JP6777812B2 - ペンダントチオール基を有する親水性コポリマー - Google Patents
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Description
[式中、R’は水素またはC1〜C6アルキル基であり、Raは水素またはメチルであり、Rbは水素、C1〜C3アルキル、アセチル、または任意にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノである]のチオール含有ペンダント基を含む親水性ポリマーを提供する。
[式中、R’は水素またはC1〜C6アルキル基であり、Raは水素またはメチルであり、Rbは水素、C1〜C3アルキル、アセチル、または任意にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノである]のチオール含有ペンダント基を有する親水性ポリマーの1つ以上の第2のポリマー鎖であって、
の1個以上の結合により、上記1つ以上の第1のポリマー鎖のうちの1つに各々が共有結合している第2のポリマー鎖と、(c)上記1つ以上の第1のポリマー鎖のうちの1つに各々が埋め込まれているか、または共有結合しているアゼチジニウム基と、を含む水溶性熱架橋性ポリマー材料を提供する。
、アリル、ビニル、スチレニル、または他のC=C含有基が挙げられる。
[式中、t1は、1〜5の整数であり、R1”、R2”およびR3”は、互いに独立して、C1〜C8アルキルまたはC1〜C8ヒドロキシアルキルである]の一価双性イオン基を意味する。
[式中、R1は、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C4アルキル置換フェニル、C1〜C4アルコキシ置換フェニル、C6〜C18アリールラジカル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキル、−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、m3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルであり、好ましくは、R1は、メチル、エチル、プロピル、N−ピロリドニル−C1〜C4アルキル、−alk−(OC2H4)m3−OR’’(式中、alkはC1〜C6アルキルジラジカルであり、R’’はC1〜C4アルキル、好ましくはメチルであり、m3は1〜10(好ましくは1〜5)の整数である)の一価ラジカルである]の化合物を意味する。
[式中、T1およびT2は、2個の末端基であり、R1は、水素、メチル、エチル、N−ピロリドニルメチル、N−ピロリドニルエチル、N−ピロリドニルプロピル、または−alk−(OC2H4)m3−OR”(式中、alkは、C1〜C4アルキルジラジカルであり、R”は、C1〜C4アルキル(好ましくは、メチル)であり、m3は、1〜10(好ましくは、1〜5)の整数である)の一価ラジカルであり、xは、5〜500の整数である]の式を有する直鎖ポリマーを意味する。ポリオキサゾリンセグメントは、
[式中、R1およびxは、上で定義されたとおりである]の式の二価ポリマー鎖を有する。
[式中、T1およびT2は、末端基であり、R1は、水素、メチル、エチル、N−ピロリドニルメチル、N−ピロリドニルエチル、N−ピロリドニルプロピル、または−alk−(OC2H4)m3−OR”(式中、alkは、C1〜C4アルキルジラジカルであり、R”は、C1〜C4アルキル(好ましくは、メチル)であり、m3は、1〜10(好ましくは、1〜5)の整数である)の一価ラジカルであり、xは、5〜500の整数であり、zは、x以下の整数である]の式を有する統計コポリマーを意味する。ポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)は、ポリオキサゾリンを加水分解することにより得られる。
[式中、R’は水素またはC1〜C6アルキル基(好ましくは水素またはメチル、より好ましくは水素)であり、Raは水素またはメチルであり、Rbは水素、C1〜C3アルキル、アセチル、または任意にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノ(好ましくはアセチルアミノ、プロピオニルアミノまたはブチリルアミノ、より好ましくはアセチルアミノまたはプロピオニルアミノ、さらにより好ましくはアセチルアミノ)である]のチオール含有ペンダント基を含む親水性ポリマーを提供する。好ましくは、本発明は、アゼチジニウム含有ポリマーに対して反応性である親水性コポリマーの3つのタイプを提供する。
)と、式(1)
[式中、互いに独立しているR’およびR1は、水素またはC1〜C6アルキル基(好ましくは水素またはメチル、より好ましくは水素)であり、R2は、C2〜C6アルキレン二価ラジカル(好ましくはC3〜C4アルキレン二価ラジカル、より好ましくはメチレンまたはエチレン二価ラジカル、さらにより好ましくはプロピレン二価ラジカル)であり、Raは水素またはメチルであり、Rbは水素、C1〜C3アルキル、アセチル、または任意にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノ(好ましくはアセチルアミノ、プロピオニルアミノまたはブチリルアミノ、より好ましくはアセチルアミノまたはプロピオニルアミノ、さらにより好ましくはアセチルアミノ)である]の繰り返し単位と、を含む第1のコポリマーである。好ましくは、第1のコポリマーは、
[式中、R3は、C1〜C6アルキルである]の繰り返し単位、酢酸ビニルの繰り返し単位、3,4−ジヒドロキシ−1−ブテンの繰り返し単位、N−ビニルピロリドンの繰り返し単位、またはこれらの組み合わせをさらに含む。
[式中、R’、R1およびR2は、式(1)で定義したとおりである])と、(b)ポリビニルアルコール(ポリビニルアセテートの完全に加水分解した、または部分的に加水分解した形態)、ポリビニルアルコールコポリマー(例えば、ビニルアルコールと3,4−ジヒドロキシ−1−ブテンおよび/またはN−ビニルピロリドンとのコポリマー)、またはジメチルアセタールで化学修飾したポリビニルアルコールと、(c)スキーム1に示した手順に従うチオラクトンと、を含む出発物質から得ることができる。
[式中、Raは水素またはメチルであり、Rbは水素、C1〜C3アルキル、アセチル、または任意にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノ(好ましくはアセチルアミノ、プロピオニルアミノまたはブチリルアミノ、より好ましくはアセチルアミノまたはプロピオニルアミノ、さらにより好ましくはアセチルアミノ)である]の繰り返し単位と、を含む第2のコポリマー(すなわち、多糖類)である。好ましくは、第2のコポリマーは、N−アセチルグルコサミンの繰り返し単位をさらに含む。
[式中、X1は酸素またはNR’であり、R’は水素またはC1〜C6アルキル基であり、R4はC1〜C6アルキル基であり、Raは水素またはメチルであり、Rbは水素、C1〜C3アルキル、アセチル、または任意にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノ(例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ)(好ましくはアセチルアミノ、プロピオニルアミノまたはブチリルアミノ、より好ましくはアセチルアミノまたはプロピオニルアミノ、さらにより好ましくはアセチルアミノ)である]の繰り返し単位と、を含む第3のコポリマーである。好ましくは、第3のコポリマーは、約50モル%〜約98モル%(より好ましくは約60モル%〜約95モル%、さらにより好ましくは約70モル%〜約90モル%)の上記1つ以上の非反応性ビニルモノマーの繰り返し単位を含む。
[式中、R’は水素またはC1〜C6アルキル基であり、Raは水素またはメチルであり、Rbは水素、C1〜C3アルキル、アセチル、または任意にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノ(例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ)(好ましくはアセチルアミノ、プロピオニルアミノまたはブチリルアミノ、より好ましくはアセチルアミノまたはプロピオニルアミノ、さらにより好ましくはアセチルアミノ)である]の1個以上の結合により、上記1つ以上の第1のポリマー鎖のうちの1つに各々が共有結合している第2のポリマー鎖と、(c)上記1つ以上の第1のポリマー鎖のうちの1つに各々が埋め込まれているか、または共有結合しているアゼチジニウム基と、を含む水溶性熱架橋性ポリマー材料を提供する。
第1のコポリマーは、少なくとも約50モル%のビニルアルコール(すなわち、
)の繰り返し単位と、式(1)
の繰り返し単位と、を含み、
第2のコポリマーは、D−グルコサミンの繰り返し単位と、式(2)
の繰り返し単位と、を含み、
第3のコポリマーは、ホスホリルコリン含有ビニルモノマー、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルピロリドン(NVP)、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、グリセロール(メタ)アクリレート、3−(メタ)アクリロイルアミノ−1−プロパノール、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]−アクリルアミド、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、最大1500ダルトンの重量平均分子量を有するC1〜C4アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、アリルアルコール、ビニルアルコール、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも約50モル%の少なくとも1つの非反応性ビニルモノマーの繰り返し単位と、式(3)
の繰り返し単位と、を含み、
式(1)〜(3)において、X1は、酸素またはNR’であり、互いに独立しているR’およびR1は、水素またはC1〜C6アルキル基であり、R2は、C2〜C6アルキレン二価ラジカルであり、R4は、C1〜C6アルキル基であり、Raは、水素またはメチルであり、Rbは、水素、C1〜C3アルキル、アセチル、または任意にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノである、親水性ポリマー。
[式中、R3は、C1〜C6アルキルである]の繰り返し単位、酢酸ビニルの繰り返し単位、3,4−ジヒドロキシ−1−ブテンの繰り返し単位、N−ビニルピロリドンの繰り返し単位、またはこれらの組み合わせをさらに含む、発明5〜10のいずれか1つに記載の親水性ポリマー。
(a)アゼチジニウム基を有するアゼチジニウム含有ポリマーの1つ以上の第1のポリマー鎖と、
(b)発明1〜21のいずれか1つに記載の親水性ポリマーの1つ以上の第2のポリマー鎖であって、
[式中、R’、RaおよびRbは、発明1〜4のいずれか1つに記載のとおりである]の1個以上の結合により、上記1つ以上の第1のポリマー鎖のうちの1つに各々が共有結合している第2のポリマー鎖と、
