JP2017518435A - シロキサンポリマー組成物の製造方法 - Google Patents
シロキサンポリマー組成物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017518435A JP2017518435A JP2017518609A JP2017518609A JP2017518435A JP 2017518435 A JP2017518435 A JP 2017518435A JP 2017518609 A JP2017518609 A JP 2017518609A JP 2017518609 A JP2017518609 A JP 2017518609A JP 2017518435 A JP2017518435 A JP 2017518435A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- less
- particles
- average particle
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/28—Treatment by wave energy or particle radiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/08—Metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/08—Metals
- C08K2003/0806—Silver
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2206—Oxides; Hydroxides of metals of calcium, strontium or barium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/001—Conductive additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/002—Physical properties
- C08K2201/005—Additives being defined by their particle size in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/011—Nanostructured additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
aは1〜3であり、R1は反応性基であり、R2はアルキル基又はアリール基である。
(式中、R3は架橋性官能基であり、R4は反応性基であり、R5はアルキル基又はアリール基であり、b=1〜2及びc=1〜4−bである。
R9は反応性基であり、f=1〜4であり、R10はアルキル又はアリール基であり、g=4−fである。
SiR1aR24−a
ここで
aは1〜3であり、
R1は反応性基であり、
R2はアルキル基又はアリール基であり、
第2の化合物は、化学式
SiR3bR4cR54−(b+c)
ここで
R3は架橋官能基であり、
R4は反応性基であり、
R5はアルキル又はアリール基であり、そして
b=1〜2、c=1〜(4−b)である。
SiR9fR10g
ここで
R9は反応性基であり、
f=1〜4、及び
R10はアルキル又はアリール基であり、
g=4−fである。
R53−(c+d)R4dR3cSiR11SiR3eR4fR53−(e+f)
ここで
R3は架橋官能基であり、
R4は反応性基であり、
アリール基、ポリアリール基、多環式アルキル基、ヘテロ環式脂肪族基、ヘテロ環式芳香族基、複素環式芳香族基、複素環式芳香族基、
R12は独立してアルキル基又はアリール基であり、
c=1〜2、d=1〜(3−c)、e=1〜2、f=1〜(3−e)
1000g/mol未満の分子量を有するそれらのオリゴマーは、本明細書に記載の第1、第2、第3の化合物、又はこれらの任意の組み合わせと共に重合される。
(a+b)Si−O−SiR22−O−SiRaRbR33−(a+b)
ここで
R1は上記のような反応基であり、
R2は、上で説明したようなアルキル又はアリールであり、
R3は上記のような架橋性官能基であり、
a=0〜3、b=0〜3、
先に言及したシランと重合させるか、又は最終配合物に添加剤として添加する。
R1aR2bSiR34−(a+b)
ここで
R1はヒドロキシル、アルコキシ又はアセチルオキシのような反応性基であり、
R2はアルキル又はアリール基であり、
R3は、エポキシ、オキセタン、アルケニル、アクリレート又はアルキニル基のような架橋化合物であり、
a=0〜1、b=0〜1である。
R13hR14iSiR15j
ここで
R13は、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アセチル又はアセチルオキシのような反応性基であり、
R14はアルキル基又はアリール基であり、
R15は、エポキシ、無水物、シアノ、オキセタン、アミン、チオール、アリル、アルケニル又はアルキニルを含む官能基であり、
h=0〜4、I=0〜4、j=0〜4、h+i+j=4である。
Claims (71)
- 組成物の製造方法であって、
化学式SiR1aR24−a(式中、aは1〜3であり、R1は反応性基であり、R2はアルキル基又はアリール基である)を有する第1のモノマー、又はそのオリゴマーであって分子量1000g/モル未満のオリゴマーである第1の化合物を提供するステップと、
化学式SiR3bR4cR54−(b+c)[式中、R3は架橋官能基であり、R4は反応性基であり、R5はアルキル又はアリール基であり、b=1〜2、c=1〜(4−b)である。]を有する第2の化合物、又はそのオリゴマーであって分子量1000g/mol未満のオリゴマーを提供するステップと、
第1及び第2の化合物を一緒に重合させてシロキサンポリマーを形成するステップと、
シロキサンポリマーを100ミクロン未満の平均粒径を有する粒子と混合するステップと
を含む方法。 - 重合が塩基触媒反応である、請求項1に記載の方法。
- 塩基触媒反応が、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、水酸化バリウム、水酸化バリウム一水和物、水酸化バリウム8水和物又はトリエチルアミン、アンモニア、過塩素酸アンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、イミダゾール又はn−ブチルアミンである、請求項1又は2に記載の方法。
- 塩基性触媒がBa(OH)2である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記塩基触媒が、前記第1及び第2の化合物を合わせて、0.5%未満の重量パーセントで提供される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ベース触媒が、前記第1及び第2の化合物を合わせて0.1%未満の重量パーセントで提供される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 塩基触媒反応が、添加された溶媒の非存在下で行われる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の化合物中の反応性基が、ヒドロキシル、ハロゲン、アルコキシ、カルボキシル、アミン又はアシルオキシ基である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の化合物中の反応性基がヒドロキシル基である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 第2の化合物中の反応性基が、ヒドロキシル、ハロゲン、アルコキシ、カルボキシル、アミン又はアシルオキシ基である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 第2の化合物中の反応性基が、O及びメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチルを有するアルコキシ基である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- アルコキシ基がメトキシ基又はエトキシ基である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- アルコキシ基がメトキシ基である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の化合物中のR2がフェニル基である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 第2の化合物中のR3が、アルケン、アルキン、エポキシ、シアノ、オキセタン、チオール、アミン、無水物又はアクリレート基である、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 第1のカップリング剤が、重合されたシロキサン材料に提供され、以下の化学式を有するモノマー
SiR6dR7eR84−(d+e)
[式中、
R6は架橋官能基であり、
R7は反応性基であり、
R8はアルキル又はアリール基であり、
d=1〜2、e=1〜(4−d)である。]
又はそのオリゴマーであって分子量1000g/mol未満のオリゴマーである、請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。 - 第2のカップリング剤が、重合されたシロキサン材料に提供され、以下の化学式を有し、
SiR6dR7eR84−(d+e)
[式中、
R6は架橋官能基であり、
R7は反応性基であり、
R8はアルキル又はアリール基であり、
d=1〜2、e=1〜(4−d)である。]
又はそのオリゴマーであって分子量1000g/mol未満のオリゴマーである、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。 - 第1のカップリング剤の架橋官能基R6が、第2の化合物の架橋官能基R3とは異なる、請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の化合物において、a=2である、請求項1〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 第2の化合物において、b=1である、請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の化合物中のR2がC1−C6アルキル基である、請求項1〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の化合物中のR2が分岐アルキル基である、請求項1〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記粒子が20ミクロン未満の平均粒径を有する、請求項1〜22のいずれか一項に記載の方法。
- 前記粒子が10ミクロン未満の平均粒径を有する、請求項1〜23のいずれか一項に記載の方法。
- 前記塩基触媒が、水酸化バリウム、水酸化バリウム一水和物、水酸化バリウム8水和物又はトリエチルアミンから選択される、請求項1〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 第2の化合物中の反応性基が、O及び(C1〜C6)アルキル基を有するアルコキシ基である、請求項1〜25のいずれか一項に記載の方法。
- C1〜C6アルキル基が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、又はt−ブチルである、請求項1〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 第2の化合物中の架橋官能基が、アルケン、アルキン、アリル、Si−H、ビニル、アミン、無水物、エポキシ、チオール、シアノ又はアクリレート基である、請求項1〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 第2の化合物中の架橋官能基が、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル、グリシジルオキシプロピル、ビニル、アリル、プロピルアクリレート、プロピルメタクリレート又は3−メルカプトプロピルである、請求項1〜28のいずれか一項に記載の方法。
- 第3の化合物が、化学式SiR9fR10g[式中、R9は反応性基であり、f=1〜4)を有する第3のモノマーであり、R10はアルキル又はアリール基であり、g=4−fである。]を有する第3のモノマー、又は分子量1000g/mol未満の重合されたオリゴマーである、請求項1〜29のいずれか一項に記載の方法。
- R9がメトキシ又はエトキシである、請求項1〜30のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の化合物中のR2が、C6〜C20アリール基である、請求項1〜31に記載の方法。
- 第1の化合物中のR2が、多環式基である、請求項1〜32のいずれか一項に記載の方法。
- 前記多環式基が、アダマンチル、ジメチルアダマンチルプロピル、ノルボルニル又はノルボルネンから選択され、前記多環式基が、ケイ素に直接結合しているか、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、又は炭素数1〜12のアリール基によってシリコンから離間している、請求項1〜33のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の化合物が、ジフェニルシランジオール、ジメチルシランジオール、ジイソプロピルシランジオール、ジ−n−プロピルシランジオール、ジ−n−ブチルシランジオール、ジ−t−ブチルシランジオール、ジ−イソブチルシランジオール、ジイソブチルシランジオール、及びフェニルメチルシランジオールから選択されるシランジオールである、請求項1〜34のいずれか一項に記載の方法。
- 第1及び第2のカップリング剤が重合シロキサン材料に添加され、第1のカップリング剤中の架橋官能基が第1及び第2のカップリング剤中の架橋官能基と異なっている請求項1〜35のいずれか一項に記載の方法。
- 第1及び第2のカップリング剤の両方において、d=1及びe=3である、請求項1〜36のいずれか一項に記載の方法。
- R7がアルコキシ基である、請求項1〜37のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1カップリング剤が前記第2化合物と同じである、請求項1〜38のいずれか一項に記載の方法。
- 第1及び第2の化合物の重合が、実質的に添加された有機溶媒の非存在下で行われる、請求項1〜39のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の化合物の反応性基が−OH基である、請求項1〜40のいずれか一項に記載の方法。
- 熱又は光の適用によって前記シロキサンポリマー中の前記架橋基を活性化させるための触媒をさらに含む、請求項1〜41のいずれか一項に記載の方法。
- 第1及び第2のカップリング剤中の架橋基がそれぞれアクリル基及びエポキシ基である、請求項1〜42のいずれか一項に記載の方法。
- 前記粒子が、金、銀、銅、白金、パラジウム、インジウム、鉄、ニッケル、アルミニウム、コバルト、ストロンチウム、亜鉛、モリブデン、チタンから選択される金属又は半金属粒子である、銀メッキされたアルミニウム、ビスマス、スズ、ビスマス−スズ合金、銀メッキされた繊維、又はこれらの合金又はそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1〜43のいずれか一項に記載の方法。
- 前記粒子が、ケイ素、亜鉛、アルミニウム、イットリウム、イッテルビウム、タングステン、チタンシリコン、チタン、アンチモン、サマリウム、ニッケル、コバルト、モリブデン、マグネシウム、マンガン、ランタニド、鉄、インジウムスズ、銅、コバルトアルミニウム、クロム、セシウム、又はカルシウムの酸化物であるセラミック粒子である、請求項1〜44のいずれか一項に記載の方法。
- 前記粒子がカーボンを含み、カーボンブラック、グラファイト、ダイヤモンド、炭窒化ケイ素、炭窒化チタン、及びカーボンナノチューブから選択される、請求項1〜45のいずれか一項に記載の方法。
- カップリング剤が重合したシロキサンと混合され、前記カップリング剤が、電磁放射線の照射又は加熱によって重合したシロキサンの一部と架橋してシロキサン材料のさらなる重合を引き起こす架橋基を有する、請求項1〜46のいずれか一項に記載の方法。
- カップリング剤がシランモノマー又はオリゴマーである、請求項1〜47のいずれか一項に記載の方法。
- 第1又は第2の化合物中の反応性基の少なくとも1つが−OHである、請求項1〜48のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第3の化合物が化学式SiR9fR10g(式中、R9はアルコキシ基であり、f=3又は4である)を有する、請求項1〜49のいずれか一項に記載の方法。
- R9がメトキシ基であり、f=4である、請求項1〜50のいずれか一項に記載の方法。
- 第1、第2又は第3の化合物からの反応性基の少なくとも1つが−OH基である、請求項1〜51のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物が、添加された溶媒の非存在下で保存される、請求項1〜52のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物中に実質的に−OH基を有さない、請求項1〜53のいずれか一項に記載の方法。
- 形成された組成物を室温で2週間貯蔵し、粘度の25%未満の変化を生じさせる、請求項1〜54のいずれか一項に記載の方法。
- 粘度変化が15%未満である、請求項1〜55のいずれか一項に記載の方法。
- 粘度変化が10%未満である、請求項1〜56のいずれか一項に記載の方法。
- 形成されたシロキサンポリマーが乾燥して、重合反応の残留アルコール又は他の副生成物を除去する、請求項1〜57のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の化合物中の−OH基の量が、第1の化合物と重合する他の化合物中の反応性基の量よりも少ない、請求項1〜58のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物中の前記粒子が、第1及び第2の平均粒子サイズを有し、第1の粒子グループが200nmより大きい平均粒子サイズを有し、第2の粒子グループが200nm未満の平均粒子サイズを有する、請求項1〜59のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の粒子群が500nmを超える平均粒子サイズを有し、前記第2の粒子群が100nm未満の平均粒子サイズを有する、請求項1〜60のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の粒子群が1ミクロンを超える平均粒子サイズを有し、前記第2の粒子群が50nm未満の平均粒子サイズを有する、請求項1〜61のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2の粒子群が、25nm未満の平均粒径を有する、請求項1〜62のいずれか一項に記載の方法。
- 前記粒子が1ミクロン未満の平均粒径を有し、110℃未満で実質的な焼結を起こす能力があり、かつ前記シロキサン材料が、110℃以上で実質的な重合を受けることができる、請求項1〜63のいずれか一項に記載の方法。
- 前記粒子が1ミクロン未満の平均粒径を有し、120℃未満で実質的な焼結を受けることが可能であり、前記シロキサン材料が、約120℃以上で実質的な重合を受けることができる、請求項1〜64のいずれか一項に記載の方法。
- 前記粒子が1ミクロン未満の平均粒径を有し、130℃未満で実質的な焼結を受けることが可能であり、前記シロキサン材料が、約130℃より高い温度で実質的な重合を受けることができる、請求項1〜65のいずれか一項に記載の方法。
- 前記粒子が、50nm未満の平均直径及び10:1を超える長さ対幅比を有するナノワイヤである粒子の第1の群を含む、請求項1〜66に記載の方法。
- 前記粒子が、50nm未満の平均粒径を有するナノ粒子である第2群の粒子を含む、請求項1〜67のいずれか一項に記載の方法。
- 酸化された金属表面をそれらの金属形態に還元するためにシロキサンポリマーに還元剤を添加することをさらに含む、請求項1〜68のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜69のいずれか一項に記載の方法によって製造された製品。
- 組成物の製造方法であって、
以下の化学式を有する第1のモノマーである第1の化合物
SiR1aR24−a又はR23−aRaSiR11SiRaR23−a
[式中、
aは1〜3であり、
R1は反応性基であり、
R2はアルキル基又はアリール基であり、
R11は独立してアルキル基又はアリール基である。]
又はそのオリゴマーであって分子量2000g/mol未満のオリゴマーを提供するステップと、
以下の化学式を有する第2の化合物
(b+c)又はR53−(b+c)R4cR3bSiR12SiR3bR4cR53−(b+c)
[式中、
R3は架橋性官能基であり、
R4は反応性基であり、
R5はアルキル基又はアリール基であり、
R12は独立してアルキル基又はアリール基であり、
b=1〜2、c=1〜4−bである。]
又はそのオリゴマーであって分子量2000g/mol未満のオリゴマーを提供するステップと、
第1及び第2の化合物を一緒に重合させてシロキサンポリマーを形成するステップと、
シロキサンポリマーを、100ミクロン未満の平均粒径を有する金属、半金属、又はセラミック粒子と混合するステップと
を含む方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462014136P | 2014-06-19 | 2014-06-19 | |
FI20145600 | 2014-06-19 | ||
FI20145600 | 2014-06-19 | ||
US62/014,136 | 2014-06-19 | ||
PCT/FI2015/050457 WO2015193558A1 (en) | 2014-06-19 | 2015-06-22 | A method of making a siloxane polymer composition |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017518435A true JP2017518435A (ja) | 2017-07-06 |
JP2017518435A5 JP2017518435A5 (ja) | 2018-08-02 |
JP6765368B2 JP6765368B2 (ja) | 2020-10-07 |
Family
ID=54934917
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017518609A Active JP6765368B2 (ja) | 2014-06-19 | 2015-06-22 | シロキサンポリマー組成物の製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10487179B2 (ja) |
EP (1) | EP3158004A1 (ja) |
JP (1) | JP6765368B2 (ja) |
KR (1) | KR102480589B1 (ja) |
CN (1) | CN106687531A (ja) |
WO (1) | WO2015193558A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022553764A (ja) * | 2019-10-23 | 2022-12-26 | ヒューネットプラス カンパニー リミテッド | ポリシロキサン共重合体、その調製方法、及びポリシロキサンコポリマーを含む樹脂組成物 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FI20155713A (fi) * | 2015-10-09 | 2017-04-10 | Inkron Ltd | Sähköisesti johtavat siloksaanipartikkelikalvot sekä niitä sisältävät laitteet |
TWI738743B (zh) | 2016-03-23 | 2021-09-11 | 美商道康寧公司 | 金屬-聚有機矽氧烷 |
WO2019005393A1 (en) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Dow Silicones Corporation | ORGANOPOLYSILOXANE COMPOSITION WITH DUAL POLYMERIZATION |
JP7145125B2 (ja) * | 2019-06-24 | 2022-09-30 | 信越化学工業株式会社 | ラジカル硬化型シリコーン組成物及び硬化物 |
DE102022205830A1 (de) * | 2021-09-27 | 2023-03-30 | Robert Bosch Gesellschaft mit beschränkter Haftung | (Poly-)Silsesquioxan ausbildende Kompositzusammensetzung |
WO2023046995A1 (de) * | 2021-09-27 | 2023-03-30 | Robert Bosch Gmbh | (poly-)silsesquioxan ausbildende kompositzusammensetzung |
US20230386690A1 (en) * | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Stark Street Materials Company | Silicon enhanced ionizing radiation shielding and its method of manufacture |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008189917A (ja) * | 2007-01-11 | 2008-08-21 | Sekisui Chem Co Ltd | 光半導体用熱硬化性組成物、光半導体素子用ダイボンド材、光半導体素子用アンダーフィル材、光半導体素子用封止剤及び光半導体素子 |
JP2010037538A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-18 | Korea Advanced Inst Of Sci Technol | Led封止用樹脂組成物 |
JP2011079927A (ja) * | 2009-10-06 | 2011-04-21 | Nagase Chemtex Corp | 透明複合材 |
JP2014510159A (ja) * | 2011-01-21 | 2014-04-24 | フラウンホーファー−ゲゼルシャフト・ツール・フェルデルング・デル・アンゲヴァンテン・フォルシュング・アインゲトラーゲネル・フェライン | 重合性組成物、それと共に得られる硬化物及びこれらの材料の使用 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5106538A (en) * | 1987-07-21 | 1992-04-21 | Raychem Corporation | Conductive polymer composition |
FR2742763B1 (fr) | 1995-12-22 | 1998-03-06 | Rhone Poulenc Chimie | Elastomere silicone a haute conductibilite thermique |
US6534581B1 (en) | 2000-07-20 | 2003-03-18 | Dow Corning Corporation | Silicone composition and electrically conductive silicone adhesive formed therefrom |
JP3962926B2 (ja) | 2003-04-01 | 2007-08-22 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
KR100614976B1 (ko) | 2004-04-12 | 2006-08-25 | 한국과학기술원 | 광소자 또는 디스플레이에 이용되는 무기/유기혼성올리고머, 나노혼성고분자 및 그 제조방법 |
KR100738650B1 (ko) | 2005-04-19 | 2007-07-11 | 한국과학기술원 | 플라즈마 디스플레이 패널용 격벽의 제조방법 |
JP5392805B2 (ja) | 2005-06-28 | 2014-01-22 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物および光学部材 |
CA2618794A1 (en) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Cambrios Technologies Corporation | Nanowires-based transparent conductors |
US20090088547A1 (en) | 2006-10-17 | 2009-04-02 | Rpo Pty Limited | Process for producing polysiloxanes and use of the same |
GB0806820D0 (en) * | 2008-04-16 | 2008-05-14 | Dow Corning | Polymeric compositions |
EP2223957B1 (en) | 2009-01-13 | 2013-06-26 | Korea Advanced Institute of Science and Technology | Transparent composite compound |
TWI467336B (zh) | 2012-10-08 | 2015-01-01 | Everlight Chem Ind Corp | 黑色感光樹脂組成物及使用其之遮光層 |
JP5409695B2 (ja) | 2011-04-26 | 2014-02-05 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、オルガノポリシロキサンを含む仮接着剤組成物、及びそれを用いた薄型ウエハの製造方法 |
US8559249B1 (en) | 2012-03-27 | 2013-10-15 | Apple Inc. | Memory with redundant sense amplifier |
CN103059573B (zh) | 2012-12-19 | 2015-08-05 | 中科院广州化学有限公司 | 无机/有机杂化纳米复合树脂及其制备的led封装用材料 |
-
2015
- 2015-06-22 US US15/319,813 patent/US10487179B2/en active Active
- 2015-06-22 JP JP2017518609A patent/JP6765368B2/ja active Active
- 2015-06-22 WO PCT/FI2015/050457 patent/WO2015193558A1/en active Application Filing
- 2015-06-22 KR KR1020177001606A patent/KR102480589B1/ko active IP Right Grant
- 2015-06-22 CN CN201580045090.9A patent/CN106687531A/zh active Pending
- 2015-06-22 EP EP15744955.4A patent/EP3158004A1/en active Pending
-
2019
- 2019-11-25 US US16/693,404 patent/US11001674B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008189917A (ja) * | 2007-01-11 | 2008-08-21 | Sekisui Chem Co Ltd | 光半導体用熱硬化性組成物、光半導体素子用ダイボンド材、光半導体素子用アンダーフィル材、光半導体素子用封止剤及び光半導体素子 |
JP2010037538A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-18 | Korea Advanced Inst Of Sci Technol | Led封止用樹脂組成物 |
JP2011079927A (ja) * | 2009-10-06 | 2011-04-21 | Nagase Chemtex Corp | 透明複合材 |
JP2014510159A (ja) * | 2011-01-21 | 2014-04-24 | フラウンホーファー−ゲゼルシャフト・ツール・フェルデルング・デル・アンゲヴァンテン・フォルシュング・アインゲトラーゲネル・フェライン | 重合性組成物、それと共に得られる硬化物及びこれらの材料の使用 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022553764A (ja) * | 2019-10-23 | 2022-12-26 | ヒューネットプラス カンパニー リミテッド | ポリシロキサン共重合体、その調製方法、及びポリシロキサンコポリマーを含む樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3158004A1 (en) | 2017-04-26 |
US10487179B2 (en) | 2019-11-26 |
US20170152350A1 (en) | 2017-06-01 |
US11001674B2 (en) | 2021-05-11 |
CN106687531A (zh) | 2017-05-17 |
KR20170020887A (ko) | 2017-02-24 |
KR102480589B1 (ko) | 2022-12-22 |
WO2015193558A1 (en) | 2015-12-23 |
JP6765368B2 (ja) | 2020-10-07 |
US20200095379A1 (en) | 2020-03-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6885866B2 (ja) | シロキサンポリマー及び粒子を有する組成物 | |
US11001674B2 (en) | Method of making a siloxane polymer composition | |
US11084928B2 (en) | Transparent siloxane encapsulant and adhesive | |
US10502995B2 (en) | Dielectric siloxane particle films, and devices having the same | |
EP3359373B1 (en) | Method for making a 3d printed article and 3d printed article | |
JP2017518435A5 (ja) | ||
JP6948315B2 (ja) | 導電性シロキサン粒子膜およびそれを有するデバイス | |
JP6684273B2 (ja) | シロキサン粒子材料を用いたledランプ | |
TWI694112B (zh) | 具有矽氧烷聚合物的組成物及製造矽氧烷粒子組成物的方法 | |
TWI785389B (zh) | 矽氧烷聚合物組成物及其製造方法 | |
TWI746428B (zh) | 矽氧烷聚合物組成物及其製造方法 | |
TWI784922B (zh) | Led燈、led燈之製造方法以及led裝置之密封方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20180413 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180619 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180619 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190214 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190305 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190605 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190723 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191105 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20200205 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200304 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200825 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200915 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6765368 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |