JP2017537073A - ミクロソームプロスタグランジンe2シンターゼ−1を阻害するのに有用な新規メチルピペリジン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
tert-ブチル3,3-ジメチル-4-(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボン酸
O1-tert-ブチル-O4-メチル3,3-ジメチル-2,6-ジヒドロピリジン-1,4-ジカルボン酸
(±)-O1-tert-ブチル-O4-メチル3,3-ジメチルピペリジン-1,4-ジカルボン酸
(±)-メチル3,3-ジメチルピペリジン-4-カルボン酸塩酸塩
(-)-メチル(4S)-3,3-ジメチル-1-(8-メチル-2-キノリル)ピペリジン-4-カルボン酸
(-)-(4S)-3,3-ジメチル-1-(8-メチル-2-キノリル)ピペリジン-4-カルボン酸
(±)-2-((ベンジルオキシ)メチル)-2,3-ジヒドロ-4H-ピラン-4-オン
(±)-2-(ベンジルオキシメチル)テトラヒドロピラン-4-オン
(2S,4R)-2-(ベンジルオキシメチル)テトラヒドロピラン-4-オール
((2S,4R)-2-(ベンジルオキシメチル)テトラヒドロピラン-4-イル)メタンスルホン酸
((2S,4S)-4-アミノテトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール塩酸塩
(±)-(3,3-ジメチル-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-カルボン酸メチル
(±)-3,3-ジメチル-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-カルボン酸
(±)-3,3-ジメチル-1-[5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル]ピペリジン-4-カルボン酸
5,8-ジメチルキノリン-1-酸化物
(±)-メチル1-(5,8-ジメチル-2-キノリル)-3,3-ジメチル-ピペリジン-4-カルボン酸
(±)-1-(5,8-ジメチル-2-キノリル)-3,3-ジメチル-ピペリジン-4-カルボン酸
(±)-メチル1-(8-クロロ-2-キノリル)-3,3-ジメチル-ピペリジン-4-カルボン酸
(±)-1-(8-クロロ-2-キノリル)-3,3-ジメチル-ピペリジン-4-カルボン酸
4-アニリノ-2,5-ジヒドロフラン-3-カルボン酸メチル
(±)-メチル-3-(ヨードメチル)-4-フェニルイミノ-テトラヒドロフラン-3-カルボン酸
(±)-メチル5-オキソテトラヒドロピラン-3-カルボン酸
(±)-メチルtrans-5-(ベンジルアミノ)テトラヒドロピラン-3-カルボン酸
(±)-メチルtrans-5-アミノテトラヒドロピラン-3-カルボン酸
(±)-メチルtrans-5-[[(4S)-3,3-ジメチル-1-(8-メチル-2-キノリル)ピペリジン-4-カルボニル]アミノ]テトラヒドロピラン-3-カルボン酸
(±)-メチルtrans-3-(ジベンジルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸
(±)-2-[trans-3-(ジベンジルアミノ)シクロヘキシル]プロパン-2-オール
2-[(1S,3S)-3-(ジベンジルアミノ)シクロヘキシル]プロパン-2-オール
2-[(1S,3S)-3-アミノシクロヘキシル]プロパン-2-オール塩酸塩
tert-ブチルN-[(1RS,2RS,4SR,6RS)-6-(ヒドロキシメチル)ノルボルナン-2-イル]カルバミン酸
[(1RS,2RS,4SR,6RS)-6-アミノノルボルナン-2-イル]メタノール塩酸塩
tert-ブチル((cis-4-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)シクロヘキシル)メチル)(スルファモイル)カルバミン酸
cis-1-アミノ-4-[(スルファモイルアミノ)メチル]シクロヘキサン塩酸塩
(1RS,3RS)-3-((S)-3,3-ジメチル-1-(8-メチルキノリン-2-イル)ピペリジン-4-カルボキサミド)シクロヘキサン-1-カルボン酸メチル
(S)-N-((2S,4S)-2-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3,3-ジメチル-1-(8-メチルキノリン-2-イル)ピペリジン-4-カルボキサミド
(4S)-N-[(1S,3S)-3-(1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル)シクロヘキシル]-3,3-ジメチル-1-(8-メチル-2-キノリル)ピペリジン-4-カルボキサミド
(S)-N-((3RS,5SR)-5-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)-3,3-ジメチル-1-(8-メチルキノリン-2-イル)ピペリジン-4-カルボキサミド
メチル(1RS,3RS)-3-((S)-3,3-ジメチル-1-(8-メチル-2-キノリル)ピペリジン-4-カルボニル]アミノ]シクロヘキサンカルボン酸
(S)-N-((1RS,3RS)-3-(エチルカルバモイル)シクロヘキシル)-3,3-ジメチル-1-(8-メチルキノリン-2-イル)ピペリジン-4-カルボキサミド
ヒトmPGES-1酵素阻害アッセイ
ヒトmPGES-1(Invitrogen(商標)(カタログ番号97002RG、クローンID 6374722))をpcDNA3.1にサブクローニングし、293E細胞に一過性に発現する。ミクロソームを公開されている方法に基づいて細胞ペレットから調製する(Oullet et al., Purification and characterization of recombinant microsomal prostaglandin E synthase-1, Protein Expression and Purification, 26 pp 489-495(2002)及びThoren et al., Human Microsomal Prostanglandin E Synthase-1, J. Biol Chem.278(25) pp 22199-22209(2003))。端的には、ペレットを均質バッファ(15mMのトリス-HCl、pH8.0、0.25Mのスクロース、0.1mMのEDTA、1mMのグルタチオン)の中で育成し、氷上で5×30秒、超音波処理する。ホモジネートを4℃で5,000×gで10分間遠心分離にかける。上清画分をデカントし、Beckman Quick-Seal(登録商標)管に充填し、4℃で150,000×gで90分間遠心分離にかける。上清画分をデカンテーションで捨て、ペレットをアッセイバッファ(10mMのリン酸ナトリウム、pH7.0、10%のグリセロール、2.5mMのグルタチオン、Complete Protease Inhibitor Cocktail(Roche))中に再懸濁する。タンパク質濃度をPierce Coomassie Plus(商標)試薬を使用して決定する。
ヒト上皮肺癌細胞株A549をATCC(CCL-185)から得て、標準5%のCO2加湿雰囲気下、37℃で、KaighnのF12細胞培養培地+10%のウシ胎仔血清(FBS)(プレート培地)で保持する。当該細胞を週に2回、1:3で継代培養する。
健常なボランティアのドナーからの血液をヘパリンナトリウムVACUTAINER管に回収する。提供から2週間以内にNSAID、アスピリン、Celebrex(登録商標)又はグルココルチコイドを投与されていないことを確認して、部分的にドナーを選択する。全ての管/ドナーを、250mLのCorning円錐形の遠心管に保管し、436.5μL/ウェルを深い皿のポリプロピレンプレートに分ける。化合物を、100倍の最終濃度までDMSOに希釈し、4.5μL/ウェルを二つ組又は三つ組で添加し、7点曲線を得る。血液を、加湿雰囲気下、37℃、5%のCO2で前処理し、MicroClime Environmental Microplateの蓋で覆い、1mg/mLのBSA/PBS中、5mg/mLのLPS(Sigma、血清型0111:B4)の溶液を9μL/ウェル添加してから30分後に、最終濃度100μg/mLのLPSを得る。プレートを加湿雰囲気下、37℃、5%のCO2で20〜24時間インキュベートする。プレートをアルミニウムホイルの蓋できつく封止し、氷上で約1時間冷却する。その後、プレートをEppendorf 5810R遠心分離機で、1,800×g、10分、4℃で遠心分離にかける。無菌フィルターチップ付きのRainin L200を使用して細胞層から血漿を除去し、v底ポリプロピレンプレートに移動する。100マイクロリットルをCostarクラスターチューブブロックに定量で移動し、400μL/ウェルのMeOH停止試薬及び内部標準、d4-PGE2、d4-PGF2α、及びd4-TXA2βを添加する。サンプルを5分間ボルテックスし、−20℃で少なくとも1時間放置する。サンプルをEppendorf 5810Rで4000rpmで10分間遠心分離にかける。
Claims (23)
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩であって、R1は-CH3である前記化合物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物であって、その薬学的に許容される塩が塩酸塩である、前記化合物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物及び少なくとも一つの薬学的に許容される担体、希釈剤、又は賦形剤を含む薬学的に許容される組成物。
- 関節炎又は変形性関節症に関連する疼痛の治療を必要とする患者を治療する方法であって、当該患者に、有効量の請求項11に記載の薬学的に許容される組成物を投与することを含む前記方法。
- 関節炎又は変形性関節症に関連する炎症の治療を必要とする患者を治療する方法であって、当該患者に、有効量の請求項11に記載の薬学的に許容される組成物を投与することを含む前記方法。
- 関節炎又は変形性関節症の治療を必要とする患者を治療する方法であって、当該患者に、有効量の請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物を投与することを含む前記方法。
- 関節炎に関連する疼痛の治療を必要とする患者を治療する方法であって、当該患者に、有効量の請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物を投与することを含む前記方法。
- 変形性関節症に関連する疼痛の治療を必要とする患者を治療する方法であって、当該患者に、有効量の請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物を投与することを含む前記方法。
- 関節炎に関連する炎症の治療を必要とする患者を治療する方法であって、当該患者に、有効量の請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物を投与することを含む前記方法。
- 変形性関節症に関連する炎症の治療を必要とする患者を治療する方法であって、当該患者に、有効量の請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物を投与することを含む前記方法。
- 薬剤として使用する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- 治療に使用する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- 関節炎又は変形性関節症の治療に使用する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- 関節炎又は変形性関節症に関連する疼痛又は炎症の治療に使用する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- 関節炎又は変形性関節症を治療するための薬剤を製造するための、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物の使用。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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TW202124450A (zh) | 2019-10-18 | 2021-07-01 | 美商四十七股份有限公司 | 用於治療骨髓發育不良症候群及急性骨髓白血病之組合療法 |
JP2022552748A (ja) | 2019-10-31 | 2022-12-19 | フォーティ セブン, インコーポレイテッド | 抗cd47及び抗cd20による血液癌の治療 |
TWI778443B (zh) | 2019-11-12 | 2022-09-21 | 美商基利科學股份有限公司 | Mcl1抑制劑 |
WO2021130638A1 (en) | 2019-12-24 | 2021-07-01 | Carna Biosciences, Inc. | Diacylglycerol kinase modulating compounds |
WO2021163064A2 (en) | 2020-02-14 | 2021-08-19 | Jounce Therapeutics, Inc. | Antibodies and fusion proteins that bind to ccr8 and uses thereof |
KR20230006891A (ko) | 2020-05-01 | 2023-01-11 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | Cd73를 억제하는 2,4-다이옥소피리미딘 화합물 |
TW202211917A (zh) * | 2020-08-21 | 2022-04-01 | 南韓商治納輔醫藥科技有限公司 | 對前列腺素e2受體具有抑制活性的新穎化合物及其用途 |
TW202302145A (zh) | 2021-04-14 | 2023-01-16 | 美商基利科學股份有限公司 | CD47/SIRPα結合及NEDD8活化酶E1調節次單元之共抑制以用於治療癌症 |
US20220389394A1 (en) | 2021-05-18 | 2022-12-08 | Gilead Sciences, Inc. | METHODS OF USING FLT3L-Fc FUSION PROTEINS |
CA3222439A1 (en) | 2021-06-23 | 2022-12-29 | Gilead Sciences, Inc. | Diacylglyercol kinase modulating compounds |
KR20240005901A (ko) | 2021-06-23 | 2024-01-12 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | 디아실글리세롤 키나제 조절 화합물 |
CA3222277A1 (en) | 2021-06-23 | 2022-12-29 | Gilead Sciences, Inc. | Diacylglyercol kinase modulating compounds |
EP4359389A1 (en) | 2021-06-23 | 2024-05-01 | Gilead Sciences, Inc. | Diacylglyercol kinase modulating compounds |
CA3234909A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Gilead Sciences, Inc. | Pyridizin-3(2h)-one derivatives |
WO2023077030A1 (en) | 2021-10-29 | 2023-05-04 | Gilead Sciences, Inc. | Cd73 compounds |
US20230242508A1 (en) | 2021-12-22 | 2023-08-03 | Gilead Sciences, Inc. | Ikaros zinc finger family degraders and uses thereof |
US20240124412A1 (en) | 2021-12-22 | 2024-04-18 | Gilead Sciences, Inc. | Ikaros zinc finger family degraders and uses thereof |
TW202340168A (zh) | 2022-01-28 | 2023-10-16 | 美商基利科學股份有限公司 | Parp7抑制劑 |
US20230373950A1 (en) | 2022-03-17 | 2023-11-23 | Gilead Sciences, Inc. | Ikaros zinc finger family degraders and uses thereof |
WO2023183817A1 (en) | 2022-03-24 | 2023-09-28 | Gilead Sciences, Inc. | Combination therapy for treating trop-2 expressing cancers |
TW202345901A (zh) | 2022-04-05 | 2023-12-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 用於治療結腸直腸癌之組合療法 |
US20230374036A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-11-23 | Gilead Sciences, Inc. | Kras g12d modulating compounds |
WO2024006929A1 (en) | 2022-07-01 | 2024-01-04 | Gilead Sciences, Inc. | Cd73 compounds |
WO2024064668A1 (en) | 2022-09-21 | 2024-03-28 | Gilead Sciences, Inc. | FOCAL IONIZING RADIATION AND CD47/SIRPα DISRUPTION ANTICANCER COMBINATION THERAPY |
WO2024137852A1 (en) | 2022-12-22 | 2024-06-27 | Gilead Sciences, Inc. | Prmt5 inhibitors and uses thereof |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013146970A1 (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-03 | 第一三共株式会社 | 新規キノリン誘導体 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6355010B1 (en) * | 1999-03-31 | 2002-03-12 | Coaxia, Inc. | Intravascular spinal perfusion and cooling for use during aortic surgery |
JP5279987B2 (ja) * | 2003-05-20 | 2013-09-04 | 味の素株式会社 | アミド誘導体 |
US20050239921A1 (en) * | 2004-04-27 | 2005-10-27 | Birmingham John N | Preparation of organic additive-treated, pyrogenic silica-encapsulated titanium dioxide particles |
UY32470A (es) * | 2009-03-05 | 2010-10-29 | Boehringer Ingelheim Int | Derivados de 2-{2-cloro-5-[(sustituido) metil]fenilamino} -1-metil]fenilamino}-1-metilbencimidazol-5-carboxamidas-n-(sustituidas) y sus sales fisiológicamente aceptables, composiciones conteniéndolos y aplicaciones |
WO2011023812A1 (en) * | 2009-08-27 | 2011-03-03 | Novasaid Ab | Microsomal prostaglandin e synthase-1 (mpges1) inhibitors |
WO2011048004A1 (en) * | 2009-10-23 | 2011-04-28 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitors of the microsomal prostaglandin e2 synthase-1 |
CA2916101A1 (en) * | 2013-06-20 | 2014-12-24 | Novasaid Ab | Piperidinyl benzoimidazole derivatives as mpge-1 inhibitors |
AR102361A1 (es) | 2014-10-29 | 2017-02-22 | Lilly Co Eli | Compuestos de metil-quinolina útiles para inhibir la sintasa-1 de prostaglandina microsomal e2 |
-
2015
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2017
- 2017-03-29 ZA ZA2017/02198A patent/ZA201702198B/en unknown
- 2017-04-24 CL CL2017001017A patent/CL2017001017A1/es unknown
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2018
- 2018-05-07 US US15/972,699 patent/US20180250282A1/en not_active Abandoned
-
2020
- 2020-01-29 CY CY20201100076T patent/CY1122534T1/el unknown
- 2020-02-11 HR HRP20200216TT patent/HRP20200216T1/hr unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013146970A1 (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-03 | 第一三共株式会社 | 新規キノリン誘導体 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021510161A (ja) * | 2018-01-09 | 2021-04-15 | ブリガム・ヤング・ユニバーシティBrigham Young University | ウォゴニンで疼痛を治療するための組成物および方法 |
JP7305654B2 (ja) | 2018-01-09 | 2023-07-10 | ブリガム・ヤング・ユニバーシティ | ウォゴニンで疼痛を治療するための組成物および方法 |
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