JP2017523196A - 有機半導体の開発のための新規なシントン - Google Patents
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Abstract
Description
−Wは、−CHR5−基、または−N(H)−基のいずれかを表し、
−R1およびR2は、同一か、または異なり、それぞれ環の3位および6位または2位および7位にあり、かつ
i.水素、
ii.少なくとも1つの直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、特にメチル基で、あるいは直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、特にメトキシで置換することができる単環式または多環式の芳香族基、
iii.
a.水素原子、
b.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
c.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
d.オリゴエーテルおよび
e.オリゴチオエーテル
から選択される同一か、または異なる、1つまたは複数の置換基で任意選択で置換されたアリール基を表す。)を含む群から互いに無関係に選択され、
ただし、R1およびR2は同時には水素原子ではないものとし、
−R3およびR4は、同一か、または異なり、R1およびR2により残された空いた位置を占め、かつ:
a.水素、
b.ハロゲン
c.ニトロ基、
d.スルホン酸基、
e.アミン基、
f.カルボニル基、
g.単環式または多環式の芳香族基
h.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
i.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
j.オリゴエーテルおよび
k.オリゴチオエーテル
から選択され、
−R5は:
a.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
b.オリゴエーテルおよび
c.オリゴチオエーテル
から選択される。)のシントンを利用するステップを含む、π共役材料の合成のためのプロセスに関する。
本発明のプロセスの有利な実施形態において、R1およびR2は、同一か、または異なり、それぞれ環の3位および6位または2位および7位にあり、かつ
i.水素、
ii.少なくとも1つの直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、特にメチル基で、あるいは直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、特にメトキシで置換することができる単環式または多環式の芳香族基、
iii.
a.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
b.オリゴエーテルおよび
c.オリゴチオエーテル
から選択される同一か、または異なる、1つまたは複数の置換基で任意選択で置換されたアリール基を表す。)を含む群から互いに無関係に選択され、
ただし、R1およびR2は同時には水素原子ではないものとし、
Wが−CR5−基を表すときは、シントンは、式(Ia)
i.少なくとも1つの直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、特にメチル基で置換することができるフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、インデニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、カルバゾリル基、
ii.
a.水素原子、
b.あるいは飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
c.あるいは飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、特にメトキシ基、
d.あるいはオリゴエーテル、
e.あるいはオリゴチオエーテル
のいずれかを表す。)から選択される基を表す。
a.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のいずれかのC1−C12アルコキシ基、特にメトキシ基、
b.あるいはオリゴエーテル、
c.あるいはオリゴチオエーテル
を表す。)から選択される基を表す。
−R1およびR2は、同一か、または異なり、それぞれ環の3位および6位または2位および7位にあり、かつ
i.水素、
ii.少なくとも1つの直鎖または分岐鎖のC1−C5アルキル基、特にメチル基で置換することができるアリール基、
iii.
a.水素原子、
b.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
c.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
d.オリゴエーテルおよび
e.オリゴチオエーテル
から選択される同一か、または異なる、1つまたは複数の置換基で任意選択で置換されたアリール基を表す。)を含む群から互いに無関係に選択され、
ただし、R1およびR2は同時には水素原子ではないものとし、
−R3およびR4は、同一か、または異なり、R1およびR2により残された空いた位置を占め、かつ:
a.水素、
b.ハロゲン
c.ニトロ基、
d.スルホン酸基、
e.アミン基、
f.カルボニル基、
g.単環式または多環式の芳香族基
h.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
i.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
j.オリゴエーテルおよび
k.オリゴチオエーテル
から選択され、
および
−R6は、直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、あるいはC6−C18アリール基、特にベンゼン基またはメトキシベンゼン(アニソール)基、あるいはC1−C5アルコキシ基で任意選択で置換されたアミン保護基、特にベンジル基、あるいはハロゲン、特にフッ素で置換された、または直鎖もしくは分岐鎖のフッ素化C1−C12アルキル基、特にトリフルオロメチル(CF3)で置換されたC6−C18アリール基、あるいは10個〜18個の炭素原子を含む二環式、三環式または四環式の基、例えばナフチル基、テトラヒドロナフチル基、アントラセニル基またはピレニル基などのいずれかを表す。)の化合物の調製を可能にする。
−有利な実施形態において、本発明のプロセスにしたがって調製される化合物は、式(Ib’)
(式中、
−R1およびR2は、同一か、または異なり、それぞれ環の3位および6位または2位および7位にあり、かつ
i.水素、
ii.少なくとも1つの直鎖または分岐鎖のC1−C5アルキル基、特にメチル基で置換することができるアリール基、
iii.
a.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
b.オリゴエーテルおよび
c.オリゴチオエーテル
から選択される同一か、または異なる、1つまたは複数の置換基で任意選択で置換されたアリール基を表す。)を含む群から互いに無関係に選択され、
ただし、R1およびR2は同時には水素原子ではないものとし、
−R3およびR4は、同一か、または異なり、R1およびR2により残された空いた位置を占め、かつ:
a.水素、
b.ハロゲン
c.ニトロ基、
d.スルホン酸基、
e.アミン基、
f.カルボニル基、
g.単環式または多環式の芳香族基
h.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
i.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
j.オリゴエーテルおよび
k.オリゴチオエーテル
から選択され、
および
−R6は、直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、あるいはC6−C18アリール基、特にベンゼン基またはメトキシベンゼン(アニソール)基、あるいはC1−C5アルコキシ基で任意選択で置換されたアミン保護基、特にベンジル基、あるいはハロゲン、特にフッ素で置換された、または直鎖もしくは分岐鎖のフッ素化C1−C12アルキル基、特にトリフルオロメチル(CF3)で置換されたC6−C18アリール基、あるいは10個〜18個の炭素原子を含む二環式、三環式または四環式の基、例えばナフチル基、テトラヒドロナフチル基、アントラセニル基またはピレニル基などのいずれかを表す。)に対応する。
−
−nは2以上の整数であり、有利には2〜6の間に含まれ、
−R1およびR2は、同一か、または異なり、それぞれ環の3位および6位または2位および7位にあり、かつ
i.水素、
ii.少なくとも1つの直鎖または分岐鎖のC1−C5アルキル基、特にメチル基で置換することができるアリール基、
iii.
a.水素原子、
b.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
c.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
d.オリゴエーテルおよび
e.オリゴチオエーテル
から選択される同一か、または異なる、1つまたは複数の置換基で任意選択で置換されたアリール基を表す。)を含む群から互いに無関係に選択され、
ただし、R1およびR2は同時には水素原子ではないものとし、
−R3およびR4は、同一か、または異なり、R1およびR2により残された空いた位置を占め、かつ:
a.水素、
b.ハロゲン
c.ニトロ基、
d.スルホン酸基、
e.アミン基、
f.カルボニル基、
g.単環式または多環式の芳香族基
h.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
i.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
j.オリゴエーテルおよび
k.オリゴチオエーテル
から選択され、
−R5は:
a)飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のいずれかのC1−C12アルキル基、
b)またはオリゴエーテルおよび
c)任意選択でオリゴチオエーテルを表す。)に対応するπ共役材料の調製も可能にする。例として、式(1a1)および(1b1)の化合物に言及してもよい。
−R1およびR2は、同一か、または異なり、それぞれ環の3位および6位または2位および7位にあり、かつ
i.水素、
ii.ハロゲン
iii.少なくとも1つの直鎖または分岐鎖のC1−C5アルキル基、特にメチル基で置換することができるアリール基、
iv.
a.水素原子、
b.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
c.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
d.オリゴエーテルおよび
e.オリゴチオエーテル
から選択される同一か、または異なる、1つまたは複数の置換基で任意選択で置換されたアリール基を表す。)を含む群から互いに無関係に選択され、
ただし、R1およびR2は同時には水素原子ではないものとし、
−R3およびR4は、同一か、または異なり、R1およびR2により残された空いた位置を占め、かつ:
a.水素、
b.ハロゲン
c.ニトロ基、
d.スルホン酸基、
e.アミン基、
f.カルボニル基、
g.単環式または多環式の芳香族基
h.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
i.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
j.オリゴエーテルおよび
k.オリゴチオエーテル
から選択され、
−R5は:
a.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
b.オリゴエーテル、
c.オリゴチオエーテル
から選択され、
−R6は、直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、あるいはC6−C18アリール基、特にベンゼン基またはメトキシベンゼン(アニソール)基、あるいはC1−C5アルコキシ基で任意選択で置換されたアミン保護基、特にベンジル基、あるいはハロゲン、特にフッ素で置換された、または直鎖もしくは分岐鎖のフッ素化C1−C12アルキル基、特にトリフルオロメチル(CF3)で置換されたC6−C18アリール基、あるいは10個〜18個の炭素原子を含む二環式、三環式または四環式の基、例えばナフチル基、テトラヒドロナフチル基、アントラセニル基またはピレニル基などのいずれかを表す。)の化合物が新規であり、本発明の一部を成す。
a)Wが、式(II)
かつ
−R3およびR4が、同一か、または異なり:
i.水素、
ii.ハロゲン
iii.ニトロ基、
iv.スルホン酸基、
v.アミン基、
vi.カルボニル基、
vii.単環式または多環式の芳香族基、
viii.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
ix.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
x.オリゴエーテルおよび
xi.オリゴチオエーテル
から選択され、
ただし、R3が2位にある場合は、R4は7位になく、R3が3位にある場合は、R4は6位にないものとするとき、Wを保護して、
式(III)
b)式(II)(式中、Wは−CHR6−基を表す。)の化合物または式(III)の化合物をハロゲン化誘導体で処理して、式(IVa)または(IVb)
−R3およびR4は、請求項1に記載の通りであり、かつ
−フルオレンの2位および7位またはカルバゾールの3位および6位のXは、ハロゲン原子、特にヨウ素原子または臭素原子を表す。)の化合物を与えるステップと、
c)式(Vb)または(Ia)
d)必要であれば、式(Vb)の化合物を脱保護して式(Ib)の化合物を与えるステップ。
有利な実施形態において、アミン保護基GPは以下から選択される:C1−C5アルコキシ基で任意選択で置換されたベンジル基、アセチル基、tert−ブチルオキシカルボニル(Boc)およびカルバマート。
−R1およびR2は、同一か、または異なり、それぞれカルバゾールの3位および6位または2位および7位にあり、かつ
i.少なくとも1つの直鎖または分岐鎖のC1−C5アルキル基、特にメチル基で置換することができるアリール基、
ii.
a.水素原子、
b.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
c.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
d.オリゴエーテルおよび
e.オリゴチオエーテル
から選択される同一か、または異なる、1つまたは複数の置換基で任意選択で置換されたアリール基を表す。)を含む群から互いに無関係に選択され、
ただし、R1およびR2は同時には水素原子ではないものとし、
−R3およびR4は、同一か、または異なり、R1およびR2により残された空いた位置を占め、かつ:
a.水素、
b.ハロゲン
c.ニトロ基、
d.スルホン酸基、
e.アミン基、
f.カルボニル基、
g.単環式または多環式の芳香族基、
h.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
i.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
j.オリゴエーテルおよび
k.オリゴチオエーテル
から選択され、
および
−Qは:
a.C1−C12アルキレニル基、
b.アリーレニル基、
c.オリゴエーテルおよび
d.オリゴチオエーテル
を含む群から選択されるスペーサーを表す。)のπ共役材料に関する。
「アリーレニル基」により、1つまたは複数のC1−C12アルキルで置換された、または置換されていないC6−C18アリーレニルを意味する。本発明の特定の実施形態において、アリーレニル基は、フルオレニルの9位において1つまたは複数のC1−C12アルキルで置換されたフルオレニル基を表す。
(式中、W、R1、R2、R3およびR4は、先に定義した通りである。)のシントンを
式
X−Q−X
(式中、Xは、ハロゲン原子、特にヨウ素原子または臭素原子を表す。)の化合物と反応させることにより、式(Ib1)
水素化ナトリウム(20mmol、0.7g、2eq)を無水テトラヒドロフラン(約30mL)中のカルバゾールの溶液(10mmol、1.7g、1eq)に周囲温度でゆっくりと加える。ガスが放出され(H2の放出)、溶液の色が黄色からオフホワイト色に変わることが確認される。溶液が薄茶色になったら、混合物を撹拌下、周囲温度で1時間放置する。ベンジルブロミド(1.8mL、1.5eq)を撹拌下、周囲温度で混合物に滴加する。混合物を撹拌下で約3時間放置し、TLCを行って反応が完了したか確認する。反応の最後に、水を反応混合物に加え、この混合物をジエチルエーテルで抽出する。集めた有機相をMgSO4で乾燥した。次に溶媒を蒸発させる。得られた固体をn−ヘキサンで洗う。
あまり高密度ではない白色固体の形態で生成物が得られる。
収率80%
ステップ1.1.で得られる9−ベンジル−9H−カルバゾール(16mmol、4.1g、1eq)を80℃のフラスコ内の氷酢酸(40〜50mL)中の溶液に入れる。9−ベンジル−9H−カルバゾールが完全に溶解した後、次にヨウ化カリウム(KI;20.8mmol、3.5g、1.3eq)およびヨウ素酸カリウム(KIO3;12.8mmol、2.75g、0.8eq)を加える。生成されるI2が完全に消費されるまで温度を80℃に保つ。次に白色沈殿が生じるまで、混合物を撹拌下、80℃で放置する。沈殿物が生じた後、TLCを行って反応が完了したか確認する。次に周囲温度に戻った後、5%チオ硫酸ナトリウム溶液を反応混合物に加え、沈殿物を濾過により回収して水で数回洗う。得られた固体を乾燥する。
白色固体の形態で生成物が得られる。
収率:98%
ジフェニルアミン(10mmol、2.3g、1eq)、ステップ1.2.で得られる二ヨウ素含有カルバゾール(5mmol、2.54g、0.5eq)、トリ−tert−ブチルホスフィン(0.2mmol、0.1mL、0.2eq)および酢酸パラジウム(Pd(OAc)2;0.2mmol、5mg、0.2eq)をシュレンクフラスコに加える。二口フラスコ(bicol)を冷却器に合わせた後、混合物をアルゴン雰囲気下に置く。次にトルエン(80mL)を試薬の混合物に加える。周囲温度で15分間撹拌後、sodium terbutoxylate(13mmol、1.25g、1.3eq)を反応混合物に加える。塩基を加えた後、混合物を110℃で1日間還流させる。TLCを行って反応の終了を確認する。反応が完了したら、未精製物をceliteで濾過する。得られる濾液をカラムクロマトグラフィー(溶離液=石油エーテル/酢酸エチル8:2)により精製する。
黄色粉末の形態で生成物が得られる。
収率93%
ステップ1.3で得られるベンジルカルバゾール誘導体(2mmol、1.45g、1eq)をフラスコに加え、次に媒体をアルゴン雰囲気下に置く。次にジメチルスルホキシド(DMSO)を加え、反応混合物を撹拌下、周囲温度で放置する。次にTHF中のカリウムtert−ブチラート(KOtBu)の1M溶液(12mmol、1.4g、6eq、すなわちTHF中のKOtBuの1M溶液12mL)を混合物に加える。アルゴン流を停止し、二酸素を反応媒体に通気し、これを撹拌下、周囲温度で約3時間保つ。TLCを行って反応の進行を監視する。反応の最後に、水を反応混合物に加え、未精製物をアセタートで抽出する。有機相をNaHCO3の飽和溶液で洗って生成された安息香酸を除去し、次に食塩溶液で洗う。次に有機相をMgSO4で乾燥し、溶媒を蒸発させる。カラムクロマトグラフィー(溶離液=石油エーテル/酢酸エチル7:3)による精製の後、淡黄色粉末の形態で生成物が得られる。
収率:80%
得られる未精製の生成物をアセトンから沈殿させることにより精製し、淡緑色固体を得る。
収率50%
収率:43%
4.1.1.2,7−ジヨード−9H−フルオレンの合成
フルオレン(4g、24mmol、1eq)を、酢酸(60mL)、水(13mL)および硫酸(2mL)を含む混合物中の95℃の溶液に入れる。温度を80℃まで下げた後、次に二ヨウ素(4.2g、16.6mmol、0.7eq)および過ヨウ素酸(1.85、8mmol、0.33eq)を反応混合物に加え、次にこの混合物を撹拌下で約1時間放置する。TLCを行って反応の進行を監視した。生成した沈殿物を濾過により回収し、次にNaHCO3および水の飽和溶液で洗った。得られた未精製の固体をn−ヘキサン中で再結晶させた。
白色固体の形態で生成物が得られる。
収率:50%
先のステップで得られる二ヨウ素含有フルオレン(4.2g、10mmol、1eq)、n−ブロモヘキサン(3.63g、22mmol、2.2eq)およびカリウムtert−ブトキシド(3.36g、30mmol、3eq)をフラスコ内の無水THF(30mL)中の溶液に入れる。媒体をアルゴン下の不活性雰囲気下に置いた後、反応混合物を40℃にし、次に撹拌下で一晩放置する。TLCを行って反応の進行を監視した。反応の最後に、反応混合物を周囲温度に戻し、次に冷水に注いだ。得られる未精製の生成物をジエチルエーテルで抽出し、集めた有機相を食塩溶液で洗い、次にMgSO4で乾燥した。溶媒を蒸発させた後、未精製の生成物をカラムクロマトグラフィーにより石油エーテル/酢酸エチル(9.5:0.5)溶離液を用いて精製した。
白色固体の形態で生成物が得られる。
収率:78%
実施例1で調製されたブロック[3,6](0.48mmol、300mg、1eq)、先のステップで調製された二ヨウ素含有フルオレン誘導体(0.24mmol、141mg、0.5eq)、炭酸カリウム(3.84mmol、540mg、8eq)、銅(1.92mmol、120mg、4eq)および18−クラウン−6エーテル(0.03mmol、10mg、0.06eq)をマイクロ波反応管に加えた。試薬を含む反応管を不活性雰囲気下に置いた後、3〜5mlのo−ジクロロベンゼンを加える。反応媒体をマイクロ波により210℃で約2時間加熱する。TLCを行って反応の進行を監視した。反応の最後に、反応混合物を濾過して残りの無機試薬を除去する。得られる濾液をエバポレーター内で(o−ジクロロベンゼンの一部を蒸発させることにより)濃縮した。得られる未精製の生成物をカラムクロマトグラフィーにより溶離液:石油エーテル/酢酸エチル7:3を用いて精製する。
淡黄色粉末の形態で生成物が得られる。
収率:44%
5.1.1.((オキシビス(エタン−2,1−ジイル))ビス(オキシ))ビス(エタン−2,1−ジイル))ビス(4−メチルベンゼンスルホナート)またはエチレングリコールジトシラートの合成。
グリコールエーテル(10mmol、1eq)をフラスコ内のテトラヒドロフラン(20mL)中の溶液に入れ、次にトシルクロリド(25mmol、2.5eq)を加え、次に水酸化カリウム水溶液(4ml、16M、64mmol、6.4eq)を反応混合物に滴加する。周囲温度で約7時間撹拌後、TLCを行って反応の進行を監視した。反応の最後に、反応混合物を冷水の溶液に注ぎ、生成した沈殿物を濾過により回収する。
白色固体の形態で生成物が得られる。
収率:85%
ヨードフェノール(3.8g、17mmol、1eq)の溶液をフラスコ内のジメチルホルムアミド(60mL)中の溶液に入れ、次にカリウムtert−ブチラート(2.9g、26mmol、1.5eq)をゆっくりと加える。次に、先のステップで得られるグリコールエーテルジトシラート誘導体(4.3g、8.5mmol、0.5eq)を反応混合物に加え、この混合物を撹拌下、周囲温度で一晩放置する。ジトシラートの添加中、白色沈殿の生成が確認される。TLCを行って反応の進行を監視した。反応の最後に、反応混合物に水を加える。次に、得られる未精製の生成物を酢酸エチルで抽出し、集めた有機相を飽和NaHCO3溶液で洗い、MgSO4で乾燥する。
白色固体の形態で生成物が得られる。
収率:95%
実施例1で調製されるブロック[3,6](0.48mmol、300mg、1eq)、先のステップで調製される二ヨウ素含有エチレングリコール誘導体(0.24mmol、98mg、0.5eq)、炭酸カリウム(3,84mmol、540mg、8eq)、銅(1,92mmol、120mg、4eq)および18−クラウン−6エーテル(0.03mmol、10mg、0.06eq)を加える。試薬を含む管を不活性雰囲気下に置いた後、3〜5mlのo−ジクロロベンゼンを加える。反応媒体をマイクロ波により210℃で約1時間加熱する。TLCを行って反応の進行を監視した。反応の最後に、反応混合物を濾過して残りの無機試薬を除去する。得られる濾液をエバポレーター内で(o−ジクロロベンゼンの一部を蒸発させることにより)濃縮した。得られる未精製の生成物をカラムクロマトグラフィーにより溶離液:石油エーテル/酢酸エチル7:3を用いて精製する。
緑色粉末の形態で生成物が得られる。
収率:45%。
実施例1で得られるシントンN3,N3,N6,N6,テトラキス(4−メトキシフェニル)−9H−カルバゾール−3,6−ジアミン(ブロック3,6)(1g、1eq)、NaOtBu(7eq)、2−ブロモナフタレン(1,1eq)、次にPd(OAc)2(10%)、トリ−tert−ブチルホスフィン(20%)ならびにトルエン(2ml)を制御された雰囲気下のマイクロ波管に加える。溶液をマイクロ波により200℃で20分間加熱し、次に、油浴中で48時間還流させる。溶液をceliteで濾過し、次にシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製する。収率は87%である。
化合物BおよびCの調製:
化合物BおよびCは、同じプロトコルにしたがい、1−ブロモピレンまたは1−フルオロ−4−ヨードベンゼンをそれぞれ用いて得られる。
化合物BおよびCにおいて得られる収率はそれぞれ83%および91%である。
この化合物において得られる収率は60%である。
この化合物において得られる収率は84%である。
色素増感固体型光電池の開発はいくつかのステップで行われる。酸化スズドープフッ素基板(SnO2:FまたはFTO)の調製から始まり、金電極または銀電極の蒸着で終わる。引き続いて、この製造プロセスの異なるステップを説明する。
全固体型DSSC光起電力デバイスの製造。4つの分子ガラス:
−化合物4:9,9’−(1,4−フェニレン)ビス(N3,N3,N6,N6,テトラキス(4−メトキシフェニル)−9H−カルバゾール−3,6−ジアミン)、(実施例2のプロセスにしたがって得られる);
−化合物5:9,9’−([1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(N3,N3,N6,N6,テトラキス(4−メトキシフェニル)−9H−カルバゾール−3,6−ジアミン)、(実施例3のプロセスにしたがって得られる);
−化合物6:9,9’−(((((オキシビス(エタン−2,1−ジイル))ビス(オキシ))ビス(エタン−2,1−ジイル))ビス(4,1−フェニレン))ビス(N3,N3,N6,N6,テトラキス(4−メトキシフェニル)−9H−カルバゾール−3,6−ジアミン)、(実施例5のプロセスにしたがって得られる);
−化合物7:9,9’−(9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン−2,7−ジイル)ビス(N3,N3,N6,N6,テトラキス(4−メトキシフェニル)−9H−カルバゾール−3,6−ジアミン)、(実施例4のプロセスにしたがって得られる)、
をDSSCデバイスの有機半導体として、市販品である色素D102(その化学構造を以下に示す。)と組み合わせて使用した。
表1に用いた略記の定義:
Jsc:短絡電流密度(mA.cm−2)
Voc:開回路電圧(V)
FF:形状因子(%)
結論
暗所および照射下(AM 1.5G)で特性が得られた。4つのデバイスは、暗所でダイオード特性を、照射下で光生成電流の発生による光起電力効果を示す(図1および図2参照)。得られた短絡電流密度は4.17mA.cm−2〜7.45mA.cm−2の間にあり、開回路電圧値は0.73V〜0.82Vの間に含まれる。光起電変換効率は1.34%〜2.36%の範囲である。化合物5が最良の変換効率が得られる化合物であり、その変換効率は2.36%である。
Claims (9)
- 式(I)
−Wは、−C(HR5)−基、または−N(H)−基のいずれかを表し、
−R1およびR2は、同一か、または異なり、それぞれ前記環の3位および6位または2位および7位にあり、かつ
i.水素、
ii.少なくとも1つの直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、特にメチル基で、あるいは直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、特にメトキシで置換することができる単環式または多環式の芳香族基、
iii.
a.水素原子、
b.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
c.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、および
d.オリゴエーテル、
e.オリゴチオエーテル
から選択される同一か、または異なる、1つまたは複数の置換基で任意選択で置換されたアリール基を表す。)を含む群から互いに無関係に選択され、
ただし、R1およびR2は同時には水素原子ではないものとし、
−R3およびR4は、同一か、または異なり、R1およびR2により残された空いた位置を占め、かつ:
a.水素、
b.ハロゲン
c.ニトロ基、
d.スルホン酸基、
e.アミン基、
f.カルボニル基、
g.単環式または多環式の芳香族基
h.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
i.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、および
j.オリゴエーテル
から選択され、
−R5は:
d.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
e.(C6−C18)アリール基、
f.オリゴエーテル、
g.オリゴチオエーテル、
h.複素環および
i.ヘテロアリール
から選択される。)のシントンを利用するステップを含む、π共役材料の合成のためのプロセス。 - 式(I)の化合物において、R1およびR2はそれぞれ、互いに無関係に:
i.少なくとも1つの直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、特にメチル基で置換することができるフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、インデニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、カルバゾリル基、
ii.
a.水素原子、
b.あるいは飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
c.あるいは飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、特にメトキシ基、
d.あるいはオリゴエーテル、
e.あるいはオリゴチオエーテル
のいずれかを表す。)から選択される基を表すことを特徴とする請求項1に記載のプロセス。 - 式(I)の化合物において、R3およびR4はそれぞれ水素原子を表すことを特徴とする請求項1または2に記載のプロセス。
- 前記π共役材料が、式(1b’)
−R1およびR2は、同一か、または異なり、それぞれ前記環の3位および6位または2位および7位にあり、かつ
i.水素、
ii.少なくとも1つの直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、特にメチル基で置換することができるアリール基、
iii.
a.水素原子、
b.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
c.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
d.オリゴエーテルおよび
e.オリゴチオエーテル
から選択される同一か、または異なる、1つまたは複数の置換基で任意選択で置換されたアリール基を表す。)を含む群から互いに無関係に選択され、
ただし、R1およびR2は同時には水素原子ではないものとし、
−R3およびR4は、同一か、または異なり、R1およびR2により残された空いた位置を占め、かつ:
a.水素、
b.ハロゲン
c.ニトロ基、
d.スルホン酸基、
e.アミン基、
f.カルボニル基、
g.単環式または多環式の芳香族基
h.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
i.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
f.オリゴエーテルおよび
g.オリゴチオエーテル
から選択され、
および
−R6は、直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、あるいはC6−C18アリール基、特にベンゼン基またはメトキシベンゼン(アニソール)基、あるいはC1−C5アルコキシ基で任意選択で置換されたアミン保護基、特にベンジル基、あるいはハロゲン、特にフッ素で置換された、または直鎖もしくは分岐鎖のフッ素化C1−C12アルキル基、特にトリフルオロメチル(CF3)で置換されたC6−C18アリール基、あるいは10個〜18個の炭素原子を含む二環式、三環式または四環式の基、例えばナフチル基、テトラヒドロナフチル基、アントラセニル基またはピレニル基などのいずれかを表す。)に対応することを特徴とする請求項1から3のいずれか一項に記載のプロセス。 - 前記π共役材料が、式(1a)または(1b)
−
−nは2以上の整数であり、有利には2〜5の間に含まれ、
−R1およびR2は、同一か、または異なり、それぞれ前記環の3位および6位または2位および7位にあり、かつ
i.水素、
ii.少なくとも1つの直鎖または分岐鎖のC1−C5アルキル基、特にメチル基で置換することができるアリール基、
iii.
a.水素原子、
b.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
c.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
d.オリゴエーテルおよび
e.オリゴチオエーテル
から選択される同一か、または異なる、1つまたは複数の置換基で任意選択で置換されたアリール基を表す。)を含む群から互いに無関係に選択され、
ただし、R1およびR2は同時には水素原子ではないものとし、
−R3およびR4は、同一か、または異なり、R1およびR2により残された空いた位置を占め、かつ:
a.水素、
b.ハロゲン
c.ニトロ基、
d.スルホン酸基、
e.アミン基、
f.カルボニル基、
g.単環式または多環式の芳香族基
h.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
i.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
j.オリゴエーテルおよび
k.オリゴチオエーテル、
l.オリゴチオエーテル
から選択され、
−R5は:
a.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
b.オリゴエーテルおよび
c.オリゴチオエーテル
から選択される。)に対応することを特徴とする請求項1から4のいずれか一項に記載のプロセス。 - 式(Ia)、(Ib)および(Ib’)
−R1およびR2は、同一か、または異なり、それぞれ前記環の3位および6位または2位および7位にあり、かつ
i.水素、
ii.ハロゲン
iii.少なくとも1つの直鎖または分岐鎖のC1−C5アルキル基、特にメチル基で置換することができるアリール基、
iv.
a.水素原子、
b.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
c.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
d.オリゴエーテルおよび
e.オリゴチオエーテル
から選択される同一か、または異なる、1つまたは複数の置換基で任意選択で置換されたアリール基を表す。)を含む群から互いに無関係に選択され、
ただし、R1およびR2は同時には水素原子ではないものとし、
−R3およびR4は、同一か、または異なり、R1およびR2により残された空いた位置を占め、かつ:
a.水素、
b.ハロゲン
c.ニトロ基、
d.スルホン酸基、
e.アミン基、
f.カルボニル基、
g.単環式または多環式の芳香族基
h.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
i.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
j.オリゴエーテルおよび
k.オリゴチオエーテル
から選択され、
−R5は:
a.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
b.オリゴエーテルおよび
c.オリゴチオエーテル
から選択され、および
−R6は、直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、あるいはC6−C18アリール基、特にベンゼン基またはメトキシベンゼン(アニソール)基、あるいはC1−C5アルコキシ基で任意選択で置換されたアミン保護基、特にベンジル基、あるいはハロゲン、特にフッ素で置換された、または直鎖もしくは分岐鎖のフッ素化C1−C12アルキル基、特にトリフルオロメチル(CF3)で置換されたC6−C18アリール基、あるいは10個〜18個の炭素原子を含む二環式、三環式または四環式の基、例えばナフチル基、テトラヒドロナフチル基、アントラセニル基またはピレニル基などのいずれかを表す。)の化合物。 - a)Wが、式(II)
かつ
−R3およびR4が、同一か、または異なり:
i.水素、
ii.ハロゲン
iii.ニトロ基、
iv.スルホン酸基、
v.アミン基、
vi.カルボニル基、
vii.単環式または多環式の芳香族基、
viii.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
ix.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、
x.オリゴエーテルおよび
xi.オリゴチオエーテル
から選択され、
ただし、R3が2位にある場合は、R4は7位になく、R3が3位にある場合は、R4は6位にないものとするとき、Wを保護して、
式(III)
b)式(II)(式中、Wは−CHR5−基を表す。)の化合物または式(III)の化合物をハロゲン化誘導体で処理して、式(IVa)または(IVb)
−R3およびR4は、請求項1に記載の通りであり、かつ
−前記フルオレンの2位および7位または前記カルバゾールの3位および6位のXは、ハロゲン原子、特にヨウ素原子または臭素原子を表す。)の化合物を与えるステップと、
c)式(Vb)または(Ia)
d)必要であれば、式(Va)の化合物を脱保護して、式(Ia)の化合物を与えるステップとを含むことを特徴とする請求項1に記載の式(I)の化合物の調製のためのプロセス。 - 式(Ib1)
−R1およびR2は、同一か、または異なり、それぞれ前記カルバゾールの3位および6位または2位および7位にあり、かつ
i.少なくとも1つの直鎖または分岐鎖のC1−C5アルキル基、特にメチル基で置換することができるアリール基、
ii.
a.水素原子、
b.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
c.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、および
d.オリゴエーテル
から選択される同一か、または異なる、1つまたは複数の置換基で任意選択で置換されたアリール基を表す。)を含む群から互いに無関係に選択され、
ただし、R1およびR2は同時には水素原子ではないものとし、
−R3およびR4は、同一か、または異なり、R1およびR2により残された空いた位置を占め、かつ:
a.水素、
b.ハロゲン
c.ニトロ基、
d.スルホン酸基、
e.アミン基、
f.カルボニル基、
g.単環式または多環式の芳香族基、
h.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルキル基、
i.飽和または不飽和にすることができて、かつOおよびSから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができる直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ基、および
j.オリゴエーテル
から選択され、
および
−Qは:
a.C1−C12アルキレニル基、
b.アリーレニル基、
c.オリゴエーテルおよび
d.オリゴチオエーテル
を含む群から選択されるスペーサーを表す。)のπ−共役材料。
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