JP2017536394A5 - - Google Patents
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- JTKAMCMAYKQCIY-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC2=C(N(C(N2)=O)C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C)C=C1 Chemical compound ClC1=CC2=C(N(C(N2)=O)C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C)C=C1 JTKAMCMAYKQCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQIGTZVGSBJFPY-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC2=C(N(C(N2)=O)C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)Cl)C=C1 Chemical compound ClC1=CC2=C(N(C(N2)=O)C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)Cl)C=C1 MQIGTZVGSBJFPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQOLGYKHPCGCNM-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC2=C(N(C(N2C)=O)C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)C=C1 Chemical compound ClC1=CC2=C(N(C(N2C)=O)C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)C=C1 PQOLGYKHPCGCNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNXCDUGMNPZKQC-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC2=C(N(C(N2CC)=O)C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)C=C1 Chemical compound ClC1=CC2=C(N(C(N2CC)=O)C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)C=C1 XNXCDUGMNPZKQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIDFISCBXAYQHZ-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC2=C(N(C(N2CCO)=O)C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)C=C1 Chemical compound ClC1=CC2=C(N(C(N2CCO)=O)C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)C=C1 YIDFISCBXAYQHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKPLVPXOSDGUMG-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC2=C(N(C(N2CCOC)=O)C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)C=C1 Chemical compound ClC1=CC2=C(N(C(N2CCOC)=O)C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)C=C1 GKPLVPXOSDGUMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAKAFGDPLZBXQF-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC2=C(N(C(N2CCS(=O)(=O)C)=O)C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)C=C1 Chemical compound ClC1=CC2=C(N(C(N2CCS(=O)(=O)C)=O)C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)C=C1 LAKAFGDPLZBXQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCGINKJSBHXSRP-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C=CC=1C(F)(F)F)C=1NC(=C(N=1)CN1CCC(CC1)C1=CNC2=NC=CC=C21)C Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1C(F)(F)F)C=1NC(=C(N=1)CN1CCC(CC1)C1=CNC2=NC=CC=C21)C VCGINKJSBHXSRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWRUIIHRGHDLHF-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C=CC=1C(F)(F)F)C=1NC(=C(N=1)CN1CCC(CC1)N1C(N(C2=C1C=CC=C2)C)=O)C Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1C(F)(F)F)C=1NC(=C(N=1)CN1CCC(CC1)N1C(N(C2=C1C=CC=C2)C)=O)C BWRUIIHRGHDLHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRRWUJYTJDXGMO-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C=CC=1C(F)(F)F)C=1NC(=C(N=1)CN1CCC(CC1)N1C(NC2=CC(=CC=C2C1)F)=O)C Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1C(F)(F)F)C=1NC(=C(N=1)CN1CCC(CC1)N1C(NC2=CC(=CC=C2C1)F)=O)C WRRWUJYTJDXGMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAXCMRWIGPUKQR-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C=CC=1Cl)C=1NC(=C(N=1)CN1CCC(CC1)C1=CNC2=NC=CC=C21)C Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1Cl)C=1NC(=C(N=1)CN1CCC(CC1)C1=CNC2=NC=CC=C21)C OAXCMRWIGPUKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- NEBPVESQPAOAOY-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C=CC=1Cl)C=1NC(=C(N=1)CN1CCC(CC1)N1C(NC2=CC(=CC=C2C1)F)=O)C Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1Cl)C=1NC(=C(N=1)CN1CCC(CC1)N1C(NC2=CC(=CC=C2C1)F)=O)C NEBPVESQPAOAOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJUPPLHHQDUYQU-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C=CC=1Cl)C=1NC(=C(N=1)CN1CCC(CC1)N1C(NC2=CC=CC=C2C1)=O)C Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1Cl)C=1NC(=C(N=1)CN1CCC(CC1)N1C(NC2=CC=CC=C2C1)=O)C WJUPPLHHQDUYQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASJGWZGDQCCOOO-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C2CC(N(C2=CC=1)C1CCN(CC1)CC=1N=C(NC=1C)C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)=O Chemical compound ClC=1C=C2CC(N(C2=CC=1)C1CCN(CC1)CC=1N=C(NC=1C)C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)=O ASJGWZGDQCCOOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHWKFDWCARESTD-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=CC2=C(N(C(N2C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)=O)CC(=O)N)C=1 Chemical compound ClC=1C=CC2=C(N(C(N2C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)=O)CC(=O)N)C=1 JHWKFDWCARESTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUELOQROPGHEKZ-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=CC2=C(N(C(N2C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)=O)CC(=O)NC)C=1 Chemical compound ClC=1C=CC2=C(N(C(N2C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)=O)CC(=O)NC)C=1 JUELOQROPGHEKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOMQGZPIGIOCQP-UHFFFAOYSA-N FC(C1=CC=C(C=C1)C=1NC(=CN=1)CN1CCC(CC1)N1C=NC=2C(NC=CC=21)=O)(F)F Chemical compound FC(C1=CC=C(C=C1)C=1NC(=CN=1)CN1CCC(CC1)N1C=NC=2C(NC=CC=21)=O)(F)F HOMQGZPIGIOCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUOSYDLWVHFOBQ-UHFFFAOYSA-N FC1=CC2=C(C(=NO2)C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)C=C1 Chemical compound FC1=CC2=C(C(=NO2)C2CCN(CC2)CC=2N=C(NC=2C)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)C=C1 KUOSYDLWVHFOBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MILGBZKHEJPIMV-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C2CN(C(NC2=C1)=O)C1CCN(CC1)CC=1N=C(NC=1C)C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F Chemical compound FC1=CC=C2CN(C(NC2=C1)=O)C1CCN(CC1)CC=1N=C(NC=1C)C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F MILGBZKHEJPIMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCOZKVQBVXDCQM-UHFFFAOYSA-N FC=1C=C(C=CC=1C(F)(F)F)C=1NC(=C(N=1)CN1CCC(CC1)N1C(N(C2=C1C=CC=C2)C)=O)C Chemical compound FC=1C=C(C=CC=1C(F)(F)F)C=1NC(=C(N=1)CN1CCC(CC1)N1C(N(C2=C1C=CC=C2)C)=O)C PCOZKVQBVXDCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQYYASOOCUOIDU-UHFFFAOYSA-N FC=1C=C(C=CC=1C(F)(F)F)C=1NC(=C(N=1)CN1CCC(CC1)N1C(NC2=CC=CC=C2C1)=O)C Chemical compound FC=1C=C(C=CC=1C(F)(F)F)C=1NC(=C(N=1)CN1CCC(CC1)N1C(NC2=CC=CC=C2C1)=O)C WQYYASOOCUOIDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
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- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
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- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005440 p-toluyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
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- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
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Claims (18)
- 式(I):
[式中、
R1は、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキル、アルキルスルホニル、フェニルアルキルスルホニル、ハロゲン又はアルキルであり;
R2は、水素又はハロゲンであり;
R3は、水素又はハロゲンであり;
A1は、ヘテロシクリル又は置換されたヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリルは、1H−イミダゾリル、1H−[1,2,4]トリアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル又は1H−ピラゾリルであり、そして、置換されたヘテロシクリルは、アルキル、フェニル、フェニルアルキル及びアルコキシアルキルから独立して選択される1又は2個の置換基で置換されたヘテロシクリルであり;
A2は、ヘテロシクリル又は置換されたヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリルは、オキソジヒドロキナゾリニル、オキソジヒドロベンゾイミダゾリル、1H−ピロロピリジン、オキソジヒドロインドリル、ベンゾイミダゾール−1−イル、3−オキソ−4H−ベンゾ[1,4]オキサジニル、オキソ−1H−イミダゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、オキソ−4H−[1,2,4]トリアゾリル、オキソ−5H−イミダゾピリジニル又はオキソピペリジニルであり、そして、置換されたヘテロシクリルは、アルキル、ハロゲン、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、ピロリジニル、ヒドロキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルキルスルホニルアルキル、モルホリニル、アミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アルキルピペラジニル、ハロフェニル及びカルボキシアルキルから独立して選択される1又は2個の置換基で置換されたヘテロシクリルである]
で示される化合物、或いは薬学的に許容し得るその塩又はエステル。 - R1が、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキル又はアルキルスルホニルである、請求項1に記載の化合物。
- R1が、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチル又はメチルスルホニルである、請求項1又は2に記載の化合物。
- R2が、水素又はクロロである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- R 2 が水素である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- A1が、アルキルチアゾリル、ヘテロシクリル又は置換されたヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリルが、1H−イミダゾリル、1H−[1,2,4]トリアゾリル、オキサゾリル又は1H−ピラゾリルであり、そして、置換されたヘテロシクリルが、アルキル、フェニル、フェニルアルキル及びアルコキシアルキルから独立して選択される1又は2個の置換基で置換されたヘテロシクリルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- A1が、アルキル−1H−イミダゾリル又はジアルキル−1H−イミダゾリルである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- A1が、メチル−1H−イミダゾリル、プロピル−1H−イミダゾリル又はジメチル−1H−イミダゾリルである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- A2が、オキソジヒドロキナゾリニル、アルキルオキソジヒドロベンゾイミダゾリル、(アルキルピロリジニル)オキソジヒドロベンゾイミダゾリル又は1H−ピロロピリジンである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- A2が、オキソジヒドロキナゾリニル、メチルオキソジヒドロベンゾイミダゾリル、(メチルピロリジニル)オキソジヒドロベンゾイミダゾリル又は1H−ピロロピリジンである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- 以下から選択される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物:
3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
1−メチル−3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−{1−[2−(3−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
3−{1−[1,5−ジメチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
3−{1−[2−(4−メタンスルホニル−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
3−{1−[5−メチル−2−(4−フェニルメタンスルホニル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
3−{1−[2−(3−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
(6−クロロ−3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−1−イル)−酢酸 メチルエステル;
1−(2−メトキシ−エチル)−3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
1−メチル−3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
3−{1−[2−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
5−クロロ−3−エチル−1−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン;
1−メチル−3−{1−[5−メチル−2−(4−フェニルメタンスルホニル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−{1−[2−(4−メタンスルホニル−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3−メチル−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
7−フルオロ−3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
1−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−6−ピロリジン−1−イル−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
5−クロロ−3−メチル−1−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
6−ブロモ−3−[1−[[2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−イミダゾール−5−イル]メチル]−4−ピペリジル]−1,4−ジヒドロキナゾリン−2−オン;
5−クロロ−3−(2−メトキシ−エチル)−1−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−{1−[5−ベンジル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
5−クロロ−3−(2−ヒドロキシ−エチル)−1−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−{1−[2−(3−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3−メチル−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−クロロ−1−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−{1−[1,5−ジメチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3−メチル−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−クロロ−3−(2−メタンスルホニル−エチル)−1−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
酢酸 2−(6−クロロ−3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−1−イル)−エチルエステル;
1−メチル−3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−{1−[2−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
1−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−6−モルホリン−4−イル−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−{1−[2−(3,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
3−{1−[5−プロピル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
3−{1−[2−(3−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−(6−クロロ−3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−1−イル)−アセトアミド;
3−{1−[1−(2−メトキシ−エチル)−5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
2−(6−クロロ−3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−1−イル)−N−メチル−アセトアミド;
3−{1−[5−(2−メトキシ−エチル)−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
1−{1−[2−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3−メチル−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−クロロ−1−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−インドール−2−オン;
3−{1−[1−メチル−5−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
1−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1H−ベンゾイミダゾール;
3−{1−[2−(3,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
6−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−1−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
4−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
1−メチル−3−{1−[2−メチル−5−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−(4−ブロモフェニル)−3−[1−[[4−メチル−2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−イミダゾール−5−イル]メチル]−4−ピペリジル]−1H−イミダゾール−2−オン;
6−フルオロ−3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−ベンゾ[d]イソオキサゾール;
3−{1−[2−(4−クロロ−3−フルオロ−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
3−{1−[4−メチル−1−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−ピラゾール−3−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン;
3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1H−インドール;
1−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−インドール−2−オン;
1−{1−[2−(3,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3−メチル−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−{1−[2−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3−メチル−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−メチル−3−{1−[5−プロピル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
(6−クロロ−3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−1−イル)−酢酸ナトリウム;
1−メチル−3−{1−[5−フェニル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−{1−[2−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
5−クロロ−1−{1−[2−(3−クロロ−4−メチル−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−クロロ−1−{1−[2−(4−クロロ−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−(1−{5−メチル−2−[4−(2−メチル−プロパン−1−スルホニル)−フェニル]−1H−イミダゾール−4−イルメチル}−ピペリジン−4−イル)−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
3−{1−[2−(3,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
3−{1−[3−メチル−1−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−ピラゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
1−メチル−3−{1−[1−メチル−5−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−(4−ブロモフェニル)−2−[1−[[2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−イミダゾール−5−イル]メチル]−4−ピペリジル]−4H−1,2,4−トリアゾール−3−オン;
1−メチル−3−{1−[4−メチル−1−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−ピラゾール−3−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−{1−[2−(4−クロロ−3−フルオロ−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3−メチル−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−{1−[5−(2−メトキシ−エチル)−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン;
5−クロロ−1−{1−[2−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−メチル−3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チアゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−メチル−3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−オキサゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−[1−[[4−メチル−2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−イミダゾール−5−イル]メチル]−4−ピペリジル]−5H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン;
1−メチル−3−(1−{5−メチル−2−[4−(2−メチル−プロパン−1−スルホニル)−フェニル]−1H−イミダゾール−4−イルメチル}−ピペリジン−4−イル)−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−[1−[[4−メチル−2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−イミダゾール−5−イル]メチル]−4−ピペリジル]ピペリジン−2−オン;
1−{1−[2−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3−メチル−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−クロロ−1−[1−(5−メチル−2−p−トリル−1H−イミダゾール−4−イルメチル)−ピペリジン−4−イル]−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−[1−[[2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−イミダゾール−5−イル]メチル]−4−ピペリジル]−5H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン;及び
5−(4−ブロモフェニル)−3−[1−[[2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−イミダゾール−5−イル]メチル]−4−ピペリジル]−1H−イミダゾール−2−オン。 - 以下から選択される、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物:
3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
1−メチル−3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−{1−[2−(3−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
3−{1−[1,5−ジメチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
3−{1−[2−(4−メタンスルホニル−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン;
1−{1−[2−(4−メタンスルホニル−フェニル)−5−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3−メチル−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−{1−[5−プロピル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−キナゾリン−2−オン;
6−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−1−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−2−オン;及び
3−{1−[5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−4−イルメチル]−ピペリジン−4−イル}−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン。 - 治療活性物質として使用するための、請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物と治療上不活性な担体とを含む、医薬組成物。
- 糖尿病、アテローム性動脈硬化症、腹部大動脈瘤、末梢動脈疾患、糖尿病性腎症又はループス腎炎の処置或いは予防のための医薬を調製するための、請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 糖尿病、アテローム性動脈硬化症、腹部大動脈瘤、末梢動脈疾患、糖尿病性腎症又はループス腎炎の処置或いは予防において使用するための、請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物。
- 糖尿病、アテローム性動脈硬化症、腹部大動脈瘤、末梢動脈疾患、糖尿病性腎症又はループス腎炎の処置或いは予防のための方法に用いられる医薬組成物であって、有効量の請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、方法に用いられる請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物を有効成分として含む医薬組成物。
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