JP6885866B2 - シロキサンポリマー及び粒子を有する組成物 - Google Patents
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Description
式中、
aは1〜3であり、
R 1 は反応性基であり、
R 2 はアルキル基又はアリール基であり、
第2の化合物は、化学式SiR 3 b R 4 c R 5 4−(b+c) を有し、
式中、
R 3 は架橋性官能基であり、
R 4 は反応性基であり、
R 5 はアルキル基又はアリール基であり、
b=1〜2、c=1〜(4−b)である。
式中、
R 9 は反応性基であり、
f=1〜4であり、
R 10 はアルキル又はアリール基であり、
g=4−fである。
R 2 3−a R 1 a SiR 11 SiR 1 b R 2 3−b を有する化学物質、又は1000g/mol未満の分子量を有するそれらのオリゴマーを上述したように、第1、第2及び第3の化合物又はこれらの任意の組み合わせと一緒に重合させることができ、
式中、
aは1〜3であり、
bは1〜3であり、
R 1 は上記のような反応基であり、
R 2 は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコール、カルボン酸、ジカルボン酸、アリール、ポリアリール、多環式アルキル、ヘテロ環式脂肪族、ヘテロ環式芳香族基であり、
R 11 は独立してアルキル基又はアリール基である。
R 5 3−(c+d) R 4 d R 3 c SiR 11 SiR 3 e R 4 f R 5 3−(e+f)
を有する化合物または1000g/mol未満の分子量を有するそれらのオリゴマーを上述したように、第1、第2及び第3の化合物又はこれらの任意の組み合わせと一緒に重合させ、
式中、
R 3 は架橋性官能基であり、
R 4 は反応性基であり、
R 5 はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコール、カルボン酸、ジカルボン酸、アリール、ポリアリール基、多環式アルキル、ヘテロ環式脂肪族、ヘテロ環式芳香族基であり、
R 12 は独立してアルキル基又はアリール基であり、
c=1〜2、d=1〜(3−c)、e=1〜2、f=1〜(3−e)である。
R 1 a R 2 b R 3 3−(a+b) Si−O−SiR 2 2 −O−SiR 1 a R 2 b R 3 3−(a+b)
を有するシロキサンモノマーを先に言及したシランと重合させるか、又は最終配合物に添加剤として添加し、
式中
R 1 は上で説明したような反応性基であり、
R 2 は、上で説明したようなアルキル又はアリールであり、
R 3 は上で説明したような架橋性官能基であり、
a=0〜3、b=0〜3である。
R 1 a R 2 b SiR 3 4−(a+b) w
を有するシラン化合物であってもよく、
式中、
R 1 はヒドロキシル、アルコキシ又はアセチルオキシのような反応性基であり、
R 2 はアルキル又はアリール基であり、
R 3 は、エポキシ、オキセタン、アルケニル、アクリレート又はアルキニル基のような架橋性化合物であり、
a=0〜1、b=0〜1である。
R 13 h R 14 i SiR 15 j
を有する任意のシランモノマーとすることができ、
式中、
R 13 は、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アセチル又はアセチルオキシのような反応性基であり、
R 14 はアルキル基又はアリール基であり、
R 15 は、エポキシ、無水物、シアノ、オキセタン、アミン、チオール、アリル、アルケニル又はアルキニルを含む官能基であり、
h=0〜4、i=0〜4、j=0〜4、h+i+j=4である。
撹拌棒及び還流冷却器を備えた500mL丸底フラスコに、ジフェニルシランジオール(60g、45mol%)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]トリメトキシシラン(55.67g、36.7mol%)及びテトラメトキシシラン(17.20g、18.3mol%)を充填した。フラスコを窒素雰囲気下で80℃に加熱し、メタノール1mLに溶解した水酸化バリウム一水和物0.08gをシラン混合物に滴下した。ジフェニルシランジオールがアルコキシシランと反応した間、シラン混合物を80℃で30分間撹拌した。30分後、形成されたメタノールを真空下で蒸発させた。シロキサンポリマーは、1000mPasの粘度及び1100のMwを有する。
撹拌棒及び還流冷却器を備えた250mL丸底フラスコに、ジフェニルシランジオール(30g、45mol%)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]トリメトキシシラン(28.1g、37mol%)及びジメチルジメトキシシラン(6.67g、18mol%)を充填した。フラスコを窒素雰囲気下で80℃に加熱し、メタノール1mLに溶解した水酸化バリウム一水和物0.035gをシランの混合物に滴下した。ジフェニルシランジオールがアルコキシシランと反応した間、シラン混合物を80℃で30分間撹拌した。30分後、形成されたメタノールを真空下で蒸発させた。シロキサンポリマーは、2750mPasの粘度及び896のMwを有する。
撹拌棒及び還流冷却器を備えた250mL丸底フラスコに、ジフェニルシランジオール(24.5g、50mol%)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]トリメトキシシラン(18.64g、33.4mol%)及びテトラメトキシシラン(5.75g、16.7mol%)を充填した。フラスコを窒素雰囲気下で80℃に加熱し、メタノール1mLに溶解した水酸化バリウム一水和物0.026gをシランの混合物に滴下した。ジフェニルシランジオールがアルコキシシランと反応した間、シラン混合物を80℃で30分間撹拌した。30分後、形成されたメタノールを真空下で蒸発させた。シロキサンポリマーは7313mPasの粘度及び1328のMwを有する。
撹拌棒及び還流冷却器を備えた250mL丸底フラスコに、ジフェニルシランジオール(15g、50mol%)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]トリメトキシシラン(13.29g、38.9mol%)及びビス(トリメトキシシリル)エタン(4.17g、11.1mol%)を充填した。フラスコを窒素雰囲気下で80℃に加熱し、メタノール1mLに溶解した水酸化バリウム一水和物0.0175gをシランの混合物に滴下した。ジフェニルシランジオールがアルコキシシランと反応した間、シラン混合物を80℃で30分間撹拌した。30分後、形成されたメタノールを真空下で蒸発させた。シロキサンポリマーは、1788mPasの粘度及び1590のMwを有していた。
撹拌棒及び還流冷却器を備えた250mL丸底フラスコに、ジフェニルシランジオール(15g、45mol%)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]トリメトキシシラン(13.29g、35mol%)及びビニルトリメトキシシラン(4.57g、20mol%)を充填した。フラスコを窒素雰囲気下で80℃に加熱し、メタノール1mLに溶解した水酸化バリウム一水和物0.018gをシランの混合物に滴下した。ジフェニルシランジオールがアルコキシシランと反応した間、シラン混合物を80℃で30分間撹拌した。30分後、形成されたメタノールを真空下で蒸発させた。シロキサンポリマーは、1087mPas及び1004のMwの粘度を有していた。
撹拌棒及び還流冷却器を備えた250mL丸底フラスコに、ジイソプロピルシランジオール(20.05g、55.55mol%)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]トリメトキシシラン(20.0g、33.33mol%)及びビス(トリメトキシシリル)エタン(7.3g、11.11mol%)を充填した。フラスコを窒素雰囲気下で80℃に加熱し、1mLのメタノールに溶解した0.025gの水酸化バリウム一水和物をシランの混合物に滴下した。ジイソプロピルシランジオールがアルコキシシランと反応した間、シラン混合物を80℃で30分間攪拌した。30分後、形成されたメタノールを真空下で蒸発させた。シロキサンポリマーは150mPasの粘度及び781のMwを有していた。
撹拌棒及び還流冷却器を備えた250mL丸底フラスコに、ジイソブチルシランジオール(18.6g、60mol%)及び2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]トリメトキシシラン(17.32g、40mol%)を充填した。フラスコを窒素雰囲気下で80℃に加熱し、1mLのメタノールに溶解した0.019gの水酸化バリウム一水和物をシランの混合物に滴下した。ジイソブチルシランジオールがアルコキシシランと反応した間、シラン混合物を80℃で30分間撹拌した。30分後、形成されたメタノールを真空下で蒸発させた。シロキサンポリマーは75mPasの粘度及び710のMwを有していた。
以下の組成物の例は、例示のために与えられたものであり、本発明を限定するものではない。
Claims (13)
- 組成物であって、
a)アルキル基又はアリール基をその上に有する、及びb)架橋性官能基をその上に有する、[−Si−O−Si−O]n繰返し骨格を有するシロキサンポリマーと、
粒子とを含み、
前記粒子が、100ミクロン未満の平均粒子径を有し、
前記粒子が、以下の(i)、(ii)、(iii)もしくは(iv)のいずれか、またはその組合せであり、
(i)金、銀、銅、白金、パラジウム、インジウム、鉄、ニッケル、アルミニウム、コバルト、ストロンチウム、亜鉛、モリブデン、チタン、タングステンから選択される金属粒子、
(ii)炭化鉄、炭化ケイ素、炭化コバルト、炭化タングステン、炭化チタン又は炭化モリブデンから選択される炭化物粒子;
(iii)窒化アルミニウム、窒化タンタル、窒化ホウ素、窒化チタン、窒化銅、窒化モリブデン、窒化タングステン、窒化鉄、窒化インジウムまたは窒化ガリウムから選択される窒化物粒子;
(iv)グラファイト、グラフェン、ダイヤモンド、カーボンナノチューブ、カーボンブラック、及びカーボンナノバッドから選択される粒子、
前記シロキサンポリマーの架橋性官能基が、エポキシ基又はアクリレート基であり、
前記シロキサンポリマーが400〜200,000g/molの分子量を有し、かつ、−OH基を実質的に含まず、
5rpm粘度計及び25℃で500〜500,000mPa・secの粘度を有する、組成物。 - 2週間後の室温での粘度の増加が25%未満である、請求項1に記載の組成物。
- 溶媒の非存在下で前記分子量及び前記粘度を有する、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記粒子が、20マイクロメートル未満の平均粒子径を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 第1のカップリング剤および第2のカップリング剤から選択される1種以上をさらに含み、
前記第1のカップリング剤が、架橋性官能基を有するシランモノマー、又はその分子量2000g/mol未満のオリゴマーであり、
前記第2のカップリング剤が、前記第1のカップリング剤の架橋性官能基とは異なる架橋性官能基を有する第2のシランモノマー、又はその分子量2000g/mol未満のオリゴマーである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。 - 熱又は光の適用時に前記シロキサンポリマーの架橋性官能基と反応する酸触媒をさらに含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物中の前記粒子の溶融温度が、前記シロキサンポリマー中の架橋性官能基が活性化される温度よりも低い、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 熱又はUV光の適用時に前記架橋性官能基と反応することができる触媒をさらに含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、添加された溶媒の非存在下で25℃で5rpm粘度計で1000〜100000mPa・secの粘度を有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記粒子が、(ii)炭化鉄、炭化ケイ素、炭化コバルト、炭化タングステン、炭化チタン又は炭化モリブデンから選択される炭化物粒子である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記粒子が、(iii)窒化アルミニウム、窒化タンタル、窒化ホウ素、窒化チタン、窒化銅、窒化モリブデン、窒化タングステン、窒化鉄、窒化インジウムまたは窒化ガリウムから選択される窒化物粒子である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記粒子が、(iv)グラファイト、グラフェン、ダイヤモンド、カーボンナノチューブ、カーボンブラック、及びカーボンナノバッドから選択される粒子である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 150℃の温度に30分間暴露した場合、前記組成物の質量損失は2%未満である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
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