JPH0635466B2 - ジオルガノハロゲノシランの製造方法 - Google Patents
ジオルガノハロゲノシランの製造方法Info
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- JPH0635466B2 JPH0635466B2 JP63243685A JP24368588A JPH0635466B2 JP H0635466 B2 JPH0635466 B2 JP H0635466B2 JP 63243685 A JP63243685 A JP 63243685A JP 24368588 A JP24368588 A JP 24368588A JP H0635466 B2 JPH0635466 B2 JP H0635466B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
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- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/126—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-Y linkages, where Y is not a carbon or halogen atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はジオルガノハロゲノシランの製造方法に係るも
のである。ジオルガノハロゲノシランは各種のオルガノ
ポリシロキサンに反応性を付与する為のシラン原料とし
て有機珪素工業に於いて重要なシラン化合物である。
のである。ジオルガノハロゲノシランは各種のオルガノ
ポリシロキサンに反応性を付与する為のシラン原料とし
て有機珪素工業に於いて重要なシラン化合物である。
従来の技術 ジオルガノハロゲノシランは従来 （イ）珪素粉末とハロゲン化アルキルまたはハロゲン化
アリールとを銅触媒の存在下に反応される、いわゆる直
接法によりジオルガノジハロゲノシランなどと共に生成
する方法。
アリールとを銅触媒の存在下に反応される、いわゆる直
接法によりジオルガノジハロゲノシランなどと共に生成
する方法。
（ロ）グリニア反応により収得する方法（英国特許8510
13号）。
13号）。
（ハ）２種の珪素化合物をアミンあるいはルイス酸を用
いて再分配反応させることにより原料珪素化合物を収得
する方法（特開昭74-13,314号、特開昭49-93,324号、特
開昭62-81,390号）。
いて再分配反応させることにより原料珪素化合物を収得
する方法（特開昭74-13,314号、特開昭49-93,324号、特
開昭62-81,390号）。
（ニ）クロロシランのSi-Cl結合を還元して≡Si-H結合
とする反応（特開昭52-151,130号、特開昭53-95,922
号） 等が知られている。
とする反応（特開昭52-151,130号、特開昭53-95,922
号） 等が知られている。
しかしながら（イ）の方法は既に工業的に大規模に製造
されているが、ジオルガノジハロゲノシランの製造を主
目的としており、触媒や反応条件を改善してもジオルガ
ノハロゲノシランの生成率は極めて低く、ジオルガノハ
ロゲノシランの製造には適さない。（ロ）の方法は工程
が煩雑な上、原料が高価であるという不利がある。
（ハ）の方法の大部分は高温・高圧を必要とすること、
また≡Si-CH3，≡Si-H，≡Si-Clの交換反応により複雑
な副反応が起こる為、ジオルガノハロゲノシランの生成
割合は低く、且つジオルガノハロゲノシランの分離収得
が困難であるという不利がある。また、（ニ）の方法は
原料である還元剤が高価な上にジオルガノジハロゲノシ
ランの還元の際、２個の塩素原子が全て還元されてジオ
ルガノジヒドロシランまで反応が進んでしまい、ジオル
ガノハロゲノシランの段階で選択的に反応を停止させる
ことは困難であるという不利がある。
されているが、ジオルガノジハロゲノシランの製造を主
目的としており、触媒や反応条件を改善してもジオルガ
ノハロゲノシランの生成率は極めて低く、ジオルガノハ
ロゲノシランの製造には適さない。（ロ）の方法は工程
が煩雑な上、原料が高価であるという不利がある。
（ハ）の方法の大部分は高温・高圧を必要とすること、
また≡Si-CH3，≡Si-H，≡Si-Clの交換反応により複雑
な副反応が起こる為、ジオルガノハロゲノシランの生成
割合は低く、且つジオルガノハロゲノシランの分離収得
が困難であるという不利がある。また、（ニ）の方法は
