JP2017514001A - 有機化合物における、または有機化合物に関する改良 - Google Patents

有機化合物における、または有機化合物に関する改良 Download PDF

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Abstract

液体香料組成物であって、本質的に;シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;ならびにシクロヘキシルサリチラート、MEFROSOL(商標)(3−メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)、HEDIONE(商標)(メチル2−(3−オキソ−2−ペンチルシクロペンチル)アセタート)、ジエチルフタラート、イソプロピルミリスタート、アミルサリチラート、イソ−アミルサリチラート、ベンジルサリチラート、イソ−ボルニルサリチラート、シス−3ヘキセニルサリチラート、エチルサリチラート、イソ−ブチルサリチラート、メチルサリチラートおよびフェニルエチルサリチラートからなる群から選択される1種以上の成分;ならびに任意に3−メチル−5−フェニルペンタン−1−オール(MEFROSOL(商標));ベンジルアルコール、1−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキシルプロパノール、メチルフェニルカルビノール、フェニルエチルアルコールおよびジメチルベンジルカルビノールからなる群から選択される、3個より多いの炭素原子を含むアルコール;またはグリコールエーテルの1種以上、からなる前記組成物。

Description

本発明は、シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルを含有する貯蔵液、および同じものを含む消費者製品に関する。
シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル(より一般に名称PEONILE(商標)により知られている)は高度に価値ある香料成分であり、花のバラ様、グリーン様、メタリック様およびゼラニウムを思い出させるものとして特徴づけられる匂いを有する。PEONILE(商標)は力強く、比較的非揮発性であり、ほぼすべての媒体において非常に安定である。それは湿ったおよび乾燥した洗濯物上で非常に高い持続性を有し、機能的な香水において体積およびテナシティ(tenacity)を増加させるのを助ける。したがって、それは洗練された香料から化粧品、パーソナルケアおよびハウスホールドケア製品にかけての消費者製品の全ての方法において広く用いられている。分子および匂い物質としてのその使用はUS6,069,125において記載されている。
この分子のかなりの商業的な成功にかかわらず、我々はそれを他の香水成分と混ぜることが常に簡単な事項であるわけではないということを見出した。特に、出願人は低温での貯蔵のある条件下でシクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルが結晶化するだろうことを見出した。特に、結晶化は約28℃未満の温度で起こり、特に不規則なまとまりの表面または固体不純物に接触するとき生じ得る。結晶化は嵩高い材料の非常に急速な固化を導き、材料を他の成分と混ぜることを望む調合者が利用できるただ一つの救済策は、それが貯蔵される容器を温めることである。これは処理時間および費用を増大し、加熱工程が注意深く行われないとき、望まない焦げたオフノートの形成を導き得る。
具体的な標的物質の融点はそれを第2の物質と混合することにより下げることができ、第2の物質はi)低融点を有し、またはii)標的物質と共融混合物を形成する。しかしながら、標的物質の融点を下げることができる多くの成分があってよいのに対し、標的物質および第2の物質はどちらかが液体状態を必要とする全温度範囲にわたり熱力学的に互換性がなければならない(すなわち、それらは相分離するべきではない)。なおさらに、それらの液体−固体相分離温度未満で熱力学的に互換性がある液体混合物は、不純物が不注意にまたは故意に液体混合物に添加された場合、または液体混合物が結晶核部位を形成できる表面に接触する場合でさえそのままでなければならない。
香水類の分野におけるさらなる要件は、標的物質および第2の物質の混合物が香水類の見地から嗅覚的に許容可能でなければならないということであり、すなわち、物質の混合物が純粋な標的物質と実質的に類似の匂いの傾向および匂いの強さを有するべきであるということである。
前述の要件を満たす液体組成物を提供するためにシクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルと組み合わせるために適当な成分を発見することは簡単ではない。例えば、当業者はシクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルと構造的に非常に似ている香料成分PETALIA(商標)が、低温に下げても液体のままであり、またシクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルとPETALIA(商標)の類似した嗅覚傾向のために非常に有利であろう、熱力学的に互換性の共融混合物を生成するかもしれないと予測するかもしれない。しかしながら、これは事実ではないことが見出された。
当業者はまた、液体香料材料および溶媒などの液体有機物質の広い選択が、広い温度範囲にわたりシクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルと熱力学的に互換性の2成分の混合物を製造するかもしれないと予測するかもしれない。しかしながら、これはまた事実ではないことが見出された。特に、フェニルエチルアルコール、フェノキシエチルアルコール、ROSE OXIDE(商標)、SUPER MUGUET(商標)(6−エチル−3−メチル−6−オクテン−1−オール)、ジメチルベンジルカルビノール、POMAROSE(商標)(5,6,7−トリメチル−2,5−オクタジエン−4−オン)、PIVAROSE(商標)(フェニルエチル2,2−ジメチルプロパノアート)、PEOMOSA(商標)(2−メチルフェニルエチルアルコール)、ROSAPHEN(商標)(2メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)PELARGENE(商標)(2−メチル−4−メチレン−6−フェニル−テトラヒドロ−2H−ピラン)、ジフェニルオキシド、GERANODYLE(商標)(1−ヒドロキシ−2−(1−メチル−1−ヒドロキシエチル)−5−メチルシクロヘキサン)、3−メチル−2−フェニルブト−2−エンニトリル、3−エチル−2−フェニルペント−2−エンニトリルまたは(Z)−2−フェニルヘキサ−2−エンニトリルなどのシクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルと類似した嗅覚傾向を有する他の香水成分はまた、シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルとの熱力学的に互換性の液体2成分組成物を形成することができなかった。なおさらに、エタノールおよびイソプロピルアルコールなどの低級アルコール;およびプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、DOWANOL(商標)PMまたはDOWANOL(商標)DPMなどのグリコールエーテルはまた、互換性の2成分混合物において、シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルと混ぜるのに適した材料ではなかった。
本願は、第1の態様において、本質的に以下からなる液体香料組成物を提供することにより、シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルの取り扱いおよび貯蔵に関する潜在的な問題に対処し、それらを克服する:
シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;ならびに
構成要素A、これはシクロヘキシルサリチラート、MEFROSOL(商標)(3−メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)、HEDIONE(商標)(メチル2−(3−オキソ−2−ペンチルシクロペンチル)アセタート)、ジエチルフタラート、イソプロピルミリスタート、アミルサリチラート、イソ−アミルサリチラート、ベンジルサリチラート、イソ−ボルニルサリチラート、シス−3ヘキセニルサリチラート、エチルサリチラート、イソ−ブチルサリチラート、メチルサリチラート、フェニルエチルサリチラートおよびKARMAFLOR((Z)−ヘプト−4−エン−2−イルサリチラート)からなる群から選択される1種以上の成分である;
ならびに任意に
構成要素B、これはROSE OXIDE(商標)、SUPER MUGUET(商標)(6−エチル−3−メチル−6−オクテン−1−オール)、ジメチルベンジルカルビノール、POMAROSE(商標)(5,6,7−トリメチル−2,5−オクタジエン−4−オン)、PIVAROSE(商標)(フェニルエチル2,2−ジメチルプロパノアート)、PEOMOSA(商標)(2−メチルフェニルエチルアルコール)、ROSAPHEN(商標)(2メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)PELARGENE(商標)(2−メチル−4−メチレン−6−フェニル−テトラヒドロ−2H−ピラン)、ジフェニルオキシド、GERANODYLE(商標)(1−ヒドロキシ−2−(1−メチル−1−ヒドロキシエチル)−5−メチルシクロヘキサン)、3−メチル−2−フェニルブト−2−エンニトリル、3−エチル−2−フェニルペント−2−エンニトリルまたは(Z)−2−フェニルヘキサ−2−エンニトリル;ベンジルアルコール、1−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキシルプロパノール、メチルフェニルカルビノール、フェニルエチルアルコールおよびジメチルベンジルカルビノールからなる群から選択される3個より多い炭素原子を含むアルコール;グリコールエーテルの1種以上である。
本発明の特定の態様において、液体香料組成物は本質的に;
シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;ならびに
構成要素A、これはシクロヘキシルサリチラート、MEFROSOL(商標)(3−メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)、HEDIONE(商標)(メチル2−(3−オキソ−2−ペンチルシクロペンチル)アセタート)、ジエチルフタラート、イソプロピルミリスタート、アミルサリチラート、イソ−アミルサリチラート、ベンジルサリチラート、イソ−ボルニルサリチラート、シス−3ヘキセニルサリチラート、エチルサリチラート、イソ−ブチルサリチラート、メチルサリチラートおよびフェニルエチルサリチラートおよびKARMAFLOR((Z)−ヘプト−4−エン−2−イルサリチラート)からなる群から選択される1種以上の成分である、
からなる。
本発明のさらなるもう1つの態様において、液体香料組成物は本質的に:
シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;ならびに
構成要素A、これはシクロヘキシルサリチラート、ベンジルサリチラート、イソ−ボルニルサリチラート、およびフェニルエチルサリチラートからなる群から選択されるサリチラートである、からなる。
本発明のなおもう1つの態様において、液体香料組成物は、本質的に;
シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;ならびに
構成要素A、これはシクロヘキシルサリチラート、MEFROSOL(商標)(3−メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)、HEDIONE(商標)(メチル2−(3−オキソ−2−ペンチルシクロペンチル)アセタート)、ジエチルフタラート、イソプロピルミリスタート、アミルサリチラート、イソ−アミルサリチラート、ベンジルサリチラート、イソ−ボルニルサリチラート、シス−3ヘキセニルサリチラート、エチルサリチラート、イソ−ブチルサリチラート、メチルサリチラート、フェニルエチルサリチラートおよびKARMAFLOR((Z)−ヘプト−4−エン−2−イルサリチラート)からなる群から選択される成分である;
ならびに
構成要素B、これは3−メチル−5−フェニルペンタン−1−オール(MEFROSOL(商標))、ROSE OXIDE(商標)、SUPER MUGUET(商標)(6−エチル−3−メチル−6−オクテン−1−オール)、ジメチルベンジルカルビノール、POMAROSE(商標)(5,6,7−トリメチル−2,5−オクタジエン−4−オン)、PIVAROSE(商標)(フェニルエチル2,2−ジメチルプロパノアート)、PEOMOSA(商標)(2−メチルフェニルエチルアルコール)、ROSAPHEN(商標)(2メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)PELARGENE(商標)(2−メチル−4−メチレン−6−フェニル−テトラヒドロ−2H−ピラン)、ジフェニルオキシド、GERANODYLE(商標)(1−ヒドロキシ−2−(1−メチル−1−ヒドロキシエチル)−5−メチルシクロヘキサン)、3−メチル−2−フェニルブト−2−エンニトリル、3−エチル−2−フェニルペント−2−エンニトリルまたは(Z)−2−フェニルヘキサ−2−エンニトリル;ベンジルアルコール、1−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキシルプロパノール、メチルフェニルカルビノール、フェニルエチルアルコールおよびジメチルベンジルカルビノールからなる群から選択される3個より多い炭素原子を含むアルコール;またはグリコールエーテルの1種以上である、
からなる。
本発明のさらなるもう1つの態様において、液体香料組成物は本質的に:
シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;ならびに
構成要素A、これはシクロヘキシルサリチラート、MEFROSOL(商標)(3−メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)、HEDIONE(商標)(メチル2−(3−オキソ−2−ペンチルシクロペンチル)アセタート)、ジエチルフタラート、イソプロピルミリスタート、アミルサリチラート、イソ−アミルサリチラート、ベンジルサリチラート、イソ−ボルニルサリチラート、シス−3ヘキセニルサリチラート、エチルサリチラート、イソ−ブチルサリチラート、メチルサリチラート、フェニルエチルサリチラートおよびKARMAFLOR((Z)−ヘプト−4−エン−2−イルサリチラート)からなる群から選択される成分である;
ならびに
構成要素B、これは3−メチル−5−フェニルペンタン−1−オール(MEFROSOL(商標))、ROSE OXIDE(商標)、SUPER MUGUET(商標)(6−エチル−3−メチル−6−オクテン−1−オール)、ジメチルベンジルカルビノール、POMAROSE(商標)(5,6,7−トリメチル−2,5−オクタジエン−4−オン)、PIVAROSE(商標)(フェニルエチル2,2−ジメチルプロパノアート)、PEOMOSA(商標)(2−メチルフェニルエチルアルコール)、ROSAPHEN(商標)(2メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)PELARGENE(商標)(2−メチル−4−メチレン−6−フェニル−テトラヒドロ−2H−ピラン)、ジフェニルオキシド、GERANODYLE(商標)(1−ヒドロキシ−2−(1−メチル−1−ヒドロキシエチル)−5−メチルシクロヘキサン)、3−メチル−2−フェニルブト−2−エンニトリル、3−エチル−2−フェニルペント−2−エンニトリルまたは(Z)−2−フェニルヘキサ−2−エンニトリル;ベンジルアルコール、1−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキシルプロパノール、メチルフェニルカルビノール、フェニルエチルアルコールおよびジメチルベンジルカルビノールからなる群から選択される3個より多い炭素原子を含むアルコール;またはグリコールエーテルである、
からなる。
本明細書において用いられるように、用語「グリコールエーテル」は、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1−メトキシ−2−プロパノールDOWANOL(商標)PMまたは2−(2−メトキシプロポキシ)プロパン−1−オールDOWANOL(商標)DPMからなる群から選択される化合物を含む。
本発明の特定の態様において、液体香料組成物は本質的にシクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;およびシクロヘキシルサリチラートまたはベンジルサリチラートまたはイソ−ボルニルサリチラートまたはフェニルエチルサリチラートおよび任意に3−メチル−5−フェニルペンタン−1−オール(MEFROSOL(商標))からなる。
本発明の特定の態様において、液体香料組成物は本質的にシクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;およびシクロヘキシルサリチラートまたはベンジルサリチラートまたはイソ−ボルニルサリチラートまたはシクロヘキシルサリチラートまたはフェニルエチルサリチラート;および任意にベンジルアルコールまたは1−ヘキサノール、1−ヘプタノールまたは1−オクタノールまたはシクロヘキサノールまたはメチルフェニルカルビノールまたはフェニルエチルアルコールまたはジメチルベンジルカルビノールからなる。
本発明の特定の態様において、液体香料組成物は本質的にシクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;およびシクロヘキシルサリチラートまたはベンジルサリチラートまたはイソ−ボルニルサリチラートまたはフェニルエチルサリチラート;および任意にグリコールエーテル、なおさらに特定的に、ここでグリコールエーテルはプロピレングリコールまたはジプロピレングリコールまたは1−メトキシ−2−プロパノールDOWANOL(商標)PMまたは2−(2−メトキシプロポキシ)プロパン−1−オールDOWANOL(商標)DPMである、からなる。
本発明の特定の態様において、液体香料組成物は本質的に:
シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;
ならびに構成要素A、これはシクロヘキシルサリチラート、アミルサリチラート、イソ−アミルサリチラート、ベンジルサリチラート、イソ−ボルニルサリチラート、シス−3ヘキセニルサリチラート、エチルサリチラート、イソ−ブチルサリチラート、メチルサリチラート、フェニルエチルサリチラートおよびKARMAFLOR((Z)−ヘプト−4−エン−2−イルサリチラート)からなる群から選択されるサリチラートである;
ならびにMEFROSOL(商標)(3−メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)、HEDIONE(商標)(メチル2−(3−オキソ−2−ペンチルシクロペンチル)アセタート)、ジエチルフタラート、イソプロピルミリスタート、ROSE OXIDE(商標)、またはSUPER MUGUET(商標)(6−エチル−3−メチル−6−オクテン−1−オール)、またはジメチルベンジルカルビノール、またはPOMAROSE(商標)(5,6,7−トリメチル−2,5−オクタジエン−4−オン)、またはPIVAROSE(商標)(フェニルエチル2,2−ジメチルプロパノアート)、またはPEOMOSA(商標)(2−メチルフェニルエチルアルコール)、またはROSAPHEN(商標)(2メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)、またはPELARGENE(商標)(2−メチル−4−メチレン−6−フェニル−テトラヒドロ−2H−ピラン)、またはジフェニルオキシド、またはGERANODYLE(商標)(1−ヒドロキシ−2−(1−メチル−1−ヒドロキシエチル)−5−メチルシクロヘキサン)、または3−メチル−2−フェニルブト−2−エンニトリル、または3−エチル−2−フェニルペント−2−エンニトリルまたは(Z)−2−フェニルヘキサ−2−エンニトリルの1種である、
からなる。
慣用名および商品名が本明細書において香水成分を記載するために用いられる場合には、熟練した香水製造者はこれらが香水製造者により一般に用いられる名称であることを理解するだろう。しかしながら、熟練した香水製造者はまた、これらの成分がまた他の自明な同義語により、CAS登録番号により、またはIUPAC命名などのより正式な学術名によっても知られていてもよい。さらに熟練した香水製造者は、これらの同義語ならびにより正式な命名に精通しているだろうし、または少なくともThe Good Scent Companyのウェブサイトなどの、香料製造者のパレットに含有される香料成分の全ての種類のための自明な名称、登録番号およびより正式な学術名間の関係の包括的なリストを含有する標準的な参考文献を知っているだろう。
本発明の液体香料組成物において、存在するシクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルの量は、組成物の総重量に対して約40〜約95重量%であってよい。
本発明の液体香料組成物において、成分Aの量は、液体香料組成物の約5〜約60重量%の間、より特定的に10〜60重量%、なおより特定的に組成物の20〜60重量%であり、なおより特定的に組成物の25〜55重量%およびなおより特定的に45〜55重量%の量で存在する。
本発明の液体香料組成物において、成分Bの量は、液体香料組成物の約5〜約25重量%の間で存在する。
本発明の特定の液体香料組成物は、シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル(40〜95重量%、およびより特定的に45〜55重量%);およびシクロヘキシルサリチラート(20〜60重量%、およびより特定的に45〜55重量%)からなる。
本発明のなおもう1つの特定的な液体香料組成物は、シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル(40〜95重量%、およびより特定的に45〜55重量%);ならびにシクロヘキシルサリチラート(20〜60重量%、およびより特定的に45〜55重量%);ならびにベンジルアルコール(5〜25重量%、およびより特定的に10重量%)からなる。
本発明のなおもう1つの特定の液体香料組成物は、シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル(40〜95重量%、およびより特定的に45〜55重量%);ならびにシクロヘキシルサリチラート(20〜60重量%、およびより特定的に45〜55重量%);ならびに
3−メチル−5−フェニルペンタン−1−オール(5〜20重量%、およびより特定的に10重量%)からなる。
本発明の液体香料組成物の表している構成要素として本明細書上記に列挙されている成分は、好ましくは前記組成物の総量を表す。しかしながら、前記液体香料組成物は、少ない方の量の不純物または香水調合において一般に見出される他の成分を含有してもよいということが可能である。不純物または他の成分が存在する限りでは、好ましくはそれらを液体香料組成物の約0.0001〜約5重量%より多く調合するべきではない。
本発明の液体香料組成物は流動性であり、注入可能でありおよび貯蔵、輸送および使用の全ての温度条件にわたり香水類において一般に用いられる他の成分と混合可能である。液体香料組成物は裸眼での観察で、無固体または結晶化物、および特に無固体または結晶のシクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルを含むべきである。本発明の特定の態様において、液体香料組成物は安定であり、すなわち、それらは−20℃〜50℃、より特定的に−10℃〜50℃、およびなお特定的に−5℃〜50℃の温度範囲にわたり相分離しない。
本発明の特定の態様において、液体香料組成物は安定であり、すなわち、それらは1週間〜1か月の期間容器において貯蔵したとき、−20℃〜50℃、より特定的に−10℃〜50℃、およびなおより特定的に−5℃〜50℃の温度範囲にわたり相分離しない。
本発明の特定の態様において、液体香料組成物は、25〜250kgの量において安定であり、すなわち、それらは1週間〜1か月の期間容器において貯蔵したとき、−20℃〜50℃、より特定的に−10℃〜50℃、およびなおより特定的に−5℃〜50℃の温度範囲にわたり相分離しない。
本発明の特定の態様において、本明細書において上で定義されるような液体香料組成物は、貯蔵液の形態におけるものである。
本発明の貯蔵液は本明細書において定義されたように液体香料組成物であり、それは他の香水類成分に希釈され香料組成物を形成し、それは同様に消費者製品を香りで満たすために用いられることができる。
本発明のより特定的な態様において、貯蔵液を貯蔵液の25〜250lを含有する容器において提供する。
本明細書において定義される液体香料組成物は香料組成物における香料成分として有用であり、それは同様にパーソナルおよびハウスホールドケア製品の全ての方法で香りを満たすために用いられることができる。
液体香料組成物に加えて、香料組成物は、一般に技術分野において用いられる他の香水成分、溶媒、担体材料および他の補助剤を含有してもよい。かかる成分は、“perfume and flavor materials of natural origin”, S. Arctander, Ed. Elizabeth, N.J. 1960;“Perfume and Flavor Chemicals”, S. Arctander, Ed. Vol I and II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994;および“International Cosmetic Ingredient Dictionary” 6th Ed., the cosmetic, toiletry and fragrance association, Inc. Washington 1995において記載されている。
代替的に、液体香料組成物を、パーソナルまたはハウスホールドケア製品において唯一の香料成分として用いてもよい。
本発明による液体香料組成物は、香料組成物における成分の形態をとってもよい。この点において、液体香料組成物は実質上、現在シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル(PEONILE(商標))を使用している調合者により用いられているものと、類似の量において用いられてもよい。特に、液体香料組成物は同じものを含有する香料組成物の重量に基づき、0.2〜20重量%の量において用いられてもよい。消費者製品は、限定されないが、特に、ハウスホールドおよびパーソナルケア製品を含み、固体または液体洗剤および布地柔軟剤ならびに香水類、すなわち香水、コロンまたはアフターシェーブローション、香水入り石鹸、シャワーまたは入浴剤、ムース、オイルまたはゲル、シャンプー、ボディ−ケア製品、脱臭剤または発汗抑制剤、空気清浄機およびまた化粧調合品などの衛生製品またはヘアケア製品を含む。様々な表面を皿洗いするためのまたは洗濯するための、例えば織物、皿または硬い表面処理向けの洗剤組成物または洗濯製品などの適用を意図する洗剤として、それらは家庭的または産業的な使用のいずれかを意図する。他の香料付きの物品は布地の芳香剤、アイロンの水、紙、ティッシュまたは漂白剤を含む。
本発明のもう1つの態様において、それを上記本明細書において定義したような構成要素Aおよび/または構成要素Bと混合し、シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルおよび構成要素Aおよび/または構成要素Bからなる液体混合物を形成する工程を含み、1か月までの期間、−20℃〜50℃、より特定的に−10℃〜50℃、およびなおより特定的に−5℃〜50℃の温度でシクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルを液体の形態においておく方法を提供する。
本発明およびその利点をさらに説明するために、以下の例を提供する。
例1
試験サンプルを、シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルを様々な量の添加物とChemspeed社の混合ロボットを用いて混合することにより調製した。試験サンプルは25mlの大きさを有し、視覚的に調べる前に5℃で一週間貯蔵した。
これらの条件下明白に液体のままであるサンプルに、スパチュラ先端で固体シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルの種を入れ、再度5℃で1週間貯蔵した。
最後に、再び視覚的な調査に付される前に、これらの条件下で明白に液体のままであるそれらのサンプルを、1週間マイナス20℃の温度に置いた。
シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルおよびシクロヘキシルサリチラート(50/50重量%)の2成分混合物は、全ての試験条件下で液体のままであった。
類似の結果を、シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル、シクロヘキシルサリチラートおよびベンジルアルコールの3成分の混合物を用いて達成した。
類似の結果をまた、シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル、シクロヘキシルサリチラートおよび3−メチル−5−フェニルペンタン−1−オールの3成分の混合物を用いて観察した。
5℃で1週間の貯蔵後に調べたとき、シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルおよびPETALIA(商標)の混合物は結晶化した。
シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル、フェニルエチルアルコールおよびシクロヘキサノールの3成分の混合物は1週間後の調査まで液体であったが種を入れさらに1週間貯蔵の後、それは結晶化した。類似の結果はシクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル、およびイソ−プロピルアルコールの2成分混合物を用いて観察された。

Claims (17)

  1. 液体香料組成物であって、本質的に;
    シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;ならびに
    構成要素A、これはシクロヘキシルサリチラート、MEFROSOL(商標)(3−メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)、HEDIONE(商標)(メチル2−(3−オキソ−2−ペンチルシクロペンチル)アセタート)、ジエチルフタラート、イソプロピルミリスタート、アミルサリチラート、イソ−アミルサリチラート、ベンジルサリチラート、イソ−ボルニルサリチラート、シス−3ヘキセニルサリチラート、エチルサリチラート、イソ−ブチルサリチラート、メチルサリチラートおよびフェニルエチルサリチラートおよびKARMAFLOR((Z)−ヘプト−4−エン−2−イルサリチラート)からなる群から選択される1種以上の成分である;ならびに任意に
    構成要素B、これはROSE OXIDE(商標)、SUPER MUGUET(商標)(6−エチル−3−メチル−6−オクテン−1−オール)、ジメチルベンジルカルビノール、POMAROSE(商標)(5,6,7−トリメチル−2,5−オクタジエン−4−オン)、PIVAROSE(商標)(フェニルエチル2,2−ジメチルプロパノアート)、PEOMOSA(商標)(2−メチルフェニルエチルアルコール)、ROSAPHEN(商標)(2メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)PELARGENE(商標)(2−メチル−4−メチレン−6−フェニル−テトラヒドロ−2H−ピラン)、ジフェニルオキシド、GERANODYLE(商標)(1−ヒドロキシ−2−(1−メチル−1−ヒドロキシエチル)−5−メチルシクロヘキサン)、3−メチル−2−フェニルブト−2−エンニトリル、3−エチル−2−フェニルペント−2−エンニトリルまたは(Z)−2−フェニルヘキサ−2−エンニトリル;ベンジルアルコール、1−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキシルプロパノール、メチルフェニルカルビノール、フェニルエチルアルコールおよびジメチルベンジルカルビノールからなる群から選択される3個より多い炭素原子を含むアルコール;またはグリコールエーテル、の1種以上である、
    からなる前記組成物。
  2. 本質的に;
    シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;ならびに
    構成要素A、これはシクロヘキシルサリチラート、MEFROSOL(商標)(3−メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)、HEDIONE(商標)(メチル2−(3−オキソ−2−ペンチルシクロペンチル)アセタート)、ジエチルフタラート、アミルサリチラート、イソ−アミルサリチラート、ベンジルサリチラート、イソ−ボルニルサリチラート、シス−3ヘキセニルサリチラート、エチルサリチラート、イソ−ブチルサリチラート、メチルサリチラートおよびフェニルエチルサリチラートおよびKARMAFLOR((Z)−ヘプト−4−エン−2−イルサリチラート)からなる群から選択される1種以上の成分である、
    からなる、請求項1に記載の液体香料組成物。
  3. 本質的に;
    シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;ならびに
    構成要素A、これはシクロヘキシルサリチラート、イソ−ボルニルサリチラート、およびフェニルエチルサリチラートからなる群から選択されるサリチラートである、
    からなる、請求項1または請求項2に記載の液体香料組成物。
  4. 請求項1〜3のいずれか一項に記載の液体香料組成物であって、本質的に;
    シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;ならびに
    構成要素A、これはシクロヘキシルサリチラート、MEFROSOL(商標)(3−メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)、HEDIONE(商標)(メチル2−(3−オキソ−2−ペンチルシクロペンチル)アセタート)、ジエチルフタラート、イソプロピルミリスタート、アミルサリチラート、イソ−アミルサリチラート、ベンジルサリチラート、イソ−ボルニルサリチラート、シス−3ヘキセニルサリチラート、エチルサリチラート、イソ−ブチルサリチラート、メチルサリチラートおよびフェニルエチルサリチラートおよびKARMAFLOR((Z)−ヘプト−4−エン−2−イルサリチラート)からなる群から選択される成分である;ならびに
    構成要素B、これは3−メチル−5−フェニルペンタン−1−オール(MEFROSOL(商標))、ROSE OXIDE(商標)、SUPER MUGUET(商標)(6−エチル−3−メチル−6−オクテン−1−オール)、ジメチルベンジルカルビノール、POMAROSE(商標)(5,6,7−トリメチル−2,5−オクタジエン−4−オン)、PIVAROSE(商標)(フェニルエチル2,2−ジメチルプロパノアート)、PEOMOSA(商標)(2−メチルフェニルエチルアルコール)、ROSAPHEN(商標)(2メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)PELARGENE(商標)(2−メチル−4−メチレン−6−フェニル−テトラヒドロ−2H−ピラン)、ジフェニルオキシド、GERANODYLE(商標)(1−ヒドロキシ−2−(1−メチル−1−ヒドロキシエチル)−5−メチルシクロヘキサン)、3−メチル−2−フェニルブト−2−エンニトリル、3−エチル−2−フェニルペント−2−エンニトリルまたは(Z)−2−フェニルヘキサ−2−エンニトリルの1種以上;ベンジルアルコール、1−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキシルプロパノール、メチルフェニルカルビノール、フェニルエチルアルコールおよびジメチルベンジルカルビノールからなる群から選択される3個より多い炭素原子を含むアルコール;またはグリコールエーテル、の1種以上である、
    からなる前記組成物。
  5. 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液体香料組成物であって、本質的に;
    シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;ならびに
    構成要素A、これはシクロヘキシルサリチラート、MEFROSOL(商標)(3−メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)、HEDIONE(商標)(メチル2−(3−オキソ−2−ペンチルシクロペンチル)アセタート)、ジエチルフタラート、アミルサリチラート、イソ−アミルサリチラート、ベンジルサリチラート、イソ−ボルニルサリチラート、シス−3ヘキセニルサリチラート、エチルサリチラート、イソ−ブチルサリチラート、メチルサリチラートおよびフェニルエチルサリチラートおよびKARMAFLOR((Z)−ヘプト−4−エン−2−イルサリチラート)からなる群から選択される成分である;ならびに
    構成要素B、これは3−メチル−5−フェニルペンタン−1−オール(MEFROSOL(商標))、ROSE OXIDE(商標)、SUPER MUGUET(商標)(6−エチル−3−メチル−6−オクテン−1−オール)、ジメチルベンジルカルビノール、POMAROSE(商標)(5,6,7−トリメチル−2,5−オクタジエン−4−オン)、PIVAROSE(商標)(フェニルエチル2,2−ジメチルプロパノアート)、PEOMOSA(商標)(2−メチルフェニルエチルアルコール)、ROSAPHEN(商標)(2メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)PELARGENE(商標)(2−メチル−4−メチレン−6−フェニル−テトラヒドロ−2H−ピラン)、ジフェニルオキシド、GERANODYLE(商標)(1−ヒドロキシ−2−(1−メチル−1−ヒドロキシエチル)−5−メチルシクロヘキサン)、3−メチル−2−フェニルブト−2−エンニトリル、3−エチル−2−フェニルペント−2−エンニトリルまたは(Z)−2−フェニルヘキサ−2−エンニトリル;ベンジルアルコール、1−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキシルプロパノール、メチルフェニルカルビノール、フェニルエチルアルコールからなる群から選択される3個より多い炭素原子を含むアルコール;およびジメチルベンジルカルビノール;またはグリコールエーテルである、
    からなる前記組成物。
  6. グリコールエーテルがプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1−メトキシ−2−プロパノールDOWANOL(商標)PMまたは2−(2−メトキシプロポキシ)プロパン−1−オールDOWANOL(商標)DPMからなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液体香料組成物。
  7. 本質的にシクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;シクロヘキシルサリチラートまたはベンジルサリチラートまたはイソ−ボルニルサリチラートまたはフェニルエチルサリチラート;および任意に3−メチル−5−フェニルペンタン−1−オール(MEFROSOL(商標))からなる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液体香料組成物。
  8. 本質的にシクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;シクロヘキシルサリチラートまたはベンジルサリチラートまたはイソ−ボルニルサリチラートまたはフェニルエチルサリチラート;および任意にベンジルアルコールまたは1−ヘキサノール、1−ヘプタノールまたは1−オクタノールまたはシクロヘキサノールまたはシクロヘキシルプロパノールまたはメチルフェニルカルビノールまたはフェニルエチルアルコールまたはジメチルベンジルカルビノールからなる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液体香料組成物。
  9. 本質的にシクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル;シクロヘキシルサリチラートまたはベンジルサリチラートまたはイソ−ボルニルサリチラートまたはフェニルエチルサリチラート;および任意にグリコールエーテル、なおより特定的にここでグリコールエーテルが、プロピレングリコールまたはジプロピレングリコールまたは1−メトキシ−2−プロパノールDOWANOL(商標)PMまたは2−(2−メトキシプロポキシ)プロパン−1−オールDOWANOL(商標)DPMである、からなる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液体香料組成物。
  10. 液体香料組成物の量が、シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルの約40〜約95重量%である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の液体香料組成物。
  11. 成分Aが液体香料組成物の約5〜約60重量%の間で存在する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の液体香料組成物。
  12. 成分Bが液体香料組成物の約5〜約25重量%の間で存在する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の液体香料組成物。
  13. シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリル(約40〜約95重量%)およびシクロヘキシルサリチラート(約20〜約60重量%)からなる、請求項1〜12のいずれか一項に記載の液体香料組成物。
  14. 1週間〜1か月の間−20℃〜50℃、より特定的に−10℃〜50℃、なおより特定的に−5℃〜50℃の温度範囲にわたり相分離しない、請求項1〜13のいずれか一項に記載の液体香料組成物。
  15. 貯蔵液の形態における、請求項1〜14のいずれか一項に記載の液体香料組成物。
  16. 香水パーソナルおよびハウスホールドケア製品に対する香料成分としての請求項1〜15のいずれか一項に定義された液体香料組成物の使用。
  17. シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルを−20℃〜50℃で1か月までの期間液体形状の状態にする方法であって、それを請求項1〜16のいずれか一項において定義される成分Aおよび任意に成分Bと混合し、シクロヘキシリデンフェニルアセトニトリルおよび成分Aおよび任意に成分Bからなる液体混合物を形成する工程を含む、前記方法。

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