの３．８％水溶液一部に対して丸
部採血した血液を２０℃で１０分間１００ｇで遠心分離
し得られた上澄みを多血小板型しょう（ＰＲＰ）とした
。スパン調整用には純水を用いた。血小板凝集能の測定
はアブリボメータによって測定した。即ち２００μｌの
ＰＲＰに対しＤＭＳＯで希釈した本発明の化合物１０μ
ｌを添加しく終濃度２．５〜１０−６Ｍ）３７℃で３分
間インキュベートした後ＡＤＰの燐酸緩衝溶液１〜２μ
ｍ（終濃度１〜２ ｍ Ｍ ）を加えて凝集曲線を記録
させた。本発明の各化合物の家兎血小板ＡＤＰの凝集抑
制結果は表２に示す。
（２）・ヒト血小板凝集抑制効果
ヒト多血小板型しょう（ＰＲＰ）の調整法はヒト肘静脈
よりクエン酸採血（９：１）Ｌ／た血液により家兎血液
の場合と同様に調整した。凝集素としではアドレナリン
く終濃度：１５μＭ）を用いた。
よりクエン酸採血（９：１）Ｌ／た血液により家兎血液
の場合と同様に調整した。凝集素としではアドレナリン
く終濃度：１５μＭ）を用いた。
凝集抑制の結果は表２に示す。
（３）急性毒性
体重２０−２５ｇの健康なｄｄ系雌雄性マウス用 ｉ：
１゜いた。表２に示した本発明の化合物に就いては０゜
５％メチルセルローズ水溶液に懸濁して１０００ｍ ｇ
／ ｋ ｇを１０匹のマウスに経口投与した。投与後２
週間観察したところ死亡例は見られず一般的観察でも全
く特記すべき異常はなかった。
１゜いた。表２に示した本発明の化合物に就いては０゜
５％メチルセルローズ水溶液に懸濁して１０００ｍ ｇ
／ ｋ ｇを１０匹のマウスに経口投与した。投与後２
週間観察したところ死亡例は見られず一般的観察でも全
く特記すべき異常はなかった。
本発明の化合物は経口的に投与され其の投与量は一日当
り約１００〜ｘ５０ｍｇ／ｋｇの範囲である。本発明の
化合物は其のまま、若しくは公知のあらゆる添加物′（
献形剤２分散剤等）と共ζこ従来公知の種々の剤型とす
る事が出来る。さらに軟カプセル剤とするか、シクロデ
キストリンで。
り約１００〜ｘ５０ｍｇ／ｋｇの範囲である。本発明の
化合物は其のまま、若しくは公知のあらゆる添加物′（
献形剤２分散剤等）と共ζこ従来公知の種々の剤型とす
る事が出来る。さらに軟カプセル剤とするか、シクロデ
キストリンで。
にんにく精油の場合（例えば、小製ら、特開５８−２１
６２０）と同様にして包接する事も出来る。
６２０）と同様にして包接する事も出来る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 ％式％（） （式中 Ｒ１及び Ｒ２は、エーテル基、カルボキシル
基、ケトン基、エステル基、フェニル基等を含んでもよ
い炭素数１−１２の環状及び非環状のアルキル基、アル
ケニル基を表す。）で 示されるトリサルファイド化合
物、及びパイトロダイサルファイド類にチオールサルフ
ィネー目しチオールサルフオネート類、又はアルキルチ
オイソチオウレア誘導体等を反応させることを特徴とす
るトリサルファイド類の製造方法。 ２、特許請求の範囲第１項記載のエチルアリールトリサ
ルファイド。 ３ 特許請求の範囲第１項記載のｎ−プロピルアＩＩ
ＩＬ ｋ Ｉ＋＋几７７ノＬ ４ 特許請求の範囲第１項記載のｎ−ブチルアリールト
リサルファイド。 ５ 特許請求の範囲第１項記載のイソプロピルアリール
トリサルファイド。 ６ 特許請求の範囲第１項記載のイソブチルアリールト
リサルファイド。 ７ 特許請求の範囲第１項記載の５ｅｃ−ブチルアリー
ルトリサルファイド。 ８ 特許請求の範囲第１項記載のメチルクロチルトリサ
ルファイド。 ９ 特許請求の範囲第１項記載のエチルクロチルトリサ
ルファイド。 １０ 特許請求の範囲第１項記載のｎ−プロピルクロチ
ルトリサルファイド。 １１ ゛特許請求の範囲第１項記載のメチルメタリルト
リサルファイド。 １２、特許請求の範囲第１項記載のエチルメタリルトリ
サルファイド。 １３ 特許請求の範囲第１項記載のｎ−プロピルメタリ
ルトリサルファイド。 １４ 特許請求の範囲第１項記載のメチルプレニルトリ
サルファイド。 １５ 特許請求の範囲第１項記載のエチルプレニルトリ
サルファイド。 １６ 特許請求の範囲第１項記載のｎ−プロピルプレニ
ルトリサルファイド。 １７ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−ｔ ｒ
ａ、 ｎ ｓ−ペンテニルトリサルファイド。 １８ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−ｔｒａ
ｎｓ−ペンテニルトリサルファイド。 １９ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−ｃｉｓ
−ペンテニルトリサルファイド。 ２、特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−ｃｉｓ−
ペンテニルトリサルファイド。 ２、特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−ｔｒａｎ
ｓ−へキセニルトリサルファイド。 ２、特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−ｔｒａｎ
ｓ−へキセニルトリサルファイド。 ２、特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−ｃｊｓ−
へキセニルトリサルファイト。 ２、特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−ｃｉｓ−
へキセニルトリサルファイド。 ２、特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−メトキシ
エチルトリサルファイト。 ２、特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−メトキシ
エチルトリサルファイド。 ２、特許請求の範囲第１項記載のメチルプレニルトリサ
ルファイド。 ２、特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−エトキシ
エチルトリサルファイト。 ２、特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−エトキシ
エチルトリサルファイド。 ３０ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−メトキ
シプロピルトリサルファイド。 ３１ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−メトキ
シプロピルトリサルファイト。 ３２、特許請求の範囲第１・項記載のメチル−２−メト
キシカルボニルエチルトリサルファイド。 ３３ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−メトキ
シカルボニルエチルトリサルファイト。 ３４ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−３−メトキ
シカルボニル−２−プロペニルトリサルファイド。 ３５ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−３−工ｌ・
キシカルボニル−２−プロペニルトリサルファイド。 ３６ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−３−メトキ
シカルボニル−２−プロペニルトリサルファイド。 ３７ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−３−エトキ
シカルボニル−２−プロペニルトリサルファイド。 ３８ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−３−メトキ
シカルボニル−３−メチル−２−プロペニルトリサルフ
ァイド。 ３９ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−３−エトキ
シカルボニル−３−メチル−２−プロペニルトリサルフ
ァイド。 ４０ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−３−メトキ
シカルボニル−３−メチル−２−プロペニルトリサルフ
ァイド。 ４１ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−３−エトキ
シカルボニル−３−メチル−２−プロペニルトリサルフ
ァイド。 ４２、特許請求の範囲第１項記載のメチルフルフリール
トリサルファイド。 ４３ 特許請求の範囲第１項記載のエチルフルフリール
トリサルファイド。 ４４ 特許請求の範囲第１項記載のメチルテトラヒドロ
フルフリールトリサルファイト。 ４５ 特許請求の範囲第１項記載のエチルテトラヒドロ
フルフリールトリサルファイト。 ４６ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−シクロ
ペンテニルトリサルファイト。 ４７ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−シクロ
ペンテニルトリサルファイト。 ４８ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−シクロ
へキセニルトリサルファイト。 ４９ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−シクロ
へキセニルトリサルファイト。 ５０ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−１−シクロ
ペンテニルメチルトリサルファイト。 ５１ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−１−シクロ
ペンテニルメチルトリサルファイド。 ５２、特許請求の範囲第１項記載のメチル−１−シクロ
ムキセニルメチルトリサルファイド。 ５３ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−１−シクロ
へキセニルメチルトリサルファイト。 ５４ 特許請求の範囲第１項記載のメチルヘンシルトリ
サルファイド。 ５５ 特許請求の範囲第１項記載のメチルフェネチルト
リサルファイド・ ５６ 特許請求の範囲第１項記載のメチルゲラニルトリ
サルファイド。 ５７ 特許請求の範囲第１項記載のエチルゲラニルトリ
サルファイド。 ５８ 特許請求の範囲第１項記載のα−メチル−γ−ブ
チロラクトニルトリサルファイド。 ５９ 特許請求の範囲第１項記載のα−エチル−γ−ブ
チロラクトニルトリサルファイド。 ６０ 特許請求の範囲第１項記載のメチルエトキシカル
ボニルメチルトリサルファイド。 ６１ 特許請求の範囲第１項記載のエチルエトキシカル
ボニルメチルトリサルファイト。 ６２、特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−エトキ
シカルボニルエチルトリサルファイド。 ６３ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−エトキ
シカルボニルエチルトリサルファイト。 ６４ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−３−エトキ
シカルボニルプロピルトリザルファイト。 ６５ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−３−エトキ
シカルボニルプロビルトリサルファイト。 ６６ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−４−エトキ
シカルボニルブチルトリサルファイト。 ６７ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−４−エトキ
シカルボニルブチルトリサルファイト。 ６８ 特許請求の範囲第１項記載メチル−３−ｃ１８−
へキセニルトリザルファイト。 ！′：６９ 特許請求
の範囲第１項記載エチル−３−ｃｌｓ−へキセニルトリ
サルファイト。 ７０ 特許請求の範囲第１項記載のメチルカルボキシメ
チルトリサルファイド。 ７１ 特許請求の範囲第１項記載のエチルカルボキシメ
チルトリサルファイド。 ７２、特許請求の範囲第１項記載のメチルカルボキシエ
チルトリサルファイト。 ７３ 特許請求の範囲第１項記載のエチルカルボキシエ
チルトリサルファイド。 ７４ 特許請求の範囲第１項記載のメチルカルボキシプ
ロピルトリサルファイト。 ７５ 特許請求の範囲第１項記載のエチルカルボキシプ
ロピルトリサルファイト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59113258A JPS60258157A (ja) | 1984-06-02 | 1984-06-02 | トリサルファイド化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59113258A JPS60258157A (ja) | 1984-06-02 | 1984-06-02 | トリサルファイド化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258157A true JPS60258157A (ja) | 1985-12-20 |
| JPH0556340B2 JPH0556340B2 (ja) | 1993-08-19 |
Family
ID=14607589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59113258A Granted JPS60258157A (ja) | 1984-06-02 | 1984-06-02 | トリサルファイド化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60258157A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0464521A2 (en) * | 1990-06-22 | 1992-01-08 | Wakunaga Seiyaku Kabushiki Kaisha | Polysulfide compounds and lipid peroxidation inhibitor containing the polysulfide compounds as active ingredient |
| US5231114A (en) * | 1990-06-22 | 1993-07-27 | Wakunaga Seiyaku Kabushiki Kaisha | Polysulfides compounds and lipid peroxidation inhibitor containing the polysulfide compounds as active ingredient |
| JP2010509302A (ja) * | 2006-11-11 | 2010-03-25 | エコスプレイ リミテッド | ニンニクの処理 |
| JP2018058772A (ja) * | 2016-09-30 | 2018-04-12 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ | 光学材料用ポリチオール化合物の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5547649A (en) * | 1978-09-30 | 1980-04-04 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Production polysulfide |
-
1984
- 1984-06-02 JP JP59113258A patent/JPS60258157A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5547649A (en) * | 1978-09-30 | 1980-04-04 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Production polysulfide |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0464521A2 (en) * | 1990-06-22 | 1992-01-08 | Wakunaga Seiyaku Kabushiki Kaisha | Polysulfide compounds and lipid peroxidation inhibitor containing the polysulfide compounds as active ingredient |
| US5231114A (en) * | 1990-06-22 | 1993-07-27 | Wakunaga Seiyaku Kabushiki Kaisha | Polysulfides compounds and lipid peroxidation inhibitor containing the polysulfide compounds as active ingredient |
| JP2010509302A (ja) * | 2006-11-11 | 2010-03-25 | エコスプレイ リミテッド | ニンニクの処理 |
| JP2018058772A (ja) * | 2016-09-30 | 2018-04-12 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ | 光学材料用ポリチオール化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0556340B2 (ja) | 1993-08-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2529172B2 (ja) | アミノ酸から誘導される新規な光学異性体と、その製造方法と、その医薬への応用 | |
| US4643994A (en) | Novel organic trithio oxides and method for the preparation thereof | |
| JPH0645622B2 (ja) | 右旋性α−５−（４，５，６，７−テトラヒドロ［３，２−ｃチエノピリジル）−（２−クロロフェニル）酢酸メチル、その製法および医薬 | |
| FR2530247A1 (fr) | Nouveaux derives de la thieno (3, 2-c) pyridine, leur procede de preparation et leur application therapeutique | |
| JPS6267081A (ja) | Ｐａｆきつ抗剤としての新規な２，５−ジアリ−ルテトラヒドロチオフエン類及びその類縁体 | |
| FR2502153A1 (fr) | Acides (2-oxo-3-tetrahydrothienylcarbamoyl)-alkylthio) acetiques, leurs sels et leurs esters, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques en contenant | |
| US5409956A (en) | Indan derivative and thromboxane antagonist containing the same | |
| JPS61268664A (ja) | リポキシゲナ−ゼ阻害組成物 | |
| CA1266271A (en) | 2,5-diaryl tetrahydrothiophenes and analogs thereof as paf-antagonists | |
| EP0624575A1 (fr) | Indoles substitués et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| CA1327364C (fr) | ¬(diarylmethoxy)alcoyl|-1 pyrrolidines et piperidines, procede de preparation et medicaments les contenant | |
| JPS63502179A (ja) | 新規なアリ−ル誘導体類 | |
| JPS60258157A (ja) | トリサルファイド化合物の製造法 | |
| JPH04202127A (ja) | インターロイキン―１産生抑制剤 | |
| US5206428A (en) | Tetrahydronaphthalene derivatives and preparation thereof | |
| CA2405025A1 (en) | (2-aminoethyl) oxime derivatives for the treatment of depression | |
| CA1092120A (fr) | Derives de l'hydroxy-4 thiazolidine thione-2, leur preparation et les compositions qui les contiennent | |
| EP0123605B1 (fr) | N-Cyclopropylméthyl-2 oxo-3 diparaméthoxyphenyl 5-6 as triazine, son procédé de fabrication et son utilisation en tant que médicament | |
| JPS63101322A (ja) | トロンボキサンａ↓２受容体拮抗剤 | |
| JP3144662B2 (ja) | スチルベン誘導体とスチルベン同族体誘導体及びそれらの用途 | |
| CA2021547C (en) | Pharmaceutically active 3-aryl and 3-heteroaryl-2-fluoro-1-olefins | |
| JPWO2005034974A1 (ja) | 血栓症の予防または改善のための健康食品及び血栓症の予防または治療用医薬組成物 | |
| JP2535533B2 (ja) | ベンゾジオキソ−ル誘導体 | |
| FR2528844A1 (fr) | Nouvelles thiazolyl-2 hydrazones, leur procede de preparation et leur application en therapeutique | |
| JP2003523983A (ja) | 硫黄含有化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |