JP2017534739A - 向上した騒音抑制性を有するポリマー組成物 - Google Patents

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Abstract

自動車のアンダーボディーのような基材の振動減衰を向上させるための方法を開示する。本方法は、ポリマー成分及び可塑剤を含むプラスチゾルを塗布することを含む。融合プラスチゾルは、動的機械熱分析を用いて測定して向上した減衰挙動を有する。また、新規なプラスチゾル及び新規な可塑剤も開示する。【選択図】なし

Description

[0001]本出願は、２０１４年９月１６日出願の米国仮出願６２／０５０９４２（その開示事項はその全部を参照として本明細書中に包含する）に対する優先権を主張する。
[0002]本発明は基材に関して振動減衰を向上させることに関する。より具体的には、本発明は、乗物のアンダーボディーのような基材に関して振動減衰を向上させるためのプラスチゾルの使用に関する。本発明はまた、振動減衰を向上させるための新規なプラスチゾル及び可塑剤にも関する。
[0003]本発明の目的は、金属基材に向上した振動減衰性能を与えることである。かかる基材の例としては、乗物を構成するために用いられるものが挙げられるが、これに限定されない。より具体的には、本発明の目的は、運転中にしばしば遭遇する温度、即ち−３０℃〜５０℃、最も頻繁には−１０℃〜４０℃の範囲内で向上した振動減衰を与えることである。本発明の他の目的は、"Low Frequency Noise, What we know, what we do not know, and what we would like to know", Leventhall, Geoff, Journal of Low Frequency Noise, Vibration and Active Control 28, 2, pp.79-104 (2009)に記載されているような人間に聞こえる振動数全体にわたって、特に１０〜２００Ｈｚの低振動数範囲において、この温度範囲内で向上した振動減衰を与えることである。
[0004]人間に対する騒音、振動、及びハーシュネス（しばしばＮＶＨと略称される）の低減は、多くの工業プロセスの目標である。ＮＶＨへの曝露は数多くの発生源に由来し、種々の手段によって軽減することができる。例えば、音響伝達を抑制する吸音中間層を積層安全ガラスに含ませることができる。かかる吸音中間層の用途としては、商業用及び住居用の建物におけるガラス窓枠、及び自動車用ガラスを挙げることができる。乗物におけるＮＶＨの他の発生源としては、エンジンの騒音、道路の騒音、スプリング及びサスペンション、ブレーキ、並び車体の振動が挙げられる。騒音抑制技術としては、振動及び音響の伝達を減少させるような部品の設計；金属に代わる複合材料の使用；エラストマー製のスリーブ又はガード；不織布；乗物の内装に適用されるカーペット又は他の材料；フォーム；液体を適用した減衰性配合物；及び瀝青又はアスファルトパッドのような粘弾性材料から製造される物体；が挙げられる。これらの技術は、騒音の発生源に応じて種々の程度までは有効であるが、欠点を伴っている。例えば、アスファルトパッドは、車体の幾つかの位置には容易に配置及び適合させることができず、手動での適用が必要であり、脆化を起こしやすく、有効であるためには金属基材に接着し続けなければならない。幾つかの材料は、燃費を向上させるように設計される重量減少目標に反して望ましくない重量を乗物に対して与える。硬化させるのに高い温度及び／又は長い時間が必要な材料は、製造を遅延させ、コストを増加させ、より高いエネルギー使用量をもたらす可能性がある。
[0005]ＮＶＨの１つのモードは振動によるものである。ポリマー材料は、それらの粘弾性挙動によって振動エネルギーを消散させることにより、基材を減衰するか、又はその振動を減少させることができる。減衰の標準的な測定は、Oberst法及び装置を用いる。この方法においては、減衰挙動を与えるように操作した材料を、それ自体ごく僅かな減衰性を有するステンレススチールの棒材に固着させる。減衰材料の効果は、未処理の参照棒材と比べて試料棒材の挙動から差し引いたものである。減衰挙動はまた、動的機械熱分析、又はＤＭＴＡを用いて測定することもできる。この技術においては、試料を、一般に一定範囲の温度又は振動数にわたって正弦波力に曝露する。加熱すると、粘弾性のポリマー物質の弾性率は、低温におけるガラス状態から、ラバー状態へのガラス転移を経て、最終的により低い粘度の溶融状態へ大きく変化する。ｔａｎδとして知られる値である損失弾性率に対する貯蔵弾性率の比は、振動を減衰する材料の能力の指標である。ｔａｎδの値がより高いことは、より有効な減衰挙動を意味する。ＤＭＴＡｔａｎδは、Oberst棒材試験とよく相関することが示されている。
"Low Frequency Noise, What we know, what we do not know, and what we would like to know", Leventhall, Geoff, Journal of Low Frequency Noise, Vibration and Active Control 28, 2, pp.79-104 (2009)
[0006]可塑化ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）は、自動車産業において周知である。自動車のアンダーボディーコーティング及びシーラントにおいてプラスチゾルとして塗布される可塑化ＰＶＣは、熱硬化した後は、路面上の石及び他の物質によるチッピングから乗物を保護することができる。かかるコーティングはまた、例えば塩が撒かれた道路からの腐食に対する保護も与える。可塑化ＰＶＣコーティングはまた、金属基材からの振動の伝達の低いレベルの減少も与えることができる。しかしながら、可塑化ＰＶＣコーティングの性能は、更なる減衰技術を導入しなければ、通常的に遭遇する温度及び騒音の振動数の範囲全体にわたって満足できる振動減衰を与えるためには不十分である。これらの性能の欠如は、伝統的なレベルにわたって乗物の乗客に対するＮＶＨを減少させる要望を考慮すると深刻である。これらの欠点にもかかわわず、ＰＶＣプラスチゾルの適用容易性及び経済性によって、これらはＮＶＨの減少に対する魅力的な可能性のある解決策であり、性能の向上が認められる。
[0007]本発明の一態様は、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）或いは式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）の対応するエステル、無水物、及び／又は酸塩化物と、式（ＩＩＩ）との反応によって形成されるエステル化生成物を含む可塑剤である。
Figure 2017534739
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Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、及び１〜９個の炭素原子を含む線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択され、但しＲ１及びＲ２のいずれかは水素ではない。Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される。Ｒ３及びＲ４の炭素原子の数の合計は０〜１０の範囲である。Ｒ５及びＲ６は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される。Ｒ５及びＲ６の炭素原子の数の合計は０〜１０の範囲である。
[0008]本発明の他の態様は、ポリマー成分及び可塑剤を含むプラスチゾルである。可塑剤は、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）或いは式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）の対応するエステル、無水物、及び／又は酸塩化物と、式（ＩＩＩ）との反応によって形成されるエステル化生成物を含む。
Figure 2017534739
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Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、及び１〜９個の炭素原子を含む線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される。Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される。Ｒ３及びＲ４の炭素原子の数の合計は０〜１０の範囲である。Ｒ５及びＲ６は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される。Ｒ５及びＲ６の炭素原子の数の合計は０〜１０の範囲である。
[0009]本発明の他の態様は、プラスチゾルを基材に固着させることを含み、プラスチゾルはポリマー成分及び可塑剤を含む、基材の振動減衰を向上させる方法である。可塑剤は、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）或いは式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）の対応するエステル、無水物、及び／又は酸塩化物と、式（ＩＩＩ）との反応によって形成されるエステル化生成物を含む。
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Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、及び１〜９個の炭素原子を含む線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される。Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される。Ｒ３及びＲ４の炭素原子の数の合計は０〜１０の範囲である。Ｒ５及びＲ６は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される。Ｒ５及びＲ６の炭素原子の数の合計は０〜１０の範囲である。
[0010]本明細書において用いる「及び／又は」という用語は、２以上の事項のリストにおいて用いる場合には、リストされた事項のいずれか１つを単独で用いることができ、或いはリストされた事項の２以上の任意の組合せを用いることができることを意味する。例えば、組成物が成分Ａ、Ｂ、及び／又はＣを含むものとして記載されている場合には、この組成物は、Ａ単独；Ｂ単独；Ｃ単独；Ａ及びＢの組合せ；Ａ及びＣの組合せ；Ｂ及びＣの組合せ；或いはＡ、Ｂ、及びＣの組合せ；を含んでいてよい。
[0011]本明細書において用いる「固着」という用語は、プラスチゾルと基材の間に連続的で密な接触を与えて、融合プラスチゾルが基材上に残留するようにすることを指す。例えば、プラスチゾルは、車のアンダーボディー上にプラスチゾルを噴霧被覆し、被覆された車のアンダーボディーを、プラスチゾルを融合する条件にかけることによって、車のアンダーボディーに固着させることができる。本明細書において用いる「接着」という用語は、接着剤を用いて融合プラスチゾルシートを基材に固着させることを指す。
[0012]本明細書において用いる「エステル化生成物」という用語は、一種類以上のカルボン酸とジオールの反応から生成する「部分エステル」、「混合エステル」、及び「ジエステル」のブレンドを指す。本明細書において用いる「部分エステル」という用語は、ジオールのヒドロキシルの全部がカルボン酸と完全には反応していない反応生成物を指す。本明細書において用いる「混合エステル」という用語は、ジオールのヒドロキシルのそれぞれが異なるカルボン酸と反応している反応生成物を指す。本明細書において用いる「ジエステル」という用語は、ジオールのそれぞれのヒドロキシルが同じカルボン酸と反応している反応生成物を指す。例えば、安息香酸及びトルイル酸を１，３−ペンタンジオールと反応させると、エステル化生成物は、部分エステルの１，３−ペンタンジオールモノベンゾエート及び１，３−ペンタンジオールモノトルエート、混合エステルの１，３−ペンタンジオールベンゾエート／トルエート、及びジエステルの１，３−ペンタンジオールジベンゾエート及び１，３−ペンタンジオールジトルエートを含む可能性がある。本明細書において用いる「式（ａ）及び／又は式（ｂ）と式（ｃ）との反応生成物」という用語は、特許請求の範囲において明確に示されるように、式（ａ）及び／又は式（ｂ）のカルボン酸、並びに対応するエステル、無水物、及び／又は酸塩化物を包含するように意図される。
[0013]本明細書において用いる「プラスチゾル」という用語は、可塑剤中の、場合によっては他の成分を有するポリマー樹脂粒子の液体分散液を指す。本明細書において用いる「融合プラスチゾル」という用語は、プラスチゾルを融合し、次に所望の温度に冷却することによって形成される固体のプラスチック材料を指す。本明細書において用いる「融合」という用語は、機械的完全性を有する固体構造体を与えるのに十分な温度にプラスチゾルを加熱することを指す。
[0014]本明細書において用いる「基材」という用語は、その上にプラスチゾルを固着させる表面を与える材料を指す。
[0015]本発明の一態様は、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）或いは式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）の対応するエステル、無水物、及び／又は酸塩化物と、式（ＩＩＩ）との反応によって形成されるエステル化生成物を含む可塑剤である。
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Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、及び１〜９個の炭素原子を含む線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択され、但しＲ１及びＲ２のいずれかは水素ではない。Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される。Ｒ３及びＲ４の炭素原子の数の合計は０〜１０の範囲である。Ｒ５及びＲ６は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される。Ｒ５及びＲ６の炭素原子の数の合計は０〜１０の範囲である。
[0016]一形態においては、Ｒ１及びＲ２は、独立して水素又はメチルであり、但しＲ１及びＲ２のいずれかは水素ではない。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、独立して、水素、又は１〜４個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基であってよい。一形態においては、可塑剤は、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジトルエート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールベンゾエート／トルエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジトルエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールベンゾエート／トルエート、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールジトルエート、及び／又は２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールベンゾエート／トルエートを含む。
[0017]一形態においては、可塑剤は、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジトルエート、及び／又は２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールベンゾエート／トルエートを含む。一形態においては、可塑剤は、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジベンゾエートを含む。
[0018]当業者であれば、当該技術において周知のプロセス条件を用いて上記の可塑剤を容易に製造することができる。例えば、２種類のカルボン酸を用いる場合に形成される混合エステルの比率は、２種類のカルボン酸の比を変化させることによって調節することができる。
[0019]式（Ｉ）及び式（ＩＩ）のカルボン酸と式（ＩＩＩ）のジオールとの反応によって形成されるエステル化生成物は、（１）式（ＩＩＩ）のヒドロキシルの全部が式（Ｉ）又は式（ＩＩ）のいずれとも完全には反応しない場合に形成される部分エステル、（２）Ｒ１とＲ２が異なる場合に、式（Ｉ）と式（ＩＩＩ）の１つのヒドロキシル、及び式（ＩＩ）と式（ＩＩＩ）の他のヒドロキシルとの反応によって形成される混合エステル、並びに（３）式（Ｉ）又は式（ＩＩ）のいずれかと式（ＩＩＩ）のヒドロキシルの両方との反応によって形成されるジエステルを含む幾つかの反応生成物を含む可能性がある。
[0020]一形態においては、可塑剤は、式（ＩＶ）のエステル化生成物を含む。
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エステル化生成物は、エステル化生成物の全重量を基準として少なくとも１０重量％の混合エステルを含む。エステル化生成物の全重量を基準とする混合エステルの量の他の例としては、少なくとも１５重量％、少なくとも２０重量％、少なくとも２５重量％、少なくとも３０重量％、少なくとも４０重量％、又は少なくとも５０重量％の混合エステルが挙げられる。一形態においては、混合エステルの量は、エステル化生成物の全重量を基準として１０重量％〜８０重量％、１０重量％〜５０重量％、１０重量％〜４０重量％、２０重量％〜８０重量％、２０重量％〜５０重量％、又は２０重量％〜５０重量％の範囲である。
[0021]本発明の他の態様は、ポリマー成分及び可塑剤を含むプラスチゾルである。可塑剤は、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）或いは式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）の対応するエステル、無水物、及び／又は酸塩化物と、式（ＩＩＩ）との反応によって形成されるエステル化生成物を含む。
Figure 2017534739
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Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、及び１〜９個の炭素原子を含む線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される。Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される。Ｒ３及びＲ４の炭素原子の数の合計は０〜１０の範囲である。Ｒ５及びＲ６は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される。Ｒ５及びＲ６の炭素原子の数の合計は０〜１０の範囲である。
[0022]一形態においては、Ｒ１及びＲ２は、独立して水素及びメチルからなる群から選択される。Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、及び１〜４個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択され、Ｒ５及びＲ６は、独立して、水素、及び１〜４個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される。一形態においては、Ｒ１及びＲ２のいずれかは水素ではない。
[0023]他の形態においては、可塑剤は、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジトルエート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールベンゾエート／トルエート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジベンゾエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジトルエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールベンゾエート／トルエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジベンゾエート、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールジトルエート、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールベンゾエート／トルエート、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールジベンゾエート、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジベンゾエート、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジトルエート、及び／又は２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールベンゾエート／トルエートを含む。一形態においては、可塑剤は、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジトルエート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジベンゾエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジトルエート、及び／又は２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジベンゾエートを含む。一形態においては、可塑剤は、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジベンゾエート、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジトルエート、及び／又は２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールベンゾエート／トルエートを含む。
[0024]一形態においては、可塑剤はエステル化生成物（ＩＶ）を含み、エステル化生成物は、エステル化生成物の全重量を基準として少なくとも１０重量％の混合エステルを含む。
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エステル化生成物の全重量を基準とする混合エステルの量の他の例としては、少なくとも１５重量％、少なくとも２０重量％、少なくとも２５重量％、少なくとも３０重量％、少なくとも４０重量％、又は少なくとも５０重量％の混合エステルが挙げられる。一形態においては、混合エステルの量は、エステル化生成物の全重量を基準として１０重量％〜８０重量％、１０重量％〜５０重量％、１０重量％〜４０重量％、２０重量％〜８０重量％、２０重量％〜５０重量％、又は２０重量％〜４０重量％の範囲である。
[0025]可塑剤に加えて、プラスチゾルはポリマー成分を含む。一形態においては、ポリマー成分は、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、アクリルポリマー、及び／又は塩化ビニル含有コポリマーを含む。一形態においては、ポリマー成分はポリ塩化ビニル及び／又はアクリルポリマーを含む。一形態においては、ポリマー成分はポリ塩化ビニル及び／又はポリ酢酸ビニルを含む。一形態においては、ポリマー成分は、ポリ塩化ビニル、及び／又は酢酸ビニルを含む塩化ビニル含有コポリマーを含む。一形態においては、ポリマー成分は、ポリ塩化ビニル、及びアクリル樹脂を含む塩化ビニル含有コポリマーを含む。一形態においては、ポリマー成分はポリ塩化ビニルを含む。
[0026]プラスチゾルは、可塑剤、ポリマー成分、及び他の成分を含む。他の成分の例としては、第２の可塑剤、充填剤、顔料、安定剤、発泡剤、中空材料、エラストマー材料、レオロジー制御添加剤、及び接着促進剤が挙げられるが、これらに限定されない。可塑剤、ポリマー成分、及び他の成分の量は広く変化させることができる。例えば一形態においては、プラスチゾルは、それぞれプラスチゾルの全重量を基準として１０重量％〜７０重量％の可塑剤、１０重量％〜７０重量％のポリマー成分、及び１０重量％〜８０重量％の他の成分を含む。他の例としては、１５重量％〜６０重量％の可塑剤、１５重量％〜６０重量％のポリマー成分、及び１０重量％〜６０重量％の他の成分；或いは２０重量％〜４５重量％の可塑剤、２０重量％〜４５重量％のポリマー成分、及び１０重量％〜５０重量％の他の成分が挙げられる。
[0027]プラスチゾルの粘度は広範囲にわたって変化させることができる。一形態においては、プラスチゾルは、ブルックフィールド粘度測定を用いて２３℃において５，０００センチポアズ（ｃＰ）〜２００，０００ｃＰの範囲の粘度を有する。他の例においては、プラスチゾルは、３０，０００ｃＰ〜１２０，０００ｃＰ、又は４０，０００ｃＰ〜９０，０００ｃＰの範囲の粘度を有する。
[0028]一形態においては、プラスチゾルは第２の可塑剤を含む。一形態においては、第２の可塑剤は、フタレート；テレフタレート；イソフタレート；トリメリテート；アジペート；シクロヘキサンジカルボキシレート；ベンゾエート；ホスフェート；エチレングリコール、プロピレングリコール、これらのオリゴマー、及びこれらの混合物のジエステル；シトレート；スクシネート；アルキルスルホネート；脂肪酸エステル及びエポキシ化脂肪酸エステル；場合によっては置換されているトリグリセリド及びエポキシ化トリグリセリド；ジアンヒドロヘキシトールジエステル；ペンタエリトリトールベースのテトラエステル；フランベースのエステル；他のエステル；ケタール；及び／又はポリマー可塑剤を含む。他の形態においては、第２の可塑剤は、ジオクチルテレフタレート、ジイソオクチルフタレート、ジ−２−エチルヘキシルフタレート、ジ−２−エチルヘキシルテレフタレート、トリ−２−エチルヘキシルトリメリテート、ジ−２−プロピルヘプチルフタレート、ジイソノニルフタレート、ジイソデシルフタレート、ジイソウンデシルフタレート、ジトリデシルフタレート、トリオクチルトリメリテート、トリイソノニルトリメリテート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジイソブチレート、イソノニルベンゾエート、イソデシルベンゾエート、ジイソノニル１，２−シクロヘキサンジカルボキシレート、ジオクチルアジペート、ジ−２−エチルヘキシルアジペート、トリエチレングリコールジ−２−エチルヘキサノエート、ジエチレングリコールジベンゾエート、ジプロピレングリコールジベンゾエート、及び／又はジエチレングリコールとジプロピレングリコールの混合物から製造されるジベンゾエートを含む。一形態においては、第２の可塑剤は、ジオクチルテレフタレート、ジ−２−エチルヘキシルテレフタレート、ジオクチルアジペート、ジ−２−エチルヘキシルアジペート、及び／又はトリエチレングリコールジ−２−エチルヘキサノエートを含む。一形態においては、第２の可塑剤は、ジ−２−エチルヘキシルテレフタレート、ジイソノニルフタレート、及び／又はジイソノニル１，２−シクロヘキサンジカルボキシレートを含む。
[0029]一形態においては、プラスチゾルは充填剤を含む。充填剤の非限定的な例としては、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、シリカ、クレイ、マイカ、グラファイト、酸化亜鉛、及び／又は酸化カルシウムが挙げられる。一形態においては、充填剤は炭酸カルシウムを含む。
[0030]プラスチゾルは、一形態においては安定剤を含む。安定剤の非限定的な例としては、金属石鹸、エポキシ化油脂及びエポキシ化脂肪酸エステル、及び／又は有機スズ化合物が挙げられる。
[0031]一形態においては、プラスチゾルは、融合プラスチゾル中により多くの自由体積を導入する方法で配合又は製造することができる。１つのかかる技術においては、機械的起泡を加えて発泡プラスチゾルを生成させることができる。他の形態においては、融合が完了した後に発泡構造体を与える化学的発泡剤を用いる。かかる発泡剤の１つの非限定的な例はアゾジカルボンアミドである。一形態においては、化学的発泡剤と共に触媒を用いる。他の形態においては、フォーム安定剤を用いる。他の形態においては、プラスチゾル中に中空材料を導入する。中空材料の非限定的な例としては、無機又はポリマー有機物質のいずれかから製造することができるガラスビーズ、マイクロビーズ、及び／又は微小球体が挙げられる。一形態においては、中空材料は熱可塑性の微小球体である。
[0032]一形態においては、プラスチゾルはエラストマー材料を含む。エラストマー材料の非限定的な例としては、ニトリル−ブタジエンラバー、天然ラバー、イソプレンラバー、ブタジエンラバー、スチレン−ブタジエンラバー、ブチルラバー、エチレン−プロピレン−ジエンモノマー（ＥＰＤＭ）ラバー、クロロプレンラバー、スチレン化ブロックコポリマー、エチレン−酢酸ビニルコポリマー、オレフィン系エラストマー、オレフィンコポリマーエラストマー、シリコーンエラストマー、ポリスルフィドエラストマー、及び／又はポリウレタンエラストマーが挙げられる。
[0033]他の形態においては、レオロジーを制御する添加剤をプラスチゾル中に導入することができる。これらには、第２の可塑剤又は希釈剤を含めることができる。かかる添加剤の例としては、石油蒸留物；例えば鉱油及びミネラルスピリットのような炭化水素オイル；脂肪酸エステル；場合によっては部分的に水素化されているポリフェニルオリゴマー；及び有機溶媒が挙げられる。これとは逆に、所望の場合には粘度を上昇させるために増粘剤を加えることができる。プラスチゾルのレオロジーを調節するための材料及び技術は、当該技術において周知である。
[0034]一形態においては、プラスチゾルは接着促進剤を含む。接着促進剤の非限定的な例としては、ポリアミドアミン、ブロックトイソシアネート及びイソシアヌレート、シラン、及び／又はエポキシ樹脂が挙げられる。
[0035]一形態においては、融合プラスチゾルは、テンションクランプを有するQ800動的機械分析装置を用いて、０．１％の歪み、及び１Ｈｚの振動数、並びに３℃／分の温度上昇速度で、みかけで厚さ０．６〜０．７ｍｍ、幅３．２ｍｍ、及び長さ１０〜１２ｍｍの試料について測定して、２０℃〜５０℃の間で生じる最大Ｔａｎδ（Ｔａｎδｍａｘ）を有し、０．５〜２．０の範囲の３０℃におけるＴａｎδ（Ｔａｎδ３０Ｃ）を有する。
[0036]一形態においては、３０℃におけるＴａｎδ（Ｔａｎδ３０Ｃ）は、０．５〜１．８、又は０．５〜１．６、又は０．５〜１．４、又は０．６〜２．０、又は０．６〜１．８、又は０．６〜１．６、又は０．６〜１．４、又は０．７〜２．０、又は０．７〜１．８、又は０．７〜１．６、又は０．７〜１．４の範囲である。一形態においては、最大Ｔａｎδ（Ｔａｎδｍａｘ）は、２０℃〜４０℃、又は３０℃〜５０℃の間で生じる。
[0037]本発明の他の態様は、基材にプラスチゾルを固着させることを含み、プラスチゾルはポリマー成分及び可塑剤を含む、基材の振動減衰を向上させる方法である。可塑剤は、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）或いは式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）の対応するエステル、無水物、及び／又は酸塩化物と、式（ＩＩＩ）との反応によって形成されるエステル化生成物を含む。
Figure 2017534739
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Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、及び１〜９個の炭素原子を含む線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される。Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される。Ｒ３及びＲ４の炭素原子の数の合計は０〜１０の範囲である。Ｒ５及びＲ６は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される。Ｒ５及びＲ６の炭素原子の数の合計は０〜１０の範囲である。
[0038]上記に記載したプラスチゾルの全ての形態は、基材の振動減衰を向上させる方法に適用することができる。これらの形態としては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６基、可塑剤、混合エステルの量、ポリマー成分、プラスチゾル中の可塑剤、ポリマー成分、及び他の成分の量、プラスチゾルの粘度範囲、第２の可塑剤、充填剤、安定剤、発泡剤、中空材料、エラストマー材料、レオロジー制御添加剤、接着促進剤、最大Ｔａｎδ、及び３０℃におけるＴａｎδに関するオプションが挙げられる。
[0039]基材は特に限定されない。一形態においては、基材は金属である。一形態においては、基材は鋼材を含む、一形態においては、基材はアルミニウムを含む。一形態においては、基材は車両の部品である。他の形態においては、基材は車両のアンダーボディー上にある。
[0040]一形態においては、基材上にプラスチゾルを固着させる方法は、（ａ）基材上にプラスチゾルを塗布し、（ｂ）プラスチゾルを融合して、プラスチゾルで被覆された基材を生成させ、そして（ｃ）プラスチゾルで被覆された基材を大気温度に冷却することを含む。基材上にプラスチゾルを塗布する方法は特に限定されない。一形態においては、基材上にプラスチゾルを塗布することは、基材をプラスチゾルで被覆することを含む。被覆の非限定的な例としては、噴霧被覆及び／又は押出被覆が挙げられる。
[0041]一形態においては、基材にプラスチゾルを固着させる方法は、（ａ）プラスチゾルを融合してシートにし、そして（ｂ）シートを基材に接着することを含む。
[0042]一形態においては、融合は、１００℃〜２２０℃の範囲の温度において、１分〜２時間の範囲の時間行う。他の形態においては、融合は、１４０℃〜１８０℃の範囲の温度において、１５分〜４０分の範囲の時間行う。
[0043]非限定的な態様を下記に示す。
[0044]Ａ１．式（Ｉ）及び式（ＩＩ）或いは式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）の対応するエステル、無水物、及び／又は酸塩化物と、式（ＩＩＩ）との反応によって形成されるエステル化生成物を含む可塑剤。
Figure 2017534739
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ここで、Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、及び１〜９個の炭素原子を含む線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択され、但しＲ１及びＲ２のいずれかは水素ではなく；Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択され、ここでＲ３及びＲ４の炭素原子の数の合計は０〜１０の範囲であり；そしてＲ５及びＲ６は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択され、ここでＲ５及びＲ６の炭素原子の数の合計は０〜１０の範囲である。
[0045]Ａ２．Ｒ１及びＲ２は、独立して水素又はメチルであり、但しＲ１及びＲ２のいずれかは水素ではなく；Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、及び１〜４個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択され、そしてＲ５及びＲ６は、独立して、水素、及び１〜４個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される、態様Ａ１にしたがう可塑剤。
[0046]Ａ３．可塑剤が、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジトルエート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールベンゾエート／トルエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジトルエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールベンゾエート／トルエート、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールジトルエート、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールベンゾエート／トルエート、又は２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジベンゾエートを含む、態様Ａ１〜Ａ２のいずれかにしたがう可塑剤。
[0047]Ａ４．式（ＩＶ）のエステル化生成物を含み、
Figure 2017534739
[0048]エステル化生成物は、エステル化生成物の全重量を基準として少なくとも１０重量％の混合エステルを含み；少なくとも１５重量％、少なくとも２０重量％、２５重量％、少なくとも３０重量％、少なくとも４０重量％、又は少なくとも５０重量％の混合エステルを含む、態様Ａ１〜Ａ３のいずれかにしたがう可塑剤。
[0049]Ａ５．２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジベンゾエートを含む、態様Ａ１の可塑剤。
[0050]Ｂ１．ポリマー成分及び可塑剤を含み、可塑剤は、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）或いは式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）の対応するエステル、無水物、及び／又は酸塩化物と、式（ＩＩＩ）との反応によって形成されるエステル化生成物を含むプラスチゾル。
Figure 2017534739
Figure 2017534739
Figure 2017534739
ここで、Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、及び１〜９個の炭素原子を含む線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択され；Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択され、ここでＲ３及びＲ４の炭素原子の数の合計は０〜１０の範囲であり；そしてＲ５及びＲ６は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択され、ここでＲ５及びＲ６の炭素原子の数の合計は０〜１０の範囲である。
[0051]Ｂ２．Ｒ１及びＲ２は、独立して水素及びメチルからなる群から選択され；Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、及び１〜４個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択され、そしてＲ５及びＲ６は、独立して、水素、及び１〜４個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択される、態様Ｂ１にしたがうプラスチゾル。
[0052]Ｂ３．Ｒ１及びＲ２のいずれかは水素ではない、態様Ｂ１〜Ｂ２のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0053]Ｂ４．可塑剤が、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジトルエート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールベンゾエート／トルエート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジベンゾエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジトルエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールベンゾエート／トルエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジベンゾエート、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールジトルエート、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールベンゾエート／トルエート、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールジベンゾエート、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジベンゾエート、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジトルエート、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールベンゾエート／トルエート、又は２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジベンゾエートを含む、態様Ｂ１〜Ｂ３のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0054]Ｂ５．可塑剤が、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジトルエート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジベンゾエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジトルエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジベンゾエート、又は２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジベンゾエートを含む、態様Ｂ１〜Ｂ４のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0055]Ｂ６．可塑剤が、式（ＩＶ）のエステル化生成物を含み、
Figure 2017534739
エステル化生成物は、エステル化生成物の全重量を基準として少なくとも１０重量％の混合エステルを含み；エステル化生成物は、少なくとも１５重量％、少なくとも２０重量％、少なくとも２５重量％、少なくとも３０重量％、少なくとも４０重量％、又は少なくとも５０重量％の混合エステルを含む、態様Ｂ１〜Ｂ５のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0056]Ｂ７．それぞれプラスチゾルの全重量を基準として１０重量％〜７０重量％の可塑剤、１０重量％〜７０重量％のポリマー成分、及び１０重量％〜８０重量％の他の成分；又は１５重量％〜６０重量％の可塑剤、１５重量％〜６０重量％のポリマー成分、及び１０重量％〜６０重量％の他の成分；或いは２０重量％〜４５重量％の可塑剤、２０重量％〜４５重量％のポリマー成分、及び１０重量％〜５０重量％の他の成分を含み；他の成分は、第２の可塑剤、充填剤、顔料、安定剤、発泡剤、中空材料、エラストマー材料、レオロジー制御添加剤、又は接着促進剤を含む、態様Ｂ１〜Ｂ６のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0057]Ｂ８．ポリマー成分が、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、アクリルポリマー、及び／又は塩化ビニル含有コポリマーを含み；或いはポリマー成分はポリ塩化ビニルを含む、態様Ｂ１〜Ｂ７のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0058]Ｂ９．ポリマー成分が、ポリ塩化ビニル及びアクリルポリマー；ポリ塩化ビニル及びポリ酢酸ビニル；ポリ塩化ビニル及びアセテートを含む塩化ビニル含有コポリマー；或いはポリ塩化ビニル及びアクリル樹脂を含む塩化ビニル含有コポリマーを含む、態様Ｂ８にしたがうプラスチゾル。
[0059]Ｂ１０．プラスチゾルが、ブルックフィールド粘度測定を用いて２３℃において５，０００〜２００，０００ｃＰの範囲の粘度を有するか；プラスチゾルは３０，０００ｃＰ〜１２０，０００ｃＰの範囲の粘度を有するか；又はプラスチゾルは４０，０００ｃＰ〜９０，０００ｃＰの範囲の粘度を有する、態様Ｂ１〜Ｂ９のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0060]Ｂ１１．第２の可塑剤が、フタレート；テレフタレート；イソフタレート；トリメリテート；アジペート；シクロヘキサンジカルボキシレート；ベンゾエート；ホスフェート；エチレングリコール、プロピレングリコール、これらのオリゴマー、及びこれらの混合物のジエステル；シトレート；スクシネート；アルキルスルホネート；脂肪酸エステル及びエポキシ化脂肪酸エステル；場合によっては置換されているトリグリセリド及びエポキシ化トリグリセリド；ジアンヒドロヘキシトールジエステル；ペンタエリトリトールベースのテトラエステル；フランベースのエステル；他のエステル；ケタール；又はポリマー可塑剤を含むか；又は第２の可塑剤は、ジオクチルテレフタレート、ジイソオクチルフタレート、ジ−２−エチルヘキシルフタレート、ジ−２−エチルヘキシルテレフタレート、トリ−２−エチルヘキシルトリメリテート、ジ−２−プロピルヘプチルフタレート、ジイソノニルフタレート、ジイソデシルフタレート、ジイソウンデシルフタレート、ジトリデシルフタレート、トリオクチルトリメリテート、トリイソノニルトリメリテート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジイソブチレート、イソノニルベンゾエート、イソデシルベンゾエート、ジイソノニル１，２−シクロヘキサンジカルボキシレート、ジオクチルアジペート、ジ−２−エチルヘキシルアジペート、トリエチレングリコールジ−２−エチルヘキサノエート、ジエチレングリコールジベンゾエート、ジプロピレングリコールジベンゾエート、又はジエチレングリコールとジプロピレングリコールの混合物から製造されるジベンゾエートを含む、態様Ｂ７〜Ｂ１０のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0061]Ｂ１２．第２の可塑剤が、ジオクチルテレフタレート、ジ−２−エチルヘキシルテレフタレート、ジオクチルアジペート、ジ−２−エチルヘキシルアジペート、又はトリエチレングリコールジ−２−エチルヘキサノエートを含むか；或いは第２の可塑剤は、ジ−２−エチルヘキシルテレフタレート、ジイソノニルフタレート、又はジイソノニル１，２−シクロヘキサンジカルボキシレートを含む、態様Ｂ７〜Ｂ１１のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0062]Ｂ１３．充填剤が、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、シリカ、クレイ、マイカ、グラファイト、酸化亜鉛、又は酸化カルシウムを含むか；或いは充填剤は炭酸カルシウムを含む、態様Ｂ７〜Ｂ１２のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0063]Ｂ１４．安定剤が、金属石鹸、エポキシ化油脂及びエポキシ化脂肪酸エステル、又は有機スズ化合物を含む、態様Ｂ７〜Ｂ１３のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0064]Ｂ１５．発泡剤がアゾジカルボンアミドを含む、態様Ｂ７〜Ｂ１４のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0065]Ｂ１６．中空材料が、無機又は有機のガラスビーズ、マイクロビーズ、微小球体を含む、態様Ｂ７〜Ｂ１５のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0066]Ｂ１７．エラストマー材料が、ニトリル−ブタジエンラバー、天然ラバー、イソプレンラバー、ブタジエンラバー、スチレン−ブタジエンラバー、ブチルラバー、エチレン−プロピレン−ジエンモノマー（ＥＰＤＭ）ラバー、クロロプレンラバー、スチレン化ブロックコポリマー、エチレン−酢酸ビニルコポリマー、オレフィン系エラストマー、オレフィンコポリマーエラストマー、シリコーンエラストマー、ポリスルフィドエラストマー、又はポリウレタンエラストマーを含む、態様Ｂ７〜Ｂ１６のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0067]Ｂ１８．レオロジー制御添加剤が、石油蒸留物；鉱油及びミネラルスピリット；脂肪酸エステル；ポリフェニルオリゴマー；又は有機溶媒を含む、態様Ｂ７〜Ｂ１７のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0068]Ｂ１９．接着促進剤が、ポリアミドアミン、ブロックトイソシアネート及びイソシアヌレート、シラン、又はエポキシ樹脂を含む、態様Ｂ７〜Ｂ１８のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0069]Ｂ２０．融合プラスチゾルは、テンションクランプを有する動的機械分析装置を用いて、０．１％の歪み、及び１Ｈｚの振動数、並びに３℃／分の温度上昇速度で、みかけで厚さ０．６〜０．７ｍｍ、幅３．２ｍｍ、及び長さ１０〜１２ｍｍの試料について測定して、２０℃〜５０℃の間で生じる最大Ｔａｎδ（Ｔａｎδｍａｘ）を有し、０．５〜２．０の範囲の３０℃におけるＴａｎδ（Ｔａｎδ３０Ｃ）を有する、態様Ｂ１〜Ｂ１９のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0070]Ｂ２１．３０℃におけるＴａｎδ（Ｔａｎδ３０Ｃ）が、０．５〜１．８、又は０．５〜１．６、又は０．５〜１．４、又は０．６〜２．０、又は０．６〜１．８、又は０．６〜１．６、又は０．６〜１．４、又は０．７〜２．０、又は０．７〜１．８、又は０．７〜１．６、又は０．７〜１．４の範囲である。態様Ｂ２０にしたがうプラスチゾル。
[0071]Ｂ２２．最大Ｔａｎδ（Ｔａｎδｍａｘ）が、２０℃〜４０℃、又は３０℃〜５０℃の間で生じる、態様Ｂ２０〜Ｂ２１のいずれかにしたがうプラスチゾル。
[0072]Ｃ１．基材上にプラスチゾルを固着させることを含み、プラスチゾルは態様Ｂ１〜Ｂ２２のいずれかにしたがうプラスチゾルを含む、基材の振動減衰を向上させる方法。
[0073]Ｃ２．固着させることが、（ａ）プラスチゾルを基材上に塗布し；（ｂ）プラスチゾルを融合して、プラスチゾルで被覆された基材を生成させ；そして（ｃ）プラスチゾルで被覆された基材を大気温度に冷却する；ことを含む、態様Ｃ１にしたがう方法。
[0074]Ｃ３．プラスチゾルを基材上に塗布することが、基材をプラスチゾルで被覆することを含む、態様Ｃ２にしたがう方法。
[0075]Ｃ４．被覆することが噴霧被覆及び／又は押出被覆することを含む、態様Ｃ３にしたがう方法。
[0076]Ｃ５．固着させることが、（ａ）プラスチゾルを融合してシートにし；そして（ｂ）シートを基材に接着する；ことを含む、態様Ｃ１にしたがう方法。
[0077]Ｃ６．融合を、１００℃〜２２０℃の範囲の温度において、１分〜２時間の範囲の時間行うか；或いは１４０℃〜１８０℃の範囲の温度において、１５分〜４０分の範囲の時間行う、態様Ｃ２〜Ｃ５のいずれかにしたがう方法。
[0078]Ｃ７．基材が車両の部品である、態様Ｃ１〜Ｃ６のいずれかにしたがう方法。
[0079]Ｃ８．基材が車両のアンダーボディー上にある、態様Ｃ７にしたがう方法。
[0080]次の可塑剤：Benzoflex（登録商標）354可塑剤（実施例１ａ）、Eastman 168（登録商標）非フタレート可塑剤（比較例１）、Benzoflex（登録商標）9-88可塑剤（比較例２）、及びBenzoflex（登録商標）131可塑剤（比較例３）（Eastman Chemical Company, Kingsport, Tennessee)、及びSanticizer（登録商標）278可塑剤（比較例４、Ferro Corporation, Mayfield, Ohio）は商業的に入手できるものであり、更なる処理を行わないで用いた。下記に記載するプラスチゾル中において用いた全ての他の成分は商業的に入手できるものであり、更なる処理を行わないで用いた。
[0081]下表においては次の可塑剤の例を用いた。
例１ａ＝２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジベンゾエート（Benzoflex（登録商標）354可塑剤）；
例１ｂ＝２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジトルエート；
例１ｃ＝２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールベンゾエート／トルエート；
例１ｄ＝２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジベンゾエート；
例１ｅ＝２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジトルエート；
例１ｆ＝２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールベンゾエート／トルエート；
例１ｇ＝２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールジベンゾエート；
例１ｈ＝２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールジトルエート；
例１ｉ＝２−ブチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールベンゾエート／トルエート。
例１ｊ＝２-ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールベンゾエート。
例１（ｂ）〜１（ｉ）：
[0082]窒素でフラッシングした１リットルの丸底フラスコに、４５０グラム（３．０モル）のトルイル酸メチル、７３．１グラム（０．５モル）の２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、及び４．８１グラム（０．０６９モル）のカリウムメトキシドを充填した。メタノールを連続的に除去しながら、反応混合物を２２０℃に３時間加熱した。反応の終了時において、混合物を冷却し、４．１２グラム（０．０６９モル）の酢酸を用いて触媒を中和した。過剰のトルイル酸メチルを真空下で除去して、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジトルエート（例１ｂ）を生成させた。同様に、安息香酸メチルとトルイル酸メチルの混合物を２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール及びカリウムメトキシドと反応させて、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールベンゾエート／トルエート（例１ｃ）を生成させた。
[0083]窒素でフラッシングした１リットルの丸底フラスコに、４６２グラム（３．７８モル）の安息香酸、３００グラム（１．７２モル）の２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、４．８９グラム（０．０１７モル）のチタンテトライソプロポキシド、及び８６ミリリットルのキシレンを充填した。水を連続的に除去しながら、反応混合物を１８５℃に７時間加熱した。混合物を８０℃に冷却した後、２００ミリリットルの水酸化ナトリウム１０％溶液を加え、得られた混合物を８０℃において３０分間撹拌した。粗物質を冷却し、セライトのパッドを通して濾過した。濾液を、水酸化ナトリウム１０％溶液、水、及びブライン溶液で順次洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥して濾過した後、短行程蒸留によって粗生成物を精製して、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジベンゾエート（例１ｄ）を生成させた。同様に、トルイル酸を２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオール及びチタンテトライソプロポキシドと反応させて、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジトルエート（例１ｅ）を生成させ、安息香酸とトルイル酸の混合物を２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオール及びチタンテトライソプロポキシドと反応させて、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールベンゾエート／トルエート（例１ｆ）を生成させた。
[0084]窒素でフラッシングした１リットルの丸底フラスコに、６１７グラム（４．５４モル）の安息香酸メチル、１５０グラム（１．１３モル）の２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール、及び７．９６グラム（０．１１モル）のカリウムメトキシドを充填した。メタノールを連続的に除去しながら、反応混合物を２２０℃に５時間加熱した。反応の終了時において、混合物を冷却し、６．７８グラム（０．１１モル）の酢酸を用いて触媒を中和した。過剰の安息香酸メチルを真空下で除去して、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールジベンゾエート（例１ｇ）を生成させた。同様に、トルイル酸メチルを２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール及びカリウムメトキシドと反応させて、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールジトルエート（例１ｈ）を生成させ、安息香酸メチルとトルイル酸メチルの混合物を２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール及びカリウムメトキシドと反応させて、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールベンゾエート／トルエート（例１ｉ）を生成させた。同様に、安息香酸メチルを２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール及びカリウムメトキシドと反応させて、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジベンゾエート（例１ｊ）を生成させた。
ＤＭＴＡ評価のためのＰＶＣ配合物及び試料の製造：
実施例２：
[0085]FlackTek SpeedMixer（登録商標）モデル150FVを用いてＰＶＣプラスチゾルを調製した。混合カップに、７グラムのGeon（登録商標）121A-ＰＶＣペースト樹脂、３グラムのGeon（登録商標）217-ＰＶＣ混合樹脂、４グラムのUltraPflex（登録商標）沈降炭酸カルシウム、８グラムのHubercarb（登録商標）Q325炭酸カルシウム、０．４グラムの酸化カルシウム、０．２グラムの酸化亜鉛、１．０グラムのVarsol（登録商標）18非脱芳香族化流体、及び１５グラムのBenzoflex（登録商標）354（実施例１（ａ））可塑剤を加えた。内容物をミキサー内で４５秒間振盪し、容器の側部を掻き取った。このプロセスを２回繰り返して完全な分散を確保した。次に、真空を２０分間加えたデシケーター内で、得られたプラスチゾルを脱気した。
[0086]脱気したプラスチゾルを剥離紙上に２５ミルの厚さで流下し、次に３５０°Ｆにおいて２５分間融合させることによって、ＤＭＴＡ分析のための試料を調製した。TA InstrumentsからのDMA Q800上で、テンションクランプを用いて、これらの試料に関して動的機械熱分析（ＤＭＴＡ）測定を行った。１／８インチの精密カッターを用いて試料を切断し、試料の幅及び厚さをソフトウエアに記録した。試料をテンションクランプ中に装填した後、ソフトウエアによって試料の長さを測定して記録した。試料上に１Ｈｚの振動数で０．１％の歪みを配した。次に、液体窒素を用いて試料を−１００℃に冷却した。温度が平衡になったら、試料を、１００℃の最高値に達するまで３℃／分の速度で加熱した。貯蔵弾性率、損失弾性率、及びｔａｎδの結果を記録した。１０℃の増分での−３０℃〜５０℃の温度におけるｔａｎδの結果を表１ｂに与える。
実施例３〜１２及び比較例Ｃ５〜Ｃ９：
[0087]表１ａに示すタイプ及び量の可塑剤、並びに表１ａに示す量のVarsolレオロジー制御添加剤を用いて、実施例４を繰り返した。対応するｔａｎδの結果を表１ｂに与える。
Figure 2017534739
Figure 2017534739
[0088]表１ａにおいて示したプラスチゾルの限定数に関して、０．６部のNourybond 272（接着促進剤）を加えて２回目のプラスチゾル配合物を調製した。これらのプラスチゾルをOberst棒材法試験にかけた。
[0089]試験は次のようにして実施した。測定は、ＳＡＥ推奨手順Ｊ１６３７-０７：Laboratory Measurement of Composite Vibration Damping Properties of Materials on a Supporting Steel Barに記載されている試験方法にしたがった。
鋼製棒材のみかけの寸法は、取付自由長さ＝２００ｍｍ、厚さ＝０．８ｍｍ、及び幅＝１２．７ｍｍであった。粘弾性（減衰性）材料をこの棒材に結合させた。棒材を試験装置に取り付ける前に、棒材に結合した過剰の材料を除去して清浄化した。この実験のために用いた試験温度は、１０℃、２５℃、及び４０℃であった。
[0090]固定物に対して試験を行って、それぞれの試験棒材に関してランダムなノイズ信号を用いて概して１００Ｈｚ〜１０００Ｈｚの間の種々のモードの振動を測定した。複合体損失係数（composite loss factor）の計算のために必要なそれぞれのモードの共振振動数及び半値幅（共振ピークから３ｄＢ低下点の間の振動数の差）を、Pulse Multi-Analyzer Systemタイプ3560から直接読み取った。共振振動数の両方の側上で３ｄＢ低下点が測定できなかった場合には、可能な限りＳＡＥ標準規格Ｊ１６３７−０７にしたがって「ｎ」ｄＢ低下点法を用いた。
[0091]Oberst棒材複合体損失係数を、それぞれの温度に関して２００Ｈｚ、４００Ｈｚ、及び８００Ｈｚにおける補間値として示す。これらの値は、振動数及び損失係数の情報を対数スケールで与える２組のデータ点の線形補間に基づくものである。データを補間することができなかった場合には、次にそれを外挿した。結果を表２に示す。
Figure 2017534739
実施例１３：
[0092]FlackTek SpeedMixer（登録商標）モデル150FVを用いてＰＶＣプラスチゾルを調製した。混合カップに、１０グラムのGeon（登録商標）121A-ＰＶＣペースト樹脂、４グラムのGeon（登録商標）217-ＰＶＣ混合樹脂、６グラムのUltraPflex（登録商標）沈降炭酸カルシウム、０．４グラムの酸化カルシウム、０．２グラムの酸化亜鉛、１．０グラムのVarsol 18（登録商標）非脱芳香族化流体、及び１０グラムのBenzoflex（登録商標）354（実施例１（ａ））可塑剤を加えた。内容物をミキサー内で４５秒間振盪し、容器の側部を掻き取った。このプロセスを２回繰り返して完全な分散を確保した。次に、真空を２０分間加えたデシケーター内で、得られたプラスチゾルを脱気した。１０℃の増分での−３０℃〜５０℃の温度におけるｔａｎδの結果を表３ｂに与える。
実施例１４〜３２及び比較例Ｃ１０〜Ｃ１５：
[0093]表３ａに示すタイプ及び量の可塑剤、並びに表３ａに示す量のVarsolレオロジー制御添加剤を用いて、実施例１３を繰り返した。対応するｔａｎδの結果を表３ｂに与える。
Figure 2017534739
Figure 2017534739
Figure 2017534739
[0094]表３ａにおいて示したプラスチゾルの限定数に関して、０．６部のNourybond 272（接着促進剤）を加えて２回目のプラスチゾル配合物を調製した。これらのプラスチゾルを、上記に記載したようにしてOberst棒材法試験にかけた。結果を表４〜５に示す。
Figure 2017534739
Figure 2017534739
実施例３３：
[0095]FlackTek SpeedMixer（登録商標）モデル150FVを用いてＰＶＣプラスチゾルを調製した。混合カップに、１０グラムのGeon（登録商標）121A-ＰＶＣペースト樹脂、４グラムのGeon（登録商標）217-ＰＶＣ混合樹脂、６グラムのUltraPflex（登録商標）沈降炭酸カルシウム、０．４グラムの酸化カルシウム、０．２グラムの酸化亜鉛、１．０グラムのVarsol 18（登録商標）非脱芳香族化流体、０．１グラムのアゾジカルボンアミド、及び１６グラムのBenzoflex（登録商標）354（実施例１（ａ））可塑剤を加えた。内容物をミキサー内で４５秒間振盪し、容器の側部を掻き取った。このプロセスを２回繰り返して完全な分散を確保した。次に、真空を２０分間加えたデシケーター内で、得られたプラスチゾルを脱気した。１０℃の増分での−３０℃〜５０℃の温度におけるｔａｎδの結果を表６ｂに与える。
実施例３４〜３５：
[0096]表６ａに示すタイプ及び量の可塑剤、及び表６ａに示す量のレオロジー制御添加剤、並びに表６ａに示すタイプ及び量の発泡剤を用いて、実施例３３を繰り返した。対応するｔａｎδの結果を表６ｂに与える。
Figure 2017534739
Figure 2017534739
[0097]他の態様は、本明細書及びここに開示した複数の態様の実施を考察することによって当業者に明らかになるであろう。開示する態様の精神及び範囲内で変更及び修正を行うことができることが理解される。更に、明細書及び実施例は例示のみとしてみなされ、開示する態様の真の範囲及び精神は下記によって示されることが意図される。

Claims (17)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2017534739
     及び式（ＩＩ）
    Figure 2017534739
     或いは式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）の対応するエステル、無水物、及び／又は酸塩化物と、式（ＩＩＩ）：
    Figure 2017534739
     （ここで、Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、及び１〜９個の炭素原子を含む線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択され、但しＲ１及びＲ２のいずれかは水素ではなく；Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択され、ここでＲ３及びＲ４の炭素原子の数の合計は０〜１０であり；そしてＲ５及びＲ６は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択され、ここでＲ５及びＲ６の炭素原子の数の合計は０〜１０である）
    との反応によって形成されるエステル化生成物を含む可塑剤。
  2. 可塑剤が、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジトルエート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールベンゾエート／トルエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジトルエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールベンゾエート／トルエート、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールジトルエート、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールベンゾエート／トルエート、又は２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジベンゾエートを含む、請求項１〜２のいずれかに記載の可塑剤。
  3. 式（ＩＶ）：
    Figure 2017534739
     のエステル化生成物を含み、エステル化生成物は、エステル化生成物の全重量を基準として少なくとも１０重量％の混合エステルを含む、請求項１〜２のいずれかに記載の可塑剤。
  4. ポリマー成分及び可塑剤を含み、可塑剤は、式（Ｉ）：
    Figure 2017534739
     及び式（ＩＩ）
    Figure 2017534739
     或いは式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）の対応するエステル、無水物、及び／又は酸塩化物と、式（ＩＩＩ）：
    Figure 2017534739
     （ここで、Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、及び１〜９個の炭素原子を含む線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択され；Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択され、ここでＲ３及びＲ４の炭素原子の数の合計は０〜１０であり；そしてＲ５及びＲ６は、独立して、水素、及び１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐のアルキル基からなる群から選択され、ここでＲ５及びＲ６の炭素原子の数の合計は０〜１０である）
    との反応によって形成されるエステル化生成物を含むプラスチゾル。
  5. Ｒ１及びＲ２のいずれかは水素ではない、請求項４に記載のプラスチゾル。
  6. 可塑剤が、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジトルエート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールベンゾエート／トルエート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジベンゾエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジトルエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールベンゾエート／トルエート、２，４−ジメチル−２−エチル−１，３−ヘキサンジオールジベンゾエート、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールジトルエート、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールベンゾエート／トルエート、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールジベンゾエート、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジベンゾエート、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジトルエート、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールベンゾエート／トルエート、又は２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジベンゾエートを含む、請求項４〜５のいずれかに記載のプラスチゾル。
  7. 可塑剤が、式（ＩＶ）：
    Figure 2017534739
     のエステル化生成物を含み、エステル化生成物は、エステル化生成物の全重量を基準として少なくとも１０重量％の混合エステルを含む、請求項４〜６のいずれかに記載のプラスチゾル。
  8. それぞれプラスチゾルの全重量を基準として１０重量％〜７０重量％の可塑剤、１０重量％〜７０重量％のポリマー成分、及び１０重量％〜８０重量％の他の成分を含み、他の成分は、第２の可塑剤、充填剤、顔料、安定剤、発泡剤、中空材料、エラストマー材料、レオロジー制御添加剤、又は接着促進剤を含み、ポリマー成分は、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、アクリルポリマー、及び／又は塩化ビニル含有コポリマーを含む、請求項４〜７のいずれかに記載のプラスチゾル。
  9. 第２の可塑剤が、フタレート；テレフタレート；イソフタレート；トリメリテート；アジペート；シクロヘキサンジカルボキシレート；ベンゾエート；ホスフェート；エチレングリコール、プロピレングリコール、これらのオリゴマー、及びこれらの混合物のジエステル；シトレート；スクシネート；アルキルスルホネート；脂肪酸エステル及びエポキシ化脂肪酸エステル；場合によっては置換されているトリグリセリド及びエポキシ化トリグリセリド；ジアンヒドロヘキシトールジエステル；ペンタエリトリトールベースのテトラエステル；フランベースのエステル；他のエステル；ケタール；又はポリマー可塑剤を含む、請求項７に記載のプラスチゾル。
  10. 充填剤が、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、シリカ、クレイ、マイカ、グラファイト、酸化亜鉛、又は酸化カルシウムを含み；或いは充填剤は炭酸カルシウムを含む、請求項８〜９のいずれかに記載のプラスチゾル。
  11. レオロジー制御添加剤が、石油蒸留物；鉱油及びミネラルスピリット；脂肪酸エステル；ポリフェニルオリゴマー；又は有機溶媒を含む、請求項８〜１０のいずれかに記載のプラスチゾル。
  12. 融合プラスチゾルは、テンションクランプを有する動的機械分析装置を用いて、０．１％の歪み、及び１Ｈｚの振動数、並びに３℃／分の温度上昇速度で、みかけで厚さ０．６〜０．７ｍｍ、幅３．２ｍｍ、及び長さ１０〜１２ｍｍの試料について測定して、２０℃〜５０℃の間で生じる最大Ｔａｎδ（Ｔａｎδｍａｘ）を有し、０．５〜２．０の範囲の３０℃におけるＴａｎδ（Ｔａｎδ３０Ｃ）を有する、請求項４〜１１のいずれかに記載のプラスチゾル。
  13. 最大Ｔａｎδ（Ｔａｎδｍａｘ）が２０℃〜４０℃の間で起こる、請求項１２に記載のプラスチゾル。
  14. 請求項４〜１３のいずれかに記載のプラスチゾルを基材上に固着させることを含む、基材の振動減衰を向上させる方法。
  15. 固着させることが、
    （ａ）プラスチゾルを基材上に塗布し、ここでプラスチゾルを基材上に塗布することは、基材をプラスチゾルで被覆することを含み、ここで被覆することは、噴霧被覆及び／又は押出被覆することを含み；
    （ｂ）プラスチゾルを融合して、プラスチゾルで被覆された基材を生成させ；そして
    （ｃ）プラスチゾルで被覆された基材を大気温度に冷却する；
    ことを含む、請求項１４に記載の方法。
  16. 固着させることが、
    （ａ）プラスチゾルを融合してシートにし；そして
    （ｂ）シートを基材に接着する；
    ことを含む、請求項１４に記載の方法。
  17. 基材が車両の部品である、請求項１７に記載の方法。
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