CN106459831B - 有机化合物中或与之相关的改进 - Google Patents
有机化合物中或与之相关的改进 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106459831B CN106459831B CN201580022826.0A CN201580022826A CN106459831B CN 106459831 B CN106459831 B CN 106459831B CN 201580022826 A CN201580022826 A CN 201580022826A CN 106459831 B CN106459831 B CN 106459831B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ester
- fragrance composition
- methyl
- liquid fragrance
- salicylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 76
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 69
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims abstract description 45
- NUQDJSMHGCTKNL-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1CCCCC1 NUQDJSMHGCTKNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- OXYRENDGHPGWKV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-phenylpentan-1-ol Chemical compound OCCC(C)CCC1=CC=CC=C1 OXYRENDGHPGWKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- ZHOOOLQOWQVYOE-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylidene-2-phenylacetonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C1CCCCC1 ZHOOOLQOWQVYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 claims abstract description 8
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N alpha-methylbenzylalcohol Natural products CC1=CC=CC=C1CO XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- JVTXOMXEPFDMHB-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpropan-1-ol Chemical compound CCC(O)C1CCCCC1 JVTXOMXEPFDMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 22
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 claims description 7
- GTLKSTALFRGBQG-NYYWCZLTSA-N (e)-6-ethyl-3-methyloct-6-en-1-ol Chemical compound CC\C(=C/C)CCC(C)CCO GTLKSTALFRGBQG-NYYWCZLTSA-N 0.000 claims description 6
- UYBGOPSMJQAVEH-KPKJPENVSA-N (z)-2-phenylhex-2-enenitrile Chemical compound CCC\C=C(/C#N)C1=CC=CC=C1 UYBGOPSMJQAVEH-KPKJPENVSA-N 0.000 claims description 6
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DRTBYQJIHFSKDT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-phenylpentan-1-ol Chemical compound OCC(C)CCCC1=CC=CC=C1 DRTBYQJIHFSKDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DPVYDTACPLLHCF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl pivalate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OCCC1=CC=CC=C1 DPVYDTACPLLHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IWOSBVMKLPSAAJ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-phenylbut-2-enenitrile Chemical compound