JP2017518306A5 - - Google Patents
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Claims (25)
- エタノールの含有量が5000ppm未満であり、他の溶媒の含有量が1000ppm未満であり、90%を越える化学純度(w/w)を有する、実質的に異性体的に純粋な3−カルバモイル−1−((2R,3R,4S,5R)−3,4−ジヒドロキシ−5(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン−2−イル)ピリジン−1−イウム(β−D−ニコチンアミドリボシド(または2R(β)ニコチンアミドリボシド))クロリド結晶。
- メタノールの含有量が0.01〜1.1モル当量であり、他の溶媒の含有量が1000ppm未満であり、90%を越える化学純度(w/w)を有する、実質的に異性体的に純粋な3−カルバモイル−1−((2R,3R,4S,5R)−3,4−ジヒドロキシ−5(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン−2−イル)ピリジン−1−イウム(β−D−ニコチンアミドリボシド(または2R(β)ニコチンアミドリボシド))クロリドメタノレート結晶。
- メタノールの含有量が0.7〜1.1モル当量である、請求項2に記載の実質的に異性体的に純粋な3−カルバモイル−1−((2R,3R,4S,5R)−3,4−ジヒドロキシ−5(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン−2−イル)ピリジン−1−イウム(β−D−ニコチンアミドリボシド)クロリドメタノレート結晶。
- 3−カルバモイル−1−((2S,3R,4S,5R)−3,4−ジヒドロキシ−5(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン−2−イル)ピリジン−1−イウム(2S(α)ニコチンアミドリボシド)クロリドの含有量が1%(m/m)未満である、請求項1または請求項2に記載の実質的に純粋なβ−D−ニコチンアミドリボシド(2R(β)ニコチンアミドリボシド)クロリド結晶。
- 95%(w/w)を越える化学純度を有する、請求項1または請求項2に記載の実質的に異性体的に純粋なβ−D−ニコチンアミドリボシド(2R(β)ニコチンアミドリボシド)クロリド結晶。
- 99%(w/w)以上の化学純度を有する、請求項1または請求項2に記載の実質的に異性体的に純粋なβ−D−ニコチンアミドリボシド(2R(β)ニコチンアミドリボシド)クロリド結晶。
- 0〜100ppmのエタノール、100〜200ppmのエタノール、200〜300ppmのエタノール、300〜400ppmのエタノール、および400〜500ppmのエタノールからなる群から選択されるレベルのエタノールを含有する、請求項1に記載の実質的に異性体的に純粋なβ−D−ニコチンアミドリボシド(2R(β)ニコチンアミドリボシド)クロリド結晶。
- 図6に実質的に示されるX線粉末回折パターンを有する、請求項1に記載の実質的に異性体的に純粋なβ−D−ニコチンアミドリボシド(2R(β)ニコチンアミドリボシド)クロリド結晶。
- 下記のX線粉末回折ピーク:約14.2、約17.1、約20.5、約22.7、約23.8、約25.1、約26.8、および約34.2°のうち4つ以上を有する、請求項1に記載の実質的に異性体的に純粋なβ−D−ニコチンアミドリボシド(2R(β)ニコチンアミドリボシド)クロリド結晶。
- 図8に実質的に示される赤外線吸収スペクトルを有する、請求項1に記載の実質的に異性体的に純粋なβ−D−ニコチンアミドリボシド(2R(β)ニコチンアミドリボシド)クロリド結晶。
- 3299、1700、1398、1080、982、887、および795(cm−1)にピークを実質的に含んでなるIRスペクトルを有する、請求項1に記載の実質的に異性体的に純粋なβ−D−ニコチンアミドリボシド(2R(β)ニコチンアミドリボシド)クロリド結晶。
- 図4に実質的に示されるX線粉末回折パターンを有する、請求項2に記載の実質的に異性体的に純粋なβ−D−ニコチンアミドリボシド(2R(β)ニコチンアミドリボシド)クロリドメタノレート結晶。
- 下記のX線粉末回折ピーク(°):約−11.1、約−7.1、約−2.9、約1.0、約4.7、約15.2、約18.2、約21.4、約23.5、約24.9、約26.0、および約27.7°のうち5つ以上を有する、請求項2に記載の実質的に異性体的に純粋なβ−D−ニコチンアミドリボシド(2R(β)ニコチンアミドリボシド)クロリドメタノレート結晶。
- 図7に実質的に示される赤外線吸収スペクトルを有する、請求項2に記載の実質的に異性体的に純粋なβ−D−ニコチンアミドリボシド(2R(β)ニコチンアミドリボシド)メタノレート結晶。
- 3361、1674、1610、1394、1082、982、833、および792(cm−1)にピークを実質的に含んでなる赤外線吸収スペクトルを有する、請求項2に記載の実質的に異性体的に純粋なβ−D−ニコチンアミドリボシド(2R(β)ニコチンアミドリボシド)メタノレート結晶。
- 請求項1に記載の実質的に異性体的に純粋なβ−D−ニコチンアミドリボシド(2R(β)ニコチンアミドリボシド)クロリド結晶または請求項2に記載の実質的に異性体的に純粋なβ−D−ニコチンアミドリボシド(2R(β)ニコチンアミドリボシド)クロリドメタノレート結晶を得るための方法であって、有機溶媒を用いて水性反応混合物からトリフルオロメタンスルホネートを前記有機溶媒中へ抽出し、その結果、前記水性混合物からトリフルオロメタンスルホン酸陰イオンが除去される、方法。
- 前記有機溶媒が、
(i)テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、3−メチルテトラヒドロフラン、ピラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン、ジエチルエーテル、ジ−n−プロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、およびtert−ブチルメチルエーテルから選択されるエーテル系溶媒、または、
(ii)アセトニトリル、プロピオニトリル、およびブチロニトリル、または、
(iii)テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、およびアセトニトリル
から選択される、請求項16に記載の方法。 - 前記トリフルオロメタンスルホネートがトリフルオロメタンスルホン酸リチウム、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム、トリフルオロメタンスルホン酸カリウム、トリフルオロメタンスルホン酸ルビジウム、トリフルオロメタンスルホン酸セシウム、トリフルオロメタンスルホン酸アンモニウム、トリフルオロメタンスルホン酸カルシウム、およびトリフルオロメタンスルホン酸マグネシウムから選択される、請求項16に記載の方法。
- 請求項1に記載のβ−D−ニコチンアミドリボシド(2R(β)ニコチンアミドリボシド)クロリド結晶を含んでなる、医薬組成物。
- 結晶性3−カルバモイル−1−((2R,3R,4S,5R)−3,4−ジヒドロキシ−5−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン−2−イル)ピリジン−1−イウム(β−D−ニコチンアミドリボシド(2R(β)ニコチンアミドリボシド))クロリドを準備すること、および
それを化学的に処理して、3−カルバモイル−1−((2R,3R,4S,5R)−3,4−ジヒドロキシ−5−(ヒドロキシメチル)−テトラヒドロフラン−2−イル)ピリジン−1−イウム(β−D−ニコチンアミドリボシド(2R(β)ニコチンアミドリボシド))陽イオン塩の薬学上許容可能な非クロリド塩を提供することにより、
3−カルバモイル−1−((2R,3R,4S,5R)−3,4−ジヒドロキシ−5−(ヒドロキシメチル)−テトラヒドロフラン−2−イル)ピリジン−1−イウム(β−D−ニコチンアミドリボシドまたは2R(β)ニコチンアミドリボシド)陽イオンの薬学上許容可能な非クロリド塩を製造する方法。 - 薬学上許容可能な非塩化物陽イオンが硫酸イオン、リン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、エタンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン、イソ酪酸イオン、ペンタン酸イオン、ヘキサン酸イオン、ヘプタン酸イオン、オクタン酸イオン、乳酸イオン、2−ヒドロキシ酪酸イオン、3−ヒドロキシ酪酸イオン、安息香酸イオン、マロン酸イオン、コハク酸イオン、フマル酸イオン、マレイン酸イオン、リンゴ酸イオン、クエン酸イオン、イソクエン酸イオン、およびエチレンジアミン四酢酸イオンから選択される、請求項20に記載の方法。
- 請求項20に記載の方法により製造された実質的に異性体的に純粋な3−カルバモイル−1−((2R,3R,4S,5R)−3,4−ジヒドロキシ−5−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン−2−イル)ピリジン−1−イウム(2R(β)ニコチンアミドリボシド)非クロリド塩。
- 3−カルバモイル−1−((2R,3R,4S,5R)−3,4−ジヒドロキシ−5−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン−2−イル)ピリジン−1−イウム(2R(β)ニコチンアミドリボシド)クロリドの水溶液を製造する方法であって、
結晶性3−カルバモイル−1−((2R,3R,4S,5R)−3,4−ジヒドロキシ−5−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン−2−イル)ピリジン−1−イウム(2R(β)ニコチンアミドリボシド)クロリドを準備すること、および
前記結晶性2R(β)ニコチンアミドリボシドクロリドを水と接触させること
を含んでなる、方法。 - 療法において使用するための、請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物、または請求項19に記載の組成物。
- NADレベルの上昇から利益を得るであろう疾患または障害の処置において使用するための、請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物、または請求項19に記載の組成物。
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