(c)上記1つ以上の第1のポリマー鎖のうちの1つに各々が埋め込まれているか、または共有結合しているアゼチジニウム基と、
を含む水溶性熱架橋性ポリマー材料。
Claims (20)
- 第1のコポリマーまたは第3のコポリマーである親水性ポリマーであって、
前記第1のコポリマーは、少なくとも50モル%のビニルアルコール(すなわち、
)の繰り返し単位と、式(1)
の繰り返し単位と、を含み、
前記第3のコポリマーは、ホスホリルコリン含有ビニルモノマー、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルピロリドン(NVP)、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、グリセロール(メタ)アクリレート、3−(メタ)アクリロイルアミノ−1−プロパノール、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]−アクリルアミド、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、最大1500ダルトンの重量平均分子量を有するC1〜C4アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、アリルアルコール、ビニルアルコール、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも50モル%の少なくとも1つの非反応性ビニルモノマーの繰り返し単位と、式(3)
の繰り返し単位と、を含み、
式中、X1は、酸素またはNR’であり、互いに独立しているR’およびR1は、水素またはC1〜C4アルキル基であり、R2は、C2〜C6アルキレン二価ラジカルであり、R4は、C1〜C6アルキル基であり、Raは、水素またはメチルであり、Rbは、水素、C1〜C3アルキル、アセチル、または任意にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノである、親水性ポリマー。 - Raが水素であり、Rbが、アセチルアミノ、プロピオニルアミノまたはブチリルアミノである、請求項1に記載の親水性ポリマー。
- R a が水素であり、R b が、アセチルアミノまたはプロピオニルアミノである、請求項1に記載の親水性ポリマー。
- R a が水素であり、R b がアセチルアミノである、請求項1に記載の親水性ポリマー。
- 前記第1のコポリマーである、請求項1または2に記載の親水性ポリマー。
- 式(1)において、互いに独立しているR’およびR1が、水素またはメチルであり、R2が、C2〜C4アルキレン二価ラジカルである、請求項5に記載の親水性ポリマー。
- 前記第3のコポリマーである、請求項1または2に記載の親水性ポリマー。
- 前記第3のコポリマーが、ホスホリルコリン含有ビニルモノマーの繰り返し単位を含む、請求項8に記載の親水性ポリマー。
- 前記第3のコポリマーが、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、グリセロール(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、最大400ダルトンの重量平均分子量を有するC1〜C4アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)クリルアミド、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される非反応性親水性ビニルモノマーの繰り返し単位を含む、請求項8または9に記載の親水性ポリマー。
- 前記第3のコポリマーが、50モル%〜98モル%の前記1つ以上の非反応性ビニルモノマーの繰り返し単位を含む、請求項8〜10のいずれか一項に記載の親水性ポリマー。
- 前記アゼチジニウム含有ポリマーが、ポリアミドアミン−エピクロロヒドリン(PAE)である、請求項12に記載の水溶性熱架橋性ポリマー材料。
- 前記アゼチジニウム含有ポリマーが、ポリ(2−オキサゾリン−co−エチレンイミン)−エピクロロヒドリンである、請求項12に記載の水溶性熱架橋性ポリマー材料。
- 前記アゼチジニウム含有ポリマーが、アゼチジニウム含有ビニルモノマーのホモポリマーである、請求項12に記載の水溶性熱架橋性ポリマー材料。
- 前記アゼチジニウム含有ポリマーが、アゼチジニウム含有ビニルモノマーと1つ以上の親水性ビニルモノマーとのコポリマーである、請求項12に記載の水溶性熱架橋性ポリマー材料。
- 前記水溶性熱架橋性ポリマー材料が、(i)20重量%〜95重量%の前記第1のポリマー鎖と、(ii)5重量%〜80重量%の前記第2のポリマー鎖と、を含む、請求項12〜16のいずれか一項に記載の水溶性熱架橋性ポリマー材料。
- パッケージング溶液であって、6.0〜8.5のpHを維持するための少なくとも1つの緩衝剤と、
0.01重量%〜2重量%の請求項12〜17のいずれか一項に記載の水溶性および熱架橋性親水性ポリマー材料と、
を含む水溶液であり、200〜450ミリオスモル(mOsm)の張度および25℃で1センチポアズ〜20センチポアズの粘度を有する、パッケージング溶液。 - 前記水溶液が、0.05重量%〜1.5重量%の前記水溶性熱架橋性親水性ポリマー材料を含む、請求項18に記載のパッケージング溶液。
- 前記緩衝剤が、パッケージング溶液中に0.01重量%〜0.8重量%の量で存在する、請求項18または19に記載のパッケージング溶液。
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