JP2017534594A - 感熱記録媒体用の新規な顕色剤及びそれを使用する感熱組成媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
一般的には、感熱記録シートを得るために、無色又は薄く着色した電子供与染料及び顕色剤(電子受容材料)、例えば、フェノール性化合物が、個々に微粒子に粉砕され、互いに、そして、バインダー、充填材、増感剤、スリップ剤と混合され、他の添加剤が加えられて、塗工剤を得る。この塗工剤が、基材、例えば、紙、合成紙、フィルム、プラスチック等にコートされる。このコートされたシートは、可視記録を得るために、感熱ヘッド、ホットスタンプ、レーザ光等による加熱により誘引される基本的に即時の化学反応により呈色される。感熱記録シートは、広い各種の用途、例えば、計測記録装置、コンピュータ用のターミナルプリンタ、ファクシミリ機、自動発券機、バーコードラベル装置等に使用することができる。
で表示されるものである。
で表示されるものである)及びo−(p−{3−[p−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノール(同フェノールは、構造式:
で表示されるものである)である。
で表示されるものである)及びp−(m−{3−[o−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノール(同フェノールは、構造式:
で表示されるものである)を含む。
この実験では、1,3−ビス(4−(4−ヒドロキシフェノキシ)フェニル)尿素を、3工程の手法を利用して合成した。この手法の第1の工程において、エチル(4−(4−メトキシフェノキシ)フェニル)カルバマートを、ピリジン及びエチルクロロホルマートの存在下で、下記反応:
に従って、4−(4−メトキシフェノキシ)アニリンを反応させることにより合成した。
この実験では、感熱記録層用のコーティング液を、顕色剤として実施例1で合成したU−2EPOを使用して調製した。ついで、顕色剤としてU−2EPOを使用して調製した感熱記録層の特性を、数多くの従来の顕色剤を利用して調製された感熱記録層の特性と比較した。使用した手法において、第1の分散液(液体A)を、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノ−フルオラン(ODB−2)25重量部、20% スルホン化ポリビニルアルコール水溶液(日本合成化学株式会社からのGohsenx(商標)L-3266スルホン化ポリビニルアルコール)25重量部、及び水50重量部を、サンドグラインダーを使用して、12時間すり潰し、分散させることにより調製した。第2の分散液(液体B)を、表1に特定される顕色剤25重量部、20% スルホン化ポリビニルアルコール水溶液25重量部、及び水50重量部をサンドグラインダーにおいて、1時間すり潰し、分散させることにより調製した。ついで、顕色液を、第1の分散液(液体A)24重量部、第2の分散液(液体B)8.6重量部、67% 炭酸カルシウム水溶液9.0重量部、48% スチレン−ブタジエンコポリマーラッテクス水溶液6.3重量部、及び水52.1重量部を混合することにより調製した。
U−2EPO=1,3−ビス(4−(4−ヒドロキシフェノキシ)フェニル)尿素
Bis−S=4−ヒドロキシフェニルスルホン(ビスフェノールS)
Pergafast(登録商標)201=BASFからの非フェノール性顕色剤
TG−SH=3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシ−ジフェニルスルホン
Bis−A=2,2−ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)
D−8=4−ヒドロキシフェニル 4−イソプロポキシフェニルスルホン
Claims (34)
- 感熱記録媒体用の顕色剤として特に有用な化合物であって、前記化合物は、p−(p−{3−[p−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノール、m−(p−{3−[p−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノール、o−(p−{3−[p−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノール、p−(p−{3−[m−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノール、及びp−(m−{3−[o−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノールからなる群より選択される、化合物。
- 前記化合物が、p−(p−{3−[p−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノールである、請求項1記載の化合物。
- 前記化合物が、m−(p−{3−[p−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノールである、請求項1記載の化合物。
- 前記化合物が、o−(p−{3−[p−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノールである、請求項1記載の化合物。
- 前記化合物が、p−(p−{3−[m−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノールである、請求項1記載の化合物。
- 前記化合物が、p−(m−{3−[o−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノールである、請求項1記載の化合物。
- 無色又は薄く着色した染料前駆体と、加熱すると前記染料前駆体と反応して色を呈することができる顕色剤とを含有する感熱記録層を有し、前記顕色剤が、p−(p−{3−[p−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノール、m−(p−{3−[p−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノール、o−(p−{3−[p−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノール、p−(p−{3−[m−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノール、及びp−(m−{3−[o−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノールからなる群より選択される化合物である、感熱記録シート。
- 無色又は薄く着色した染料前駆体と、加熱すると前記染料前駆体と反応して色を呈することができる顕色剤とを含有する記録層をその上に有する基材を含み、前記顕色剤が、p−(p−{3−[p−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノール、m−(p−{3−[p−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノール、o−(p−{3−[p−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノール、p−(p−{3−[m−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノール、及びp−(m−{3−[o−(p−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ウレイド}フェノキシ)フェノールからなる群より選択される化合物である、感熱記録媒体。
- 2,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン(CAS# 5397−34−2)、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン(CAS# 80−90−1)、ビス−(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(CAS# 41481−66−7)、4−[4’−[(1’−メチルエチルオキシ)フェニル]スルホニル]フェノール(CAS# 191680−83−8)、4−ヒドロキシフェニル 4−イソプロポキシフェニルスルホン(CAS# 95235−30−6)、N−(p−トルエンスルホニル)−N’−(3−p−トルエンスルホニルオキシフェニル)尿素(CAS# 232938−43−1)、フェノール,4−[[4−(2−プロペン−1イルオキシ)フェニル]スルホニル(CAS# 97042−18−7)、4−ヒドロキシ−4’ベンジルオキシジフェニルスルホン(CAS# 63134−33−8)、及び4,4’ビス(N−カルバモイル−4−メチルベンゼンスルホンアミド)ジフェニルメタン(CAS# 151882−81−4)からなる群より選択される電子受容材料を更に含む、請求項7記載の感熱記録シート。
- 2,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン(CAS# 5397−34−2)、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン(CAS# 80−90−1)、ビス−(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(CAS# 41481−66−7)、4−[4’−[(1’−メチルエチルオキシ)フェニル]スルホニル]フェノール(CAS# 191680−83−8)、4−ヒドロキシフェニル 4−イソプロポキシフェニルスルホン(CAS# 95235−30−6)、N−(p−トルエンスルホニル)−N’−(3−p−トルエンスルホニルオキシフェニル)尿素(CAS# 232938−43−1)、フェノール,4−[[4−(2−プロペン−1イルオキシ)フェニル]スルホニル(CAS# 97042−18−7)、4−ヒドロキシ−4’ベンジルオキシジフェニルスルホン(CAS# 63134−33−8)、及び4,4’ビス(N−カルバモイル−4−メチルベンゼンスルホンアミド)ジフェニルメタン(CAS# 151882−81−4)からなる群より選択される電子受容材料を更に含む、請求項8記載の感熱記録媒体。
- 無色又は薄く着色した染料前駆体が、2−アニリノ−3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−プロピルアミノ)フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジ−n−アミルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−p−トリルアミノ)フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−N−エチル−N−sec−ブチルアミノフルオラン、3−ジ−(n−ペンチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−イソアミル−N−エチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−n−ヘキシル−N−エチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−[N−(3−エトキシプロピル)−N−エチルアミノ]−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジ−(n−ブチルアミノ)−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、及び3−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオランからなる群より選択される、請求項7記載の感熱記録シート。
- 無色又は薄く着色した染料前駆体が、2−アニリノ−3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)フルオラン素、2−アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−プロピルアミノ)フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジ−n−アミルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−p−トリルアミノ)フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−N−エチル−N−sec−ブチルアミノフルオラン、3−ジ−(n−ペンチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−イソアミル−N−エチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−n−ヘキシル−N−エチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−[N−(3−エトキシプロピル)−N−エチルアミノ]−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジ−(n−ブチルアミノ)−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、及び3−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオランからなる群より選択される、請求項8記載の感熱記録媒体。
- 増感剤を更に含む、請求項7記載の感熱記録シート。
- 増感剤が、ステアルアミド、N−ヒドロキシメチルステアルアミド、N−ステアリルステアルアミド、エチレンビスステアルアミド、N−ステアリルステアルアミド、エチレンビスステアルアミド、N−ステアリル尿素、ベンジル−2−ナフチルエーテル、m−ターフェニル、4−ベンジルビフェニル、4−アセチルビフェニル、4−(4−メチルフェノキシ)ビフェニル、1,2−ビス(3−メチルフェノキシ)エタン、1,2−ジフェノキシエタン、2,2’−ビス(4−メトキシフェノキシ)ジエチルエーテル、ジフェノキシキシレン、ビス(4−メトキシフェニル)エーテル、ジフェニルアジパート、ジベンジルオキサラート、ジ(4−メチルベンジル)オキサラート、ジ(4−クロロベンジル)オキサラート、ジメチルテレフタラート、ジベンジルテレフタラート、フェニルベンゼンスルホン酸エステル、ジフェニルスルホン、ビス(4−アリルオキシフェニル)スルホン、4−アセチルアセトフェノン、アセト酢酸アニリド、及び脂肪酸アニリドからなる群より選択される、請求項13記載の感熱記録シート。
- 増感剤を更に含む、請求項7記載の感熱記録媒体。
- 増感剤が、ステアルアミド、N−ヒドロキシメチルステアルアミド、N−ステアリルステアルアミド、エチレンビスステアルアミド、N−ステアリルステアルアミド、エチレンビスステアルアミド、N−ステアリル尿素、ベンジル−2−ナフチルエーテル、m−ターフェニル、4−ベンジルビフェニル、4−アセチルビフェニル、4−(4−メチルフェノキシ)ビフェニル、1,2−ビス(3−メチルフェノキシ)エタン、1,2−ジフェノキシエタン、2,2’−ビス(4−メトキシフェノキシ)ジエチルエーテル、ジフェノキシキシレン、ビス(4−メトキシフェニル)エーテル、ジフェニルアジパート、ジベンジルオキサラート、ジ(4−メチルベンジル)オキサラート、ジ(4−クロロベンジル)オキサラート、ジメチルテレフタラート、ジベンジルテレフタラート、フェニルベンゼンスルホン酸エステル、ジフェニルスルホン、ビス(4−アリルオキシフェニル)スルホン、4−アセチルアセトフェノン、アセト酢酸アニリド、及び脂肪酸アニリドからなる群より選択される、請求項15記載の感熱記録シート。
- バインダーを更に含む、請求項7記載の感熱記録シート。
- バインダーが、ポリビニルアルコールである、請求項17記載の感熱記録シート。
- バインダーが、アクリル酸エマルション、スチレンコポリマーエマルション、ブタジエンコポリマーエマルション、アクリロニトリルコポリマー及びターポリマーエマルション、ポリビニルアセタートエマルション、ビニルアセタートエチレンエマルション、ポリウレタンエマルション、デンプン、ならびにヒドロキシメチルセルロースからなる群より選択される、請求項17記載の感熱記録シート。
- バインダーを更に含む、請求項8記載の感熱記録媒体。
- バインダーが、ポリビニルアルコールである、請求項20記載の感熱記録媒体。
- バインダーが、アクリル酸エマルション、スチレンコポリマーエマルション、ブタジエンコポリマーエマルション、アクリロニトリルコポリマー及びターポリマーエマルション、ポリビニルアセタートエマルション、ビニルアセタートエチレンエマルション、ポリウレタンエマルション、デンプン、ならびにヒドロキシメチルセルロースからなる群より選択される、請求項21記載の感熱記録媒体。
- 充填材を更に含む、請求項7記載の感熱記録シート。
- 充填材が、二酸化チタン、シリカ、アルミニウム三水和物、クレイ、マイカ、炭酸カルシウム、タルク、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、中空のプレスチックスフェア、及びポリスチレンからなる群より選択される、請求項23記載の感熱記録シート。
- 充填材を更に含む、請求項8記載の感熱記録媒体。
- 充填材が、二酸化チタン、シリカ、アルミニウム三水和物、クレイ、マイカ、炭酸カルシウム、タルク、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、中空のプレスチックスフェア、及びポリスチレンからなる群より選択される、請求項25記載の感熱記録シート。
- スリップ剤を更に含む、請求項7記載の感熱記録シート。
- スリップ剤が、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステアルアミド、及びポリエチレンロウからなる群より選択される、請求項27記載の感熱記録シート。
- スリップ剤を更に含む、請求項8記載の感熱記録媒体。
- スリップ剤が、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステアルアミド、及びポリエチレンロウからなる群より選択される、請求項29記載の感熱記録媒体。
- UV吸収剤を更に含む、請求項7記載の感熱記録シート。
- 蛍光増白剤を更に含む、請求項7記載の感熱記録シート。
- UV吸収剤を更に含む、請求項8記載の感熱記録媒体。
- 蛍光増白剤を更に含む、請求項8記載の感熱記録媒体。
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