JP2017524759A - シラン基含有のチオアロファネートポリイソシアネート - Google Patents
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Abstract
Description
R1、R2およびR3は、同一または異なる基であり、それぞれ、18個までの炭素原子を有する、飽和もしくは不飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族もしくは脂環族の基、または置換されていてもよい芳香族もしくは芳香脂肪族の基を意味し、基は、酸素、硫黄および窒素の組からの3個までのヘテロ原子を含んでも含まなくてもよく、
Xは、少なくとも2個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の有機基であり、
Yは、18個までの炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状の脂肪族または脂環族の基、芳香脂肪族または芳香族の基であり、かつ
nは、1から20までの整数である]のシラン基含有のチオアロファネートを提供する。
R1、R2およびR3は、同一または異なる基であり、それぞれ、18個までの炭素原子を有する、飽和もしくは不飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族もしくは脂環族の基、または置換されていてもよい芳香族もしくは芳香脂肪族の基であり、基は、酸素、硫黄および窒素の組からの3個までのヘテロ原子を含んでも含まなくてもよく、かつ
Xは、少なくとも2個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の有機基である]のあらゆる所望のメルカプトシランである。
全ての百分率は、特段の記載がなければ、重量に対するものである。
1008g(6モル)のヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)を、80℃の温度で乾燥窒素下で撹拌しながら導入し、30分の時間にわたり196g(1.0モル)のメルカプトプロピルトリメトキシシランを加えた。その反応混合物を、約6時間後に完全なチオウレタン化に相当する38.4%のNCO含有率に達するまで更に80℃で撹拌した。
モノマーのHDI:0.08%
粘度(23℃):291mPas
チオウレタン:0.0モル%
チオアロファネート:91.2モル%
イソシアヌレート基:8.8モル%
[実施例2](本発明による)
1008g(6モル)のヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)を、80℃の温度で乾燥窒素下で撹拌しながら導入し、0.1gの2−エチル−1−ヘキサン酸亜鉛(II)を触媒として加えた。約30分の時間にわたり、196g(1.0モル)のメルカプトプロピルトリメトキシシランを滴加した。ここで、その混合物の温度は発熱反応のため85℃にまで高まった。その反応混合物を、NCO含有率が約2時間後に34.9%に下がるまで更に85℃で撹拌した。触媒を、0.1gのオルトリン酸の添加によって失活させ、そして未反応のモノマーのHDIを130℃の温度および0.1mbarの圧力で薄膜蒸発器中で除去した。これにより、523gのほぼ無色の透明なポリイソシアネート混合物が得られ、混合物の特性および組成は以下の通りであった。
モノマーのHDI:0.05%
粘度(23℃):249mPas
チオウレタン:0.0モル%
チオアロファネート:98.5モル%
イソシアヌレート基:1.5モル%
[実施例3](本発明による)
実施例2に記載される方法によって、1344g(8モル)のHDIを、0.15gの2−エチル−1−ヘキサン酸亜鉛(II)の存在下で、196g(1.0モル)のメルカプトプロピルトリメトキシシランと85℃の温度で38.2%のNCO含有率になるまで反応させた。その反応を0.15gのオルトリン酸により停止させ、そして反応混合物を、薄膜蒸発器中で蒸留により後処理した後で、528gのほぼ無色の透明なポリイソシアネート混合物が得られ、混合物の特性および組成は以下の通りであった。
モノマーのHDI:0.12%
粘度(23℃):209mPas
チオウレタン:0.0モル%
チオアロファネート:99.0モル%
イソシアヌレート基:1.0モル%
[実施例4](本発明による)
実施例2に記載される方法によって、672g(4モル)のHDIを、0.1gの2−エチル−1−ヘキサン酸亜鉛(II)の存在下で、196g(1.0モル)のメルカプトプロピルトリメトキシシランと85℃の温度で29.0%のNCO含有率になるまで反応させた。その反応を0.1gのオルトリン酸により停止させ、そして反応混合物を、薄膜蒸発器中で蒸留により後処理した後で、486gのほぼ無色の透明なポリイソシアネート混合物が得られ、混合物の特性および組成は以下の通りであった。
モノマーのHDI:0.06%
粘度(23℃):298mPas
