JP2017516873A - デュアルステージ硬化アクリル組成物及び関連方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は2014年3月21日に出願された米国仮出願第61/968,425号の利益を主張し、米国仮出願は本願に全体的に参照として含まれる。
一般に、本発明の組成物は、低分子量ポリマー及び特に低分子量アクリレートポリマーを含む。通常、低分子量ポリマー及び特に一つ以上の低分子量アクリレートポリマーは、架橋性である。各種の架橋性アクリレートポリマー及び/又はコポリマーを用いることができ、それはポリマー及び接着剤の技術分野で公知である。通常、適当なアクリルポリマー及び/又はコポリマーはそれ自体又は他の重合性化合物と架橋重合反応して3次元構造を形成することができる。通常、上記アクリレートポリマー及び/又はコポリマーは、少なくとも一つの放射線硬化性官能基を含む。放射線硬化性官能基は、当該技術の分野に公知である任意のものを含む。具体的に、上記放射線硬化性官能基は、エポキシ基のような陽イオンメカニズムによって反応する基であってもよい。それらの例は、グリシジルアクリレート又はメタクリレートを含む。また、アリル及びオキセタン官能性を有する基は、陽イオンメカニズムによって反応する放射線硬化性官能基の例である。また、放射線硬化性官能基は、アクリレート又はメタクリレート官能性を有する基のようなフリーラジカル官能基を含むことができる。
本発明に係る組成物は、一つ以上のモノマー希釈剤を含むことができる。通常、上記モノマー希釈剤は組成物に含まれて、組成物の粘度を調整することができる。また、同一の又は互いに異なったモノマー希釈剤が組成物に添加されて、特定の目的値範囲内の物性値を有する最終組成物又は硬化組成物を形成することができる。したがって、通常、モノマー希釈剤は活性放射線に露光される場合、組成物の少なくとも一つの物性値に影響を与える傾向があり及び/又は重合され得る少なくとも一つの官能基を含有する化合物を含む。任意の実施の形態において、上記モノマー希釈剤は、一つ以上の放射線硬化性官能基を含むことができる。放射線硬化性官能基は、当該技術の分野で公知である任意のものを含む。具体的に、上記放射線硬化性官能基は、エポキシ基のような陽イオンメカニズムによって反応する基であってもよい。それらの例は、グリシジルアクリレート又はメタクリレートを含む。また、アリル及びオキセタン官能性を有する基は、陽イオンメカニズムによって反応する放射線硬化性官能基の例である。また、放射線硬化性官能基は、アクリレート又はメタクリレート官能性を有する基のようなフリーラジカル官能基を含むことができる。
また、本組成物はアクリル酸を含む。アクリル酸は様々な供給源と供給処から市販されている。
上記組成物は、一つ以上の光開始剤をさらに含む。光開始剤は、電磁気放射線の露光による光反応が一つ以上の反応性種を生成する任意の化合物を意味する。それらの反応性種は、上記組成物内で他の重合性化合物の重合又は反応を開始することができ、例えば、フリーラジカル種及び陽イオン種を含むことができる。通常、大部分のフリーラジカル光開始剤は、200〜400nm波長を有するUV放射線に反応するが、いくつかのフリーラジカル種はIR範囲の放射線に反応するように開発されている。任意の陽イオン光開始剤は、ブレンステッド又はルイス酸を生成し、UV又は電子ビーム放射線への露光によって活性化され得る。本発明の任意の実施の形態において、光開始剤は、低分子量ポリマー及びモノマー希釈剤のうち一つ又は全てを重合する。上記組成物の成分を重合するのに有用な例示的な光開始剤は、アセトフェノン、アリールホスフィンオキシド、ヘキサフルオロフォスフェートのアリールスルホニウム及びアリールヨードニウム、ベンジル/ベンゾイン、ベンゾフェノン、チオキサントン、オニウム塩、及びそれらの組み合わせを含む。適当なフリーラジカル光開始剤は、ベンゾインメチルエーテル又はベンゾインイソプロピルエーテルのようなベンゾインエーテル、アニソインメチルエーテルのような置換ベンゾインエーテル、2,2−ジエトキシアセトフェノン及び2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノンのような置換アセトフェノン、2−メチル−2−ヒドロキシプロピオフェノンのような置換アルファ−ケトール、2−ナフタレン−スルホニルクロリドのような芳香族スルホニルクロリド及び1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2(O−エトキシカルボニル)オキシムのような光活性オキシムを含むことができる。本発明の組成物に用いられるフリーラジカル光開始剤は、CIBA Specialty Chemicals Corp.Tarrytown,NJ製のIRGACURE 651及び819のような市販品を含むが、それらに限定されない。市販の例示的な陽イオン光開始剤は、Aldrich Chemical Company,Milwaukee,WI製の[4−[(2−ヒドロキシテトラデシル)オキシ]フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネトを含む。
また、本組成物は一つ以上の架橋剤を含むことができる。本願でいう光開始剤は、互いを連結するアクリルコポリマー鎖間の分子間共有結合を促進したり調節して一層強固な構造を生成する任意の物質である。アクリルポリマー及び/又はコポリマーを重合するのに有用な例示的架橋剤は、アミノ樹脂、アジリジン、メラミン、イソシアネート、金属酸エステル、金属キレート、多官能プロピレンイミン及びポリカルボジイミドを含む。本発明の特定の実施の形態において、上記架橋剤は、アルミニウム(III)アセチルアセトネート(AlAcAc)、クロム(III)アセチルアセトネート(CrAcAc)、鉄(III)アセチルアセトネート(FeAcAc)、コバルト(II)アセチルアセトネート(CoAcAc)、ニッケル(II)アセチルアセトネート(NiAcAc)、マンガン(III)アセチルアセトネート(MnAcAc)、チタニウム(IV)アセチルアセトネート(TiAcAc)、亜鉛(II)アセチルアセトネート(ZnAcAc)、ジルコニウム(IV)アセチルアセトネート(ZrAcAc)、及びそれらの組み合わせを含む金属酸エステルを含む。任意の実施の形態において、上記架橋剤はアルミニウム(III)アセチルアセトネート(AlAcAc)である。上記架橋剤は、組成物を製造する間に個別構成成分として添加されてもよく、同じ供給源によってアクリルコポリマーにあらかじめ組み合わせられてもよい。
本願でいう用語「硬化」は通常、架橋と同意語で使われるが、付加重合反応と架橋の組み合わせを意味することもできる。架橋性接着剤組成物の硬化、特にアクリル系接着剤は、一般に、熱、薬品及び/又は放射線架橋技術によって達成することができる。一般に、熱架橋は、接着剤組成物から分散剤又は溶剤の蒸発又は乾燥を含む。熱架橋は、接着剤組成物から溶剤の蒸発によって活性化される一つ以上の架橋剤の使用を含む化学的架橋反応をさらに含むことができる。上記接着剤組成物の溶剤の蒸発による第1硬化ステージの間にアクリルコポリマーは熱的及び/又は化学的誘導架橋反応を行うことができる。放射線架橋技術は、任意の周波数の電磁気放射線への露光を含み、特に、赤外(IR)放射線、可視光、紫外(UV)放射線、X線及びガンマ線を含む。また、放射線架橋は太陽光への露光を含む。
また、本発明は、UV放射線への露光後に、EB放射線への順次の露光から少なくとも部分的に硬化するポリマー材料、特にアクリレート材料又はアクリレート系材料を提供する。上記硬化材料は、本願に記載される組成物から形成され、本願に記載されるデュアルステージ硬化方法で組成物を硬化させる。
本願に言及される全ての特許、公開公報、及び論文はすべて、ここに参照されることにより含まれる。
Claims (24)
- 硬化ポリマー材料の形成方法であって、
ポリマー組成物を提供するステップと、
前記組成物を紫外(UV)放射線で露光して中間組成物を形成するステップと、
前記中間組成物を電子ビーム(EB)放射線で露光して硬化ポリマー材料を形成するステップと、
を含む方法。 - 前記UV放射線の波長は200nm〜500nmの範囲内である、請求項1に記載の方法。
- 前記UV放射線の波長は300nm〜500nmの範囲内である、請求項1に記載の方法。
- 前記電子ビーム放射線の線量は10キログレイ未満である、請求項1乃至3のいずれかに記載の方法。
- 前記電子ビームの線量は10キログレイ〜100キログレイの範囲内である、請求項1乃至3のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリマー組成物は、(i)少なくとも一つの低分子量ポリマー、(ii)少なくとも一つのモノマー希釈剤、(iii)アクリル酸、及び(iv)少なくとも一つの光開始剤を含む、請求項1乃至5のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物は少なくとも一つの架橋剤をさらに含む、請求項6に記載の方法。
- 前記組成物は溶剤を含有しない、請求項1乃至7のいずれかに記載の方法。
- 前記低分子量ポリマーは架橋性アクリレートポリマーである、請求項6乃至8のいずれかに記載の方法。
- 硬化ポリアクリレート材料の形成方法であって、
(i)少なくとも一つの低分子量ポリマー、(ii)少なくとも一つのモノマー希釈剤、(iii)アクリル酸、及び(iv)少なくとも一つの光開始剤を含むアクリル組成物を提供するステップと、
前記アクリル組成物を紫外(UV)放射線で露光して前記組成物を少なくとも部分的に硬化させて中間組成物を形成するステップと、
前記中間組成物を電子ビーム(EB)放射線で露光して硬化ポリアクリレート材料を形成するステップと、
を含む方法。 - 前記UV放射線の波長は200nm〜500nmの範囲内である、請求項10に記載の方法。
- 前記UV放射線の波長は300nm〜500nmの範囲内である、請求項10に記載の方法。
- 前記電子ビーム放射線の線量は10キログレイ未満である、請求項10乃至12のいずれかに記載の方法。
- 前記電子ビーム放射線の線量は10キログレイ〜100キログレイの範囲内である、請求項10乃至12のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物は少なくとも一つの架橋剤をさらに含む、請求項10に記載の方法。
- 前記組成物は溶剤を含有しない、請求項10乃至15のいずれかに記載の方法。
- 少なくとも一つの低分子量アクリルポリマーと、
少なくとも一つのモノマー希釈剤と、
アクリル酸と、
少なくとも一つの光開始剤と、を含み、
溶剤を含有しない、放射線硬化性アクリル組成物。 - 少なくとも一つの架橋剤をさらに含む、請求項17に記載の放射線硬化性アクリル組成物。
- 紫外(UV)放射線への露光後に、電子ビーム(EB)放射線への順次の露光によって少なくとも部分的に硬化するポリマー材料。
- 前記UV放射線への露光前のポリマー材料は、(i)少なくとも一つの低分子量ポリマー、(ii)少なくとも一つのモノマー希釈剤、(iii)アクリル酸、及び(iv)少なくとも一つの光開始剤を含む、請求項19に記載のポリマー材料。
- 前記UV放射線の波長は、200nm〜500nmの範囲内である、請求項19又は20に記載のポリマー材料。
- 前記UV放射線の波長は、300nm〜500nmの範囲内である、請求項19又は20に記載のポリマー材料。
- 前記電子ビーム放射線の線量は10キログレイ未満である、請求項19乃至22のいずれかに記載のポリマー材料。
- 前記電子ビーム放射線の線量は10キログレイ〜100キログレイの範囲内である、請求項19乃至22のいずれかに記載のポリマー材料。
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