原料である還元剤が高価な上にジオルガノジハロゲノシ
ランの還元の際、２個の塩素原子が全て還元されてジオ
ルガノジヒドロシランまで反応が進んでしまい、ジオル
ガノハロゲノシランの段階で選択的に反応を停止させる
ことは困難であるという不利がある。
この為、ジオルガノハロゲノシランの製造方法として
（ハ）の改良法が提案されている。
（ハ）の改良法が提案されている。
その一つとしてはメチルハイドロジエンポリシロキサン
とジオルガノジクロロシランとを触媒存在下に反応さ
せ、メチルハイドロジエンポリシロキサンの珪素原子に
結合した塩素原子との間で交換反応させる方法（特公昭
52-31,854号）が知られているが、触媒及び原料が高価
であること及び得られるジメチルモノクロロシランの収
率が低いという不利がある。
とジオルガノジクロロシランとを触媒存在下に反応さ
せ、メチルハイドロジエンポリシロキサンの珪素原子に
結合した塩素原子との間で交換反応させる方法（特公昭
52-31,854号）が知られているが、触媒及び原料が高価
であること及び得られるジメチルモノクロロシランの収
率が低いという不利がある。
また、ジメチルシランとジメチルクロロシランとを同様
の反応でと均化させる方法（特開昭57-176,911号）が知
られているが、原料のジメチルシランが高価であり、ま
たジメチルシランは沸点が−２０℃で室温ではガス状で
ある為、危険性が高く、工業的には取り扱いが難しいと
いう欠点がある。
の反応でと均化させる方法（特開昭57-176,911号）が知
られているが、原料のジメチルシランが高価であり、ま
たジメチルシランは沸点が−２０℃で室温ではガス状で
ある為、危険性が高く、工業的には取り扱いが難しいと
いう欠点がある。
問題点を解決するための手段 本発明はこのオルガノハロゲノシランを工業的に安価に
効率よく製造する方法に関するもので、これはジオルガ
ノハロゲノシランと分子中に少なくとも１ケ以上の≡Si
-H結合を有するポリシラン、ポリカルボシランあるいは
ポリシルフェニレンから選択される１種または２種以上
の有機珪素化合物とをルイス酸触媒の存在下に反応さ
せ、ジオルガノハロゲノシランを製造することを特徴と
するものである。
効率よく製造する方法に関するもので、これはジオルガ
ノハロゲノシランと分子中に少なくとも１ケ以上の≡Si
-H結合を有するポリシラン、ポリカルボシランあるいは
ポリシルフェニレンから選択される１種または２種以上
の有機珪素化合物とをルイス酸触媒の存在下に反応さ
せ、ジオルガノハロゲノシランを製造することを特徴と
するものである。
この発明の方法で使用される分子内に少なくとも１以上
の≡Si-H結合を有するポリシラン、ポリカルボシランあ
るいはポリシルフェニレンは、一般式 （但し、Ｒ１は水素原子、同種又は異種の炭素数１〜３
の低級アルキル基、アルケニル基またはアリール基から
選択される原子又は基で、分子中の少なくともＲ１の１
ケは水素原子であり、Ｘは-(CH2)l-， ｌは１〜３の整数、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜５の整
数、但し、ｍ＋ｎ≧２である） で示すことが出来る。このような化合物を具体的に例示
するとH(SiMe2)2H,H(SiMe2)3H,H(SiMe2)4H,H(SiMe2)5H,
HSiMe2-CH2-SiMe2H,HSiMe2-CH2-SiMeH2,H2SiMe-CH2-SiM
eH2,HSiMe2-CH2-(SiMe2)2H,H(SiMe2)2-SiMe2H,H2SiMe-C
H2-(SiMe2-CH2)2-SiMe2H,H(SiMe2-CH2)3-(SiMe2)2H,H(S
iMe2-CH2)2-SiMe2-SiMeH2,HSiMe2-CH2CH2-SiMeH-SiMe
H2,H(SiMe2-CH2CH2)2-SiMe2-SiMe2H,HSiMe2-(CH2)3-SiM
e2-SiMe2H, などが挙げられる （但しMeはCH3-を示す）。
の≡Si-H結合を有するポリシラン、ポリカルボシランあ
るいはポリシルフェニレンは、一般式 （但し、Ｒ１は水素原子、同種又は異種の炭素数１〜３
の低級アルキル基、アルケニル基またはアリール基から
選択される原子又は基で、分子中の少なくともＲ１の１
ケは水素原子であり、Ｘは-(CH2)l-， ｌは１〜３の整数、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜５の整
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するとH(SiMe2)2H,H(SiMe2)3H,H(SiMe2)4H,H(SiMe2)5H,
HSiMe2-CH2-SiMe2H,HSiMe2-CH2-SiMeH2,H2SiMe-CH2-SiM
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H2,H(SiMe2-CH2CH2)2-SiMe2-SiMe2H,HSiMe2-(CH2)3-SiM
e2-SiMe2H, などが挙げられる （但しMeはCH3-を示す）。
また、ジオルガノジハロゲノシランは一般式 （但し、Ｒ２は同種又は異種の炭素数１〜１０のアルキ
ル基、アルケニル基またはアリール基、Ｙは塩素、臭
素、ヨウ素を示す。） で示される化合物が使用出来、Me2SiCl2,Me2SiBr2,Et2S
iCl2,MePrSiCl2,(C6H13)MeSiCl2,(C6H11)MeSiCl2,(CH2=
CH)MeSiCl2,C6H5MeSiCl2などが例示される。中でもMe2S
iCl2は工業的に大量に生産されている為に極めて安価で
あり、従って本発明に依って製造されるMe2HSiClも安価
に供給が可能となり、有機珪素工業では極めて価値の高
いものとなる。
ル基、アルケニル基またはアリール基、Ｙは塩素、臭
素、ヨウ素を示す。） で示される化合物が使用出来、Me2SiCl2,Me2SiBr2,Et2S
iCl2,MePrSiCl2,(C6H13)MeSiCl2,(C6H11)MeSiCl2,(CH2=
CH)MeSiCl2,C6H5MeSiCl2などが例示される。中でもMe2S
iCl2は工業的に大量に生産されている為に極めて安価で
あり、従って本発明に依って製造されるMe2HSiClも安価
に供給が可能となり、有機珪素工業では極めて価値の高
いものとなる。
触媒のルイス酸としてはAlCl3,FeCl3,SnCl4などが例示
されるが、反応速度の大きなAlCl3が最も好適に用いら
れる。
されるが、反応速度の大きなAlCl3が最も好適に用いら
れる。
本発明に於ける方法では反応器内にジオルガノジハロゲ
ノシランを仕込み、触媒であるルイス酸を添加した後、
前記有機珪素化合物を滴下するとジオルガノハロゲノシ
ランが生成するが、ジオルガノジハロゲノシランが液相
中に滞留しない様ジオルガノハロゲノシランの沸点以上
に維持する必要がある。その理由は生成したジオルガノ
ハロゲノシランが液相中に存在すると目的物が更に不均
化反応を起こし、目的とするジオルガノハロゲノシラン
の収率が低下する為である。従って生成したジオルガノ
ハロゲノシランは生成すると同時に極力早く系外へ追い
出す必要があり、ジオルガノハロゲノシランと共に系外
へ留出する方法が良い。留出液中のジオルガノハロゲノ
シランの濃度は極力高い方が経済的であるが、その上限
は概ね７０mol％までが良く、７０mol％以上ではジオル
ガノハロゲノシランの収率が低下し始める為である。
ノシランを仕込み、触媒であるルイス酸を添加した後、
前記有機珪素化合物を滴下するとジオルガノハロゲノシ
ランが生成するが、ジオルガノジハロゲノシランが液相
中に滞留しない様ジオルガノハロゲノシランの沸点以上
に維持する必要がある。その理由は生成したジオルガノ
ハロゲノシランが液相中に存在すると目的物が更に不均
化反応を起こし、目的とするジオルガノハロゲノシラン
の収率が低下する為である。従って生成したジオルガノ
ハロゲノシランは生成すると同時に極力早く系外へ追い
出す必要があり、ジオルガノハロゲノシランと共に系外
へ留出する方法が良い。留出液中のジオルガノハロゲノ
シランの濃度は極力高い方が経済的であるが、その上限
は概ね７０mol％までが良く、７０mol％以上ではジオル
ガノハロゲノシランの収率が低下し始める為である。
ジオルガノジハロゲノシランはジオルガノハロゲノシラ
ンへの転化及び系外への留出の為に消費され、前記有機
珪素化合物の≡Si-Hの部分が≡Si-Yに転化された化合物
が時間と共に徐々に増加するのでジオルガノジハロゲノ
シランの系内の濃度は低下してくる。この原因によって
ジオルガノハロゲノシランのジオルガノジハロゲノシラ
ンに対する相対濃度は増大して前記副反応が起こること
になるので反応中はジオルガノジハロゲノシランの追加
が必要である。このジオルガノジハロゲノシランの添加
量は前記有機珪素化合物の≡Si-H結合に対して２〜１０
倍モルが必要である。また、前記有機珪素化合物の≡Si
-Hの部分が≡Si-Yに転換された化合物は系内から一定量
を常に抜き出せば連続運転が可能となる。
ンへの転化及び系外への留出の為に消費され、前記有機
珪素化合物の≡Si-Hの部分が≡Si-Yに転化された化合物
が時間と共に徐々に増加するのでジオルガノジハロゲノ
シランの系内の濃度は低下してくる。この原因によって
ジオルガノハロゲノシランのジオルガノジハロゲノシラ
ンに対する相対濃度は増大して前記副反応が起こること
になるので反応中はジオルガノジハロゲノシランの追加
が必要である。このジオルガノジハロゲノシランの添加
量は前記有機珪素化合物の≡Si-H結合に対して２〜１０
倍モルが必要である。また、前記有機珪素化合物の≡Si
-Hの部分が≡Si-Yに転換された化合物は系内から一定量
を常に抜き出せば連続運転が可能となる。
原料の滴下速度は特に限定はないが、操作性や生産性の
面から0.1〜２０mol／ｌ・hr程度が好ましい。
面から0.1〜２０mol／ｌ・hr程度が好ましい。
触媒の添加量は僅かでも反応が進行する為、極めて微量
で良いが、原料中に存在する水分あるいはシロキサン類
が触媒失活の原因となるので概ね反応系内総重量の0.1w
t％以上が必要であり、失活の際には追加すれば良い。
で良いが、原料中に存在する水分あるいはシロキサン類
が触媒失活の原因となるので概ね反応系内総重量の0.1w
t％以上が必要であり、失活の際には追加すれば良い。
この留出したジオルガノハロゲノシラン及びジオルガノ
ジハロゲノシランの混合液は次いで蒸留により分離する
のであるが、触媒として用いたAlCl3等のルイス酸が前
記混合液中に僅かでも混在すると蒸留中に前記した副反
応が生起して収量の低下及び蒸留精製が不可能となる
為、留出混合液中のルイス酸濃度を５０ppm以下、好ま
しくは１０ppm以下に抑える必要がある。この目的の為
には前記反応でジオルガノハロゲノシランとジオルガノ
ジハロゲノシランの混合液を留出する際に蒸留塔を介し
て還流比を取りながら留出させることが良い。しかしな
がら蒸留に際してルイス酸が混入して副反応を起こすよ
うであればシロキサン類あるいはアミン類などのルイス
酸を失活させる物質を僅かに添加すれば副反応を防止す
ることが可能である。
ジハロゲノシランの混合液は次いで蒸留により分離する
のであるが、触媒として用いたAlCl3等のルイス酸が前
記混合液中に僅かでも混在すると蒸留中に前記した副反
応が生起して収量の低下及び蒸留精製が不可能となる
為、留出混合液中のルイス酸濃度を５０ppm以下、好ま
しくは１０ppm以下に抑える必要がある。この目的の為
には前記反応でジオルガノハロゲノシランとジオルガノ
ジハロゲノシランの混合液を留出する際に蒸留塔を介し
て還流比を取りながら留出させることが良い。しかしな
がら蒸留に際してルイス酸が混入して副反応を起こすよ
うであればシロキサン類あるいはアミン類などのルイス
酸を失活させる物質を僅かに添加すれば副反応を防止す
ることが可能である。
発明の効果 前述の通り、本発明によれば有機珪素工業において有用
とされるジオルガノハロゲノシラン、とくにはジメチル
モノクロロシランが安価にしかも高収率で選択的に得ら
れることが明らかとなった。
とされるジオルガノハロゲノシラン、とくにはジメチル
モノクロロシランが安価にしかも高収率で選択的に得ら
れることが明らかとなった。
実施例 図１に示した製造装置を使用し、１００ｍの反応釜中
にジメチルジクロロシラン52.4ｇと塩化アルミニウム１
０ｇを仕込んで攪拌しながら、加温し、全還流させた。
次いでテトラメチルジシラン12.01ｇ／ｈで滴下し、ま
た反応釜にジメチルジクロロシランを釜温が７０〜８０
℃を保つように追加しながら、蒸留塔の留出温が５５〜
６５℃に保つように留出させ１hr反応を行った。この間
における留出量は44.3ｇで、そのうちのジメチルモノク
ロロシランの純度は39.5％、収率91.0％であった。
にジメチルジクロロシラン52.4ｇと塩化アルミニウム１
０ｇを仕込んで攪拌しながら、加温し、全還流させた。
次いでテトラメチルジシラン12.01ｇ／ｈで滴下し、ま
た反応釜にジメチルジクロロシランを釜温が７０〜８０
℃を保つように追加しながら、蒸留塔の留出温が５５〜
６５℃に保つように留出させ１hr反応を行った。この間
における留出量は44.3ｇで、そのうちのジメチルモノク
ロロシランの純度は39.5％、収率91.0％であった。
次いで得られた混合液を更に蒸留して沸点３４〜３６℃
の留分１３．１ｇを得た。
の留分１３．１ｇを得た。
このものをガスクロマトグラフィーで分析したところ、
９８％の純度で保持時間は標品と一致した。またＥＩ−
マススペクトル分析結果は基準ピークm/e９３が〔(CH3)
2 28S:35Cl〕＋，m/e８９が〔CH3 28S:H35Cl〕＋と帰属さ
れジメチルクロロシランの標品とも一致した。
９８％の純度で保持時間は標品と一致した。またＥＩ−
マススペクトル分析結果は基準ピークm/e９３が〔(CH3)
2 28S:35Cl〕＋，m/e８９が〔CH3 28S:H35Cl〕＋と帰属さ
れジメチルクロロシランの標品とも一致した。
また、核磁気共鳴スペクトルを測定したところ 0.2ppm (d,6H):H-Si(CH3)2Cl 3.7〜4.2ppm(m,1H) :H-Si(CH3)2Cl のシグナルが観測され、標品のスペクトルとも一致し
た。
た。
実施例 実施例におけるテトラメチルジシランの滴下速度を3
6.03ｇ／ｈとしたほかは実施例と同様に処理したとこ
ろジメチルモノクロロシランの収量は17.8ｇでありその
収率は92.5％であった。
6.03ｇ／ｈとしたほかは実施例と同様に処理したとこ
ろジメチルモノクロロシランの収量は17.8ｇでありその
収率は92.5％であった。
実施例〜 実施例におけるテトラメチルジシランに換え表１に示
すような原料を滴下した以外は実施例と同様に処理し
たところ、いずれも高収率でジメチルモノクロロシラン
が得られた。
すような原料を滴下した以外は実施例と同様に処理し
たところ、いずれも高収率でジメチルモノクロロシラン
が得られた。
実施例７ ジエチルジクロロシラン47.1ｇと塩化アルミニウム２ｇ
とを仕込んで実施例１と同様にテトラメチルジシラン８
ｇを１hrかけて滴下し、釜温を１４０℃に保つようにジ
エチルジクロロシランを滴下した。この間留出温は１２
５〜１３０℃であり、留出量は55.2ｇでジエチルクロロ
シランの純度は２８％で収率15.4ｇ（９３％）であっ
た。
とを仕込んで実施例１と同様にテトラメチルジシラン８
ｇを１hrかけて滴下し、釜温を１４０℃に保つようにジ
エチルジクロロシランを滴下した。この間留出温は１２
５〜１３０℃であり、留出量は55.2ｇでジエチルクロロ
シランの純度は２８％で収率15.4ｇ（９３％）であっ
た。
第１図は、本発明の方法を実施する為の装置の概略工程
図を例示したものである。 １…反応釜、２…オイルバス、３…マグネティックスタ
ーラー、４…塩化アルミニウムを分散したジメチルジク
ロロシラン、５…回転子、６…原料滴下ロート、７…ジ
メチルジクロロシラン滴下ロート、８…留分受器、９…
蒸留塔、１０…コンデンサー。
図を例示したものである。 １…反応釜、２…オイルバス、３…マグネティックスタ
ーラー、４…塩化アルミニウムを分散したジメチルジク
ロロシラン、５…回転子、６…原料滴下ロート、７…ジ
メチルジクロロシラン滴下ロート、８…留分受器、９…
蒸留塔、１０…コンデンサー。
フロントページの続き (72)発明者 林田 章 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 審査官 唐木 以知良
Claims (5)
- 【請求項１】ジオルガノジハロゲノシランと分子中に少
なくとも１ケ以上の≡Si-H結合を有するポリシラン、ポ
リカルボシランあるいはポリシルフェニレンから選択さ
れる１種または２種以上の有機珪素化合物とをルイス酸
触媒の存在下に反応させることを特徴とするジオルガノ
ハロゲノシランの製造方法。 - 【請求項２】分子中に少なくとも１ケ以上の≡Si-H結合
を有するポリシラン、ポリカルボシランあるいはポリシ
ルフェニレンが 一般式 （但し、Ｒ１は水素原子、同種又は異種の炭素数１〜３
の低級アルキル基、アルケニル基またはアリール基から
選択される原子又は基で分子中の少なくともＲ１の１ケ
は水素原子であり、Ｘは-(CH2)l-， ｌは１〜３の整数、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜５の整
数、但し、ｍ＋ｎ≧２である） であることを特徴とする特許請求の範囲第一項記載の製
造方法。 - 【請求項３】ジオルガノジハロゲノシランが 一般式 （但し、Ｒ２は、同種又は異種の炭素数１〜１０のアル
キル基、アルケニル基またはアリール基、Ｙは塩素、臭
素、ヨウ素を示す。） であることを特徴とする特許請求の範囲第一項記載の製
造方法。 - 【請求項４】ルイス酸が塩化アルミニウムである特許請
求の範囲第一項記載の製造方法。 - 【請求項５】ジオルガノジハロゲノシランがジメチルジ
クロロシランである特許請求の範囲第一項記載の製造方
法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63243685A JPH0635466B2 (ja) | 1988-09-28 | 1988-09-28 | ジオルガノハロゲノシランの製造方法 |
| US07/410,202 US4958040A (en) | 1988-09-28 | 1989-09-21 | Process for the preparation of diorganohalogenosilanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63243685A JPH0635466B2 (ja) | 1988-09-28 | 1988-09-28 | ジオルガノハロゲノシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0291085A JPH0291085A (ja) | 1990-03-30 |
| JPH0635466B2 true JPH0635466B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=17107465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63243685A Expired - Fee Related JPH0635466B2 (ja) | 1988-09-28 | 1988-09-28 | ジオルガノハロゲノシランの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4958040A (ja) |
| JP (1) | JPH0635466B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4134422A1 (de) * | 1991-10-17 | 1993-04-22 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von methylchlorsilanen |
| US5175329A (en) * | 1992-04-03 | 1992-12-29 | Dow Corning Corporation | Production of organosilanes from polysilanes |
| US5326896A (en) * | 1993-07-14 | 1994-07-05 | Dow Corning Corporation | Conversion of direct process high-boiling component to silane monomers in the presence of hydrogen gas |
| US5292909A (en) * | 1993-07-14 | 1994-03-08 | Dow Corning Corporation | Catalytic conversion of direct process high-boiling component to chlorosilane monomers in the presence of hydrogen chloride and hydrogen |
| US5321147A (en) * | 1993-07-16 | 1994-06-14 | Dow Corning Corporation | Conversion of direct process high-boiling component to chlorosilane monomers in the presence of chlorine |
| US5292912A (en) * | 1993-07-19 | 1994-03-08 | Dow Corning Corporation | Catalytic conversion of direct process high-boiling component to chlorosilane monomers in the presence of hydrogen chloride |
| US6013824A (en) * | 1998-12-01 | 2000-01-11 | Dow Corning Corporation | Redistributing silalkylenes in an alkyl-rich silalkylene-containing residue |
| DE102014206874A1 (de) * | 2014-04-09 | 2015-10-15 | Wacker Chemie Ag | Destillation von Silangemischen in Anwesenheit eines Nitrils oder Amins |
| DE102014206875A1 (de) | 2014-04-09 | 2015-10-15 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Reinigung von technischen Anlagenteilen von Metallhalogeniden |
| CN111132985B (zh) * | 2017-09-20 | 2024-01-02 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 用于制造甲基氯氢单硅烷的集成工艺 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL127615C (ja) * | 1965-06-14 | |||
| US3639105A (en) * | 1970-03-27 | 1972-02-01 | Dow Corning | Preparation of hydrosilanes |
| US3793357A (en) * | 1972-10-20 | 1974-02-19 | Gen Electric | Process for the redistribution of alkylsilanes and alkylhydrosilanes |
| JPS5231854A (en) * | 1975-09-05 | 1977-03-10 | Jiyunji Nishihira | Production of rough rice being capable of boiling together with cleaned rice |
| FR2342981A1 (fr) * | 1976-03-05 | 1977-09-30 | Rhone Poulenc Ind | Procede de preparation d'hydrogenosilanes |
| JPS52151130A (en) * | 1976-06-07 | 1977-12-15 | Toshiba Silicone | Preparation of dimethylchlorosilane |
| JPS5395922A (en) * | 1977-02-02 | 1978-08-22 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Preparation of dialkylchlorosilane |
| US4079071A (en) * | 1977-03-28 | 1978-03-14 | Union Carbide Corporation | Synthesis of hydrosilanes from methylchloropolysilanes |
| AU7956482A (en) * | 1981-01-30 | 1982-08-05 | Key Pharmaceuticals, Inc. | Lecithin-hydrogen peroxide composition |
| DE3104326A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-08-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | "verfahren zur herstellung von aromatischen silanen" |
| US4599441A (en) * | 1985-09-30 | 1986-07-08 | Union Carbide Corporation | Process for preparing organohalosilanes utilizing copper halide-aluminum halide catalysts |
-
1988
- 1988-09-28 JP JP63243685A patent/JPH0635466B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-09-21 US US07/410,202 patent/US4958040A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4958040A (en) | 1990-09-18 |
| JPH0291085A (ja) | 1990-03-30 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |