JP2017513982A - シラン基含有有機ポリマーをベースとした速硬化性マイグレーションフリー組成物 - Google Patents
シラン基含有有機ポリマーをベースとした速硬化性マイグレーションフリー組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017513982A JP2017513982A JP2016562545A JP2016562545A JP2017513982A JP 2017513982 A JP2017513982 A JP 2017513982A JP 2016562545 A JP2016562545 A JP 2016562545A JP 2016562545 A JP2016562545 A JP 2016562545A JP 2017513982 A JP2017513982 A JP 2017513982A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- amino
- composition
- formula
- silane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *NC(N(*)*)=N* Chemical compound *NC(N(*)*)=N* 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0272—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing elements other than those covered by B01J31/0201 - B01J31/0255
- B01J31/0274—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing elements other than those covered by B01J31/0201 - B01J31/0255 containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C279/12—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/16—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/18—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
- C09J183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Abstract
Description
− 少なくとも1種のシラン基含有有機ポリマー、および
− 式(I)
Aは、1〜100個の炭素原子を有し、不飽和部分を含んでもよく、ヘテロ原子を含んでもよく、かつアミノ基、水酸基またはシラン基を有してもよい、脂肪族または脂環式またはアリール脂肪族ヒドロカルビル基であるか、またはR1と一緒に、4〜12個、特には4〜8個の炭素原子を有し、かつヘテロ原子を含んでもよい、分岐していてもよい2価のアルキレン基であり、
R1は、水素、または1〜8個、特には1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基もしくはアラルキル基であるか、またはAと一緒に、4〜12個、特には4〜8個の炭素原子を有し、かつヘテロ原子を含んでもよい、分岐していてもよい2価のアルキレン基であり、かつ
R2およびR5は、それぞれ独立して、1〜18個の炭素原子を有し、かつヘテロ原子を含んでもよい、アルキル基、シクロアルキル基またはアラルキル基である)
の少なくとも1種の触媒
を含み、式(I)の触媒が、芳香環または芳香族複素環系の一部に直接結合した任意の窒素原子、例えばイミダゾールまたはピリミジンを含まない、組成物に関する。
− エーテル基を有してもよい脂肪族、脂環式またはアリール脂肪族モノアミン、特にメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチルアミン、sec−ブチルアミン、tert−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、イソペンチルアミン、3−メチル−2−ブチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−オクチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、n−デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、パルミチルアミン、ステアリルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、ならびに天然脂肪酸混合物から誘導される脂肪アミン、例えばココアルキルアミン、C16〜C22−アルキルアミン、ソヤアルキルアミン、オレイルアミンおよびタロウアルキルアミン(例えば、Armeen(登録商標)(Akzo Nobelから)またはRofamin(登録商標)(Ecogreen Oleochemicalsから)の商品名で得られる)、2−メトキシエチルアミン、2−エトキシエチルアミン、2−ブトキシエチルアミン、2−シクロヘキシルオキシエチルアミン、2−ベンジルオキシエチルアミン、3−メトキシプロピルアミン、3−エトキシプロピルアミン、3−ブトキシプロピルアミン、3−ヘキシルオキシプロピルアミン、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミン、3−シクロヘキシルオキシプロピルアミン、3−フェニルオキシプロピルアミン、3−(2−メトキシエトキシ)プロピルアミン、2(4)−メトキシフェニルエチルアミン、モルフォリン、2,6−ジメチルモルフォリンおよび2−アミノエチルモルフォリン、ポリエーテルアミン、特にポリオキシアルキレンアミン、特に商業的に入手可能なタイプ、例えば、特に、Jeffamine(登録商標)XTJ−581、Jeffamine(登録商標)M−600、Jeffamine(登録商標)M−1000、Jeffamine(登録商標)M−2005、Jeffamine(登録商標)M−2070(いずれもHuntsmanから)、および脂肪アルコールまたはアルキルフェノールアルコキシレートのアミン、例えば、特に、Jeffamine(登録商標)XTJ−247、Jeffamine(登録商標)XTJ−248、Jeffamine(登録商標)XTJ−249、Jeffamine(登録商標)XTJ−435およびJeffamine(登録商標)XTJ−436(いずれもHuntsmanから)、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジヘキシルアミン、ジ−(2−エチルヘキシル)アミン、ジシクロヘキシルアミン、ジベンジルアミン、メチルブチルアミン、メチルシクロヘキシルアミン、メチルベンジルアミン、ピロリジン、ピペリジン、3,5−ジメチルピペリジン、N−メチルピペラジンおよびN−エチルピペラジン;
− 脂肪族、脂環式またはアリール脂肪族ポリアミンおよびヒドロキシルアミン、特にエチレンジアミン、1,2−および1,3−プロパンジアミン、2−メチル−1,2−プロパンジアミン、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、1,3−および1,4−ブタンジアミン、1,3−ペンタンジアミン(DAMP)、1,5−ペンタンジアミン、1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン(MPMD)、2−ブチル−2−エチル−1,5−ペンタンジアミン(C11ネオジアミン)、1,6−ヘキサンジアミン、2,5−ジメチル−1,6−ヘキサンジアミン、2,2,4−および2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン(TMD)、1,7−ヘプタンジアミン、1,8−オクタンジアミン、1,9−ノナンジアミン、1,10−デカンジアミン、1,11−ウンデカンジアミン、1,12−ドデカンジアミン、1,2−、1,3−および1,4−ジアミノシクロヘキサン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−エチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−エチル−5−メチルシクロヘキシル)メタン、1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン(=イソホロンジアミンまたはIPD)、2−および4−メチル−1,3−ジアミノシクロへキサン、その混合物、1,3−および1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、2,5(2,6)−ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBDA)、3(4),8(9)−ビス(アミノメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、1,4−ジアミノ−2,2,6−トリメチルシクロヘキサン(TMCDA)、1,8−メンタンジアミン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン、1,4−ビス(アミノメチル)ベンゼン、N−メチル−1,2−エタンジアミン、N−エチル−1,2−エタンジアミン、N−ブチル−1,2−エタンジアミン、N−ヘキシル−1,2−エタンジアミン、N−(2−エチルヘキシル)−1,2−エタンジアミン、N−シクロヘキシル−1,2−エタンジアミン、4−アミノメチルピペリジン、3−(4−アミノブチル)ピペリジン、N−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−エチル−1,3−プロパンジアミン、N−ブチル−1,3−プロパンジアミン、N−ヘキシル−1,3−プロパンジアミン、N−(2−エチルヘキシル)−1,3−プロパンジアミン、N−ドデシル−1,3−プロパンジアミン、N−シクロヘキシル−1,3−プロパンジアミン、3−メチルアミノ−1−ペンチルアミン、3−エチルアミノ−1−ペンチルアミン、3−ブチルアミノ−1−ペンチルアミン、3−ヘキシルアミノ−1−ペンチルアミン、3−(2−エチルヘキシル)アミノ−1−ペンチルアミン、3−ドデシルアミノ−1−ペンチルアミン、3−シクロヘキシルアミノ−1−ペンチルアミン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、N−(2−アミノプロピル)ピペラジン、N1−((3−ジメチルアミノ)プロピル)−1,3−ジアミノプロパン、ならびに3−アミノプロピル化脂肪アミン、例えば、特に、N−ココアルキル−1,3−プロパンジアミン、N−オレイル−1,3−プロパンジアミン、N−ソヤアルキル−1,3−プロパンジアミン、N−タロウアルキル−1,3−プロパンジアミンおよびN−(C16〜22−アルキル)−1,3−プロパンジアミン(例えば、Duomeen(登録商標)(Akzo