WO2018194391A1 - 다이실릴아민 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물 - Google Patents
다이실릴아민 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2018194391A1 WO2018194391A1 PCT/KR2018/004553 KR2018004553W WO2018194391A1 WO 2018194391 A1 WO2018194391 A1 WO 2018194391A1 KR 2018004553 W KR2018004553 W KR 2018004553W WO 2018194391 A1 WO2018194391 A1 WO 2018194391A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- formula
- silicon
- compound
- thin film
- containing thin
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 79
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 77
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 74
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title claims abstract description 71
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 238000000427 thin-film deposition Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims abstract description 73
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 29
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 26
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 22
- 238000000231 atomic layer deposition Methods 0.000 claims description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 19
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 claims description 12
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N Nitrous Oxide Chemical compound [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 9
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 claims description 8
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 5
- 239000001272 nitrous oxide Substances 0.000 claims description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910010082 LiAlH Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001307 helium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 125000006726 (C1-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=2N=C(N)SC=2)=C1 MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 3
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 7
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 abstract description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000010408 film Substances 0.000 description 17
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 14
- -1 silane chlorides Chemical class 0.000 description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000004518 low pressure chemical vapour deposition Methods 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 238000002488 metal-organic chemical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 3
- 239000012686 silicon precursor Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIVNKSDKIFWKFA-UHFFFAOYSA-N N-propan-2-yl-N-silylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)N([SiH3])C(C)C BIVNKSDKIFWKFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 238000009530 blood pressure measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- 238000007736 thin film deposition technique Methods 0.000 description 2
- LXEXBJXDGVGRAR-UHFFFAOYSA-N trichloro(trichlorosilyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)[Si](Cl)(Cl)Cl LXEXBJXDGVGRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006592 (C2-C3) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LVQCDXDMYGLLOX-UHFFFAOYSA-N CC(C)C.C(COCCOCCOCCO)O Chemical compound CC(C)C.C(COCCOCCOCCO)O LVQCDXDMYGLLOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZVOQTLXRICS-UHFFFAOYSA-N C[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O Chemical compound C[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O STVZVOQTLXRICS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFWPUMUWGKOZAJ-UHFFFAOYSA-N C[SiH+](C)N([SiH+](C)C)[Si+]([Si+](Cl)(Cl)Cl)(Cl)Cl Chemical compound C[SiH+](C)N([SiH+](C)C)[Si+]([Si+](Cl)(Cl)Cl)(Cl)Cl BFWPUMUWGKOZAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910005540 GaP Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910000673 Indium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229910003811 SiGeC Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003828 SiH3 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000577 Silicon-germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- GJWAPAVRQYYSTK-UHFFFAOYSA-N [(dimethyl-$l^{3}-silanyl)amino]-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)N[Si](C)C GJWAPAVRQYYSTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOSJXMPCFODQAR-UHFFFAOYSA-N ac1l3fa4 Chemical compound [SiH3]N([SiH3])[SiH3] VOSJXMPCFODQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- BUMGIEFFCMBQDG-UHFFFAOYSA-N dichlorosilicon Chemical compound Cl[Si]Cl BUMGIEFFCMBQDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229920002457 flexible plastic Polymers 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N indium arsenide Chemical compound [In]#[As] RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910003465 moissanite Inorganic materials 0.000 description 1
- OWKFQWAGPHVFRF-UHFFFAOYSA-N n-(diethylaminosilyl)-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)[SiH2]N(CC)CC OWKFQWAGPHVFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000012994 photoredox catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- OLRJXMHANKMLTD-UHFFFAOYSA-N silyl Chemical compound [SiH3] OLRJXMHANKMLTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/22—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of inorganic material, other than metallic material
- C23C16/24—Deposition of silicon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/22—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of inorganic material, other than metallic material
- C23C16/30—Deposition of compounds, mixtures or solid solutions, e.g. borides, carbides, nitrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/22—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of inorganic material, other than metallic material
- C23C16/30—Deposition of compounds, mixtures or solid solutions, e.g. borides, carbides, nitrides
- C23C16/32—Carbides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/22—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of inorganic material, other than metallic material
- C23C16/30—Deposition of compounds, mixtures or solid solutions, e.g. borides, carbides, nitrides
- C23C16/34—Nitrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/22—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of inorganic material, other than metallic material
- C23C16/30—Deposition of compounds, mixtures or solid solutions, e.g. borides, carbides, nitrides
- C23C16/36—Carbonitrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/22—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of inorganic material, other than metallic material
- C23C16/30—Deposition of compounds, mixtures or solid solutions, e.g. borides, carbides, nitrides
- C23C16/40—Oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/44—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the method of coating
- C23C16/455—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the method of coating characterised by the method used for introducing gases into reaction chamber or for modifying gas flows in reaction chamber
Definitions
- Precursors used for the formation of silicon-containing thin films are typical of compounds in the form of silanes, silane chlorides, amino silanes and alkoxy silanes, and the characteristics of precursors generally required are as follows.
- the silicon-containing thin film deposition composition of the present invention necessarily include a disilylamine compound represented by the formula (1) as a precursor, may include at least one disilylamine compound, disilylamine compound in the silicon-containing thin film deposition composition
- the content of may be included in the range that can be recognized by those skilled in the art in consideration of the film forming conditions of the thin film or the thickness, characteristics, and the like.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
Abstract
본 발명은 신규한 다이실릴아민 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 다이실릴아민 화합물은 반응성이 뛰어나며 열적으로 안정하고 휘발성이 높아 실리콘 함유 전구체 사용되어 양질의 실리콘 함유 박막을 제조할 수 있다.
Description
본 발명은 신규한 다이실릴아민 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물에 관한 것으로, 상세하게는 다양한 박막의 전구체로 사용가능한 신규한 다이실릴아민 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물과 상기의 실리콘 함유 박막증착용 조성물을 이용하는 실리콘 함유 박막의 제조방법을 제공한다.
실리콘 함유 박막은 반도체 분야에서 다양한 증착 공정을 통하여 실리콘막 (silicon), 실리콘 산화막 (silicon oxide), 실리콘 질화막 (silicon nitride), 실리콘 탄질화막 (Silicon carbonitride), 및 실리콘 옥시질화막 (Silicon oxynitride) 등 여러 가지 형태의 박막으로 제조가 되며 그 응용 분야가 광범위 하다. 특히 실리콘 산화막과 실리콘 질화막은 매우 우수한 차단 특성 및 내산화성으로 장치 제작에서 절연막, 확산 방지막, 하드 마스크, 식각 정지층, 시드층, 스페이서, 트렌치 아이솔레이션, 금속간 유전물질 및 보호막층으로 사용된다. 최근에는 다결정 실리콘 박막을 박막 트랜지스터(thin film transistor, TFT), 태양전지 등에 이용하고 있으며 그 응용 분야가 점차 다양해지고 있다.
실리콘이 함유된 박막 제조의 공지된 대표적인 기술은 혼합된 가스 형태의 실리콘 전구체와 반응 가스를 반응시켜 기판 표면에 막을 형성시키거나 기판 표면 상과 직접적으로 반응시켜 막을 형성하는 화학기상 증착법(MOCVD)과 가스 형태의 실리콘 전구체를 기판 표면에 물리적 또는 화학적으로 흡착시킨 후 순차적인 반응 가스 투입에 의해 막을 형성하는 원자층 증착법(ALD)이 있으며, 이를 응용한 저압화학기상증착방법(LPCVD) 및 저온에서 증착이 가능한 플라스마를 이용한 화학기상증착법(PECVD)과 원자층 증착법(PEALD) 등 다양한 박막 제조 기술이 차세대 반도체 및 디스플레이 소자 제조 공정에 적용되어 초미세 패턴 형성과 나노 단위의 두께에서 균일하고 우수한 특성을 가지는 극박막 증착에 사용되고 있다.
실리콘 함유 박막 형성을 위해 사용되는 전구체는 실란, 실란 염화물, 아미노 실란 및 알콕시 실란 형태의 화합물이 대표적이며, 일반적으로 요구 되는 전구체의 특징은 다음과 같다.
①상온 및 상압에서 액체 형태의 화합물과 뛰어난 휘발성을 가지는 화합물
②화합물 자체의 높은 열적 안정성과 낮은 활성화 에너지를 가져 반응성이 뛰어난 화합물
③박막 형성 과정에서 비 휘발성 부 생성물을 생성하지 않는 화합물
④취급 및 운송과 보관이 용이한 화합물
현재 디클로로실란 (dichlrorosilane : SiH2Cl2) 및 헥사클로로다이실란 (hexachlorodisilane : Cl3SiSiCl3) 등의 실란 염화물 형태 화합물과 트리실릴아민 (trisilylamine : N(SiH3) 3), 비스다이에틸아미노실란 (bis-diethylaminosilane: H2Si(N(CH2CH3)2)2) 및 다이아이소프로필아미노실란 (di-isopropylaminosilane : H3SiN(i-C3H7)2) 등의 아미노실란 화합물 등을 이용하는 실리콘 함유 박막 증착에 관한 연구가 여러 문헌에 보고 되고 있으며, 반도체 제조 및 디스플레이 제조 양산 공정에 사용되고 있다. 하지만 소자의 초고집적화로 기인한 소자들의 미세화와 종횡비 증가 및 소자 재료의 다양화로 기인하여 원하는 낮은 온도에서 균일한 얇은 두께를 가지며 우수한 전기적 특성을 가지는 초미세 박막을 형성하는 기술이 요구됨으로써 기존의 실리콘 전구체를 이용한 600℃이상의 고온 공정, 스텝 커버리지 및 에칭 특성과 박막의 물리적 및 전기적 특성이 문제로 대두되고 있다.
반면, 소자에서 요구되는 낮은 온도에서 균일한 얇은 두께를 가지며 우수한 전기적 특성을 가지는 초미세 박막을 형성하더라도, 낮은 박막 형성 속도로 인한 생산성의 문제가 대두되고 있어, 향상된 성능을 가지는 신규 실리콘 전구체 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 낮은 온도에서 뛰어난 응집력, 높은 증착율, 우수한 스텝 커버리지 등의 물리적 및 전기적 특성이 우수한 실리콘 함유 박막 형성을 제어할 수 있는 실리콘 함유 박막의 전구체로 신규한 다이실릴아민 화합물 및 이의 제조방법을 제공한다.
또한 본 발명은 본 발명의 신규한 다이실릴아민 화합물을 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물 및 이를 이용하는 실리콘 함유 박막의 제조방법을 제공한다.
본 발명은 낮은 활성화 에너지를 가져 반응성이 뛰어나고, 열적으로 안정하며 휘발성이 우수해 박막증착용 전구체로 매우 유용한 신규한 다이실릴아민 화합물을 제공하는 것으로, 본 발명의 다이실릴아민 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R1
내지 R6은 서로 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬 또는 (C2-C7)알케닐이다.)
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1에서 R1
내지 R6은 서로 독립적으로 수소, (C1-C5)알킬 또는 (C1-C5)알케닐일 수 있다.
바람직하게는 본 발명의 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서, R11
내지 R14는 서로 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬 또는 (C2-C7)알케닐이다.)
구체적으로 본 발명의 상기 화학식 1의 다이실릴아민 화합물은 하기 화합물에서 선택되는 것일 수 있으나, 이에 한정이 있는 것은 아니다.
또한 본 발명은 본 발명의 상기 화학식 1의 화합물의 제조방법을 제공하는 것으로 본 발명의 화학식 1로 표시되는 다이실릴아민 화합물은,
염기 존재 하에 하기 화학식 3의 화합물과 하기 화학식 4의 화합물을 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; 및
환원제 존재 하에 하기 화학식 5의 화합물을 환원시켜 하기 화학식 1의 다이실릴아민 화합물을 제조하는 단계;를 포함하여 제조된다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
(상기 화학식 3 내지 5에서, R1
내지 R6은 서로 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬 또는 (C2-C7)알케닐이며;
X1 내지 X6은 서로 독립적으로 할로겐이다.)
본 발명의 다이실릴아민 화합물의 제조방법의 일 실시예에 따른 상기 염기는 트리(C1-C5)알킬아민이며, 상기 환원제는 LiAlH4, NaBH4, MH(여기서, M는 알칼리 금속이다.)일 수 있다.
본 발명의 다이실릴아민 화합물의 제조방법의 일 실시예에 따른 상기 염기와 화학식 4의 화합물과의 몰 비는 1 : 1 내지 1 : 2의 범위이며, 반응을 신속히 완료하기 위해 1 : 1 내지 1 : 1.5의 몰비가 사용되며, 보다 바람직하게는 1 : 1.125몰비로 사용될 수 있다. 환원제는 상기 화학식 5의 화합물과의 몰비가 1: 1.25 내지 1: 6의 범위이며, 바람직하게는 1 : 1.25 내지 1 : 5.5몰비로 사용될 수 있으며, 상기 화학식 3의 화합물은 상기 화학식 2의 화합물 1몰에 대하여 1 내지 2몰로 사용될 수 있다.
또한 본 발명은 본 발명의 일 실시예에 따른 다이실릴아민 화합물을 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 함유 박막증착용 조성물을 이용하는 실리콘 함유 박막의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 실리콘 함유 박막의 제조방법은 원자층 증착(ALD)법, 기상 증착(CVD)법, 유기금속 화학기상 증착법(MOCVD), 저압 기상 증착법(LPCVD), 플라즈마 강화 기상 증착법 (PECVD) 또는 플라즈마 강화 원자층 증착법(PEALD)으로 수행될 수 있다.
본 발명의 실리콘 함유 박막의 제조방법은 구체적으로
a)챔버내에 장착된 기판의 온도를 30 내지 400℃로 유지하는 단계;
b) 수송가스와 상기 제 1항의 실리콘 함유 박막증착용 조성물을 주입하는 단계; 및
c) 반응가스를 주입하여 상기 기판상에 실리콘 함유 박막을 증착시키는 단계;를 포함할 수 있다.
본 발명의 실리콘 함유 박막의 제조방법의 일 실시예에 따른 반응가스는 산소(O2), 오존(O3), 증류수(H2O), 과산화수소(H2O2), 일산화질소(NO), 아산화질소(N2O), 이산화질소(NO2), 암모니아(NH3), 질소(N2), 하이드라진(N2H4), 아민, 다이아민, 일산화탄소(CO), 이산화탄소(CO2), C1 내지 C12 포화 또는 불포화 탄화 수소, 수소, 아르곤 및 헬륨에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
본 발명의 신규한 다이실릴아민 화합물은 낮은 활성화 에너지를 가짐으로써 반응성이 우수하며, 열적 안정성이 우수하고 휘발성이 높아 실리콘 함유 박막증착용 전구체로 매우 유용하다.
또한 본 발명의 신규한 다이실릴아민 화합물은 실온 및 취급이 가능한 압력하에서 액체상태로 존재하여 취급이 용이하다.
본 발명의 실리콘 함유 박막증착용 조성물은 본 발명의 다이실릴아민 화합물을 포함함으로써 높은 증착율로 우수한 스텝 커버리지 등의 물리적, 전기적 특성이 우수하고 순도 및 내구성이 우수한 박막을 제조할 수 있다.
본 발명의 실리콘 함유 박막의 제조방법 또한 본 발명의 다이실릴아민 화합물을 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물을 이용하여 실리콘 함유 박막을 제조함으로써 실리콘 함량이 높고 열적 안정성 및 내구성이 뛰어난 고품질의 실리콘 함유 박막의 제조가 가능하다.
도 1은 실시예 1에서 제조된 비스다이메틸실릴 다이실릴 아민의 열무게 분석 결과이고
도 2는 실시예 1에서 제조된 비스다이메틸실릴 다이실릴 아민의 증기압측정 결과이고
도 3은 실시예 2내지 실시예3에서 제조한 실리콘이 함유된 박막을 적외선 분광계 분석을 통하여 분석한 결과이다.
이하 본 발명의 다이실릴아민 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물에 대해 상세하게 상술한다.
본 명세서에 기재된 "알킬"은 선형, 분지형 및 고리형의 포화, 불포화 탄화수소를 의미하며, 1 내지 7개의 탄소원자 바람직하게는 1 내지 5, 보다 바람직하게는 1 내지 3의 탄소원자를 가지며, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 네오부틸, 펜틸 등을 포함한다.
본 명세서에 기재된 "할로겐"은 할로겐족 원소를 나타내며, 예컨대, 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도를 포함한다.
본 명세서에 기재된 단독으로 또는 또다른 기의 일부분으로서 용어 "알케닐"은 2 내지 7개의 탄소 원자 및 1개 이상의 탄소 대 탄소 이중 결합을 함유하는 직쇄, 분지쇄 또는 사이클릭 탄화수소 라디칼을 의미한다. 더욱 바람직한 알케닐 라디칼은 2 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 저급 알케닐 라디칼이다. 가장 바람직한 저급 알케닐 라디칼은 2 내지 약 3개의 탄소 원자를 갖는 라디칼이다. 또한 알케닐기는 임의의 이용가능한 부착지점에서 치환될 수 있다. 알케닐 라디칼의 예로는 에테닐, 프로페닐, 알릴, 부테닐 및 4-메틸부테닐이 포함된다. 용어 알케닐 및 저급 알케닐 은 시스 및 트란스 배향, 또는 대안적으로, E 및 Z 배향을 갖는 라디칼을 포함한다.
본 발명은 실리콘 함유 박막 제조의 전구체로 매우 유용한 신규한 다이실릴아민 화합물을 제공하는 것으로, 본 발명의 다이실릴아민 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R1
내지 R6은 서로 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬 또는 (C2-C7)알케닐이다.)
본 발명의 신규한 다이실릴아민 화합물은 질소 원자의 비공유전자쌍이 분자 내 실리콘 원자에게 추가적으로 제공되어 실리콘과 질소 원자의 결합에너지가 증가하고, 질소 원자에 3개의 실리콘 원자가 결합되어 있는 삼각 평면 Si3N 분자 구조 형태로 낮은 활성화 에너지를 가져 반응성이 뛰어나며, 우수한 열적 안정성을 가진다.
또한 본 발명의 신규한 다이실릴아민 화합물은 상온 및 상압에서 액체 형태의 화합물로 뛰어난 휘발성을 기지고 있으며, 분자 내 실리콘 원자의 함량이 높아 우수한 증착율을 나타낼 수 있다.
바람직하게 본 발명의 상기 화학식 1에서 R1
내지 R6은 서로 독립적으로 수소, (C1-C5)알킬 또는 (C1-C5)알케닐일 수 있다.
보다 바람직하게는 본 발명의 상기 화학식 1은 하기 화학식2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서, R11
내지 R14는 서로 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬 또는 (C2-C7)알케닐이다.)
본 발명의 상기 화학식 2로 표시되는 신규한 다이실릴아민 화합물은 질소 원자의 비공유전자쌍이 분자 내 실리콘 원자에게 추가적으로 제공되어 실리콘과 질소 원자의 결합에너지가 증가하고, 질소 원자에 3개의 실리콘 원자가 결합되어 있는 삼각 평면 Si3N 분자 구조 형태를 가질 뿐만 아니라, 양전하의 특성을 가지는 1개 이상의 수소를 포함하고 있는 2개의 실리콘 원자가 결합되어 전자적으로 민감한 Si2 분자 구조 형태를 가짐으로써 보다 낮은 활성화 에너지를 가져 반응성이 보다 우수하여 높은 증착율로 용이하게 실리콘 함유 박막증착이 가능하다.
뿐만 아니라, 열적 안정성도 뛰어나, 내구성이 높으면서도 순도가 우수한 박막을 제조할 수 있다.
박막증착용 전구체로 보다 유용하게 사용하기 위한 측면에서 바람직하게는 상기 화학식 2에서 R11
내지 R14는 서로 독립적으로 수소, (C1-C5)알킬 또는 (C2-C5)알케닐일 수 있으며, 더욱 좋기로는 수소, (C1-C3)알킬 또는 (C2-C3)알케닐일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 2의 다이실릴 아민 화합물은 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
(상기 화학식 2-1에서, R21
및 R22는 서로 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬 또는 (C2-C7)알케닐이다.)
구체적으로 본 발명의 상기 화학식 1의 다이실릴아민 화합물은 하기 화합물에서 선택되는 것일 수 있으나, 이에 한정이 있는 것은 아니다.
또한 본 발명은 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1의 화합물의 제조방법을 제공하는 것으로 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1로 표시되는 다이실릴아민 화합물을,
염기 존재 하에 하기 화학식 3의 화합물과 하기 화학식 4의 화합물을 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; 및
환원제 존재 하에 하기 화학식 5의 화합물을 환원시켜 하기 화학식 1의 다이실릴아민 화합물을 제조하는 단계;를 포함하여 제조된다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
(상기 화학식 3 내지 5에서, R1
내지 R6은 서로 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬 또는 (C2-C7)알케닐이며;
X1 내지 X6은 서로 독립적으로 할로겐이다.)
본 발명의 다이실릴아민 화합물의 제조방법의 일 실시예에 따른 염기는 본 발명의 기술분야에서 당업자가 인식하는 범위의 것이라도 모두 가능하나, 바람직하게 트리(C1-C5)알킬아민 또는 피리딘일 수 있으며, 구체적으로 트리메틸아민, 트리에틸아민, 피리딘 등을 일례로 들 수 있고, 염기와 화학식 4의 화합물과의 몰 비는 1 : 1 내지 1 : 2의 범위이며, 반응을 신속히 완료하기 위해 1 : 1 내지 1 : 1.5의 몰비가 사용되며, 보다 바람직하게는 1 : 1.25몰비로 사용될 수 있다.
본 발명의 다이실릴아민 화합물의 제조방법의 일 실시예에 따른 상기 환원제는 제한이 있는 것은 아니나, 바람직하게 LiAlH4, NaBH4 또는MH(여기서, M는 알칼리 금속이다.)일 수 있으며, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 K일 수 있다.
본 발명의 환원제는 상기 화학식 5의 화합물과의 몰비가 1 : 1.25 내지1: 6의 범위이며, 바람직하게는 1 : 1.25 내지 1: 5.5몰비로 사용될 수 있으며, 상기 화학식 3의 화합물은 상기 화학식 2의 화합물 1몰비에 대하여 1 내지 2몰비, 바람직하게는 1 내지 1.5몰비로 사용될 수 있다.
본 발명의 제조방법에서 사용되는 용매는 통상의 유기용매이면 모두 가능하나, 헥산, 펜탄, 다이클로로메탄(DCM), 다이클로로에탄(DCE), 톨루엔(Toluene), 아세토나이트릴(MeCN), 나이트로 메탄(Nitromethane), 테트라하이드로퓨란(THF), N,N-다이메틸 포름아마이드 (DMF), 테트라에틸렌글리콜다이메틸에탄 및 N,N-다이메틸아세트아마이드(DMA), 폴리에테르(Diglyme, Triglyme 및/또는 Tetraglyme) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
반응온도는 통상의 유기합성에서 사용되는 온도에서 사용가능하나, 반응물질 및 출발물질의 양에 따라 달라질 수 있으며, NMR 등을 통하여 출발물질이 완전히 소모됨을 확인한 후 반응을 완결시키도록 한다. 반응이 완결되면 추출과정 후 감압 하에서 용매를 증류시킨 후 관 크로마토그래피 등의 통상적인 방법을 통하여 목적물을 분리 정제할 수도 있다.
또한 본 발명은 본 발명의 일 실시예에 따른 다이실릴아민 화합물을 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물을 제공한다.
본 발명의 실리콘 함유 박막증착용 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 다이실릴아민 화합물을 전구체로 반드시 포함하되, 다이실릴아민 화합물을 하나이상 포함할 수 있으며, 실리콘 함유 박막증착용 조성물 내의 다이실릴아민 화합물의 함량은 박막의 성막조건 또는 박막의 두께, 특성 등을 고려하여 당업자가 인식할 수 있는 범위내로 포함될 수 있음은 물론이다.
또한 본 발명은 본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 함유 박막증착용 조성물을 이용하는 실리콘 함유 박막의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 실리콘 함유 박막의 제조방법은 상온에서 액체이며, 휘발성이 높고 열적 안정성이 우수한 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1로 표시되는 다이실릴아민 화합물을 전구체로 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물을 이용함으로써 취급이 용이하고, 다양한 박막의 제조가 가능할 뿐만 아니라 높은 실리콘 함량으로 증착율이 높고, 우수한 스텝 커버리지를 가지는 순도 높은 박막을 제조할 수 있다.
본 발명의 실리콘 함유 박막의 제조방법은 본 기술분야에서 당업자가 인식할 수 있는 범위내에서 가능한 방법이라면 모두 가능하나, 바람직하게 원자층 증착(ALD)법, 기상 증착(CVD)법, 유기금속 화학기상 증착법(MOCVD), 저압 기상 증착법(LPCVD), 플라즈마 강화 기상 증착법 (PECVD) 또는 플라즈마 강화 원자층 증착법(PEALD)으로 수행될 수 있으며, 보다 바람직하게는 플라즈마 강화 원자층 증착법(PEALD) 또는 플라즈마 강화 기상 증착법 (PECVD)일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 함유 박막의 제조방법은 구체적으로
a)챔버내에 장착된 기판의 온도를 30 내지 400℃로 유지하는 단계;
b) 수송가스와 본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 함유 박막증착용 조성물을 주입하는 단계; 및
c) 반응가스를 주입하여 상기 기판상에 실리콘 함유 박막을 증착시키는 단계;를 포함할 수 있다.
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 함유 박막을 플라즈마 강화 원자층 증착법(PEALD) 또는 플라즈마 강화 기상 증착법 (PECVD)으로 수행할 시 a) 단계 후 플라즈마를 발생시키는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 함유 박막의 제조방법은 목적하는 박막의 구조 또는 열적 특성에 따라 증착 조건이 조절될 수 있으며, 본 발명의 일 실시예에 따른 증착 조건으로는 다이실릴아민 화합물을 함유하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물의 투입 유량, 반응가스, 운반 가스의 투입 유량, 압력, RF 파워, 기판 온도 등이 예시될 수 있으며, 이러한 증착 조건의 비한정적인 일예로는 실리콘 함유 박막증착용 조성물의 투입 유량은 10 내지 1000 cc/min, 운반가스는 10 내지 1000 cc/min, 반응가스의 유량은 1 내지 1000 cc/min, 압력은 0.5 내지 10 torr, RF 파워는 200 내지 1000 W 및 기판 온도는 30 내지 400 ℃ 범위에서 조절될 수 있으나 이에 한정이 있는 것은 아니다.
본 발명의 실리콘 함유 박막의 증착방법은 본 발명의 일 실시예에 따른 다이실릴아민 화합물을 전구체로 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물을 사용함으로써 낮은 기판온도, 30 내지 200 ℃, 보다 더 낮은 온도인 30 내지 100 ℃에서도 박막을 형성할 수 있어 매우 경제적이며, 상업적으로의 적용에 매우 유리하다.
본 발명의 실리콘 함유 박막의 제조방법에서 사용되는 반응가스는 한정이 있는 것은 아니나, 산소(O2), 오존(O3), 증류수(H2O), 과산화수소(H2O2), 일산화질소(NO), 아산화질소(N2O), 이산화질소(NO2), 암모니아(NH3), 질소(N2), 하이드라진(N2H4), 아민, 다이아민, 일산화탄소(CO), 이산화탄소(CO2), C1 내지 C12 포화 또는 불포화 탄화 수소, 수소, 아르곤 및 헬륨에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 수송가스는 아르곤, 헬륨 및 질소에서 선택되는 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 함유 박막의 제조방법에 사용되는 기판은 Si, Ge, SiGe, GaP, GaAs, SiC, SiGeC, InAs 및 InP중 하나 이상의 반도체 재료를 포함하는 기판; SOI(Silicon On Insulator)기판; 석영 기판; 또는 디스플레이용 유리 기판; 폴리이미드(polyimide), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET, PolyEthylene Terephthalate), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN, PolyEthylene Naphthalate), 폴리 메틸메타크릴레이트(PMMA, Poly Methyl MethAcrylate), 폴리카보네이트(PC, PolyCarbonate), 폴리에테르술폰(PES), 폴리에스테르(Polyester) 등의 가요성 플라스틱 기판; 일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 실리콘 함유 박막은 상기 기판에 직접 박막을 형성하는 것 이외, 상기 기판과 상기 실리콘 함유 박막 사이에 다수의 도전층, 유전층 또는 절연층 등이 형성될 수도 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명한다. 이에 앞서, 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의 할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야 한다.
따라서 본 명세서에 기재 된 실시예와 도면에 도시된 구성은 본 발명의 가장 바람직한 일 실시 예에 불과할 뿐이고 본 발명의 기술적인 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형 예들이 있음을 이해하여야 한다.
또한 이하 모든 실시예는 상용화된 샤워헤드 방식의 200 mm 매엽식(single wafer type) ALD 장비(CN1, Atomic Premium)를 사용하여 공지된 플라즈마 강화 원자층 증착법(PEALD)을 이용하여 수행하였다. 또한 상용화된 샤워헤드 방식의 200 mm 매엽식(single wafer type) CVD(PECVD) 장비(CN1, Atomic Premium)로 공지된 플라즈마 기상화학학 증착법을 이용하여 수행 가능하다.
증착된 실리콘 함유 박막은 엘립소미터(Ellipsometer, M2000D, Woollam) 및 투과 전자 현미경 (Transmission Electron Microscope)을 통하여 두께를 측정하고, 적외선 분광기(Infrared Spectroscopy, IFS66V/S & Hyperion 3000, Bruker Optiks), X-선 광전자 분광분석기(X-ray photoelectron spectroscopy) 및 이차 이온 질량 분석법(Secondary Ion Mass Spectrometer, SIMS)을 이용하여 그 조성을 분석 하였다.
[실시예 1] 비스다이메틸실릴 다이실릴 아민의 제조
1단계: 비스다이메틸실릴 펜타클로로다이실릴 아민의 제조
무수 분위기 및 비활성 분위기 하에서 건조된 5L 서스 반응기에 헥사클로로다이실란 (Si2Cl6) 2000g(7.44mol)과 유기용매 노말 펜탄 2500mL를 넣고 교반하면서 트리에틸아민 ((CH3CH2)3N) 752.7g(7.44mol)을 -20℃를 유지하면서 천천히 첨가하였다. 첨가가 완료된 후 다시 테트라메틸 다이실라잔 (((CH3)2)SiH)2NH) 991.8g(7.44mol)을 -20℃를 유지하면서 천천히 첨가하였다. 첨가가 완료된 반응 용액을 서서히 상온으로 승온하여 25℃를 유지하면서6시간 교반 시켰다. 반응이 종료된 반응 혼합물을 여과하여 생성된 흰색의 고체를 제거한 후 여과액을 얻은 후 이 여과액을 감압하에서 용매를 제거하여 비스다이메틸실릴 펜타클로로다이실릴 아민 (((CH3)2)SiH)2NSi(Cl)2SiCl3) 2448.9g (6.70mol)을 수율 90%로 수득하였다.
1H NMR(in C6D6): δ0.2 (d, 12H, (((CH3)2)SiH)2NSi(Cl)2Si(Cl)3)), δ4.68(m, 2H, (((CH3)2)SiH)2NSi(Cl)2Si(Cl)3))
2단계: 비스다이메틸실릴 다이실릴 아민의제조
무수 분위기 및 비활성 분위기 하에서 건조된 20L 서스 반응기에 유기용매 테트라에틸렌글리콜다이메틸에테르 (TEGDME) 4300ml를 넣고 교반하면서 리튬알루미늄하이드라이드 (LiAlH4) 350.7g(9.24mol)를 -10℃를 유지하면서 천천히 첨가하였다. 첨가가 완료된 후 다시 비스다이메틸실릴 펜타클로로다이실릴 아민 (((CH3)2)SiH)2NSi(Cl)2SiCl3) 2448.9g (6.70mol) 를
-10℃로 유지하면서 천천히 첨가하였다. 첨가가 완료된 반응 용액을 -10℃를 유지하면서20시간 교반 시켰다. 반응이 종료된 반응 혼합물을 여과하여 생성된 흰색의 고체를 제거한 후 여과액을 얻은 후 이 여과액을 감압하에서 용매를 제거하고, 감압 증류를 통하여 비스다이메틸실릴 다이실릴 아민 (((CH3)2)SiH)2NSi(H)22SiH3) 712.8g (3.68mol)을 수율 55%로 수득하였다.
1H NMR(in C6D6): δ0.16 (d, 12H, (((CH3)2)SiH)2NSi(H)2SiH3), δ4.81 (m, 2H, (((CH3)2)SiH)2NSi(H)2SiH3), δ4.62 (m, 2H, (((CH3)2)SiH)2NSi(H)2SiH3), δ3.26 (m, 3H, (((CH3)2)SiH)2NSi(H)2SiH3)
도 1에 제조된 비스다이메틸실릴 다이실릴 아민의 열무게 분석 결과를 나타내었으며, 도 2에 증기압측정 결과를 나타내었다. 도 1 및 도 2에서 보이는 바와 같이 본 발명의 실시예 1에서 제조된 비스다이메틸실릴 다이실릴 아민이 열안정성이 우수하면서도 낮은 증기압을 가져 휘발성이 높은 것을 알 수 있다.
[실시예 2] 비스다이메틸실릴 다이실릴 아민을 이용하여 플라즈마 강화 원자층 증착법(PEALD)에 의한 실리콘 산화 박막의 제조
공지된 플라즈마 강화 원자층 증착법(PEALD)을 이용하는 통상적인 플라즈마 강화 원자층 증착(PEALD) 장치에서 실리콘 산화막을 제조하기위해 본 발명의 실시예 1에서 제조된 비스다이메틸실릴 다이실릴 아민을 이용하였다. 반응 가스로는 플라즈마와 함께 아산화질소를 사용하였고 불활성 기체인 질소는 퍼지 목적으로 사용하였다. 반응가스 및 플라즈마 시간 0.5 초에서 성막을 실시하였다. 하기 표 1에 구체적인 실리콘 산화 박막 증착 방법을 나타내었다.
증착한 박막은 엘립소미터(Ellipsometer)를 통하여 두께를 측정하였고, 적외선 분광광도계를 이용하여 실리콘 산화 박막 형성을 분석하였으며, X-선 광전자 분광기를 이용하여 실리콘 산화 박막의 조성을 분석하였다. 이하 표3에 구체적인 실리콘 산화 박막의 분석 결과를 나타내었고, 도6에 적외선 분광계를 통하여 증착된 막을 분석한 결과를 나타내었다.
[실시예 3] 비스다이메틸실릴 다이실릴 아민을 이용하여 플라즈마 화학 증착법(PECVD)에 의한 실리콘 산화 박막의 제조
공지된 플라즈마 화학 증착법(PECVD)을 이용하는 통상적인 플라즈마 강화 원자층 증착(PEALD) 장치에서 실리콘 산화막을 제조하기위해 본 발명의 실시예 1 에서 제조된 비스다이메틸실릴 다이실릴 아민을 이용하여 성막하였다. 반응 가스로는 플라즈마와 함께 아산화질소를 사용하였다. 표 2에 구체적인 실리콘 산화 박막 증착 방법을 나타내었다.
증착한 박막은 엘립소미터(Ellipsometer)를 통하여 두께를 측정하였고, 적외선 분광광도계를 이용하여 실리콘 산화 박막 형성을 분석하였으며, X-선 광전자 분광기를 이용하여 실리콘 산화 박막의 조성을 분석하였다. 이하 표 3에 구체적인 실리콘 산화 박막의 분석 결과를 나타내었고, 도6에 적외선 분광계를 통하여 증착된 막을 분석한 결과를 나타내었다.
| 기판온도(℃) | 전구체 | 퍼지 | 반응가스및 플라즈마 | 반응가스퍼지 | 증착횟수 | 공정시간(sec) | ||||||
| 가열온도(℃) | 주입시간(sec) | 유량(sccm) | 시간(sec) | 유량(sccm) | RF파워(W) | 시간(sec) | 유량(sccm) | 시간(sec) | 사이클(cycle) | |||
| 실시예2 | 50 | 29 | 0.1 | 600 | 0.4 | 300 | 400 | 0.5 | 300 | 0.1 | 150 | 165 |
| 기판온도(℃) | 전구체 | 반응가스및 플라즈마 | 증착횟수 | 공정시간(sec) | ||||
| 가열온도(℃) | 주입시간(sec) | 유량(sccm) | RF파워(W) | 시간(sec) | 사이클(cycle) | |||
| 실시예3 | 90 | 8 | 60 | 1000 | 300 | 60 | 1 | 60 |
| 증착속도 | 박막두께 | 굴절률 | O/Si조성비 | |
| (Å/cycle) | (Å) | - | - | |
| 실시예2 | 1.95 | 300 | 1.48 | 1.85 |
| 실시예3 | 1208 | 6042 | 1.43 | 1.77 |
표 3에서 보이는 바와 같이 본 발명의 비스다이메틸실릴 다이실릴 아민을 전구체로 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물을 사용하여 제조된 실리콘 산화막이 실시예 2 및 실시예 3의 결과로 보아 우수한 증착속도를 가지면서도 고품질의 실리콘 산화막이 제조됨을 확인 할 수 있다.
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표시되는 다이실릴아민 화합물:[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R6은 서로 독립적으로 수소, C1-C7알킬 또는 C2-C7알케닐이다. - 제 1항에 있어서,상기 화학식 1에서 R1 내지 R6은 서로 독립적으로 수소, C1-C5알킬 또는 C1-C5알케닐인 다이실릴아민 화합물.
- 제 1항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 다이실릴아민 화합물:[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소, C1-C7알킬 또는 C2-C7알케닐이다. - 제 1항에 있어서,상기 화학식 1의 다이실릴아민 화합물은 하기 화합물에서 선택되는 것인 다이실릴아민 화합물.
- 염기 존재 하에 하기 화학식 3의 화합물과 하기 화학식 4의 화합물을 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; 및환원제 존재 하에 하기 화학식 5의 화합물을 환원시켜 하기 화학식 1의 다이실릴아민 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 다이실릴아민 화합물의 제조방법.[화학식 1]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 1 및 화학식 3 내지 5에서, R1 내지 R6은 서로 독립적으로 수소, C1-C7알킬 또는 C2-C7알케닐이며;X1 내지 X6은 서로 독립적으로 할로겐이다. - 제 5항에 있어서,상기 염기는 트리C1-C5알킬아민 또는 피리딘이며,상기 환원제는 LiAlH4, NaBH4, MH이며, 상기 M은 알칼리 금속인 다이실릴아민 화합물의 제조방법.
- 제 5항에 있어서,상기 염기와 상기 화학식 4의 화합물은 1 : 1 내지 1 : 2몰비로 사용되며, 상기 환원제와 상기 화학식 5의 화합물은 1 : 1.25 내지 1 : 6.0몰비로 사용되는 것인 다이실릴아민 화합물의 제조방법.
- 제 5항에 있어서상기 화학식 4의 화합물은 상기 화학식 3의 화합물 1몰에 대하여 1몰 내지 2몰로 사용되는 다이실릴아민 화합물의 제조방법.
- 제 1항 내지 제 4항에서 선택되는 어느 한 항의 다이실릴아민 화합물을 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물.
- 제 9항의 실리콘 함유 박막증착용 조성물을 이용하는 실리콘 함유 박막의 제조방법.
- 제 10항에 있어서,상기 제조 방법은 원자층 증착법, 기상 증착법, 유기금속 화학기상 증착법, 저압 기상 증착법, 플라즈마 강화 기상 증착법 또는 플라즈마 강화 원자층 증착법으로 수행되는 실리콘 함유 박막의 제조방법.
- 제 10항에 있어서, 상기 제조방법은,a) 챔버내에 장착된 기판의 온도를 30 내지 400℃로 유지하는 단계;b) 수송가스와 상기 제 9항의 실리콘 함유 박막증착용 조성물을 주입하는 단계; 및c) 반응가스를 주입하여 상기 기판상에 실리콘 함유 박막을 증착시키는 단계;를 포함하는 실리콘 함유 박막의 제조방법.
- 제 12항에 있어서,상기 반응가스는 산소, 오존, 증류수, 과산화수소, 일산화질소, 아산화질소, 이산화질소, 암모니아, 질소, 하이드라진, 아민, 다이아민, 일산화탄소, 이산화탄소, C1 내지 C12 포화 또는 불포화 탄화 수소, 수소, 아르곤 및 헬륨에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상인 제조 방법.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US16/606,168 US11319333B2 (en) | 2017-04-20 | 2018-04-19 | Disilylamine compound, method for preparing the same, and composition for depositing silicon-containing thin film including the same |
| CN201880025637.2A CN110536893B (zh) | 2017-04-20 | 2018-04-19 | 乙硅烷基胺化合物，其制备方法，以及包括其的含硅薄膜沉积组合物 |
| JP2019556985A JP7025448B2 (ja) | 2017-04-20 | 2018-04-19 | ジシリルアミン化合物、その製造方法、およびそれを含むシリコン含有薄膜蒸着用組成物 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20170050960 | 2017-04-20 | ||
| KR10-2017-0050960 | 2017-04-20 | ||
| KR10-2018-0045055 | 2018-04-18 | ||
| KR1020180045055A KR102093227B1 (ko) | 2017-04-20 | 2018-04-18 | 다이실릴아민 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2018194391A1 true WO2018194391A1 (ko) | 2018-10-25 |
Family
ID=63855963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/KR2018/004553 WO2018194391A1 (ko) | 2017-04-20 | 2018-04-19 | 다이실릴아민 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| WO (1) | WO2018194391A1 (ko) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050196970A1 (en) * | 2004-03-05 | 2005-09-08 | Ashutosh Misra | Novel deposition of high-k MSiON dielectric films |
| US20060051975A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Ashutosh Misra | Novel deposition of SiON dielectric films |
| KR20140133597A (ko) * | 2012-03-05 | 2014-11-19 | 어플라이드 머티어리얼스, 인코포레이티드 | 대체 규소 전구체를 사용한 유동성 필름 |
| KR20170026426A (ko) * | 2014-01-08 | 2017-03-08 | (주)디엔에프 | 신규한 트리실릴아민 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 실리콘 함유 박막 |
-
2018
- 2018-04-19 WO PCT/KR2018/004553 patent/WO2018194391A1/ko active Application Filing
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050196970A1 (en) * | 2004-03-05 | 2005-09-08 | Ashutosh Misra | Novel deposition of high-k MSiON dielectric films |
| US20060051975A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Ashutosh Misra | Novel deposition of SiON dielectric films |
| KR20140133597A (ko) * | 2012-03-05 | 2014-11-19 | 어플라이드 머티어리얼스, 인코포레이티드 | 대체 규소 전구체를 사용한 유동성 필름 |
| KR20170026426A (ko) * | 2014-01-08 | 2017-03-08 | (주)디엔에프 | 신규한 트리실릴아민 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 실리콘 함유 박막 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| STUGER, H.: "Aminochlorodisilanes: precursors to multifunctionalized disilane derivatives", JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 547, 1997, pages 227 - 233, XP005271652, DOI: doi:10.1016/S0022-328X(97)00304-5 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2015105350A1 (en) | Novel cyclodisilazane derivative, method for preparing the same and silicon-containing thin film using the same | |
| WO2019103500A1 (ko) | 실리콘 함유 박막 증착용 조성물 및 이를 이용한 실리콘 함유 박막의 제조방법 | |
| WO2015105337A1 (en) | Novel trisilyl amine derivative, method for preparing the same and silicon-containing thin film using the same | |
| WO2015190749A1 (en) | Novel amino-silyl amine compound and the manufacturing method of dielectric film containing si-n bond by using atomic layer deposition | |
| CN110546210B (zh) | 包括乙硅烷基胺化合物的含硅薄膜沉积组合物以及用其制备含硅薄膜的方法 | |
| WO2015142053A1 (ko) | 유기 게르마늄 아민 화합물 및 이를 이용한 박막 증착 방법 | |
| CN110536893B (zh) | 乙硅烷基胺化合物，其制备方法，以及包括其的含硅薄膜沉积组合物 | |
| WO2020101437A1 (ko) | 실리콘 전구체 화합물, 제조 방법, 및 이를 이용하는 실리콘-함유 막 형성 방법 | |
| WO2018182309A1 (en) | Composition for depositing silicon-containing thin film containing bis(aminosilyl)alkylamine compound and method for manufacturing silicon-containing thin film using the same | |
| WO2020116770A1 (ko) | 4족 전이금속 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 | |
| WO2023068629A1 (ko) | 3족 금속 전구체, 이의 제조방법 및 이를 이용하는 박막의 제조방법 | |
| WO2018194391A1 (ko) | 다이실릴아민 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물 | |
| KR102105977B1 (ko) | 실릴아민 화합물, 이를 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물 및 이를 이용하는 실리콘 함유 박막의 제조방법 | |
| WO2018194396A1 (ko) | 다이실릴아민 화합물을 포함하는 실리콘 함유 박막증착용 조성물 및 이를 이용하는 실리콘 함유 박막의 제조방법 | |
| WO2018182305A9 (en) | Silylamine compound, composition for depositing silicon-containing thin film containing the same, and method for manufacturing silicon-containing thin film using the composition | |
| WO2021085810A2 (ko) | 4족 전이금속 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 박막증착용 조성물 | |
| WO2021034014A1 (en) | Novel silylcyclodisilazane compound and method for manufacturing silicon-containing thin film using the same | |
| WO2018182318A1 (en) | Composition for depositing silicon-containing thin film and method for manufacturing silicon-containing thin film using the same | |
| WO2017082541A1 (ko) | 금속 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 | |
| WO2023113308A1 (ko) | 몰리브데넘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 박막 증착용 조성물 | |
| WO2023113309A1 (ko) | 몰리브데넘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 박막의 제조방법 | |
| WO2022169232A1 (ko) | 4족 전이금속 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 | |
| WO2024071976A1 (en) | Silicon precursor compound in asymmetric structure, method for preparing the same, and method for preparing a silicon-containing thin film | |
| WO2024117807A1 (ko) | 스칸듐 또는 이트륨 함유 박막 형성용 전구체, 이를 이용한 스칸듐 또는 이트륨 함유 박막 형성 방법 및 상기 스칸듐 또는 이트륨 함유 박막을 포함하는 반도체 소자. | |
| WO2022255837A1 (ko) | 유기 금속 화합물 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 18787361 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2019556985 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 18787361 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |