JP2017526781A - ポリ(オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマーおよびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
アリル、ビニル、スチレニルまたは他のC=C含有基が含まれる。
(式中、m1およびm2は、互いに独立して、0〜500の整数であり、かつ(m1+m2)は、2〜500であり、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、R7’およびR8’は、互いに独立して、C1〜C10アルキル、C1〜C4アルキル−またはC1〜C4アルコキシ置換フェニル、C1〜C10フルオロアルキル、C1〜C10フルオロエーテル、C6〜C18アリールラジカル、−alk−(OC2H4)m3−OR’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’はHまたはC1〜C4アルキルであり、かつm3は1〜10の整数である)、または直鎖親水性ポリマー鎖である)のポリシロキサン部分を含有する化合物を指す。
(式中、n1は2または3の整数であり、n2は2〜100(好ましくは、2〜20、より好ましくは、2〜10、さらにより好ましくは、2〜6)の整数であり、R1’’、R2’’、R3’’、R4’’、R5’’およびR6’’は、C1〜C6アルキルラジカル(好ましくは、メチル)である)のポリカルボシロキサン部分を含有する化合物を指す。
(式中、R1は、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C4アルキル置換フェニル、C1〜C4アルコキシ置換フェニル、C6〜C18アリールラジカル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキル、−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、かつm3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルであり、好ましくは、R1は、メチル、エチル、プロピル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキル、−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、かつm3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルである)の化合物を指す。
(式中、T1およびT2は、2個の末端基であり、R1は、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C4アルキル置換フェニル、C1〜C4アルコキシ置換フェニル、C6〜C18アリールラジカル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキル、−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、かつm3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルであり、好ましくは、R1は、メチル、エチル、プロピル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキル、−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、かつm3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルであり、xは5〜500の整数である)を有する。ポリオキサゾリン部分は、次式
(式中、R1およびxは、上記で定義されたとおりである)の直鎖二価ポリマー鎖を有する。
(式中、T1およびT2は、末端基であり、R1は、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C4アルキル置換フェニル、C1〜C4アルコキシ置換フェニル、C6〜C18アリールラジカル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキル、−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、かつm3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルであり、好ましくは、R1は、メチル、エチル、プロピル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキル、−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、かつm3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルであり、xは5〜500の整数であり、zはx以下の整数である)を有する統計コポリマーを指す。ポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)は、ポリオキサゾリンの加水分解から得られる。
(式中、t1は1〜5の整数であり、かつR1’’、R2’’およびR3’’は、互いに独立して、C1〜C8アルキルまたはC1〜C8ヒドロキシアルキルである)の一価の両性イオン基を指す。
(式中、X1は、−S−*、−OC(=O)−*、または−NR’−*であり、R’は水素、C1〜C20未置換または置換直鎖または分枝鎖アルキル基であり、*は有機ラジカルを表す)そのような反応は、コンタクトレンズ産業で一般的に使用される殺菌法であるオートクレーブ(すなわち、パッケージ溶液中にレンズを有するレンズパッケージを、圧力下で約20〜40分間、約118℃〜約125℃まで加熱すること)の間にレンズパッケージ中で都合よく、そして直接的に実行することができる。カルボキシル、第一級アミノまたは第二級アミノ基と反応しないいずれのアゼチジニウム基も、以下に示すように、オートクレーブの間に加水分解される。
(1)(M1として指定される)約2モル%〜約95モル%の量の、次式
(式中、R1は、(a)水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキルまたは−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、かつm3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルである一価ラジカルR1a、あるいは(b)C4〜C18アルキル、C1〜C4アルキル置換フェニル、C1〜C4アルコキシ置換フェニルまたはC6〜C18アリールラジカルである一価ラジカルR1bである)を有するN−アシル−イミノエチレンモノマー単位;
(2)(M2として指定される)約0.5モル%〜約95モル%の量の、次式
を有するアゼチジニウムモノマー単位;
(3)(M3として指定される)0モル%〜約60モル%の量の、次式*−NH−CH2−CH2−*を有するエチレンイミンモノマー単位;および
(4)(M4として指定される)0モル%〜約5モル%の量の、次式
を有する架橋単位(ただし、(M1+M2+M3+M4)は約100%である)
を含んでなるか、またはそれから本質的になるか、またはそれからなる、ポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマー(またはコポリマー)が提供される。本発明のポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマーが、コポリマー中の単位の量の計算において計算されない2個の末端基を含んでなることができることは理解されるべきである。
と反応させ、それによって本発明のポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマーを形成することができる。ある割合のみのエチレンイミンモノマー単位をアゼチジニウムモノマー単位へと変換された場合、以下に示すように、単一コポリマー分子内で、または2つのコポリマー分子間で、1個のアゼチジニウムモノマー単位と1個のエチレンイミンモノマー単位との間の反応の結果として内部及び/または相互架橋が形成し得る。
(式中、R1は、N−ピロリドニルエチル
3−メトキシエチレングリコール−プロピル(CH3−OCH2CH2O−C3H6−)または3−メトキシトリエチレングリコール−プロピル[CH3−O−(CH2CH2O)3−C3H6−]である)の2−オキサゾリンは、Luedtkeおよび協力者(Macromol.Biosci.2005,5,384−393)によって開示された手順に従って調製することができる。
(式中、R1aは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキルまたは−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、かつm3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルである)の親水性N−アシル−イミノエチレンモノマー単位を含んでなる。
(式中、R1bは、C6〜C18アルキル、C1〜C4アルキル置換フェニル、C1〜C4アルコキシ置換フェニルまたはC6〜C18アリールラジカルである)の疎水性N−アシル−イミノエチレンモノマー単位を含んでなる。
(式中、R1bは、C6〜C18アルキル、C1〜C4アルキル置換フェニル、C1〜C4アルコキシ置換フェニルまたはC6〜C18アリールラジカルである)の疎水性N−アシル−イミノエチレンモノマー単位と、次式
(式中、R1aは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキルまたは−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、かつm3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルである)の親水性N−アシル−イミノエチレンモノマー単位とを含んでなる。
(式中、R1bは、C6〜C18アルキル、C1〜C4アルキル置換フェニル、C1〜C4アルコキシ置換フェニルまたはC6〜C18アリールラジカルである)の疎水性N−アシル−イミノエチレンモノマー単位を含んでなる場合、そのようなコポリマーは、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズの表面およびその付近において疎水性シリコーンハイドロゲル材料との疎水性−疎水性の相互作用によって、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ上のアンカリングプライムコーティングとして使用することができる。
(式中、R1aは、メチル、エチル、プロピル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキル、−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、かつm3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルである)の親水性N−アシル−イミノエチレンモノマー単位を含んでなる場合、そのようなコポリマーは、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ上のアンカリングコーティング(層)上のハイドロゲルコーティングを形成するためのコーティング材料として使用することができる。
(式中、R1bは、C6〜C18アルキル、C1〜C4アルキル置換フェニル、C1〜C4アルコキシ置換フェニルまたはC6〜C18アリールラジカルである)の疎水性N−アシル−イミノエチレンモノマー単位と、(b)次式
