JPH04230392A - アルキルシランおよびアルケニルシランの製造方法 - Google Patents
アルキルシランおよびアルケニルシランの製造方法Info
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- JPH04230392A JPH04230392A JP41501390A JP41501390A JPH04230392A JP H04230392 A JPH04230392 A JP H04230392A JP 41501390 A JP41501390 A JP 41501390A JP 41501390 A JP41501390 A JP 41501390A JP H04230392 A JPH04230392 A JP H04230392A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキルシラン、アル
ケニルシランあるいはフェニルシランの製造方法に関す
る。
ケニルシランあるいはフェニルシランの製造方法に関す
る。
【０００２】更に詳しくはアルキルクロロシラン、アル
ケニルクロロシランあるいはフェニルクロロシランを水
素化リチウムで還元することにより上記化合物を得る方
法に関する。
ケニルクロロシランあるいはフェニルクロロシランを水
素化リチウムで還元することにより上記化合物を得る方
法に関する。
【０００３】
【従来の技術】従来工業的に用いられた有機ケイ素化合
物は主には下記ルートで示す方法によって得られるクロ
ロシラン類あるいはアルコキシシラン類が殆どであった
。
物は主には下記ルートで示す方法によって得られるクロ
ロシラン類あるいはアルコキシシラン類が殆どであった
。
【０００４】
Ｓｉ ＋ Ｒ２Ｃｌ → Ｒ２２ＳｉＣｌ２、
Ｒ２３ＳｉＣｌ、 Ｒ２ＳｉＣｌ３、 Ｒ２ＨＳｉＣｌ
３、 ＨＳｉＣｌ３ …（１） Ｒ２２ＳｉＣｌ２
＋ Ｒ３ＯＨ → Ｒ２２Ｓｉ（ＯＲ３）２
…
（２）これらのクロロシラン類およびアルコキシシラン
類は、各々反応性にすぐれたＳｉ−Ｃｌ 結合、Ｓｉ−
ＯＲ３結合を利用し、シリコーンに代表されるような多
くの機能性化合物に用いられている。
Ｒ２３ＳｉＣｌ、 Ｒ２ＳｉＣｌ３、 Ｒ２ＨＳｉＣｌ
３、 ＨＳｉＣｌ３ …（１） Ｒ２２ＳｉＣｌ２
＋ Ｒ３ＯＨ → Ｒ２２Ｓｉ（ＯＲ３）２
…
（２）これらのクロロシラン類およびアルコキシシラン
類は、各々反応性にすぐれたＳｉ−Ｃｌ 結合、Ｓｉ−
ＯＲ３結合を利用し、シリコーンに代表されるような多
くの機能性化合物に用いられている。
【０００５】一方、本発明にかかわるアルキルシラン、
アルケニルシランあるいはフェニルシランも一般式 Ｒ
１ｎＳｉＨ４−ｎ（ただしＲ１ は炭素数１乃至２０の
炭化水素基であり、すべて同一でも異なっていてもよく
、ｎは１、２あるいは３である。）で表わされる有機ケ
イ素化合物（ＩＩ）であって、反応性すなわち機能性に
すぐれたＳｉ−Ｈ結合を有する。
アルケニルシランあるいはフェニルシランも一般式 Ｒ
１ｎＳｉＨ４−ｎ（ただしＲ１ は炭素数１乃至２０の
炭化水素基であり、すべて同一でも異なっていてもよく
、ｎは１、２あるいは３である。）で表わされる有機ケ
イ素化合物（ＩＩ）であって、反応性すなわち機能性に
すぐれたＳｉ−Ｈ結合を有する。
【０００６】しかし、下式に示すように ＬｉＡｌＨ４
などの高価な還元剤を用いて製造されていたため、高
価で入手が困難等の理由でその用途開発はなされていな
い。
などの高価な還元剤を用いて製造されていたため、高
価で入手が困難等の理由でその用途開発はなされていな
い。
【０００７】
Ｒ１ｎＳｉＣｌ４−ｎ＋（１−ｎ／４）ＬｉＡｌＨ