チオウレタン:0.0モル%
チオアロファネート:98.3モル%
イソシアヌレート基:1.7モル%
[実施例5](本発明による)
実施例2に記載される方法によって、756g(4.5モル)のHDIを、0.1gの2−エチル−1−ヘキサン酸亜鉛(II)の存在下で、294g(1.5モル)のメルカプトプロピルトリメトキシシランと85℃の温度で24.0%のNCO含有率になるまで反応させた。その反応を0.1gのオルトリン酸により停止させ、そして反応混合物を、薄膜蒸発器中で蒸留により後処理した後で、693gのほぼ無色の透明なポリイソシアネート混合物が得られ、混合物の特性および組成は以下の通りであった。
モノマーのHDI:0.06%
粘度(23℃):452mPas
チオウレタン:0.0モル%
チオアロファネート:99.0モル%
イソシアヌレート基:1.0モル%
[実施例6](本発明による)
実施例2に記載される方法によって、756g(4.5モル)のHDIを、0.1gの2−エチル−1−ヘキサン酸亜鉛(II)の存在下で、357g(1.5モル)のメルカプトプロピルトリエトキシシランと85℃の温度で22.6%のNCO含有率になるまで反応させた。その反応を0.1gのオルトリン酸により停止させ、そして反応混合物を、薄膜蒸発器中で蒸留により後処理した後で、715gのほぼ無色の透明なポリイソシアネート混合物が得られ、混合物の特性および組成は以下の通りであった。
モノマーのHDI:0.21%
粘度(23℃):267mPas
チオウレタン:0.0モル%
チオアロファネート:98.4モル%
イソシアヌレート基:1.6モル%
[実施例7](本発明による)
504g(3.0モル)のHDIを、80℃の温度で乾燥窒素下で撹拌しながら導入し、30分の時間にわたり588g(3.0モル)のメルカプトプロピルトリメトキシシランを加えた。その反応混合物を、約12時間後に完全なチオウレタン化に相当する11.5%のNCO含有率に達するまで更に80℃で撹拌した。0.1gの2−エチル−1−ヘキサン酸亜鉛(II)を触媒として80℃の温度にある反応混合物へと添加すると、温度は、発熱的チオアロファネート化反応のため85℃にまで高まった。その混合物を、NCO含有率が触媒添加の約4時間後に3.0%に下がるまで更に85℃で撹拌した。次いで、反応を0.1gのオルトリン酸の添加によって停止させた。これにより、ほぼ無色の透明なポリイソシアネート混合物が得られ、混合物の特性および組成は以下の通りであった。
モノマーのHDI:0.69%
粘度(23℃):9220mPas
チオウレタン:23.2モル%
チオアロファネート:66.6モル%
イソシアヌレート基:10.2モル%
[実施例8](本発明による)
1332g(6モル)のイソホロンジイソシアネート(IPDI)を、95℃の温度で乾燥窒素下で撹拌しながら導入し、0.2gの2−エチル−1−ヘキサン酸亜鉛(II)を触媒として加えた。約30分の時間にわたり、196g(1.0モル)のメルカプトプロピルトリメトキシシランを滴加した。ここで、その混合物の温度は発熱反応のため103℃にまで高まった。その反応混合物を、NCO含有率が約5時間後に27.4%に下がるまで更に100℃で撹拌した。触媒を、0.2gのオルトリン酸の添加によって失活させ、そして未反応のモノマーIPDIを160℃の温度および0.1mbarの圧力で薄膜蒸発器中で除去した。これにより、659gの淡黄色の透明なポリイソシアネート混合物が得られ、混合物の特性および組成は以下の通りであった。
モノマーIPDI:0.46%
粘度(23℃):11885mPas
チオウレタン:1.3モル%
チオアロファネート:93.4モル%
イソシアヌレート基:4.3モル%
[実施例9](本発明の、熱的チオアロファネート化)
756g(4.5モル)のHDIに、80℃の温度で乾燥窒素下で撹拌しながら約30分の時間にわたり294g(1.5モル)のメルカプトプロピルトリメトキシシランを滴加した。その反応混合物を、引き続き140℃に加熱し、そしてNCO含有率が約5時間後に24.0%に下がるまで更に撹拌した。薄膜蒸発器中で蒸留により後処理することで、685gのほぼ無色の透明なポリイソシアネート混合物が得られ、混合物の特性および組成は以下の通りであった。
モノマーのHDI:0.08%
粘度(23℃):447mPas
チオウレタン:0.0モル%
チオアロファネート:98.6モル%
イソシアヌレート基:1.4モル%
[実施例10〜13](本発明による)および[例14](比較)
21.6%のNCO含有率、3.5の平均イソシアネート官能価および3200mPasの粘度(23℃)を有するHDIを基礎とするポリイソシアヌレートポリイソシアネートA)80重量部を、実施例5からのチオアロファネートポリイソシアネート20重量部と混ぜ、そして60℃で30分間撹拌することによって均質化することで、本発明のシラン官能性ポリイソシアネート混合物10が得られた。
Claims (16)
- 一般式(I)
R1、R2およびR3は、同一または異なる基であり、それぞれ、18個までの炭素原子を有する、飽和もしくは不飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族もしくは脂環族の基、または置換されていてもよい芳香族もしくは芳香脂肪族の基であり、前記基は、酸素、硫黄および窒素の組からの3個までのヘテロ原子を含んでも含まなくてもよく、
Xは、少なくとも2個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の有機基であり、
Yは、18個までの炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状の脂肪族または脂環族の基、芳香脂肪族または芳香族の基であり、かつ
nは、1から20までの整数である]のシラン基含有のチオアロファネート。 - 式(I)において、
R1、R2およびR3は、同一または異なる基であり、それぞれ、6個までの炭素原子を有する、飽和の直鎖状または分枝鎖状の脂肪族または脂環族の基であり、前記基は、3個までの酸素原子を含んでも含まなくてもよく、かつ
Xは、2個〜10個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレン基であり、かつ
Yおよびnは、請求項1に示される定義を有することを特徴とする、請求項1に記載のシラン基含有のチオアロファネート。 - 式(I)において、
R1、R2およびR3は、それぞれ、6個までの炭素原子を有するアルキル基、および/または3個までの酸素原子を含むアルコキシ基であるが、ただし、前記基R1、R2およびR3の少なくとも1つは、この種のアルコキシ基であるものとし、かつ
Xは、プロピレン基(−CH2−CH2−CH2−)であり、
Yおよびnは、請求項1に示される定義を有することを特徴とする、請求項1に記載のシラン基含有のチオアロファネート。 - 式(I)において、
R1、R2およびR3は、同一または異なる基であり、それぞれ、メチル、メトキシまたはエトキシであるが、ただし、前記基R1、R2およびR3の少なくとも1つは、メトキシ基またはエトキシ基であるものとし、かつ
Xは、プロピレン基(−CH2−CH2−CH2−)であり、かつ
Yおよびnは、請求項1に示される定義を有することを特徴とする、請求項1に記載のシラン基含有のチオアロファネート。 - 式(I)において、
Yは、5個〜13個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の脂肪族または脂環族の基であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のシラン基含有のチオアロファネート。 - 式(I)において、
Yは、1,5−ジイソシアナトペンタン、1,6−ジイソシアナトヘキサン、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン、2,4’−および/または4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンの組から選択されるジイソシアネートからイソシアネート基を取り除くことによって得られる脂肪族および/または脂環族の基であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のシラン基含有のチオアロファネート。 - 成分A)として、一般式(II)で示され、式中、Yが5個〜13個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の脂肪族または脂環族の基であるジイソシアネートが使用されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 成分A)として、1,5−ジイソシアナトペンタン、1,6−ジイソシアナトヘキサン、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン、2,4’−および/もしくは4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンまたはこれらのジイソシアネートのあらゆる所望の混合物が使用されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記反応を、チオアロファネート基の形成を促進する触媒の存在下で、好ましくはカルボン酸亜鉛および/またはカルボン酸ジルコニウムの存在下で行うことを特徴とする、請求項7〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のシラン基含有のチオアロファネートの、ポリウレタンプラスチックの製造における出発成分としての使用。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のシラン基含有のチオアロファネートを含む被覆組成物。
- 請求項15に記載の被覆組成物で被覆された基材。
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