CC(C)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 IWOSBVMKLPSAAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QWRGOHMKGNCVAC-UHFFFAOYSA-N 5,6,7-trimethylocta-2,5-dien-4-one Chemical compound CC=CC(=O)C(C)=C(C)C(C)C QWRGOHMKGNCVAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYSA-N p-menthane-3,8-diol Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)O)C(O)C1 LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GXXCNAPXUOUUFX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-methylidene-6-phenyloxane Chemical compound O1C(C)CC(=C)CC1C1=CC=CC=C1 GXXCNAPXUOUUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- RUGISKODRCWQNE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenyl)ethanol Chemical compound CC1=CC=CC=C1CCO RUGISKODRCWQNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 20
- 241000220317 Rosa Species 0.000 abstract description 15
- -1 salicylic acid isobornyl ester Chemical class 0.000 abstract description 13
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N Ethyl salicylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 abstract description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- PMGCQNGBLMMXEW-UHFFFAOYSA-N Isoamyl salicylate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O PMGCQNGBLMMXEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 6
- AXISYYRBXTVTFY-UHFFFAOYSA-N Isopropyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C AXISYYRBXTVTFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 abstract description 5
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- RANVDUNFZBMTBK-UHFFFAOYSA-N Amyl salicylate Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O RANVDUNFZBMTBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- PTXDBYSCVQQBNF-UHFFFAOYSA-N Isobutyl salicylate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1O PTXDBYSCVQQBNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 4
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 30
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 9
- YNMSDIQQNIRGDP-UHFFFAOYSA-N Phenethyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCCC1=CC=CC=C1 YNMSDIQQNIRGDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 6
- SDCBYRLJYGORNK-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylphenyl)ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1C SDCBYRLJYGORNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CBWMYPNNHZZOAE-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-phenylpent-2-enenitrile Chemical compound CCC(CC)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 CBWMYPNNHZZOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- AWFJMMINHWORIB-PLNGDYQASA-N [(z)-hept-4-en-2-yl] 2-hydroxybenzoate Chemical compound CC\C=C/CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1O AWFJMMINHWORIB-PLNGDYQASA-N 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 3
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 3-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1 HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTNCESCYZPMXCJ-UHFFFAOYSA-N 3-Phenylpropyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCCC1=CC=CC=C1 GTNCESCYZPMXCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940062909 amyl salicylate Drugs 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- NYNCZOLNVTXTTP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CC(=O)OCC)C(=O)C2=C1 NYNCZOLNVTXTTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940005667 ethyl salicylate Drugs 0.000 description 2
- 239000000374 eutectic mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 1
- 244000170916 Paeonia officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006484 Paeonia officinalis Nutrition 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000002386 air freshener Substances 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 239000013590 bulk material Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000007712 rapid solidification Methods 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
- A61K2800/592—Mixtures of compounds complementing their respective functions
Abstract
液体香料组合物，其基本上由以下物质组成：亚环己基苯基乙腈；和选自下组中的一种或多种成分：水杨酸环己基酯，玫瑰花醇TM(3‑甲基‑5‑苯基‑戊‑1‑醇)，二氢茉莉酮酸甲酯TM(2‑(3‑氧代‑2‑戊基环戊基)乙酸甲基酯)，邻苯二甲酸二乙基酯，肉豆蔻酸异丙基酯，水杨酸戊基酯，水杨酸异戊基酯，水杨酸苄基酯，水杨酸异冰片酯，水杨酸顺式‑3‑己烯基酯，水杨酸乙基酯，水杨酸异丁基酯，水杨酸甲基酯和水杨酸苯基乙基酯；和任选的以下物质中的一种或多种：3‑甲基‑5‑苯基戊‑1‑醇(玫瑰花醇TM)；包含多于3个碳原子的醇，选自苄醇，1‑己醇，1‑庚醇，1‑辛醇，环己醇，环己基丙醇，甲基苯基甲醇，苯基乙基醇和二甲基苄基甲醇；或二醇醚。
Description
本发明涉及含有亚环己基苯基乙腈的储备溶液以及含有所述储备溶液的消费产品。
亚环己基苯基乙腈(更常见地通过名称牡丹腈TM为人所知)是一种高价值的香料成分，具有已被表征为玫瑰花香、青香、金属香和使人想起老鹳草的气味。牡丹腈TM在几乎所有介质中都是强力的、相对不挥发和非常稳定的。它在湿法和干法洗衣上具有非常高的直接性，并有助于提高功能性香水的浓郁和持久性。因此，它已被广泛地应用于从精细香料到化妆品、个人护理和家庭护理产品的所有形式的消费产品。该分子及其作为的增香剂用途描述在US6,069,125中。
尽管该分子取得了巨大的商业成功，但我们已经发现将其与其它香料成分混合并不总是一件简单的事情。特别地，申请人已经发现在低温储存的某些条件下亚环己基苯基乙腈将结晶。特别地，结晶可以在低于约28℃的温度下发生，特别是当液体与不规则的包装表面或固体杂质接触时。结晶导致散装材料的非常快速的固化，而配方设计师希望将该材料与其它成分混合的唯一补救办法是加热储存它的容器。这增加了处理时间和成本，并且当不仔细进行加热步骤时，可能导致产生不期望的烧焦异味。
特定目标物质的熔点可以通过将其与第二种物质混合来降低，该第二种物质具有i)更低的熔点，或ii)与所述目标物质形成低共熔混合物。然而，尽管可能存在许多可以降低目标物质的熔点的成分，但是目标物质和第二种物质必须在需要液体状态的整个温度范围内是热力学相容的(即它们不应该相分离)。另外，在低于其液-固相分离温度下热力学上相容的液体混合物必须保持如此，即使杂质被无意或有意加入到液体混合物中，或者如果液体混合物与可能产生晶核位点的表面接触。
在香料领域中的另一个要求是，目标物质和第二种物质的混合物从香料业的观点来说必须是嗅觉上可接受的，即，物质的混合物应当具有基本上类似于纯目标物质的气味指向(direction)和气味强度。
发现合适的成分与亚环己基苯基乙腈结合以提供满足上述要求的液体组合物的事情不是直接的。例如，本领域技术人员可以预测，在结构上非常类似于亚环己基苯基乙腈的香料成分PETALIATM可以产生热力学相容的低共熔混合物，其将保持液态至低温，并且这也将是非常有利的，因为亚环己基苯基乙腈和PETALIATM的类似嗅觉指向。然而，发现这并不是实际情况。本领域技术人员还可以预测，广泛选择的液体有机物质如液体香料材料和溶剂可以在宽的温度范围内与亚环己基苯基乙腈生成热力学相容的二元混合物。然而，发现这也不是实际情况。特别地，具有与亚环己基苯基乙腈类似的嗅觉指向的其它香料成分如苯基乙基醇，苯氧基乙基醇，玫瑰醚TM，超级铃兰TM(6-乙基-3-甲基-6-辛烯-1-醇)，二甲基苄基甲醇，POMAROSETM(5,6,7-三甲基-2,5-辛二烯-4-酮)，新玫瑰酯TM(2,2-二甲基丙酸苯基乙基酯)，PEOMOSATM(2-甲基苯基乙基醇)，ROSAPHENTM(2-甲基-5-苯基-戊-1-醇)，香叶吡喃TM(2-甲基-4-亚甲基-6-苯基-四氢-2H-吡喃)，二苯醚，记诺TM(1-羟基-2-(1-甲基-1-羟基乙基)-5-甲基环己烷)，3-甲基-2-苯基丁-2-烯腈，3-乙基-2-苯基戊-2-烯腈或(Z)-2-苯基己-2-烯腈，也不能与亚环己基苯基乙腈形成热力学相容的液体二元组合物。更进一步地，低级醇如乙醇和异丙基醇；和二醇醚，如丙二醇，一缩二丙二醇，DOWANOLTM PM或DOWANOLTM DPM也不是适于与亚环己基苯基乙腈在相容的二元混合物中混合的材料。
本申请解决了与亚环己基苯基乙腈的处理和储存相关的潜在问题，并且在第一方面通过提供基本上由以下物质组成的液体香料组合物来克服它们：
亚环己基苯基乙腈；和
组分A，其是选自下组中的一种或多种成分：水杨酸环己基酯，玫瑰花醇TM(3-甲基-5-苯基-戊-1-醇)，二氢茉莉酮酸甲酯TM(2-(3-氧代-2-戊基环戊基)乙酸甲基酯)，邻苯二甲酸二乙基酯，肉豆蔻酸异丙基酯，水杨酸戊基酯，水杨酸异戊基酯，水杨酸苄基酯，水杨酸异冰片酯，水杨酸顺式-3-己烯基酯，水杨酸乙基酯，水杨酸异丁基酯，水杨酸甲基酯，水杨酸苯基乙基酯和KARMAFLOR(水杨酸(Z)-庚-4-烯-2-基酯)；和任选的
组分B，其是以下物质中的一种或多种：玫瑰醚TM，超级铃兰TM(6-乙基-3-甲基-6-辛烯-1-醇)，二甲基苄基甲醇，POMAROSETM(5,6,7-三甲基-2,5-辛二烯-4-酮)，新玫瑰酯TM(2,2-二甲基丙酸苯基乙基酯)，PEOMOSATM(2-甲基苯基乙基醇)，ROSAPHENTM(2-甲基-5-苯基-戊-1-醇)，香叶吡喃TM(2-甲基-4-亚甲基-6-苯基-四氢-2H-吡喃)，二苯醚，记诺TM(1-羟基-2-(1-甲基-1-羟基乙基)-5-甲基环己烷)，3-甲基-2-苯基丁-2-烯腈，3-乙基-2-苯基戊-2-烯腈或(Z)-2-苯基己-2-烯腈；包含多于3个碳原子的醇，选自苄醇，1-己醇，1-庚醇，1-辛醇，环己醇，环己基丙醇，甲基苯基甲醇，苯基乙基醇和二甲基苄基甲醇；二醇醚。
在本发明的具体实施方案中，所述液体香料组合物基本上由以下物质组成：
亚环己基苯基乙腈；和
组分A，其是选自下组中的一种或多种成分：水杨酸环己基酯，玫瑰花醇TM(3-甲基-5-苯基-戊-1-醇)，二氢茉莉酮酸甲酯TM(2-(3-氧代-2-戊基环戊基)乙酸甲基酯)，邻苯二甲酸二乙基酯，肉豆蔻酸异丙基酯，水杨酸戊基酯，水杨酸异戊基酯，水杨酸苄基酯，水杨酸异冰片酯，水杨酸顺式-3-己烯基酯，水杨酸乙基酯，水杨酸异丁基酯，水杨酸甲基酯和水杨酸苯基乙基酯和KARMAFLOR(水杨酸(Z)-庚-4-烯-2-基酯)。
在本发明的其它实施方案中，所述液体香料组合物基本上由以下物质组成：
亚环己基苯基乙腈；和
组分A，其是选自下组中的水杨酸酯：水杨酸环己基酯，水杨酸苄基酯，水杨酸异冰片酯和水杨酸苯基乙基酯。
在本发明的其它实施方案中，所述液体香料组合物基本上由以下物质组成：
亚环己基苯基乙腈；和
组分A，其是选自下组中的成分：水杨酸环己基酯，玫瑰花醇TM(3-甲基-5-苯基-戊-1-醇)，二氢茉莉酮酸甲酯TM(2-(3-氧代-2-戊基环戊基)乙酸甲基酯)，邻苯二甲酸二乙基酯，肉豆蔻酸异丙基酯，水杨酸戊基酯，水杨酸异戊基酯，水杨酸苄基酯，水杨酸异冰片酯，水杨酸顺式-3-己烯基酯，水杨酸乙基酯，水杨酸异丁基酯，水杨酸甲基酯，水杨酸苯基乙基酯和KARMAFLOR(水杨酸(Z)-庚-4-烯-2-基酯)；和
组分B，其是以下物质中的一种或多种：3-甲基-5-苯基戊-1-醇(玫瑰花醇TM)，玫瑰醚TM，超级铃兰TM(6-乙基-3-甲基-6-辛烯-1-醇)，二甲基苄基甲醇，POMAROSETM(5,6,7-三甲基-2,5-辛二烯-4-酮)，新玫瑰酯TM(2,2-二甲基丙酸苯基乙基酯)，PEOMOSATM(2-甲基苯基乙基醇)，ROSAPHENTM(2-甲基-5-苯基-戊-1-醇)，香叶吡喃TM(2-甲基-4-亚甲基-6-苯基-四氢-2H-吡喃)，二苯醚，记诺TM(1-羟基-2-(1-甲基-1-羟基乙基)-5-甲基环己烷)，3-甲基-2-苯基丁-2-烯腈，3-乙基-2-苯基戊-2-烯腈或(Z)-2-苯基己-2-烯腈；包含多于3个碳原子的醇，选自苄醇，1-己醇，1-庚醇，1-辛醇，环己醇，环己基丙醇，甲基苯基甲醇，苯基乙基醇和二甲基苄基甲醇；或二醇醚。
在本发明的其它实施方案中，所述液体香料组合物基本上由以下物质组成：
亚环己基苯基乙腈；和
组分A，其是选自下组中的成分：水杨酸环己基酯，玫瑰花醇TM(3-甲基-5-苯基-戊-1-醇)，二氢茉莉酮酸甲酯TM(2-(3-氧代-2-戊基环戊基)乙酸甲基酯)，邻苯二甲酸二乙基酯，肉豆蔻酸异丙基酯，水杨酸戊基酯，水杨酸异戊基酯，水杨酸苄基酯，水杨酸异冰片酯，水杨酸顺式-3-己烯基酯，水杨酸乙基酯，水杨酸异丁基酯，水杨酸甲基酯，水杨酸苯基乙基酯和KARMAFLOR(水杨酸(Z)-庚-4-烯-2-基酯)；和
组分B，其是3-甲基-5-苯基戊-1-醇(玫瑰花醇TM)，玫瑰醚TM，超级铃兰TM(6-乙基-3-甲基-6-辛烯-1-醇)，二甲基苄基甲醇，POMAROSETM(5,6,7-三甲基-2,5-辛二烯-4-酮)，新玫瑰酯TM(2,2-二甲基丙酸苯基乙基酯)，PEOMOSATM(2-甲基苯基乙基醇)，ROSAPHENTM(2-甲基-5-苯基-戊-1-醇)，香叶吡喃TM(2-甲基-4-亚甲基-6-苯基-四氢-2H-吡喃)，二苯醚，记诺TM(1-羟基-2-(1-甲基-1-羟基乙基)-5-甲基环己烷)，3-甲基-2-苯基丁-2-烯腈，3-乙基-2-苯基戊-2-烯腈或(Z)-2-苯基己-2-烯腈；包含多于3个碳原子的醇，选自苄醇，1-己醇，1-庚醇，1-辛醇，环己醇，环己基丙醇，甲基苯基甲醇，苯基乙基醇和二甲基苄基甲醇；或二醇醚。
如在本文中所使用的，术语“二醇醚”包括选自丙二醇，一缩二丙二醇，1-甲氧基-2-丙醇DOWANOLTM PM或2-(2-甲氧基丙氧基)丙-1-醇DOWANOLTM DPM的化合物。
在本发明的一个具体实施方案中，液体香料组合物基本上由亚环己基苯基乙腈和水杨酸环己基酯或水杨酸苄基酯或水杨酸异冰片酯或水杨酸苯基乙基酯和任选的3-甲基-5-苯基戊-1-醇(玫瑰花醇TM)组成。
在本发明的一个具体实施方案中，液体香料组合物基本上由亚环己基苯基乙腈和水杨酸环己基酯或水杨酸苄基酯或水杨酸异冰片酯或水杨酸环己基酯或水杨酸苯基乙基酯；和任选的苄基醇或1-己醇，1-庚醇或1-辛醇或环己醇或甲基苯基甲醇或苯基乙基醇或二甲基苄基甲醇组成。
在本发明的一个具体实施方案中，液体香料组合物基本上由亚环己基苯基乙腈；和水杨酸环己基酯或水杨酸苄基酯或水杨酸异冰片酯或水杨酸苯基乙基酯；和任选的二醇醚组成，仍然更具体地，其中所述二醇醚为丙二醇或一缩二丙二醇或1-甲氧基-2-丙醇DOWANOLTM PM或2-(2-甲氧基丙氧基)丙-1-醇DOWANOLTM DPM。
在本发明的具体实施方案中，所述液体香料组合物基本上由以下物质组成：
亚环己基苯基乙腈；和
组分A，其是选自下组中的水杨酸酯：水杨酸环己基酯，水杨酸戊基酯，水杨酸异戊基酯，水杨酸苄基酯，水杨酸异冰片酯，水杨酸顺式-3-己烯基酯，水杨酸乙基酯，水杨酸异丁基酯，水杨酸甲基酯，水杨酸苯基乙基酯和KARMAFLOR(水杨酸(Z)-庚-4-烯-2-基酯)；和
以下物质之一：玫瑰花醇TM(3-甲基-5-苯基-戊-1-醇)，二氢茉莉酮酸甲酯TM(2-(3-氧代-2-戊基环戊基)乙酸甲基酯)，邻苯二甲酸二乙基酯，肉豆蔻酸异丙基酯，玫瑰醚TM，或超级铃兰TM(6-乙基-3-甲基-6-辛烯-1-醇)，或二甲基苄基甲醇，或POMAROSETM(5,6,7-三甲基-2,5-辛二烯-4-酮)，或新玫瑰酯TM(2,2-二甲基丙酸苯基乙基酯)，或PEOMOSATM(2-甲基苯基乙基醇)，或ROSAPHENTM(2-甲基-5-苯基-戊-1-醇)，或香叶吡喃TM(2-甲基-4-亚甲基-6-苯基-四氢-2H-吡喃)，或二苯醚，或记诺TM(1-羟基-2-(1-甲基-1-羟基乙基)-5-甲基环己烷)，或3-甲基-2-苯基丁-2-烯腈，或3-乙基-2-苯基戊-2-烯腈或(Z)-2-苯基己-2-烯腈。
在本文中使用俗名或商品名称来描述香料成分时，熟练的香料制造商将会理解这些是香料商通常使用的名称。然而，本领域技术人员还将会理解，这些成分也可以通过其它俗名同义词，通过CAS登记号或通过更正式的命名法，例如IUPAC命名法而已知。此外，熟练的调香师将熟悉这些同义词，以及更正式的命名，或至少，知道标准参考文献，例如TheGood Scent Company网站，其包含调香师调色板中包含的所有方式的香料成分之间的俗名、登记号和更正式命名法之间关系的综合清单。
在本发明的液体香料组合物中，基于组合物的总重量，亚环己基苯基乙腈的存在量可以为约40至约95％重量。
在本发明的液体香料组合物中，组分A的存在量为液体香料组合物的约5至约60wt％，且更特别地是10至60wt％，仍然更特别地是为组合物的20至60wt％，仍然更特别地是为组合物的25至55wt％，且仍然更特别地是45至55wt％。
在本发明的液体香料组合物中，组分B的存在量为液体香料组合物的约5至约25％重量。
本发明的特定液体香料组合物由亚环己基苯基乙腈(40至95重量％，且更特别地45至55重量％)和水杨酸环己基酯(20至60重量％，且更特别地45至55重量％)组成。
本发明的另一种特定的液体香料组合物由以下物质组成：
亚环己基苯基乙腈(40至95重量％，且更特别地45至55重量％)；和水杨酸环己基酯(20至60重量％，且更特别地45至55重量％)；和
苄基醇(5至25重量％，且更特别地10重量％)。
本发明的另一种特定的液体香料组合物由以下物质组成：
亚环己基苯基乙腈(40至95重量％，且更特别地45至55重量％)；和水杨酸环己基酯(20至60重量％，且更特别地45至55重量％)；和
3-甲基-5-苯基戊-1-醇(5至20重量％，且更特别地10重量％)。
作为本发明液体香料组合物的代表性组分的上述成分优选地代表所述组合物的总质量。然而，所述液体香料组合物可能含有少量杂质或香料配方中通常存在的其它成分。只要存在杂质或其它成分，优选它们不应超过液体香料组合物的约0.0001至约5重量％。
本发明的液体香料组合物是可流动的、可倾倒的并且与在储存、运输和使用的所有温度条件下在香料中通常使用的其它成分是可混合的。液体香料组合物在用肉眼检查时，应不含固体或结晶物质，且特别是不含固体或结晶的亚环己基苯基乙腈。在本发明的一个具体实施方案中，液体香料组合物是稳定的，即它们在-20℃至50℃、更特别地-10℃至50℃和仍更特别地-5℃至50℃的温度范围内不相分离。