４ → Ｒ１ｎＳｉＨ４−ｎ＋（１−ｎ／４）ＬｉＣ
ｌ＋（１−ｎ／４）ＡｌＣｌ３
…（３）例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉ
ｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， ７５，
３７５３ （１９５３） にこれらの反応は示されて
いる。
４ → Ｒ１ｎＳｉＨ４−ｎ＋（１−ｎ／４）ＬｉＣ
ｌ＋（１−ｎ／４）ＡｌＣｌ３
…（３）例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉ
ｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， ７５，
３７５３ （１９５３） にこれらの反応は示されて
いる。
【０００８】そこで本発明者らは、安価な有機ケイ素化
合物（Ｉ）Ｒ１ｎＳｉＨ４−ｎ の製造法の開発に鋭意
努力し、本発明に至った。
合物（Ｉ）Ｒ１ｎＳｉＨ４−ｎ の製造法の開発に鋭意
努力し、本発明に至った。
【０００９】すなわち本発明は、機能性にすぐれたＳｉ
−Ｈ結合を有する有機ケイ素化合物原料の新しい製造方
法を提供するものである。
−Ｈ結合を有する有機ケイ素化合物原料の新しい製造方
法を提供するものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式Ｒ１ｎ
ＳｉＣｌ４−ｎで表わされる有機ケイ素化合物（Ｉ）を
、溶媒の存在下、−５０乃至４５０℃の温度範囲で水素
化リチウムで還元して、一般式Ｒ１ｎＳｉＨ４−ｎ で
表わされる有機ケイ素化合物（ＩＩ）を製造するところ
に特徴を有する。
ＳｉＣｌ４−ｎで表わされる有機ケイ素化合物（Ｉ）を
、溶媒の存在下、−５０乃至４５０℃の温度範囲で水素
化リチウムで還元して、一般式Ｒ１ｎＳｉＨ４−ｎ で
表わされる有機ケイ素化合物（ＩＩ）を製造するところ
に特徴を有する。
【００１１】さらに、該還元反応後の反応液を蒸留し、
各々目的とする有機ケイ素化合物（ＩＩ）、未反応有機
ケイ素化合物（Ｉ）、還元が不十分な副生成物Ｒ１ｎＳ
ｉＨａＣｌ４−ｎ−ａ（ただしｎが１のときａは１また
は２、ｎが２のときａは１）、および ＬｉＣｌ を分
離し、 ＬｉＣｌ は系外へ除去し、有機ケイ素化合物
（Ｉ）と副生成物Ｒ１ｎＳｉＨａＣｌ４−ｎ−ａを還元
反応器に循環させる更に改良された工程から成るプロセ
スの発明である。
各々目的とする有機ケイ素化合物（ＩＩ）、未反応有機
ケイ素化合物（Ｉ）、還元が不十分な副生成物Ｒ１ｎＳ
ｉＨａＣｌ４−ｎ−ａ（ただしｎが１のときａは１また
は２、ｎが２のときａは１）、および ＬｉＣｌ を分
離し、 ＬｉＣｌ は系外へ除去し、有機ケイ素化合物
（Ｉ）と副生成物Ｒ１ｎＳｉＨａＣｌ４−ｎ−ａを還元
反応器に循環させる更に改良された工程から成るプロセ
スの発明である。
【００１２】本発明において用いられる有機ケイ素化合
物（Ｉ）Ｒ１ｎＳｉＣｌ４−ｎは、先述のごとく従来か
ら容易に入手可能なもので、具体例としては、ＣＨ３Ｓ
ｉＣｌ３、（ＣＨ３）２ＳｉＣｌ２、（ＣＨ３）３Ｓｉ
Ｃｌ、Ｃ２Ｈ５ＳｉＣｌ３、（Ｃ２Ｈ５）２ＳｉＣｌ２
、ＣＨ２＝ＣＨ−ＳｉＣｌ３、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−
ＳｉＣｌ３、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−ＳｉＣｌ３
、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｃｌ、ＣＨ２＝
ＣＨ−（ＣＨ２）４−ＳｉＣｌ３、ＣＨ２＝ＣＨ−（Ｃ
