JP2017508859A - 新規陰イオン重合開始剤およびこれを用いた共役ジエン系共重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
第1ステップ:1−(ジエチルアミノメチル)−2,4,6−トリメチルベンゼンの製造
50mLのSchlenkフラスコに、1−(ブロモメチル)−2,4,6−トリメチルベンゼン(0.5g、2.4mmol)に10mLのトルエンを加えて溶解させた後、3当量のポタシウムカーボネート(0.97g、7.0mmol)とジエチルアミン(0.52g、7.0mmol)を加えて還流し、20時間撹拌した。反応後、セライトが充填されたガラスフィルタを用いて塩を除去した。有機溶媒は減圧して除去し、無色のオイルである1−(ジエチルアミノメチル)−2,4,6−トリメチルベンゼンを87%(0.42g)の収率で得た。
13C NMR(125MHz,溶媒CDCl3):δppm138.07(C−2),135.89(C−4,6),133.14(C−1,3),128.82(C−5),51.90,46.23,20.86,20.18,12.10。
50mLの貯蔵用フラスコに、前記1−(ジエチルアミノメチル)−2,4,6−トリメチルベンゼンを入れて、窒素雰囲気下、10mLの無水ノルマルヘキサンを加えて、この溶液を−78℃に冷却した後、これに2.5Mのn−ブチルリチウムを滴加し、1時間温度を維持し撹拌した。その後、冷却槽を除去させ、室温で2時間撹拌して、淡黄色の溶液状態の開始剤を製造した。
第1ステップ:1−(ジイソプロピルアミノメチル)−2,4,6−トリメチルベンゼンの製造
ジエチルアミンの代わりに3当量のジイソプロピルアミン(1.38mL、9.9mmol)を用いた以外は、合成例1の第1ステップと同様の方法により、無色のオイルである1−(ジイソプロピルアミノメチル)−2,4,6−トリメチルベンゼンを79%(0.60g)の収率で得た。
13C NMR(125MHz,溶媒CDCl3):δppm138.42(C−2),135.61(C−4,6),133.46(C−1,3),128.95(C−5),46.21,42.69,20.96,20.79,20.36。
反応物として1−(ジイソプロピルアミノメチル)−2,4,6−トリメチルベンゼンを用いた以外は、合成例1の第2ステップと同様の方法で淡黄色の溶液状態の開始剤を製造した。
第1ステップ:1−(ジエチルアミノメチル)−2−メチルベンゼンの製造
50mLのSchlenkフラスコに、1−(ブロモメチル)−2−メチルベンゼン(1.0g、8.1mmol)に20mLのトルエンを加えて溶解させた後、2当量のポタシウムカーボネート(2.24g、16.2mmol)とジエチルアミン(1.19g、16.2mmol)を加えて還流し、20時間撹拌した。反応後、セライトが充填されたガラスフィルタを用いて塩を除去した。有機溶媒は減圧して除去し、無色のオイルである1−(ジエチルアミノメチル)−2−メチルベンゼンを84%(1.21g)の収率で得た。
50mLの貯蔵用フラスコに、前記1−(ジエチルアミノメチル)−2−メチルベンゼンを入れて、窒素雰囲気下、10mLの無水ノルマルヘキサンを加えて、この溶液を−78℃に冷却した後、これに2.5Mのn−ブチルリチウムを滴加し、1時間温度を維持し撹拌した。その後、冷却槽を除去させ、室温で2時間撹拌して、淡黄色の溶液状態の開始剤を製造した。
100mLのガラス反応器に、スチレン6gと無水ノルマルヘキサン44gを入れた後、撹拌させながら、昇温して反応器の内部温度を60℃に調節した。合成例1により製造された開始剤(リチウム基準0.5mmol)を反応器に投入して、断熱昇温反応を進行させた。反応が60分経過後、メタノール10mLを反応器に投入して、反応を終了させた。反応物をメタノール200mLに再沈した後、不溶物だけを集めて、減圧下で乾燥した後、重合体を得ることができた。この時、得られた重合体の量を用いて収率を計算し、重合体に対する分析結果は下記表1に示した。
スチレンの代わりにブタジエン(7.5g)とノルマルヘキサン(42.5g)を用いた以外は、実施例1と同様に重合物を製造した。重合物に対する分析結果は下記表1に示した。
スチレン(3.0g)、ブタジエン(7.5g)とノルマルヘキサン(42.5g)を用いた以外は、実施例1と同様に重合物を製造した。重合物に対する分析結果は下記表1に示した。
開始剤として2.5Mのn−ブチルリチウムヘキサン溶液(0.2mL、0.5mmol)を用いた以外は、実施例1と同様に重合物を製造した。重合物に対する分析結果は下記表1に示した。
開始剤として2.5Mのn−ブチルリチウムヘキサン溶液(0.2mL、0.5mmol)、スチレンの代わりにブタジエン(7.5g)とノルマルヘキサン(42.5g)を用いた以外は、実施例1と同様に重合物を製造した。重合物に対する分析結果は下記表1に示した。
開始剤として2.5Mのn−ブチルリチウムヘキサン溶液(0.2mL、0.5mmol)、スチレン(3.0g)、ブタジエン(7.5g)とノルマルヘキサン(42.5g)を用いた以外は、実施例1と同様に重合物を製造した。重合物に対する分析結果は下記表1に示した。
開始剤として合成比較例1により製造された開始剤(リチウム基準0.5mmol)を用いた以外は、実施例1と同様に重合物を製造した。重合物に対する分析結果は下記表1に示した。
開始剤として合成比較例1により製造された開始剤(リチウム基準0.5mmol)、スチレンの代わりにブタジエン(7.5g)とノルマルヘキサン(42.5g)を用いた以外は、実施例1と同様に重合物を製造した。重合物に対する分析結果は下記表1に示した。
開始剤として合成比較例1により製造された開始剤(リチウム基準0.5mmol)、スチレン(3.0g)、ブタジエン(7.5g)とノルマルヘキサン(42.5g)を用いた以外は、実施例1と同様に重合物を製造した。重合物に対する分析結果は下記表1に示した。
前記実施例1〜3、および比較例1〜6で製造された重合物に対して、40℃の条件下、GPC分析を行った。この時、カラム(Column)は、Polymer Laboratories社のPLgel Olexisカラム2本とPLgel mixed−Cカラム1本とを組み合わせ、新たに切り替えたカラムはいずれもmixed bedタイプのカラムを用いた。また、分子量の計算時、GPC基準物質(Standard material)としてPS(Polystyrene)を使用した。
Claims (8)
- 下記化学式1で表される3級アミノ官能基を有するアルキルチェーンを含む化合物と有機金属化合物との反応生成物である陰イオン重合開始剤:
前記化学式1において、R1〜R5は独立に水素、または炭素数1〜20の炭化水素基であり、2個の置換基が1つの脂肪族および芳香族環を形成してもよく、R1〜R5は少なくとも2個はアルキル基であり;
R6〜R7は炭素数1〜14の脂肪族炭化水素基、または炭素数5〜14の芳香族炭化水素基であるが、nが2以上の場合、2個の置換基が1つの脂肪族または芳香族環を形成してもよく;
nは1〜12である。 - 前記化学式1で表される化合物は、1−(ジエチルアミノメチル)−2,4,6−メチルベンゼン、または1−(ジイソプロピルアミノメチル)−2,4,6−メチルベンゼンであることを特徴とする請求項1に記載の陰イオン重合開始剤。
- 前記有機金属化合物は、アルキルリチウムであることを特徴とする請求項1に記載の陰イオン重合開始剤。
- 共役ジエン系単量体、または共役ジエン系単量体と芳香族ビニル系単量体とを、溶媒下、下記化学式1で表される3級アミノ官能基を有するアルキルチェーンを含む化合物と有機金属化合物との反応生成物である陰イオン重合開始剤を用いて重合させるステップを含む共役ジエン系重合体の製造方法:
前記化学式1において、R1〜R5は独立に水素、または炭素数1〜20の炭化水素基であり、2個の置換基が1つの脂肪族および芳香族環を形成してもよく、R1〜R5は少なくとも2個はアルキル基であり;
R6〜R7は炭素数1〜14の脂肪族炭化水素基、または炭素数5〜14の芳香族炭化水素基であるが、nが2以上の場合、2個の置換基が1つの脂肪族または芳香族環を形成してもよく;
nは1〜12である。 - 前記化学式1で表される3級アミノ官能基を有するアルキルチェーンを含む化合物と有機金属化合物との反応生成物は、前記単量体計100gを基準として、0.01〜10mmol使用されることを特徴とする請求項4に記載の共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記重合体の製造方法は、極性添加剤がさらに添加されることを特徴とする請求項4に記載の共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記極性添加剤は、前記化学式1で表される3級アミノ官能基を有するアルキルチェーンを含む化合物と有機金属化合物との反応生成物計1mmolを基準として、0.001〜10g投入されることを特徴とする請求項6に記載の共役ジエン系重合体の製造方法。
- 請求項4〜7のいずれか1項に記載の共役ジエン系重合体の製造方法により製造される共役ジエン系重合体。
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