JP2018048273A - 水性再剥離型粘着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の水性再剥離型粘着剤は、塗工・乾燥することで形成した粘着剤層と基材を有する粘着シートとして使用することが好ましい。
本発明の水性再剥離型粘着剤は、被着体に長期貼り付けた後の粘着力の変化が少なく、再剥離性が良好であり、かつ極性が異なる多様な被着体に対して良好な再剥離性を有している。なお本発明で「シート」、「テープ」および「ラベル」は同義語である。また、モノマーは、エチレン性不飽和基含有単量体である。また、被着体とは、粘着シートを貼り付ける相手方をいう。
(メタ)アクリル酸アルキルエステルは、単独または2種類以上を併用できる。
(メタ)アクリル酸アルキルエステルは、単独または2種類以上を併用できる。
水酸基含有モノマーは、例えば(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチルが挙げられる。
自己架橋性モノマーは、例えばフタル酸ジアリル、(メタ)アクリル酸アセトアセトキシエチル、(メタ)アクリル酸3-(トリメトキシシリル)プロピルが挙げられる。
アミノ基含有モノマーは、例えば(メタ)アクリル酸アミノメチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノメチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノプロピルが挙げられる。
アミド基含有モノマーは、例えば(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミドが挙げられる。
イミド基含有モノマーは、例えばN−シクロヘキシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−フェニルマレイミド、N−メチルイタコンイミド、N−エチルイタコンイミド、N−ブチルイタコンイミド、N−オクチルイタコンイミド、N−2−エチルヘキシルイタコンイミド、N−シクロヘキシルイタコンイミド、N−ラウリルイタコンイミド、N−(メタ)アクリロイルオキシメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−6−オキシヘキサメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−8−オキシオクタメチレンスクシンイミドが挙げられる。
その他ビニルモノマーは、例えば酢酸ビニル、スチレン、メチルスチレン、ビニルトルエン、アクリロニトリルが挙げられる。
なお、ジ(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸ネオペンチルグリコールアジペートなどの公知の多官能(メタ)アクリル酸化合物は、その他ビニルモノマーに含まれる。
アルキレンオキサイド単位が18モル以上の界面活性剤を使用すると、極性が高いポリ塩化ビニルに対して、粘着シートを貼付して長期間経過した後の粘着力の経時上昇を抑制できるため、良好な再剥離性が得られる。
アルキレンオキサイド単位を18モル以上有する界面活性剤のアルキレンオキサイド単位は、特に上限値はなく、乳化重合に適用できる範囲であれば良く限定されない。この点、一般に市販されている界面活性剤は、100モル程度が上限値である。そのため強いて挙げれば上限値は100モルである。したがって、界面活性剤のアルキレンオキサイド単位は18〜100モルが好ましく、40〜100モルがより好ましく、50〜70がさらに好ましい。なお、ここで示すアルキレンオキサイド単位の数は平均値である。なお、アルキレンオキサイド単位は、エチレンオキキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等が挙げられる。これらの中でもアクリル系重合体(A)の重合安定性、機械安定性の面でエチレンオキサイドが好ましい。
水溶性開始剤は、過酸化物、アゾ化合物が好ましい。
過酸化物は、例えばアルキルパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、p−メタンハイドロパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジクロルベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、ジ−イソブチルパーオキシジカーボネート、ジ−2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシイソブチレート等の有機過酸化物、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム等の無機過酸化物等が挙げられる。
アゾ化合物は、例えば2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレート、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、4,4’−アゾビス−4−シアノバレリックアシッドのアンモニウム(アミン)塩、2,2’−アゾビス(2−メチルアミドオキシム)ジヒドロクロライド、2,2’−アゾビス(2−メチルブタンアミドオキシム)ジヒドロクロライドテトラヒドレート、2,2’−アゾビス{2−メチル−N−〔1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル〕−プロピオンアミド}、2,2’−アゾビス〔2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−プロピオンアミド〕等が挙げられる。
前記還元剤は、アスコルビン酸ナトリウム、エリソルビン酸ナトリウム、酒石酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ブドウ糖、亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウムなどの還元性の化合物が挙げられる。
前記還元剤は、モノマー混合物100重量部に対して、0.01〜2重量部使用することが好ましい。
緩衝剤としては、pH緩衝作用を有するものであれば特に制限されないが、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、リン酸一ナトリウム、リン酸一カリウム、リン酸二ナトリウム、リン酸三ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸アンモニウム、蟻酸ナトリウム、ギ酸アンモニウム、クエン酸三ナトリウム等が挙げられる。
脂肪酸エステルは、例えばクエン酸トリブチルアセテート、フタル酸ジ2−エチルヘキシル、トリメリット酸トリオクチル、アジピン酸トリオクチル、ラウリン酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル等が挙げられる。これらの中でもクエン酸トリブチルアセテート、トリメリット酸トリオクチル、アジピン酸トリオクチルが好ましい。
ポリアルキレングリコールは、例えばポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポリ(オキシエチレンオキシプロピレン)グリコールモノエーテル、ポリオキシプロピレンモノブチルエーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン・ブロックポリマー等が挙げられる。これらの中でもポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシプロピレングリセリルエーテルが好ましい。
または第一の可塑剤と第二の可塑剤の存在下にアクリル系重合体(A)を合成し、次いで任意成分を配合する方法。以上、第三の製造方法。
基材は、単一素材または積層体であっても良い。
また、前記基材は、裏面(粘着剤層を直接貼り合わせた面の反対面)に剥離処理、または帯電防止処理をすることができる。また前記基材は、公知のアンカー剤で塗工処理してもよい
(メタ)アクリル酸アルキルエステルとして、アクリル酸2−エチルヘキシル95.9部、カルボキシル基含有モノマーとして、アクリル酸1.0部及びメタクリル酸3.0部、その他単量体として、アセトアセトキシメタクリルアミド0.1部、第一の可塑剤として、イソデシルアシッドフォスフェート2.0部、連鎖移動剤として、チオグリコール酸オクチル0.06部を添加し溶解した。さらに界面活性剤として、エチレンオキサイドの付加モル数が18であるポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液6.0部を加え、さらに脱イオン水28.8部を加えて攪拌し乳化物を得た。これを滴下ロートに入れた。別途、撹拌機、冷却管、温度計および上記滴下ロートを取り付けた4つ口フラスコに、脱イオン水を50.5部、上記乳化物のうちの1.0部を仕込み、フラスコ内部を窒素ガスで置換し、撹拌しながら内温を78℃まで加熱した。その後10%過硫酸アンモニウム水溶液を3.0部添加した。10分後、上記滴下ロートから上記乳化物の残分の滴下を開始した。内温を78℃に保持したまま、上記乳化物を180分かけて滴下した後に、さらに撹拌しながら内温を78℃に保持したまま1時間反応を継続した。その後、t−ブチルハイドロパーオキサイドの10%水溶液1.0部、アスコルビン酸ナトリウムの10%水溶液1.0部を添加し、さらに1時間反応を継続した。その後冷却し、30℃で25%アンモニア水を添加して中和することでアクリル系重合体を含む不揮発分濃度55%、pH7.5のエマルションを得た。得られたエマルション中のアクリル系重合体100部に対し、消泡剤、防腐剤、レベリング剤、増粘剤を適量添加し、水性再剥離型粘着剤を得た。得られた水性再剥離型粘着剤を乾燥後の厚さが18μmになるようにコンマコーターを使用して剥離性シート上に塗工し、100℃の乾燥オーブンで75秒間乾燥した後、市販の上質紙を貼り合わせて粘着シートを得た。後述する試験方法で性能を評価し、その結果を表2に示した。
実施例1の界面活性剤をエチレンオキサイドの付加モル数が40であるポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩に変更した以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例1の界面活性剤をエチレンオキサイドの付加モル数が60であるポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩に変更した以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例1の界面活性剤をエチレンオキサイドの付加モル数が100であるポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩に変更した以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例3のアクリル系共重合体の合成に使用したモノマーをアクリル酸2−エチルヘキシル98.0部、アクリル酸1.0部及びメタクリル酸3.0部に変更した以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例3のアクリル系共重合体の合成に使用したモノマーをアクリル酸2−エチルヘキシル94.7部、アクリル酸1.0部及びメタクリル酸3.0部、メタクリル酸アセトアセトキシエチル1.3部に変更した以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例3のアクリル系共重合体の合成に使用したモノマーをアクリル酸2−エチルヘキシル95.5部、アクリル酸1.0部及びメタクリル酸3.0部、フタル酸ジアリル0.5部に変更した以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例3のアクリル系共重合体の合成に使用したモノマーをアクリル酸2−エチルヘキシル98.4部、アクリル酸0.4部及びメタクリル酸0.3部、メタクリル酸アセトアセトキシエチル0.1部に変更した以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例3のアクリル系共重合体の合成に使用したモノマーをアクリル酸2−エチルヘキシル97.4部、アクリル酸1.0部及びメタクリル酸5.0部、メタクリル酸アセトアセトキシエチル0.1部に変更した以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例3のイソトリデシルアシッドフォスフェートを0.2部に変更した以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例3のイソトリデシルアシッドフォスフェートを6.0部に変更した以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例3の水性再剥離型粘着剤に第二の可塑剤としてクエン酸トリブチルアセテート0.5部を加えた以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例3の水性再剥離型粘着剤に第二の可塑剤としてクエン酸トリブチルアセテート5部加えた以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例3の水性再剥離型粘着剤に第二の可塑剤としてクエン酸トリブチルアセテート7部加えた以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例3のイソトリデシルアシッドフォスフェートをブチルアシッドフォスフェートに変更した以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例3の水性再剥離型粘着剤に第二の可塑剤としてポリプロピレングリコール(数平均分子量400)を5.0部加えた以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例1の界面活性剤をエチレンオキサイドの付加モル数が60であるポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液2.0部、エチレンオキサイドの付加モル数が8であるポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液4.0部に変更した以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例1の界面活性剤をエチレンオキサイドの付加モル数が60であるポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液12.0部に変更した以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例3のアクリル系共重合体の合成に使用したモノマーをアクリル酸2−エチルヘキシル90.9部、アクリル酸2.0部及びメタクリル酸7.0部、メタクリル酸アセトアセトキシエチル0.1部に変更し、第二の可塑剤としてクエン酸トリブチルアセテートを5.0部加えた以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
実施例3の界面活性剤をエチレンオキサイドの付加モル数が8であるポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩に変更し、第二の可塑剤としてクエン酸トリブチルアセテートを5.0部加えた以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
(メタ)アクリル酸アルキルエステルとして、アクリル酸2−エチルヘキシル95.9部、カルボキシル基含有モノマーとして、アクリル酸1.0部及びメタクリル酸3.0部、その他モノマーとして、アセトアセトキシメタクリルアミド0.1部、連鎖移動剤として、チオグリコール酸オクチル0.06部を添加し溶解した。さらに界面活性剤として、エチレンオキサイドの付加モル数が60であるポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液6.0部を加え、さらに脱イオン水28.8部を加えて攪拌し乳化物を得た以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
(メタ)アクリル酸アルキルエステルとして、アクリル酸2−エチルヘキシル89.9部、カルボキシル基含有モノマーとして、アクリル酸2.0部及びメタクリル酸8.0部、その他モノマーとして、アセトアセトキシメタクリルアミド0.1部、連鎖移動剤として、チオグリコール酸オクチル0.06部を添加し溶解した。さらに界面活性剤として、エチレンオキサイドの付加モル数が60であるポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液6.0部を加え、さらに脱イオン水28.8部を加えて攪拌し乳化物を得た以外は同様に行い、水性再剥離型粘着剤および粘着シートを作成した。
表1の記号は下記の通りである。
・モノマー
2EHA:アクリル酸2−エチルヘキシル
AA:アクリル酸
MAA:メタクリル酸
AAEM:メタクリル酸アセトアセトキシエチル
DAP:フタル酸ジアリル
AO付加モル数はアルキレンオキサイド付加モル数を意味する。
・可塑剤
BP:ブチルアシッドホスフェート
IDP:イソデシルアシッドホスフェート
TMS:クエン酸トリブチルアセテート(式量402)
PPG400:ポリプロピレングリコール(数平均分子量400)
(1)粘着力
得られた粘着シートを23℃・50%RH環境下にて長さ100mm×幅25mmの大きさに準備し試料とした。次いで、試料の剥離性シートを剥がし、表面を研磨したステンレス鋼板(以下、SUSという)に貼付け、2kgロールを1往復して、圧着直後の粘着力を測定した。別途圧着後に試料を40℃雰囲気下で7日間放置した後、さらに23℃50%RH雰囲気下で1時間放置した後に粘着力を測定した。なお粘着力の測定は剥離速度:300mm/分、剥離角180゜で行った。
被着体のステンレス鋼板をポリプロピレン板(以下、PPという)、ポリ塩化ビニル板、ダンボールにそれぞれ変えた以外は上記同様に行い粘着力を測定した。
粘着力変化率は以下の式(1)から算出し、100から110%を◎、111から120%を〇、121〜130%を△、131%以上を×とした。
(粘着力変化率%)=
[(貼り付け経時7日後の粘着力)/(圧着直後の粘着力)]×100・・・式(1)
◎:粘着力の上昇がほどんどない。優れている。
〇:粘着力の上昇がわずかにみられる。良好。
△:粘着力の上昇が少しみられる。実用上問題ない
×:粘着力の上昇が大きく、実用不可。
(1)の試験終了後の被着体(SUS、PP、ポリ塩化ビニル、ダンボール)に粘着剤層由来の汚染があるかどうかを確認した。表3の結果は下記の記号で示した。
◎:汚染の付着が無い。優れている。
〇:わずかに汚染が付着していた。良好。
△:少量の汚染がみられた。実用上問題ない
×:汚染の付着が多い。実用不可。
(1)の試験中の基材の状態を示した。表3の結果は下記の記号で示した。
〇:基材に異常はなく、きれいに剥がすことができた。実用上問題ない。
×:粘着力が高く、剥離途中で紙やぶれが発生した。実用不可。
Claims (7)
- (メタ)アクリル酸アルキルエステル50〜99.9重量%と、カルボキシル基含有モノマー0.1〜8重量%とを含むモノマー混合物の乳化重合物であるアクリル系重合体(A)、アルキレンオキサイド単位を18モル以上有する界面活性剤、および第一の可塑剤を含む、水性再剥離型粘着剤。
- さらに第二の可塑剤を含む、請求項1記載の水性再剥離型粘着剤。
- 前記第一の可塑剤または前記第二の可塑剤が、リン酸エステルである、請求項1または2記載の水性再剥離型粘着剤。
- 前記第一の可塑剤を前記アクリル系重合体(A)100重量部に対して0.2〜10重量部含む、請求項1〜3いずれか1項に記載の水性再剥離型粘着剤。
- 前記モノマー混合物が、さらに自己架橋性モノマーを含む、請求項1〜4いずれか1項に記載の水性再剥離型粘着剤。
- 基材と、請求項1〜5いずれか1項に記載の水性再剥離型粘着剤を含む粘着剤層とを備えた、粘着シート。
- アルキレンオキサイド単位を18モル以上有する界面活性剤、および第一の可塑剤の存在下に、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)50〜99.9重量%、カルボキシル基含有モノマー(a2)0.1〜8重量%を含むモノマー混合物を乳化重合させてアクリル系重合体(A)を得る工程を含む、水性再剥離型粘着剤の製造方法。
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