(式中、R1aは、メチル、エチル、プロピル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキルまたは−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、かつm3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルである)の親水性N−アシル−イミノエチレンモノマー単位との両方を含んでなる場合、そのようなコポリマーは、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ上に直接ハイドロゲルコーティングを形成するためのコーティング材料として使用することができる両親媒性コポリマーである。
(式中、R1は、
(a)水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキルまたは−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキルであり、かつm3は1〜10の整数である)の一価ラジカルである一価ラジカルR1a、あるいは
(b)C4〜C18アルキル、C1〜C4アルキル置換フェニル、C1〜C4アルコキシ置換フェニルまたはC6〜C18アリールラジカルである一価ラジカルR1bである)を有するN−アシル−イミノエチレンモノマー単位;
(2)(M2として指定される)約0.5モル%〜約95モル%の量の、次式
を有するアゼチジニウムモノマー単位;
(3)(M3として指定される)0モル%〜約60モル%の量の、次式*−NH−CH2−CH2−*を有するエチレンイミンモノマー単位;および
(4)(M4として指定される)0モル%〜約5モル%の量の、次式
を有する架橋単位(ただし、(M1+M2+M3+M4)は約100%である)
を含んでなる、ポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマー(またはコポリマー)。
(式中、R1aは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキルまたは−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、かつm3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルである)の親水性N−アシル−イミノエチレンモノマー単位を含んでなる、発明1に記載のポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマー。
(式中、R1bは、C6〜C18アルキル、C1〜C4アルキル置換フェニル、C1〜C4アルコキシ置換フェニルまたはC6〜C18アリールラジカルである)の疎水性N−アシル−イミノエチレンモノマー単位を含んでなる、発明1に記載のポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマー。
(式中、R1bは、C6〜C18アルキル、C1〜C4アルキル置換フェニル、C1〜C4アルコキシ置換フェニルまたはC6〜C18アリールラジカルである)の疎水性N−アシル−イミノエチレンモノマー単位と、次式
(式中、R1aは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキルまたは−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、かつm3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルである)の親水性N−アシル−イミノエチレンモノマー単位とを含んでなる、発明1に記載のポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマー。
(b)上記ポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマーの存在下、約40℃〜約140℃の温度まで、またはその温度で、それぞれ、上記コンタクトレンズの表面上および/または表面付近で上記ポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマーの1個のアゼチジニウム基と1個の上記反応性官能基との間で形成された共有結合によって上記コンタクトレンズの表面上に上記ポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマーが共有結合するために十分な時間、水溶液中で上記コンタクトレンズを加熱して、それによって、架橋された親水性コーティングを上記コンタクトレンズ上に形成するステップと
を含んでなる、コーティングされたコンタクトレンズの製造方法。
(b)疎水性N−アシル−イミノエチレンモノマー単位を含んでなる発明5または6のポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマーの層を適用して、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ上にアンカリングコーティングを形成するステップと;
(c)第一級アミノ基、第二級アミノ基、カルボキシル基、チオール基およびそれらの組合せからなる群から選択される反応性官能基を有する水溶性親水性ポリマーの存在下、約40℃〜約140℃の温度まで、またはその温度で、それぞれ、上記アンカリングコーティングの1個のアゼチジニウム基と上記親水性ポリマーの1個の上記反応性官能基との間で形成された共有結合によって上記コンタクトレンズの表面上に上記親水性ポリマーが共有結合するために十分な時間、水溶液中で、その上に上記アンカリングコーティングを有する上記コンタクトレンズを加熱して、それによって、架橋された上記親水性コーティングを上記コンタクトレンズ上に形成するステップと
を含んでなる、それぞれがその上に架橋された親水性コーティングを有する、コーティングされたコンタクトレンズの製造方法。
(b)上記水溶性および熱架橋性親水性ポリマー材料の存在下、約40℃〜約140℃の温度まで、またはその温度で、それぞれ、上記コンタクトレンズの表面上および/または表面付近でポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマーの1個のアゼチジニウム基と1個の上記維反応性官能基との間で形成された共有結合によって上記コンタクトレンズの表面上に親水性ポリマー材料が共有結合するために十分な時間、水溶液中で上記コンタクトレンズを加熱して、それによって、架橋された親水性コーティングを上記コンタクトレンズ上に形成するステップと
を含んでなる、それぞれがその上に架橋された親水性コーティングを有する、コーティングされたコンタクトレンズの製造方法。
500mlのDI水を3リットルの丸底フラスコに加える。このフラスコは少なくとも3つの口部を有する。中心口部は、形成物を攪拌するためのガラス攪拌ロッドおよびパドルを含有する。別の口部は、約2℃まで冷却された還流冷却器を含有する。約150rpmで攪拌しながら、100グラムのポリ(2−エチル−2−オキサゾリン)(PEOZO 50kDa)を約15分かけてフラスコに添加する。添加の完了後、PEOZOが完全に溶解するまで攪拌を継続する。攪拌しながら、約15分かけて、1000mLの10%塩酸をPEOZO溶液に添加する。攪拌速度を約200rpmまで増加する。温度を監視するために、第3の口部に熱電対を加える。加熱マントルを使用して、沸点まで溶液を加熱する。約102℃の温度を規定時間(1〜7時間)維持する。規定時間後、加熱マントルは取り外し、そして溶液を冷却させる。溶液が70℃未満まで冷却されたら、中和を開始することができる。攪拌しながら、少なくとも30分かけて、滴下漏斗を使用して、5N NaOHを溶液に添加する。pHが8〜10に達したら、添加を停止する。溶液を室温まで冷却する。1umろ紙を使用して、溶液をろ過する。
Milliporeからの3kDa再生セルロース膜を使用して、実施例1からの溶液を限界ろかによって精製する。必要であれば、溶液を2リットルまで濃縮し、そし約40リットルの水を、ろ過材を通る浸透物として回収する。精製の間、9〜11のpHを維持するようにpHが調節されるべきである。浸透物の伝導度も、最後に10μS/cm未満であるべきである。次いで、いくつかの試料をフリーズドライによって単離して、1H NMR分析用に使用する。NMRは純度およびアミド加水分解の百分率を決定するために有用である。表1は、1H NMRによって決定された反応時間の関数としての加水分解されたアミド%を示す。
本実施例は、オボカタ(Obokata)および協力者の論文(参照によって全体として本明細書に組み込まれるJ.Appl.Polym.Sci.2005,97,2249)に記載の手順と同様の手順に従い、かつ以下のスキームに例示されるポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマーの調製方法を例示する。
Claims (16)
- (1)(M1として指定される)約2モル%〜約95モル%の量の、次式
(式中、R1は、
(a)水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキルまたは−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、かつm3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルである一価ラジカルR1a、あるいは
(b)C4〜C18アルキル、C1〜C4アルキル置換フェニル、C1〜C4アルコキシ置換フェニルまたはC6〜C18アリールラジカルである一価ラジカルR1bである)を有するN−アシル−イミノエチレンモノマー単位;
(2)(M2として指定される)約0.5モル%〜約95モル%の量の、次式
を有するアゼチジニウムモノマー単位;
(3)(M3として指定される)0モル%〜約60モル%の量の、次式*−NH−CH2−CH2−*を有するエチレンイミンモノマー単位;および
(4)(M4として指定される)0モル%〜約5モル%の量の、次式
を有する架橋単位(ただし、(M1+M2+M3+M4)は約100%である)
を含んでなる、ポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマー。 - 次式
(式中、R1bは、C6〜C18アルキル、C1〜C4アルキル置換フェニル、C1〜C4アルコキシ置換フェニルまたはC6〜C18アリールラジカルである)の疎水性N−アシル−イミノエチレンモノマー単位と、次式
(式中、R1aは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキルまたは−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、かつm3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルである)の親水性N−アシル−イミノエチレンモノマー単位とを含んでなる、請求項1に記載のポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマー。 - ポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマーは、(1)約10モル%〜約85モル%、好ましくは、約20モル%〜約75モル%、さらにより好ましくは、約30モル%〜約65モル%のN−アシル−イミノエチレンモノマー単位;(2)約2.5モル%〜約75モル%、好ましくは、約5モル%〜約75モル%、さらにより好ましくは、約10モル%〜約60モル%のアゼチジニウムモノマー単位;(3)0モル%〜約60モル%、好ましくは、0モル%〜約30モル%、さらにより好ましくは、0〜約10モル%のエチレンイミンモノマー単位;および(4)0〜約5モル%、好ましくは、0〜約2.5モル%、さらにより好ましくは、0〜約1モル%の架橋単位を含んでなる、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマー。
- 少なくとも約500ダルトン、好ましくは、約1,000〜約5,000,000ダルトン、より好ましくは、約5,000〜約2,000,000ダルトン、さらにより好ましくは、約10,000〜約1,000,000ダルトンの重量平均分子量Mwを有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマー。
- アゼチジニウム基;約5重量%〜約95重量%、好ましくは約10重量%〜約90重量%、より好ましくは約15重量%〜約85重量%の、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマーから誘導される第1のポリマー鎖;ならびに約5重量%〜約95重量%、好ましくは約10重量%〜約90重量%、より好ましくは約15重量%〜約85重量%の、第一級アミノ基、第二級アミノ基、カルボキシル基、チオール基およびそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも1種の反応性官能基を有する少なくとも1種の親水性強化剤から誘導される親水性部分または第2のポリマー鎖を含んでなる水溶性および熱架橋性親水性ポリマー材料。
- 前記親水性強化剤が、1個以上のアミノ、カルボキシルおよび/またはチオール基を有する親水性ポリマーであり、前記親水性強化剤としての前記親水性ポリマー中の前記アミノ、前記カルボキシルおよび/または前記チオール基の含有量は、前記親水性ポリマーの全重量に基づき、約40重量%未満、好ましくは約30重量%未満、より好ましくは約20重量%未満、さらにより好ましくは約10重量%未満である、請求項7に記載の水溶性および熱架橋性親水性ポリマー材料。
- 前記親水性強化剤としての前記親水性ポリマーが、PEG−NH2;PEG−SH;PEG−COOH;H2N−PEG−NH2;HOOC−PEG−COOH;HS−PEG−SH;H2N−PEG−COOH;HOOC−PEG−SH;H2N−PEG−SH;1個以上のアミノ、カルボキシルまたはチオール基を有するマルチアームPEG;1個以上のアミノ、カルボキシルまたはチオール基を有するPEGデンドリマー;非反応性親水性ビニルモノマーのジアミノまたはジカルボキシル、モノアミノまたはモノカルボキシル末端ホモ−またはコポリマー;(1)約60重量%以下、好ましくは約0.1重量%〜約30重量%、より好ましくは約0.5重量%〜約20重量%、さらにより好ましくは約1重量%〜約15重量%の少なくとも1種の反応性ビニルモノマーと、(2)少なくとも1種の非反応性親水性ビニルモノマーとを含んでなる組成物の重合生成物であるコポリマー;あるいはそれらの組合せであり、PEGはポリエチレングリコールセグメントである、請求項8に記載の水溶性および熱架橋性親水性ポリマー材料。
- 前記反応性ビニルモノマーが、アミノ−C1〜C6アルキル(メタ)アクリレート、C1〜C6アルキルアミノ−C1〜C6アルキル(メタ)アクリレート、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ−C1〜C6アルキル(メタ)アクリルアミド、C1〜C6アルキルアミノ−C1〜C6アルキル(メタ)アクリルアミド、アクリル酸、C1〜C4アルキルアクリル酸、N,N−2−アクリルアミドグリコール酸、ベータ−メチル−アクリル酸、アルファ−フェニルアクリル酸、ベータ−アクリルオキシプロピオン酸、ソルビン酸、アルゲリカ酸、ケイ皮酸、1−カルボキシ−4−フェニルブタジエン−1,3、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アコニット酸、マレイン酸、フマル酸、トリカルボキシエチレンおよびそれらの組合せからなる群から選択され、前記非反応性ビニルモノマーが、アクリルアミド、メタクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、グリセロールメタクリレート、3−アクリロイルアミノ−1−プロパノール、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]−アクリルアミド、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ホスホリルコリン含有ビニルモノマー、1500ダルトンまでの重量平均分子量を有するC1〜C4−アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、アリルアルコール、ビニルアルコール(コポリマー中の酢酸ビニルの水和形態)およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項9に記載の水溶性および熱架橋性親水性ポリマー材料。
- 前記親水性強化剤としての前記親水性ポリマーが、PEG−NH2;PEG−SH;PEG−COOH;H2N−PEG−NH2;HOOC−PEG−COOH;HS−PEG−SH;H2N−PEG−COOH;HOOC−PEG−SH;H2N−PEG−SH;1個以上のアミノ、カルボキシルまたはチオール基を有するマルチアームPEG;1個以上のアミノ、カルボキシルまたはチオール基を有するPEGデンドリマー;アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、グリセロール(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、400ダルトンまでの重量平均分子量を有するC1〜C4−アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ビニルアルコール、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル基−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)クリルアミドおよびそれらの組合せからなる群から選択される、非反応性親水性ビニルモノマーのモノアミノ−、モノカルボキシル−、ジアミノ−またはジカルボキシル−末端ホモ−またはコポリマー;(1)約0.1重量%〜約30重量%、好ましくは約0.5重量%〜約20重量%、より好ましくは約1重量%〜約15重量%の(メタ)アクリル酸、アリルアミンおよび/またはアミノ−C1〜C4アルキル(メタ)アクリレートと、(2)アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、グリセロール(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルオキシエチルホスホリルクロリド、400ダルトンまでの重量平均分子量を有するC1〜C4−アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ビニルアルコールからなる群から選択される少なくとも1種の非反応性親水性ビニルモノマーとを含んでなる組成物の重合生成物であるコポリマー、ならびにそれらの組合せである、請求項8に記載の水溶性および熱架橋性親水性ポリマー材料。
- 前記親水性強化剤としての前記親水性ポリマーが、アミノ−またはカルボキシル含有多糖類、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸およびそれらの組合せである、請求項8に記載の水溶性および熱架橋性親水性ポリマー材料。
- 前記親水性強化剤が、アミノ−、カルボキシル−またはチオール−含有単糖類、アミノ−、カルボキシル−またはチオール−含有二糖類およびアミノ−、カルボキシル−またはチオール−含有少糖類である、請求項7に記載の水溶性および熱架橋性親水性ポリマー材料。
- (a)コンタクトレンズ(好ましくはハイドロゲルコンタクトレンズ、より好ましくはシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ)の表面上および/または表面付近で、第一級アミノ基、第二級アミノ基、カルボキシル基およびそれらの組合せからなる群から選択される反応性官能基を含んでなるコンタクトレンズおよび請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマーを得るステップと;
(b)前記ポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマーの存在下、約40℃〜約140℃の温度まで、またはその温度で、それぞれ、前記コンタクトレンズの表面上および/または表面付近で前記ポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマーの1個のアゼチジニウム基と1個の前記反応性官能基との間で形成された共有結合によって前記コンタクトレンズの表面上に前記ポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマーが共有結合するために十分な時間、水溶液中で前記コンタクトレンズを加熱して、それによって、架橋された親水性コーティングを前記コンタクトレンズ上に形成するステップと
を含んでなる、それぞれがその上に架橋された親水性コーティングを有する、コーティングされたコンタクトレンズ(好ましくはハイドロゲルコンタクトレンズ、より好ましくはシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ)の製造方法。 - (a)コンタクトレンズ(好ましくはハイドロゲルコンタクトレンズ、より好ましくはシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ)を得るステップと;
(b)疎水性N−アシル−イミノエチレンモノマー単位を含んでなる請求項3または4に記載のポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマーの層を適用して、前記コンタクトレンズ上にアンカリングコーティングを形成するステップと;
(c)第一級アミノ基、第二級アミノ基、カルボキシル基、チオール基およびそれらの組合せからなる群から選択される反応性官能基を有する水溶性親水性ポリマーの存在下、約40℃〜約140℃の温度まで、またはその温度で、それぞれ、前記アンカリングコーティングの1個のアゼチジニウム基と前記親水性ポリマーの1個の前記反応性官能基との間で形成された共有結合によって前記コンタクトレンズの表面上に前記親水性ポリマーが共有結合するために十分な時間、水溶液中で、その上に前記アンカリングコーティングを有する前記コンタクトレンズを加熱して、それによって、架橋された前記親水性コーティングを前記コンタクトレンズ上に形成するステップと
を含んでなる、それぞれがその上に架橋された親水性コーティングを有する、コーティングされたコンタクトレンズ(好ましくはハイドロゲルコンタクトレンズ、より好ましくはシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ)の製造方法。 - (a)コンタクトレンズ(好ましくはハイドロゲルコンタクトレンズ、より好ましくはシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ)の表面上および/または表面付近で、第一級アミノ基、第二級アミノ基、カルボキシル基およびそれらの組合せからなる群から選択される反応性官能基を含んでなるコンタクトレンズ、ならびに請求項7〜13に記載の水溶性および熱架橋性親水性ポリマー材料を得るステップと;
(b)前記水溶性および熱架橋性親水性ポリマー材料の存在下、約40℃〜約140℃の温度まで、またはその温度で、それぞれ、前記コンタクトレンズの表面上および/または表面付近でポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンコポリマーの1個のアゼチジニウム基と1個の前記維反応性官能基との間で形成された共有結合によって前記コンタクトレンズの表面上に親水性ポリマー材料が共有結合するために十分な時間、水溶液中で前記コンタクトレンズを加熱して、それによって、架橋された親水性コーティングを前記コンタクトレンズ上に形成するステップと
を含んでなる、それぞれがその上に架橋された親水性コーティングを有する、コーティングされたコンタクトレンズ(好ましくはハイドロゲルコンタクトレンズ、より好ましくはシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ)の製造方法。
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