JP2018011034A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機電界発光素子に関する。
最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置(Organic Light Emitting Display Device)の開発が盛んである。有機電界発光表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、アノード及びカソードから注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層において有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現する、いわゆる自発光型の表示装置である。
有機電界発光素子としては、例えば、アノード、アノード上に配置された正孔輸送領域、正孔輸送領域上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送領域及び電子輸送領域上に配置されたカソードで構成された有機素子が知られている。アノードからは、正孔が注入され、注入された正孔は、正孔輸送領域を移動して発光層に注入される。一方、カソードからは、電子が注入され、注入された電子は、電子輸送領域を移動して発光層に注入される。発光層において注入された正孔と電子とが再結合することによって、発光層の内で励起子が生成される。有機電界発光素子は、前記励起子の輻射失活によって発生する光を利用して発光する。
例えば、特許文献1には、発光層にホスフィンオキシド(Phosphine Oxide)誘導体とスチレン誘導体を用いた有機電界発光素子が開示されている。特許文献2には、有機層にカルバゾール誘導体を含む有機電界発光素子が開示されている。特許文献3には、正孔輸送領域の層に非対称のビスカルバゾール化合物を含む有機電界発光素子が開示されている。特許文献4には、芳香族アミン誘導体を有機層に含む有機電界発光素子が開示されている。特許文献5には、カルバゾール誘導体を発光層に含む有機電界発光素子が開示されている。
有機電界発光素子は、以上に説明した構成に限定されず、様々な変更が可能である。有機電界発光素の表示装置への応用において、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化及び長寿命化が要求されている。
本発明の目的は、発光効率が高い有機電界発光素子を提供することにある。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子は、アノード、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域、及びカソードを含む。前記正孔輸送領域は、前記アノード上に設けられる。前記発光層は、前記正孔輸送領域上に設けられる。前記電子輸送領域は、前記発光層上に設けられる。前記カソードは、前記電子輸送領域上に設けられる。前記発光層は、下記の化学式1で表示される第1化合物及び下記の化学式2で表示される第2化合物を含む。
前記化学式1及び前記化学式2において、
Lは、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリーレン基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数4以上30以下のヘテロアリーレン基の中から選択され、Xは、2価の連結基であり、Ar1及びAr2は、各々独立的に下記の化学式3で表わされる1価基である。
前記化学式3において、
Yは、O、S、NR3、CR4R5、及びSiR6R7の中から選択され、R1及びR2は、各々独立的に置換若しくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数4以上30以下のヘテロアリール基、置換又若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、及び重水素原子の中から選択され、R3、R4、R5、R6、及びR7は、各々独立的に置換若しくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数4以上30以下のヘテロアリール基の中から選択され、mは、0以上3以下の整数であり、nは、0以上4以下の整数である。前記化学式3において、*表示は、結合位置を意味する。
Lは、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリーレン基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数4以上30以下のヘテロアリーレン基の中から選択され、Xは、2価の連結基であり、Ar1及びAr2は、各々独立的に下記の化学式3で表わされる1価基である。
Yは、O、S、NR3、CR4R5、及びSiR6R7の中から選択され、R1及びR2は、各々独立的に置換若しくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数4以上30以下のヘテロアリール基、置換又若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、及び重水素原子の中から選択され、R3、R4、R5、R6、及びR7は、各々独立的に置換若しくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数4以上30以下のヘテロアリール基の中から選択され、mは、0以上3以下の整数であり、nは、0以上4以下の整数である。前記化学式3において、*表示は、結合位置を意味する。
前記第2化合物の三重項励起エネルギーは、前記第1化合物の一重項励起エネルギーより高くてもよい。
前記化学式1において、Ar1及びAr2は、互いに同一の置換基である。
前記化学式1で、Ar1及びAr2は、各々独立的に置換若しくは無置換のカスバゾリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基及び置換若しくは無置換のジベンゾシロリル基の中から選択される。
前記化学式2において、Xは、Oである。
前記化学式3において、R3は、エチル基又はフェニル基である。
前記化学式3において、R4及びR5は、各々独立的にメチル基又はフェニル基である。
前記化学式3において、R6及びR7は、各々独立的にメチル基又はフェニル基である。
前記第1化合物は、前記発光層におけるドーパントであり、前記第2化合物は、前記発光層におけるホストである。
前記正孔輸送領域は、正孔注入層及び前記正孔注入層上に設けられる正孔輸送層を含む。
前記電子輸送領域は、電子輸送層及び前記電子輸送層上に設けられる電子注入層を含む。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子は、高い発光効率を実現することができる。
以上の本発明の目的、他の目的、特徴、及び長所は、添付された図面に関連された以下の望ましい実施形態を通じて容易に理解できる。しかし、本発明は、ここで説明される実施形態に限定されず、他の形態に具体化されてもよい。むしろ、ここで紹介される実施形態は、本発明によって開示された技術思想をより明確にし、そして本発明が属する分野で通常の技術者に本発明の思想が十分に伝達され得るようにするために提供される。
各図面を説明しながら、同一の参照符号を類似の構成要素に対して使用した。添付された図面において、構造物の寸法は、本発明を明確に説明するために実際より拡大して示すことがある。第1、第2等の用語は、多様な構成要素を説明するために使用されるが、構成要素は、用語によって限定されない。用語は、1つの構成要素を他の構成要素から区別する目的のみに使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱することなく、第1構成要素は、第2構成要素と称されてもよく、同様に第2構成要素も第1構成要素と称されてもよい。単数の表現は、文脈の上に明確に記載しない限り、複数の表現を含む。
本明細書で、“含む”又は“有する”等の用語は、明細書において記載された特徴、数字、段階、動作、構成要素、部品又はこれらの組み合わせが存在することを意味指定しようとすることであり、1つ又はそれ以上の他の特徴や数字、段階、動作、構成要素、部分品又はそれらの組み合わせの存在又は付加可能性を予め排除しないこととして理解しなければならない。また、層、膜、領域、板等の構成が他の構成の“上に”あるとする場合、これは、他の構成の“直上に”ある場合のみでなく、その中間に別の構成が介在する場合も含む。同様に、層、膜、領域、板等の構成が他の構成の“下に”あるとする場合、これは、他の構成の“直下に”ある場合のみでなく、その中間にその他の構成が介在する場合も含む。
本明細書で、“置換若しくは無置換の”とは、重水素、ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、ホウ素基、ホスフィンオキシド基、アルキル基、アルケニル基、フルオレニル基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群から選択される1個以上の置換基に置換される又は置換されないことを意味する。また、例示された置換基の各々は、置換又は無置換であってもよい。例えば、ビフェニル基は、アリール基として解釈されることができ、フェニル基で置換されたフェニル基として解釈されることもできる。
本明細書で、“隣接する基と互いに結合して環を形成する”とは、隣接する基と互いに結合して置換若しくは無置換の炭化水素環、又は置換若しくは無置換のヘテロ環を形成することを意味する。炭化水素環は、脂肪族の炭化水素環及び芳香族の炭化水素環を含む。ヘテロ環は、脂肪族のヘテロ環及び芳香族のヘテロ環を含む。炭化水素環及びヘテロ環は、単環又は多環である。また、隣接する基と互いに結合して形成された環は、他の環と連結されてスピロ環構造を形成してもよい。
本明細書で、“隣接する基”は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基又は該当置換基と立体構造的に最も隣接した置換基を意味する。例えば、1、2−ジメチルベンゼン(1、2−dimethylbenzene)における2個のメチル基は、互いに“隣接する基”として解釈されることができ、1、1−ジエチルシクロペンテン(1、1−diethylcyclopentene)における2個のエチル基は、互いに“隣接する基”として解釈される。
本明細書で、ハロゲン原子の例としては、弗素、塩素、臭素又はヨウ素である。
本明細書で、アルキル基は、直鎖、分岐鎖又は環形である。アルキル基の炭素数は、1以上30以下、1以上20以下、1以上10以下又は1以上6以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、i−ブチル基、2−エチルブチル基、3、3−ジメチルブチル基、n−ペンチル基、i−ペンチル基、ネオペンチル基、t−ペンチル基、シクロペンチル基、1−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、2−エチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、4−t−ブチルシクロヘキシル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘプチル基、2、2−ジメチルヘプチル基、2−エチルヘプチル基、2−ブチルヘプチル基、n−オクチル基、t−オクチル基、2−エチルオクチル基、2−ブチルオクチル基、2−ヘキシルオクチル基、3、7−ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、アダマンチル基、2−エチルデシル基、2−ブチルデシル基、2−ヘキシルデシル基、2−オクチルデシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、2−エチルドデシル基、2−ブチルドデシル基、2−ヘキシルドデシル基、2−オクチルドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、2−エチルヘキサデシル基、2−ブチルヘキサデシル基、2−ヘキシルヘキサデシル基、2−オクチルヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−イコシル基、2−エチルイコシル基、2−ブチルイコシル基、2−ヘキシルイコシル基、2−オクチルイコシル基、n−ヘンイコシル基、n−ドコシル基、n−トリコシル基、n−テトラコシル基、n−ペンタコシル基、n−ヘキサコシル基、n−ヘプタコシル基、n−オクタコシル基、n−ノナコシル基、及びn−トリアコンチル基等を挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で、アリール基は、芳香族の炭化水素環から誘導された任意の作用基又は置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基又は多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は、6以上30以下又は6以上20以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル(quinquephenyl)基、セクシフェニル基、トリフェニレン基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基等を例示することができるが、これらに限定されない。
本明細書で、フルオレニル基は、置換されることができ、置換基2個が互いに結合してスピロ環構造を形成する。
本明細書で、ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてO、N、及びSの中で1個以上を含むヘテロアリール基である。ヘテロアリール基の環形成炭素数は、2以上30以下又は2以上20以下である。ヘテロアリール基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロニル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサジニル基、フタラジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、N−アリールカルバゾリル基、N−ヘテロアリールカルバゾリル基、N−アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基(phenanthrolinyl)、イソオキサゾリル基、フェノチアジニル基、及びジベンゾフラニル基等があるが、これらに限定されない。
本明細書で、アリーレン基は、2価基であることを除いて前述したアリール基に関する説明が適用される。
本明細書で、シリル基は、アルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基等があるが、これらに限定されない。
本明細書で、ホウ素基は、アルキルホウ素基及びアリールホウ素基を含む。ホウ素基の例としては、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、t−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、ジフェニルホウ素基、フェニルホウ素基等があるが、これらに限定されない。
本明細書で、アルケニル基は、直鎖又は分岐鎖である。炭素数は、特に限定されないが、2以上30以下、2以上20以下又は2以上10以下である。アルケニル基の例としては、ビニル基、1−ブテニル基、1−ペンテニル基、1、3−ブタジエニルアリル基、スチレニル基、スチルべニル基等があるが、これらに限定されない。
以下では、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子について説明する。図1は、本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示した断面図である。図2は、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子を概略的に示した断面図である。
図1及び図2を参照すると、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子10は、アノードAN、正孔輸送領域HTR、発光層EML、電子輸送領域ETR、及びカソードCATを含む。
アノードANは、導電性を有する。アノードANは、画素電極又は陽極である。アノードANは、透過型電極、半透過型の電極又は反射型電極である。アノードANが透過型電極である場合、アノードANは、透明金属酸化物、例えば、ITO(indium tin oxide)、IZO(indium zinc oxide)、ZnO(zinc oxide)、ITZO(indium tin zinc oxide)等から構成される。アノードANが半透過型の電極又は反射型電極である場合、アノードANはAg、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti又はこれらを含む金属化合物、或いは合金(例えば、AgとMgとの合金)を含む。また、前記物質に形成された反射膜、或いは半透過膜及びITO(indium tin oxide)、IZO(indium zinc oxide)、ZnO(zinc oxide)、ITZO(indium tin zinc oxide)等に形成された透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。
正孔輸送領域HTRは、アノードAN上に設けられる。正孔輸送領域HTRは、第1正孔輸送層HTL1を含む。正孔輸送領域HTRは、正孔注入層HIL、正孔バッファ層、及び電子阻止層の中の少なくとも1つをさらに含んでもよい。正孔輸送領域HTRの厚さは、例えば、約100nm〜約150nmである。但し、正孔輸送領域HTRの厚さは以上の例に限定されない。正孔輸送領域HTRの厚さは、約10nm〜約1000nmであればよく、例えば、約10nm〜約100nmであってもよい。
正孔輸送領域HTRは、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法(Langmuir−Blodgett)、インクジェットプリンティング法、レーザープリンティング法、レーザー熱転写法(Laser Induced Thermal Imaging、LITI)等のような多様な方法を利用して形成される。
正孔注入層HILは、例えば、銅フタロシアニン(copper phthalocyanine)等のフタロシアニン(phthalocyanine)化合物、DNTPD(N,N’−diphenyl−N,N’−bis−[4−(phenyl−m−tolyl−amino)−phenyl]−biphenyl−4,4’−diamine)、m−MTDATA(4,4’,4”−tris(3−methylphenylphenylamino)triphenylamine)、TDATA(4,4’,4”−Tris(N,N−diphenylamino)triphenylamine)、2−TNATA(4,4’,4”−tris{N,−(2−naphthyl)−N−phenylamino}−triphenylamine)、PEDOT/PSS(Poly(3,4−ethylenedioxythiophene)/Poly(4−styrenesulfonate))、PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid)、PANI/PSS((Polyaniline)/Poly(4−styrenesulfonate))、NPB(N,N’−di(naphthalene−l−yl)−N,N’−diplienyl−benzidine)、HAT−CN(2,3,6,7,10,11−Hexacyano−1,4,5,8,9,12−hexaazatriphenylene)、トリフェニルアミンを含むポリエーテルケトン(TPAPEK)、4−Isopropyl−4’−methyldiphenyliodonium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate]等を含むことができる。
正孔輸送層HTLは、例えば、N−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系の誘導体、フルオレン(fluorine)系の誘導体、TPD(N,N’−bis(3−methylphenyl)−N,N’−diphenyl−[1,1−biphenyl]−4,4’−diamine)、TCTA(4,4’,4”−tris(N−carbazolyl)triphenylamine)等のようなトリフェニルアミン系の誘導体、NPB(N,N’−di(1−naphthyl)−N,N’−diphenylbenzidine)、α−NPD(N,N’−diphenyl−N,N’−bis(1−naphthyl)−1,1’biphenyl−4,4”diamine)、TAPC(4,4’−Cyclohexylidene bis[N,N−bis(4−methylphenyl)benzenamine])、HMTPD(4,4’−Bis[N,N’−(3−tolyl)amino]−3,3’−dimethylbiphenyl)等を含むことができる。
正孔輸送領域HTRの厚さは、上述したように、約10nm〜約1000nmであり、例えば、約10nm〜約100nmであってもよい。正孔輸送領域HTRが正孔注入層HIL及び正孔輸送層HTLを全て含めば、正孔注入層HILの厚さは、約10nm〜約100nmであり、正孔輸送層HTLの厚さは、約3nm〜約100nmである。正孔輸送領域HTR、正孔注入層HIL及び正孔輸送層HTLの厚さが前述したような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇無しに満足できる程度の正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域HTRは、先に言及した物質の以外に、導電性の向上のために電荷生成物質をさらに含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域HTR内に均一に又は不均一に分散されている。電荷生成物質は、例えば、p−ドーパント(dopant)である。p−ドーパントは、キノン(quinone)誘導体、金属酸化物及びシアノ(cyano)基の含有化合物の中で1つであることができるが、これに限定されることはない。例えば、p−ドーパントの例としては、TCNQ(Tetracyanoquinodimethane)及びF4−TCNQ(2、3、5、6−tetrafluoro−tetracyanoquinodimethane)等のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物等のような金属酸化物等を挙げられるが、これに限定されるわけではない。
先に言及したように、正孔輸送領域HTRは、正孔注入層HIL及び正孔輸送層HTLの以外に、正孔バッファ層及び電子阻止層の中の少なくとも1つをさらに含んでもよい。正孔バッファ層は、発光層EMLから放出される光の波長による共振距離を補償して光の放出効率を増加させる。正孔バッファ層に含まれる物質としては、正孔輸送領域HTRに含まれる物質を使用することができる。電子阻止層は、電子輸送領域ETRから正孔輸送領域HTRへの電子注入を防止する役割をする層である。
発光層EMLは、正孔輸送領域HTR上に設けられる。発光層EMLの厚さは、例えば、約10nm〜約30nmである。発光層EMLは、単一物質から構成された単一層、複数の互いに異なる物質から構成された単一層又は複数の互いに異なる物質から構成された複数の層を有する多層構造を有する。
発光層EMLは、レッド光、グリーン光、ブルー光、ホワイト光、イエロー光、シアン光の中で1つを発光する。発光層EMLは、下記の化学式1で表わされる第1化合物及び下記の化学式2で表わされる第2化合物を含む。第1化合物は、ドーパントである。第2化合物は、ホストである。第2化合物の三重項励起エネルギーは、第1化合物の一重項励起エネルギーより高くてもよい。
前記化学式1において、Lは、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリーレン基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数4以上30以下のヘテロアリーレン基の中から選択される。
前記化学式2において、Xは、2価の連結基である。Xは、好ましくは、Oである。
Ar1及びAr2は、各々独立的に置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基及び置換若しくは無置換のジベンゾシロリル基の中から選択される。
Ar1及びAr2は、互いに同一であってもよい。但し、これに限定されず、Ar1及びAr2は、互いに異なっていてもよい。
前記化学式3において、R1及びR2は、各々独立的に置換若しくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数4以上30以下のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、及び重水素原子の中から選択される。mは、0以上3以下の整数であり、nは、0以上4以下の整数である。
前記化学式3において、Yは、O、S、NR3、CR4R5、及びSiR6R7の中から選択されることが好ましい。
前記化学式3において、R3、R4、R5、R6、及びR7は、各々独立的に置換若しくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数4以上30以下のヘテロアリール基の中から選択される。
前記化学式3において、R3は、好ましくはエチル基又はフェニル基である。前記化学式3において、R4及びR5は、好ましくは各々独立的にメチル基又はフェニル基である。前記化学式3において、R6及びR7は、好ましくは各々独立的にメチル基又はフェニル基である。
電子輸送領域ETRは、発光層EML上に設けられる。電子輸送領域ETRは、電子阻止層、電子輸送層ETL及び電子注入層EILの中で少なくとも1つを含むことができるが、これに限定されない。
電子輸送領域ETRは、単一物質から構成された単一層、複数の互いに異なる物質から構成された単一層又は複数の互いに異なる物質から構成された複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、電子輸送領域ETRは、電子注入層EIL又は電子輸送層ETLの単一層の構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質とを含む単一層の構造を有してもよい。また、電子輸送領域ETRは、複数の互いに異なる物質から構成された単一層の構造を有してもよく、或いはアノードANから順に積層された電子輸送層ETL/電子注入層EIL、正孔阻止層/電子輸送層ETL/電子注入層EIL構造を有してもよいが、これに限定されない。電子輸送領域ETRの厚さは、例えば、約100nm〜約150nmである。
電子輸送領域ETRは、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法(Langmuir−Blodgett)、インクジェットプリンティング法、レーザープリンティング法、レーザー熱転写法(Laser Induced Thermal Imaging、LITI)等のような多様な方法を利用して形成される。
電子輸送領域ETRが電子輸送層ETLを含む場合、電子輸送領域ETRは、Alq3(Tris(8−hydroxyquinolinato)aluminum)、1,3,5−tri[(3−pyridyl)−phen−3−yl]benzene,2,4,6−tris(3’−(pyridin−3−yl)biphenyl−3−yl)−1,3,5−triazine、2−(4−(N−phenylbenzoimidazolyl−1−ylphenyl)−9,10−dinaphthylanthracene、TPBi(1,3,5−Tri(1−phenyl−1H−benzo[d]imidazol−2−yl)phenyl)、BCP(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline)、Bphen(4,7−Diphenyl−1,10−phenanthroline)、TAZ(3−(4−Biphenylyl)−4−phenyl−5−tert−butylphenyl−1,2,4−triazole)、NTAZ(4−(Naphthalen−1−yl)−3,5−diphenyl−4H−1,2,4−triazole)、tBu−PBD(2−(4−Biphenylyl)−5−(4−tert−butylphenyl)−1,3,4−oxadiazole)、BAlq(Bis(2−methyl−8−quinolinolato−N1,O8)−(1,1’−Biphenyl−4−olato)aluminum)、Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin−10−olate)、ADN(9,10−di(naphthalene−2−yl)anthracene)、及びこれらの混合物を含んでもよいが、これに限定されない。電子輸送層ETLの厚さは、約10nm〜約100nm、例えば、約15nm〜約50nmである。電子輸送層ETLの厚さが前述したような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇無しに満足できる程度の電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域ETRが電子注入層EILを含む場合、電子輸送領域ETRは、LiF、LiQ(Lithium quinolate)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、Ybのようなランタノイド族金属、又はRbCl、RbIのようなハロゲン化金属等が使用されることができるが、これに限定されない。電子注入層EILは、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩(organo metal salt)とを含んでもよい。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ(energy bandgap)が約4eV以上の物質から成される。例えば、有機金属塩は、金属アセテート(metal acetate)、金属ベンゾエート(metal benzoate)、金属アセトアセテート(metal acetoacetate)、金属アセチルアセトネート(metal acetylacetonate)又は金属ステアレート(stearate)を含む。電子注入層EILの厚さは、約0.1nm〜約10nm、約0.3nm〜約9nmである。電子注入層EILの厚さが前述したような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇無しに満足できる程度の電子注入特性を得ることができる。
電子輸送領域ETRは、先に言及したように、正孔阻止層を含んでもよい。正孔阻止層は、例えば、BCP(2、9−dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline)及びBphen(4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline)のうちの少なくとも1つを含むことができるが、これに限定されない。
カソードCATは、電子輸送領域ETR上に設けられる。カソードCATは、共通電極又は陰極である。カソードCATは、透過型電極、半透過型の電極又は反射型電極である。カソードCATが透過型電極である場合、カソードCATは、透明金属酸化物、例えば、ITO(indium tin oxide)、IZO(indium zinc oxide)、ZnO(zinc oxide)、ITZO(indium tin zinc oxide)等によって構成される。
カソードCATが半透過型の電極又は反射型電極である場合、カソードCATは、Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti又はこれらを含む金属化合物、或いは合金(例えば、AgとMgの混合物)を含むことができる。また、前記物質に形成された反射膜、或いは半透過膜及びITO(indium tin oxide)、IZO(indium zinc oxide)、ZnO(zinc oxide)、ITZO(indium tin zinc oxide)等に形成された透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。
図示してないが、カソードCATは、補助電極と接続されてもよい。カソードCATが補助電極と接続されると、カソードCATの抵抗を減少させることができる。
有機電界発光素子10で、アノードANとカソードCATとの各々に電圧が印加されることによってアノードANから注入された正孔(hole)は、正孔輸送領域HTRを経て発光層EMLに移動し、カソードCATから注入された電子は、電子輸送領域ETRを経て発光層EMLに移動する。電子と正孔は、発光層EMLで再結合して励起子(exciton)を生成し、励起子が励起状態から基底状態に落ちる際の輻射失活により発光する。
有機電界発光素子10が前面発光型である場合、アノードANは、反射型電極であり、カソードCATは、透過型電極又は半透過型の電極である。有機電界発光素子10が背面発光型である場合、アノードANは、透過型電極又は半透過型の電極であり、カソードCATは、反射型電極である。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子は、化学式1で表わされる第1化合物を含み、第2化合物の三重項励起エネルギーが第1化合物の一重項励起エネルギーより高いため、発光効率を向上させることができる。
以下、具体的な実施例を通じて本発明をより具体的に説明する。下記の実施例は、本発明の理解を助けるための例示に過ぎず、本発明の範囲がこれに限定されない。
(実施例)
[有機電界発光素子の製作]
ITOによって150nm厚さの陽極を形成し、HAT−CNによって10nm厚さの正孔注入層を形成し、α−NPDによって80nm厚さの正孔輸送層を形成し、mCPによって5nm厚さの電子阻止層を形成し、ホストにドーパントを6%ドープした20nm厚さの発光層を形成し、TPBiによって30nmの電子輸送層を形成し、LiFによって105nm厚さの電子注入層を形成し、Alによって100nm厚さの陰極を形成した。
[有機電界発光素子の製作]
ITOによって150nm厚さの陽極を形成し、HAT−CNによって10nm厚さの正孔注入層を形成し、α−NPDによって80nm厚さの正孔輸送層を形成し、mCPによって5nm厚さの電子阻止層を形成し、ホストにドーパントを6%ドープした20nm厚さの発光層を形成し、TPBiによって30nmの電子輸送層を形成し、LiFによって105nm厚さの電子注入層を形成し、Alによって100nm厚さの陰極を形成した。
実施例1、比較例1〜3の各々に使用されるホスト及びドーパントは、下記の表1に示した。また、実施例1、比較例1〜3の各々で使用される化合物の化学式を表2に示した。
また、低温での燐光発光スペクトルを通じてホストの三重項エネルギーを測定し、常温での蛍光発光スペクトルを通じてドーパントの一重項エネルギーを測定した。これを表3に示した。
素子の電流密度は、Keithley Instruments社の2400 SeriesのSource Meter、電圧は、株式会社Konica Minolta Holdings社の色彩輝度計CS−200、量子効率は、浜松ホトニクス社製のC9920−11輝度配向特性測定装置を使用して測定した。
表1を参照すると、実施例1の有機電界発光素子が比較例1〜3の有機電界発光素子より外部量子効率が高いことを確認することができる。
以上、添付された図面を参照して本発明の実施形態を説明したが、本発明が属する技術分野で通常の知識を有する者は、本発明がその技術的思想や必須的な特徴を変形しなく、他の具体的な形態に実施できることが理解できる。したがって、以上で記述した実施形態は、すべての面で例示的なことであり、限定的なことではないと理解しなければならない。
10 有機電界発光素子
AN アノード
HTR 正孔輸送領域
EML 発光層
ETR 電子輸送領域
CAT カソード
AN アノード
HTR 正孔輸送領域
EML 発光層
ETR 電子輸送領域
CAT カソード
Claims (15)
- アノードと、
前記アノード上に設けられる正孔輸送領域と、
前記正孔輸送領域上に設けられる発光層と、
前記発光層上に設けられる電子輸送領域と、
前記電子輸送領域上に設けられるカソードと、
を含み、
前記発光層は、
下記の化学式1で表わされる第1化合物及び下記の化学式2で表わされる第2化合物を含む有機電界発光素子。
Lは、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリーレン基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数4以上30以下のヘテロアリーレン基の中から選択され、
Xは、2価の連結基であり、
Ar1及びAr2は、各々独立的に下記の化学式3で表わされる1価基であり、
Yは、O、S、NR3、CR4R5、及びSiR6R7の中から選択され、
R1及びR2は、各々独立的に置換若しくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数4以上30以下のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシアノ基、置換若しくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、及び重水素原子の中から選択され、
R3、R4、R5、R6、及びR7は、各々独立的に置換若しくは無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基及び置換若しくは無置換の環形成炭素数4以上30以下のヘテロアリール基の中から選択され、
mは、0以上3以下の整数であり、
nは、0以上4以下の整数である。 - 前記第2化合物の三重項励起エネルギーは、前記第1化合物の一重項励起エネルギーより高いことを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- Ar1及びAr2は、互いに同一であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記化学式1において、
Ar1及びAr2は、各々独立的に置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基及び置換若しくは無置換のジベンゾシロリル基の中から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 前記化学式2において、
Xは、Oであることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 前記化学式3において、
R3は、エチル基又はフェニル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 前記化学式3において、
R4及びR5は、各々独立的にメチル基又はフェニル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 前記化学式3において、
R6及びR7は、各々独立的にメチル基又はフェニル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 前記第1化合物は、前記発光層におけるドーパントであり、
前記第2化合物は、前記発光層におけるホストであることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 前記正孔輸送領域は、
正孔注入層と、
前記正孔注入層上に設けられる正孔輸送層と、を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 前記電子輸送領域は、
電子輸送層と、
前記電子輸送層上に設けられる電子注入層と、を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
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WO2020036069A1 (ja) * | 2018-08-16 | 2020-02-20 | 東京化成工業株式会社 | 新規化合物及びペロブスカイト太陽電池用正孔輸送層形成組成物 |
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