JP2017538726A - 改善されたspf及び/又は耐水性を有する組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明によれば、少なくとも一の日焼け防止活性剤を含有する組成物が提供される。本発明の組成物に存在する日焼け防止活性剤は、有機日焼け防止活性剤及び/又は無機日焼け防止活性剤(例えば酸化亜鉛等の物理的遮断剤)である。更に、本発明の組成物に存在する日焼け防止活性剤は、水に溶けやすく、非水性物質に溶けやすく、及び/又は溶けにくくあり得る。好ましくは、日焼け防止活性剤は、有機日焼け防止活性剤である。好ましくは、二以上の日焼け防止剤の組合せが使用される。
p−アミノ安息香酸(PABA)誘導体、特にPABA、エチルPABA、エチルジヒドロキシプロピルPABA、エチルヘキシルジメチルPABA、グリセリルPABA又はPEG−25PABA、
サリチル誘導体、特にホモサレート、エチルヘキシルサリチレート、ジプロピレングリコールサリチレート、又はTEAサリチレート、
ジベンゾイルメタン誘導体、特にブチルメトキシジベンゾイルメタン(特に「Parsol 1789」の商品名で販売されている)、又はイソプロピルジベンゾイルメタン、
桂皮誘導体、特にエチルヘキシルメトキシシンナメート(特に「Parsol MCX」の商品名で販売されている)、イソプロピルメトキシシンナメート、イソアミルメトキシシンナメート、シノキセート、DEAメトキシシンナメート、ジイソプロピルメチルシンナメート、又はグリセリルエチルヘキサノエートジメトキシシンナメート、
β,β−ジフェニルアクリレート誘導体、特にオクトクリレン(特に「Uvinul N539」の商品名で販売されている)又はエトクリレン、
ベンゾフェノン、特に、ベンゾフェノン−1、ベンゾフェノン−2、ベンゾフェノン−3若しくはオキシベンゾン、ベンゾフェノン−4、ベンゾフェノン−5、ベンゾフェノン−6、ベンゾフェノン−8、ベンゾフェノン−9、ベンゾフェノン−12、又はn−ヘキシル2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート、
ベンジリデンショウノウ誘導体、特に3−ベンジリデンショウノウ、4−メチルベンジリデンショウノウ、ベンジリデンショウノウスルホン酸、メト硫酸ショウノウベンザルコニウム、テレフタリリデンジカンフルスルホン酸(「Mexoryl SX」の名称で製造されている)、又はポリアクリルアミドメチルベンジリデンショウノウ(「Mexoryl SW」の名称で製造されている)、
ベンズイミダゾール誘導体、特にフェニルベンズイミダゾールスルホン酸、又はフェニルジベンズイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム、
トリアジン誘導体、特にアニソトリアジン(「Tinosorb S」の商品名で販売されている)、エチルヘキシルトリアゾン、ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、又は2,4,6−トリス(ジイソブチル 4’−アミノ−ベンザルマロネート)−s−トリアジン、
ベンゾトリアゾール誘導体、特にドロメトリゾールトリシロキサン又はメチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、
アントラニル酸誘導体、特にアントラニル酸メンチル、
イミダゾリン誘導体、特にエチルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリンプロピオナート、
ベンザルマロネート誘導体、特にベンザルマロネート官能基を含むポリオルガノシロキサン、
4,4−ジアリールブタジエン誘導体、特に1,1’−ジカルボキシ(2,2’−ジメチルプロピル)−4,4−ジフェニルブタジエン、
並びにそれらの混合物
p−アミノ安息香酸、
オキシエチレン(25mol)p−アミノベンゾエート、
2−エチルヘキシルp−ジメチルアミノベンゾエート、
エチル N−オキシプロピレンp−アミノベンゾエート、
グリセロール p−アミノベンゾエート、
4−イソプロピルベンジル サリチレート、
2−エチルヘキシル 4−メトキシシンナメート、
メチル ジイソプロピルシンナメート、
イソアミル 4−メトキシシンナメート、
ジエタノールアミン 4−メトキシシンナメート、
3−(4’−トリメチルアンモニウム)−ベンジリデン−ボルナン−2−オン メチルフルフェート、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルフォネート、
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、
2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2,2’−ジヒドロキシ−4,4’ジメトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ4−メトキシ−4’−メトキシベンゾフェノン、
(2−オキソボルン−3−イリデン)−トリル−4−スルホン酸及びその可溶性塩、
3−(4’−スルホ)ベンジリデン−ボルナン−2−オン及びその可溶性塩、
3−(4’メチルベンジリデン)−d,1−ショウノウ、
3−ベンジリデン−d,1−ショウノウ、
ベンゼン 1,4−ジ(3−メチリデン−10−カンファースルホン)酸及びその塩、
ウロカニン酸、
2,4,6−トリス[p−(2’−エチルヘキシル−1’−オキシカルボニル)−アニリノ]−1,3,5−トリアジン、
2−[(p−(ターチオブチルアミド)アニリノ]−4,6−ビス−[(p−(2’−エチルヘキシル−1’−オキシカルボニル)アニリノ]−1,3,5−トリアジン、
2,4−ビス{[4−(2−エチル−ヘキシルオキシ)]−2−ヒドロキシ]−フェニル}−6−(4−メトキシ−フェニル)−1,3,5−トリアジン、
N−(2及び4)−[(2−オキソボルン−3−イリデン)メチル]ベンジル]−アクリルアミドのポリマー、
1,4−ビスベンズイミダゾリル−フェニレン−3,3’,5,5’−テトラスフホン酸及びその塩、
ベンザルマロネートで置換されているポリオルガノシロキサン、
ベンゾトリアゾールで置換されているポリオルガノシロキサン(ドロメトリゾールトリシロキサン)、
分散化2,2’−メチレン−ビス−[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]、
可溶化2,2’−メチレン−ビス−[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−yl)−4−(メチル)フェノール]、
アヴォベンゾン、
2−メチルジベンゾイルメタン、
4−メチルジベンゾイルメタン、
4−イソプロピルジベンゾイルメタン、
4−tert.−ブチルジベンゾイルメタン、
2,4−ジメチルジベンゾイルメタン、
2,5−ジメチルジベンゾイルメタン、
4,4’−ジイソプロピルジベンゾイルメタン、
4,4’−ジメトキシジベンゾイルメタン、
2−メチル−5−イソプロピル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、
2−メチル−5−tert.−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、
2,4−ジメチル4’−メトキシジベンゾイルメタン、並びに
2,6−ジメチル−4−tert.−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン
を含む。
本発明によれば、少なくとも一のアクリルポリマー粒子の分散体を含有する組成物が提供される。本発明によれば、アクリルポリマー粒子の分散体は、炭化水素系の油中のイソボルニル(メタ)アクリレートポリマーに基づく安定剤で安定化されたC1−C4アルキル(メタ)アクリレートポリマー粒子の分散体である。アクリルポリマー粒子の分散体はPCT出願PCT/EP2014/07800で以前に開示されており、その全文が参照により本明細書に援用される。
粒子のポリマーは、例えば、メチルアクリレートホモポリマー;エチルアクリレートホモポリマー;メチルアクリレート/エチルアクリレートコポリマー;メチルアクリレート/エチルアクリレート/アクリル酸コポリマー;メチルアクリレート/エチルアクリレート/無水マレイン酸コポリマー;メチルアクリレート/アクリル酸コポリマー;エチルアクリレート/アクリル酸コポリマー;メチルアクリレート/無水マレイン酸コポリマー;及びエチルアクリレート/無水マレイン酸コポリマーより選択され得る。
8個から14個の炭素原子を含有する炭化水素系の油、好ましくは:
−分岐状C8−C14アルカン、例えば石油由来のC8−C14イソアルカン(イソパラフィンとしても知られる。)、例えばイソドデカン(2,2,4,4,6−ペンタメチルヘプタンとしても知られる。)、イソデカン及び例えばIsopar又はPermethylの商品名で販売される油、
−直鎖状アルカン、例えばSasolによりそれぞれParafol 12−97及びParafol 14−97として販売されるn−ドデカン(C12)及びn−テトラデカン(C14)、及びそれらの混合物、ウンデカン−トリデカン混合物、Cognis社の国際公開第2008/155059号の実施例1及び2で得られるn−ウンデカン(C11)及びn−triデカン(C13)の混合物(その開示は参照により本明細書中に援用される。)、並びにそれらの混合物、
−短鎖エステル(合計で3個から8個の炭素原子を含有する。)、例えば酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸プロピル又は酢酸n−ブチル、
−植物由来の炭化水素系の油、例えばグリセロールの脂肪酸エステルから成るトリグリセリド、この脂肪酸はC4からC24まで変化し得る鎖の長さを有し、これらの鎖は直鎖状又は分岐状、及び飽和又は不飽和である可能性がある。;これらの油は、特にヘプタン若しくはオクタン酸トリグリセリド、又は小麦胚芽油、ヒマワリ油、グレープシード油、ゴマ油、コーン油、アンズ油、ヒマシ油、シア油、アボカド油、オリーブ油、大豆油、甘扁桃油、ヤシ油、菜種油、綿実油、ヘーゼルナッツ油、マカダミア油、ホホバ油、アルファルファ油、ケシ油、カボチャ油、マロー油、クロフサスグリ油、月見草油、雑穀油、大麦油、キノア油、ライ麦油、ベニバナ油、ククイノキ油、トケイソウ油及びジャコウバラ油;シアバター;又はその他カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド、例えばStearineries Dubois社により販売されるもの又はDynamit Nobel社によりMiglyol 810(R)、812(R)及び818(R)の商品名で販売されるもの、
−10個から40個の炭素原子を含有する合成エーテル、
−鉱物又は合成由来の直鎖状又は分岐状炭化水素、例えばワセリン、ポリデセン、Parleam(R)等の水素化ポリイソブテン、スクワラン及び流動パラフィン、並びにそれらの混合物、
−合成エステル、例えばR1+R2≧10である条件で、R1が1個から40個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐状脂肪酸残基を表し、R2が特に1個から40個の炭素原子を含有する分岐状炭化水素系の鎖を表す、式R1COOR2の油、例えばパーセリン油(オクタン酸セトステアリル)、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、C12からC15アルキルベンゾエート、ラウリン酸ヘキシル、アジピン酸ジイソプロピル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、イソステアリン酸イソステアリル、ラウリン酸2−ヘキシデシル、パルミチン酸2−オクチデシル、ミリスチン酸2−オクチドデシル、ヘプタン酸、オクタン酸、デカン酸若しくはリシノール酸アルキル又はポリアルキル、例えばジオクタン酸プロピレングリコール;水酸化エステル、例えば乳酸イソステアリル、リンゴ酸ジイソステアリル及び乳酸2−オクチドデシル;ポリオールエステル及びペンタエリスリトールエステル、
−12個から26個の炭素原子を含有する、分岐状及び/又は不飽和炭素系の鎖を有する室温で液体である脂肪アルコール、例えばオクチルドデカノール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、2−ヘキシルデカノール、2−ブチルオクタノール及び2−ウンデシルペンタデカノール
より選択され得る。
本発明の組成物は水も含有し得る。本発明の組成物が水を含有する場合、それらは好ましくはエマルションの形態である。本発明の組成物が水を含有する場合、それらは油中水型エマルション(W/O)の形態であり得る。水は存在する場合、好ましくは約5重量%から約50重量%、好ましくは約10重量%から約40重量%、好ましくは約20重量%から約40重量%(それらの間の全ての範囲及び部分的な範囲を含む。)の量で存在し、全ての重量は組成物の総重量に基づく。
本発明の組成物は、あらゆる一又は複数の任意成分も含み得る。それらの例は、共溶媒(揮発性及び/又は非揮発性)、界面活性剤、可塑剤、防腐剤、充填剤、活性成分、着色剤(顔料及び/又は染料)、ワックス、増粘剤、塗膜形成剤及びSPF増強剤を含むがこれらに限定されない。
第一の工程において、1300gのイソドデカン、337gのイソボルニルアクリレート、28gのメチルアクリレート及び3.64gのtert−ブチル ペロキシ−2−エチルヘキサノエート(AkzoのTrigonox 21S)を反応器に入れた。イソボルニルアクリレート/メチルアクリレートの質量比は92/8である。混合物をアルゴン下で撹拌しながら90℃で加熱した。
イソドデカン中のポリマーの分散体を、以下の工程を使用して、実施例1の調製方法に従って調製した。
工程1:275.5gのイソボルニルアクリレート、11.6gのメチルアクリレート、11.6gのエチルアクリレート、2.99gのTrigonox 21、750gのイソドデカン;続いて、反応後、750gのイソドデカンの添加。
工程2:539.5gのメチルアクリレート、539.5gのエチルアクリレート、10.8gのTrigonox 21S、1079gのイソドデカン。反応後、2リットルのイソドデカンを添加し、エバポレーションして、35重量%の固形分を得る。
イソドデカン中のポリマーの分散体を、以下の工程を使用して、実施例1の調製方法に従って調製した。
工程1:315.2gのイソボルニルアクリレート、12.5gのメチルアクリレート、12.5gのエチルアクリレート、3.4gのTrigonox 21、540gのイソドデカン、360gの酢酸エチル;続いて、反応後、540gのイソドデカン及び360gの酢酸エチルの添加。
工程2:303gのメチルアクリレート、776gのエチルアクリレート、157gのアクリル酸、11gのTrigonox 21S、741.6gのイソドデカン及び494.4gの酢酸エチル。反応後、3リットルのイソドデカン/酢酸エチル混合物(重量割合60/40)を添加し、酢酸エチルを全てエバポレーションし、イソドデカンを部分的にエバポレーションして44重量%の固形分を得る。
イソドデカン中のポリマーの分散体を、以下の工程を使用して、実施例1の調製方法に従って調製した。
工程1:315.2gのイソボルニルアクリレート、12.5gのメチルアクリレート、12.5gのエチルアクリレート、3.4gのTrigonox 21、540gのイソドデカン、360gの酢酸エチル;続いて、反応後、540gのイソドデカン及び360gの酢酸エチルの添加。
工程2:145gのメチルアクリレート、934gのエチルアクリレート、157gのアクリル酸、12.36gのTrigonox 21S、741.6gのイソドデカン及び494.4gの酢酸エチル。反応後、3リットルのイソドデカン/酢酸エチル混合物(重量割合60/40)を添加し、酢酸エチルを全てエバポレーションし、イソドデカンを部分的にエバポレーションして44重量%の固形分を得る。
イソドデカン中のポリマーの分散体を、以下の工程を使用して、実施例1の調製方法に従って調製した。
工程1:48gのイソボルニルアクリレート、2gのメチルアクリレート、2gのエチルアクリレート、0.52gのTrigonox 21、57.6gのイソドデカン、38.4gの酢酸エチル;続いて、反応後、540gのイソドデカン及び360gの酢酸エチルの添加。
工程2:98gのメチルアクリレート、73gのエチルアクリレート、25gの無水マレイン酸、1.96gのTrigonox 21S、50.4gのイソドデカン及び33.60gの酢酸エチル。反応後、1リットルのイソドデカン/酢酸エチル混合物(重量割合60/40)を添加し、酢酸エチルを全てエバポレーションし、イソドデカンを部分的にエバポレーションして46.2重量%の固形分を得る。
イソドデカン中のポリマーの分散体を、以下の工程を使用して、実施例1の調製方法に従って調製した。
工程1:48.5gのイソボルニルメタクリレート、4gのメチルアクリレート、0.52gのTrigonox 21、115gのイソドデカン;続いて、反応後、80gのイソドデカンの添加。
工程2:190gのメチルアクリレート、1.9gのTrigonox 21S、190gのイソドデカン。反応後、1リットルのイソドデカンを添加し、イソドデカンを部分的にエバポレーションして、48重量%の固形分を得る。
イソボルニルアクリレート及び任意選択的にメチルアクリレートを含有する安定剤を用いて安定化されたポリメチルアクリレートの複数の油性分散体を、実施例1の手順に従って、イソボルニルアクリレート及びメチルアクリレートの質量比を変化させること並びに安定剤の化学構造の関数として得られる分散体の安定性を観察することにより調製した。
工程1:50gのイソボルニルアクリレート、0.5gのTrigonox 21、96gのイソドデカン;続いて、反応後、80gのイソドデカンの添加。
工程2:200gのメチルアクリレート、2gのTrigonox 21S、200gのイソドデカン。反応後、80gのイソドデカンを添加し、エバポレーションして、31重量%の固形分を得る。
工程1:48.5gのイソボルニルメタクリレート、8.5gのメチルアクリレート、0.57gのTrigonox 21、115gのイソドデカン;続いて、反応後、75gのイソドデカンの添加。
工程2:185.5gのメチルアクリレート、1.85gのTrigonox 21S、185.5gのイソドデカン。反応後、75gのイソドデカンを添加し、エバポレーションして、31重量%の固形分を得る。
試料調製
1.32.5mg(1.3mg/cm2)の日焼け防止製品を清潔なプレートの粗い面に適用した(N=3)。
2.試料を乾燥させ、室温で15分置いた。
3.LabSphereを使用してin vitroのSPF値を決定した(プレート当たり5つの測定)。
装置手順
1.浴液層を25℃に設定し、パドルのRPMを25RPMに設定し、浸漬時間を20分に設定した。
2.プレートを室温で30分間乾燥させた。
3.LabSphereを使用してin vitroのSPFを再び決定した(プレート当たり5つの測定)。
in vitro SPF測定を以下の手順に従って実行した:各試料をドローダウンバーを有するPMMAプレート(ポリメチルメタクリレートのプレート)に適用し、塗膜の厚さ及び均質性を照合し;in vitroのSPFをLabsphere 2000を使用して測定した。各組成物に関して、各測定を3つのプレートにつき6回(各プレートにつき6回)行った。
Claims (22)
- 少なくとも一の日焼け防止活性剤及び少なくとも一のアクリルポリマー粒子の分散体を含む組成物であって、少なくとも一の油分散体が、組成物の耐水性及び/又はSPFを増加させるのに有効な量で存在する、組成物。
- 組成物がエマルションである、請求項1に記載の組成物。
- エマルションが油中水型エマルションである、請求項2に記載の組成物。
- 少なくとも一の日焼け防止活性剤及び少なくとも一のアクリルポリマー粒子の分散体から基本的に成る、請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも一の塗膜形成剤を更に含む、請求項4に記載の組成物。
- 重量でアクリルポリマー粒子より多くの日焼け防止活性剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも一の油分散体が、組成物の耐水性を25%から50%増加させるのに有効な量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも一のアクリルポリマー粒子の分散体が、C1−C4アルキル(メタ)アクリレートポリマーと、イソボルニル(メタ)アクリレートホモポリマー並びに4より大きいイソボルニル(メタ)アクリレート/C1−C4アルキル(メタ)アクリレート重量比で存在するイソボルニル(メタ)アクリレート及びC1−C4アルキル(メタ)アクリレートの統計的コポリマーからなる群より選択される少なくとも一の安定剤とを含む、請求項1に記載の組成物。
- 粒子のポリマーがメチルアクリレート及び/又はエチルアクリレートポリマーである、請求項8に記載の組成物。
- 粒子のポリマーがエチレン性不飽和酸モノマー又はその無水物を含む、請求項8に記載の組成物。
- 粒子のポリマーが、ポリマーの総重量に対して、80重量%から100重量%のC1−C4アルキル(メタ)アクリレート及び0から20重量%のエチレン性不飽和酸モノマーを含む、請求項10に記載の組成物。
- 粒子のポリマーが、
メチルアクリレートホモポリマー;
エチルアクリレートホモポリマー;
メチルアクリレート/エチルアクリレートコポリマー;
メチルアクリレート/エチルアクリレート/アクリル酸コポリマー;
メチルアクリレート/エチルアクリレート/無水マレイン酸コポリマー;
メチルアクリレート/アクリル酸コポリマー;
エチルアクリレート/アクリル酸コポリマー;
メチルアクリレート/無水マレイン酸コポリマー;及び
エチルアクリレート/無水マレイン酸コポリマー
から成る群より選択される少なくとも一である、請求項8に記載の組成物。 - ポリマー粒子が100nmから250nmの範囲の平均粒径を有する、請求項8に記載の組成物。
- 安定剤が、
イソボルニルアクリレートホモポリマー;
イソボルニルアクリレート/メチルアクリレートの統計的コポリマー;
イソボルニルアクリレート/メチルアクリレート/エチルアクリレートの統計的コポリマー;及び
イソボルニルメタクリレート/メチルアクリレートの統計的コポリマー
から成る群より選択される少なくとも一である、請求項8に記載の組成物。 - 8個から14個の炭素原子を含有する少なくとも一の炭化水素油を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- 炭化水素油がイソドデカンである、請求項15に記載の組成物。
- 少なくとも一の日焼け防止活性剤を含む組成物の耐水性の特性を増加させる方法であって、少なくとも一のアクリルポリマー粒子の分散体を、組成物の耐水性の特性を増加させるのに有効な量で組成物に添加することを含む、方法。
- 組成物の調製中に、少なくとも一の日焼け防止活性剤及び少なくとも一のアクリルポリマー粒子の分散体を組成物に添加することを含む、組成物の調製方法。
- エマルションが水中油型エマルションである、請求項2に記載の組成物。
- 組成物が無水物である、請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも一の油分散体が、組成物のSPFを30%から300%増加させるのに有効な量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも一の日焼け防止活性剤を含む組成物の日焼け防止指数の特性を増加させる方法であって、少なくとも一のアクリルポリマー粒子の分散体を、組成物の日焼け防止指数の特性を増加させるのに有効な量で組成物に添加することを含む、方法。
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