JP2017523159A - ジフェニルメタンシリーズのジアミンおよびポリアミンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
A)アルカリ処理が、BEAゼオライトの場合、孔指向剤の存在下で、かつBEAゼオライト以外のゼオライトの場合、孔指向剤の存在下または不在(非存在)下で実施される、アルカリ処理、
または
B)酸処理が、キレート機能を有する有機酸で達成される、任意の先行アルカリ処理または後続酸処理無しの酸処理
を受けた、プロトン形態に部分的または全体的にイオン交換された、少なくとも1つの固体ゼオライトを採用している、ポリアミンの製造方法に関する。
nは、自然数≧2を表す。]
例えば:
a)定量的収率:ホスゲン化され得ることを確保するため、中間体のない(アミノベンジルアニリンフリー)生成物を得なければならない(これらは、MDAからMDIへの後続処理において非常に厄介となり得る(ホスゲン化))。
b)異性体分配:鉱酸触媒法と同様に、生成組成物は、方法パラメーターを変化させることによって、ある程度制御可能でなければばらない。
c)耐用年数:産業において用いられる触媒は、その活性が、再生によって回復され得る前に、高い空時収量を伴った経済的耐用年数を達成しなければならない。
d)異物:用いられる触媒は、生成物品質に悪影響をもたらす微量成分を生成物内に放出してはならない。また、方法は、(例えば、システムにとって異質である溶剤の形態における)異物が反応混合物へもたらされることを引き起こしてはならない。
A)アルカリ処理が、BEAゼオライトの場合、孔指向剤の存在下で、かつBEAゼオライト以外のゼオライトの場合、孔指向剤の存在下または不在下で実施される、アルカリ処理、
または
B)酸処理が、キレート機能を有する有機酸で達成される、任意の先行アルカリ処理または後続酸処理無しの酸処理
を受けた、プロトン形態に部分的または全体的にイオン交換された、少なくとも1つの固体ゼオライト触媒の存在下で反応する方法を提供する。
(i)孔指向剤の存在下または不在下でアルカリ処理された、BEAゼオライト以外のゼオライト、
(ii)孔指向剤の存在下で、アルカリ処理されたBEAゼオライト、
(iii)第一ステップにおいて酸処理され、かつ第二ステップでアルカリ処理されたゼオライト、
(iv)第一ステップにおいてアルカリ処理され、かつ第二ステップで酸処理されたゼオライト、
(v)第一ステップにおいて酸処理され、第二ステップでアルカリ処理され、かつ第三ステップで酸処理されたゼオライト、
および
(vi)これらの混合物
からなる群から選択され、任意の酸処理ステップが、好ましくはキレート機能を有する有機酸の影響を受ける。
I.1 アニリン/ホルムアルデヒド比3からのアミナール「A」
窒素が充填された4口丸底フラスコ内に、150gのアニリンを添加し、80℃の温度まで撹拌しながら加熱した。次いで、さらなる分量の315.7gのアニリンおよび134gのホルムアルデヒド水溶液(37.1重量% HCHO)を、20分以内に、別の滴下漏斗を介して滴下した。このように得られた懸濁液を、さらに10分間撹拌し、次のステップで真空分離漏斗へ移し替え、この中で懸濁液を20分かけて安定化させた。含水相を、アミナール相から分離し、後者を、下記実施例において記載された触媒流の出発原料として使用した。
調製を、161.9gのホルムアルデヒド溶液(37.1重量% HCHO)を適用したこと以外には、I.1と同じ方法で行った。
調製を、202.4gのホルムアルデヒド溶液(37.1重量% HCHO)を適用したこと以外には、I.1と同じ方法で行った。
調製が下記に記載されていないゼオライトは、商業的供給源から購入し、得られたままで使用した。
600gのH2O中に0.612gのNaAlO2を溶解し、12gのセチルトリメチルアンモニウムブロミドを添加した。懸濁液を、完全な溶解が発生するまで60℃で撹拌し、室温に冷却し、その後45gのNH4OH(H2O中56重量%)および46.7gのオルトケイ酸テトラエチルを添加した。沈殿した固体を、室温で1時間撹拌した後ろ過し、脱イオン水で洗浄した。ろ過ケーキを65℃で乾燥させ、2℃分−1のランプ速度の気流下で、10時間、550℃まで加熱した。このように得られた固体を、室温で、8時間、330gのH2O中の、2.64gのNH4NO3溶液中で懸濁した。この方法を3回繰り返した。このように得られた材料を、MCM−41を得るために、65℃で乾燥させ、5℃分−1のランプ速度で、5時間、550℃まで加熱した。
報告された調製(A. Corma in Verified Syntheses of Zeolitic Materials (Eds: H. Robson and K. P. Lillerud)、2. Edition, Elsevier, 2001, pp. 225-227によるZSM−22(P)合成。M. Salzinger, M. B. Fichtl, J. A. Lercher, Appl. Catal., A 2011, 393, 189-194による脱アミノ化方法)によって全ての材料を合成した。
触媒実験を行うために、それぞれ15mLの容量を有する16個の平行反応器からなる、マルチバッチ反応システム(AMTEC、SPR−16)を用いた。それぞれの反応器を、窒素で加圧し、各ゼオライト(0.1〜1g)およびアミナール(4.9g、Aで記載した通りに調製された)で充填した。500rpmでの磁器撹拌によって撹拌を行い、システムを140℃の温度まで加熱した。1〜4時間、−場合によっては24時間−、の変化した反応時間後、反応器を室温に冷ました。懸濁液をシリンジフィルターでろ過し、ろ液からのアリコートをHPLC分析(Agilent 1100 Series)のために取り出し、そのためにメタノール、水およびアセトニトリルの混合物を、溶離剤として用い、phenomenexカラムを固定相として用いた。外部3点較正を含んだ方法を適用することによって、次の実施例に記載された成分を定量化することができる。注射の前に、各アリコート(およそ50mg)を、50mLのN−エチルジイソプロピルアミン溶液(メタノール/THF溶液(1:2w/w)中、0.12%w/w)中で希釈し、小瓶に移し替えた。比較可能性のために、過剰なアニリンを、以下の表に記載された量で取り除いた。
例1〜14の実験のために、アミナール「A」を用い、触媒量は0.1g、かつ反応時間は4時間であり、12.25gアミナール/g触媒・h)の負荷をもたらした。
例15〜28の実験のために、アミナール「A」を用い、触媒量は0.1g、かつ反応時間は4時間であり、12.25gアミナール/g触媒・h)の負荷をもたらした。
例29〜35の実験のために、アミナール「A」を用い、触媒量は0.1g、かつ反応時間は1時間であり、49.00gアミナール/g触媒・h)の負荷をもたらした。
例35〜39の実験のために、アミナール「A」を用い、触媒量は0.1g、かつ反応時間は4時間であり、12.25gアミナール/g触媒・h)の負荷をもたらした。
例41〜45の実験のために、アミナール「A」を用い、触媒量は1g、かつ反応時間は4時間であり、12.23gアミナール/g触媒・h)の負荷をもたらした。
例46〜47の実験のために、アミナール「A」を用い、触媒量は0.1g、かつ反応時間は4時間であり、12.25gアミナール/g触媒・h)の負荷をもたらした。例48〜49の実験のために、アミナール「A」を用い、触媒量は1g、かつ反応時間は4時間であり、12.23gアミナール/g触媒・h)の負荷をもたらした。
例50〜55の実験のために、アミナール「A」を用い、触媒量は0.1g、かつ反応時間は1時間であり、49.00gアミナール/g触媒・h)の負荷をもたらした。
例56〜60の実験のために、アミナール「C」を用い、触媒量は1g、かつ反応時間は4時間であり、1.23gアミナール/g触媒・h)の負荷をもたらした。例61〜66の実験のために、アミナール「B」を用い、触媒量は1g、かつ反応時間は4時間であり、1.23gアミナール/g触媒・h)の負荷をもたらした。例67〜72の実験のために、アミナール「A」を用い、触媒量は1g、かつ反応時間は4時間であり、1.23gアミナール/g触媒・h)の負荷をもたらした。
Claims (15)
- アニリンおよび、好ましくは、ホルムアルデヒド水溶液、ガス状ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサンおよびこれらの混合物からなる群から選択されるメチレン基供給剤の縮合生成物の転位による、ジフェニルメタンシリーズのジアミンおよびポリアミンの製造方法であって、当該縮合生成物を、
A)アルカリ処理が、BEAゼオライトの場合、孔指向剤の存在下で、かつBEAゼオライト以外のゼオライトの場合、孔指向剤の存在下または不在下で実施される、アルカリ処理、
または
B)酸処理が、キレート機能を有する有機酸で達成される、任意の先行アルカリ処理または後続酸処理無しの酸処理
を受けた、プロトン形態に部分的または全体的にイオン交換された、少なくとも1つの固体ゼオライト触媒の存在下で反応する、方法。 - 前記少なくとも1つの固体ゼオライト触媒A)が、
(i)孔指向剤の存在下または不在下でアルカリ処理された、BEAゼオライト以外のゼオライト、
(ii)孔指向剤の存在下で、アルカリ処理されたBEAゼオライト、
(iii)第一ステップにおいて酸処理され、かつ第二ステップでアルカリ処理されたゼオライト、
(iv)第一ステップにおいてアルカリ処理され、かつ第二ステップで酸処理されたゼオライト、
(v)第一ステップにおいて酸処理され、第二ステップでアルカリ処理され、かつ第三ステップで酸処理されたゼオライト、
および
(vi)これらの混合物
からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。 - B)に用いられる前記キレート機能を有する有機酸が、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、クエン酸、シュウ酸およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1または2に記載の方法。
- 前記キレート機能を有する有機酸を、0.25時間〜100時間の期間、10℃から100℃の温度で、0.01molL−1〜1molL−1の濃度を有する、キレート機能を有する有機酸の水溶液の形態の少なくとも1つの固体ゼオライト触媒と変異体B)において接触する、請求項3に記載の方法。
- 前記孔指向剤が、4つのRi置換基が同一または異なっていてもよく、かつ有機置換基または水素であってもよい、一般式+NRi 4を有する、アルキルアンモニウムカチオンを含んでなる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの固体ゼオライト触媒が、FAUタイプゼオライトである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- ゼオライトタイプA)(i)の前記アルカリ処理が、「L」が反応混合物全ての容量を指す、5gL−1〜400gL−1のゼオライト負荷で、0.1分〜180分の期間、10℃〜100℃の温度で、アルカリ金属水酸化溶液を用いて、10〜15のpHにおいて実施される、請求項2〜6のいずれか一項に記載の方法。
- ゼオライトタイプA)(ii)の前記アルカリ処理が、「L」が反応混合物全ての容量を指す、5gL−1〜400gL−1のゼオライト負荷で、0.1分〜180分の期間、10℃〜100℃の温度で、アルカリ金属水酸化溶液を用いて、10〜15のpHにおいて実施される、請求項2〜7のいずれか一項に記載の方法。
- ゼオライトタイプA)(iii)の前記酸処理が、0.25時間〜100時間の期間、10℃〜100℃の温度で、キレート機能を有する有機酸の水溶液または0.01モルL−1〜1モルL−1の濃度を有する鉱酸の水溶液を用いて実施される、請求項2〜8のいずれか一項に記載の方法。
- ゼオライトタイプA)(iii)の前記酸処理に続く前記アルカリ処理が、「L」が反応混合物全ての容量を指す、5gL−1〜400gL−1のゼオライト負荷で、0.1分〜180分の期間、10℃〜100℃の温度で、アルカリ金属水酸化溶液を用いて、10〜15のpHにおいて実施される、請求項9に記載の方法。
- ゼオライトタイプA)(iv)の前記アルカリ処理が、「L」が反応混合物全ての容量を指す、5gL−1〜400gL−1のゼオライト負荷で、0.1分〜180分の期間、10℃〜100℃の温度で、アルカリ金属水酸化溶液を用いて、10〜15のpHにおいて実施される、請求項2〜10のいずれか一項に記載の方法。
- ゼオライトタイプA)(iv)の前記アルカリ処理に続く前記酸処理が、0.25時間〜100時間の期間、10℃〜100℃の温度で、キレート機能を有する有機酸の水溶液または0.01モルL−1〜1モルL−1の濃度を有する鉱酸の水溶液を用いて実施される、請求項11に記載の方法。
- ゼオライトタイプA)(v)の前記酸処理ステップの両方が、0.25時間〜100時間の期間、10℃〜100℃の温度で、キレート機能を有する有機酸の水溶液または0.01モルL−1〜1モルL−1の濃度を有する鉱酸の水溶液を用いて実施される、請求項2〜12のいずれか一項に記載の方法。
- ゼオライトタイプA)(v)の前記2つの酸処理ステップの間のアルカリ処理が、「L」が反応混合物全ての容量を指す、5gL−1〜400gL−1のゼオライト負荷で、0.1分〜180分の期間、10℃〜100℃の温度で、アルカリ金属水酸化溶液を用いて、10〜15のpHにおいて実施される、請求項13に記載の方法。
- 前記各処理A)またはB)が、各処理完了後に得られたゼオライトが、各処理A)またはB)の処理前の親ゼオライトと比較して、X線回折分析により決定された少なくとも50%の結晶性を有するように行われる、請求項1〜14のいずれか一項に記載の
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