JP2018035180A - 新規なトリシリルアミン誘導体およびその製造方法、並びにそれを用いたシリコン含有薄膜 - Google Patents

新規なトリシリルアミン誘導体およびその製造方法、並びにそれを用いたシリコン含有薄膜 Download PDF

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Abstract

【課題】熱的安定性、高い揮発性および反応性を有し、常温および取り扱い可能な圧力で液体形態の化合物であって、様々な蒸着方法により、優れた物理的、電気的特性を有しながらも、高純度のシリコン含有薄膜を形成することができる新規なトリシリルアミン誘導体の提供。
【解決手段】次の化学式で表されるトリシリルアミン誘導体。

（Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、または（Ｃ１‐Ｃ３）アルキルである。）
【選択図】図１

Description

本発明は、新規なトリシリルアミン誘導体およびその製造方法、並びにトリシリルアミン誘導体を用いたシリコン含有薄膜に関し、より詳細には、熱的安定性および高い揮発性を有し、常温および取り扱い可能な圧力下で液体形態である新規なトリシリルアミン誘導体およびその製造方法、並びにそれを用いたシリコン含有薄膜に関する。
半導体分野において、シリコン含有薄膜は、様々な蒸着工程によりシリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）膜、シリコン酸化（ｓｉｌｉｃｏｎ ｏｘｉｄｅ）膜、シリコン窒化（ｓｉｌｉｃｏｎ ｎｉｔｒｉｄｅ）膜、シリコン炭窒化（Ｓｉｌｉｃｏｎ ｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｄｅ）膜、およびシリコンオキシ窒化（Ｓｉｌｉｃｏｎ ｏｘｙｎｉｔｒｉｄｅ）膜等の種々の形態の薄膜に製造されており、その応用分野が広い。
特に、シリコン酸化膜およびシリコン窒化膜は、非常に優れた遮断特性および耐酸化性を有するため、装置の製作において絶縁膜、拡散防止膜、ハードマスク、エッチング停止層、シード層、スペーサー、トレンチアイソレーション、金属間誘電物質および保護膜層として機能する。
近年、多結晶シリコン薄膜を薄膜トランジスタ（ｔｈｉｎ ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ、ＴＦＴ）、太陽電池等に利用しており、その応用分野が益々多様になっている。
シリコンが含有された薄膜を製造するための代表的な公知技術としては、混合されたガス形態のシリコン前駆体と反応ガスとが反応して基板の表面に膜を形成したり、表面上に直接的に反応して膜を形成したりする有機金属化学気相蒸着法（ＭＯＣＶＤ）、ガス形態のシリコン前駆体が基板の表面に物理的または化学的に吸着された後、反応ガスを順に投入することで膜を形成する原子層蒸着法（ＡＬＤ）が挙げられる。また、これを応用した低圧化学気相蒸着法（ＬＰＣＶＤ）、および低温で蒸着可能なプラズマを用いたプラズマ強化化学気相蒸着法（ＰＥＣＶＤ）とプラズマ強化原子層蒸着法（ＰＥＡＬＤ）等、様々な薄膜製造技術が次世代の半導体およびディスプレイ素子の製造工程に適用され、超微細パターンの形成、およびナノ単位の厚さを有し、均一で且つ優れた特性を有する極薄膜の蒸着に用いられている。
韓国公開特許第２００７‐００５５８９８号に開示されているように、シリコン含有薄膜を形成するために用いられる前駆体は、シラン、シラン塩化物、アミノシラン、およびアルコキシシラン形態の化合物が代表的であり、具体的な例としては、ジクロロシラン（ｄｉｃｈｌｒｏｒｏｓｉｌａｎｅ：ＳｉＨ２Ｃｌ２）およびヘキサクロロジシラン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｄｉｓｉｌａｎｅ：Ｃｌ３ＳｉＳｉＣｌ３）等のシラン塩化物形態の化合物、トリシリルアミン（ｔｒｉｓｉｌｙｌａｍｉｎｅ：Ｎ（ＳｉＨ３）３）、ビスジエチルアミノシラン（ｂｉｓ‐ｄｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｉｌａｎｅ：Ｈ２Ｓｉ（Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２）２）、およびジイソプロピルアミノシラン（ｄｉ‐ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｏｓｉｌａｎｅ：Ｈ３ＳｉＮ（ｉ‐Ｃ３Ｈ７）２）等が挙げられ、半導体やディスプレイの量産に用いられている。
しかし、素子の超高集積化に起因する素子の微細化、アスペクト比の増加、および素子材料の多様化により、均一で且つ薄い厚さを有し、電気的特性に優れた超微細薄膜を所望の低温で形成する技術が要求されており、従来のシリコン前駆体を用いた６００℃以上の高温工程、ステップカバレッジ、エッチング特性、薄膜の物理的および電気的特性の低下が問題となっている。したがって、さらに優れた新規なシリコン前駆体の開発が求められている。
韓国公開特許第２００７‐００５５８９８号公報
本発明の目的は、新規なトリシリルアミン誘導体を提供することにある。
また、本発明の別の目的は、薄膜蒸着用前駆体化合物である新規なトリシリルアミン誘導体を提供することにある。
さらに、本発明の別の目的は、トリシリルアミン誘導体の製造方法を提供することにある。
また、本発明の別の目的は、本発明のトリシリルアミン誘導体を含むシリコン含有薄膜蒸着用組成物、シリコン含有薄膜の製造方法、および本発明のトリシリルアミン誘導体を用いて製造されるシリコン含有薄膜を提供することにある。
本発明は、低温でも優れた凝集力、高い蒸着率、優れた物理的および電気的特性を有するシリコン薄膜を形成することができる新規なトリシリルアミン誘導体を提供する。
本発明の新規なトリシリルアミン誘導体は、下記化学式１で表される。
［化学式１］
前記化学式１中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、または（Ｃ１‐Ｃ３）アルキルである。
本発明の前記化学式１で表されるトリシリルアミン誘導体は、常温および常圧下で液体状態であり、優れた揮発性および高い反応性を有するため、薄膜の形成が非常に容易である。
好ましくは、前記化学式１中のＲ１およびＲ２の両方がメチルの場合は除く。その理由は、前記化学式１中のＲ１およびＲ２の両方がメチルである場合、トリシリルアミン誘導体が常温および常圧下で液体状態であるが、低い反応性を有するのに対し、Ｒ１およびＲ２の両方がメチルの場合を除いた本発明のトリシリルアミン誘導体は、優れた揮発性および高い反応性を有する液体状態の化合物であるため、薄膜の形成が容易であるためである。
さらに、本発明のトリシリルアミン誘導体は、中心窒素原子に３個のシリコン原子が結合されている、三角平面Ｓｉ３Ｎ分子構造の形態を有するため、高い熱的安定性および低い活性化エネルギーを有することにより、優れた反応性を有し、非揮発性の副生成物を生成しないため、高い純度のシリコン含有薄膜を容易に形成することができる。
本発明の一実施形態による前記化学式１で表されるトリシリルアミン誘導体は、高い熱的安定性および反応性、高い純度の薄膜を形成するという点で、前記化学式１中の前記Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、水素、ハロゲンまたはメチルであり、但し、Ｒ１およびＲ２の両方がメチルの場合は除くことが好ましい。
本発明の一実施形態による前記化学式１は、下記化合物から選択されることができるが、これに限定されるものではない。
また、本発明の前記化学式１で表されるトリシリルアミン誘導体は、好ましくは、シリコン含有薄膜蒸着用前駆体化合物として用いられることができる。
さらに、本発明は、前記化学式１で表されるトリシリルアミン誘導体の製造方法を提供する。前記化学式１で表されるトリシリルアミン誘導体の製造方法の一様態は、下記化学式２で表される塩基または（Ｃ１‐Ｃ７）アルキルリチウムの存在下で、下記化学式３で表される化合物と下記化学式４で表される化合物とを反応させることで、下記化学式１で表されるトリシリルアミン誘導体を製造するステップを含む。
［化学式１］
［化学式２］
Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）（Ｒ５）
［化学式３］
［化学式４］
前記化学式１〜４中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、または（Ｃ１‐Ｃ３）アルキルであり；
Ｒ３〜Ｒ５は、互いに独立して、（Ｃ１‐Ｃ７）アルキルであり、
Ｘ１はハロゲンである。
好ましくは、前記化学式１〜４において、Ｒ１およびＲ２の両方がメチルの場合は除く。
本発明の一実施形態による（Ｃ１‐Ｃ７）アルキルリチウムは、炭素数１〜７のアルキルにリチウムが結合された化合物であり、例えば、メチルリチウム、ｔｅｒｔ‐ブチルリチウム、ｎ‐ブチルリチウム等が挙げられ、好ましくはｎ‐ブチルリチウムである。
本発明の前記化学式１で表されるトリシリルアミン誘導体の製造方法の他の様態は、金属水素化物と下記化学式５で表される化合物とを反応させることで下記化学式１で表されるトリシリルアミン誘導体を製造するステップを含む。
［化学式１］
［化学式５］
前記化学式１または５中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、または（Ｃ１‐Ｃ３）アルキルであり；
Ｘ２またはＸ３は、互いに独立して、水素またはハロゲンである。
好ましくは、前記化学式１または５において、Ｒ１およびＲ２の両方がメチルの場合は除く。
本発明の一実施形態による金属水素化物における金属は、アルカリ金属またはアルカリ土金属であり、好ましくはリチウムであることができる。
本発明の製造方法で用いられる溶媒は、通常の有機溶媒のうち出発物質と反応しない溶媒であれば限定されず、例えば、ノルマルヘキサン（ｎ‐Ｈｅｘａｎｅ）、シクロヘキサン（Ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）、ノルマルペンタン（ｎ‐Ｐｅｎｔａｎｅ）、ジエチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ）、トルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジクロロメタン（ＤＣＭ）、卜リクロロメタン（クロロホルム）からなる群から選択される１種以上であることができる。
本発明の製造方法における反応温度は、通常の有機合成で用いられる温度であれば限定されないが、反応時間、反応物質、および出発物質の量によって変わり得て、ＮＭＲおよびＧＣ等により出発物質が完全に消耗されたことを確認してから反応を完了させる必要がある。反応が完了すると、濾過後、減圧下の単蒸留により溶媒を除去させた後、分別蒸留または減圧蒸留等の通常の方法により目的物を分離精製してもよい。
また、本発明は、本発明のトリシリルアミン誘導体を含むシリコン含有薄膜蒸着用組成物、および本発明のトリシリルアミン誘導体を用いて製造されるシリコン含有薄膜の製造方法を提供する。
本発明のシリコン含有薄膜蒸着用組成物は本発明のトリシリルアミン誘導体を薄膜蒸着用前駆体として含有し、シリコン含有薄膜蒸着用組成物中の本発明のトリシリルアミン誘導体の含量は、薄膜の成膜条件または薄膜の厚さ、特性等を考慮して、当業者が認識できる範囲内とすることができる。
また、本発明は、本発明のトリシリルアミン誘導体を用いて製造されたシリコン含有薄膜を提供する。
本発明のシリコン含有薄膜は通常の方法により製造されることができ、例えば、有機金属化学気相蒸着法（ＭＯＣＶＤ）、原子層蒸着法（ＡＬＤ）、低圧化学気相蒸着法（ＬＰＣＶＤ）、プラズマ強化化学気相蒸着法（ＰＥＣＶＤ）、またはプラズマ強化原子層蒸着法（ＰＥＡＬＤ）等が挙げられる。
本発明のトリシリルアミン誘導体が低い活性化エネルギおよび高い反応性を有し、非揮発性の副生成物の生成が殆どないため、本発明のトリシリルアミン誘導体を前駆体として用いて製造されたシリコン含有薄膜は、高い純度および優れた物理的、電気的特性を有する。
本発明のトリシリルアミン誘導体は優れた熱的安定性および高い反応性を有するため、前記トリシリルアミン誘導体を前駆体として用いて製造されたシリコン含有薄膜は、高い純度および非常に優れた物理的、電気的特性を有する。
また、本発明のトリシリルアミン誘導体は、シリコン含量が高く、常温および常圧下で液体状態で存在するため保管および取り扱いが容易であり、高い揮発性および高い反応性を有して蒸着が速く且つ容易であり、優れた凝集力と優れたステップカバレッジを有する薄膜の蒸着が可能である。
さらに、本発明のトリシリルアミン誘導体を前駆体として用いて製造されたシリコン含有薄膜は、高い純度および優れた物理的、電気的特性を有する。
実施例３で製造したトリシリルアミン誘導体の熱重量分析の結果である。 実施例４で製造したトリシリルアミン誘導体の熱重量分析の結果である。 実施例４で製造したトリシリルアミン誘導体の蒸気圧測定の結果である。 実施例４で実施したシリコン含有薄膜の蒸着方法を示した図面である。 実施例５で製造したシリコン含有薄膜の膜厚をエリプソメータで分析した結果である。 実施例５で製造した、蒸着されたシリコン含有薄膜の赤外分光分析の結果である（横軸；ｗａｖｅ ｎｕｍｂｅｒ（ｃｍ−１））。 実施例６で実施したシリコン含有薄膜の蒸着方法を示した図面である。 実施例６で実施したシリコン含有薄膜の赤外分光分析の結果である。
以下、本発明を下記の実施例に基づいてより詳細に説明する。但し、下記実施例は本発明を例示するためのものにすぎず、限定するものではない。
以下の全ての化合物に係る実施例は、グローブボックスまたはシュレンクフラスコを用いて、無水および不活性雰囲気下で行った。また、その生成物は、プロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ Ｎｕｃｌｅａｒ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ；ＮＭＲ、４００ＭＨｚ Ｕｌｔｒａｓｈｉｅｌｄ、Ｂｕｒｕｋｅｒ）、熱重量分析法（ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ ａｎａｌｙｓｉｓ；ＴＧＡ、Ｌ８１‐ＩＩ、ＬＩＮＳＥＩＳ）、及びガスクロマトグラフィー（ｇａｓ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ；ＧＣ、７８９０Ａ、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）により分析し、蒸着した薄膜の厚さは、エリプソメータ（Ｅｌｌｉｐｓｏｍｅｔｅｒ、Ｍ２０００Ｄ、Ｗｏｏｌｌａｍ）で測定し、赤外分光法（ｉｎｆｒａｒｅｄ ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ、ＩＦＳ６６Ｖ／Ｓ＆Ｈｙｐｅｒｉｏｎ ３０００、Ｂｒｕｋｅｒ Ｏｐｔｉｋｓ）およびオージェ電子分光器（Ｍｉｃｒｏｌａｂ ３５０、Ｔｈｅｒｍｏ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ）を用いて膜の成分を分析した。
［実施例１］テトラメチルジシラザンの合成
無水および不活性雰囲気下で火炎乾燥された１０００ｍＬのシュレンクフラスコに、クロロジメチルシラン（（ＣＨ３）２ＳｉＨＣｌ）８０ｇ（０．８４ｍｏｌ）とｎ‐ヘキサン４００ｍｌを入れて撹拌しながら−３０℃に冷却させた。アンモニア（ＮＨ３）７２ｇ（４．２３ｍｏｌ）を−３０℃に維持しながらゆっくりと添加した。添加完了後、反応溶液を徐々に常温に昇温し、常温で６時間撹拌させた。反応溶液を濾過した後、濾過により得られた白色のアンモニウム（ＮＨ４Ｃｌ）固体を除去して濾過液を得た後、この濾過液から減圧下で溶媒を除去することで、テトラメチルジシラザン（（（ＣＨ３）２ＳｉＨ）２ＮＨ）５０．７３ｇ（０．３８ｍｏｌ）を収率９０％で得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｉｎＣ６Ｄ６）： δ ０．０９（ｄ， １２Ｈ， ＨＮ（ＨＳｉ（ＣＨ３）２））２， ４．６６（ｍ， ２Ｈ， ＨＮ（ＨＳｉ（ＣＨ３）２））２）； 沸点９９℃
［実施例２］ビステトラメチルシリルジクロロシリルアミンの合成
無水および不活性雰囲気下で火炎乾燥された２０００ｍＬのフラスコに、実施例１で合成されたテトラメチルジシラザン（（（ＣＨ３）２ＳｉＨ）２ＮＨ）４０ｇ（０．３０ｍｏｌ）および有機溶媒ｎ‐ヘキサン１００ｍｌを入れて撹拌しながら、２．２９Ｍ濃度のノルマルブチルリチウム（ｎ‐Ｃ４Ｈ９Ｌｉ）ヘキサン（Ｃ６Ｈ１４）溶液９２．８５ｇ（０．３０ｍｏｌ）を−１５℃に維持しながらゆっくりと添加した。添加完了後、反応溶液を徐々に常温に昇温し、６時間撹拌させた後、テトラヒドロフラン（Ｏ（Ｃ２Ｈ２）２）１５０ｍｌを添加した。この反応溶液に、卜リクロロシラン（ＳｉＨＣｌ３）４．４７ｇ（０．３３ｍｏｌ）を−２０℃に維持しながらゆっくりと添加した。添加完了後、反応溶液を徐々に昇温し、２５℃に維持しながら８時間撹拌させた。反応が終わった反応混合物を濾過し、濾過により得られた白色の固体を除去して濾過液を得た後、この濾過液から減圧下で溶媒を除去することで、ビステトラメチルシリルジクロロシリルアミン（（（ＣＨ３）２ＨＳｉ）２ＮＳｉＨＣｌ２）５５．７５ｇ（０．２４ｍｏｌ）を収率８０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ｉｎＣ６Ｄ６）： δ ０．１７（ｄ， １２Ｈ， （（ＣＨ３）２ＨＳｉ）２ＮＳｉＨＣｌ２））， ４．６４（ｍ， ２Ｈ， （（ＣＨ３）２ＨＳｉ）２ＮＳｉＨＣｌ２）， ６．０９（ｓ， １Ｈ， （（ＣＨ３）２ＨＳｉ）２ＮＳｉＨＣｌ２）．
［実施例３］ビスジメチルシリルシリルアミンの合成
無水および不活性雰囲気下で火炎乾燥された２０００ｍＬのフラスコに、実施例２で合成されたビステトラメチルシリルジクロロシリルアミン（（（ＣＨ３）２ＨＳｉ）２ＮＳｉＨＣｌ２）５５．７ｇ（０．２４ｍｏｌ）および有機溶媒ＴＨＦ２００ｍｌを入れて撹拌しながら、−１５℃に冷却させた。水素化リチウム（ＬｉＨ）４．７７ｇ（０．６０ｍｏｌ）を−１５℃に維持しながらゆっくりと添加した。添加完了後、反応溶液を徐々に６５℃に昇温し、１２時間撹拌させた。反応溶液を濾過した後、濾過により得られた白色の固体を除去して濾過液を得た。この濾過液から減圧下で溶媒を除去し、減圧蒸留によりビスジメチルシリルシリルアミン（（（ＣＨ３）２ＨＳｉ）２ＮＳｉＨ３）２５．５０ｇ（０．１６ｍｏｌ）を収率６５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ｉｎＣ６Ｄ６）： δ ０．１６（ｄ， １２Ｈ， （（（ＣＨ３）２ＨＳｉ）２ＮＳｉＨ３））， ４．４９（ｓ， ３Ｈ， （（（ＣＨ３）２ＨＳｉ）２ＮＳｉＨ３））， ４．６９（ｍ， ２Ｈ， （（（ＣＨ３）２ＨＳｉ）２ＮＳｉＨ３））；沸点１１５〜１２０℃；ＧＣ分析結果＞９９％．
［実施例４］トリスジメチルシリルアミンの合成
無水および不活性雰囲気下で火炎乾燥された２０００ｍＬのフラスコに、実施例１で合成されたテトラメチルジシラザン（（（ＣＨ３）２ＳｉＨ）２ＮＨ）４０ｇ（０．３０ｍｏｌ）および有機溶媒ｎ‐ヘキサン１００ｍｌを入れて撹拌しながら、２．２９Ｍ濃度のノルマルブチルリチウム（ｎ‐Ｃ４Ｈ９Ｌｉ）ヘキサン（Ｃ６Ｈ１４）溶液９２．８５ｇ（０．３０ｍｏｌ）を−１５℃に維持しながらゆっくりと添加した。添加完了後、反応溶液を徐々に常温に昇温し、６時間撹拌させてからテトラヒドロフラン（Ｏ（Ｃ２Ｈ２）２）１５０ｍｌを添加した。この反応溶液に、クロロジメチルシラン（（ＣＨ３）２ＳｉＨＣｌ）３１．２２ｇ（０．３３ｍｏｌ）を−２０℃に維持しながらゆっくりと添加した。添加完了後、反応溶液を徐々に昇温し、２５℃に維持しながら８時間撹拌させた。反応が終わった反応混合物を濾過し、濾過により得られた白色の固体を除去して濾過液を得た後、この濾過液から減圧下で溶媒を除去することで、トリスジメチルシリルアミン（（（ＣＨ３）２ＨＳｉ）３Ｎ）４５．９６ｇ（０．２４ｍｏｌ）を収率８０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ｉｎＣ６Ｄ６）： δ ０．２１（ｄ， １８Ｈ， （（（ＣＨ３）２ＨＳｉ）３Ｎ）， ４．７３（ｓ， ３Ｈ， （（（ＣＨ３）２ＨＳｉ）３Ｎ）；沸点１５２℃；ＧＣ分析結果＞９９．５％．
［実施例５］トリシリルアミン誘導体を用いた、プラズマ強化原子層蒸着法（ＰＥＡＬＤ）によるシリコン酸化膜の蒸着
公知のプラズマ強化原子層蒸着法（ＰＥＡＬＤ）を用いる通常のプラズマ強化原子層蒸着（ＰＥＡＬＤ）装置でシリコン酸化膜を形成するための組成物として、本発明の実施例３および４のトリシリルアミン誘導体を使用して、成膜評価を行った。シリコン基板を用い、反応ガスとしてはプラズマとともに酸素を使用し、不活性気体のアルゴンをパージのために使用した。以下、図４と表１に具体的なシリコン酸化薄膜の蒸着方法を示す。
蒸着した薄膜の厚さをエリプソメータ（Ｅｌｌｉｐｓｏｍｅｔｅｒ）で測定し、赤外分光光度計を用いてＳｉＯ２薄膜の形成を分析した。図５はエリプソメータ分析による膜厚を示したものである。ビスジメチルシリルシリルアミン化合物を用いて蒸着した薄膜の厚さは５０．５Å、トリスジメチルシリルアミン化合物を用いて蒸着した薄膜の厚さは６５．８Åと確認された。これら薄膜は、高い蒸着率が求められるシリコン酸化薄膜応用全分野にわたって有用に用いられることができると判断される。図６は蒸着された膜の赤外分光分析を示す。全ての薄膜はシリコン酸化薄膜として形成されており、Ｃ‐Ｈ、Ｓｉ‐ＯＨ等の不純物ピークは観察されなかった。
すなわち、本発明により製造された新規なトリシリルアミン誘導体は、プラズマ強化原子層蒸着法（ＰＥＡＬＤ）により高い蒸着率を有する高純度のシリコン酸化薄膜を形成するにおいて、その活用価値が高いことが確認された。
［比較例］公知のトリシリルアミン誘導体を用いた、プラズマ強化原子層蒸着法（ＰＥＡＬＤ）によるシリコン酸化膜の蒸着
下記表２に記載のように、公知のトリシリルアミン誘導体を使用したことを除き、実施例５で実施されたことと同一の蒸着条件下で、公知のプラズマ強化原子層蒸着法（ＰＥＡＬＤ）を用いて比較例の成膜評価を行った。蒸着した薄膜は、実施例５で実施したことと同一の分析方法および条件により分析して分析結果を得た。以下、図４と表２に具体的なシリコン酸化薄膜の蒸着方法を示す。
薄膜の厚は２１〜３５．５Åであって、実施例３と４のトリシリルアミン誘導体に比べて低い蒸着率を示し、全ての薄膜はシリコン酸化膜として形成された（図６）。
［実施例６］トリシリルアミン誘導体を用いた、プラズマ強化原子層蒸着法（ＰＥＡＬＤ）によるシリコン窒化膜の蒸着
公知のプラズマ強化原子層蒸着法（ＰＥＡＬＤ）を用いる通常のプラズマ強化原子層蒸着（ＰＥＡＬＤ）装置でシリコン窒化膜を形成するための組成物として、本発明の実施例３のトリシリルアミン誘導体を使用して、成膜評価を行った。シリコン基板を用い、反応ガスとしてはプラズマとともに窒素を使用し、同一の窒素ガスをパージのために使用した。以下、図７と表３に具体的なシリコン窒化薄膜の蒸着方法を示す。
蒸着した薄膜の厚さをエリプソメータ（Ｅｌｌｉｐｓｏｍｅｔｅｒ）で測定し、赤外分光光度計およびオージェ電子分光器を用いてＳｉＮ薄膜の形成および前記薄膜の成分を分析した。薄膜の厚はフラットパネルウエハで５００サイクル進行時に１３０．１Åと確認された。
また、図８に示すように、全ての蒸着された薄膜はシリコン窒化膜として形成されており、少量のＮ‐ＨおよびＳｉ‐Ｈなどの結合が含まれていることが観察された。
また、蒸着された薄膜のエッチング速度（ｅｔｃｈ ｒａｔｅ）を緩衝酸化エッチング（Ｂｕｆｆｅｒｅｄ ｏｘｉｄｅ ｅｔｃｈ、ＢＯＥ）溶液（３００：１）を用いて確認した。蒸着されたシリコン窒化薄膜は０．０４Å／ｓｅｃの速度でエッチングされ、比較サンプルとして使用した、１０００℃で熱分解蒸着方法により蒸着したシリコン酸化薄膜（熱酸化）は０．３４Å／ｓｅｃの速度でエッチングされ、ジクロロシランを用いて７７０℃で低圧化学気相蒸着法（ＬＰＣＶＤ）により蒸着したシリコン窒化薄膜は０．０２Å／ｓｅｃの速度でエッチングされた。
すなわち、本発明により製造された新規なトリシリルアミン誘導体は、プラズマ強化原子層蒸着法（ＰＥＡＬＤ）により高い蒸着率および優れたエッチング耐性を有する高純度のシリコン窒化薄膜を形成するにおいて、その活用価値が高いことが確認された。

Claims (8)

  1. 下記化学式１で表されるトリシリルアミン誘導体。
    ［化学式１］
    （前記化学式１中、
    Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、または（Ｃ１‐Ｃ３）アルキルである。）
  2. Ｒ１およびＲ２の両方が水素、ハロゲン、またはメチルである、請求項１に記載のトリシリルアミン誘導体。
  3. 前記化学式１は下記化合物から選択されるものである、請求項１に記載のトリシリルアミン誘導体。
  4. 下記化学式２で表される塩基または（Ｃ１‐Ｃ７）アルキルリチウムの存在下で、下記化学式３で表される化合物と下記化学式４で表される化合物とを反応させることで、下記化学式１で表されるトリシリルアミン誘導体を製造するステップを含む、下記化学式１で表されるトリシリルアミン誘導体の製造方法。
    ［化学式１］
    ［化学式２］
    Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）（Ｒ５）
    ［化学式３］
    ［化学式４］
    （前記化学式１〜４中、
    Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、または（Ｃ１‐Ｃ３）アルキルであり、Ｒ１およびＲ２の両方がメチルの場合は除き；
    Ｒ３〜Ｒ５は、互いに独立して、（Ｃ１‐Ｃ７）アルキルであり、
    Ｘ１はハロゲンである。）
  5. 金属水素化物と下記化学式５で表される化合物とを反応させることで、下記化学式１で表される化合物を製造するステップを含む、下記化学式１で表されるトリシリルアミン誘導体の製造方法。
    ［化学式１］
    ［化学式５］
    （前記化学式１または５中、
    Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、または（Ｃ１‐Ｃ３）アルキルであり、Ｒ１およびＲ２の両方がメチルの場合は除き；
    Ｘ２またはＸ３は、互いに独立して、ハロゲンである。）
  6. 請求項１乃至３の何れか一項に記載のトリシリルアミン誘導体を含むシリコン含有薄膜蒸着用組成物。
  7. 請求項６に記載のシリコン含有薄膜蒸着用組成物を用いるシリコン含有薄膜の製造方法。
  8. 請求項６に記載のシリコン含有薄膜蒸着用組成物を用いて製造されるシリコン含有薄膜。
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