在本发明的一个具体实施方案中，液体香料地组合物是稳定的，即它们在-20℃至50℃、更特别是-10℃至50℃且仍然更特别地-5℃至50℃的温度范围内当储存在容器中一周至一个月的时间期限时不相分离。
在本发明的一个具体实施方案中，25至250Kg量的液体香料组合物是稳定的，即它们在-20℃至50℃、更特别地-10℃至50℃且更特别地-5℃至50℃的温度范围内当储存在容器中一周至一个月的时间期限时不相分离。
在本发明的一个具体实施方案中，如上文所定义的液体香料组合物为储备溶液的形式。
本发明的储备溶液是如本文所定义的液体香料组合物，其被稀释到其它香料成分中以形成香料组合物，其进而可用于增香消费产品。
在本发明的一个更具体的实施方案中，储备溶液提供在含有25至250升储备溶液的容器中。
如本文所定义的液体香料组合物用作香料组合物中的香料成分，其进而可用于增香所有形式的个人和家庭护理产品。
除了液体香料组合物之外，香料组合物可以含有本领域通常使用的其它香料成分，溶剂，载体材料和其它助剂。这些成分描述于“perfume and flavor materials ofnatural or igin”,S.Arctander,Ed.El izabeth,N.J.1960；“Perfume and FlavorChemicals”,S.Arctander,Ed.Vol I and II,Allured Publishing Corporation,CarolStream,USA,1994；and“International Cosmetic Ingredient Dictionary”6th Ed.,thecosmetic,toiletry and fragrance association,Inc.Washington 1995。
或者，液体香料组合物可以在个人或家庭护理产品中用作唯一的香料成分。
根据本发明的液体香料组合物可以采取香料组合物中的成分的形式。在这方面，液体香料组合物可以以与目前使用亚环己基苯基乙腈(牡丹腈TM)的配制者所使用的量基本相似的量使用。特别地，基于包含其的香料组合物的重量，液体香料组合物可以以0.2至20％重量的量使用。消费产品包括，特别是家庭和个人护理产品，包括但不限于固体或液体洗涤剂和织物柔软剂以及所有在香料业中常见的其它制品，即香水，古龙水或剃须后洗液，香皂，淋浴或洗浴盐，摩丝，油或凝胶，卫生产品或毛发护理产品如洗发剂，身体护理产品，除臭剂或止汗剂，空气清新剂以及化妆品制剂。作为洗涤剂，存在预期的应用，例如用于洗涤或用于清洁各种表面的洗涤剂组合物或清洁产品，例如用于纺织品，盘子或硬表面处理，无论它们是用于家用还是工业用途。其它增香制品包括织物清新剂，熨烫水，纸，擦拭物或漂白剂。
在本发明的另一方面，提供了在-20℃至50℃、更特别地-10℃至50℃且仍然更特别地-5℃至50℃的温度下使环亚己基苯基乙腈呈液体形式长达1个月时间期限的方法，所述方法包括将其与如上文所定义的组分A和/或组分B混合的步骤，以形成由亚环己基苯基乙腈和组分A和/或组分B组成的液体混合物。
为了进一步说明本发明及其优点，提供以下实施例。
实施例1
通过使用Chemspeed混合机器人将亚环己基苯基乙腈与各种量的添加剂混合来制备测试样品。测试样品具有25ml的大小，并且在目视检查之前在5℃下储存1周。
在这些条件下保持视觉上为液体的样品用固体亚环己基苯基乙腈的刮铲尖端接种，并且再次在5℃下储存1周。
最后，将在这些条件下保持视觉上为液体的那些样品在再次进行目视检查之前经受-20℃的温度持续1周。
亚环己基苯基乙腈和水杨酸环己基酯(50/50wt％)的二元混合物在所有测试条件下保持为液体。
亚环己基苯基乙腈、水杨酸环己基酯和苄醇的三元混合物也实现类似的结果。
亚环己基苯基乙腈、水杨酸环己基酯和3-甲基-5-苯基戊-1-醇的三元混合物也观察到类似的结果。
亚环己基苯基乙腈和PETALIATM的混合物在5℃下储存1周后检查时结晶。
亚环己基苯基乙腈、苯基乙基醇和环己醇的三元混合物在1周后检查时为液体，但在接种并储存另外一周后，其结晶。亚环己基苯基乙腈和异丙醇的二元混合物观察到类似的结果。
Claims (11)
1.液体香料组合物，其基本上由以下物质组成：
亚环己基苯基乙腈；和
组分A，其是选自下组中的一种或多种成分：水杨酸环己基酯和3-甲基-5-苯基-戊-1-醇；和
组分B，其是选自下组中的一种或多种成分：6-乙基-3-甲基-6-辛烯-1-醇，二甲基苄基甲醇，5,6,7-三甲基-2,5-辛二烯-4-酮，2,2-二甲基丙酸苯基乙基酯，2-甲基苯基乙基醇，2-甲基-5-苯基-戊-1-醇，2-甲基-4-亚甲基-6-苯基-四氢-2H-吡喃，二苯醚，1-羟基-2-(1-甲基-1-羟基乙基)-5-甲基环己烷，3-甲基-2-苯基丁-2-烯腈，(Z)-2-苯基己-2-烯腈；苄醇，1-己醇，1-庚醇，1-辛醇，环己醇，环己基丙醇，甲基苯基甲醇，苯基乙基醇和二甲基苄基甲醇；或二醇醚。
2.根据权利要求1的液体香料组合物，其中所述二醇醚选自：一缩二丙二醇，1-甲氧基-2-丙醇或2-(2-甲氧基丙氧基)丙-1-醇。
3.根据权利要求1的液体香料组合物，其中所述亚环己基苯基乙腈的含量为所述液体香料组合物的40％重量至95％重量。
4.根据权利要求1的液体香料组合物，其中所述组分A的含量为所述液体香料组合物的5％重量至60％重量。
5.根据权利要求1的液体香料组合物，其中所述组分B以所述液体香料组合物的5％重量至25％重量存在。
6.根据权利要求1的液体香料组合物，其中所述液体香料组合物在-20℃至50℃的温度范围在一周至一个月的时间期限内不相分离。
7.根据权利要求1的液体香料组合物，其中所述液体香料组合物在-10℃至50℃的温度范围在一周至一个月的时间期限内不相分离。
8.根据权利要求1的液体香料组合物，其中所述液体香料组合物在-5℃至50℃的温度范围在一周至一个月的时间期限内不相分离。
9.储备溶液，包含根据权利要求1的液体香料组合物。
10.个人护理产品或家庭护理产品，包含根据权利要求1的液体香料组合物。
11.在-20℃至50℃的温度下使亚环己基苯基乙腈呈液体形式长达1个月时间期限的方法，包括将亚环己基苯基乙腈与权利要求1所定义的组分A和组分B混合以形成液体混合物的步骤，所述液体混合物由亚环己基苯基乙腈和组分A和组分B组成。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1407383.7 | 2014-04-28 | ||
| GBGB1407383.7A GB201407383D0 (en) | 2014-04-28 | 2014-04-28 | Improvements in or relating to organic compounds |
| PCT/EP2015/000866 WO2015165582A1 (en) | 2014-04-28 | 2015-04-28 | Improvements in or relating to organic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106459831A CN106459831A (zh) | 2017-02-22 |
| CN106459831B true CN106459831B (zh) | 2020-03-10 |
Family
ID=50971940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201580022826.0A Active CN106459831B (zh) | 2014-04-28 | 2015-04-28 | 有机化合物中或与之相关的改进 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10238592B2 (zh) |
| EP (1) | EP3137049A1 (zh) |
| JP (1) | JP6619752B2 (zh) |
| CN (1) | CN106459831B (zh) |
| BR (1) | BR112016022960B1 (zh) |
| GB (1) | GB201407383D0 (zh) |
| MX (1) | MX2016011978A (zh) |
| SG (1) | SG11201607355TA (zh) |
| WO (1) | WO2015165582A1 (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2993221B1 (de) * | 2014-09-08 | 2019-01-09 | Symrise AG | Verkapselte Duftstoffmischungen |
| JP6840168B2 (ja) * | 2016-04-20 | 2021-03-10 | エルジー ハウスホールド アンド ヘルスケア リミテッド | 香料組成物 |
| GB202014639D0 (en) * | 2020-09-17 | 2020-11-04 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
| WO2023028377A1 (en) * | 2021-08-27 | 2023-03-02 | Ultimate Eor Services Llc | Ultra-short hydrophobe alkoxylates as solvents or cosolvents |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6069125A (en) * | 1995-11-01 | 2000-05-30 | Givaudan Roure (International) Sa | Nitrile |
| CN101198585A (zh) * | 2005-06-16 | 2008-06-11 | 吉万奥丹股份有限公司 | 亚环烷基-（邻取代苯基）-乙腈及其作为增味剂的用途 |
| CN101262843A (zh) * | 2005-09-12 | 2008-09-10 | 吉万奥丹股份有限公司 | 降低皮肤刺激的局部组合物 |
| CN104662143A (zh) * | 2012-09-14 | 2015-05-27 | 宝洁公司 | 织物护理组合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2931839B1 (fr) | 2008-06-03 | 2011-07-15 | Mane Fils V | Procede de production de la 9-decen-2-one naturelle par bioconversion de l'acide undecylenique a l'aide d'une moisissure et utilisation en parfumerie et aromatique alimentaire |
| US8754028B2 (en) * | 2008-12-16 | 2014-06-17 | The Procter & Gamble Company | Perfume systems |
-
2014
- 2014-04-28 GB GBGB1407383.7A patent/GB201407383D0/en not_active Ceased
-
2015
- 2015-04-28 BR BR112016022960-6A patent/BR112016022960B1/pt active IP Right Grant
- 2015-04-28 EP EP15730684.6A patent/EP3137049A1/en active Pending
- 2015-04-28 CN CN201580022826.0A patent/CN106459831B/zh active Active
- 2015-04-28 SG SG11201607355TA patent/SG11201607355TA/en unknown
- 2015-04-28 US US15/300,148 patent/US10238592B2/en active Active
- 2015-04-28 WO PCT/EP2015/000866 patent/WO2015165582A1/en active Application Filing
- 2015-04-28 MX MX2016011978A patent/MX2016011978A/es active IP Right Grant
- 2015-04-28 JP JP2016565013A patent/JP6619752B2/ja active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6069125A (en) * | 1995-11-01 | 2000-05-30 | Givaudan Roure (International) Sa | Nitrile |
| CN101198585A (zh) * | 2005-06-16 | 2008-06-11 | 吉万奥丹股份有限公司 | 亚环烷基-（邻取代苯基）-乙腈及其作为增味剂的用途 |
| CN101262843A (zh) * | 2005-09-12 | 2008-09-10 | 吉万奥丹股份有限公司 | 降低皮肤刺激的局部组合物 |
| CN104662143A (zh) * | 2012-09-14 | 2015-05-27 | 宝洁公司 | 织物护理组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SG11201607355TA (en) | 2016-11-29 |
| US20170181945A1 (en) | 2017-06-29 |
| WO2015165582A1 (en) | 2015-11-05 |
| GB201407383D0 (en) | 2014-06-11 |
| EP3137049A1 (en) | 2017-03-08 |
| US10238592B2 (en) | 2019-03-26 |
| JP2017514001A (ja) | 2017-06-01 |
| CN106459831A (zh) | 2017-02-22 |
| MX2016011978A (es) | 2016-12-09 |
| JP6619752B2 (ja) | 2019-12-11 |
| BR112016022960B1 (pt) | 2021-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11352314B2 (en) | Fruity odorant | |
| CN106459831B (zh) | 有机化合物中或与之相关的改进 | |
| EP2857482B1 (en) | Perfume composition | |
| US8648033B2 (en) | Organic carbonates with vanilla odor | |
| WO2015079798A1 (ja) | 香料組成物 | |
| US4459224A (en) | Perfume compositions as well as perfumed articles and materials containing alkyl substituted benzyl cyanides as a fragrance | |
| CN102197122A (zh) | 花香和/或茴香型加香成分 | |
| KR20140120356A (ko) | 1-아자-3,7-디옥사비시클로[3.3.0]옥탄 화합물 및 규산 에스테르의 조합물 및 전구-향료로서의 그의 용도 | |
| JP5930347B2 (ja) | 賦香成分としての新規なアルデヒド | |
| CN113025426A (zh) | 作为加香成分的新戊酸1-异丙氧基-1-氧代丙-2-基酯 | |
| JP7319967B2 (ja) | ムスク様組成物 | |
| JP3715387B2 (ja) | 香料中のシクロペンチリデン−シクロペンタノール | |
| JP7405868B2 (ja) | 有機化合物 | |
| US7132391B2 (en) | Ethers of 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol as fragrance materials | |
| CN114846126A (zh) | α位具有碳酸酯基的异丁酸酯化合物及香料组合物 | |
| JP4008645B2 (ja) | 香り特性を付与、改善、強化または改変する方法、香料組成物、付香製品、および新規脂肪族エステル | |
| JPS6197214A (ja) | 香料組成物 | |
| US9115329B2 (en) | Violet leaves odorants | |
| US7838487B2 (en) | Macrocyclic musk | |
| JP6312336B2 (ja) | 有機化合物 | |
| JP2014227385A (ja) | ４（３）−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルボニトリル |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |