JP2019530780A - 1個のチオール含有末端基を有する親水性コポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
[式中、R’は水素またはC1〜C6アルキル基(好ましくは水素またはメチル、より好ましくは水素)であり、Raは水素またはメチルであり、Rbは水素、C1〜C3アルキル、アセチル、または任意にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノ(好ましくはアセチルアミノ、プロピオニルアミノまたはブチリルアミノ、より好ましくはアセチルアミノまたはプロピオニルアミノ、さらにより好ましくはアセチルアミノ)である]の1個の単独のチオール含有末端基を含む親水性ポリマーを提供する。
[式中、R’は水素またはC1〜C6アルキル基(好ましくは水素またはメチル、より好ましくは水素)であり、Raは水素またはメチルであり、Rbは水素、C1〜C3アルキル、アセチル、または任意にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノ(好ましくはアセチルアミノ、プロピオニルアミノまたはブチリルアミノ、より好ましくはアセチルアミノまたはプロピオニルアミノ、さらにより好ましくはアセチルアミノ)である]の1個の単独のチオール含有末端基を有する親水性ポリマーの第2のポリマー鎖であって、
の1個の単独の結合により、上記1つ以上の第1のポリマー鎖のうちの1つに各々が共有結合している第2のポリマー鎖と、(c)上記1つ以上の第1のポリマー鎖のうちの1つに各々が埋め込まれているか、または共有結合しているアゼチジニウム基と、を含む水溶性熱架橋性ポリマー材料を提供する。
、アリル、ビニル、スチレニル、または他のC=C含有基が挙げられる。
[式中、t1は、1〜5の整数であり、R1”、R2”およびR3”は、互いに独立して、C1〜C8アルキルまたはC1〜C8ヒドロキシアルキルである]の一価双性イオン基を意味する。
[式中、R1は、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C4アルキル置換フェニル、C1〜C4アルコキシ置換フェニル、C6〜C18アリールラジカル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキル、−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、m3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルであり、好ましくは、R1は、メチル、エチル、プロピル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキル、−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、m3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルである]の化合物を意味する。
[式中、T1およびT2は、2個の末端基であり、R1は、水素、メチル、エチル、N−ピロリドニルメチル、N−ピロリドニルエチル、N−ピロリドニルプロピル、または−alk−(OC2H4)m3−OR”(式中、alkは、C1〜C4アルキルジラジカルであり、R”は、C1〜C4アルキル(好ましくは、メチル)であり、m3は、1〜10(好ましくは、1〜5)の整数である)の一価ラジカルであり、xは、5〜500の整数である]の式を有する直鎖ポリマーを意味する。ポリオキサゾリンセグメントは、
[式中、R1およびxは、上で定義されたとおりである]の式の二価ポリマー鎖を有する。
[式中、T1およびT2は、末端基であり、R1は、水素、メチル、エチル、N−ピロリドニルメチル、N−ピロリドニルエチル、N−ピロリドニルプロピル、または−alk−(OC2H4)m3−OR”(式中、alkは、C1〜C4アルキルジラジカルであり、R”は、C1〜C4アルキル(好ましくは、メチル)であり、m3は、1〜10(好ましくは、1〜5)の整数である)の一価ラジカルであり、xは、5〜500の整数であり、zは、x以下の整数である]の式を有する統計コポリマーを意味する。ポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)は、ポリオキサゾリンを加水分解することにより得られる。
(1)
[式中、R’は水素またはC1〜C6アルキル基(好ましくは水素またはメチル、より好ましくは水素)であり、Raは水素またはメチル(好ましくは水素)であり、Rbは水素、C1〜C3アルキル、アセチル、または任意にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノ(好ましくはアセチルアミノ、プロピオニルアミノまたはブチリルアミノ、より好ましくはアセチルアミノまたはプロピオニルアミノ、さらにより好ましくはアセチルアミノ)である]の1個の単独のチオール含有末端基と、
(2)少なくとも約75モル%の少なくとも1つの非反応性ビニルモノマーの繰り返し単位であって、上記少なくとも1つの非反応性ビニルモノマーが、ホスホリルコリン含有ビニルモノマー、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルピロリドン(NVP)、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、グリセロール(メタ)アクリレート、3−(メタ)アクリロイルアミノ−1−プロパノール、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]−アクリルアミド、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、最大1500ダルトンの重量平均分子量を有するC1〜C4アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、アリルアルコール、ビニルアルコール、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される(好ましくは、(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、グリセロール(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、最大400ダルトンの重量平均分子量を有するC1〜C4アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)クリルアミド、およびこれらの組み合わせからなる群から選択され、より好ましくは、(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−ビニルピロリドン(NVP)、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、グリセロール(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、最大400ダルトンの重量平均分子量を有するC1〜C4アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)クリルアミド、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される)繰り返し単位と、
を含む親水性ポリマーを提供する。
[式中、R’は水素またはC1〜C6アルキル基であり、Raは水素またはメチルであり、Rbは水素、C1〜C3アルキル、アセチル、または任意にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノ(好ましくはアセチルアミノ、プロピオニルアミノまたはブチリルアミノ、より好ましくはアセチルアミノまたはプロピオニルアミノ、さらにより好ましくはアセチルアミノ)である]の1個の単独の結合により、上記1つ以上の第1のポリマー鎖のうちの1つに各々が共有結合している第2のポリマー鎖と、(c)上記1つ以上の第1のポリマー鎖のうちの1つに各々が埋め込まれているか、または共有結合しているアゼチジニウム基と、を含む水溶性熱架橋性ポリマー材料を提供する。
(1)
[式中、R’は水素またはC1〜C6アルキル基(好ましくは水素またはメチル、より好ましくは水素)であり、Raは水素またはメチルであり、Rbは水素、C1〜C3アルキル、アセチル、または任意にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノである]の1個の単独のチオール含有末端基と、
(2)少なくとも約75モル%の少なくとも1つの非反応性ビニルモノマーの繰り返し単位であって、ホスホリルコリン含有ビニルモノマー、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルピロリドン(NVP)、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、グリセロール(メタ)アクリレート、3−(メタ)アクリロイルアミノ−1−プロパノール、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]−アクリルアミド、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、最大1500ダルトンの重量平均分子量を有するC1〜C4アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、アリルアルコール、ビニルアルコール、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される上記少なくとも1つの非反応性ビニルモノマーと、
を含む親水性ポリマー。
(a)アゼチジニウム基を有するアゼチジニウム含有ポリマーの1つ以上の第1のポリマー鎖と、
(b)発明1〜11のいずれか1つに記載の親水性ポリマーの第2のポリマー鎖であって、
[式中、R’、RaおよびRbは、発明1〜6のいずれか1つに記載のとおりである]の1個の単独の結合により、上記1つ以上の第1のポリマー鎖のうちの1つに各々が共有結合している第2のポリマー鎖と、
(c)上記1つ以上の第1のポリマー鎖のうちの1つに各々が埋め込まれているか、または共有結合しているアゼチジニウム基と、
を含む水溶性熱架橋性ポリマー材料。
Claims (16)
- 親水性ポリマーであって、
(1)
[式中、R’は水素またはC1〜C6アルキル基であり、Raは水素またはメチルであり、Rbは水素、C1〜C3アルキル、アセチル、または任意にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノである]の1個の単独のチオール含有末端基と、
(2)少なくとも約75モル%の少なくとも1つの非反応性ビニルモノマーの繰り返し単位であって、前記少なくとも1つの非反応性ビニルモノマーが、ホスホリルコリン含有ビニルモノマー、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルピロリドン(NVP)、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、グリセロール(メタ)アクリレート、3−(メタ)アクリロイルアミノ−1−プロパノール、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]−アクリルアミド、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、最大1500ダルトンの重量平均分子量を有するC1〜C4アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、アリルアルコール、ビニルアルコール、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される繰り返し単位と、
を含む親水性ポリマー。 - Raが水素であり、Rbが、アセチルアミノ、プロピオニルアミノまたはブチリルアミノである、請求項1に記載の親水性ポリマー。
- Raが水素であり、Rbが、アセチルアミノまたはプロピオニルアミノである、請求項1に記載の親水性ポリマー。
- Raが水素であり、Rbが、アセチルアミノである、請求項1に記載の親水性ポリマー。
- 前記1つ以上の非反応性親水性ビニルモノマーが、ホスホリルコリン含有ビニルモノマーを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の親水性ポリマー。
- 前記1つ以上の非反応性親水性ビニルモノマーが、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、グリセロール(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、最大400ダルトンの重量平均分子量を有するC1〜C4アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)クリルアミド、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される1つの構成要素を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の親水性ポリマー。
- 前記親水性ポリマーが、少なくとも約85モル%の前記1つ以上の非反応性ビニルモノマーの繰り返し単位を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の親水性ポリマー。
- 前記アゼチジニウム含有ポリマーが、ポリアミドアミン−エピクロロヒドリン(PAE)である、請求項8に記載の水溶性熱架橋性ポリマー材料。
- 前記アゼチジニウム含有ポリマーが、ポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンである、請求項8に記載の水溶性熱架橋性ポリマー材料。
- 前記アゼチジニウム含有ポリマーが、アゼチジニウム含有ビニルモノマーのホモポリマーである、請求項8に記載の水溶性熱架橋性ポリマー材料。
- 前記アゼチジニウム含有ポリマーが、アゼチジニウム含有ビニルモノマーと1つ以上の親水性ビニルモノマーとのコポリマーである、請求項8に記載の水溶性熱架橋性ポリマー材料。
- 前記水溶性熱架橋性ポリマー材料が、(i)約20重量%〜約95重量%の前記第1のポリマー鎖と、(ii)約5重量%〜約80重量%の前記第2のポリマー鎖と、を含む、請求項8〜12のいずれか一項に記載の水溶性熱架橋性ポリマー材料。
- 約6.0〜約8.5のpHを維持するための少なくとも1つの緩衝剤と、約0.01重量%〜約2重量%の請求項8〜13のいずれか一項に記載の水溶性および熱架橋性親水性ポリマー材料と、を含む水溶液であるパッケージング溶液であって、約200〜約450ミリオスモル(mOsm)の張度および25℃で約1センチポアズ〜約20センチポアズの粘度を有する、パッケージング溶液。
- 前記緩衝剤が、パッケージング溶液中に0.01重量%〜0.8重量%の量で存在する、請求項14に記載のパッケージング溶液。
- 前記パッケージング溶液が、25℃で約1センチポアズ〜約5センチポアズの粘度を有する、請求項14または15に記載のパッケージング溶液。
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