JP2017518285A - 安定剤化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2014年5月21日出願の米国仮特許出願第62/001,336号に対する優先権を主張するものであり、参照により本明細書に援用される。
[式中、RJは、−H、脂肪族基およびアルコキシ基からなる群から選択され、
式中、互いにおよびRJに等しいかもしくは異なる、RKのそれぞれは、脂肪族基から選択され、
式中、RLは、
− 一般式(Y−I)の基:
− 一般式(Y−II)の基:
(ここで、RiおよびRmは、互いに同じもしくは異なるものであり、−H、−CF3、−CN、−C(=O)NH2、−NO2、アルキル基、過フッ素化基、アリール基、アリールアミン基、アリールエーテル基、アリールスルホン基、アリールチオエーテル基、縮合アリール環系、スルホン酸、カルボン酸、ホスホン酸、スルホン酸塩、カルボン酸塩、およびホスホン酸塩からなる群から独立して選択され、
ここで、Riは、オルト位、メタ位またはパラ位のいずれかにあり、
ここで、Rmは、オルト位またはメタ位のいずれかにあり、
ここで、Qは、結合、−O−、−CH2−、
−C(CH3)2−、−NH−、−S−、−C(CF3)2−、−C(=CCl2)−、および−SO2−からなる群から選択され、
ここで、Gは、−C(=O)NH2、−NO2、アルキル基、過フッ素化基、アリール基、アリールアミン基、アリールエーテル基、アリールスルホン基、アリールチオエーテル基、縮合アリール環系、スルホン酸、カルボン酸、ホスホン酸、スルホン酸塩、カルボン酸塩、およびホスホン酸塩からなる群から選択される基である)
からなる群から選択される一価置換基であり、
式中、RNは、
− 一般式(Z−I)の基:
− 一般式(Z−II)の基:
(ここで、RiおよびRmは、互いに同じもしくは異なるものであり、−H、−CF3、−C(=O)NH2、
−NO2、アルキル基、過フッ素化基、アリール基、アリールアミン基、アリールエーテル基、アリールスルホン基、アリールチオエーテル基、縮合アリール環系、スルホン酸、カルボン酸、ホスホン酸、スルホン酸塩、カルボン酸塩、およびホスホン酸塩からなる群から独立して選択され、
ここで、RiおよびRmは独立してオルト位またはメタ位のいずれかにあり、
ここで、Qは、上に記載された通りであり、
ここで、G*は、アルキル基、過フッ素化基、アリール基、アリールアミン基、アリールエーテル基、アリールスルホン基、アリールチオエーテル基、および縮合アリール環系からなる群から選択される二価基である)
からなる群から選択される二価置換基である]
の安定剤化合物(SC)に関する。
(式中、RJ、RK、RLおよびRNは、上に記載された通りである)
の安定剤化合物(SC)が、意外にもそれらのガラス遷移温度を非常に高いレベルに維持しながら、良好な耐熱性および耐光性の高性能芳香族ポリマー組成物を与えることを発見した。
である。
である。
アルキル基:−CH3、−CH2O−CH3、
過フッ素化基:−CF3、−CH2−(CF2)5CF3、
アリール基:
アリールアミン基:
アリールエーテル基:
アリールスルホン基:
アリールチオエーテル基:
縮合アリール環系:
である。
からなる群から選択される。
からなる群から選択される。
(式中、Xiは、塩素、フッ素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択されるハロゲンであり、式中、RJ、RK、RLは、式(I)について上に定義された通りである)
の化合物を一緒に反応させる工程を含む、式(I)の安定剤化合物の製造方法に関する。Xiは好ましくは、塩素およびフッ素からなる群から選択される。
(式中、XiまたはXjは、塩素、フッ素、臭素、およびヨウ素からなる群からの同じハロゲンであるか、またはその群から独立して選択されるハロゲンであり、式中、RJ、RK、RNは、式(II)について上に定義された通りである)
の化合物を一緒に反応させる工程を含む、式(II)の安定剤化合物の製造方法に関する。Xiは好ましくは、塩素およびフッ素からなる群から選択される。
安定剤化合物(A−A)、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−(4−(フェニルスルホニル)フェノキシ)ピペリジンは、一般的な合成方法1を用いて調製した;より具体的には、カリウムtert−ブトキシド(THF中の1M溶液50mL、約0.05モル)を、25℃でTHF(40mL)中の1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−オール(10g、0.0495モル)の攪拌溶液と組み合わせ、15分間攪拌させた。今やわずかに濁った、結果として得られた混合物を、25℃でTHF(50mL)中の1−クロロ−4−(フェニルスルホニル)ベンゼン(10g、0.04モル)の攪拌溶液にゆっくり添加し、次に直ちに72時間加熱還流させた。最終生成物、化合物(A−A)を単離するために、粗混合物を蒸発乾固させ、EtOH/H2Oから再結晶させ、真空で乾燥させて、純化合物(A−A)、(10.02g、65%)を、薄層クロマトグラフィー(TLC)、(溶離液:1:1ヘキサン/酢酸エチル)およびGC−MS分析によって測定されるように99%超の純度であるフワフワした白色結晶として得た。
安定剤化合物(A−B)、4−(1,1’−ビフェニル]−4−イルオキシ)−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジンは、代わりに一般的な手順2によって調製した。1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−オール(15.91g、0.0929モル)を、25℃でNMP(100mL)に溶解させられたカリウムtert−ブトキシド(10.4g、0.0929モル)の溶液に添加した(結果として得られた溶液は、色が赤であった)。その後、4−フルオロビフェニル(8.0g、0.0465モル)をまたNMP(200mL)に溶解させ、25℃で攪拌反応混合物に添加し、100℃に15時間加熱し、冷却し、粗生成物混合物を回転蒸発乾固させた。結果として得られた固体を次にH2O(500mL)に懸濁させ、EtOAc(3×300mL)で繰り返し抽出し、有機層を組み合わせ、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で除去して白色固体を得て、それをその後EtOHから数回再結晶させた。一連の再結晶画分を集め、それぞれを、薄層クロマトグラフィー(Rf=0.3、ベースラインからの縞、純EtOAcにおける)によって純度について分析した。1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−オールの存在は、KMnO4染色を用いることによって可視化し、その後純画分を組み合わせ、真空オーブン中で一晩乾燥させて化合物(A−C)(11.2g、74.46%)を、GC−MSによって99%超の純度であるフワフワした、真珠光沢の白色粉末として得た。
安定剤化合物(A−C)、4−((1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ベンズアミドは、一般的な手順2に従って調製した。NMP(200mL)中の1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−オール(37.33g、0.217モル)の溶液を、NMP(200mL)中のKOtBu(24.35g、0.260モル)の攪拌溶液にゆっくり添加し、紫色への色変化を引き起こす反応をもたらし、結果として得られた混合物を室温で15分間攪拌するに任せてカリウム塩求核試薬を生成させた。その後、4−フルオロベンゾリトリル(12g、0.099モル)を一工程で添加し、反応物を次に窒素下で100℃に48時間加熱した。抽出を上に詳述されたように行ったが、この場合には、組み合わせた有機層を無水MgSO4上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下に除去し、暗褐色オイルの提供をもたらし、オイルは一晩で固化した。所望の生成物を単離するために、高真空ラインでの分別蒸留を行った(真空蒸留)。主として1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−オールからなる、第1留分は、微細な針状結晶として蒸留装置にて結晶化した。この留分は、75℃および1トル(140℃に設定された油浴)で蒸留した。第2留分は、85℃および0.8トル(160℃に設定された油浴)で蒸留して無色オイルをもたらした。第3の、非常に高沸点の留分(設定温度=220℃)を、黄色の、透明な固体として単離した。この第3留分をアセトンに溶解させ、全ての不溶性固体をその後濾去した。アセトン可溶画分を、回転蒸発乾固させ、その後トルエンから再結晶させて化合物VI(5.0g、18.5%)をGC−MSにより97%超の純度である白色粉末として得た。
安定剤化合物(B−A);4,4’−((スルホニルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン)は、一般的な手順1に従って調製した。前述同様に、THF(200mL)中の1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−オール(26.24g、0.153モル)の攪拌溶液を調製し、15分以内に4,4’−ジクロロジフェニルスルホン(20g、0.0696モル)の溶液を攪拌反応容器に添加し、それを加熱し、72時間N2下に還流させ、これにEtOH/H2O 90:10の混合物からの再結晶が続いて化合物VII(31.71g、81.8%)を白色のフワフワした固体として得た。
安定剤化合物(B−C)、4,4’−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)オキシ)−1,1’−ビフェニルは、一般的な手順2に従って調製した。1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−オール(19.81g、0.1157モル)溶液に、前述同様に4−4’−ジフルオロビフェニル(10.0g、0.0526モル)溶液の添加が続き、100℃に72時間加熱し、冷却し、結果として得られた固体を単離した。固体を、実施例3、4、および6について用いられた同じ手順に従って精製し、最終的に、GC−MSによって測定されるように95%超の純度であるフワフワした、真珠光沢の白色粉末として現れる化合物(B−C)(9.80g、37%)を得た。
安定剤化合物(C−A)、(4−((1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)オキシ)フェニル)(フェニル)メタノンは、1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−オールのカリウムtert−ブトキシド攪拌溶液を4−フルオロベンゾフェノンの攪拌溶液にゆっくり添加し、上記の通り還流させたことを除いては、一般的な手順1に従って調製した。粗混合物を同様に同じ方法で単離し、純化合物A−B(12.53g、72%収率)はまた、純粋な(99%超の)白色結晶として現れた。
安定剤化合物(C−B)、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−フェノキシピペリジンは、この場合には、4−フルオロベンゼン(12.49g、0.130モル)を、1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−オール(44.56g、0.260モル)の攪拌溶液に滴加し、完全な添加時に、反応混合物を85℃に72時間加熱したことを除いては一般的な手順2に従って全く同様に調製した。結果として得られた生成物を単離し、分別蒸留(85℃、0.8トル)によってさらに精製して化合物A−D(17.47g、54%)を、TLC(溶離液:EtOAc、Rf=0.4)およびGC−MSによって測定されるように98%超の純度である無色オイルとして得た。
安定剤化合物(C−C)、ビス(4−((1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)オキシ)フェニル)メタノンはまた、THF(200mL)中の1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−オール(34.55g、0.20モル)の攪拌溶液を使用して一般的な手順1に従って調製した。15分後に、ジフルオロベンゾフェノン(20g、0.0917モル)の溶液を攪拌中に添加し、還流させ、EtOH/H2O 90:10の混合物から再結晶させて白色のフワフワした固体として現れる化合物B−B(41.64g、87.1%)を得た。
安定剤化合物(C−D)、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−((4−トリフルオロメチル)フェノキシ)ピペリジンは、THF(40mL)中の2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−オール(12.52g、0.073モル)およびカリウムtert−ブトキシド(THF中の1M溶液73mL、0.073モル)とTHF(50mL)中の4−フルオロベンゾトリフルオリド(10g、0.061モル)とを使用して一般的な手順1に従って合成した。最終生成物を多重真空蒸留(1トルで100〜110℃)によって精製して所望の化合物(A−E)(11.2g、58%収率)を、GC−MSによって測定されるように97%純度である無色オイルとして得た。この化合物について、TLC分析は、所望の生成物への高転化率を示した(溶離液:EtOAc/ヘキサン 1:1、Rf=0.7)。
芳香族ポリマーにおけるUV劣化の速度の遅延における安定剤化合物の効能を検討するために、商品名UDEL(登録商標)ポリスルホン P1800でSolvay Specialty Polymers USA,L.L.C.によって製造された芳香族ポリマーポリスルホンを、5モル%使用量での安定剤化合物E1、E2およびE4と溶液ブレンドした(表2にまとめられるように)。これは、先ず安定剤化合物およびポリマーをジメチルホルムアミド(DMF)に溶解させて23重量%溶液(パーセント総固形分)を調製し、引き続き70℃に予熱されたガラス板上へスクエアアプリケーター(BYK Gardener)の15ミル側を用いてフィルムキャストすることによって成し遂げた。結果として生じた4インチ×4インチ×50ミクロン厚さフィルムを、真空オーブン(120℃、−25mmHg未満)を用いて(ガラス板上で)48時間乾燥させ、その時点でフィルムを、かみそりの刃を用いてガラス基材から取り外した。独立フィルムを次に、高精度の楕円コンパスカッターを用いてカットして10mm×10mm×50ミクロンストリップにし、Atlas ci4000 Xenonウエザロメーターで使用するように設計されたアルミ枠上へ取り付けた。全てのフィルムを、FT−IRを用いて残留溶媒の除去についてチェックした(UV暴露前に1680cm−1のDMFについてのカルボニルバンド)。
Claims (16)
- 式(I)または式(II):
[式中、RJは、−H、脂肪族基およびアルコキシ基からなる群から選択され、
式中、互いにおよびRJに等しいかもしくは異なる、RKのそれぞれは、脂肪族基から選択され、
式中、RLは、
− 一般式(Y−I)の基:
− 一般式(Y−II)の基:
(ここで、RiおよびRmは、互いに同じもしくは異なるものであり、−H、−CF3、−CN、−C(=O)NH2、−NO2、アルキル基、過フッ素化基、アリール基、アリールアミン基、アリールエーテル基、アリールスルホン基、アリールチオエーテル基、縮合アリール環系、スルホン酸、カルボン酸、ホスホン酸、スルホン酸塩、カルボン酸塩、およびホスホン酸塩からなる群から独立して選択され、
ここで、Riは、オルト位、メタ位またはパラ位のいずれかにあり、
ここで、Rmは、オルト位またはメタ位のいずれかにあり、
ここで、Qは、結合、−O−、−CH2−、
−C(CH3)2−、−NH−、−S−、−C(CF3)2−、−C(=CCl2)−、および−SO2−からなる群から選択され、
ここで、Gは、−C(=O)NH2、−NO2、アルキル基、過フッ素化基、アリール基、アリールアミン基、アリールエーテル基、アリールスルホン基、アリールチオエーテル基、縮合アリール環系、スルホン酸、カルボン酸、ホスホン酸、スルホン酸塩、カルボン酸塩、およびホスホン酸塩からなる群から選択される基である)
からなる群から選択される一価置換基であり、
式中、RNは、
− 一般式(Z−I)の基:
− 一般式(Z−II)の基:
(ここで、RiおよびRmは、互いに同じもしくは異なるものであり、−H、−CF3、−C(=O)NH2、
−NO2、アルキル基、過フッ素化基、アリール基、アリールアミン基、アリールエーテル基、アリールスルホン基、アリールチオエーテル基、縮合アリール環系、スルホン酸、カルボン酸、ホスホン酸、スルホン酸塩、カルボン酸塩、およびホスホン酸塩からなる群から独立して選択され、
ここで、RiおよびRmは独立してオルト位またはメタ位のいずれかにあり、
ここで、Qは、結合、−O−、−CH2−、
−C(CH3)2−、−NH−、−S−、−C(CF3)2−、−C(=CCl2)−、および−SO2−からなる群から選択され、
ここで、G*は、アルキル基、過フッ素化基、アリール基、アリールアミン基、アリールエーテル基、アリールスルホン基、アリールチオエーテル基、および縮合アリール環系からなる群から選択される二価基である)
からなる群から選択される二価置換基である]
の安定剤化合物(SC)。 - からなる群から選択される、請求項1に記載の式(I)の安定剤化合物(SC)。
- からなる群から選択される、請求項1に記載の式(II)の安定剤化合物(SC)。
- Rmが−Hである、請求項1に記載の安定剤化合物(SC)。
- Qが
−SO2−である、請求項1に記載の安定剤化合物(SC)。 - 塩基の存在下で式(III)および(IV)
(式中、Xiは、塩素、フッ素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択されるハロゲンであり、
式中、RJ、RK、RLは、式(I)について請求項1で定義された通りである)
の化合物を一緒に反応させる工程を含む、請求項1に記載の式(I)の安定剤化合物の製造方法。 - 塩基の存在下で式(III)および(IV)
(式中、XiまたはXjは、塩素、フッ素、臭素、およびヨウ素からなる群からの同じハロゲンか、またはその群から独立して選択されるハロゲンであり、
式中、RJ、RK、RNは、式(II)について請求項1において定義された通りである)
の化合物を一緒に反応させる工程を含む、請求項1に記載の式(II)の安定剤化合物の製造方法。 - 前記反応が極性の非プロトン性溶媒中で実施される、請求項6または7に記載の方法。
- 前記極性の非プロトン性溶媒がテトラヒドロフランであり、前記反応が25℃〜66℃の温度で実施される、請求項8に記載の方法。
- 前記極性の非プロトン性溶媒がN−メチルピロリドンであり、前記反応が25℃〜204℃の温度で実施される、請求項8に記載の方法。
- 請求項1に記載の少なくとも1つの安定剤化合物(SC)と少なくとも1つのポリマーとを含む、ポリマー組成物(P)。
- 前記ポリマーが、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリケトン、ポリ(エーテルケトン)、ポリ(エーテルスルホン)、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアセタール、ポリテトラフルオロエチレン、ポリフッ化ビニリデン、ポリアクリロニトリル、ポリブタジエン、アクリロニトリルブタジエンスチレン、スチレンアクリロニトリル、アクリレートスチレンアクリロニトリル、セルロースアセテートブチレート、セルロース系ポリマー、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリフェニルスルフィド、ポリフェニレンオキシド、ポリ塩化ビニル、ポリビニルブチレート、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリシロキサン、およびポリケチミンからなる群から選択される、請求項11に記載のポリマー組成物(P)。
- 染料、顔料、充填材、UV安定剤、光安定剤、蛍光増白剤からなる群から選択される少なくとも別の原料をさらに含む、請求項11に記載のポリマー組成物(P)。
- 請求項1に記載の少なくとも1つの安定化化合物(SC)を少なくとも1つのポリマーに添加する工程を含むポリマーの安定化方法。
- 前記少なくとも1つの安定化化合物(SC)が、前記少なくとも1つのポリマー用の酸捕捉剤として働く、請求項13に記載の方法。
- 請求項11〜13に記載のポリマー組成物(P)を含む物品。
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