Ｈ２）６−ＳｉＣｌ３、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）８−
ＳｉＣｌ３、（ＣＨ３）２Ｃ２Ｈ５ＳｉＣｌ、ＮＨ２−
（ＣＨ２）３−ＳｉＣｌ３、ＨＯ−（ＣＨ２）３−Ｓｉ
Ｃｌ３、ＨＯＯＣ−（ＣＨ２）３−ＳｉＣｌ３、Ｃｌ−
ＣＨ２−（ＣＨ２）２−ＳｉＣｌ３、ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＳｉＣｌ３、
ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−ＳｉＣｌ３、ＮＣＯ−ＣＨ
２−（ＣＨ２）ｎ−ＳｉＣｌ３、
物（Ｉ）Ｒ１ｎＳｉＣｌ４−ｎは、先述のごとく従来か
ら容易に入手可能なもので、具体例としては、ＣＨ３Ｓ
ｉＣｌ３、（ＣＨ３）２ＳｉＣｌ２、（ＣＨ３）３Ｓｉ
Ｃｌ、Ｃ２Ｈ５ＳｉＣｌ３、（Ｃ２Ｈ５）２ＳｉＣｌ２
、ＣＨ２＝ＣＨ−ＳｉＣｌ３、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−
ＳｉＣｌ３、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−ＳｉＣｌ３
、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｃｌ、ＣＨ２＝
ＣＨ−（ＣＨ２）４−ＳｉＣｌ３、ＣＨ２＝ＣＨ−（Ｃ
Ｈ２）６−ＳｉＣｌ３、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）８−
ＳｉＣｌ３、（ＣＨ３）２Ｃ２Ｈ５ＳｉＣｌ、ＮＨ２−
（ＣＨ２）３−ＳｉＣｌ３、ＨＯ−（ＣＨ２）３−Ｓｉ
Ｃｌ３、ＨＯＯＣ−（ＣＨ２）３−ＳｉＣｌ３、Ｃｌ−
ＣＨ２−（ＣＨ２）２−ＳｉＣｌ３、ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＳｉＣｌ３、
ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−ＳｉＣｌ３、ＮＣＯ−ＣＨ
２−（ＣＨ２）ｎ−ＳｉＣｌ３、
【００１３】
【化１】
などがあげられる。
【００１４】還元反応において用いられる溶媒としては
、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジブ
チルエーテル、１，４ −ジオキサン、トルエン、ヘキ
サン、ＬｉＣｌ−ＫＣｌなどが用いられ、特にエーテル
系の溶媒が好ましい。
、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジブ
チルエーテル、１，４ −ジオキサン、トルエン、ヘキ
サン、ＬｉＣｌ−ＫＣｌなどが用いられ、特にエーテル
系の溶媒が好ましい。
【００１５】還元反応は上述の溶媒の存在下、−５０乃
至４５０℃、好ましくは０〜３５０℃の温度範囲で行な
われ、滞留時間は５分〜５０時間、好ましくは３０分〜
１０時間である。
至４５０℃、好ましくは０〜３５０℃の温度範囲で行な
われ、滞留時間は５分〜５０時間、好ましくは３０分〜
１０時間である。
【００１６】反応圧に制限はなく、常圧または加圧下で
行ない得る。
行ない得る。
【００１７】反応様式にも特に制限はないが、通常は水
素化リチウムを含む溶液に有機ケイ素化合物（Ｉ）Ｒ１
ｎＳｉＣｌ４−ｎを一定速度で添加して行なうなどの方
法を採用できる。
素化リチウムを含む溶液に有機ケイ素化合物（Ｉ）Ｒ１
ｎＳｉＣｌ４−ｎを一定速度で添加して行なうなどの方
法を採用できる。
【００１８】水素化リチウムと有機ケイ素化合物（Ｉ）
との割合は（ＬｉＨ／Ｒ１ｎＳｉＣｌ４−ｎ）モル比＝
１０〜０．０５、好ましくは５〜０．１ 、溶媒の使用
量は有機ケイ素化合物（Ｉ）の２０〜０．１ 倍容量、
好ましくは１０〜１倍容量の範囲である。
との割合は（ＬｉＨ／Ｒ１ｎＳｉＣｌ４−ｎ）モル比＝
１０〜０．０５、好ましくは５〜０．１ 、溶媒の使用
量は有機ケイ素化合物（Ｉ）の２０〜０．１ 倍容量、
好ましくは１０〜１倍容量の範囲である。
【００１９】次に本発明にかかわるプロセスについて説
明する。
明する。
【００２０】第１図において、１は還元反応器で、溶媒
の存在下、水素化リチウムにより有機ケイ素化合物（Ｉ
）Ｒ１ｎＳｉＣｌ４−ｎおよび蒸留塔２から循環される
還元が不十分なＲ１ｎＳｉＨａＣｌ４−ｎ−ａの還元を
行なう。
の存在下、水素化リチウムにより有機ケイ素化合物（Ｉ
）Ｒ１ｎＳｉＣｌ４−ｎおよび蒸留塔２から循環される
還元が不十分なＲ１ｎＳｉＨａＣｌ４−ｎ−ａの還元を
行なう。
【００２１】反応生成物は蒸留塔２に供給され、目的生
成物である有機ケイ素化合物（ＩＩ）Ｒ１ｎＳｉＨ４−
ｎ を取出す。
成物である有機ケイ素化合物（ＩＩ）Ｒ１ｎＳｉＨ４−
ｎ を取出す。
【００２２】副生した塩化リチウムは蒸留残渣として系
外へ排出される。
外へ排出される。
【００２３】溶媒、未反応Ｒ１ｎＳｉＣｌ４−ｎおよび
還元が十分に進行してしないＲ１ｎＳｉＨａＣｌ４−ｎ
−ａは還元反応器１に循環される。
還元が十分に進行してしないＲ１ｎＳｉＨａＣｌ４−ｎ
−ａは還元反応器１に循環される。
【００２４】未反応の水素化リチウムがある場合には、
塩化リチウムと一緒に蒸留残渣として系外へ排出される
ため、好ましくない。
塩化リチウムと一緒に蒸留残渣として系外へ排出される
ため、好ましくない。
【００２５】従って還元反応器１において水素化リチウ
ムの殆どが反応しきる反応条件、例えば滞留時間を充分
に長くする、水素化リチウムの割合を反応当量より小さ
くするなどの条件を選択する必要がある。
ムの殆どが反応しきる反応条件、例えば滞留時間を充分
に長くする、水素化リチウムの割合を反応当量より小さ
くするなどの条件を選択する必要がある。
【００２６】溶媒はごく一部蒸留残渣の塩化リチウムに
同伴されて系外へ排出されるが、実質的には循環再使用
されることになる。
同伴されて系外へ排出されるが、実質的には循環再使用
されることになる。
【００２７】第２図は、基本的には第１図と同じである
が、反応液は蒸発器３において残渣（塩化リチウム）と
揮発成分（Ｒ１ｎＳｉＨ４−ｎ 、Ｒ１ｎＳｉＣｌ４−
ｎ、Ｒ１ｎＳｉＨａＣｌ４−ｎ−ａ、溶媒）に分離され
、固形残渣は系外へ、揮発成分は蒸留塔２に送られる。
が、反応液は蒸発器３において残渣（塩化リチウム）と
揮発成分（Ｒ１ｎＳｉＨ４−ｎ 、Ｒ１ｎＳｉＣｌ４−
ｎ、Ｒ１ｎＳｉＨａＣｌ４−ｎ−ａ、溶媒）に分離され
、固形残渣は系外へ、揮発成分は蒸留塔２に送られる。
【００２８】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【００２９】［実施例１］０℃に保持したコンデンサー
を取付けた２００ｍｌのフラスコに、ＬｉＨ を ２．
９ｇ（３６０ｍｍｏｌ） 、ＣＨ２＝ＣＨ−ＳｉＣｌ３
を１６．４ｇ（１０２ｍｍｏｌ） および溶媒としてジ
グライムを４０ｍｌ仕込み、 １２０℃にて４時間反応
を行なった。
を取付けた２００ｍｌのフラスコに、ＬｉＨ を ２．
９ｇ（３６０ｍｍｏｌ） 、ＣＨ２＝ＣＨ−ＳｉＣｌ３
を１６．４ｇ（１０２ｍｍｏｌ） および溶媒としてジ
グライムを４０ｍｌ仕込み、 １２０℃にて４時間反応
を行なった。
【００３０】生成したＣＨ２＝ＣＨ−ＳｉＨ３ （ｂ．
ｐ −２２．８℃）をドライアイスアセトンで冷却し
たトラップ中に捕集した。
ｐ −２２．８℃）をドライアイスアセトンで冷却し
たトラップ中に捕集した。
【００３１】得られたＣＨ２＝ＣＨ−ＳｉＨ３ の量は
３．６ｇ（ＣＨ２＝ＣＨ−ＳｉＣｌ３ベ−スの収率６
０．７％）であった。
３．６ｇ（ＣＨ２＝ＣＨ−ＳｉＣｌ３ベ−スの収率６
０．７％）であった。
【００３２】［実施例２］第１図において、還元反応器
（容量：８ｌ）にＬｉＨ を３６．３ｇ／ｈｒ （４．
５８ｍｏｌ／ｈｒ）、ＣＨ２＝ＣＨ−ＳｉＣｌ３を ２
４６ｇ／ｈｒ（１．５３ｍｏｌ／ｈｒ）の一定速度で供
給し、ジオキサン溶媒中９３℃で反応を行なった。
（容量：８ｌ）にＬｉＨ を３６．３ｇ／ｈｒ （４．
５８ｍｏｌ／ｈｒ）、ＣＨ２＝ＣＨ−ＳｉＣｌ３を ２
４６ｇ／ｈｒ（１．５３ｍｏｌ／ｈｒ）の一定速度で供
給し、ジオキサン溶媒中９３℃で反応を行なった。
【００３３】還元反応器中におけるジオキサンの容量は
被還元化合物の約２．５ 倍容量、滞留時間は約２０時
間であった。
被還元化合物の約２．５ 倍容量、滞留時間は約２０時
間であった。
【００３４】反応液を蒸留塔２に供給し、ＣＨ２＝ＣＨ
−ＳｉＨ３ をガスとして蒸留塔頭部より、ＬｉＣｌを
蒸留塔底部より固形物として抜出した。
−ＳｉＨ３ をガスとして蒸留塔頭部より、ＬｉＣｌを
蒸留塔底部より固形物として抜出した。
【００３５】ＣＨ２＝ＣＨ−ＳｉＨ３ を７３ｇ／ｈｒ
（１．２６ｍｏｌ／ｈｒ） の速度で得た。
（１．２６ｍｏｌ／ｈｒ） の速度で得た。
【００３６】［実施例３］実施例１において、ＣＨ２＝
ＣＨ−ＳｉＣｌ３のかわりにトリクロルフェニルモノシ
ランを用いた以外は実施例１と同様に実験を行なった。
ＣＨ−ＳｉＣｌ３のかわりにトリクロルフェニルモノシ
ランを用いた以外は実施例１と同様に実験を行なった。
【００３７】蒸留塔頭部よりフェニルモノシランを １
３３ｇ／ｈｒ（１．２３ｍｏｌ／ｈｒ） の一定速度で
得た。収率８０％。
３３ｇ／ｈｒ（１．２３ｍｏｌ／ｈｒ） の一定速度で
得た。収率８０％。
【００３８】
【発明の効果および産業上の利用可能性】本発明は、従
来あまり利用されることのなかったアルキルシラン、ア
ルケニルシランあるいはフェニルシランを新規な合成ル
ートで経済的に提供するものである。
来あまり利用されることのなかったアルキルシラン、ア
ルケニルシランあるいはフェニルシランを新規な合成ル
ートで経済的に提供するものである。
【００３９】本発明にかかわるシラン化合物は、反応性
にすぐれたＳｉ−Ｈ結合を有する化合物で、種々の機能
性化合物、機能性材料の創製を可能ならしめる。
にすぐれたＳｉ−Ｈ結合を有する化合物で、種々の機能
性化合物、機能性材料の創製を可能ならしめる。
【図１】本発明を実施する模式図である。
【図２】本発明の実施において塩化リチウムの分離を別
個の蒸発器を用いて行なう場合の模式図である。
個の蒸発器を用いて行なう場合の模式図である。
１ 還元反応器
２ 蒸留塔
３ 蒸発器
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式Ｒ１ｎＳｉＣｌ４−ｎ（ただし
Ｒ１ は炭素数１乃至２０の炭化水素基であり、すべて
同一でも異なっていてもよく、ｎは１、２あるいは３で
ある。）で表わされる有機ケイ素化合物（Ｉ）を、溶媒
の存在下、−５０乃至４５０℃の温度範囲で水素化リチ
ウムで還元して、一般式Ｒ１ｎＳｉＨ４−ｎ で表わさ
れる有機ケイ素化合物（ＩＩ）を製造する方法。 - 【請求項２】 有機ケイ素化合物（Ｉ）Ｒ１ｎＳｉＣ
ｌ４−ｎと水素化リチウムを一定速度で供給し、溶剤の
存在下、−５０乃至４５０℃の温度範囲、５分乃至５０
時間の範囲の滞留時間で還元反応させる第一工程と、反
応液を蒸留塔に供給し、目的とする有機ケイ素化合物（
ＩＩ）Ｒ１ｎＳｉＨ４−ｎ を蒸留塔上部から分離し、
また副生した ＬｉＣｌ を系外へ除去し、溶媒、原料
有機ケイ素化合物（Ｉ）および還元が不十分である副生
成物Ｒ１ｎＳｉＨａＣｌ４−ｎ−ａ（ただしｎが１のと
きａは１または２、ｎが２のときａは１）を還元反応工
程に循環させる第二工程、とから成ることを特徴とする
有機ケイ素化合物（ＩＩ）の製造方法。 - 【請求項３】 Ｒ１ が炭素数１乃至２０のアルケニ
ル基であることを特徴とする請求項１および２に記載の
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP41501390A JPH04230392A (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | アルキルシランおよびアルケニルシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP41501390A JPH04230392A (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | アルキルシランおよびアルケニルシランの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04230392A true JPH04230392A (ja) | 1992-08-19 |
Family
ID=18523424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP41501390A Pending JPH04230392A (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | アルキルシランおよびアルケニルシランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04230392A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017507909A (ja) * | 2014-01-08 | 2017-03-23 | ディーエヌエフ カンパニー リミテッドＤＮＦ Ｃｏ． Ｌｔｄ． | 新規なトリシリルアミン誘導体およびその製造方法、並びにそれを用いたシリコン含有薄膜 |
| JP2021088525A (ja) * | 2019-12-04 | 2021-06-10 | 株式会社ジャパン・アドバンスト・ケミカルズ | ビニルシランガスの製造方法およびその製造装置 |
-
1990
- 1990-12-27 JP JP41501390A patent/JPH04230392A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017507909A (ja) * | 2014-01-08 | 2017-03-23 | ディーエヌエフ カンパニー リミテッドＤＮＦ Ｃｏ． Ｌｔｄ． | 新規なトリシリルアミン誘導体およびその製造方法、並びにそれを用いたシリコン含有薄膜 |
| JP2018035180A (ja) * | 2014-01-08 | 2018-03-08 | ディーエヌエフ カンパニー リミテッドＤＮＦ Ｃｏ． Ｌｔｄ． | 新規なトリシリルアミン誘導体およびその製造方法、並びにそれを用いたシリコン含有薄膜 |
| JP2021088525A (ja) * | 2019-12-04 | 2021-06-10 | 株式会社ジャパン・アドバンスト・ケミカルズ | ビニルシランガスの製造方法およびその製造装置 |
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