Nobelから)の商品名で得られる)、N,N−ジメチル−1,2−エタンジアミン、N,N−ジエチル−1,2−エタンジアミン、N,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N−ジエチル−1,3−プロパンジアミン、N1,N1−ジエチル−1,4−ペンタンジアミン、2−アミノエチルピペリジン、2−アミノプロピルピペリジン、2−モリフォルノエチルアミン、3−モリフォルノプロピルアミン、N,N’−ビス(アミノプロピル)ピペラジン、N,N−ビス(3−アミノプロピル)メチルアミン、N,N−ビス(3−アミノプロピル)エチルアミン、N,N−ビス(3−アミノプロピル)プロピルアミン、N,N−ビス(3−アミノプロピル)シクロヘキシルアミン、N,N−ビス(3−アミノプロピル)−2−エチルヘキシルアミン、天然脂肪酸から誘導される脂肪アミンの二重シアノエチル化、およびそれに続く還元による生成物、例えばN,N−ビス(3−アミノプロピル)ドデシルアミンおよびN,N−ビス(3−アミノプロピル)タロウアルキルアミン(例えば、Triameen(登録商標)Y12DおよびTriameen(登録商標)YT(Akzo Nobelから)として得られる)、4−アミノメチル−1,8−オクタンジアミン、1,3,5−トリス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3,5−トリス(アミノメチル)ベンゼン、トリス(2−アミノエチル)アミン、ジエチレントリアミン(DETA)、トリエチレンテトラアミン(TETA)、テトラエチレンペンタミン(TEPA)、ペンタエチレンヘキサミン(PEHA)、5〜7個のエチレンアミン単位を有するポリエチレンポリアミン(「高級エチレンポリアミン」と呼ばれる、HEPA)、ジプロピレントリアミン(DPTA)、N−(2−アミノエチル)−1,3−プロパンジアミン(N3−アミン)、N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン(N4−アミン)、ビスヘキサメチレントリアミン(BHMT)、N3−(3−アミノペンチル)−1,3−ペンタンジアミン、N5−(3−アミノプロピル)−2−メチル−1,5−ペンタンジアミンおよびN5−(3−アミノ−1−エチルプロピル)−2−メチル−1,5−ペンタンジアミン、ビス(2−アミノエチル)エーテル、3,6−ジオキサオクタン−1,8−ジアミン、4,7−ジオキサデカン−1,10−ジアミン、4,7−ジオキサデカン−2,9−ジアミン、4,9−ジオキサドデカ−1,12−ジアミン、5,8−ジオキサドデカン−3,10−ジアミン、4,7,10−トリオキサトリデカン−1,13−ジアミン、1,4−ジメチロールシクロヘキサンのプロポキシル化およびそれに続くアミノ化により得られるエーテル基含有脂環式ジアミン(具体的には、Jeffamine(登録商標)RFD−270(Huntsmanから)として得られる)、平均分子量が200〜2000g/molの範囲のポリオキシアルキレンアミン(例えば、Jeffamine(登録商標)(Huntsmanから)、Polyetheramine(BASFから)、およびPC Amine(登録商標)(Nitroilから)という商品名で商業的に入手可能で、それらは2−アミノプロピル末端基または2−アミノブチル末端基を有するという特徴を有する)、特にJeffamine(登録商標)D−230、Jeffamine(登録商標)D−400、Jeffamine(登録商標)D−2000、Jeffamine(登録商標)XTJ−582、Jeffamine(登録商標)XTJ−578、Jeffamine(登録商標)HK−511、Jeffamine(登録商標)ED−600、Jeffamine(登録商標)ED−900、Jeffamine(登録商標)ED−2003、Jeffamine(登録商標)XTJ−569、Jeffamine(登録商標)XTJ−533、Jeffamine(登録商標)XTJ−536、Jeffamine(登録商標)THF−100、Jeffamine(登録商標)THF−170、Jeffamine(登録商標)THF−140、Jeffamine(登録商標)THF−230、Jeffamine(登録商標)SD−231、Jeffamine(登録商標)SD−401、Jeffamine(登録商標)SD−2001、Jeffamine(登録商標)T−403、Jeffamine(登録商標)XTJ−566、Jeffamine(登録商標)ST−404(いずれも、Huntsmanから)、およびBASFとNitroilからの類似品、ポリオキシアルキレンアミンとアクリロニトリルと反応させ、その後水素化することによって得られるアミノプロピル化ポリオキシアルキレンアミン、ポリエチレンイミン、特に、Lupasol(登録商標)(BASFから)またはEpomin(登録商標)(株式会社日本触媒から)の商品名で商業的に入手可能な製品、例えば、Lupasol(登録商標)FG、Lupasol(登録商標)G20無水物、Epomin(登録商標)SP−003、Epomin(登録商標)SP−006、Epomin(登録商標)SP−012およびEpomin(登録商標)SP−018、2−アミノエタノール、2−メチルアミノエタノール、(2−アミノ−1−プロパノール)、1−アミノ−2−プロパノール、3−アミノ−1−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、2−アミノ−2−メチルプロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、6−アミノ−1−ヘキサノール、7−アミノ−1−ヘプタノール、8−アミノ−1−オクタノール、10−アミノ−1−デカノール、12−アミノ−1−ドデカノール、4−(2−アミノエチル)−2−ヒドロキシエチルベンゼン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノール;第一級アミノ基を有するグリコール誘導体、例えばジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジブチレングリコール、ならびにこれらのグリコールの高級オリゴマーおよびポリマー、特に2−(2−アミノエトキシ)エタノール、2−(2−(2−アミノエトキシ)エトキシ)エタノール、アルファ−(2−ヒドロキシメチルエチル)−ω−(2−アミノメチルエトキシ)ポリ(オキシ(メチル−1,2−エタンジイル))、1つの水酸基および1つの第1級アミノ基を有するポリアルコキシル化トリ−またはより高次の多価アルコール、グリコールの単一のシアノエチル化、およびそれに続く水素化により得られる生成物、特に3−(2−ヒドロキシエトキシ)プロピルアミン、3−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)プロピルアミンおよび3−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)プロピルアミン;
− アミノシラン、特に3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−N’−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]エチレンジアミン、4−アミノブチルトリメトキシシラン、4−アミノブチルジメトキシメチルシラン、4−アミノ−3−メチルブチルトリメトキシシラン、4−アミノ−3−メチルブチルジメトキシメチルシラン、4−アミノ−3、3−ジメチルブチルトリメトキシシラン、4−アミノ−3、3−ジメチルブチルジメトキシメチルシラン、およびケイ素原子上のメトキシ基に代えてエトキシ基を有するその類似物。
R7は、1〜5個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状の1価のヒドロカルビル基、特にメチル、エチルまたはイソプロピルであり;
R8は、1〜8個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状の1価のヒドロカルビル基、特にメチルまたはエチルであり;
xは、0、1または2、好ましくは0または1、特には0である)
の末端基である。より好ましくは、R7はメチルまたはエチルである。
R9は、1〜12個の炭素原子を有し、環状部分および/または芳香族部分を有してもよく、かつ1個以上のヘテロ原子、特に1個以上の窒素原子を有してもよい、直鎖状もしくは分岐状の2価のヒドロカルビル基であり;
Yは、−О−、−S−、−N(R10)−、−O−CO−N(R10)−、−N(R10)−CO−O−および−N(R10)−CO−N(R10)−(但し、R10は、水素原子、または1〜20個の炭素原子を有し、環状部分を有してもよく、かつアルコキシシリル基、エーテル基またはカルボン酸エステル基を有してもよい、直鎖状もしくは分岐状のヒドロカルビル基である)から選択される2価の基であり、かつ
R7、R8およびxは、上で既に示された定義を有する)
の末端基である。
− 2個の1,3−ジケトネートリガンド、特に2,4−ペンタンジオネート(=アセチルアセトネート)、および2個のアルコキシドリガンドを有するチタン(IV)錯体、
− 2個の1,3−ジケトエステレートリガンド、特にエチルアセトアセテート、および2個のアルコキシドリガンドを有するチタン(IV)錯体、
− 1個以上のアミノアルコキシドリガンド、特にトリエタノールアミンまたは2−((2−アミノエチル)アミノ)エタノール、および1個以上のアルコキシドリガンドを有するチタン(IV)錯体
− 4個のアルコキシドリガンドを有するチタン(IV)錯体、ならびに
− より高縮合の有機チタネート、特にポリブチルチタネートとも呼ばれるオリゴマーチタン(IV)テトラブトキシド
(ここで、好適なアルコキシドリガンドは、特にイソブトキシ、n−ブトキシ、イソプロポキシ、および2−エチルヘキソキシである)
から選択される。
− 接着促進剤および/または架橋剤、特に、アミノシラン、例えば、特に、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、N−(2−アミノエチル)−N’−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]エチレンジアミン、またはメトキシ基に代えてエトキシ基を有するそれらの類似物、およびまたN−フェニル−、N−シクロヘキシル−もしくはN−アルキルアミノシラン、メルカプトシラン、エポキシシラン、(メタ)アクリロイルシラン、アンハイドライドシラン、カルバメートシラン、アルキルシランもしくはイミノシラン、これらのシランのオリゴマー、第一級アミノシランとエポキシシラン、(メタ)アクリロイルシランもしくはアンハイドライドシランとから生成される付加物。特に適しているのは、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシ−シラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランもしくは3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、またはこれらのシランのオリゴマー;
− 乾燥剤、特に、テトラエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、もしくはシラン基のα位に官能基を有するオルガノアルコキシシラン、特にN−(メチルジメトキシシリルメチル)−O−メチルカルバメート、(メタクリロイルオキシメチル)シラン、メトキシメチルシラン、オルトギ酸エステル、酸化カルシウムまたはモレキュラーシーブ、特に、ビニルトリメトキシシランまたはビニルトリエトキシシラン;
− 可塑剤、特に、カルボン酸エステル、例えば、フタル酸エステル、特にジオクチルフタレート、ビス(2−エチルヘキシル)フタレート、ビス(3−プロピルヘプチル)フタレート、ジイソノニルフタレートもしくはジイソデシルフタレート、オルト−シクロヘキサンジカルボン酸のジエステル、特に1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル、アジピン酸エステル、特にジオクチルアジペート、ビス(2−エチルヘキシル)アジペート、アゼライン酸エステル、特にビス(2−エチルヘキシル)アゼレート、セバシン酸エステル、特にビス(2−エチルヘキシル)セバケートまたはジイソノニルセバケート、ポリオール、特にポリオキシアルキレンポリオール、またはポリエステルポリオール、グリコールエーテル、グリコールエステル、有機リン酸エステルもしくは有機スルホン酸エステル、スルホンアミド、ポリブテン、または天然脂肪もしくは油から誘導される脂肪酸のメチルもしくはエチルエステル(「バイオディーゼル」とも呼ばれる);
− 溶媒;
− 無機もしくは有機充填剤、特に、脂肪酸、特にステアリン酸で被覆されていてもよい天然の重質もしくは沈降炭酸カルシウム、バライト(重晶石)、タルク、石英粉、石英砂、ドロマイト、珪灰石、カオリン、か焼カオリン、マイカ(ケイ酸アルミニウムカリウム)、モレキュラーシーブ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、熱分解法により生成された微粉シリカと含むシリカ、工業的に製造されたカーボンブラック、グラファイト、アルミニウム、銅、鉄、銀または鋼鉄などの金属粉、PVC粉末または中空球;
− 繊維、特にガラス繊維、炭素繊維、金属繊維、セラミック繊維、またはポリマー繊維、例えばポリアミド繊維もしくはポリエチレン繊維;
− 染料
− 顔料、特に酸化チタンまたは酸化鉄;
− レオロジー改質剤、特に増粘剤、特に層状ケイ酸塩、例えばベントナイト、キャスターオイルの誘導体、水素化キャスターオイル、ポリアミド、ポリウレタン、尿素化合物、フュームドシリカ、セルロースエーテル、または疎水的に改質されたポロキシエチレン;
− 酸化、熱、光またはUVに対する安定剤;
− 天然樹脂、脂肪または油、例えば、ロジン、セラック、亜麻仁油、キャスターオイルもしくは大豆油;
− 非反応性ポリマー、例えば、特に、特にエチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、イソプレン、酢酸ビニルもしくは(メタ)アクリル酸アルキルを含む群からの不飽和モノマーのホモ−もしくはコポリマー、特に、ポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、ポリイソブチレン、エチレン−酢酸ビニルコポリマー(EVA)またはアタクチックポリ−α−オレフィン(APAO);
− 難燃性物質、特に、既述の充填剤、水酸化アルミニウムおよび水酸化マグネシウム、または特に、有機リン酸エステル、例えば、特にトリエチルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニルクレジルホスフェート、イソデシルジフェニルホスフェート、トリス(1,3−ジクロロ−2−プロピル)ホスフェート、トリス(2−クロロエチル)ホスフェート、トリス(2−エチルヘキシル)ホスフェート、トリス(クロロイソプロピル)ホスフェート、トリス(クロロプロピル)ホスフェート、イソプロピル化トリフェニルホスフェート、イソプロピル化度の異なるモノ−、ビス−もしくはトリス(イソプロピルフェニル)ホスフェート、レゾルシノールビス(ジフェニルホスフェート)、ビスフェノールAビス(ジフェニルホスフェート)、またはアンモニウムポリホスフェート;
− 界面活性物質、特に、湿潤剤、レベリング剤、脱泡剤または消泡剤;
− 殺生物剤、特に、殺藻剤、殺菌剤または菌の増殖を抑制する物質;ならびに
水分硬化性組成物において通常使用されている他の物質。それらを組成物に混合する前に、ある特定の成分は化学的または物理的に乾燥させることが所望され得る。
− ガラス、ガラスセラミック、コンクリート、モルタル、レンガ、タイル、石こう、および石灰石、花崗岩または大理石などの天然石;
− 金属および合金、例えばアルミニウム、鉄、鋼および非鉄金属、ならびにまた表面仕上げ金属または合金、例えば亜鉛めっき金属またはクロムめっき金属;
− 革、布、紙、木、樹脂、例えばフェノール樹脂、メラミン樹脂またはエポキシ樹脂で接合された木質系材料、樹脂−布複合材、および他のポリマー複合材;
− プラスチック、例えばポリ塩化ビニル(硬質および軟質PVC)、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー(ABS)、ポリカーボネート(PC)、ポリアミド(PA)、ポリエステル、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)、エポキシ樹脂、ポリウレタン(PUR)、ポリオキシメチレン(POM)、ポリオレフィン(PO)、ポリエチレン(PE)またはポリプロピレン(PP)、エチレン/プロピレンコポリマー(EPM)およびエチレン/プロピレン/ジエンターポリマー(EPDM)、ならびにまた繊維強化プラスチック、例えば炭素繊維強化プラスチック(CFP)、ガラス維強化プラスチック(GFP)およびシート成形化合物(SMC)(ここで、プラスチックは、プラズマ、コロナまたは火炎により表面処理されていることが好ましい場合があり得る);
− 被覆基材、例えば、粉末で被覆された金属または合金;
− 塗料およびラッカー、特に、自動車のトップコート
である。
A’は、6〜30個の炭素原子を有し、かつエーテル系酸素を含んでもよく、任意のシラン基、任意の水酸基または任意のアミノ基を含まない、脂肪族または脂環式またはアリール脂肪族ヒドロカルビル基であり、かつ
R2およびR5は、既述の定義を有する)
の触媒を提供する。
A’’は、3〜30個の炭素原子を有し、かつシラン基を含まず、エーテル系酸素を含んでもよく、かつ少なくとも1つの水酸基、または第一級もしくは第二級のアミノ基を有する脂肪族または脂環式またはアリール脂肪族ヒドロカルビル基であり、かつ
R2およびR5は、既述の定義を有する)
の触媒を提供する。式(Ib)の触媒は、湿分に対する感受性がゼロであるかまたは低く、かつ臭気レベルが低い。それはかなりの不揮発性であり、驚くべきことに、シラン基含有ポリマーと非常に良好な相溶性を有する。水酸基、または第一級もしくは第二級アミノ基を有するため、それは非常に高い触媒活性を有するか、またはシラン基含有有機ポリマーと非常に良好な相互作用を有する。驚くべきこきことに、それはシラン基を有さないにもかかわらず、たとえ硬化の過程でポリマーに組み込まれなくとも、そうした硬化ポリマーの表面にマイグレートしない。そのような触媒はまた、他のグアニジン官能性化合物の生成にも適している。
A’’’は、3〜30個の炭素原子を有し、シラン基を含まず、エーテル系酸素を含んでもよく、かつ少なくとも1つの第三級アミノ基を有する、脂肪族または脂環式またはアリール脂肪族ヒドロカルビル基であり、かつ
R2およびR5は、既述の定義を有する)
の触媒を提供する。式(Ic)の触媒は、湿分に対する感受性がゼロであるかまたは低く、かつ臭気レベルが低い。驚くべきことに、それは、シラン基含有ポリマーの硬化を促進する触媒活性が非常に高く、そこでは非常に良好な相溶性を有する。驚くべきことに、それはシラン基を有さないにもかかわらず、たとえ硬化の過程でポリマーに組み込まれなくとも、そうした硬化ポリマーの表面にマイグレートしない。
R、R’およびR’’は、それぞれ独立して、1〜12個の炭素原子を有する1価のヒドロカルビル基であり、
Xは、水酸基、または1〜13個の炭素原子を有するアルコキシ基、アセトキシ基、ケトキシマト基、アミド基もしくはエネオキシ基であり、
aは、0、1または2であり、かつ
mは、50〜約2,500の範囲の整数である)
を有する。Rは、メチル基、ビニル基またはフェニル基であり、R’およびR’’は、好ましくは、それぞれ独立して、1〜5個、好ましくは1〜3個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル基である。Xは、好ましくは、水酸基、または1〜6個の炭素原子を有するアルコキシ基もしくはケトキシマト基、特に水酸基、メトキシ基、エトキシ基、メチルエチルケトキシマト基もしくはメチルイソブチルケトキシマト基である。より好ましくは、Xは、水酸基である。aは、好ましくは0または1であり、特に0である。
(R’’’)q−Si−(X’)4−q(VII)
(式中、
R’’’は、1〜12個の炭素原子を有する1価のヒドロカルビル基であり、
X’は、水酸基、または1〜13個の炭素原子を有するアルコキシ基、アセトキシ基、ケトキシマト基、アミド基もしくはエネオキシ基であり、かつ
qは、好ましくは0、1または2、特に0または1の値である)
のシランを含み得る。
触媒K−1:1−(3−トリエトキシシリルプロピル)−2,3−ジシクロヘキシルグアニジン
丸底フラスコ内で、6.69gの3−アミノプロピルトリエトキシシランと5.17gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら100℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。40時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、無色で低臭気の油11.38gを得た。
1H NMR(CDCl3):δ 0.5−0.75(m,2H,CH2Si),1.1−1.4(m,21H),1.55−2.0(m,10H),2.95−3.1(m,2H,NCHCy),3.1−3.3(m,2H,CH2N),3.85(q,6H,CH2O).
FT−IR:2972,2924,2851,1641(C=N),1496,1447,1389,1363,1326,1297,1237,1165,1101,1074,953,888,773.
丸底フラスコ内で、6.42gの3−アミノプロピルトリメトキシシランと5.73gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら110℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。24時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、淡黄色で低臭気の油10.66gを得た。
1H NMR(CDCl3):δ 0.5−0.75(m,2H,CH2Si),1.1−1.4(m,12H),1.55−2.0(m,10H),2.95−3.1(m,2H,NCHCy),3.1−3.3(m,2H,CH2N),3.55(s,9H,CH3O).
FT−IR:3405(N−H),2923,2849,1639(C=N),1498,1448,1327,1305,1237,1189,1081,979,889,814,787,713.
丸底フラスコ内で、6.11gのN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(Silquest(登録商標)A−1120、Momentiveから)と5.16gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら120℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。25時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、無色で低臭気の油を得た。
1H NMR(CDCl3):δ 0.6−0.7(m,2H,CH2Si),1.0−1.5(m,10H),1.55−2.0(m,12H),2.60(m,2H,CH2N),2.75(m,2H,CH2N),2.9(m,1H,NCHCy),3.11(m,2H,CH2N),3.23(m,1H,NCHCy),3.5−3.6(br s,9H,CH3O).
FT−IR:3233,2924,2839,1637(C=N),1605,1538,1448,1409,1364,1330,1269,1257,1189,1079,889,813,781.
丸底フラスコ内で、7.27gのN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(Geniosil(登録商標)GF−94、Wacker Chemieから)と5.16gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら120℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。12時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、無色で低臭気の油を得た。
1H NMR(CDCl3):δ 0.6−0.7(m,2H,CH2Si),1.05−1.45(m,19H),1.55−2.1(m,12H),2.60(m,2H,CH2N),2.75(m,2H,CH2N),2.9(m,1H,NCHCy),3.11(m,2H,CH2N),3.23(m,1H,NCHCy),3.70−3.85(m,6H,OCH2CH3).
FT−IR:3232,2972,2924,2851,1640(C=N),1605,1544,1448,1389,1344,1269,1257,1165,1101,1074,954,889,772,671.
丸底フラスコ内で、2.05gのn−ヘキシルアミンと3.68gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら120℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。17時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、無色で低臭気の油5.20gを得た。
1H NMR(CDCl3):δ 0.9(t,3H,CH3CH2),1.1−1.25(m,6H),1.25−1.4(m,10H),1.45−1.65(m,4H),1.7−1.8(m,4H),1.85−1.95(m,4H),2.95−3.05(m,2H,CH2N),3.1−3.3(m,2H,NCHCy).
FT−IR:3305(N−H),2952,2850,1636(C=N),1495,1448,1361,1322,1253,1147,1112,1031,977,888,723.
丸底フラスコ内で、2.93gのn−ヘキシルアミンと2.89gのN,N’−ジイソプロピルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら120℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。4.5時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、淡黄色で低臭気の油4.96gを得た。
FT−IR:3304(N−H),2959,2926,2857,1633(C=N),1510,1466,1378,1363,1336,1172,1125,723.
丸底フラスコ内で、6.43gのベンジルアミンと10.32gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら120℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。70時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、淡黄色で低臭気の油15.67gを得た。
1H NMR(CDCl3):δ 1.1−1.5(m,10H),1.55−2.0(m,10H),3.11(m,2H,NCHCy),3.6(br s,1H,NH),4.31(m,2H,CH2Ph),4.37(br s,1H,NH),7.15−7.35(m,5H,Ph−H).
FT−IR:3432,3270,3060,3025,2923,2849,1633(C=N),1493,1448,1335,1328,1253,1236,1188,1146,1112,1072,1028,1002,977,888,860,802,730,696.
丸底フラスコ内で、7.76gの2−エチルヘキシルアミンと10.32gのN,N’−ジシクロ−ヘキシルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら120℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。70時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、橙黄色で低臭気の油16.78gを得た。
1H NMR(CDCl3):δ 0.88(m,6H,CH3),1.06−1.2(m,7H),1.2−1.4(m,10H),1.4−1.5(m,2H),1.55−2.0(m,10H),2.86−3.0(m,2H,CH2N),3.0−3.2(m,2H,NCHCy).
FT−IR:3440,2954,2923,2851,1644(C=N),1493,1448,1361,1335,1255,1236,1188,1145,1090,1050,1027,978,927,888,845,769,726.
丸底フラスコ内で、3.55gの2−(2−アミノエトキシ)エタノール(Diglycolamine(登録商標)Agent、Huntsmanから)と6.81gのN,N’−ジシクロ−ヘキシルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら120℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。24時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、淡黄色で低臭気の油10.29gを得た。
1H NMR(CDCl3):δ 1.05−1.3および1.3−1.45(2×m,10H,CH2),1.54−1.78(m,8H),1.88−2.0(m,4H),3.13(t,2H,CH2N),3.69(m,4H,CH2O),3.81(t,2H,OCH2CH2N).
FT−IR:3355(O−H),2922,2849,1617(C=N),1520,1447,1340,1257,1240,1117,1066,888,717.
丸底フラスコ内で、2.50gの1,3−ジアミノプロパンと6.89gのN,N’−ジシクロ−ヘキシルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら120℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。1時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、淡黄色で低臭気の油9.36gを得た。
1H NMR(CDCl3):δ 1.05−1.2および1.25−1.40(2×m,10H),1.54−1.78(m,10H),1.88−2.0(m,4H),2.73(m,2H),3.12(m,2H),3.22(br s,2H).
FT−IR:3371(N−H),2921,2849,1627(C=N),1502,1447,1324,1238,1147,1111,888,713.
丸底フラスコ内で、25.78gの3−(シクロヘキシルアミノ)プロピルアミン(BASFから)と30.95gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら120℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。48時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、淡黄色で低臭気の油54.4gを得た。
FT−IR:3283(N−H),2921,2849,1634(C=N),1493,1447,1322,1256,1145,1111,888,713.
丸底フラスコ内で、34.38gの3−(シクロヘキシルアミノ)プロピルアミン(BASFから)と25.24gのN,N’−ジイソプロピルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら120℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。2時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、淡黄色で低臭気の油56.50gを得た。
FT−IR:3292(N−H),2960,2924,2852,1633(C=N),1505,1448,1361,1329,1176,1125,889,714.
丸底フラスコ内で、16.62gのVestamin(登録商標)TMD(2,2,4−および2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキサメチレンジアミンの混合物、Evonikから)と20.63gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら120℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。3時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、淡黄色で低臭気の油36.5gを得た。
FT−IR:3281(N−H),2923,2850,1635(C=N),1496,1463,1448,1362,1325,1284,1237,1188,1146,1112,1090,1071,1051,1027,977,888,860,845,804,785,714.
丸底フラスコ内で、12.20gの2−メチルペンタン−1,5−ジアミン(MPMD、Invistaから)と20.63gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら120℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。3時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、淡黄色で低臭気の油32.3gを得た。
FT−IR:3304(N−H),2922,2849,1636(C=N),1495,1462,1447,1361,1324,1285,1237,1188,1145,1112,1071,1051,1027,977,926,888,859,845,802,786,715.
丸底フラスコ内で、6.64gの3−(N,N’−ジメチルアミノ)プロピルアミンと10.32gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら120℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。48時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、橙黄色で低臭気の油15.43gを得た。
1H NMR(CDCl3):δ 1.05−1.38(m,10H),1.54−1.65(m,2H),1.65−1.80(m,6H),1.80−2.0(m,4H),2.0(s,6H,NMe2),2.30(m,2H,CH2NMe2),3.06−3.25(m,4H).
FT−IR:3291,2922,2850,2814,1635(C=N),1494,1447,1361,1322,1256,1236,1147,1098,1068,1040,996,977,888,845,785,713.
丸底フラスコ内で、14.32gの平均分子量が600g/molのポリオキシプロプロピレンモノアミン(HuntsmsnからのJeffamine(登録商標)M−600、アミン含有量約1.7meq/g)と4.14gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら120℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。72時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、淡黄色、無臭の油18.45gを得た。
FT−IR:3367(N−H),2969,2926,2854,1640(C=N),1449,1372,1342,1297,1255,1100,1014,925,889,861,715.
丸底フラスコ内で、7.99gのシクロヘキシルアミンと15.83gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら120℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。48時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、低臭気の茶色の固体23.44gを得た。
1H NMR(CDCl3):δ 1.05−1.38(m,16H),1.54−1.65(m,4H),1.65−1.80(m,6H),1.8−2.0(m,6H),3.06−3.25(br s,3H).
FT−IR:2923,2851,1643(C=N),1491,1448,1363,1335,1322,1281,1254,1234,1145,1111,978,927,846,749,720,668.
丸底フラスコ内で、9.40gのN1−((3−ジメチルアミノ)プロピル)−1,3−ジアミノプロパンと11.65gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを混合し、この混合物を攪拌しながら120℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。3時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。その後、減圧化、反応混合物から揮発性成分を除去した。これにより、黄色で低臭気の油を得た。
1H NMR(CDCl3):δ 1.05−1.38(m,10H),1.54−1.70(m,10H),1.80−2.0(m,4H),2.21(s,6H,NMe2),2.30(m,2H,CH2NMe2),2.58−2.70(m,4H,CH2NH),3.06−3.25(m,4H).
FT−IR:3270,2922,2850,2813,2784,2763,1633(C=N),1495,1447,1359,1335,1321,1257,1237,1097,1041,977,888,842,785,719.
丸底フラスコ内で、1.20gのn−ヘキシルアミンと4.01gのビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)カルボジイミド(RaschigからのStabilisator7000)を混合し、この混合物を攪拌しながら120℃まで加熱した。一定の間隔で、反応混合物をFT−IR分光法により調べた。2時間後、約2120cm−1のカルボジイミドバンドが完全に消えた。これにより、黄色で低臭気の油を得た。
FT−IR:3442,3397,2957,2925,2866,1637(C=N),1585,1513,1459,1434,1391,1361,1324,1300,1255,1198,1179,1126,1098,1058,1044,956,934,895,831,804,764,699.
試験管内で、2.24gのアニリンと2.52gのN,N’−ジイソプロピルカルボジイミド(DIC)を混合し、この混合物を電子レンジで、220℃の温度および150Paの圧力で10分間反応させた。得られた生成物を、酢酸エチルおよびヘプタンの1:1の比の混合物から再結晶化した。これにより、白色固体2.77gを得た。
1H NMR(CDCl3):δ 1.08(d,24H,CH3),3.65(m,2H,CH aliph.),6.75−6.80(m,2H,CH arom.),6.82−6.88(m,1H,CH arom.),7.14−7.20(m,2H,CH arom.).
FT−IR:3346,3055,2966,2930,2869,1705,1630(C=N),1587,1532,1500,1487,1464,1455,1444,1383,1364,1313,1225,1174,1124,1069,1030,996,941,898,864,831,810,755,698.
ポリマーSTP−1:
湿分を除いて、1000gのAcclaim(登録商標)12200ポリオール(不飽和度の低いポリオキシプロピレンジオール、Bayerから、水酸基価11.0mgKOH/g)、43.6gのイソホロンジイソシアネート(IPDI;Vestanal(登録商標)IPDI、Evonikから)、126.4gのフタル酸ジイソデシル(DIDP)、および0.1gのビスマストリス(ネオデカノエート)(DIDP中、10重量%)を常時攪拌しながら90℃まで加熱し、滴定法で測定される遊離イソシアネート基の含有量が0.63重量%の安定値に達するまで、この温度に置いた。その後、63.0gのジエチルN−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミノスクシネート(3−アミノプロピルトリメトキシシランとマレイン酸ジエチルから生成される付加物;米国特許第5,364,955号明細書中の詳細にしたがって調製)を混入し、その混合物を90℃で、遊離イソシアネートがFT−IR分光法で検出できなくなるまで攪拌した。このようにして得られた、シラン当量が約6880g/eq(使用量から算出)のトリメトキシシラン基含有ポリエーテルを室温にまで冷却し、湿分を除いて貯蔵した。
湿分を除いて、1000gのAcclaim(登録商標)12200ポリオール(不飽和度の低いポリオキシプロピレンジオール、Bayerから、水酸基価11.0mgKOH/g)、43.6gのイソホロンジイソシアネート(IPDI;Vestanal(登録商標)IPDI、Evonikから)、126.4gのフタル酸ジイソデシル(DIDP)、および0.1gのビスマストリス(ネオデカノエート)(DIDP中、10重量%)を常時攪拌しながら90℃まで加熱し、滴定法で測定される遊離イソシアネート基の含有量が0.64重量%の安定値に達するまで、この温度に置いた。その後、70.6gのジエチルN−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミノスクシネート(3−アミノプロピルトリエトキシシランとマレイン酸ジエチルから生成される付加物)を混入し、その混合物を90℃で、遊離イソシアネートがFT−IR分光法で検出できなくなるまで攪拌した。このようにして得られた、シラン当量が約6920g/eq(使用量から算出)のトリエトキシシラン基含有ポリエーテルを室温にまで冷却し、湿分を除いて貯蔵した。
DBU 1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン
TMG 1,1,3,3−テトラメチルグアニジン
DHA N,N’−ジ−n−ヘキシルアセトアミジン
IBAY Tyzor(登録商標)IBAY,ビス(エチルアセトアセタト)ジイソブトキシチタン(IV),DorfKetaから
MTHP 2−メチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン
TMTHP 2,5,5−トリメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン
DBTDL ジブチルスズ(IV)ジラウレート
表1〜10において、比較例は(Ref)で特定される。
96.5gのポリマーSTP−1、0.5gのビニルトリメトキシシランおよび3.0gの3−アミノプロピルトリメトキシシランを、各種触媒と表1に示した量で混合し、その混合物について、貯蔵前および貯蔵後の粘度およびスキンタイム(ST)を、標準気候条件下で試験した。スキンタイムは、シラン基の架橋反応に対する触媒活性、すなわち、架橋速度の尺度となり、貯蔵後の粘度およびスキンタイムの変化は、貯蔵安定性の尺度である。さらに、適用された混合物について、24時間後、標準気候条件下で、表面が所望するように乾燥しているか否か、または脂っぽい膜が形成されているか否か(これらは、硬化ポリマーとの純粋な相溶性のため、触媒の滲出性を示す)、および/または表面が粘着性であるか否か(これは、硬化が不完全であることを示す)を試験した。さらに、混合物を使用して厚さ2mmの膜を生成し、標準気候条件下で7日間放置して硬化させ、機械的特性を試験した。結果を表1および2に示す。「組成物(Comp.)」は、「組成物(composition」を表す。
95.9gのポリマーSTP−2、0.4gのビニルトリメトキシシランおよび3.7gのN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシランを、各種触媒と表3に示した量でブレンドし、その混合物について、粘度、スキンタイム(ST)、表面特性および機械的特性を、組成物B1で記載したように試験した。結果を表3および4に示す。「組成物(Comp.)」は、「組成物(composition」を表す。
遊星型ミキサー内で、36.2gのポリマーSTP−1、60.2gのチョーク(Omyacarb(登録商標)5GU、Omyaから)、下記のように調製された1.2gのチキソトロピー性ペースト、1.2gのビニルトリメトキシシラン、1.2gの3−アミノプロピルトリメトキシシラン、および表5に示す量の各種触媒をブレンドし、その混合物について、粘度、スキンタイム(ST)、表面特性および機械的特性を、組成物B1で記載したように試験した。結果を表5に示す。「組成物(Comp.)」は、「組成物(composition」を表す。チキソトロピー性ペーストは、まず真空ミキサーに、300gのフタル酸ジイソデシル(Palatinol(登録商標)Z、BASFから)および48gの4,4’−メチレンジフェニルジイソシアネート(Dasmodur(登録商標)44MCL,Bayerから)を投入し、内容物を緩やかに加熱し、その後、激しく攪拌しながら、27gのn−ブチルアミンを徐々に滴下することによって調製した。得られたペーストを、さらに1時間攪拌して冷却した。
遊星型ミキサー内で、36.2gのポリマーSTP−2、60.2gのチョーク(Omyacarb(登録商標)5GU、Omyaから)、組成物Z27で記載にように調製された1.2gのチキソトロピー性ペースト、1.2gのビニルトリエトキシシラン、1.2gの3−アミノプロピルトリエトキシシラン、および表6に示す量の各種触媒をブレンドし、その混合物について、スキンタイム(ST)、表面特性および機械的特性を、組成物B1で記載のようにして試験した。結果を表6に示す。「組成物(Comp.)」は、「組成物(composition」を表す。
20.0gのポリマーSTP−1および0.6gの3−アミノプロピルトリメトキシシランからなる組成物を、湿分を除いて、0.95gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド溶液(N−エチルピロリドン中、49.8重量%)とブレンドし、その混合物を、内面を被覆したアルミニウム管に入れ、オーブンで80℃に加熱した。表7に示す時間の経過後に、混合物について、標準気候条件下のスキンタイム(ST)およびカルボジイミドの転化率(FT−IRの約2120cm−1のカルボジイミドバンドの強度の減少により、初期強度=転化率0%、バンドがもはや検出されない=転化率100%)を試験した。結果を表7に示す。
98gのMS PolymerTMS203H、シラン基含有ポリエーテル(株式会社カネカから)、および2gの3−アミノプロピルトリエトキシシランからなる組成物と、表8に示す量の各種触媒をブレンドし、その混合物について、標準気候条件下で、スキンタイム(ST)および7日後の表面特性を、既述のようにして試験した。結果を表8に示す。「組成物(Comp.)」は、「組成物(composition」を表す。
96.5gのTEGOPAC(登録商標)BOND 150、シラン基含有ポリエーテル(Evonikから)、0.5gのビニルトリエトキシシランおよび3.0gの3−アミノプロピルトリエトキシシランからなる組成物を、表9に示す量の各種触媒とブレンドし、その混合物について、標準気候条件下で、スキンタイム(ST)および7日後の表面特性を、既述のようにして試験した。結果を表9に示す。「組成物(Comp.)」は、「組成物(composition」を表す。
96.0gのシラン基含有ポリエーテル、GENIOSIL(登録商標)STP−E(Wackerから)またはDesmoseal(登録商標)S XP 2821(Bayerから)、0.35gのビニルトリエトキシシランおよび3.72gの3−アミノプロピルトリメトキシシランからなる組成物を、表10に示す量の各種触媒とブレンドし、その混合物について、組成物B1で記載のように試験した。結果を表10に示す。「組成物(Comp.)」は、「組成物(composition)」を表す。
Claims (16)
- 組成物であって、
− 少なくとも1種のシラン基含有有機ポリマー、および
− 式(I)
Aは、1〜100個の炭素原子を有し、不飽和部分を含んでもよく、ヘテロ原子を含んでもよく、かつアミノ基、水酸基またはシラン基を有してもよい、脂肪族または脂環式またはアリール脂肪族ヒドロカルビル基であるか、またはR1と一緒に、4〜12個の炭素原子を有し、かつヘテロ原子を含んでもよい、分岐していてもよい2価のアルキレン基であり、
R1は、水素、または1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基もしくはアラルキル基であるか、またはAと一緒に、4〜12個の炭素原子を有し、かつヘテロ原子を含んでもよい、分岐していてもよい2価のアルキレン基であり、かつ
R2およびR5は、それぞれ独立して、1〜18個の炭素原子を有し、かつヘテロ原子を含んでもよい、アルキル基、シクロアルキル基またはアラルキル基である)
の少なくとも1種の触媒
を含み、前記式(I)の前記触媒が、芳香環または芳香族複素環系の一部に直接結合した任意の窒素原子を含まない、組成物。 - Aは、n−ヘキシル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−デシル、ラウリル、シクロヘキシル、ベンジル、2−メトキシエチル、3−メトキシプロピル、オキシエチレン単位および1,2−オキシプロピレン単位を有し、かつ分子量が約180〜600g/molの範囲のポリオキシアルキレン基、N−メチル−3−アミノプロピル、N−(2−エチルヘキシル)−3−アミノプロピル、N−シクロヘキシル−3−アミノプロピル、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル、2−アミノプロピル、3−アミノプロピル、3−アミノペンチル、5−アミノ−4−メチルペンチル、5−アミノ−2−メチルペンチル、6−アミノヘキシル、6−アミノ−3,3(5),5−トリメチルヘキシル、6−アミノ−2,2(4),4−トリメチルヘキシル、8−アミノオクチル、10−アミノデシル、12−アミノドデシル、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル、3−アミノ−1,5,5−トリメチルシクロヘキシルメチル、3−アミノメチルシクロヘキシルメチル、4−アミノメチルシクロヘキシルメチル、3−アミノメチルベンジル、5−アミノ−3−オキサペンチル、分子量が約200〜500g/molの範囲のω−2−アミノプロピルポリオキシプロピレン基、2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロピル、1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル、5−ヒドロキシ−3−オキサペンチル、3−トリメトキシシリルプロピル、3−トリエトキシシリルプロピル、3−ジメトキシメチルシリルプロピル、N−(3−トリメトキシシリルプロピル)−2−アミノエチルおよびN−(3−トリエトキシシリルプロピル)−2−アミノエチルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- R1は水素であることを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
- R2およびR5は、それぞれ独立して、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、3−(ジメチルアミノ)プロピルまたはシクロヘキシルであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記シラン基含有有機ポリマーは、シラン基含有ポリオレフィン、もしくはシラン基含有ポリエステル、もしくはシラン基含有ポリ(メタ)アクリレート、もしくはシラン基含有ポリエーテル、またはこれらのポリマーの混合形態であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 少なくとも1種の有機チタネートがさらに存在することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式(II)の前記アミンは、n−ヘキシルアミン、n−オクチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、n−デシルアミン、ラウリルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、2−メトキシエチルアミン、3−メトキシプロピルアミン、オキシエチレン単位および1,2−オキシプロピレン単位を有し、かつ平均分子量が約180〜600g/molの範囲のポリオキシアルキレンアミン、N−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−(2−エチルヘキシル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロヘキシル−1,3−プロパンジアミン、N,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、1,2−プロパンジアミン、1,3−プロパンジアミン、1,3−ペンタンジアミン、1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン、1,6−ヘキサンジアミン、2,2,4−および2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、1,8−オクタンジアミン、1,10−デカンジアミン、1,12−ドデカンジアミン、1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン、ビス(2−アミノエチル)エーテル、平均分子量が約220〜500g/molの範囲のポリオキシプロピレンジアミン、1−アミノ−2−プロパノール、3−アミノ−1−プロパノール、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、2−(2−アミノエトキシ)エタノール、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシランからなる群から選択されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記式(III)の前記カルボジイミドは、N,N’−ジイソプロピルカルボジイミド、N,N’−ジ−tert−ブチルカルボジイミド、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドおよびN−エチル−N’−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミドからなる群から選択されることを特徴とする、請求項7または8に記載の方法。
- 前記反応は、前記シラン基含有有機ポリマーの存在下で行われることを特徴とする、請求項7〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物の、接着剤、封止剤またはコーティング剤としての使用。
- 水、特に空気中の湿分の形態の水で硬化した後の、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物から得られる硬化組成物。
- 請求項1に記載の式(I)の触媒の、硬化可能な組成物のための架橋触媒としての使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP14164920.2 | 2014-04-16 | ||
EP14164920 | 2014-04-16 | ||
PCT/EP2015/058332 WO2015158863A1 (de) | 2014-04-16 | 2015-04-16 | Schnell härtende migrationsfreie zusammensetzung auf basis von silangruppen-haltigen organischen polymeren |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017513982A true JP2017513982A (ja) | 2017-06-01 |
JP2017513982A5 JP2017513982A5 (ja) | 2018-05-24 |
JP6567547B2 JP6567547B2 (ja) | 2019-08-28 |
Family
ID=50479108
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016562547A Active JP6580590B2 (ja) | 2014-04-16 | 2015-04-16 | アミジン基またはグアニジン基を含有するシラン |
JP2016562545A Expired - Fee Related JP6567547B2 (ja) | 2014-04-16 | 2015-04-16 | シラン基含有有機ポリマーをベースとした速硬化性マイグレーションフリー組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016562547A Active JP6580590B2 (ja) | 2014-04-16 | 2015-04-16 | アミジン基またはグアニジン基を含有するシラン |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10100068B2 (ja) |
EP (2) | EP3131907B1 (ja) |
JP (2) | JP6580590B2 (ja) |
KR (1) | KR20160148531A (ja) |
CN (3) | CN106459668A (ja) |
AU (2) | AU2015248781A1 (ja) |
BR (1) | BR112016023854A2 (ja) |
ES (1) | ES2876261T3 (ja) |
WO (2) | WO2015158863A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022186123A1 (ja) * | 2021-03-04 | 2022-09-09 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3362491B1 (de) * | 2015-10-15 | 2020-07-29 | Sika Technology AG | Katalysatorsystem für härtbare zusammensetzungen auf basis von silangruppen-haltigen polymeren |
WO2018015344A1 (de) | 2016-07-18 | 2018-01-25 | Sika Technology Ag | Katalysator für härtbare zusammensetzungen enthaltend hexahydrotriazin-struktureinheiten |
US10707531B1 (en) | 2016-09-27 | 2020-07-07 | New Dominion Enterprises Inc. | All-inorganic solvents for electrolytes |
JP6545907B2 (ja) * | 2016-11-24 | 2019-07-17 | 関西ペイント株式会社 | カルボジイミドアミン変性物の製造方法 |
US20200048189A1 (en) | 2017-03-24 | 2020-02-13 | Sika Technology Ag | Guanidine catalyst for curable compositions |
JP7223710B2 (ja) * | 2017-05-09 | 2023-02-16 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | 熱安定性が増加した接合結合部のための水性前処理剤 |
CN111344266B (zh) * | 2017-11-21 | 2022-09-23 | Sika技术股份公司 | 化学固化的水基2-组分组合物 |
CN107974230B (zh) * | 2017-12-28 | 2021-01-05 | 江苏卓奇新材料科技有限公司 | 一种立粘型免钉胶 |
NO346733B1 (en) * | 2019-06-28 | 2022-12-05 | Klingelberg Products As | Flame retardant, method for its preparation and article comprising same |
CN110591635B (zh) * | 2019-07-05 | 2021-10-29 | 惠州瑞德新材料科技股份有限公司 | 一种密封胶及制备方法 |
NO346598B1 (en) * | 2020-12-23 | 2022-10-24 | Klingelberg Products As | Method for the preparation of amidines and amide manufactured by the method |
CN114525101B (zh) * | 2022-02-21 | 2023-08-01 | 武汉比邻科技发展有限公司 | 一种低模量高弹性恢复率硅烷改性聚醚密封胶及其制备方法 |
CN114836160B (zh) * | 2022-06-12 | 2023-06-16 | 郑州大学 | 一种室温快固化高弹性宽温宽频ms/环氧阻尼胶及其制备方法 |
EP4306595A1 (de) | 2022-06-30 | 2024-01-17 | Sika Technology AG | Feuchtigkeits-und radikalisch härtende silikonacrylatzusammensetzung für cured-in-place gasketing |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009011329A1 (ja) * | 2007-07-19 | 2009-01-22 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
WO2009113538A1 (ja) * | 2008-03-13 | 2009-09-17 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物と硬化物 |
JP2013224439A (ja) * | 2008-03-28 | 2013-10-31 | Bluestar Silicones France | グアニジン構造を有する化合物及びそのオルガノポリシロキサン重縮合触媒としての使用 |
JP2016191061A (ja) * | 2011-09-16 | 2016-11-10 | ブルースター・シリコーンズ・フランス・エスアエス | パワートレインの部品のシーリング及び組立てのための方法及び組成物 |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2768204A (en) * | 1956-02-27 | 1956-10-23 | American Cyanamid Co | Guanylchloroformamidine hydrochlorides |
US3984605A (en) * | 1972-11-08 | 1976-10-05 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Heat sensitive recording material containing decolorizing agent |
JPS5745094A (en) * | 1980-09-01 | 1982-03-13 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Fixable heat-sensitive recording material |
CA1248274A (en) * | 1982-11-09 | 1989-01-03 | John C. Chang | Blend of fluorochemical guanidines and poly (oxyalkylenes) |
US5028259A (en) * | 1990-03-06 | 1991-07-02 | Henkel Research Corporation | Recovery of precious metal |
DE4237468A1 (de) | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen |
JPH06155907A (ja) * | 1992-11-20 | 1994-06-03 | Ricoh Co Ltd | 可逆的熱発色性組成物及びこれを用いた可逆的感熱記録媒体 |
US5811241A (en) * | 1995-09-13 | 1998-09-22 | Cortech, Inc. | Method for preparing and identifying N-substitued 1,4-piperazines and N-substituted 1,4-piperazinediones |
US6610660B1 (en) * | 1996-09-27 | 2003-08-26 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | O2-arylated or O2-glycosylated 1-substituted diazen-1-ium-1,2-diolates and O2-substituted 1-[(2-carboxylato) pyrrolidin-1-yl] diazen-1-ium-1,2-diolates |
JP2000247946A (ja) * | 1999-02-26 | 2000-09-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | グアニジン化合物および感熱記録材料 |
JP2002208433A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-07-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電解質組成物および非水二次電池 |
JP2002167438A (ja) * | 2000-11-29 | 2002-06-11 | Jsr Corp | ケイ素ポリマー、膜形成用組成物および絶縁膜形成用材料 |
AR040545A1 (es) * | 2002-07-15 | 2005-04-13 | Sandoz Ag | Cefalosporinas |
EP1992665B1 (en) * | 2006-02-16 | 2010-12-15 | Kaneka Corporation | Curable composition |
CN101096359B (zh) * | 2006-06-29 | 2012-03-14 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类多芳基取代甲烷氧或硅氧基胍类化合物及其制备方法和用途 |
WO2008078654A1 (ja) * | 2006-12-25 | 2008-07-03 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
WO2008084651A1 (ja) * | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
FR2925496A1 (fr) * | 2007-12-20 | 2009-06-26 | Bluestar Silicones France Soc | Composes a structure guanidine et leurs utilisations comme catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes. |
FR2930778A1 (fr) * | 2008-04-30 | 2009-11-06 | Bluestar Silicones France Soc | Article presentant des proprietes antisalissures et destine a etre utilise dans des applications aquatiques en particulier marines |
JP5547641B2 (ja) * | 2008-09-29 | 2014-07-16 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびその硬化物 |
MX2011003894A (es) | 2008-10-13 | 2011-11-04 | Bluestar Silicones France | Catalizadores novedosos para reaccion entre un isocianato y un alcohol. |
CA2744667C (fr) * | 2008-11-25 | 2014-07-08 | Bluestar Silicones France | Composes a structure guanidine et leurs utilisations comme catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes |
JP5592273B2 (ja) * | 2009-01-16 | 2014-09-17 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびその硬化物 |
CN102459420A (zh) * | 2009-06-19 | 2012-05-16 | 蓝星有机硅法国公司 | 通过在非金属催化剂存在下脱氢缩合可交联的有机硅组合物 |
KR101786140B1 (ko) * | 2010-03-03 | 2017-10-17 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 리간드 구아니디닐 기능화된 중합체 |
BR112012023235A2 (pt) * | 2010-03-16 | 2016-05-17 | Bluestar Silicones France | composição de poliorganosiloxano x, elastômero obtido por reticulação, uso e processo para vedação e montagem de pelo menos um componente de um sistema de transmissão |
EP2468759A1 (de) * | 2010-12-17 | 2012-06-27 | Sika Technology AG | Sekundäre Aminosilane |
MY168751A (en) * | 2012-03-09 | 2018-11-30 | Polynt Composites Usa Inc | Acetoacetyl thermosetting resin for zero voc gel coat |
WO2013153773A1 (ja) * | 2012-04-09 | 2013-10-17 | 国立大学法人三重大学 | 硬化性組成物およびそれを用いて硬化させた合成樹脂 |
US20130289273A1 (en) * | 2012-04-25 | 2013-10-31 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods for producing 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene by reaction of a disubstituted carbodiimide and dipropylene triamine |
TW201434882A (zh) * | 2013-03-13 | 2014-09-16 | Momentive Performance Mat Inc | 可濕氣固化之有機聚矽氧烷組成物 |
EP3022233B1 (en) * | 2013-07-17 | 2019-05-01 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Cyclopropyl substituted metallocene catalysts |
-
2015
- 2015-04-16 CN CN201580028445.3A patent/CN106459668A/zh active Pending
- 2015-04-16 JP JP2016562547A patent/JP6580590B2/ja active Active
- 2015-04-16 ES ES15718192T patent/ES2876261T3/es active Active
- 2015-04-16 BR BR112016023854A patent/BR112016023854A2/pt active Search and Examination
- 2015-04-16 CN CN201580019699.9A patent/CN106232576B/zh active Active
- 2015-04-16 WO PCT/EP2015/058332 patent/WO2015158863A1/de active Application Filing
- 2015-04-16 AU AU2015248781A patent/AU2015248781A1/en not_active Abandoned
- 2015-04-16 JP JP2016562545A patent/JP6567547B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-04-16 CN CN202211061180.5A patent/CN115368824A/zh active Pending
- 2015-04-16 EP EP15720285.4A patent/EP3131907B1/de active Active
- 2015-04-16 US US15/300,842 patent/US10100068B2/en active Active
- 2015-04-16 US US15/302,257 patent/US10100069B2/en active Active
- 2015-04-16 WO PCT/EP2015/058333 patent/WO2015158864A1/de active Application Filing
- 2015-04-16 EP EP15718192.6A patent/EP3131994B1/de active Active
- 2015-04-16 KR KR1020167028568A patent/KR20160148531A/ko not_active Application Discontinuation
-
2019
- 2019-05-01 AU AU2019203076A patent/AU2019203076B2/en not_active Ceased
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009011329A1 (ja) * | 2007-07-19 | 2009-01-22 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
WO2009113538A1 (ja) * | 2008-03-13 | 2009-09-17 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物と硬化物 |
JP2013224439A (ja) * | 2008-03-28 | 2013-10-31 | Bluestar Silicones France | グアニジン構造を有する化合物及びそのオルガノポリシロキサン重縮合触媒としての使用 |
JP2016191061A (ja) * | 2011-09-16 | 2016-11-10 | ブルースター・シリコーンズ・フランス・エスアエス | パワートレインの部品のシーリング及び組立てのための方法及び組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022186123A1 (ja) * | 2021-03-04 | 2022-09-09 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3131994B1 (de) | 2021-06-09 |
US10100069B2 (en) | 2018-10-16 |
EP3131994A1 (de) | 2017-02-22 |
CN115368824A (zh) | 2022-11-22 |
AU2019203076A1 (en) | 2019-05-23 |
JP2017517492A (ja) | 2017-06-29 |
ES2876261T3 (es) | 2021-11-12 |
CN106459668A (zh) | 2017-02-22 |
AU2019203076B2 (en) | 2020-08-20 |
AU2015248781A1 (en) | 2016-10-27 |
BR112016023854A2 (pt) | 2017-08-15 |
US20170037191A1 (en) | 2017-02-09 |
WO2015158863A1 (de) | 2015-10-22 |
US10100068B2 (en) | 2018-10-16 |
EP3131907A1 (de) | 2017-02-22 |
CN106232576B (zh) | 2019-03-01 |
US20170081348A1 (en) | 2017-03-23 |
CN106232576A (zh) | 2016-12-14 |
JP6567547B2 (ja) | 2019-08-28 |
KR20160148531A (ko) | 2016-12-26 |
WO2015158864A1 (de) | 2015-10-22 |
EP3131907B1 (de) | 2018-02-28 |
JP6580590B2 (ja) | 2019-09-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6567547B2 (ja) | シラン基含有有機ポリマーをベースとした速硬化性マイグレーションフリー組成物 | |
JP6723396B2 (ja) | シラン基含有ポリマーをベースにする非移行性速硬化性組成物 | |
CN106573234B (zh) | 具有硅氧烷结构单元的交联催化剂 | |
JP6499200B2 (ja) | ポリエーテル構造単位を有する架橋触媒 | |
US11292771B2 (en) | Amidine catalyst for curable compositions | |
CN107735438B (zh) | 含胍基的催化剂 | |
US10836868B2 (en) | Catalyst having a polysiloxane structural unit for hardenable compositions | |
US11097259B2 (en) | Catalyst for curable compositions containing hexahydrotriazine structural units | |
US20200048189A1 (en) | Guanidine catalyst for curable compositions | |
US10995074B2 (en) | Amidine catalyst for curable compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180405 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180405 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20181024 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181119 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190215 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190417 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190708 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190731 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6567547 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |