JP2017505812A - p97複合体の阻害剤としての縮合ピリミジン - Google Patents

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Abstract

本発明は、ある特定の縮合ピリミジンであって、ピリミジンの縮合相手として、ホモ若しくはヘテロシクロペンチル、シクロヘキシル、またはシクロヘプチル環を有し、ピリミジン環の4位にアミノベンジル基または置換アミノベンジル基を有し、少なくとも1つのN、O、またはSを含む5:6ヘテロ二環式環をピリミジン環の2位に有する、上記縮合ピリミジンを対象とする。これらの化合物は、p97複合体の阻害によりがんの治療に有用である。

Description

発明の背景
バロシン含有タンパク質との記述名を有するAAA(ATPase Associated with a variety of Activities)型ATPアーゼp97は、全ての真核生物を通じて保存され、出芽酵母(Giaever, G.et al.,Nature(2002)418、387〜391(非特許文献1))及びマウス(Muller, J. M.et al.,Biochem. Biophys.Res. Commun.(2007)354、459〜465(非特許文献2))においては生命の維持に必須である。p97の機能低下型対立遺伝子をもつヒトは、封入体ミオパチー及び前頭側頭葉変性症を含む症候群を患う(Weihl, C.et al.,Hum. Mol. Genet.(2006)15、189〜199(非特許文献3))。モデル生物における機能欠失の研究により、p97は、ゴルジ膜再構築(Rabouille, C.et al.,Cell(1995)82、905〜914(非特許文献4))、膜輸送(Ye, Y.et al.,Nature(2001)414、652〜656(非特許文献5);Ye, Y.et al.,Nature(2004)429、841〜847(非特許文献6))、ユビキチン・プロテアソーム系(UPS)による、誤って折り畳まれた膜タンパク質及び分泌タンパク質の分解(Golbik, R.et al.,Biol. Chem.(1999)380、1049〜1062(非特許文献7);Richly, H.et al.,Cell(2005)120、73〜84(非特許文献8))、筋原線維構築の制御(Janiesch, P. C.et al.,Nat. Cell Biol.(2007)9、379〜390(非特許文献9))、及び細胞分裂(Cao, K.et al.,Cell(2003)115、355〜367(非特許文献10))を始めとする、多岐にわたる細胞過程において重要な役割を果たすことが示されている。このたんぱく質に関する広範囲な細胞機能は、タンパク質をアンフォールドするまたはタンパク質複合体を分解するその能力に由来すると考えられる。p97の機械化学的な活性は、多数の、p97に結合する少なくとも14種のUBXドメインアダプタ、並びに非UBXドメインアダプタであるUfdl及びNp14によって、基質タンパク質に結び付けられる(Meyer, H. H.et al.,EMBO J.(2000)19、2181〜2192(非特許文献11))。
p97の配列により、リンカー領域によって連結される3つの領域(N−ドメイン、D1 ATPアーゼドメイン、及びD2 ATPアーゼドメイン)が明らかになっている。p97のX線結晶学により、p97は、会合して2つの積層した環を形成する97キロダルトンのサブユニットのホモ六量体を生成することが明らかになった。この2つの環は、ATPアーゼドメインによって形成される(Huyton, T.et al.,Struct. Biol.(2003)144、337〜348(非特許文献12);DeLaBarre, B.et al.,Nat. Struct. Biol.(2003)10、856〜863(非特許文献13))。「上部の」環はD1ドメインの六量体によって形成され、一方「下部の」環はD2ドメインの六量体によって形成される。N−ドメインはD1ドメイン環から外側に向けて延びている。D2ドメインはイン・ビトロでATPを加水分解することが明確であるが、別個の研究者によって報告されているDl特異的なATPアーゼの活性の水準は異なっている。それにも拘わらず、酵母における遺伝的研究により、D1及びD2ドメインの両方によるATPの加水分解は、p97の機能に関して必須であることが示唆される(Song, C.et al.,J. Biol. Chem.(2003)278、3648〜3655(非特許文献14);Ye, Y.et al.,J. Cell Biol.(2004)162、71〜84(非特許文献15))。ATPのD1ドメインへの結合は、p97の会合にとっても必要である(Wang, Q.Biochem. Biophys. Res. Commun.(2003)300,253〜260(非特許文献16))。D2ドメインによるATPの加水分解はp97六量体の会合にとっては必要ではないが、D2ドメインによるATPの加水分解は基質の転化であり、それらのアンフォールディングまたは結合した相手からの解離に繋がると考えられる。
相当に精査されているp97に関する顕著な細胞機能としては、UPS(ユビキチン・プロテアソーム系)を介した、誤って折り畳まれた分泌タンパク質の代謝回転におけるp97の役割がある。ERAD(endoplasmic reticulum−associated degradation、小胞体関連分解の略)として知られるこの過程においては、ER(小胞体)内で折り畳まれないタンパク質が、p97依存の形態で細胞質内へと逆輸送され、細胞質においてUPSによって分解される(Ye, Y.et al.,Nature(2004)429、841〜847(非特許文献6))。この過程において、p97は、ER膜からの基質の取り出しを媒介すると考えられる。複合体p97は、UPSの細胞質基質の代謝回転に対しても必要とされる(Janiesch, P. C.et al.,Nat. Cell Biol.(2007)9、379〜390(非特許文献9);Cao, K.Cell(2003)115、355〜367(非特許文献10);Fu, X.、J. Cell Biol.(2003)163、21〜26(非特許文献17))が、但し、複合体p97の細胞質タンパク質の代謝回転における役割は、あまり解明されてはいない。
バロシン含有タンパク質p97は、がん治療物質の好適な標的を代表する。複合体p97及びその機能は、継続した細胞生存性に必須であり、従って、それを阻害する薬剤は当然に抗増殖性である。換言すると、p97の阻害は、標的細胞内の望ましからざるタンパク質の濃縮を生じさせることとなる。結果として生じる細胞反応は、多くの場合アポトーシスであるか、または、少なくとも細胞増殖若しくは有糸分裂の改善である。またp97は、複数のがんにおいて過剰産生されることが知られており(Yamamoto, S.et al.,Ann. Surg. Oncol.(2005)12,925〜934(非特許文献18);Yamamoto, S.et al.,Clin. Cancer Res.(2004)10,5558〜5565(非特許文献19);Yamamoto, S.et al.,Ann. Surg. Oncol.(2004)11,697〜704(非特許文献20);Yamamoto, S.et al.,Ann. Surg. Oncol.(2004)11,165〜172(非特許文献21))、このことは、p97の活性が、少なくとも一部のがんの発症に対して律速であり得ることを示唆している。p97はERADにとって必須であることが知られており(Carvalho, P.et al.,Cell(2006)126、361〜373(非特許文献22))、最近の研究では、がん細胞が特にERAD依存性であり得ることが示唆されている(Boelens, J.et al.,In Vivo(2007)21、215〜226(非特許文献23))。更に、p97はIlcBの代謝回転、延いてはNF−kBの活性化に関連付けられている(Dai, R. M.et al.,J. Biol. Chem.(1998)273、3562〜3573(非特許文献24))。NF−kBの活性は一部のがん細胞の生存にとって、特に多発性骨髄腫において重要である(Keats, J. J.et al.,Cancer Cell(2007)12、131〜144(非特許文献25);Annunziata, C. M.et al.,Cancer Cell(2007)12、115〜130(非特許文献26))。ボルテゾミブが、ERAD経路を介したタンパク質の代謝回転を遮断するその能力、及び1kBの代謝回転を遮断し、それによってNF−kBの活性を抑圧するその能力に起因して、多発性骨髄腫に活性であることが示唆されている。p97が、ERAD代謝回転及びIlcB代謝回転の両方に関与するが、他の点では、プロテアソーム自体と比較して、UPSにおいてより抑制された役割を有すると仮定すれば、p97を標的とする薬剤は、ボルテゾミブの効能の多くを保持するが毒性を低減する可能性がある。加えて、p97複合体と交差する化合物が、2011年5月6日出願であり、2011年11月10日にWO2011/140527として公開されたPCT/US2011/035654(特許文献1)に開示される。
発明の目的
従って、p97の活性の阻害に好適な化合物を開発すること、及びかかる化合物を用いるp97の活性の阻害方法に対するニーズが存在する。腫瘍性疾病の治療に用いるためのかかる化合物を開発するニーズが存在する。
PCT/US2011/035654
Giaever, G.et al.,Nature(2002)418、387〜391 Muller, J. M.et al.,Biochem. Biophys.Res. Commun.(2007)354、459〜465 Weihl, C.et al.,Hum. Mol. Genet.(2006)15、189〜199 Rabouille, C.et al.,Cell(1995)82、905〜914 Ye, Y.et al.,Nature(2001)414、652〜656 Ye, Y.et al.,Nature(2004)429、841〜847 Golbik, R.et al.,Biol. Chem.(1999)380、1049〜1062 Richly, H.et al.,Cell(2005)120、73〜84 Janiesch, P. C.et al.,Nat. Cell Biol.(2007)9、379〜390 Cao, K.et al.,Cell(2003)115、355〜367 Meyer, H. H.et al.,EMBO J.(2000)19、2181〜2192 Huyton, T.et al.,Struct. Biol.(2003)144、337〜348 DeLaBarre, B.et al.,Nat. Struct. Biol.(2003)10、856〜863 Song, C.et al.,J. Biol. Chem.(2003)278、3648〜3655 Ye, Y.et al.,J. Cell Biol.(2004)162、71〜84 Wang, Q.Biochem. Biophys. Res. Commun.(2003)300,253〜260 Fu, X.、J. Cell Biol.(2003)163、21〜26 Yamamoto, S.et al.,Ann. Surg. Oncol.(2005)12,925〜934 Yamamoto, S.et al.,Clin. Cancer Res.(2004)10,5558〜5565 Yamamoto, S.et al.,Ann. Surg. Oncol.(2004)11,697〜704 Yamamoto, S.et al.,Ann. Surg. Oncol.(2004)11,165〜172 Carvalho, P.et al.,Cell(2006)126、361〜373 Boelens, J.et al.,In Vivo(2007)21、215〜226 Dai, R. M.et al.,J. Biol. Chem.(1998)273、3562〜3573 Keats, J. J.et al.,Cancer Cell(2007)12、131〜144 Annunziata, C. M.et al.,Cancer Cell(2007)12、115〜130
これらの及びその他のニーズが本発明の態様によって満たされ、それらの態様の一つは、一群の縮合ピリミジン化合物であって、当該縮合ピリミジン化合物の縮合相手として、シクロペンチル環、シクロヘキシル環、またはシクロヘプチル環を有する、上記縮合ピリミジン化合物を対象とする。上記縮合相手は、その環内に、窒素、酸素、またはイオウのヘテロ原子を含有してもよい。上記縮合ピリミジン化合物は、ピリミジン環の2位において置換された、ある特定の、置換されていてもよい5:6複素環、及びピリミジン環の4位において置換された、置換されていてもよいベンジルアミン基を有する。
本発明の更なる態様において、本発明の縮合ピリミジン及びそれらの医薬組成物は、バロシン含有タンパク質p97を阻害する能力、及び腫瘍性傾向及び/または異常な機能を示す細胞を、改善する、減じる、収縮させる、抑制する、及び/または除去する能力を有する。本発明の更なる態様において、かかる化合物及び組成物は、p97のATPアーゼ活性を阻害する。本発明の別な態様は、がんなどの疾病及び/または疾患の、かかる化合物及び組成物の使用による治療に関する。
本発明の第1の態様は、縮合ピリミジン化合物であって、ピリミジン環の2位に5:6複素環を、ピリミジン環の4位に、置換されていてもよいベンジルアミン基を有する上記化合物を対象とする。本発明の縮合ピリミジン化合物の実施形態は、式Iによって表される構造を有し、式中、Yは、CR、NH、NR、O、またはSであり、CRのCはsp炭素である。式Iの記号m及びnはそれぞれ独立に、0、1、2、3、または4の整数であり、且つmとnとの合計は、2、3、または4の整数である。Arは置換されていてもよいアリール基であり、ピリミジン環の2位の部分は、本明細書においてHETと名付けられる5:6ヘテロ二環式環である。
Figure 2017505812
式Iの「骨格」は上記縮合ピリミジン環のみであり、式IIによって表される。式IIは、−HET及び−NHCHAr部分を含まない上記縮合ピリミジン環の実施形態を示す。上記骨格(式II)は、ピリミジンに縮合した飽和環が5、6、または7員環であり、Yの基または原子が、当該飽和環周上のピリミジン環によって共有される位置以外の任意の位置に存在する、縮合ピリミジンである。上記骨格の好ましい飽和環は、Yが縮合位置以外の環周上の任意の位置に存在する、5及び6員飽和環である。上記5及び6員飽和環上の好ましいYの位置は、縮合位置に隣接する飽和環位置である。更なる好ましい骨格は、Yが縮合位置に隣接する位置以外の飽和環位置に存在し、Hetがインドールまたはベンズイミダゾール部分以外の場合である、5及び6員飽和環である。
Figure 2017505812
式IのHET部分は式HETによって表され、式中、A、D、E、B、及びZは以下の記号表示を有する。以下のA、D、E、B、及びZの記号表示は、式Iで表される本発明の縮合ピリミジン化合物の実施形態にも適用される。式HETの6員環は芳香環であり、一方、5員環は芳香族であるかまたは一部が飽和していてもよい。
Figure 2017505812
式HETの(及びそれ故に式Iの)A、D、及びEは、それぞれ独立にCまたはNであり、但し、該Cの原子価のうちの1つが別段に指定されない場合に、Cは、Hまたは1〜4個の炭素のアルキルで置換されたsp炭素である。Z及びBはそれぞれ独立に、CR、N、NR、O、またはSであり、但し、CRとしてのCはsp炭素である。式HETが式Iの一部である場合に、ある特定の但し書きが式HETに適用される。これらの但し書きは以下の通りである。すなわち、
1.D及びEの少なくとも一方はCであり、
2.A、D、E、Z、及びBの少なくとも1つはC以外であり、
3.Z及びBが両方共、同時に、NR、O、またはSのいずれかであることはできず、
4.D及びEの一方がNであり、且つAがCである場合は、Z及びBはそれぞれ独立に、CR、N、またはNRであり、
5.D及びEの両方がCであり、且つAがNである場合は、Z及びBはそれぞれ独立に、CRまたはNであり、D、E、A、Z、及びBに対するこの記号表示において、Yが炭素であり、且つRが水素である場合、またはD、E、A、Z、及びBに対するこの記号表示において、m及びnの両方が0(整数のゼロ)以外である場合は、これらの下位記号表示のいずれかにおいて、Z及びBは共にCRであることはできず、且つBはNであることはできず、
6.D、E、及びAの全てがCである場合には、Z及びBはそれぞれ独立に、CR、N、NR、O、またはSであり、
7.Z及びBの一方がOまたはSである場合は、その他方はCRまたはNであり、且つA、D、及びEは全てCであり、
8.Z及びBの一方がNRである場合は、その他方はNまたはCRであり、且つA、D、及びEは全てCである。
但し書き5に関して、単一の第1の記号表示及び2つの第2の記号表示が存在する。D及びEの両方がCであり、且つAがNである場合は、第1の記号表示は、Z及びBはそれぞれ独立にCRまたはNというものである。この第1の記号表示の下で、2つの第2の記号表示が適用される。Z及びBに関する第1の記号表示の下で、D及びEがCであり、且つAがNである場合は、1番目の第2の記号表示は、Yが炭素であり、且つCであるYに結合したR基が水素である場合は、Z及びBの両方が共にCRであることはできず、且つBはNであることはできないというものである。また、Z及びBに関する第1の記号表示の下で、D及びEがCであり、且つAがNである場合は、2番目の第2の記号表示は、m及びnの両方が0以外であり(すなわち、m及びnが独立に1〜4の整数である)、且つRが水素である場合は、Z及びBは共にCRであることはできず、且つBはNであることはできないというものである。
置換基R、R、R、R、R、R、及びRは、それぞれ独立に、水素、置換されていてもよい脂肪族基、置換されていてもよい芳香族基及び/または置換されていてもよい官能基より選択することができる。
これらの置換基R基の記号表示は、後述の定義の節において更に説明される。
本発明の更なる態様は、薬学的に許容される担体及び上述の式Iの化合物の医薬組成物を対象とする。
本発明の別な態様は、治療有効量の式Iの化合物の1種を、それを必要とする患者に対して投与することによる、バロシン含有タンパク質(p97)の活性の低減方法、またはプロテアソーム系基質、特にはユビキチン基質の分解の低減方法を対象とする。
本発明の更に別な態様は、式Iの化合物または上述の医薬組成物を、それを必要とする患者に対して投与することによる、腫瘍性疾病、がん、及び他のp97と関連する疾病の治療を対象とする。
本発明の縮合ピリミジン化合物及び医薬組成物は、生体活性酵素p97の活性を阻害または改善し、生理学的プロファイルを示し、好ましくは、特にはがん及び関連する疾病の治療に関して、所望の程度の抑制または改善を示すこととなる。
定義
別段の定義がない限りにおいて、本明細書において用いられる全ての技術的及び科学的用語は、当業者によって一般的に理解されるものと同様の意味を有する。
本明細書及び添付の特許請求の範囲において用いられる単数形「1つの(a)」、「1つの(an)」、及び「その(the)」は、文脈が明確にそれとは異なることを示さない限りにおいて、複数の指示対象を包含する。
本明細書において用いられる用語「約」は、数値または数値範囲を指す場合、例えば記載された値または記載された範囲の境界の10%以内または5%以内である、当該の値または範囲における変動の程度を許容する。
別段の記載がない限りにおいて、全てのパーセント表記の組成は重量パーセンテージとして記載される。
別段の明示がない限りにおいて、全てのポリマーの平均分子量は重量平均分子量である。
本明細書において用いられる「個体」(治療の対象におけるものとして)または「患者」とは、哺乳動物及び非哺乳動物の両方を意味する。哺乳動物としては、例えば、ヒト;非ヒト霊長類、例えば類人猿及びサル;並びに非霊長類、例えば、イヌ、ネコ、ウシ、ウマ、ヒツジ、及びヤギが挙げられる。非哺乳動物として、例えば、魚及び鳥が挙げられる。
本願の文脈における用語「してもよい(may)」は、「することが許容される」または「することができる」を意味し、用語「できる(can)」に対する同義語である。本明細書において用いられる用語「してもよい」は、可能性または見込みを意味しない。
用語「疾患」または「障害」または「疾病」は同義で用いられ、疾患または疾病であって、Xが、当該疾患若しくは疾病またはそれらの症状(複数可)に関与する生化学的機序における役割を担い、その結果、Xに作用することによって治療上有益な効果が得られる、上記疾患または疾病を指すために用いられる。Xに「作用すること」、またはXを「調節すること」は、イン・ビボで、Xに結合すること及び/またはXの生体活性を阻害すること及び/またはXの生体活性をアロステリックに制御することを包含することができる。
障害を患う個体に対する治療を記載するために用いる場合の表記「有効量」とは、例えば研究者または臨床医によって求められている、細胞、組織、系、動物、若しくはヒトの、生物学的または医学的応答を誘発することとなる、薬剤、医薬、または本発明の化合物の量をいう。かかる応答としては、活動性である障害、疾病、疾患、感染、または個体の組織に関する若しくは個体の組織での他の問題に対する回復、抑制、または他の作用であって、有益な治療上の効果を生み出すために十分な程度で生じるかかる抑制または他の作用が挙げられるが、これらに限定されない。更に、用語「治療有効量」とは、疾患、障害、若しくは副作用の、治療、治癒、予防、または回復の向上、あるいは疾患または障害の進行速度の低減をもたらす任意の量であって、上記向上あるいは低減が、かかる量を受容していない相当する対象と比較したものである、上記の量を意味する。上記用語はまた、その範囲内に、正常な生理学的機能を向上させるために有効な量を包含する。
本明細書において用いられる用語「実質的に」とは、完全にまたは殆ど完全に、を意味し、例えば、ある成分を「実質的に含まない」組成物とは、当該成分を全く有さないまたは、微量であって、当該組成物の関係するいずれの機能的特性も、その微量の存在によって影響を受けない程度の微量を含有するものであり、あるいは、ある化合物が「実質的に純粋である」とは、無視することができる微量の不純物しか存在しないことである。
本明細書における意味の範囲で、「治療すること」または「治療」とは、障害若しくは疾患に伴う症状の緩和、またはこれらの症状の更なる進行すなわち悪化の抑制、または疾患若しくは障害の未然防止すなわち予防、または疾患若しくは障害の治癒をいう。同様に、本明細書で用いられる、本発明の化合物の「有効量」または「治療有効量」とは、当該障害若しくは疾病に伴う症状の全体または一部を緩和する、あるいはこれらの症状の更なる進行すなわち悪化を停止または遅延させる、あるいは当該の障害若しくは疾病を未然防止するすなわち予防する当該化合物の量をいう。特に、「治療有効量」とは、必要な投薬及び期間において、所望の治療上の結果を達成するために有効な量をいう。治療有効量はまた、本発明の化合物のいずれかの毒性または有害な影響が、治療上有益な効果によって凌駕される量でもある。
本明細書において用いられる、合成方法の文脈における「〜を与えるために好適な条件下で」または「〜を得るために十分な条件下で」等の語句は、時間、温度、溶媒、反応物濃度等の反応条件であって、変更することが実験者にとって通常の技量の範囲内であり、実用性のある量すなわち収率の反応生成物を与える上記反応条件をいう。所望の反応生成物が唯一の反応生成物であること、または出発物質が完全に消費されることは、当該所望の反応生成物を単離することができる、またはその他の方法で更に使用することができるとの前提において、必要なことではない。
「化学的に実現可能な」とは、一般的に理解されている有機構造の規則に違反しない結合配置または化合物を意味し、例えば、ある特定の状況において、天然には存在することのない5価の炭素原子を含むこととなる請求項の規定内の構造は、請求項内に存在するべきではないと理解されよう。本明細書に開示される構造は、それらの実施形態において、「化学的に実現可能な」構造のみを包含することが意図され、例えば不安定な原子または基によって示される構造において、化学的に実現可能ではない記載された構造のいずれもが、本明細書においては開示または権利請求されることを意図しない。
化学構造の「類似形」とは、当該用語が本明細書において用いられる場合、親構造との実質的な類似性を維持した化学構造をいい、当該類似形が親構造から合成上容易に誘導し得ないとしても同様である。親の化学構造から合成上容易に誘導される関連した化学構造は、「誘導体」と呼ばれる。
置換基が指定された固有の原子若しくは複数の原子、「または結合」であると指定される場合、当該置換基が「結合」である場合には、上記指定された置換基にすぐ隣接する基が、化学的に実現可能な結合の配置で直接互いに結合する配置をいう。
特定の立体化学または異性体形態が明確に示されない限りにおいて、ある構造の全てのキラルな形態、ジアステレオマーの形態、ラセミの形態が意図される。いくつかの例において、明確に権利請求された化合物の中で個別の立体異性体が記載されるが、立体化学の指定は、それに代わる異性体形態がより好ましくない、望ましくない、または権利請求されないことを暗示的に示すことにはならない。本発明において用いられる化合物は、富化されたまたは分割された、任意の富化の程度である、図解から明らないずれかのまたは全ての不斉原子における光学異性体を包含することができる。ラセミ混合物及びジアステレオマーの混合物の両方、並びに個々の光学異性体を、それらの鏡像異性体またはジアステレオマーの相手側を実質的に含まないように、単離または合成することができ、これらは全てが本発明の範囲内である。
本明細書において用いられる用語「安定な化合物」及び「安定な構造」とは、反応混合物から実用的な純度への単離、及び有効な治療薬への製剤に耐えるように、十分に頑健である化合物を指すことを意味する。本明細書においては、安定な化合物のみが企図される。
本明細書に記載の化合物内で選択される置換基は、再帰的な程度まで存在する。本文脈において、「再帰的な置換基(recursive substituent)」とは、置換基がそれ自身の別な例を挙げることができることを意味する。かかる置換基の再帰的性格により、理論上は、いずれの所与の請求項においても多数が存在し得る。医薬品化学及び有機化学の当業者は、かかる置換基の総数が、意図する化合物の所望の特性によって合理的に制限されることを理解する。かかる特性としては、例としてであって限定ではないが、分子量、溶解度またはlogPなどの物理的特性、意図する標的に対する活性などの用途特性、及び合成の容易性などの実用特性が挙げられる。再帰的な置換基は開示される主題の意図する態様である。医薬品化学及び有機化学の当業者は、かかる置換基の多能性を理解する。開示される主題の請求項において再帰的な置換基が存在する程度までで、総数は上記のように決定されるべきである。
ある基が記述され、当該の基が構造内で複数の方向性で存在し、複数の分子構造に繋がり得る、例えばカルボキサミド基C(=O)NRの場合、文脈が当該分子構造内での当該の基の方向性を明確に限定しない限りにおいて、当該の基は可能である任意の方向性、例えばX−C(=O)N(R)−YまたはX−N(R)C(=O)−Yとして存在することができる。
ある基、例えば「アルキル」基に、当該の基内の原子数に対する如何なる限定もなく言及する場合、当該請求項は、当該アルキル基の大きさに関して、定義、すなわち、アルキル基などの基が有する大きさ(炭素原子数)は、宇宙の総炭素原子数よりも少ない有限の数であり、且つ分子実体に対して合理的である基の大きさに関する当業者の理解によって制限されること、及び機能性、すなわち、アルキル基などの基の大きさは、当該の基が、当該の基を含む分子に対して与える、水性または有機の液状媒体中の溶解度などの機能的特性によって制限されることの両方によって、確定的であり限定されることが理解される。従って、「アルキル」若しくは他の化学基または部分を記述する請求項は、当該の基内の原子数は無限ではあり得ないことから、確定的であり限定される。
一般的に、「置換された」とは、本明細書において定義される有機基であって、その中に含まれる水素原子との1つまたは複数の結合が、非水素原子との1つまたは複数の結合で置換された上記基をいう。更に詳細には、用語「化学置換基」とは、任意且つ全ての、本節に列挙される、有機分子に付加することができる脂肪族基、芳香族基及び官能基をいう。官能基とは、通常の且つ一般的な任意の有機分子の置換基である、ハロゲン、硫酸基、ニトロ、アミノなどの無機部分、並びにカルボキシル、カルボニル、カルボキサミドなどの一炭素の官能基である。本発明の文脈において、特定の基の指定を伴わない本用語の記述は、上記に記載の定義を構成する。特定の基のマーカッシュ形式の記載との組み合わせにおける本用語の記述は、上述の定義によって伝えられる解釈の下位群を構成する。用語「置換基」は一般的に、それが芳香族骨格などの、但しそれに限定されない別な部分に付加、結合または共有結合していることを示す「イル(yl)」、「イ(y)」または「オ(o)」の語尾を有する、以下に名称を挙げる任意且つ適宜の基を意味する。例としては、ハロゲン(すなわち、F、Cl、Br及びI);ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、オキソ(カルボニル)基、カルボン酸、カルボン酸塩、及びカルボン酸エステルを含むカルボキシル基などの基の中の酸素原子;チオール基、アルキル及びアリールスルフィド基、スルホキシド基、スルホン基、スルホニル基、並びにスルホンアミド基などの基中のイオウ原子;アミン、ヒドロキシルアミン、ニトリル、ニトロ基、N−オキシド、ヒドラジド、アジド、及びエナミンなどの基の中の窒素原子;並びに種々の他の基の中の他のヘテロ原子が挙げられるが、これらには限定されない。
置換基が例えばFまたはClなどのように一価である場合、該置換基は、該置換基が置換しようとする原子に対して、単結合で結合する。置換基が、二価であるOのように、二価以上である場合、該置換基は、該置換基が置換しようとする原子に対して、2以上の結合で結合する、すなわち、二価の置換基は二重結合で結合し、例えば、Oで置換されたCは、C=Oであり、「CO」、「C(O)」、若しくは「C(=O)」と表記することもできるカルボニル基を形成し、当該のCと当該のOは二重結合で結合される。炭素原子が二重結合で結合する酸素(=O)基で置換された場合、当該酸素置換基は「オキソ」基と呼ばれる。NRなどの二価の置換基が炭素原子に対して二重結合で結合する場合、結果として生じるC(=NR)基は「イミノ」基と呼ばれる。Sなどの二価の置換基が炭素原子に対して二重結合で結合する場合、結果として生じるC(=S)基は「チオカルボニル」基または「チオノ」基と呼ばれる。
あるいは、OまたはSなどの二価の置換基が、2つの異なる炭素原子に対して2つの単結合によって結合することができる。例えば、二価の置換基であるOが、2つの隣接する炭素原子のそれぞれと結合してエポキシ基を与えることができ、または、Oが「オキシ」基と呼ばれる橋架けエーテル基を、隣接する若しくは非隣接の炭素原子間に形成することができ、例えば、シクロヘキシル基の1,4−炭素を橋架けして[2.2.1]−オキサビシクロ系を形成する。更に、任意の置換基は、(CH若しくは(CR'などの連結子によって炭素または他の原子に結合することができ、但し、nは1、2、3、またはそれよりも大きく、各R'は独立に選択される。
全ての置換基について、当該置換基の分子式の最初の原子が、当該置換基をその対応する部分に結合する原子であり、例えば、官能基N(R)C(O)Rに関しては、Nが、この基によって置換される対応する部分に結合する。置換基が、アルキエニルアミン(alkyenylamine)のように文言で記載される場合には、語尾が「エニル(enyl)」である句が、当該置換基をその対応する部分に結合する炭素原子を示す。カルボン酸、スルホン酸、フルオロ、メチルなどの単結合部位を表わす置換基に関しては、結合配置は予想される配置である。
「脂肪族置換基、脂肪族基、または脂肪族構成部分」とは、非芳香族である任意の有機基をいう。包含されるものとしては、炭素、水素、及び任意で酸素、窒素、イオウ及び他のヘテロ原子から構成される非環状及び環状有機化合物が挙げられる。この用語は、下記の定義される芳香族基及びヘテロ芳香族基を除く、全ての下記の有機基を包含する。かかる基の例としては、これらに限定はされないが、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロ原子を有する相当する基、環状類縁体、複素環状類縁体、分岐鎖型及び直鎖型並びに官能基によって置換されていてもよいかかる基が挙げられる一方、これらの基及び「脂肪族」のこの定義に合致する他の基が下記に定義される。
「芳香族置換基、芳香族基、または芳香族構成部分」とは、アリール基、アラルキル基、ヘテロアルキルアリール基、ヘテロアルキルヘテロアリール基及びヘテロアリール基を始めとする、任意且つ全ての芳香族基をいう。用語「芳香族」は、該用語が、官能基によって置換されていてもよいアリール基(全てが炭素の芳香族基)を含む全ての化合物及び官能基によって置換されていてもよいヘテロアリール基(炭素−ヘテロ原子芳香族基)を含む全ての化合物を包含するとの点において概括的である一方、これらの基及び「芳香族」のこの定義に合致する他の基が下記に定義される。
本明細書で用いられる用語「任意で」とは、相当する置換基またはものが存在しても存在しなくてもよいことを意味する。該用語は両方の可能性を包含する。
「アルキル」とは、炭素原子及び水素原子のみから構成され、不飽和を含まず、1〜10個の炭素原子を有する(例えば、C〜C10アルキル)、直鎖または分岐鎖の炭化水素基をいう。本明細書において「アルキル」が記載される場合は常に、「1〜10」などの数値範囲は記載された範囲中の各整数を指し、例えば、「1〜10個の炭素原子」は、当該アルキル基が、1つの炭素原子、2つの炭素原子、3つの炭素原子等々、10個を含む10個までの炭素原子から構成されてもよいことを意味するが、但し、本定義は数値範囲が指定されない用語「アルキル」の存在にも及ぶ。いくつかの実施形態において、アルキルはC〜Cアルキル基である。一般的なアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、セプチル(septyl)、オクチル、ノニル、デシル等が挙げられるが、決してこれらに限定されるものではない。上記アルキルは、例えば、メチル(Me)、エチル(Et)、n−プロピル、1−メチルエチル(イソ−プロピル)、n−ブチル、n−ペンチル、1,1−ジメチルエチル(t−ブチル)、3−メチルヘキシル、2−メチルヘキシル等のように、当該分子の残りの部分に対して単結合で結合する。
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アルキル基は、1つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−OR、−SR、−OC(O)−R、−N(R、−C(O)R、−C(O)OR、−OC(O)N(R、−C(O)N(R、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)C(O)N(R、N(R)C(NR)N(R、−N(R)S(O)(但しtは1若しくは2)、−S(O)OR(但しtは1若しくは2)、−S(O)N(R(但しtは1若しくは2)、またはPO(Rが挙げられ、但し、各Rは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
「アルキルアリール」とは、−(アルキル)アリール基であって、アリール及びアルキルは本明細書において開示される通りであり、該アリール及びアルキルは、それぞれアリール及びアルキルに対して好適な置換基であると記載された1つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
「アルキルヘタリール」とは、−(アルキル)ヘタリール基であって、ヘタリール及びアルキルは本明細書において開示される通りであり、該ヘタリール及びアルキルは、それぞれアリール及びアルキルに対して好適な置換基であると記載された1つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
「アルキルヘテロシクロアルキル」とは、−(アルキル)ヘテロシクリル基であって、アルキル及びヘテロシクロアルキルは本明細書において開示される通りであり、該アルキル及びヘテロシクロアルキルは、それぞれヘテロシクロアルキル及びアルキルに対して好適な置換基であると記載された1つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
「アルケン」部分とは、少なくとも2つの炭素原子及び少なくとも1つの炭素−炭素二重結合から構成される基をいい、「アルキン」部分とは、少なくとも2つの炭素原子及び少なくとも1つの炭素−炭素三重結合から構成される基をいう。上記アルキル部分は、飽和/不飽和を問わず、分岐鎖、直鎖、または環状であってよい。
「アルケニル」とは、炭素原子及び水素原子のみから構成され、少なくとも1つの二重結合を含み、2〜10個の炭素原子を有する(すなわち、C〜C10アルケニル)、直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖基をいう。本明細書において「アルケニル」が記載される場合は常に、「2〜10」などの数値範囲は記載された範囲中の各整数を指し、例えば、「2〜10個の炭素原子」は、当該アルケニル基が、2つの炭素原子、3つの炭素原子等々、10個を含む10個までの炭素原子から構成されてもよいことを意味する。ある特定の実施形態において、アルケニルは2〜8個の炭素原子を含む。他の実施形態において、アルケニルは2〜5個の炭素を含む(例えば、C〜Cアルケニル)。上記アルケニルは、例えば、エテニル(すなわち、ビニル)、プロパ−1−エニル(すなわち、アリル)、ブタ−1−エニル、ペンタ−1−エニル、ペンタ−1,4−ジエニルなどのように、当該分子の残りの部分に対して単結合で結合する。
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アルケニル基は、1つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−OR、−SR、−OC(O)−R、−N(R、−C(O)R、−C(O)OR、−OC(O)N(R、−C(O)N(R、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)C(O)N(R、−N(R)C(NR)N(R、−N(R)S(O)(但しtは1若しくは2)、−S(O)OR(但しtは1若しくは2)、−S(O)N(R(但しtは1若しくは2)、またはPO(Rが挙げられ、但し、各Rは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
「アルケニル−シクロアルキル」とは、−(アルケニル)シクロアルキル基であって、アルケニル及びシクロアルキルは本明細書において開示される通りであり、該アルケニル及びシクロアルキルは、それぞれアルケニル及びシクロアルキルに対して好適な置換基であると記載された1つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
「アルキニル」とは、炭素原子及び水素原子のみから構成され、少なくとも1つの三重結合を含み、2〜10個の炭素原子を有する(すなわち、C2〜C10アルキニル)、直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖基をいう。本明細書において「アルキニル」が記載される場合は常に、「2〜10」などの数値範囲は記載された範囲中の各整数を指し、例えば、「2〜10個の炭素原子」は、当該アルキニル基が、2つの炭素原子、3つの炭素原子等々、10個を含む10個までの炭素原子から構成されてもよいことを意味する。ある特定の実施形態において、アルキニルは2〜8個の炭素原子を含む。他の実施形態において、アルキニルは2〜5個の炭素を含む(例えば、C2〜C5アルキニル)。上記アルキニルは、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルなどのように、当該分子の残りの部分に対して単結合で結合する。
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アルキニル基は、1つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−OR、−SR、−OC(O)−R、−N(R)2、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)N(R)2、−C(O)N(R)2、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)C(O)N(R)2、N(R)C(NR)N(R)2、−N(R)S(O)(但しtは1若しくは2)、−S(O)OR(但しtは1若しくは2)、−S(O)N(R)2(但しtは1若しくは2)、またはPO(Rが挙げられ、但し、各Rは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
「アルキニル−シクロアルキル」とは、−(アルキニル)シクロアルキル基であって、アルキニル及びシクロアルキルは本明細書において開示される通りであり、該アルキニル及びシクロアルキルは、それぞれアルキニル及びシクロアルキルに対して好適な置換基であると記載された1つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
「カルボキシアルデヒド」は−(C=O)H基をいう。
「カルボキシル」は−(C=O)OH基をいう。
「シアノ」は、−CN基をいう。
「シクロアルキル」は、炭素及び水素のみを含有する、単環式または多環式の基をいい、飽和であるかまたは一部が不飽和であってもよい。シクロアルキル基としては、3〜10個の環原子を有する基(すなわち、C〜C10シクロアルキル)が挙げられる。本明細書において「シクロアルキル」が記載される場合は常に、「3〜10」などの数値範囲は記載された範囲中の各整数を指し、例えば、「3〜10個の炭素原子」は、当該シクロアルキル基が、3つの炭素原子等々、10個を含む10個までの炭素原子から構成されてもよいことを意味する。いくつかの実施形態において、シクロアルキルはC〜Cシクロアルキル基である。いくつかの実施形態において、シクロアルキルはC〜Cシクロアルキル基である。シクロアルキル基の実例としては、以下の部分、すなわち、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロセプチル(cycloseptyl)、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ノルボルニル等が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、シクロアルキル基は、1つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−OR、−SR、−OC(O)−R、−N(R、−C(O)R、−C(O)OR、−OC(O)N(R、−C(O)N(R、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)C(O)N(R、N(R)C(NR)N(R、−N(R)S(O)(但しtは1若しくは2)、−S(O)OR(但しtは1若しくは2)、−S(O)N(R(但しtは1若しくは2)、またはPO(Rが挙げられ、但し、各Rは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
「シクロアルキル−アルケニル」とは、−(シクロアルキル)アルケニル基であって、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは本明細書において開示される通りであり、該シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは、それぞれヘテロシクロアルキル及びシクロアルキルに対して好適な置換基であると記載された1つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
「シクロアルキル−ヘテロシクロアルキル」とは、−(シクロアルキル)ヘテロシシル(heterocycyl)基であって、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは本明細書において開示される通りであり、該シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは、それぞれヘテロシクロアルキル及びシクロアルキルに対して好適な置換基であると記載された1つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
「シクロアルキル−ヘテロアリール」とは、−(シクロアルキル)ヘテロアリール基であって、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは本明細書において開示される通りであり、該シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは、それぞれヘテロシクロアルキル及びシクロアルキルに対して好適な置換基であると記載された1つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
「アルコキシ」とは、直鎖、分岐鎖、環状の配置及びそれらの組み合わせの、1〜8個の炭素原子を含む、酸素によって親構造に対して結合する−O−アルキル基をいう。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ等が挙げられる。「低級アルコキシ」とは、1〜6個の炭素を含むアルコキシ基をいう。いくつかの実施形態において、C〜Cアルキルは、1〜4個の炭素原子の直鎖及び分岐鎖アルキルの両方を包含するアルキル基である。
「置換アルコキシ」とは、これを構成するアルキルが置換されているアルコキシ(すなわち、−O−(置換アルキル))をいう。
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アルコキシ基のアルキル部分は、1つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−OR、SR、−OC(O)−R、−N(R、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)N(R、−C(O)N(R、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)C(O)N(R、N(R)C(NR)N(R、−N(R)S(O)(但しtは1若しくは2)、−S(O)OR(但しtは1若しくは2)、−S(O)N(R(但しtは1若しくは2)、またはPO(Rが挙げられ、但し、各Rは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
「アルコキシカルボニル」とは、カルボニル炭素によって結合した式(アルコキシ)(C=O)−の基であって、当該アルコキシ基が示された数の炭素原子を有する、上記基をいう。従ってC〜Cアルコキシカルボニル基は、1〜6個の炭素原子を有するアルコキシ基であって、その酸素によってカルボニル結合子に結合する上記アルコキシ基である。「低級アルコキシカルボニル」とは、当該アルコキシ基が低級アルコキシ基であるアルコキシカルボニル基をいう。いくつかの実施形態において、C〜Cアルコキシは、1〜4個の炭素原子の直鎖及び分岐鎖アルコキシ基の両方を包含するアルコキシ基である。
「置換アルコキシカルボニル」とは、(置換アルキル)−O−C(O)−基であって、上記カルボニル官能基によって親構造に対して結合する上記の基をいう。
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アルコキシカルボニル基のアルキル部分は、1つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−OR、SR、−OC(O)−R、−N(R、−C(O)R、−C(O)OR、−OC(O)N(R、−C(O)N(R、−(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)C(O)N(R、N(R)C(NR)N(R、−N(R)S(O)(但しtは1若しくは2)、−S(O)OR(但しtは1若しくは2)、−S(O)N(R(但しtは1若しくは2)、またはPO(Rが挙げられ、但し、各Rは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
「アシル」とは、(アルキル)−C(O)−、(アリール)−C(O)−、(ヘテロアリール)−C(O)−、(ヘテロアルキル)−C(O)−、及び(ヘテロシクロアルキル)−C(O)−基であって、上記カルボニル官能基によって親構造に対して結合する上記の基をいう。いくつかの実施形態において、「アシル」はC〜C10アシル基であり、これは、当該アシルオキシ基のアルキル、アリール、ヘテロアリール若しくはヘテロシクロアルキル部分の鎖原子または環原子の総数プラスアシルのカルボニル炭素、すなわち、3つの他の環原子または鎖原子プラスカルボニルをいう。R基がヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルの場合は、当該の複素環原子またはヘテロ鎖原子は鎖原子または環原子の総数に加わる。
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アシルオキシ基の「R」は、1つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−OR、SR、−OC(O)−R、−N(R、−C(O)R、−C(O)OR、−OC(O)N(R、−C(O)N(R、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)C(O)N(R、N(R)C(NR)N(R、−N(R)S(O)(但しtは1若しくは2)、−S(O)OR(但しtは1若しくは2)、−S(O)N(R(但しtは1若しくは2)、またはPO(Rが挙げられ、但し、各Rは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
「アシルオキシ」とは、R(C=O)O−基であって、「R」が、本明細書において記載されるアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアルキル、またはヘテロシクロアルキルである上記の基をいう。いくつかの実施形態において、「アシルオキシ」はC〜Cアシルオキシ基であり、これは、当該アシルオキシ基のアルキル、アリール、ヘテロアリール若しくはヘテロシクロアルキル部分の鎖原子または環原子の総数プラスアシルのカルボニル炭素、すなわち、3つの他の環または鎖原子プラスカルボニルをいう。R基がヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルの場合は、当該の複素環原子またはヘテロ鎖原子は鎖原子または環原子の総数に加わる。
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アシルオキシ基の「R」は、1つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−OR、−SR、−OC(O)−R、−N(R、−C(O)R、−C(O)OR、−OC(O)N(R、−C(O)N(R、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)C(O)N(R、N(R)C(NR)N(R、−N(R)S(O)(但しtは1若しくは2)、−S(O)OR(但しtは1若しくは2)、−S(O)N(R(但しtは1若しくは2)、またはPO(Rが挙げられ、但し、各Rは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
「アミノ」または「アミン」とは、−N(R基であって、但し、本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、各Rが独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである、上記の基である。−N(R基が水素以外の2つのRaを有する場合、当該Raは窒素原子と組み合わされて、4、5、6、または7員環を形成してもよい。例えば、−N(Rは、1−ピロリジニル及び4−モルホリニルを含むことを意図するが、これらに限定されることはない。
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アミノ基は、1つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−OR、−SR、−OC(O)−R、−N(R、−C(O)R、−C(O)OR、OC(O)N(R、−C(O)N(R、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)C(O)N(R、N(R)C(NR)N(R、−N(R)S(O)(但しtは1若しくは2)、−S(O)OR(但しtは1若しくは2)、−S(O)N(R(但しtは1若しくは2)、またはPO(Rが挙げられ、但し、各Rは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、これらの部分のそれぞれは、本明細書に定義されたように置換されてもよい。
「置換アミノ」はまた、それぞれが上記の基−NHR、及びNRのN−オキシドも指す。N−オキシドは、相当するアミノ基を、例えば、過酸化水素またはm−クロロペルオキシ安息香酸で処理することによって調製することができる。当業者はN−酸化を行うための反応条件に精通している。
「アンモニウム」イオンとしては、無置換のアンモニウムイオンNH が挙げられるが、別段の指定がない限りにおいて、任意の、アミンのプロトン化または四級化された形態も挙げられる。従って、トリメチルアンモニウム塩酸塩及びテトラメチルアンモニウムクロリドは共に、本明細書における意味の範囲内で、アンモニウムイオンであり且つアミンである。
「アミド(amide)」または「アミド(amido)」は、式−C(O)N(R)または−NHC(O)Rを有する化学部分をいい、但し、Rは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、(環炭素によって結合した)ヘテロアリール及び(環炭素によって結合した)複素脂環式からなる群より選択され、それらの部分のそれぞれがそれ自体、置換されてもよい。いくつかの実施形態において、「アミド(amide)」または「アミド(amido)」は、C〜Cアミド(amido)またはアミド(amide)基であり、これは、当該基中の総炭素数にアミド(amide)カルボニルを含む。上記アミド(amide)のN(R)中のRは、Rが結合する窒素と共に統合され、4、5、6、または7員環を形成してもよい。本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アミド(amido)基は、独立に、1つまたは複数の、本明細書にアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルに関して記載される置換基によって置換されていてもよい。アミド(amide)は式(I)の化合物に結合し、それによってプロドラッグを形成するアミノ酸またはペプチド分子であってもよい。本明細書に記載の化合物上の任意のアミン、ヒドロキシ、またはカルボキシル側鎖をアミド化することができる。かかるアミド(amide)を作製するための手順及び特定の基は当業者に公知であり、Greene及びWuts、Protective Groups in Organic Synthesis、第3版、John Wiley & Sons、ニューヨーク州ニューヨーク、1999年などの参照元に容易に見出すことができ、該文献は参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
「アリール」とは、炭素環(例えば、フェニル、フルオレニル、及びナフチル)である、共役π電子系を有する少なくとも1つの環を有する、6または10個の環原子を有する共役π基をいう。置換ベンゼン誘導体から形成され、環原子に自由原子価を有する2価の基は、置換フェニレン基と命名される。自由原子価を有する炭素原子から1つの水素原子を取り除くことによって、その名称が「イル」で終わる1価の多環炭化水素基から誘導される2価の基は、対応する1価の基の名称に「イデン」を加えることによって命名され、例えば、2つの結合点を有するナフチル基はナフチリデンと呼ばれる。該用語は単環または縮合した多環(すなわち、隣接する複数の対の環原子を共有する複数の環)基を包含する。
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、アリール部分は、1つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−OR、−SR、−OC(O)−R、−N(R、−C(O)R、−C(O)OR、−OC(O)N(R、−C(O)N(R、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)C(O)N(R、N(R)C(NR)N(R、−N(R)S(O)(但しtは1若しくは2)、−S(O)OR(但しtは1若しくは2)、−S(O)N(R(但しtは1若しくは2)、またはPO(Rが挙げられ、但し、各Rは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
「アラルキル」または「アリールアルキル」とは、(アリール)アルキル−基であって、アリール及びアルキルは本明細書において開示される通りであり、該アリール及びアルキルは、それぞれアリール及びアルキルに対して好適な置換基であると記載された1つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
「エステル」とは、式−COORの化学基をいい、但し、Rは、アルキル、シクロアルキル、アリール、(環炭素によって結合した)ヘテロアリール及び(環炭素によって結合した)複素脂環式からなる群より選択される。本明細書に記載の化合物上の任意のアミン、ヒドロキシ、またはカルボキシル側鎖をエステル化することができる。かかるエステルを作製するための手順及び特定の基は当業者に公知であり、Greene及びWuts、Protective Groups in Organic Synthesis、第3版、John Wiley & Sons、ニューヨーク州ニューヨーク、1999年などの参照元に容易に見出すことができ、該文献は参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、エステル基は、1つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−OR、−SR、−OC(O)−R、−N(R、−C(O)R、−C(O)OR、−OC(O)N(R、−C(O)N(R、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)C(O)N(R、N(R)C(NR)N(R、−N(R)S(O)(但しtは1若しくは2)、−S(O)OR(但しtは1若しくは2)、−S(O)N(R(但しtは1若しくは2)、またはPO(Rが挙げられ、但し、各Rは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
「フルオロアルキル」とは、1つまたは複数の上記に定義されたフルオロ基によって置換された、上記に定義されたアルキル基をいい、例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1−フルオロメチル−2−フルオロエチル等である。フルオロアルキル基のアルキル部分は、アルキル基に対して定義されたように置換されてもよい。
「官能置換基、官能基、または官能構成部分」とは、ヒドロキシル、エステル、アミド、アミン、エナミン、ハロゲン、シアノ、チオ、酸化されたイオウ、窒素若しくはリン基、アルコキシ、オレフィン性、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、無水物、ウレタン、尿素、イミン、アミジン、ヒドロキシルイミン、ヒドロキシルアミン、ニトリル、有機金属の、並びに双極子相互作用及び/または反応性を示すことができる任意の他の基などの及びこれらを始めとする、官能性を示すことができる置換基をいう。Basic Principles of Organic Chemistry、Roberts & Casario、W.A. Benjamin、発行者、ニューヨーク州ニューヨーク、1965年,第10章を参照されたい。更なる例としては、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシラニル、−OR、−SR、−OC(O)−R、−N(R、−C(O)R、−C(O)OR、C(O)N(R、−C(O)N(R、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)C(O)N(R、N(R)C(NR)N(R、−N(R)S(O)(但しtは1若しくは2)、−S(O)OR(但しtは1若しくは2)、−S(O)N(R(但しtは1若しくは2)、−R−N(RまたはPO(Rが挙げられ、但し、各Rは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、またはそれらの組み合わせである。
「ハロ」、「ハライド」、あるいは「ハロゲン」とは、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを意味する。「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、及び「ハロアルコキシ」は、1つまたは複数のハロ基またはそれらの組み合わせによって置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ構造を包含する。例えば、用語「フルオロアルキル」及び「フルオロアルコキシ」は、それぞれハロアルキル及びハロアルコキシ基であって、当該ハロがフッ素である上記基を包含する。
「ヘテロアルキル」「ヘテロアルケニル」、及び「ヘテロアルキニル」は、置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル基を包含し、これらは、例えば、酸素、窒素、イオウ、リンまたはそれらの組み合わせなどの炭素以外の原子より選択される1つまたは複数の骨格鎖原子を有する。例えば、合計の鎖長を意味するC〜Cヘテロアルキルなどの数値範囲が与えられてもよく、この例では鎖長は4原子長である。例えば、−CHOCHCH基は「C」ヘテロアルキルと呼ばれ、これは、原子鎖長の記載中にヘテロ原子中心を含む。当該分子の残余部分への結合は、当該ヘテロアルキル鎖中のヘテロ原子または炭素のいずれによってもよい。
ヘテロアルキル基は、上記に定義された1つまたは複数の置換基によって置換されてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、トリメチルシラニル、−OR、−SR、−OC(O)−R、−N(R、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)N(R、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)S(O)(但しtは1若しくは2)、−S(O)OR(但しtは1若しくは2)、−S(O)N(R(但しtは1若しくは2)、またはPO(Rが挙げられ、但し、各Rは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
「ヘテロアルキルアリール」とは、−(ヘテロアルキル)アリール基であって、ヘテロアルキル及びアリールは本明細書において開示される通りであり、該ヘテロアルキル及びアリールは、それぞれヘテロアルキル及びアリールに対して好適な置換基であると記載された1つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
「ヘテロアルキルヘテロアリール」とは、−(ヘテロアルキル)ヘテロアリール基であって、ヘテロアルキル及びヘテロアリールは本明細書において開示される通りであり、該ヘテロアルキル及びヘテロアリールは、それぞれヘテロアルキル及びヘテロアリールに対して好適な置換基であると記載された1つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
「ヘテロアルキルヘテロシクロアルキル」とは、−(ヘテロアルキル)ヘテロシクロアルキル基であって、ヘテロアルキル及びヘテロアリールは本明細書において開示される通りであり、該ヘテロアルキル及びヘテロアリールは、それぞれヘテロアルキル及びヘテロシクロアルキルに対して好適な置換基であると記載された1つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
「ヘテロアルキルシクロアルキル」とは、−(ヘテロアルキル)シクロアルキル基であって、ヘテロアルキル及びシクロアルキルは本明細書において開示される通りであり、該ヘテロアルキル及びシクロアルキルは、それぞれヘテロアルキル及びシクロアルキルに対して好適な置換基であると記載された1つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい上記の基をいう。
「ヘテロアリール」とは、窒素、酸素及びイオウより選択される1つまたは複数の環ヘテロ原子を含む、5、6、または10員芳香族基(例えば、C〜C13ヘテロアリール)であって、単環、二環、三環、または四環系であってよい上記の基をいう。本明細書において「ヘテロアリール」が記載される場合は常に、数値範囲は記載された範囲中の各整数を指す。N含有「ヘテロ芳香族」または「ヘテロアリール」部分とは、当該の環の少なくとも1つの骨格原子が窒素原子である芳香族基をいう。多環ヘテロアリール基は縮合していても非縮合であってもよい。当該ヘテロアリール基中のヘテロ原子(複数可)は酸化されていてもよい。存在する場合には、1つまたは複数の窒素原子は、四級化されていてもよい。上記ヘテロアリールは、当該分子の残余部分に対して、環(複数可)の任意の原子によって結合する。ヘテロアリールの例としては、アデニニル、アザベンズイミダゾリル、アザインドリル、アゼピニル、アクリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンズインドリル、1,3−ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル(benzooxazolyl)、ベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾ[b][1,4]ジオキセピニル、ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、1,4−ベンゾジオキサニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾオキサゾリル,ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾフラノニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル(ベンゾチオフェニル)、ベンゾチエノ[3,2−d]ピリミジニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ[4,6]イミダゾ[1,2−a]ピリジニル、カルバゾリル、シンノリニル、シクロペンタ[d]ピリミジニル、6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジニル、5,6−ジヒドロベンゾ[h]キナゾリニル、5,6−ジヒドロベンゾ[h]シンノリニル、6,7−ジヒドロ−5H−ベンゾ[6,7]シクロヘプタ[1,2−c]ピリダジニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フラニル、フラザニル、フラノニル、フロ[3,2−c]ピリジニル、5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロシクロオクタ[d]ピリミジニル、5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロシクロオクタ[d]ピリダジニル、5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロシクロオクタ[d]ピリジニル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾピリジニル、イソオキサゾロピリジニル、インダゾリル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、イソキノリル、インドリジニル、イソオキサゾリル、5,8−メタノ−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリニル、ナフチリジニル、1,6−ナフチリジノニル、オキサジアゾリル、2−オキソアゼピニル、オキサゾリル、オキシラニル、5,6,6a,7,8,9,10,10a−オクタヒドロベンゾ[h]キナゾリニル、1−フェニル−1H−ピロリル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラゾロ[3,4−d]ピリミジニル、ピリジニル、ピリド[3,2−d]ピリミジニル,ピリド[3,4−d]ピリミジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリニル、5,6,7,8−テトラヒドロベンゾ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジニル、6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジニル、5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,5−c]ピリダジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、チアナフタレニル、チアピラニル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル、チエノ[2,3−d]ピリミジニル、チエノ[3,2−d]ピリミジニル、チエノ[2,3−c]ピリジニル、及びチオフェニル(すなわち、チエニル)、キサンチニル、グアニニル、キノキサリニル、並びにキナゾリニル基が挙げられるが、これらには限定されない。
アリール基及びヘテロアリール基の更なる例としては、フェニル、ビフェニル、インデニル、ナフチル(1−ナフチル、2−ナフチル)、N−ヒドロキシテトラゾリル、N−ヒドロキシトリアゾリル、N−ヒドロキシイミダゾリル、アントラセニル(1−アントラセニル、2−アントラセニル、3−アントラセニル)、チオフェニル(2−チエニル、3−チエニル)、フリル(2−フリル、3−フリル)、インドリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、キナゾリニル、フルオレニル、キサンテニル、イソインダニル、ベンズヒドリル、アクリジニル、チアゾリル、ピロリル(2−ピロリル)、ピラゾリル(3−ピラゾリル)、イミダゾリル(1−イミダゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、5−イミダゾリル)、トリアゾリル(1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル)、オキサゾリル(2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル)、チアゾリル(2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル)、ピリジル(2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル)、ピリミジニル(2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、6−ピリミジニル)、ピラジニル、ピリダジニル(3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、5−ピリダジニル)、キノリル(2−キノリル、3−キノリル、4−キノリル、5−キノリル、6−キノリル、7−キノリル、8−キノリル)、イソキノリル(1−イソキノリル、3−イソキノリル、4−イソキノリル、5−イソキノリル、6−イソキノリル、7−イソキノリル、8−イソキノリル)、ベンゾ[b]フラニル(2−ベンゾ[b]フラニル、3−ベンゾ[b]フラニル、4−ベンゾ[b]フラニル、5−ベンゾ[b]フラニル、6−ベンゾ[b]フラニル、7−ベンゾ[b]フラニル)、2,3−ジヒドロ−ベンゾ[b]フラニル(2−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[b]フラニル)、3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[b]フラニル)、4−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[b]フラニル)、5−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[b]フラニル)、6−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[b]フラニル)、7−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[b]フラニル)、ベンゾ[b]チオフェニル(2−ベンゾ[b]チオフェニル、3−ベンゾ[b]チオフェニル、4−ベンゾ[b]チオフェニル、5−ベンゾ[b]チオフェニル、6−ベンゾ[b]チオフェニル、7−ベンゾ[b]チオフェニル)、2,3−ジヒドロ−ベンゾ[b]チオフェニル、(2−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[b]チオフェニル)、3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[b]チオフェニル)、4−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[b]チオフェニル)、5−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[b]チオフェニル)、6−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[b]チオフェニル)、7−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[b]チオフェニル)、インドリル(1−インドリル、2−インドリル、3−インドリル、4−インドリル、5−インドリル、6−インドリル、7−インドリル)、インダゾール(1−インダゾリル、3−インダゾリル、4−インダゾリル、5−インダゾリル、6−インダゾリル、7−インダゾリル)、ベンズイミダゾリル(1−ベンズイミダゾリル、2−ベンズイミダゾリル、4−ベンズイミダゾリル、5−ベンズイミダゾリル、6−ベンズイミダゾリル、7−ベンズイミダゾリル、8−ベンズイミダゾリル)、ベンゾオキサゾリル(1−ベンゾオキサゾリル、2−ベンゾオキサゾリル)、ベンゾチアゾリル(1−ベンゾチアゾリル、2−ベンゾチアゾリル、4−ベンゾチアゾリル、5−ベンゾチアゾリル、6−ベンゾチアゾリル、7−ベンゾチアゾリル)、カルバゾリル(1−カルバゾリル、2−カルバゾリル、3−カルバゾリル、4−カルバゾリル)、5H−ジベンズ[b,f]アゼピン(5H−ジベンズ[b,f]アゼピン−1−イル、5H−ジベンズ[b,f]アゼピン−2−イル、5H−ジベンズ[b,f]アゼピン−3−イル、5H−ジベンズ[b,f]アゼピン−4−イル、5H−ジベンズ[b,f]アゼピン−5−イル)、10,11−ジヒドロ−5H−ジベンズ[b,f]アゼピン(10,11−ジヒドロ−5H−ジベンズ[b,f]アゼピン−1−イル、10,11−ジヒドロ−5H−ジベンズ[b,f]アゼピン−2−イル、10,11−ジヒドロ−5H−ジベンズ[b,f]アゼピン−3−イル、10,11−ジヒドロ−5H−ジベンズ[b,f]アゼピン−4−イル、10,11−ジヒドロ−5H−ジベンズ[b,f]アゼピン−5−イル)等が挙げられるが、これらには限定されない。
本明細書にて特に別段の明示がない限りにおいて、ヘテロアリール部分は、1つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、トリメチルシラニル、−OR、−SR、−OC(O)−R、−N(R、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)N(R、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)S(O)(但しtは1若しくは2)、−S(O)OR(但しtは1若しくは2)、−S(O)N(R(但しtは1若しくは2)、またはPO(Rが挙げられ、但し、各Rは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
置換ヘテロアリールはまた、ピリジニルN−オキシドなどの、1つまたは複数のオキシド(−O−)置換基によって置換された環系を包含する。
「ヘテロシクリル」とは、窒素、酸素及びイオウより選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む、任意の単環または多環部分をいう。本明細書において用いられるヘテロシクリル部分は、芳香族または非芳香族であることができる。
別段の明示がない限りにおいて、ヘテロシクリル部分は、1つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、トリメチルシラニル、−OR、−SR、−OC(O)−R、−N(R、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)N(R、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)S(O)(但しtは1若しくは2)、−S(O)OR(但しtは1若しくは2)、−S(O)N(R(但しtは1若しくは2)、またはPO(Rが挙げられ、但し、各Rは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
「ヘテロアリールアルキル」とは、本明細書に記載されるアルキレン部分に結合する、本明細書に記載されるアリール部分を有する部分であって、当該分子の残余部分への結合が上記アルキレン基による上記部分をいう。
「ヘテロシクリルアルキル」とは、窒素、酸素、及びイオウより選択される1〜6のヘテロ原子を有する、安定な5、6、または10員非芳香族環の基をいう。本明細書において、特に別段の明示がない限りにおいて、ヘテロシクロアルキル基は、単環、二環、三環、または四環系であり、これらは縮合環系または橋架け環系を含んでもよい。上記ヘテロシクロアルキル基中のヘテロ原子は、酸化されていてもよい。存在する場合、1つまたは複数の窒素原子が、四級化されていてもよい。上記ヘテロシクロアルキル基は部分的にまたは完全に飽和である。上記ヘテロシクロアルキル基は、当該分子の残余部分に対して、任意の環(複数可)の原子によって結合することができる。かかるヘテロシクロアルキル基の例としては、ジオキソラニル、チエニル[1,3]ジチアニル、デカヒドロイソキノリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、2−オキソピペラジニル、2−オキソピペリジニル、2−オキソピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、4−ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、キヌクリジニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフリル、トリチアニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、1−オキソ−チオモルホリニル、及び1,1−ジオキソ−チオモルホリニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、特に別段の明示がない限りにおいて、ヘテロシクロアルキル部分は、1つまたは複数の上記に定義した置換基によって置換されていてもよい。かかる置換基としては、更に独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、トリメチルシラニル、−OR、−SR、−OC(O)−R、−N(R、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)N(R、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)S(O)(但しtは1若しくは2)、−S(O)OR(但しtは1若しくは2)、−S(O)N(R(但しtは1若しくは2)、またはPO(Rが挙げられ、但し、各Rは独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
「ヘテロシクリルアルキル」はまた、通常3〜7個の環原子を有する1つの非芳香族環が、酸素、イオウ、及び窒素、並びに上記ヘテロ原子の少なくとも1つを含む組み合わせより独立に選択される1〜3個のヘテロ原子に加えて、少なくとも2つの炭素原子を含み、且つ通常3〜7個の環原子を有する他の環が、酸素、イオウ、及び窒素より独立に選択された1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよく、且つ該環が芳香族ではない、二環系も包含する。
用語「(C〜C)パーフルオロアルキル」、但し、x<y、とは、最低限x個の炭素原子、且つ最大でy個の炭素原子を有するアルキル基であって、全ての水素原子がフッ素原子で置換された上記基を意味する。好ましくは−(C〜C)パーフルオロアルキルであり、より好ましくは−(C〜C)パーフルオロアルキルであり、最も好ましくは−CFである。
用語「(C〜C)パーフルオロアルキレン」、但し、x<y、とは、最低限x個の炭素原子、且つ最大でy個の炭素原子を有するアルキル基であって、全ての水素原子がフッ素原子で置換された上記基を意味する。好ましくは−(C〜C)パーフルオロアルキレンであり、より好ましくは−(C〜C)パーフルオロアルキレンであり、最も好ましくは−CF−である。
「スルファニル」とは、基:−S−(置換されていてもよいアルキル)、−S−(置換されていてもよいアリール)、−S−(置換されていてもよいヘテロアリール)、及び−S−(置換されていてもよいヘテロシクロアルキル)をいう。
「スルフィニル」とは、基:−S(O)−H、−S(O)−(置換されていてもよいアルキル)、−S(O)−(置換されていてもよいアミノ)、−S(O)−(置換されていてもよいアリール)、−S(O)−(置換されていてもよいヘテロアリール)、及び−S(O)−(置換されていてもよいヘテロシクロアルキル)をいう。
「スルホニル」とは、基:−S(O)−H、−S(O)−(置換されていてもよいアルキル)、−S(O)−(置換されていてもよいアミノ)、−S(O)−(置換されていてもよいアリール)、−S(O)−(置換されていてもよいヘテロアリール)、及び−S(O)−(置換されていてもよいヘテロシクロアルキル)をいう。
「スルホンアミジル」または「スルホンアミド」とは、−S(=O)−NRR基をいい、但し、各Rは水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、(環炭素によって結合した)ヘテロアリール及び(環炭素によって結合した)複素脂環式からなる群より独立に選択される。−S(=O)−NRR基の−NRR中のR基は、それらが結合する窒素と共に統合されて、4、5、6、または7員環を形成してもよい。いくつかの実施形態において、「スルホンアミジル」または「スルホンアミド」は、C〜C10スルホンアミドであり、但し、スルホンアミド中の各Rは、合計で1つの炭素、2つの炭素、3つの炭素、または4つの炭素を含む。スルホンアミド基は、それぞれアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールに対して記載された、1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい。
「スルホキシル」とは、−S(=O)OH基をいう。
「スルホネート」とは、−S(=O)−OR基をいい、但し、Rは、アルキル、シクロアルキル、アリール、(環炭素によって結合した)ヘテロアリール及び(環炭素によって結合した)複素脂環式からなる群より選択される。スルホネート基は、R上で、それぞれアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールに対して記載された1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい。
「アジド」とは、N基をいう。「アジド」は有機アジドまたはアジド(N )アニオンの塩であってよい。用語「ニトロ」とは有機部分に結合したNO基をいう。用語「ニトロソ」とは有機部分に結合したNO基をいう。用語硝酸基は有機部分に結合したONO基または硝酸(NO )アニオンの塩をいう。
「ウレタン」(「カルバモイル」または「カルバミル」)は、N−ウレタン基及びO−ウレタン基、すなわち、それぞれ−NRC(O)OR及び−OC(O)NR基を包含する。
「スルホンアミド(sulfonamide)」(または「スルホンアミド(sulfonamido)」)は、S−及びN−スルホンアミド基、すなわち、それぞれ−SONR基及び−NRSOR基を包含する。従って、スルホンアミド(sulfonamide)基はスルファモイル基(−SONH)を包含するが、これに限定はされない。式−S(O)(NR)−で表される有機イオウ構造は、スルホキシイミンをいい、但し、上記酸素及び窒素原子がイオウ原子に結合し、該イオウ原子は2つの炭素原子にも結合することが理解される。
「アミジン」または「アミジノ」は、式−C(NR)NRの基を包含する。一般的には、アミジノ基は−C(NH)NHである。
「グアニジン」または「グアニジノ」は式−NRC(NR)NRの基を包含する。一般的には、グアニジノ基は−NHC(NH)NHである。
「塩」は本技術分野で周知の通り、イオン形態であり、対イオンとの組み合わせでの、カルボン酸、スルホン酸、またはアミンなどの有機化合物を包含する。例えば、アニオン形態としての酸は、例えば、ナトリウム、カリウム等の金属カチオンなどのカチオンと、NH などのアンモニウム塩若しくは、テトラメチルアンモニウムなどのテトラアルキルアンモニウム塩を始めとする種々のアミンのカチオン、またはトリメチルスルホニウムなどの他のカチオンと、塩を形成することができる。「薬学的に許容される」または「薬理学的に許容される」塩とは、イオンから形成され、ヒトによる消費に関して認可されており、概括的に非毒性である、塩化物塩またはナトリウム塩などの塩である。「ツビッターイオン」は、少なくとも2つのイオン化可能な基であって、一方がアニオンを他方がカチオンを形成し、互いに均衡させる役割を担う上記基を有する分子中で形成することができるなどの分子内塩である。例えば、グリシンなどのアミノ酸は、ツビッターイオン形態で存在することができる。「ツビッターイオン」は本明細書における意味の範囲内の塩である。本発明の化合物は塩の形態をとっていてもよい。用語「塩」は、本発明の化合物である遊離酸または遊離塩基の付加塩を包含する。塩は「薬学的に許容される塩」であってよい。用語「薬学的に許容される塩」とは、医薬用途における実用性を与える範囲内の毒性プロファイルを有する塩をいう。薬学的に許容されない塩は、それにも拘わらず、例えば、本発明の化合物の合成、精製または製剤の過程における実用性などの、本発明の実施における実用性を有する、高結晶性などの特性を有する。
好適な薬学的に許容される酸付加塩は、無機酸から、または有機酸から調製することができる。無機酸の例としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、炭酸、硫酸、及びリン酸が挙げられる。適当な有機酸は、脂肪族、脂環式、芳香族、芳香族脂肪族、複素環式の、カルボン酸型及びスルホン酸型の有機酸より選択することができ、それらの例としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、グルコン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、グルクロン酸、マレイン酸、フマル酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、安息香酸、アントラニル酸、4−ヒドロキシ安息香酸、フェニル酢酸、マンデル酸、エンボン酸(パモ酸)、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パントテン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、2−ヒドロキシエタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、スルファニル酸、シクロヘキシルアミノスルホン酸、ステアリン酸、アルギニン酸、β−ヒドロキシ酪酸、サリチル酸、ガラクタル酸、ガラクツロン酸が挙げられる。薬学的に許容されない酸付加塩としては、例えば、過塩素酸塩及びテトラフルオロホウ酸塩が挙げられる。代表的な塩としては、臭化水素酸塩、塩酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、酢酸塩、吉草酸塩、オレイン酸塩、パルミチン酸塩、ステアリン酸塩、ラウリル酸塩、安息香酸塩、乳酸塩、リン酸塩、トシル酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、ナフチル酸塩、メシル酸塩、グルコヘプトン酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリルスルホン酸塩、及びアミノ酸塩等が挙げられる(例えば、Bergeら、(1977)「Pharmaceutical Salts」、J. Pharm. Sci. 66:1〜19を参照のこと)。
好適な本発明の化合物の薬学的に許容される塩基付加塩としては、例えば、例えばカルシウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム及び亜鉛塩などのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及び遷移金属塩を始めとする金属塩が挙げられる。薬学的に許容される塩基付加塩はまた、例えば、N,N'−ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、メグルミン(N−メチルグルカミン)及びプロカインなどの塩基性アミンより製造される有機塩も包含する。薬学的に許容されない塩基付加塩の例としては、リチウム塩及びシアン酸塩が挙げられる。薬学的に許容されない塩は一般的に医薬としては用いられないが、かかる塩は、例えば、式(I)の化合物の合成における中間体として、例えば再結晶によるそれらの精製において有用である場合がある。これらの塩は全て、例えば、適宜の酸または塩基を式(I)に従う化合物と反応させることによって、対応する式(I)に従う化合物から従来の方法によって調製することができる。用語「薬学的に許容される塩」とは、非毒性の無機または有機の酸及び/または塩基付加塩をいい、例えば、Litら、Salt Selection for Basic Drugs(1986)、Int J. Pharm.、33、201〜217を参照されたく、該文献は参照により本明細書に組み込まれる。
「水和物」とは、水分子との組成物として存在する化合物である。上記組成物は、一水和物または二水和物などとして化学量論的な量で水を含むことができ、あるいは無作為の量で水を含むことができる。該用語が本明細書で用いられる場合、「水和物」は固体形態をいい、すなわち、水溶液中の化合物は、それが水和されていたとしても、該用語が本明細書で用いられる場合の水和物ではない。
「溶媒和物」は、水以外の溶媒が上記水に取って代わる以外は、同様の組成物である。例えば、メタノールまたはエタノールは「アルコール和物」を形成することができ、該アルコール和物もまた化学量論的または非化学量論的であることができる。該用語が本明細書で用いられる場合、「溶媒和物」は固体形態をいい、すなわち、溶媒の溶液中の化合物は、それが溶媒和されていたとしても、該用語が本明細書で用いられる場合の溶媒和物ではない。
「プロドラッグ」とは、本技術分野で周知の通り、患者に投与し、当該患者の体内において、酵素などの生化学的物質の作用によって、イン・ビボで活性な医薬成分に転化させることができる物質である。プロドラッグの例としてはカルボン酸基のエステルが挙げられ、該エステルは、ヒト及び他の哺乳動物の血流中に存在する内因性エステラーゼによって加水分解され得る。好適なプロドラッグ誘導体の選択及び調製に関する従来の手順は、例えば、「Design of Prodrugs」、H. Bundgaard編、Elsevier、1985に記載される。
更に、本発明の特徴または態様がマーカッシュ群において記述される場合、当業者は、本発明がまた、該マーカッシュ群によって、当該マーカッシュ群のいずれかの個々の構成要素または構成要素の下位群の観点からも記述されることを認識するであろう。例えば、Xが、臭素、塩素、及びヨウ素からなる群より選択されるものとして記述される場合、Xが臭素であることに対する請求項並びにXが臭素及び塩素であることに対する請求項が全て記述される。更に、本発明の特徴または態様がマーカッシュ群において記述される場合、当業者は、本発明がまた、該マーカッシュ群によって、当該マーカッシュ群の個々の構成要素または構成要素の下位群の任意の組み合わせの観点からも記述されることを認識するであろう。従って、例えば、Xが、臭素、塩素、及びヨウ素からなる群より選択されるものとして記述され、且つYが、メチル、エチル、及びプロピルからなる群より選択されるものとして記述される場合、Xが臭素であり、且つYがメチルである請求項が全て記述される。
例えば、アルキル基の炭素原子数または環上の置換基数といった、必然的に整数である変数の値が、例えば、0〜4といった範囲として記述される場合には、その意味するところは、当該の値が両端を含む0と4との間の任意の整数、すなわち、0、1、2、3、または4であることができるということである。
様々な実施形態において、本発明の方法において用いられるような化合物または一連の化合物は、上記に列挙した実施形態の任意の組み合わせ及び/または下位の組み合わせのいずれか1つとすることができる。
様々な実施形態において、いずれかの実施例においてまたは代表的な化合物の中で示される化合物が提示される。いずれかの開示された区分または実施形態に対して、他の上記に開示された実施形態若しくは種のいずれか1つまたは複数が、かかる区分または実施形態から除外される但し書きが適用される場合がある。
本明細書において用いられる用語「アミノ保護基」または「N−保護」とは、合成手順中の望ましからざる反応に対してアミノ基を保護することを意図し、且つ、後に除去して当該アミンを露出させることができる基をいう。一般的に用いられるアミノ保護基が、Protective Groups in Organic Synthesis、Greene, T.W.;Wuts, P. G. M.、John Wiley & Sons、ニューヨーク州ニューヨーク(第3版、1999年)に開示される。アミノ保護基としては、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル、t−ブチルアセチル、2−クロロアセチル、2−ブロモアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、o−ニトロフェノキシアセチル、α−クロロブチリル、ベンゾイル、4−クロロベンゾイル、4−ブロモベンゾイル、4−ニトロベンゾイルなどのアシル基;ベンゼンスルホニル、p−トルエンスルホニルなどのスルホニル基;ベンジルオキシカルボニル(Cbz)、p−クロロベンジルオキシカルボニル、p−メトキシベンジルオキシカルボニル、p−ニトロベンジルオキシカルボニル、2−ニトロベンジルオキシカルボニル、p−ブロモベンジルオキシカルボニル、3,4−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、3,5−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、2,4−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、4−メトキシベンジルオキシカルボニル、2−ニトロ−4,5−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、3,4,5−トリメトキシベンジルオキシカルボニル、1−(p−ビフェニリル)−l−メチルエトキシカルボニル、α,α−ジメチル−3,5−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、ベンズヒドリルオキシカルボニル、t−ブチルオキシカルボニル(Boc)、ジイソプロピルメトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、アリルオキシカルボニル(Alloc)、2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル、2−トリメチルシリルエチルオキシカルボニル(Teoc)、フェノキシカルボニル、4−ニトロフェノキシカルボニル、フルオレニル−9−メトキシカルボニル(Fmoc)、シクロペンチルオキシカルボニル、アダマンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、フェニルチオカルボニルなどの(保護アミンとウレタンを形成する)アルコキシ−またはアリールオキシ−カルボニル基、ベンジル、トリフェニルメチル、ベンジルオキシメチルなどのアラルキル基、及びトリメチルシリルなどのシリル基が挙げられる。アミン保護基としてはまた、フタロイル及びジチオスクシンイミジルなどの環状アミノ保護基も挙げられ、これらはアミノ窒素を複素環内に組み込む。一般的には、アミノ保護基としては、ホルミル、アセチル、ベンゾイル、ピバロイル、t−ブチルアセチル、フェニルスルホニル、Alloc、Teoc、ベンジル、Fmoc、Boc及びCbzが挙げられる。手近な合成作業に対して適切なアミノ保護基を選択し使用することは、十分に当業者の技量の範囲内である。
本明細書において用いられる用語「ヒドロキシル保護基」または「O−保護」とは、合成手順中の望ましからざる反応に対してOH基を保護することを意図し、且つ、後に除去して当該アミンを露出させることができる基をいう。一般的に用いられるヒドロキシル保護基が、Protective Groups in Organic Synthesis、Greene, T.W.;Wuts, P. G. M.、John Wiley & Sons、ニューヨーク州ニューヨーク(第3版、1999年)に開示される。ヒドロキシル保護基としては、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル、t−ブチルアセチル、2−クロロアセチル、2−ブロモアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、o−ニトロフェノキシアセチル、α−クロロブチリル、ベンゾイル、4−クロロベンゾイル、4−ブロモベンゾイル、4−ニトロベンゾイルなどのアシル基;ベンゼンスルホニル、p−トルエンスルホニルなどのスルホニル基;ベンジルオキシカルボニル(Cbz)、p−クロロベンジルオキシカルボニル、p−メトキシベンジルオキシカルボニル、p−ニトロベンジルオキシカルボニル、2−ニトロベンジルオキシカルボニル、p−ブロモベンジルオキシカルボニル、3,4−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、3,5−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、2,4−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、4−メトキシベンジルオキシカルボニル、2−ニトロ−4,5−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、3,4,5−トリメトキシベンジルオキシカルボニル、1−(p−ビフェニリル)−l−メチルエトキシカルボニル、α,α−ジメチル−3,5−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、ベンズヒドリルオキシカルボニル、t−ブチルオキシカルボニル(Boc)、ジイソプロピルメトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、アリールオキシカルボニル(Alloc)、2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル、2−トリメチルシリルエチルオキシカルボニル(Teoc)、フェノキシカルボニル、4−ニトロフェノキシカルボニル、フルオレニル−9−メトキシカルボニル(Fmoc)、シクロペンチルオキシカルボニル、アダマンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、フェニルチオカルボニルなどの(保護アミンとウレタンを形成する)アシルオキシ基、ベンジル、トリフェニルメチル、ベンジルオキシメチルなどのアラルキル基、及びトリメチルシリルなどのシリル基が挙げられる。手近な合成作業に対して適切なヒドロキシル保護基を選択し使用することは、十分に当業者の技量の範囲内である。
本明細書の様々な箇所で、本発明の化合物の置換基が、群または範囲で開示される。本発明は、かかる群及び範囲の構成要素の、それぞれの及び全ての個々の下位の組み合わせを包含することを具体的に意図する。例えば、用語「C1〜C6アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル等を個別に開示することを具体的に意図する。用語「約」によって限定された数値に関して、2%、5%、10%、または20%の変動でさえもが、限定された数値の範囲内である。
本技術分野において周知であるものなどの、化学基に対する標準的な略記が用いられ、例えば、Me=メチル、Et=エチル、i−Pr=イソプロピル、Bu=ブチル、t−Bu=tert−ブチル、Ph=フェニル、Bn=ベンジル、Ac=アセチル、Bz=ベンゾイル等である。
化合物
本発明は、バロシン含有タンパク質との記述名を有するATPアーゼであり、p97としても知られる、ATPase Associated with a variety of Activities(AAA)を阻害する縮合ピリミジン化合物、並びに、p97の阻害によって恩恵を受けることとなる対象における、疾患若しくは疾病の治療または予防方法を対象とする。本発明の第1の態様を具現化する化合物は、縮合したシクロヘキシル−ピリミジン、シクロペンチル−ピリミジン、及びシクロヘプチル−ピリミジンであって、当該縮合ピリミジンの、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはシクロヘプチル縮合相手として、全炭素環、アザ環、オキサ環、またはチア環を有する、上記縮合ピリミジンである。上記縮合ピリミジンは、当該縮合ピリミジンすなわちピリミジン環の4位にベンジルアミノ基または置換ベンジルアミノ基を、且つその2位にHet基を有する。上記Het基は上記に定義される通りである。式Iは、本発明の縮合ピリミジン化合物の実施形態の上述の記載を図解した構造的理解を示す。
Figure 2017505812
式Iの置換基R、R、R、R、R、R、及びRはそれぞれ独立に、水素、定義節に上記した、置換されていてもよい脂肪族基、置換されていてもよい芳香族基、及び置換されていてもよい官能基からなる群より選択される。
式Iの縮合ピリミジン化合物に対するA、D、E、B、及びZに関する好ましい指定は、独立に且つ別個に、AがNであるかまたはAがCであるものである。
式Iの縮合ピリミジン化合物に対するA、D、E、B、及びZに関する好ましい指定は、独立に且つ別個に、D及びEが共にCであるもの、並びにD及びEの一方がNであるものである。
式Iの縮合ピリミジン化合物に対するA、D、E、B、及びZに関する好ましい指定は、独立に且つ別個に、AがNであり、且つD、及びEが共にCであるものである。
式Iの縮合ピリミジン化合物に対するA、D、E、B、及びZに関する好ましい指定は、独立に且つ別個に、A、D及びEが全てCであるものである。
式Iの縮合ピリミジン化合物に対するA、D、E、B、及びZに関する好ましい指定は、独立に且つ別個に、A及びDが共にCであり、且つB及びEが共にNであるものである。
式Iの縮合ピリミジン化合物に対するA、D、E、B、及びZに関する好ましい指定は、独立に且つ別個に、AがCであり、D及びEの一方がNであり、他方がCであり、且つZ及びBがそれぞれ独立にNまたはCRであるものである。
式Iの縮合ピリミジン化合物に対する、並びに上記のA、B、D、E、及びZの好ましい指定のいずれかに対するRに関する好ましい指定は、水素、または無置換の若しくは置換された1〜4個の炭素のアルキルである。
式Iの縮合ピリミジン化合物に対する、並びに上記のA、B、D、E、及びZの好ましい指定のいずれかに対するYに関する好ましい指定はNRであり、Rは、水素、または無置換の若しくは置換された1〜4個の炭素のアルキルである。
式Iの縮合ピリミジン化合物に対する、並びに上記のA、B、D、E、及びZの好ましい指定のいずれかに対するYに関する好ましい指定はOである。
式Iの縮合ピリミジン化合物に対する、並びに上記のA、B、D、E、及びZの好ましい指定のいずれかに対するYに関する好ましい指定はSである。
式Iの縮合ピリミジン化合物に対する、並びに上記のA、B、D、E、及びZの好ましい指定のいずれかに対するYに関する好ましい指定はCRである。
式Iの置換基R、R、R、R、R、R、及びRはそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル、CN、OR'、CN、SR'、SOR'、NR'R''、C(O)R'、C(O)NR'R''、C(O)OR'、OC(O)R'、OC(O)NR'R''、N(R')C(O)OR'、N(R')C(O)R''、N(R')C(O)N(R''R)、N(R')C(NR')N(RR)、N(R')S(O)R''、S(O)OR'、S(O)N(R'R'')、N(R、(CR'R'')N(RR)、(CR'R'')OR、PO(R'R'')、CFからなる群より選択されることが好ましく、但し、各R、R、CR'、及びR''はそれぞれ独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルアルケニル、アルキニルまたはそれらの任意の組み合わせであり、各tは1及び2の整数の群より独立に選択される。
式Iの置換基R、R、R、R、R、R、及びRはそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、1〜6個の炭素の、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル、カルボキシル、カルボキサミド、置換アミノメチル、スルホニル、スルホンアミド、アミン、1〜6個の炭素の、モノ、ジ、またはトリアルキルアミン、ニトリル、ハロゲン、アルキル基に1〜6個の炭素をもつN−アルキルカルボキサミド、1〜3個の炭素のパーフルオロアルキル、1〜6個の炭素のアルコキシより選択されることがより好ましい。
式Iに関して、Rが、Het基の4位において置換されていることが特に好ましい。また、R基が水素であることが特に好ましい。また、式Iの縮合ピリミジン化合物は、1〜3個の炭素のアルキル、1〜3個の炭素のパーフルオロアルキル、1〜3個の炭素のアルコキシ、1〜3個の炭素のアルキルスルホン、アミノメチル(−NHCH)、メチルアミン(−CHNH)、メタノール(−CHOH)、ニトリルまたはハロゲンより選択することができるRによって置換され得ることが好ましい。式Iの縮合ピリミジン化合物のこれらの置換基R、R、及びRはまた、好ましくは水素であってもよい。式Iのこれらの置換基R、R、及びRはそれぞれ独立に、水素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはクロロであることが特により好ましい。
HET基のベンゾ部分の置換基であるR基は、特に好ましくは、
1.カルボン酸−CO
2.カルボキサミド−CONH
3.メチルアミン−CHNH
4.メチルアルコール−CHOH
5.酢酸−CHCO
6.アセトアミド−CHCONH
7.メチルアセトアミド−CHNHCOCH
8.メチルプロパンアミド−CHNHCOCHCH
9.メチル−2−メチルプロパンアミド−CHNHCOCH(CH)CH
10.メチルメタンスルホンアミド−CHNHSOCH
11.メチルエタンスルホンアミド−CHNHSOCHCH
12.メチル−2−メチルエタンスルホンアミド−CHNHSOCH(CH)CH
13.メチルプロパンスルホンアミド−CHNHSOCHCHCH
14.メチル−1−メチルプロパンスルホンアミド−CHNHSOCH(CH)CHCH
15.メチル−2−メチルプロパンスルホンアミド−CHNHSOCHCH(CH)CH
であってよい。
基はHET基のベンゾ部分の任意の置換基であり、特に好ましくは、水素、1〜3個の炭素のアルキル、ニトリル、1〜3個の炭素のパーフルオロアルキルであってよい。
上記骨格(式II)及びHET部分(式HET)の実施形態としては、以下の構造が挙げられる。これらの実施形態並びに好ましい、より好ましい、特により好ましい及び最も好ましい組み合わせのそれぞれにおいて、置換基R、R、R、R、R、R、及びRは、式Iによって与えられるものとして包含される。これらの実施形態並びに、式Iに対する優先性を形成する、好ましい、より好ましい、特により好ましい及び最も好ましい式IIと式HETとの組み合わせのそれぞれに関して、置換基R、R、R、R、R、R、及びRに対する上記の好ましい及びより好ましい指定、並びに置換基R、R、及びRに対する特に好ましい指定は、これらの好ましい組み合わせに対して適用される優先性でもある。
(骨格(scaffold)に因んでSと符号を付けた)骨格である式IIの実施形態は、
Figure 2017505812
である。
下記に示すHETの実施形態がH5及びH10以外のいずれかの構造を含む場合には、好ましい骨格の実施形態としては、S2、S3、S4、及びS5が挙げられる。特に好ましい骨格の実施形態としては、下記に示すHETの実施形態のいずれかとの組み合わせでの、S1、S3、S6、及びS7が挙げられる。
(複素環(heterocyclic)に因んでHと符号を付けた)式HETの実施形態であって、N−は上記NR基の窒素を示す、実施形態は、
Figure 2017505812
である。
式Iの好ましい実施形態を形成する、上記骨格及びHETの実施形態の特に好ましい組み合わせとしては、H4、H5、H6、H7、H8、H9、H10、H11、H12、H13、H14、H17、及びH22のいずれか1つと結合したS1、S2、S3、S4、S5、S6、及びS7のそれぞれが挙げられる。式Iに関して上記に示した但し書きによれば、H5及びH10は、S2、S4、及びS5とは組み合わされない。上述の通り、置換基R、R、R、R、R、R、及びRは式Iによって与えられるものとして含まれる。置換基R、R、R、R、R、R、及びRに対する上記の好ましい及びより好ましい指定、並びに置換基R、R、及びRに対する特に好ましい指定は、式Iに関する骨格及びHETの実施形態の上記の組み合わせに対して適用される、これらの置換基に対する優先性である。
式Iの特に好ましい実施形態を形成する、上記骨格及びHETの実施形態の特に好ましい組み合わせとしては、H4、H5、H6、H7、H9、H10、H13、及びH17のいずれか1つと結合したS1、S2、S3、S4、S5、S6、及びS7のそれぞれが挙げられる。式Iに関して上記に示した但し書きによれば、H5及びH10は、S2、S4、及びS5とは組み合わされない。上述の通り、置換基R、R、R、R、R、R、及びRは式Iによって与えられるものとして含まれる。置換基R、R、R、R、R、R、及びRに対する上記の好ましい及びより好ましい指定、並びに置換基R、R、及びRに対する特に好ましい指定は、式Iに関する骨格及びHETの実施形態の上記の組み合わせに対して適用される、これらの置換基に対する優先性である。
式Iの最も好ましい実施形態を形成する、上記骨格の実施形態及びHETの実施形態の最も好ましい組み合わせは、H4と組み合わせられた、S2、S4、S5、S9、S10、及びS11より選択される。上述の通り、この組み合わせは、式Iに開示される置換基R、R、R、R、R、R、及びRを含む。置換基R、R、R、R、R、R、及びRに対する上記の好ましい及びより好ましい指定、並びに置換基R、R、及びRに対する特に好ましい指定は、式Iに関する骨格及びHETの実施形態の上記の組み合わせに対して適用される、これらの置換基に対する優先性である。
上記骨格の実施形態及びHETの実施形態の最も特に好ましい組み合わせは、H6、H7、H8、H9、H13、H17、及びH22と組み合わせられたS2、S4、S5、S9、S10、及びS11より選択される。上述の通り、この組み合わせは、式Iに開示される置換基R、R、R、R、R、R、及びRを含む。置換基R、R、R、R、R、R、及びRに対する上記の好ましい及びより好ましい指定、並びに置換基R、R、及びRに対する特に好ましい指定は、式Iに関する骨格及びHETの実施形態の上記の組み合わせに対して適用される、これらの置換基に対する優先性である。
作用機序及び医学的治療
ある特定の実施形態において、本発明はp97の阻害方法を対象とする。本明細書に開示する方法において用いるための本発明の縮合ピリミジン化合物は、p97の活性部位に、例えば、非共有結合でまたは共有結合で結合する。ある特定のかかる実施形態において、上記共有結合は可逆的または非可逆的であってよい。
本発明の化合物及びそれらの医薬組成物は、p97の「阻害剤」として作用することができ、これは、上記化合物及び医薬組成物が酵素の活性を遮断または低下させること、例えば、p97の種々の活性の阻害が可能であることを意味する。阻害剤は、競合的、不競合的、または非競合的阻害で作用することができる。阻害剤は可逆的または非可逆的に結合することができ、従ってこの用語は、酵素に対し自殺型である(that are suicide the enzyme)化合物を包含し、あるいは、阻害剤は上記酵素上の他所での立体構造変化を引き起こすことができる。
本発明の化合物及びそれらの医薬組成物であって、それらが障害または疾病を予防する、改善する、緩和する、及び/または障害または疾病に影響を与えるとの点で、治療薬として機能する上記化合物及び組成物とは、統計的な事例において、治療を行わない比較対照事例に比較して、治療を行った事例において当該の障害若しくは疾病の発生を低減する、あるいは治療を行わない比較対照事例に比較して、障害若しくは疾病の1つまたは複数の症状の発症を遅延させる、または上記症状の重篤度を低減する化合物をいう。
局所再発(例えば、疼痛)などの状態との関係において、がんなどの疾患、心不全などの複合症候群または任意のその他の医学的状態を予防する、改善する、緩和する、及び/またはそれらに影響を与える能力は、本技術分野において十分に理解されており、該能力としては、対象における医学的状態の症状の頻度を、組成物を投与されない対象と比べて低減する、または該症状の発症を遅延させる組成物の投与が挙げられる。従って、がんの予防としては、治療を受けていない比較対照の集団に対して、治療を受けた集団において、例えば、統計的に及び/若しくは臨床的に有意な量の差で、例えば、検知可能ながん性増殖の集団の数を低減させること、及び/または検知可能ながん性増殖の発現を遅延させることが挙げられる。
感染症の予防としては、例えば、治療を受けていない比較対照の集団に対して、治療を受けた集団において、当該感染症の診断数を低減させること、及び/または、治療受けていない比較対照の集団に対して、治療を受けた集団において、当該感染症の症状の発症を遅延させることが挙げられる。疼痛の予防としては、例えば、治療を受けていない比較対照の集団に対して、治療を受けた集団において、対象が感じる痛覚の大きさを低減すること、あるいは該痛覚を遅延させることが挙げられる。
本発明の化合物及びそれらの医薬組成物は、予防的に及び/または治療的に機能することができ、上記化合物及び医薬組成物としては、1種または複数種の主題の組成物の受容者に対する投与が挙げられる。望ましからざる状態(例えば、受容動物の疾患または他の望ましからざる状態)の臨床所見に先立ってそれが投与された場合には、当該治療は予防的であり(すなわち、当該治療は、当該の望ましからざる状態の発症から受容者を保護する)、一方、望ましからざる状態の所見の後にそれが投与された場合には、当該治療は治療的である(すなわち、当該治療は、既存の望ましからざる状態またはその副作用を減じる、改善する、または安定化させる)。
本発明の化合物及びそれらの医薬組成物は、予防的及び/または治療的治療が可能である。望ましからざる状態(例えば、受容動物の疾患または他の望ましからざる状態)の臨床所見に先立って化合物または医薬組成物が投与された場合には、当該治療は予防的であり(すなわち、当該治療は、当該の望ましからざる状態の発症から受容者を保護する)、一方、望ましからざる状態の所見の後にそれが投与された場合には、当該治療は治療的である(すなわち、当該治療は、既存の望ましからざる状態またはその副作用を減じる、改善する、または安定化させることを意図する)。本明細書において用いられる用語「治療すること」または「治療」は、疾病の症状、臨床的徴候、及び根底にある病理を、対象の状態を向上若しくは安定化させる形態で、反転させる、低減する、または阻止することを包含する。
本発明の化合物及びそれらの医薬組成物は、本主題の治療方法に関して、「治療有効量」で投与することができる。治療有効量とは、(哺乳動物、好ましくはヒトに対する)所望の投与レジメンの一部として投与される場合に、治療を受ける疾患若しくは疾病、または美容上の目的に対して臨床的に許容される標準に従って、症状を緩和する、状態を改善する、または疾患の状態の発症を遅延させる、医薬組成物中の当該化合物(複数可)の量、例えば、任意の医学的治療に対して適用することができる、合理的な受益度/危険度比における量である。
投与
本明細書に記載のように調製された本発明の化合物及びそれらの医薬組成物は、本技術分野で周知の通り、治療を受ける疾患並びに患者の年齢、状態、及び体重に応じて、種々の形態で投与することができる。矛盾なく、医療当局及び医薬に関する行政上の登録機関によって推奨及び命令されるように、投与は最終的には、その英知、経験及び知識が患者の治療を管理する担当医の指導及び処方箋の下で行われる。
例えば、本化合物が経口投与されることとなる場合、該化合物は錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、またはシロップとして製剤することができ、あるいは非経口投与に対しては、該化合物は注射剤(静脈内、筋内、若しくは皮下)、点滴製剤、または坐剤として製剤することができる。眼粘膜経路または他の類似の経粘膜経路による適用に対しては、滴下剤または軟膏として製剤することができる。
経口的に投与するまたは経粘膜経路によって投与するためのこれらの製剤は、従来の手段によって製剤することができ、所望であれば、上記活性成分を、結合剤、形状崩壊剤、滑剤、矯味剤、可溶化剤、懸濁助剤、乳化剤、剤皮剤、シクロデキストリン、及び/または緩衝剤などの任意の従来の添加剤または賦形剤と混合してもよい。用量は患者の症状、年齢及び体重、患者の性別、治療を受ける若しくは予防する疾患の性格及び重篤度、投与経路並びに薬剤の形態によって変化することとなるが、一般的には、一日用量0.0001〜2000mg、好ましくは0.001〜1000mg、より好ましくは0.001〜500mg、特により好ましくは0.001〜250mg、最も好ましくは0.001〜150mgの当該化合物が、成人のヒトの患者に対して推奨され、これを単回投与でまたは分割した投与で投与してもよい。あるいは、一日用量を、1ナノグラム/kg(ng/kg)〜200mg/kg、好ましくは10ng/kg〜100mg/kg、より好ましくは10ng/kg〜10mg/kg、最も好ましくは10ng/kg〜1mg/kgなどのように、体重に応じて与えることができる。担体物質と組み合わせて単回剤形を形成することができる活性成分の量は、一般的には、治療効果を生み出す当該化合物の量となる。
特定の患者における治療効果の観点で、最も効果的な結果を生み出すこととなる投与の正確な時間及び/または組成物の量は、特定の化合物の活性、薬物動態、及び生物学的利用能、(年齢、性別、疾患の種類及び段階、全体的な体調、所与の用量に対する応答性、薬物治療の種類を始めとする)患者の生理学的状態、投与経路等に依存することとなる。但し、上記の指針を、治療の微調整、例えば、投与の最適な時間及び/または量の決定のための基準として用いることができ、上記時間及び/または量の決定は、対象を監視すること並びに用量及び/またはタイミングの調節からなる日常的な実験以上のものを必要とすることはない。
語句「薬学的に許容される」は、本明細書において、しっかりした医学的判断の範囲内で、過剰な毒性、刺激、アレルギー反応、またはその他の問題若しくは合併症を起こすことなく、人類及び動物の組織との接触に用いることが好適であり、合理的な受益度/危険度比に相応しいリガンド、物質、組成物、及び/または剤形を指すために用いられる。
式Iを組み込んだ医薬組成物
本発明の医薬組成物は、本発明の式Iの縮合ピリミジン化合物の実施形態及び薬学的に許容される担体を組み込む。上記薬学的に許容される担体の性質及び式Iの縮合ピリミジン化合物の用量は、選択された投与経路、かかる経路に対して有効な用量及び担当医の英知及び経験に依存する。
「薬学的に許容される担体」とは、液体または固体の充填剤、希釈剤、賦形剤、溶媒またはカプセル化剤などの、薬学的に許容される物質、組成物、またはビヒクルである。それぞれの担体は、製剤の他の成分との適合性があるとの意味において「許容され」なければならず、患者に対して有害であってはならない。薬学的に許容される担体としての役割を担うことができる物質のいくつかの例としては、(1)ラクトース、グルコース、及びスクロースなどの糖、(2)コーンスターチ、ポテトスターチ、及び置換されたまたは無置換の3−シクロデキストリンなどのデンプン、(3)セルロース、及びカルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロース、及び酢酸セルロースなどのセルロースの誘導体、(4)粉体化トラガカント、(5)麦芽、(6)ゼラチン、(7)タルク、(8)カカオバター及び坐剤ワックスなどの賦形剤、(9)落花生油、綿実油、ベニバナ油、ゴマ油、オリーブ油、コーン油、及び大豆油などの油分、(10)プロピレングリコールなどのグリコール、(11)グリセリン、ソルビトール、マンニトール、及びポリエチレングルコールなどのポリオール、(12)オレイン酸エチル及びラウリン酸エチルなどのエステル、(13)寒天、(14)水酸化マグネシウム及び水酸化アルミニウムなどの緩衝剤、(15)アルギン酸、(16)発熱因子を含まない水、(17)等張生理食塩水、(18)リンゲル溶液、(19)エチルアルコール、(20)リン酸緩衝溶液、並びに(21)他の非毒性で適合性のある、医薬製剤に用いられる物質が挙げられる。
上記組成物中には、ラウリル硫酸ナトリウム及びステアリン酸マグネシウムなどの湿潤剤、乳化剤、及び滑剤、並びに着色剤、放出剤、剤皮剤、甘味料、香味料、及び賦香料、防腐剤並びに抗酸化剤も存在することができる。薬学的に許容される抗酸化剤の例としては、(1)アスコルビン酸、システイン塩酸塩、硫酸水素ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウムなどの水溶性抗酸化剤、(2)パルミチン酸アスコルビル、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)、ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、レシチン、没食子酸プロピル、アルファ−トコフェロールなどの油溶性抗酸化剤、及び(3)クエン酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、ソルビトール、酒石酸、リン酸などの金属キレート剤が挙げられる。
経口投与に好適な製剤は、カプセル剤、カシェ剤、丸薬、錠剤、トローチ剤(風味付けした基剤、通常はスクロース及びアラビアゴム若しくはトラガカントを用いる)、散剤、顆粒剤の形態であるか、または水性若しくは非水性液中の溶液剤若しくは懸濁剤として、または水中油型若しくは油中水型乳剤として、またはエリキシル剤若しくはシロップとして、またはトローチ剤(ゼラチン及びグリセリン、若しくはスクロース及びアラビアゴムなどの不活性マトリクスを用いる)として及び/あるいはマウスウォッシュとしてなどとして存在し、それぞれが、活性成分として所定量の本発明の化合物を含有する。組成物はまた、ボーラス、舐剤、またはペースト剤として投与されてもよい。
経口投与用の固体剤形(カプセル剤、錠剤、丸薬、糖衣錠、散剤、顆粒剤など)においては、本発明の化合物が、クエン酸ナトリウムまたはリン酸二カルシウムなどの、1種または複数種の薬学的に許容される担体、及び/または以下の何れかと混合される:
(1)デンプン、シクロデキストリン、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトール、及び/若しくはケイ酸などの充填剤または増量剤、
(2)例えば、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、スクロース、及び/またはアラビアゴムなどの結合剤、
(3)グリセロールなどの保水剤、
(4)寒天、炭酸カルシウム、ポテトまたはタピオカスターチ、アルギン酸、ある特定のケイ酸塩、及び炭酸ナトリウムなどの形状崩壊剤、
(5)パラフィンなどの溶解遅延剤、
(6)四級アンモニウム化合物などの吸収促進剤、
(7)例えば、アセチルアルコール及びグリセロールモノステアレートなどの湿潤剤、
(8)カオリン及びベントナイトクレーなどの吸着剤、
(9)タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウム、及びそれらの混合物などの滑剤、並びに
(10)着色剤。
カプセル剤、錠剤、及び丸薬の場合には、上記医薬組成物はまた緩衝剤を含んでもよい。同様の種類の固体組成物はまた、ラクトースすなわち乳糖、並びに高分子量ポリエチレングリコールなどの賦形剤を用いた軟質及び硬質充填ゼラチンカプセル剤における充填剤として用いてもよい。
錠剤は、任意で1種または複数種の補助成分と共に、圧縮成形または型成形によって製造することができる。圧縮成形錠剤は、結合剤(例えば、ゼラチン若しくはヒドロキシプロピルメチルセルロース)、滑剤、不活性希釈剤、防腐剤、形状崩壊剤(例えば、デンプングリコール酸ナトリウム若しくは架橋カルボキシメチルセルロースナトリウム)、界面活性剤または分散剤を用いて製剤することができる。型成形錠剤は、適宜の機械において、不活性液体希釈剤で湿らせた、粉体化した阻害剤(複数可)の混合物を型成形することによって製造することができる。
錠剤及び糖衣錠、カプセル剤、丸薬、及び顆粒剤などの他の固体剤形は、任意で、医薬製剤技術分野において周知の、腸溶剤皮及び他の剤皮などの剤皮及び外殻を伴って得ても、または製剤してもよい。これらはまた、例えば、所望の放出プロファイルを与えるための種々の比率のヒドロキシプロピルメチルセルロース、他のポリマーマトリクス、リポソーム、及び/またはミクロスフェアを用いて、それらの中の活性成分の遅効すなわち徐放をもたらすように製剤されてもよい。これらは、例えば、細菌捕捉フィルタによるろ過によって、または殺菌剤を滅菌固体組成物の形態で組み込むことによって滅菌することができ、上記滅菌固体組成物は、使用の直前に滅菌水または何らかの他の滅菌の注射用媒体に溶解させることができる。これらの組成物はまた、任意で乳白剤を含有してもよく、また活性成分(複数可)を消化管のある特定の部分のみで、または当該部分で優先的に、任意で、遅延放出の形態で、放出する組成物であってもよい。
使用することのできる包埋用組成物の例としては、高分子物質及びワックスが挙げられる。本発明の化合物はまた、それが適当な場合には、1種または複数種の上述の賦形剤を用いて、マイクロカプセル化した形態とすることもできる。
経口投与用の液体剤形としては、薬学的に許容される乳剤、微細乳剤、溶液剤、懸濁剤、シロップ、及びエリキシル剤が挙げられる。上記液体剤形は、活性成分に加えて、例えば、水または他の溶媒などの、本技術分野で一般的に用いられる不活性希釈剤、可溶化剤、及びエチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、油分(特に、綿実油、落花生油、コーン油、はい芽油、オリーブ油、ヒマシ油、及びゴマ油)、グリセロール、テトラヒドロフリルアルコール、ポリエチレングリコール、及びソルビタンの脂肪酸エステル並びにそれらの混合物などの乳化剤を含有してもよい。
上記経口組成物はまた、不活性希釈剤の他に、湿潤剤、乳化剤及び懸濁剤、甘味料、香味料、着色剤、賦香料、及び防腐剤などの補助剤を含んでもよい。
懸濁剤は、活性な阻害剤(複数可)に加えて、例えば、エトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトール及びソルビタンエステル、微結晶セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天及びトラガカント、並びにこれらの混合物などの懸濁剤を含有してもよい。
直腸内投与及び膣内投与用の製剤は座剤として提供することができ、坐剤は、1種または複数種の阻害剤(複数可)を、室温においては固体であるが、体温においては液体であり、それ故に直腸腔または膣腔内で融解して活性薬剤を放出することとなる、例えば、カカオバター、ポリエチレングリコール、坐剤ワックス若しくはサリチラートを含む、1種または複数種の、適宜の非刺激性賦形剤または担体と混合することによって、製剤することができる。
膣内投与に好適な製剤としてはまた、適当であることが本技術分野で公知であるなどの担体を含有する、膣座薬、タンポン、クリーム、ジェル、ペースト、フォーム、またはスプレー製剤が挙げられる。
阻害剤(複数可)の局所投与または経皮投与用の剤形としては、散剤、スプレー剤、軟膏剤、ペースト剤、クリーム剤、外用水薬、ジェル剤、溶液剤、貼付剤、及び吸入剤が挙げられる。活性成分を、滅菌条件下で薬学的に許容される担体、及び任意の防腐剤、緩衝剤、または必要な場合には噴射用ガスと混合してもよい。
軟膏剤、ペースト剤、クリーム剤、及びジェル剤は、本発明の化合物に加えて、動物性若しくは植物性脂肪、油分、ワックス、パラフィン、デンプン、トラガカント、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコーン、ベントナイト、ケイ酸、タルク、及び酸化亜鉛、またはそれらの混合物を含有してもよい。
散剤及びスプレー剤は、本発明の化合物に加えて、ラクトース、タルク、ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、及びポリアミド粉末またはそれらの物質の混合物を含有してもよい。スプレー剤は更に、クロロフルオロ炭化水素並びにブタン及びプロパンなどの揮発性の無置換炭化水素などの、通常用いられる噴射用ガスを含有してもよい。
あるいは、本発明の化合物はエアゾール噴霧器によって投与してもよい。エアゾール噴霧器による投与は、当該組成物を含有する水性エアゾール、リポソーム製剤、または固体粒子を調製することによって実施される。非水性(例えば、フッ化炭素噴射用ガス)懸濁液を用いることもできる。音波噴霧器が好ましく、それは音波噴霧器が薬剤を、当該化合物の分解に繋がり得るせん断に晒すことを最小化することによる。
通常、水性エアゾールは、本発明の化合物の水溶液または水性懸濁液を従来の薬学的に許容される担体及び安定剤と共に製剤することによって作製される。上記担体及び安定剤としては、特定の組成物の要件によって変わるが、一般的には非イオン性界面活性剤(ツイーン、プルロニック、ソルビタンエステル、レシチン、クレモファー)、ポリエチレングリコールなどの薬学的に許容される共溶媒、血清アルブミンのような無害のタンパク質、オレイン酸、グリシンなどのアミノ酸、緩衝剤、塩、糖、または糖アルコールが挙げられる。エアゾールは一般的に等張溶液から製剤される。
経皮貼付剤は、本発明の化合物の体に対する制御された送達を提供するとの付加的な利点を有する。かかる剤形は、適宜の媒体中に薬剤を溶解または分散させることによって作製することができる。吸収促進剤を用いて、皮膚を通過する阻害剤(複数可)の流れを増加させることもできる。かかる流れの速度は、速度制御膜を設けることまたは阻害剤(複数可)をポリマーマトリクス若しくはゲル中に分散させることのいずれかによって制御することができる。
非経口投与に好適な本発明の医薬組成物は、1種または複数種の本発明の化合物を、1種または複数種の薬学的に許容される滅菌の水性若しくは非水性の溶液、分散液、懸濁液または乳化液、または、使用の直前に、意図する受容者の血液と等張の注射用溶液若しくは分散液へと再構成することができる滅菌の粉末、あるいは懸濁剤若しくは増粘剤との組み合わせで含む。本発明の医薬組成物において用いることができる好適な水性及び非水性担体の例としては、水、エタノール、ポリオール(グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど)、及び適宜のそれらの組み合わせ、オリーブ油などの植物油並びにオレイン酸エチルなどの注射用有機エステルが挙げられる。例えば、レシチンなどの被覆剤の使用により、分散液の場合には必要な粒径の維持により、及び界面活性剤の使用により、適正な流動性を維持することができる。
これらの組成物はまた、防腐剤、湿潤剤、乳化剤、及び分散剤などの補助剤を含有してもよい。微生物の活動の防止は、パラベン、クロロブタノール、フェノールソルビン酸などの、種々の抗菌剤及び抗真菌剤の含有によって確保することができる。糖、塩化ナトリウムなどの張度調節剤を組成物中に含有させることも望ましい場合がある。更に、モノステアリン酸アルミニウム及びゼラチンなどの吸収を遅延させる添加剤を含有させることによって、注射用剤形を長期にわたって吸収させることができる。
いくつかの場合において、本発明の化合物の効果を長続きさせるためには、皮下注射または筋内注射からの該化合物の吸収を遅延させることが望ましい。例えば、薬剤を油性ビヒクル中に溶解または懸濁させることによって、非経口投与された剤形の吸収が遅延される。
注射徐放剤形は、ポリラクチド−ポリグリコリドなどの生分解性ポリマー中の阻害剤(複数可)のマイクロカプセル化マトリクスを形成することによって作製される。ポリマーに対する薬剤の比、及び用いる特定のポリマーの性質に依存して、薬剤放出速度を制御することができる。他の生分解性ポリマーの例としては、ポリ(オルトエステル)及びポリ(無水物)が挙げられる。徐放注射製剤は、薬剤を、生体組織と適合性のあるリポソームまたは微細乳化液中に封じ込めることによっても製剤される。
本医薬組成物は経口投与、非経口投与、局所投与、または直腸投与で与えることができる。本医薬組成物は、当然各投与経路に適した形態によって与えられる。例えば、本医薬組成物は、錠剤またはカプセル剤として、注射、吸入、点眼薬、軟膏、坐剤、点滴によって;外用水薬または軟膏によって局所的に;及び坐剤によって経直腸的に投与される。経口投与が好ましい。
本明細書において用いられる語句「非経口投与」及び「非経口的に投与される」とは、通常は注射による、経腸投与及び局所投与以外の投与形態を意味し、限定はされないが、静脈内、筋内、動脈内、髄腔内、嚢内、眼窩内、心臓内、皮内、腹腔内、経気管、皮下、表皮下、関節内、被膜下、くも膜下、脊椎内、及び胸骨内注射、並びに点滴が挙げられる。
本発明の医薬組成物は、「全身的に投与する(systemically administered)」「全身的に投与する(administered systemically)」、「末梢的に投与する(peripherally administered)」及び「末梢的に投与する(administered peripherally)」ことができ、これらは、リガンド、薬剤、または他の物質の中枢神経系中への直接の投与以外の投与であって、上記リガンド等が患者の系に入り、従って代謝及び他の同様な過程に供せられるような投与、例えば皮下投与を意味する。
本発明の化合物(複数可)は、ヒト及び他の動物に対して、治療のために、経口投与、例えばスプレーによるなどの経鼻投与、直腸投与、膣内投与、非経口投与、大槽内投与、及び散剤、軟膏剤または滴下剤によるなどの、口腔内及び舌下投与を含む局所投与を始めとする、任意且つ適宜の投与経路によって投与することができる。
選択される投与経路に拘わらず、適宜の水和物の形態で用いることができる本発明の化合物(複数可)、及び/または本発明の医薬組成物は、当業者に公知の従来の方法によって、薬学的に許容される剤形へと製剤される。
本発明の医薬組成物中の本発明の本化合物(複数可)の実際の用量濃度は、特定の患者、組成物、及び投与形態に対して、当該患者に対して有毒となることなく、所望の治療上の応答を達成するために有効な活性成分の量を得るように、変化させることができる。
薬学的に許容される混合物中の本発明の化合物の濃度は、投与される化合物の用量、用いる化合物(複数可)の薬物動態特性、及び投与経路を始めとするいくつかの因子に応じて変化することとなる。
概括的には、本発明の組成物は、非経口投与向けに、他の物質の中に約0.1〜10%w/vの本明細書に開示の化合物を含有する水溶液で提供することができる。一般的な用量範囲は、1〜4回に分割した投与として、1日当たり約0.001〜約50mg/kg体重である。それぞれの分割された投与は、同一または異なる本発明の化合物を含有することができる。上記用量は、患者の全体としての健康状態、並びに選択された化合物(複数可)の製剤及び投与経路を始めとするいくつかの因子に依存する有効量となる。
本発明の別な態様は、1種または複数種の他の治療薬が、本発明の化合物及び組成物と共に投与される共同(conjoint)療法を提供する。かかる共同治療は、本発明の化合物以外の合わせられる治療薬の相加的効果を考慮に入れた、同様または類似の治療を達成することとなる。
ある特定の実施形態において、本発明の化合物は、1種または複数種のプロテアソーム阻害剤(複数可)と共同で投与することができる。ある特定の実施形態において、本発明の化合物は、化学療法剤と共同で投与される。適当な化学療法剤としては、ビンカアルカロイド(すなわち、ビンブラスチン、ビンクリスチン、及びビノレルビン)、パクリタキセル、エピジポドフィロトキシン(epidipodophyllotoxins)(すなわち、エトポシド、テニポシド)、抗生物質(ダクチノマイシン(アクチノマイシンD)ダウノルビシン、ドキソルビシン及びイダルビシン)、アントラサイクリン、ミトキサントロン、ブレオマイシン、プリカマイシン(ミトラマイシン)及びマイトマイシン、酵素(L−アスパラギンを全身的に代謝し、自身でアスパラギンを合成する能力をもたない細胞を奪うL−アスパラギナーゼ)などの天然物;抗血小板剤;ナイトロジェンマスタード(メクロレタミン、シクロホスファミド及び類縁体、メルファラン、クロラムブシル)、エチレンイミン及びメチルメラミン(ヘキサメチルメラミン及びチオテパ)、スルホン酸アルキル(ブスルファン)、ニトロソ尿素(カルムスチン(BCNU)及び類縁体、ストレプトゾシン)、トラゼン−ダカルバジニン(trazenes−dacarbazinine)(DTIC)などの抗増殖性/抗有糸分裂性アルキル化剤;葉酸類縁体(メトトレキサート)、ピリミジン類縁体(フルオロウラシル、フロクスウリジン、及びシタラビン)、プリン類縁体並びに関連する阻害剤(メルカプトプリン、チオグアニン、ペントスタチン及び2−クロロデオキシアデノシン)などの抗増殖性/抗有糸分裂性代謝拮抗剤;アロマターゼ阻害剤カルボプラチン)、プロカルバジン、ヒドロキシ尿素、ミトタン、アミノグルテチミド;黄体形成(leutinizing)ホルモン放出ホルモン(LHRH)アゴニスト(ゴセレリン、ロイプロリド及びトリプトレリン)などのホルモン(すなわちエストロゲン)及びホルモンアゴニストを挙げることができる。他の化学療法剤としては、メクロレタミン、カンプトテシン、イフォスファミド、タモキシフェン、ラロキシフェン、ゲムシタビン、ナベルビン、または上述の物質の任意の類縁体もしくは誘導された変化体を挙げることができる。
ある特定の実施形態において、本発明の化合物は、ステロイドと共同で投与される。好適なステロイドとしては、21−アセトキシプレグネノロン、アルクロメタゾン、アルゲストン、アムシノニド、ベクロメタゾン、ベタメタゾン、ブデソニド、クロロプレドニゾン、クロベタゾール、クロコルトロン、クロプレドノール、コルチコステロン、コルチゾン、コルチバゾール、デフラザコート、デソニド、デスオキシメタゾン、デキサメタゾン、ジフロラゾン、ジフルコルトロン、ジフプレドナート(difuprednate)、エノキソロン、フルアザコート(fluazacort)、フルクロロニド(flucloronide)、フルメタゾン、フルニソリド、フルオシノロンアセトニド、フルオシノニド、フルオコルチンブチル、フルオコルトロン、フルオロメトロン、酢酸フルペロロン、酢酸フルプレドニデン、フルプレドニゾロン、フルランドレノリド、プロピオン酸フルチカゾン、ホルモコータル、ハルシノニド、プロピオン酸ハロベタゾール、ハロメタゾン、ヒドロコルチゾン、エタボン酸ロテプレドノール、パラメタゾン、プレドニカルベート、プレドニゾロン、25−ジエチルアミノ酢酸プレドニゾロン、プレドニゾロン、リン酸ナトリウム、プレドニゾン、プレドニバル(prednival)、プレドニリデン(prednylidene)、リメキソロン、チキソコルトール、トリアムシノロン、トリアムシノロンアセトニド、トリアムシノロンベネトニド、トリアムシノロンヘキサアセトニド、並びにそれらの塩及び/または誘導体を挙げることができるが、これらには限定されない。
ある特定の実施形態において、本発明の化合物は、免疫療法剤と共同で投与される。好適な免疫療法剤としては、シクロスポリン、サリドマイド、及びモノクローナル抗体を挙げることができるが、これらには限定されない。上記モノクローナル抗体は、リツキシマブ、トシツモマブ、アレムツズマブ、エプラツズマブ、イブリツモマブ・チウキセタン、ゲムツズマブ・オゾガマイシン、ベバシズマブ、セツキシマブ、エルロチニブ及びトラスツズマブなどの、裸のまたは結合しているかのいずれであってもよい。
がんの治療
本発明の縮合ピリミジン化合物及びそれらの医薬組成物を用いる本発明の方法によって治療することができる代表的ながんの形態としては、前立腺がん、膀胱がん、肺がん(小細胞がんまたは非小細胞がんのいずれも含む)、大腸がん、腎臓がん、肝臓がん、乳がん、子宮頸がん、子宮内膜もしくは他の子宮がん、卵巣がん、精巣がん、陰茎のがん、膣のがん、尿道のがん、胆嚢がん、食道がん、または膵臓がんが挙げられるが、それらには限定されない。
本発明の方法によって治療することができる代表的ながんの更なる形態としては、骨格筋または平滑筋のがん、胃がん、小腸のがん、唾液腺のがん、肛門がん、直腸がん、甲状腺(tyroid)がん、副甲状腺がん、下垂体がん、及び鼻咽頭がんが挙げられるが、それらには限定されない。
本発明の化合物並びにそれらの塩及び溶媒和物は、単独で、または不適切なP97の活性に関連する疾患若しくは疾病の治療のための他の治療薬との組み合わせで用いることができる。
本発明の方法に従って治療することができる更なる疾患としては、がんに加えて、自己免疫疾患、代謝性疾患、感染症、神経性疾患、移植片対宿主疾患及びここで概説する他の遺伝性疾患:無βリポタンパク質血症(lipoproteinema)、無セルロプラスミン血症(acerulopasminemia)、アルファ−1−抗キモトリプシン(ACT)欠損症、アスパルチルグルコサミン尿症、常染色体優性網膜色素変性症、ブルガダ症候群、シャルコー・マリー・トゥース症候群、先天性副腎過形成症、先天性塩化物下痢症、先天性甲状腺機能低下症、先天性QT延長症候群、先天性腎炎症候群、先天性スクラーゼ−イソマルターゼ欠損症、クリグラー・ナジャーII型、嚢胞性線維症、糖尿病、捻曲性骨異形成症(diastrophic displasia)、デュビン・ジョンソン症候群、ファブリ病、家族性カイロミクロン血症、家族性グルココルチコイド欠損症、家族性高コレステロール血症、ゴーシェ病、重鎖病、遺伝性肺気腫、肝臓損傷を伴う遺伝性肺気腫、遺伝性ヘモクロマトーシス、遺伝性低フィブリノゲン血症、遺伝性ミエロペルオキシダーゼ、遺伝性球状赤血球症、ヒルシュスプルング(hirschprung)病、低ゴナドトロピン性性腺機能低下症、乳児全身ヒアリン症、小児性神経セロイドリポフスチン沈着症、ラロン症候群、肝不全、マルファン症候群、髄質嚢胞腎疾患、家族性若年性痛風腎症、メンケス病、腎性糖尿病、神経下垂体性尿崩症、眼皮膚白皮症、骨形成不完全な、ペリツェウス・メルツバッハー病、ペンドレッド症候群、乳児の持続性高インスリン血症性低血糖症、原発性甲状腺機能低下症、タンパク質C欠損症、多発性骨端異形成を伴う偽軟骨異形成症(pseudoachondropla)、重度先天性好中球減少症、シュタルガルト様黄斑ジストロフィー、ステロイド抵抗性ネフローゼ症候群、テイザックス病、I型遺伝性血管浮腫、チロキシン(tyroxine)結合グロブリン欠損症、フォン・ヴィレブランド病IIA型、X連鎖シャロット(Charot)・マリー・トゥース病、X連鎖低リン血症、アルツハイマー病常染色体劣性若年性パーキンソニズム、第V因子及び第VIII因子重複欠損症、頭蓋−レンズ−縫合異形成、筋緊張低下症及び異形症、封入体ミオパチー骨パジェット病及び前頭側頭型痴呆(IBMPFD)、脂質吸収障害、マリネスコ・シェーグレン症候群、パーキンソン、多嚢胞肝疾患、脊椎骨端異形成症、ウォルコット・ラリソン症候群並びにルーゲーリック病(ALS)が挙げられる。
種々の実施形態において、本発明の化合物は、腫瘍性増殖、血管形成、感染症、炎症、免疫関連疾患、虚血及び再灌流傷害、多発性硬化症、関節リウマチ、神経変性疾病、または乾癬を治療するために用いることができる。
腫瘍性増殖はがんを包含し得る。好適には、本発明は、脳がん(神経膠腫)、グリア芽細胞腫、乳がん、ウィルムス腫瘍、ユーイング肉腫、横紋筋肉腫、上衣腫、髄芽腫、大腸がん、頭頸部がん、腎臓がん、肺がん、肝臓がん、黒色腫、卵巣がん、膵臓がん、前立腺がん、肉腫、骨肉腫、骨巨細胞腫、甲状腺がん、リンパ芽球性T細胞白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病、ヘアリー細胞白血病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、慢性好中球性白血病、急性リンパ芽球性T細胞白血病、形質細胞腫、免疫大細胞白血病、マントル細胞白血病、多発性骨髄腫巨核芽球性白血病、多発性骨髄腫、急性巨核球性白血病、前骨髄球性白血病、赤白血病、悪性リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、リンパ芽球T細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、ろ胞性リンパ腫、神経芽細胞腫、膀胱がん、尿路上皮がん、肺がん、外陰がん、子宮頸がん、子宮内膜がん、腎臓がん、中皮腫、食道がん、唾液腺がん、肝細胞がん、胃がん、上咽頭がん、口腔がん、口のがん、GIST(消化管間質腫瘍)及び精巣がんより選択されるがんの治療方法またはがんの重篤度の軽減方法に関する。
種々の実施形態において、上記がんは脳がん(神経膠腫)、グリア芽細胞腫、乳がん、大腸がん、頭頸部がん、腎臓がん、肺がん、肝臓がん、黒色腫、卵巣がん、膵臓がん、前立腺がん、肉腫及び甲状腺がんより選択される。
種々の実施形態において、治療を受けることとなるがんはプロテアソームと関連する。Voorheesら、The Proteasome as a Target for Cancer Therapy、Clinical Cancer Research、第9巻、6316〜6325、2003年12月を参照されたく、該文献は参照によりその全てが組み込まれる。種々の実施形態において、上記がんは、NFkB、p44/42 MAPK、P−gp、TopI、TopIIアルファなどの特定の標的と関連する。
種々の実施形態において、上記がんは固形腫瘍である。種々の実施形態において、上記がんは、多発性骨髄腫、転移性乳がん、非小細胞肺がん、前立腺がん、進行性大腸がん、卵巣がんまたは原発性腹膜がん、ホルモン不応性前立腺がん、頭頸部の扁平上皮がん、転移性膵臓腺がん、胃食道接合部または胃がん、または非ホジキンリンパ腫より選択される。
不適当な水準のプロテアソーム活性によって特徴付けられる、または正常な水準のプロテアソーム活性を低減することが臨床上の利点を生み出す障害を治療するために、本明細書に記載の化合物を用いる方法。この障害としては、過剰な細胞増殖または細胞のシグナル伝達によって特徴付けられる、がんまたは免疫障害を挙げることができる。この障害としては、がんの中でも、c−Mycを過剰発現する、または発がん性の形態のK−Rasタンパク質を発現するヒトのがんが挙げられる。
神経変性疾患及び疾病は、限定はされないが、脳卒中、神経系への虚血性損傷、神経外傷(例えば、衝撃性の脳損傷、脊髄損傷、及び神経系への外傷性損傷)、多発性硬化症及び他の免疫媒介性神経障害(例えば、ギラン・バレー症候群及びその変種、急性運動軸索神経障害、急性炎症性脱髄性多発神経障害、及びフィッシャー症候群)、HIV/AIDS認知症候群、軸索切断(axonomy)、糖尿病性神経障害、パーキンソン病、ハンチントン病、ALS、多発性硬化症、細菌性、寄生虫性、真菌性、及びウィルス性の髄膜炎、脳炎、脳血管性認知症、多発脳梗塞性認知症、レビー小体型認知症、ピック病などの前頭葉型認知症、皮質下型認知症(ハンチントンまたは進行性核上性麻痺など)、焦点皮質萎縮症候群(原発性失語症など)、代謝性中毒性認知症(慢性甲状腺機能低下症またはB12欠乏症など)、並びに感染症により引き起こされる認知症(梅毒または慢性髄膜炎など)を挙げることができる。本発明の化合物は、対象に対して、有効量の本明細書に開示の薬剤または組成物(例えば、医薬組成物)を投与することを含めて、アルツハイマー病を治療するために用いることができる。
本発明の化合物は、悪液質及び筋消耗性疾患を治療するために用いることができる。本発明の化合物は、がん、慢性感染症、発熱、筋廃用(萎縮)及び脱神経、神経損傷、絶食、アシドーシスと関連する腎不全、糖尿病、及び肝不全に関係する状態を治療するために用いることができる。
本発明の化合物は、糖尿病性網膜症、黄斑変性症、糖尿病性腎症、糸球体硬化症、IgA腎症、肝硬変、胆道閉鎖症、うっ血性心不全、強皮症、放射線誘発線維症、及び肺線維症(特発性肺線維症、コラーゲン血管疾患、サルコイドーシス、間質性肺疾患及び外因性肺疾患)などの過剰増殖性疾病を治療するために用いることができる。火傷の患者の治療は多くの場合線維症によって妨害され、従って、上記適用の更なる実施形態は、火傷を治療するための阻害剤の局所または全身投与である。手術後の創傷閉鎖は、多くの場合、外観を損なう瘢痕を伴い、該瘢痕は線維症の抑制により防ぐことができる。従って、ある特定の実施形態において、上記適用は瘢痕化の予防または低減方法に関する。
本発明の化合物は、虚血性疾病または再潅流傷害、例えば、急性冠動脈症候群(脆弱性プラーク)、動脈閉塞性疾患(心臓、脳、末梢動脈及び血管の閉塞)、アテローム性動脈硬化症(冠状動脈硬化症、冠状動脈疾患)、梗塞、心不全、膵炎、心筋肥大、狭窄並びに再狭窄を治療するために用いることができる。
本発明の化合物は、TNFアルファの阻害のために用いて、敗血症性ショックを予防及び/または治療することができる。
本発明の化合物は、本明細書に記載の薬剤に細胞を接触させることを含んで、細胞における抗原提示を阻害するために用いることができる。本発明の化合物は、アレルギー、喘息、器官/組織拒絶(移植片対宿主疾患)、並びに、これらに限定されないが、狼瘡、関節リウマチ、乾癬、多発性硬化症、及び炎症性腸疾患(潰瘍性大腸炎及びクローン病など)を始めとする自己免疫疾患などの免疫関連の疾病を治療するために用いることができる。従って、更なる実施形態は、対象に対して有効量の本発明の化合物を投与することを含む、対象の免疫系の調節(例えば、移植片拒絶反応、アレルギー、自己免疫疾患、及び喘息の抑制)方法である。
本発明の化合物は、多機能触媒活性による、プロテアソームまたは他のタンパク質のアセンブリによって産生される抗原性ペプチドのレパートリーの変更方法において用いることができる。
本発明の化合物は、細胞を本明細書で特定される薬剤に接触させることを含む、IKB−アルファ分解の阻害方法において用いることができる。更なる実施形態は、細胞、筋肉、器官または対象における細胞のNF−KB含有量の低減方法であって、該細胞、筋肉、器官、または対象を本発明の化合物と接触させることを含む上記方法である。
本発明の化合物は、サイクリン依存性真核細胞周期に影響を与える方法において用いることができる。本発明の化合物は、対象における増殖性疾患(例えば、がん、乾癬、または再狭窄)の治療方法において用いることができる。本発明の化合物は、対象におけるサイクリン関連炎症を治療するために用いることができる。
一実施形態は、対象に対して、有効量の本発明の化合物を投与することを含む、p53関連アポトーシスの治療方法である。
別の実施形態において、本願の化合物は、寄生原虫によって引き起こされる感染症などの寄生虫感染症の治療に有用である。かかるある特定の実施形態において、当該薬剤は、マラリア原虫属(Plasmodium sps)、トリパノソーマ属(Trypanosoma sps)、リーシュマニア属(Leishmania sps)、カリニ肺炎菌(Pneumocystis carinii)、トキソプラズマ・ゴンディ(Toxoplasma gondii)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、エントアメーバ・インバデンス(Entamoeba invadens)、及びランブル鞭毛虫(Giardia lamblia)より選択される寄生原虫によって引き起こされる、ヒトにおける寄生虫感染の治療に有用である。ある特定の実施形態において、当該薬剤は、プラスモディウム・ヘルマニ(Plasmodium hermani)、クリプトスポリジウム属(Cryptosporidium sps)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、アイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、サルコシスチス・ニューロナ(Sarcocystis neurona)、及びアカパンカビ(Neurospora crassa)より選択される寄生原虫によって引き起こされる、動物及び家畜における寄生虫感染の治療に有用である。寄生虫疾患の治療におけるプロテアソーム阻害剤として有用な他の化合物がWO98/10779に記載され、該特許文献はその全体が本明細書に組み込まれる。
詳細には、本治療方法は、細胞が、ユビキチンタグ付けされたタンパク質及びペプチドを代謝する、分解するまたは他の方法で除去する能力を、P97メタロプロテアーゼドメインの活性の結果として、当該タグが、開裂され、分解され、除去されまたは他の方法で機能不全に陥ったことによって喪失することに関連する疾病を、抑制、阻止、改善、最小化、及び/または除去することを含む。含まれるものは、過剰な細胞増殖または細胞のシグナル伝達をもたらす異常な調節ペプチドの分解によって特徴付けられるヒトの障害方法である。本方法は、異常な調節ペプチドの分解が、改善、低減、または阻害されるように、有効量の上記に開示の化合物または医薬製剤を投与することを対象とする。特には、上記ヒトの障害としては、がんまたは免疫障害、c−Mycの過剰発現またはK−Rasタンパク質の発がん性形態の発現に起因するがんが挙げられる。上記方法はまた、ユビキチン修飾タンパク質に対する異常なP97メタロプロテアーゼドメインの活性を患うヒトの患者における、P97メタロプロテアーゼドメインの活性の阻害または改善を含む。上述したように、これらの方法は、異常なP97メタロプロテアーゼドメインの活性が、改善、低減、または阻害されるように、上記患者に対して、有効量の上記に開示の化合物または医薬製剤を投与することを含む。
診断
成熟または活性化の間に、種々の細胞タンパク質がタンパク質分解過程に供せられる。本明細書において特定する組成物はまた、プロテアソームを始めとする加水分解酵素によって処理されるタンパク質(例えば、酵素、転写因子)のスクリーニングのための(例えば、診断キット中の、または臨床検査室での使用のための)診断薬としても有用であり得る。上記薬剤はまた、X/MB1サブユニットまたはアルファ鎖に特異的に結合し、それに関連したタンパク質分解活性を阻害するための研究用試薬としても有用である。例えば、上記プロテアソームの他のサブユニットの活性(及びその特異的阻害剤)を判定することができる。
本明細書において特定される本発明の化合物は、細胞過程、発生過程、若しくは生理学的過程、または産生量が、タンパク質分解活性によって調節されるかどうかを判定するために用いることができる。かかる方法の一つは、生物、無傷の細胞標品、または細胞抽出物を得ること;上記生物、細胞標品、または細胞抽出物を本明細書において特定される薬剤に接触させること;上記薬剤に接触させた生物、細胞標品、または細胞抽出物をシグナルに接触させること、及び上記過程または産生量を監視することを含む。例えば、米国特許7,741,432を参照されたい。
本発明の化合物は、診断アッセイの一部として用いることができる。例えば、患者由来の細胞を得て、アッセイを実施し、本発明の化合物が当該の患者に対して有効な治療化合物である可能性が高いかどうかを判定することができる。上記患者から得る細胞は、例えば、腫瘍由来のがん細胞であってよい。上記細胞を培養し、本発明の化合物を適用して、当該がん細胞の応答挙動を判定してもよい。
本発明の診断の態様はまた、P97の活性の阻害を判定するためのアッセイも含む。このアッセイは、P97酵素物質をタンパク質基質と組み合わせること、及び潜在的な阻害剤としての候補がこのアッセイにおいて酵素活性を低減する機能を有することとなるかを判定することを含む。上記P97酵素物質は、標準品または患者の細胞から採取されるかのいずれかである。上記タンパク質基質は、同様に、標準品または患者の細胞から採取されるかのいずれかである。特には、上記タンパク質基質は、ユビキチンによって修飾されたタンパク質、ユビキチン様修飾因子によって修飾されたタンパク質及び患者の細胞から単離することができるユビキチン鎖によって修飾されたタンパク質からなる群より選択される。上記P97酵素物質と上記タンパク質基質とを組み合わせることによって酵素培地が生成する。この培地に関して、上記タンパク質基質は、分子量の測定、分光学的相互作用、またはクロマトグラフィーのRの測定によって検知可能なタグで修飾される。
単離及びタグ付けに続いて、上記酵素培地を操作して、タンパク質基質単独と比較しての酵素培地の第1の測定を実施する。但し、第1の測定はタグの検知によって行われる。
第1の測定手順に従って、潜在的な阻害剤としての候補がタグ付けされたタンパク質基質と組み合わされ、P97酵素物質が添加されて候補培地が生成する。
上記候補培地を操作して、タンパク質基質単独と比較しての候補培地の第2の測定を実施する。但し、第2の測定はタグの検知によって行われる。
最後に、阻害剤としての候補の、それを必要とする患者に対して有効な治療となるための能力が、第1の測定と第2の測定とを比較して、第2の測定が第1の測定よりも大きい状態で、第1の測定と第2の測定との間の差異が少なくとも約50%である、候補培地中500マイクロモル以下の濃度で少なくとも約50%の阻害を示す候補を特定することによって評価される。
式Iの縮合ピリミジン化合物の特定の実施形態
式Iの縮合ピリミジン化合物の実施形態としては、それらのIUPAC(国際純粋・応用化学連合)命名法に従って命名された以下の表中の特定の化合物が挙げられる。これらの表の全ての化合物は、下記に概要を示した合成スキームに従って合成することができ、本明細書に記載の1種または複数種の生物学的アッセイにおいて、相応しい生物学的活性を示すこととなる。表Iは、これらの実施形態を3群、すなわち、好ましい化合物、より好ましい化合物及び最も好ましい化合物に分けている。
(表I)個々の化合物の一覧
好ましい化合物:
1−(4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
2−(4−(アミノメチル)−2−メチル−1H−インドール−1−イル)−N−ベンジル−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン
2−(アミノメチル)−1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
N−ベンジル−2−(2−メチル−1H−インドール−3−イル)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
(1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジメチル−ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
より好ましい化合物:
1−(4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
2−(4−(アミノメチル)−2−メチル−1H−インドール−1−イル)−N−ベンジル−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン
2−(アミノメチル)−1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
N−ベンジル−2−(2−メチル−1H−インドール−3−イル)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
(1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジメチルピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
最も好ましい化合物:
1−(4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
2−(4−(アミノメチル)−2−メチル−1H−インドール−1−イル)−N−ベンジル−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン
2−(アミノメチル)−1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
N−ベンジル−2−(2−メチル−1H−インドール−3−イル)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
(1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジメチルピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
(1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
合成方法
以下の節は、本発明の代表的な化合物の調製をより詳細に説明する。以下の例は例証を目的として提示されるものであり、如何なる形態においても本発明を限定することを意図しない。当業者は、変更または改変しても実質的に同様の結果を与える、重要ではない様々なパラメータを容易に認識することとなろう。
当業者は、本明細書に記載の化合物の合成及びそれらの使用方法に対する多数の等価物を認識することとなる、または日常的範囲の実験のみを用いてそれを確認することができよう。本明細書にはある特定の代表的な実施形態が描かれ、説明されるが、本発明の化合物は、当業者が一般的に利用可能な方法に従って調製することができることが認識されよう。上記に引用した参照文献及び刊行物の全てが、参照によりここに組み込まれる。
合成による調製
本発明の新規化合物は、有機合成の分野における当業者に公知の多様な方法で調製することができる。本発明の化合物は、合成有機化学の技術分野において公知の合成方法または当業者によって認識されるそれらに対する変化形と共に、以下に記載の方法を用いて合成することができる。
化合物の合成は、種々の化学基の保護及び脱保護を含むことができる。保護及び脱保護の必要性及び適当な保護基の選択は、当業者によって容易に判別することができる。保護基の化学は、例えば、Greene及びWuts、Protective Groups in Organic Synthesis、第44版、Wiley & Sons、2006、並びにJerry March, Advanced Organic Chemistry、第4版、John Wiley & Sons、発行者、ニューヨーク、1992に記述があり、該文献はこれらの全てが参照により本明細書に組み込まれる。
縮合ピリミジン骨格は以下の本文に引用する文献記載の方法によって調製することができる。以下のスキームは、これらの骨格の確立された、公知の合成を示す。
Het部分及び縮合ピリミジン骨格のアミン置換基は、以下の本文に引用する文献記載の方法によって、合成しこれらの骨格に結合させることができる。以下のスキームは、この結合を行うための公知の技法を示す。
縮合ピリミジンに対する一般的な合成スキーム
本発明の化合物は、以下の方法を用いて合成することができる。一般的な反応条件を示し、反応生成物は、結晶化、ヘキサン、シクロヘキサン、酢酸エチル、メタノール等の種々の有機溶媒を用いたシリカゲルクロマトグラフィー、分取高圧液体クロマトグラフィーまたは分取逆相高圧液体クロマトグラフィーを始めとする、一般的な公知の方法によって精製することができる。
スキーム01:2−クロロ置換縮合シクロアルキルピリミジン(Yはsp炭素)を調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
一般構造A1の環状ケトエステルを、HClなどの酸の存在下、エタノールなどの溶媒中、還流温度で、尿素と2〜24時間反応させて、ピリミジンジオンA2を得ることができる。ピリミジンジオンA2を過剰のPOClと、任意でトリエチルアミンなどの三級アミンの存在下、還流下で3〜12時間反応させて、一般構造A3の縮合ジクロロピリミジンを得ることができる。塩化チオニルまたはPClなどの他の塩素化剤をもってPOClに代えてもよい。A3を、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミドなどの溶媒中、室温から還流までの範囲の温度で、過剰量の種々の置換アミンと反応させて、一般構造Aの4−アミノ−2−クロロ縮合ピリミジンを得ることができる。
スキーム02:2−クロロ置換縮合ジヒドロフロピリミジンまたはテトラヒドロピラノピリミジン(Yは酸素)を調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
同様に、2−Cl−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン BAを、対応するケトエステル BA2のために準備することができ、BA2は2−ヒドロキシ酢酸エステルを水素化ナトリウムなどの強塩基の存在下で、アクリル酸エチルで処理することにより調製することができる。
Figure 2017505812
2−(2,4,6−トリクロロピリミジン−5−イル)エタノール BB1を、水素化ナトリウムなどの強塩基の存在下、室温で分子内環化させることによって、ジクロリド BB2へと転化させることができる。同様に、BB2はアミンと反応して、2−クロロ−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン BBを生成することができる。
Figure 2017505812
テトラヒドロピラン−4−オン BC1は、水素化ナトリウムの存在下で、炭酸ジメチルと反応して4−オキソテトラヒドロ−2H−ピラン−3−カルボン酸エステル BC2を生成することができ、次いでBC2は、4−ウレイド−5,6−ジヒドロ−2H−ピラン−3−カルボン酸エステル BC3の中間体を経由する2ステップの手順で、対応するジオール BC4へと転化させることができる。同様に、該ジオールは、2−クロロ−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4−アミン BCへと転化させることができる。
Figure 2017505812
ジヒドロフラン−2(3H)−オン BD1は、水酸化カリウムなどの強塩基を用いて加水分解し、続いて臭化アルキルで処理することにより、4−ヒドロキシブタン酸 BD3へと転化させることができる。BD3は、Rh(OAc)の存在下で2−プロピオニルジアゼンカルバルデヒドと反応して、4−(2−エトキシ−2−オキソエトキシ)ブタン酸エステル BD4を生成することができ、BD4は、カリウムtert−ブトキシドで処理することにより、3−オキソテトラヒドロ−2H−ピラン−4−カルボン酸エステル BD5へと転化させることができる。次いでBCの調製に用いられるものと同様の手法によって、当該ケトエステルを2−クロロ−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン BDに転換することができる。
Figure 2017505812
テトラヒドロ−2H−ピラン−2−オン BE1は、TFAの存在下でのチオシアナトメタンとの1ステップの反応によって、2,4−ビス(メチルチオ)−ピリミジン BE2へと転化させることができる。但し、BE2の収率は比較的低い。次いでBE2は、m−CPBAによってジスルホン BE3へと酸化される。該スルホンは、水酸化ナトリウム水溶液を用いてジオール BE4へと加水分解することができる。次いでBE4は同様に、2−クロロ−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン BEへと転化させることができる。
スキーム03:2−クロロ置換縮合ジヒドロピロロピリミジンまたはテトラヒドロピリドピリミジン(Yは窒素)を調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
市販のBoc−保護2,4−ジクロロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン CA1を、同様の手法によって対応する2−クロロ−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン CAへと転化させることができる。
Figure 2017505812
PCT国際出願2011152485によって、2−(2,4,6−トリクロロピリミジン−5−イル)アセトアルデヒド CB1は、NaBH3CNの存在下、還元的アミノ化によってメチルアミンなどのアミンと反応して、2,4−ジクロリド CB2を生成することができ、CB2は上述の手法において、容易に2−クロロ−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン CBへと転化させることができる。
Figure 2017505812
ベンジル保護4−オキソピペリジン−3−カルボン酸エステル CC1を、ナトリウムメトキシドなどの塩基性条件下、尿素で処理することによって、そのジオール CC2へと転化させることができる。次いでCC2はジクロリド CC3へと転換され、その後、一旦ピリミジンの4位に芳香族メチルアミノ基、ベンジル基を選択的に除去することが困難になるであろうと考慮し、保護基をベンジル基からBoc基に交換する。同様に、Boc保護ジクロリド CC5は、アミンと反応してBoc保護2−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−4−アミン CCを生成することができる。
Figure 2017505812
同様に、Boc保護2−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン CDは、1−ベンジル−3−オキソピペリジン−4−カルボン酸エステル CD1から調製することができる。
Figure 2017505812
部位異性体CE、2−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−4−アミンは、いくつかの異なる手法で調製することができる。2−アミノニコチン酸 CE1は尿素と反応し、続いて加水分解することによってピリド[2,3−d]ピリミジン−2,4−ジオール CE2を生成することができ、CE2は容易にジクロリド CE3に転換することができる。CE3は、PtOの存在下、1気圧の水素下で、選択的に2,4−ジクロロ−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン CE4へと還元することができる。但し、一般的に収率は比較的低い。次に、アミノ基上へBoc保護基を導入し、4−クロリドのアミンによる置換によって、CEを生成させることができる。あるいは、初めにCE3をアミンで処理し、続いて高圧の水素によって還元することで、より高い収率を達成することができる。
Figure 2017505812
同様の手法を利用して、別な一組の部位異性体2−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−4−アミン CFを調製することができる。3−アミノピコリン酸 CF1が出発物質である。ピリミジンの4位の置換に起因して、アミノ基を保護するためのBocなどの保護基を妥当な収率で導入することが困難になり得、代わりに、メチルなどの小さいアルキル基は容易に挿入することができる。
Figure 2017505812
5,6,7,8−テトラヒドロピリドピリミジン−4−アミンであって、これらの飽和環の炭素上にアルキル基を有する上記化合物もまた、これらの対応するケトエステルを調製することができる限りにおいて、前述の手法を用いて調製することができる。例えば、1−ベンジル−5−メチル−4−オキソピペリジン−3−カルボン酸エステルは、メタクリル酸メチル CG1から3ステップの手順で調製することができる。3−(ベンジルアミノ)−2−メチルプロパン酸エステルは、メタクリル酸エステル CG1とベンジルアミンとの間のマイケル付加より調製することができ、同様に、もう一つのアクリル酸エステルとのマイケル付加によって3−(ベンジル(3−メトキシ−3−オキソプロピル)アミノ)−2−メチルプロパン酸エステル CG3を生成することができる。水素化ナトリウムの存在下、還流下でのCG3の分子内環化によって、1−ベンジル−5−メチル−4−オキソピペリジン−3−カルボン酸エステル CG4を生成することができる。次に、上述のものと同様の経路によって、2−クロロ−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−4−アミン CGを得ることができる。同様の戦略を利用して、他の位置で置換されたアルキル基を有するテトラヒドロピリドピリミジン−4−アミンを、あるいは、出発物質としてキラルなアクリル酸エステルを使用した場合には、キラルな誘導体を調製することができる。
Figure 2017505812
2,4−ジブロモ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン CH1をアミンと反応させて、選択的に中間体CH2を生成することができ、CH2は水素化Bocaとの反応によってBocにより保護され、CHを生成することができる。
スキーム04:2−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)置換飽和縮合ピリミジン(DA)を調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
縮合ピリミジンの2位に、ベンゾ[d]イミダゾール DA1をその1位で組込み、所望の分子DAを生成するための一般的な合成手法は、Pdによるカップリング反応である。一般的な条件は、遷移金属触媒としてのPd(dba)及び配位子としてのX−Phos及び塩基として炭酸セシウム及び有機溶媒としてのジオキサンである。反応温度は室温から還流まで変化する。例えば、YがBoc保護窒素である場合、脱Bocのための追加のステップを実施することができる。例えばRがニトリル(CN)である場合、該ニトリルは尿素過酸化水素(UHP)の存在下でアミドへと転化させることができる。代替法として、Rがアルコキシまたはアミノ基であるいくつかの場合には、触媒としてのPd(OAc)及び塩基としてCsCOを用いて、2−クロロ−ピリミジンDA0とベンゼン−1,2−ジアミンDA2との間でカップリング反応を起こすことが可能であり、次いで、ブロモシアニドまたはテトラメトキシメタンの何れかによって環化を起こすことが可能である。
スキーム05:2−(−1H−インドール−1−イルまたは1H−インダゾール−1−イル)置換飽和縮合ピリミジン(DB)を調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
Zhou, H.−J.ら、WO2014015291に記載のものと類似の方法を用いた、置換ピリミジン DA0の溶液に対するインドールまたはインダゾール DB1によるカップリングが、所望の分子DBを得るために有効であり得る。化合物DA0などの置換ピリミジンの溶液に対して、Pd(OAc)などのパラジウム触媒及びトリフェニルホスフィンなどの配位子の存在下、ジオキサンなどの溶媒中の化合物DB1などのインドールまたは置換インドール及び炭酸ナトリウムまたは炭酸セシウムなどの塩基を添加し、この反応混合物を任意で、最長で48時間加熱還流する。
スキーム06:2−(1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−1−イル)置換飽和縮合ピリミジン(DC)を調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
1−ピリミジン−2−イル−1,2,3−ベンゾトリアゾール DCの構造を含む化合物は、置換1,2,3−ベンゾトリアゾール DC1を用いることによって、Zhou, H.−J.ら、WO2014015291及びOhlmeyer、Michael J.ら、WO2008060301に記載のもの、並びに上述のものと同様の方法を用いて製造することができる。
スキーム07:2−(1H−インドール−3−イルまたはベンゾフラン−3−イルまたはベンゾ[b]チオフェン−3−イル)置換飽和縮合ピリミジン(DD)を調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
DMF中のNBSなどの種々の条件下で、3−未置換中間体DD1(X=O、S、置換されたかまたは適宜保護されたかのいずれかの窒素)の臭素化は、それらの3位上で部位選択的に起こり、3−Br置換中間体DD2が生成することとなる。次いでDD2を、種々の条件下、ボロン酸エステル DD3で処理することにより、ボロン酸エステル DD4へと転化させることができる。中間体DD4とDA0との間の、Zhou, H.−J.ら、WO2014015291に記載のものと同様のPdによるカップリング反応により、所望の分子が与えられた。例えば、YまたはAが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
スキーム08:2−(ベンゾ[d]イソオキサゾール−3−イルまたはベンゾ[d]イソチアゾール−3−イル、1H−インダゾール−3−イル)置換飽和縮合ピリミジン(DE)を調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
重要な中間体DE1、トリブチル−2−ピリミジニルスズは、参照文献(Castanedo、Georgetteraら、PCT国際出願2010138589)中の同様の手順に従って、中間体DA0から調製することができる。臭素化を、これらの5,6−二環芳香環の3位で選択的に起こすことが可能である。次いで、中間体DE1とDE2との間の、Zhou, H.−J.ら、WO2014015291に記載のものと類似のPdによるカップリング反応により、所望の分子DEが与えられた。例えば、YまたはAが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
スキーム09:2−(イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1−イル)置換飽和縮合ピリミジン(DF)を調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
臭素化を、イミダゾ[1,5−a]ピリジン DF1の3位で選択的に起こすことが可能である。次いで、中間体DE1とDF2との間の上記と同様のPdによるカップリング反応により、所望の分子DFが与えられた。例えば、Yが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
代替法として、ブロミド DF2を、種々の条件下、ボロン酸エステル DD3で処理することによりボロン酸エステル DF3へと転化させることができる。次いで、中間体DF3とDA0との間の上記と同様のPdによるカップリング反応により、所望の分子が与えられた。例えば、YまたはAが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
スキーム10:2−(イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1−イル)置換飽和縮合ピリミジン(DG)を調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3(2H)−オン DG1を、そのトリフレート DG2へと転化させることができる。次いで、中間体DE1とDG2との間の上記と同様のPdによるカップリング反応により、所望の分子DGが与えられた。例えば、Yが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
代替法として、置換イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボン酸エステル DG3を、Chen、Shaoqingら、WO2013030138、Bilodeau、及びMark T.ら、WO2008085302に概説されるものを始めとする種々の方法によって調製することができる。イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボン酸エステル DG3は、Brockunier L.ら、WO2010065275及びGargiapati R. S.、Tetrahedron Letters、1990、31、1969に記載されるように、トルエンなどの有機溶媒中、周囲温度と100℃との間の温度で、アミノクロロメチルアルミニウムを用いて、対応するアミジン DG4へと転化させることができる。得られるイミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミジン DG4は、触媒量のナトリウムエトキシド等の塩基の存在下、エタノール中、還流下で、上述のケトエステル DG5と反応させ、ピリミジン−4−オール DG6を与えることができる。DG6は、上記の方法を用いて所望の分子DGへと転化させることができる。
スキーム11:2−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)、または2−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−3−イル)置換飽和縮合ピリミジン(DH)を調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
イミダゾ[1,2−a]ピリジン DH3は、Ebetino、Frank Hallockら、PCT国際出願2010033978などの参照文献に記載のものと同様の方法によって、2−アミノピリジン DH1をアルデヒドまたはケトン DH2で処理することによって調製することができる。Bifulco、Neil, Jr.ら、PCT国際出願2014011900などの参照文献に記載のものと同様の方法による、NISを用いるヨウ素化によって、3−I−イミダゾ[1,2−a]ピリジン DH4を生成することができる。[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボニトリル DH7は、Allen、Shelleyら、PCT国際出願2010022076、Potts, K. T.及びBurton, H. R.、Journal of Organic Chemistry、31(1)、251〜60;1966などの参照文献に記載のものと同様の方法によって、2ステップの手順における置換ピリジンDH5、ヒドラジンとの反応、それに続くトリエトキシメタンによる処理によって調製することができる。次いで、NBSを用いる臭素化によって中間体DH8を生成することができる。次いでDH4またはDH8は、種々の条件下でのボロン酸エステル DD3を用いた処理によって、ボロン酸エステル DH9に転化させることができる。次に、中間体DH9とDA0との間の上記と同様のPdによるカップリング反応により、所望の分子DHが与えられた。あるいは、中間体DE1とDH4またはDH8との間の、上述したものと同様のPdによるカップリング反応によって、所望の分子DHも与えられた。例えば、Yが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
スキーム12:2−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)または2−([1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)置換飽和縮合ピリミジン(DI)を調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
Tsuchiyaら、Chemical & Pharmaceutical Bulletin、1983、31、4568;Hajos, G.及びRiedl, Z.、Science of Synthesis、2002、12、613及びAboul−Fadl, T.ら、Synthesis、2000、12、1727〜1732に概説されるように、様々な方法を用いて、置換3−ピリミジン−2−イルピラゾロ[1,5−a]ピリジン DI1(Z=CR)を調製することができる。Latham、Elliot J.及びStanforth、Stephen P.、Journal of Heterocyclic Chemistry、32(3)、787〜9;199;Shengら、Organic Letters、14(14)、3744〜3747;2012及びPrakash, Omら、Synthetic Communications、30(3)、417〜425;2000に概説されるように、様々な方法を用いて、置換[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン DI1(Z=N)を調製することができる。Bifulco、Neil, Jr.ら、PCT国際出願2014011900;Wan、Huixinら、PCT国際出願2013170774,2013年11月21日などに記載のものと同様の方法によって、NISを用いたヨウ素化によって、3−ヨード−ピラゾロ[1,5−a]ピリジン DI2を生成することができる。次いで、DI2を、種々の条件下、ボロン酸エステルDD3で処理することによって、ボロン酸エステル DI3に転化させることができる。中間体DI3とDA0との間の上記と同様のPdによるカップリング反応により、所望の分子DIが与えられた。あるいは、中間体DE1とDI2との間の、上述したものと同様のPdによるカップリング反応によって、所望の分子DIも与えられた。例えば、Yが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
スキーム13:2−(2−メチルインドリジン−1−イル)置換飽和縮合ピリミジン(DJ)を調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
1−ブロモ−リンドリジン DJ2は、Iizuka, Masato及びShimizu, Kazuo、PCT国際出願2012043638に概説される方法を用いて、置換ピリジンから調製することができる。次いでDJ2を、種々の条件下、ボロン酸エステルDD3で処理することにより、ボロン酸エステル DI3に転化させることができる。中間体DJ3とDA0との間の上記と同様のPdによるカップリング反応により、所望の分子DJが与えられた。あるいは、中間体DE1とDJ2との間の、上述したものと同様のPdによるカップリング反応によって、所望の分子DIも与えられた。例えば、Yが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
スキーム14:2−(インドリジン−3−イル)置換飽和縮合ピリミジン(DK)を調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
上述したものと同様の手法を用いた、DJ1とDA0との間のPdによるカップリング反応によって、所望の分子DKが与えられた。例えば、Yが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
スキーム15:2−(2H−イソインドール−1−イル)置換飽和縮合ピリミジン(DL)を調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
2H−イソインドールのボロン酸エステル DL3を、参照文献(Ohmura, Toshimichiら、Journal of the American Chemical Society、131(17)、6070〜6071;2009)中の手順に従って、置換1,2−ジメチルベンゼン DL1から調製することができる。次いで、中間体DL3とDA0との間の上記と同様のPdによるカップリング反応により、所望の分子DLが与えられた。例えば、Yが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
スキーム16:2−(ベンゾ[c]チオフェン−1−イル)置換飽和縮合ピリミジン(DM)を調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
重要な中間体DM3、ベンゾ[c]チオフェン−1−イルトリメチルスタンナンを、参照文献(Kawabata, Kohsuke及びGoto, Hiromasa、Journal of Materials Chemistry、22(44)、23514〜23524;2012)中の同様の手順に従って、中間体DL2から調製することができる。次いで、中間体DM3とDA0との間の上記と同様のPdによるカップリング反応により、所望の分子DMが与えられた。例えば、Yが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
スキーム17:2−(イソベンゾフラン−1−イル)置換飽和縮合ピリミジン(DN)を調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
重要な中間体DN3、トリブチル(イソベンゾフラン−1−イル)スタンナンを、中間体DN2から調製することができ、DN2はラクトン DN1から調製することができる。次いで、中間体DN3とDA0との間の上記と同様のPdによるカップリング反応により、所望の分子DNが与えられた。例えば、Yが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
スキーム18:2−(ベンゾ[c]イソオキサゾール−3−イル)または2−(ベンゾ[c]イソチアゾール−3−イル)置換飽和縮合ピリミジン DOを調製するための一般的な合成経路
Figure 2017505812
置換3−メトキシベンゾ[c]イソオキサゾール DO2を、Chauhan, Mohinder S.及びMcKinnon, David M.、Canadian Journal of Chemistry、53(9)、1336〜42;Smalley, R. K.、Science of Synthesis、11、337〜382;2002などの参照文献中の同様の手順に従って、2−アミノ安息香酸エステル DO1から調製することができる。次に、脱メチル化及び水酸基のトリフレート基への転化によって、中間体DO3を生成することができる。置換ベンゾ[c]イソチアゾール DO6は、Puetz, Claudiaら、欧州特許出願1352910などの参照文献中の同様の手順に従って、置換o−トルイジン DO4から調製することができる。次いで、BNSを用いる臭素化によってBrをDO7のその位置に選択的に入れられる。次いで、中間体DO3またはDO7とDA0との間の上記と同様のPdによるカップリング反応により、所望の分子DOが与えられた。例えば、Yが保護された窒素の場合、報告されている条件を用いて、脱保護のための追加のステップを実施することができる。
スキーム19:ニトリルのアミド DP2への転化
Figure 2017505812
いくつかの場合において、上記スキーム5〜18で調製される所望の化合物DP1は、スキーム19に示される位置にニトリル置換を有することができる。この置換基は対応するカルボキサミドへと転化させることができる。ニトリル DP1を1/10の比の水/DMSOに溶解させ、尿素過酸化水素(UHP)及び炭酸カリウムなどの塩基で処理する。反応混合物を室温で、最長で18時間撹拌し、次いで氷水に注ぎ込み、2時間撹拌する。生成した固体をろ過し、乾燥し、必要に応じてカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望のアミド DP2を得る。
スキーム20:ニトリルのアミノメチルアミン DP3への転化
Figure 2017505812
いくつかの場合において、上記スキーム1〜18で調製される所望の化合物DP1は、スキーム20に示される位置にニトリル置換を有することができる。この置換基は対応するメチルアミン DP3へと転化させることができる。ニトリル DP1の、THFなどの非プロトン性有機溶媒の溶液をLAHで処理し、得られる混合物を最長で18時間撹拌する。この反応混合物を15% NaOH水溶液で処理し、この反応混合物を1時間撹拌し、次いでろ過する。THFを減圧下で除去して生成物DP3を得、該生成物は更にカラムクロマトグラフィーによって精製してもよい。
スキーム21:エステルの酸 DP4またはアミド DP5への転化
Figure 2017505812
いくつかの場合において、上記スキーム5〜18で調製される所望の化合物DP1は、スキーム21に示される位置にカルボン酸エステルを有することができる。この官能基は、標準的な方法論を用いて、容易に対応する酸 DP4又は置換アミド DP5へと転化させることができる。
スキーム22:アルデヒド DP6のアミン DP7またはメチルアルコール若しくはエーテル DP8への転化
Figure 2017505812
いくつかの場合において、上記スキーム5〜18で調製される所望の化合物DP1は、スキーム22に示される位置にニトリルを有することができる。この官能基は、標準的な方法論を用い中間体−アルデヒド DP6を経由して、容易に対応するアミン DP7またはアルコール若しくはエーテル DP8へと転化させることができる。
スキーム23:アルデヒド DP9のメチルアルコール若しくはエーテルDP 10またはアミン DP11への転化
Figure 2017505812
いくつかの場合において、上記スキーム5〜18で調製される所望の化合物DP9は、スキーム23に示される位置にアルデヒドを有することができる。この官能基は、標準的な方法論を用いて、容易に対応するアルコール若しくはエーテル DP10またはアミン DP11へと転化させることができる。
生物学的アッセイ
本発明の縮合ピリミジン化合物の生物学的活性は、抗がん活性を示すであろう化合物を識別及び選択するために確立されたプロトコルを用いて、イン・ビトロ及び細胞アッセイにおけるこれらの試験によって判定することができる。本発明は、本縮合ピリミジン化合物の、p97プロテオソーム複合体と相交わる能力に焦点を当てている。背景技術において述べたように、上記p97複合体の機能は、継続的な細胞の生存能力にとって必須である。上記複合体の活性の阻害は、細胞中へのタンパク質の蓄積、延いてはアポトーシスを起こすこととなる。上記生物学的アッセイは、本発明の縮合ピリミジン化合物の生物学的活性の評価を可能にする。
主要な上記生物学的アッセイは、本発明の縮合ピリミジン化合物の、バロシン含有タンパク質、すなわち、p97に対する阻害能力を判定するためのイン・ビトロ・アッセイ及び細胞ベースアッセイである。上記アッセイはまた、本発明の縮合ピリミジン化合物の主要な生物学的利用能の指標も提供する。
上記p97複合体を阻害する能力は、Nat Cell Biol.(2011)14:93におけるChristiansonの、p97の細胞ベースアッセイのための方法に従った、タグ付けしたp97基質を用いるp97のイン・ビトロ・アッセイによって試験される。細胞ベースアッセイは、培養したがん細胞に対する阻害剤の抗腫瘍効果を試験するために用いられる。この抗腫瘍アッセイは、プロメガ社より提供される市販のcell titer gloアッセイを用いた、培養したがん細胞に基づく。更なるアッセイにより、本発明の化合物の、イン・ビボにおいて標的細胞に到達する能力を実証するために設計された、本技術分野で認知されたモデル試験による生物学的利用能の評価が可能になる。全ての被験化合物がある程度の抗腫瘍活性を示した一方、上記アッセイはまた、マウス、モルモット、及びイヌモデルにおけるイン・ビボ抗腫瘍試験による、更なる試験に向けて選択することができる候補としての縮合ピリミジン化合物の識別を可能とした。選択された候補は、これらのイン・ビトロ・アッセイにおいて、非常に望ましい薬物動態特性を有することが示された。
p97 ATPアーゼ生化学的アッセイ
ATPアーゼアッセイは以下のプロトコルに従って実施される。すなわち、精製した酵素(20nMのp97)、基質(20μMのATP)、及び用量を漸増させた化合物を、緩衝液(50mMのTRIS pH7.5、20mMのMgCl、0.02%のTX−100、1mΜのDTT、0.2%(v/v)のグリセロール)中で混合し、37℃で15分間インキュベートする。反応を停止し、産生された生成物の濃度をADP Gloアッセイキット(プロメガ社、ウィスコンシン州マディソン)を用いて測定する。産生された生成物を化合物濃度に対してプロットし、4パラメータ当て嵌めモデルを用いることによって、各化合物に対するIC50値を求める。
p97の細胞ベースアッセイ
本発明の化合物の対標的細胞ベースの効果を、Christiansonら、Nat Cell Biol.(2011)14:93に記載のように、レポータ細胞株HEK−293 TCRα−GFPを用いて監視する。TCRα−GFPレポータの代謝回転の阻害がp97阻害の証明になる。レポータの代謝回転を監視するTCRα−GFPに関するプロトコルは以下の通りである。すなわち、レポータ細胞を播種し、プロテアソーム阻害剤MG132と共にインキュベートして、TCRα−GFPを蓄積させる。続いて、MG132を含有する培地を除去し、用量を漸増させた化合物にシクロヘキシミドを加えたものを当該細胞と共にインキュベートする。このインキュベーションの最後に、化合物及び培地を除去し、細胞を固定化し、標準的な落射蛍光顕微鏡技法によってGFP蛍光を測定する。蛍光を化合物濃度に対してプロットし、4パラメータ当て嵌めモデルを用いることによって、各化合物に対するIC50値を求める。
画像解析を用いてこれらのアッセイから定量的なデータを求め、該データを4パラメータのシグモイド曲線に当て嵌めて、IC50値を導き出す。腫瘍細胞株を化合物と共に数時間インキュベートした後に、p53などのユビキチン−プロテアソーム系の基質を監視する。これらのタンパク質の蓄積が、プロテアソームによって媒介される分解の阻害を示す。ユビキチン−プロテアソーム系の阻害の指標として、ポリユビキチンのリジン−48鎖結合の蓄積も、免疫蛍光法によって監視する。LC3及びSQSTM1の両方がオートファジーのメディエータである。これらのタンパク質の局在化及び量を、免疫蛍光法及びp97の阻害に応答するオートファジーの活性及び阻害に関する報告によって監視する。
培養がん細胞アッセイ
数日間の化合物による処理後の、培養したがん細胞において、抗腫瘍効果を監視する。cell titer gloアッセイ(プロメガ社)により、細胞の生存能力を代理するものとしてのATPの量を測定する。ハイコンテント顕微鏡分析及びそれに続く画像解析を用いて、細胞計数を行う。ハンギングドロップ3D−培養システム(3Dバイオマトリクス社)、続いてcell titer gloを用いて、腫瘍様環境における増殖を測定する。
吸収アッセイ
化合物の、経口投与の後に消化管の管腔から吸収される能力を、Caco−2細胞単層を通過する当該化合物の透過性を測定することによって評価した。SunDら、Curr. Opin. Drug Discov. Develop(2004)75。化合物のイン・ビトロでの透過性(クレブス緩衝液またはHBSS緩衝液中2μΜ、n=2)を、21日齢のCaco−2細胞単層を用いて測定した。透過係数は、頂端側から基底側(AからB)及び基底側から頂端側(BからA)の両方について、37℃で120分後に測定した。排出比をAからBへの透過係数に対するBからAへの透過係数の比に基づいて算出し、排出ポンプ(例えばPgp)の基質としての化合物の可能性を判定した。このCaco−2アッセイに関するプロトコル及び対応する詳細な説明は、以下の実験の節に記載される。
代謝安定性アッセイ
化合物の代謝安定性は、肝ミクロソーム標品中でのこれらの半減期を測定することによって評価することができる。Roserts, Sa、ら、Xenobiotica(2001)37:557。化合物を、NADPHの存在下でマウス肝ミクロソームの標品に適用し、これらの半減期を、LCMS/MSを用いて0、15、30、及び60分時に濃度を測定することにより、上記標品からの化合物の消失速度を測定することによって求める。マウス肝アッセイにおける代謝安定性を判定するためのプロトコル及び対応する詳細な説明は、以下の実験の節に記載される。
非特異的結合アッセイ
多くの化合物は、血漿中に多量に存在するタンパク質に対して非特異的に結合することが知られている。未結合の薬剤の画分(遊離画分)が、組織中に存在する標的との相互作用に利用可能である。Banker, M.J.ら、Curr. Drug Metab.(2008)9:854。化合物の、血漿を含むチャンバから緩衝液のみを含むチャンバへと逃れる能力を、緩衝液チャンバに現れる濃度及び血漿チャンバに残存する濃度を測定することによって評価することができる。これらの測定を用いて、血漿タンパク質に結合した化合物の分率及びその遊離の分率(血漿タンパク質に結合した100パーセント)を求めることができる。血漿タンパク質結合アッセイにおける非特異的タンパク質結合の測定のためのプロトコル及び対応する詳細な説明は、以下の実験の節に記載される。
選択された本発明の縮合ピリミジン化合物を用いて実施した上記主要なアッセイの結果は、本発明の縮合ピリミジン化合物が、p97の、その天然の基質に向けた酵素作用に対する有意な阻害活性(IC50)を示すことを表わす。これらの化合物のいくつかはまた、細胞ベースのアッセイにおいてより大きな効能も有し、経口投与での良好な生物学的利用能と整合するイン・ビトロでの薬物動態特性も有する。これらの結果は、表IIに後記される。
以下は、代表的な本発明の化合物の調製をより詳細に説明する。以下の例は例証を目的として提示され、如何なる形態においても本発明を限定することを意図しない。当業者は、変更または改変しても実質的に同様の結果を与えることができる、重要性の低い種々のパラメータを容易に認識することとなろう。
当業者は、本明細書に記載の化合物の合成及びそれらの使用方法に対する多数の等価物を認識することとなる、または日常的な実験のみを用いてそれらを確認することができよう。本明細書にはある特定の代表的な実施形態が描かれ、記載されるが、本発明の化合物は、当業者にとって一般的に利用可能な方法に従って調製することができることが認識されよう。上記に引用した参照文献及び刊行物の全てが、参照によりここに組み込まれる。
特に断りのない限りにおいて、全ての溶媒、化学物質、及び試薬は市販品を入手し、精製することなく用いた。1H NMRスペクトルは、オックスフォード(バリアン社)分光器上、CDCl3、d6−DMSO、CD3OD、またはd6−アセトン中、25℃、300MHz、内部標準としてのTMSに対して報告する化学シフト(δ、ppm)で得た。HPLC−MSクロマトグラム及び質量スペクトルは、島津LC−MS−2020システムを用いて得た。いくつかの化合物を精製するために用いた分取HPLC装置は、ギルソンGX−281(ギルソン社)またはP230分取勾配システム(Elite)のいずれかであった。分取キラルHPLC分離は、Elite P230分取勾配システム、Thar分取−80またはThar SFC X−5を用いて実施した。マイクロ波照射を用いた反応は、CEM Discover SP装置上で実施した。
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド FF03の合成:
Figure 2017505812
1H−インダゾール−4−カルボン酸メチル 2(2.6g、14.7mmol)及びN−ベンジル−2−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン 1(4g、14.7mmol)のジオキサン(150mL)溶液に、Pd(dba)(2.7g、2.94mmol)、X−Phos(2.8g、5.88mmol)及びCsCO(9.6g、29.4mmol)を添加した。この混合物を3回脱気し、次いで100℃で12時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル=3:1)によって精製して、1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸メチル 3(2.74g、45%)を得た。LRMS(M+H+)m/z:計算値414.47、実測値414。
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸メチル 3(2.74g、6.63mmol)のTHF(12mL)、MeOH(4mL)及びHO(4mL)の溶液に、LiOH(836mg、19.9mmol)を添加した。次いでこの混合物を室温で3時間撹拌した。溶媒を除去し、固形分を水に溶解させ、HCl(1M)でpH=2〜3に中和し、固形分をろ過及び乾燥し、1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸 4(2.3g、87%)を得、これを更に精製することなく、次のステップに用いた。LRMS(M+H)m/z:計算値400.45、実測値400。
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸 4(2.3g、5.76mmol)のDMF(60mL)溶液に、NHCl(930mg、17.3mmol)、HATU(3.3g、8.64mmol)及びEtN(2.4mL、17.3mmol)を添加した。次いでこの反応溶液を室温で終夜撹拌した。得られた溶液に水を加え、固形分をろ過し、乾燥し、コンビフラッシュ(ジクロロメタン/メタノール=20:1)によって精製して、1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド FF03(1.6g、70%)を得た。LRMS(M+H)m/z:計算値399.46、実測値399。HPLC純度(214nm):100%。
Figure 2017505812
1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド化合物FF04の合成:
Figure 2017505812
同様の手順を、所望の分子FF04、1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミドに利用した。白色の固体として(60mg、52%)。LRMS(M+H)m/z:計算値400.16、実測値401。HPLC純度(214nm):98%。
Figure 2017505812
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド FF05の合成:
Figure 2017505812
1H−インドール−7−カルボニトリル 1(1.0g、7.04mmol)のTHF(30mL)溶液に、0℃でNaH(0.36g、9.15mmol、60%)を添加し、この反応混合物を20℃で30分間撹拌した。次いでベンゼンスルホニルクロリド(1.49g、8.44mmol)を添加した。この混合物を室温で2時間撹拌した。この溶液を、NHCl水溶液を加えることによってクエンチし、EtOAc(300mL×2)で抽出し、NaSO上で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(PE:EA=3:1)によって精製して、1−(フェニルスルホニル)−1H−インドール−7−カルボニトリル 2(1.83g、92%)を得た。LRMS(M+H)m/z:計算値282.32、実測値282。
1−(フェニルスルホニル)−1H−インドール−7−カルボニトリル 2(1.83g、6.49mmol)のTHF(30mL)溶液に、−80℃でn−BuLi(3mL、7.14mmol、2.4N)を添加し、この反応混合物を−60℃で1時間撹拌した。次いでヨードメタン(1.38g、9.73mmol)を添加した。この反応混合物を周囲環境で1時間撹拌した。反応をNHCl水溶液によってクエンチし、EA(200mL×2)で抽出し、NaSO上で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(PE:EA=3:1)によって精製して、2−メチル−1−(フェニルスルホニル)−1H−インドール−7−カルボニトリル 3(1.83g、95%)を得た。LRMS(M+H)m/z:計算値296.34、実測値296。
2−メチル−1−(フェニルスルホニル)−1H−インドール−7−カルボニトリル 3(1.6g、5.67mmol)のDCM(15mL)溶液に、Br(1.81g、11.34mmol)を添加し、この反応混合物を周囲環境で2時間撹拌した。反応をNaHCO水溶液を加えることによってクエンチし、EA(60mL×2)で抽出し、NaSO上で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(PE:EA=3:1)によって精製して、3−ブロモ−2−メチル−1−(フェニルスルホニル)−1H−インドール−7−カルボニトリル 4(1.8g、85%)を得た。LRMS(M+H)m/z:計算値375.24、実測値375。
Figure 2017505812
3−ブロモ−2−メチル−1−(フェニルスルホニル)−1H−インドール−7−カルボニトリル 4(900mg、2.4mmol)及び2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン 5(450mg、2.4mmol)のTHF(15mL)溶液に、−78℃でn−BuLi(1mL、2.4mmol、2.4N)を添加し、この反応混合物を−78℃で1時間撹拌した。次いでこの溶液を室温まで自然に加温し、1時間撹拌した。反応をNHCl水溶液によってクエンチし、EA(50mL×2)で抽出し、NaSO上で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(PE:EA=2:1)によって精製して、2−メチル−1−(フェニルスルホニル)−3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドール−7−カルボニトリル 6(760mg、75%)を得た。LRMS(M+H)m/z:計算値422.31、実測値422。
Figure 2017505812
2−メチル−1−(フェニルスルホニル)−3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドール−7−カルボニトリル 6(360mg、0.85mmol)、N−ベンジル−2−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン 7(232mg、0.85mmol)、Pd(PPh(196mg、0.17mmol)及びNaCO(176mg、1.7mmol)のジオキサン(10mL)及びHO(3mL)中の混合物を、窒素雰囲気下、100℃で16時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(PE:EA=1:1)によって精製して、3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1−(フェニルスルホニル)−1H−インドール−7−カルボニトリル 8(217mg、48%)を得た。LRMS(M+H)m/z:計算値533.64、実測値533。
3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1−(フェニルスルホニル)−1H−インドール−7−カルボニトリル 8(120mg、0.22mmol)のDMSO(5mL)溶液に、UHP(165mg、1.76mmol)、KCO(15mg、0.11mmol)及び水(0.3mL)を0℃で添加し、この反応混合物を60℃で終夜撹拌した。この混合物に水(100mL)を加えて固体を析出させ、ろ過して粗生成物を得、これをフラッシュクロマトグラフィー(DCM:メタノール=20:1)によって精製して、3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド 65mg(72%)FF05を得た。LRMS(M+H)m/z:計算値411.5、実測値411。HPLC純度(214nm):97.6%。
Figure 2017505812
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド FF06の合成:
Figure 2017505812
テトラヒドロピラン−2−オン 1(1.0g、10mmol)及びチオシアナトメタン(2.93g、40mmol)のDCM(25mL)中の混合物に、窒素雰囲気下−78℃で、DCM(25mL)中のTfO(4.23g、15mmol)を滴下によって添加した。添加後、得られた混合物を0℃で3時間撹拌し、次いで室温で終夜撹拌した。揮発性の相を減圧下で除去した。残渣をDCM(40mL)に溶解し、重炭酸ナトリウム、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機層を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラム上に載置し、DCMで溶離した。これにより、2,4−ビス(メチルチオ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン 2(0.4g、17.5%)を白色固体として得た。LRMS(M+H)m/z:計算値229.0、実測値229。
2,4−ビス(メチルチオ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン 2(0.4g、1.75mmol)のDCM(20mL)中の混合物に、m−CPBA(2.47g、12mmol)を分割して添加した。得られた混合物を室温で5時間撹拌した。これをNa(5%、20mL)でクエンチし、次いで飽和NaHCO(20mL)を注意深く加えた。この混合物を30分間撹拌した。有機層を分離した。水層をDCM(20mL×2)で抽出した。有機層を一つにまとめ、飽和食塩水で洗浄し、NaSO上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。これにより、0.42g(82%)の2,4−ビス(メチルスルホニル)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン 3を白色固体として得た。LRMS(M+H)m/z:計算値293.0、実測値293。
2,4−ビス(メチルスルホニル)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン 3(1.5g、5.1mmol)の10% NaOH(30mL)中の混合物を2時間還流させ、次いでこの反応混合物をpH=2になるまでHCl(10%)で酸性化し、固形分をろ過により採取し、HOで洗浄した。HOからの再結晶によって0.82g(95.7%)の6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2,4−ジオール 4を白色固体として得た。LRMS(M+H)m/z:計算値169.0、実測値169。
6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2,4−ジオール 4(0.4g、2.4mmol)のPOCl(10mL)中の混合物を100℃で4時間撹拌した。揮発性の相を減圧下で除去した。残渣をDCM(50mL)に溶解し、次いで氷/水を加え、これをNaHCO、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム上に載置し、PE/EA=4/1で溶離した。この結果、0.25g(50%)の2,4−ジクロロ−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン 5を白色固体として得た。LRMS(M+H)m/z:計算値205.0、実測値205。
2,4−ジクロロ−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン 5(0.16g、0.8mmol)とEtN(0.24g、2.4mmol)とのDMF(15mL)中の混合物を室温で終夜撹拌した。これを酢酸エチル(50mL)で希釈し、これを水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム上に載置し、PE/EA=2/1で溶離した。この結果、0.16g(74.5%)のN−ベンジル−2−クロロ−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン 6を白色固体として得た。LRMS(M+H)m/z:計算値276.1、実測値276。
N−ベンジル−2−クロロ−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン 6(82mg、0.3mmol)、2−メチル−1H−インドール−4−カルボニトリル 7(48mg、0.3mmol)、Pd(dba)(55mg、0.06mmol)、X−Phos(57mg、0.12mmol)及びCsCO(196mg、0.6mmol)のジオキサン(8mL)中の混合物を100℃で終夜撹拌した。揮発性の相を減圧下で除去した。残渣をシリカゲルカラム上に載置し、PE/EA=2/1で溶離した。これにより、80mg(68%)の1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボニトリル 8を黄色固体として得た。LRMS(M+H)m/z:計算値396.2、実測値396。
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボニトリル 8(72mg、0.182mmol)、1−ヒドロ過酸化尿素(112mg、1.45mmol)及びKCO(13mg、0.09mmol)のDMSO/HO(10mL/1mL)中の混合物を室温で3時間撹拌した。これを50mLの水で希釈し、酢酸エチル(20mL×3)で抽出した。
有機層を一つにまとめ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム上に載置し、PE/EA=2/1で溶離した。これにより、50mg(66%)の1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド FF06を黄色固体として得た。LRMS(M+H)m/z:計算値414.2、実測値414。HPLC純度(214nm):97%。
Figure 2017505812
1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド FF07の合成:
Figure 2017505812
ピリド[2,3−d]ピリミジン−2,4−ジオール 1(0.80g、4.9mmol)のAcOH/HO(12ml/8mL)溶液に、Pd(OH)(0.08g、0.57mmol)を添加した。この混合物を水素雰囲気下、70℃で終夜加熱した。この混合物をろ過して、5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2,4−ジオール 2(0.5g、61%)を得た。LRMS(M+H)m/z:計算値168.07、実測値168。
5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2,4−ジオール 2(500mg、2.99mmol)及びPCl(300mg、1.5mmol)のPOCl(10mL)中の混合物を、130℃で終夜加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、真空下で濃縮し、残渣をDCM(20mL)に溶解し、氷水(20mL)中に注ぎ込み、油層を真空下で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー(石油:酢酸エチル=5:1)によって精製して、2,4−ジクロロ−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン 3(150mg、25%)を得た。LCMS(M+H)m/z:計算値204.00、実測値203.9。
2,4−ジクロロ−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン 3(150mg、0.74mmol)、DMAP(91mg、0.74mmol)及びBocO(241mg、1.1mmol)のCHCN(10mL)中の混合物を室温で0.5時間撹拌した。この反応混合物を真空下で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー(石油:酢酸エチル=10:1)によって精製して、2,4−ジクロロ−6,7−ジヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−8(5H)−カルボン酸tert−ブチル 4(100mg、45%)を得た。LRMS(M+H)m/z:計算値248.05、実測値247.9。
2,4−ジクロロ−6,7−ジヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−8(5H)−カルボン酸tert−ブチル 4(100mg、0.33mmol)及びTEA(100mg、0.99mmol)のCHCN(10mL)溶液に、フェニルメタンアミン(43mg、0.39mmol)を添加し、この反応混合物を70℃で終夜撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、真空下で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー(石油/酢酸エチル)によって精製して、4−(ベンジルアミノ)−2−クロロ−6,7−ジヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−8(5H)−カルボン酸tert−ブチル 5(100mg、81%)を得た。LRMS(M+H)m/z:計算値375.15、実測値375.1。
4−(ベンジルアミノ)−2−クロロ−6,7−ジヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−8(5H)−カルボン酸tert−ブチル 5(100mg、0.27mmol)、2−メチル−1H−インドール−4−カルボニトリル 6(41mg、0.32mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(98mg、0.11mmol)、X−phos(26mg、0.05mmol)及びCsCO(174mg、0.54mmol)のジオキサン(10mL)中の混合物を、窒素雰囲気下、100℃で3時間加熱した。
この反応混合物を室温まで冷却し、真空下で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー(石油/酢酸エチル)によって精製して、4−(ベンジルアミノ)−2−(4−シアノ−2−メチル−1H−インドール−1−イル)−6,7−ジヒドロピリド−[2,3−d]ピリミジン−8(5H)−カルボン酸tert−ブチル 7(80mg、61%)を得た。LCMS(M+H)m/z:計算値495.24、実測値495.2。
4−(ベンジルアミノ)−2−(4−シアノ−2−メチル−1H−インドール−1−イル)−6,7−ジヒドロピリド−[2,3−d]ピリミジン−8(5H)−カルボン酸tert−ブチル 7(80mg、0.16mmol)のDMSO(8mL)溶液に、UHP(123mg、1.29mmol)及びKCO(12mg、0.081mmol)を添加し、水(0.5ml)を加え、この反応混合物を室温で2時間撹拌した。この混合物に水(100mL)を加え、生成した固形分をろ過して、4−(ベンジルアミノ)−2−(4−カルバモイル−2−メチル−1H−インドール−1−イル)−6,7−ジヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−8(5H)−カルボン酸tert−ブチル 8(60mg、70%)を得た。LCMS(M+H)m/z:計算値513.25、実測値513。
4−(ベンジルアミノ)−2−(4−カルバモイル−2−メチル−1H−インドール−1−イル)−6,7−ジヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−8(5H)−カルボン酸tert−ブチル 8(60mg、0.12mmol)のEtOAc(2mL)溶液に、HCl/EA(5mL、2N)を添加し、次いでこの反応混合物を室温で1時間撹拌した。生成した固形分をろ過して、1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド FF07を白色固体として得た(20mg、40%)。LCMS(M+H)m/z:計算値413.2、実測値413.1。HPLC純度(214nm):100%。
Figure 2017505812
1−[4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−メチル−インドール−4−カルボキサミド FF08の合成:
Figure 2017505812
エタノール(400mL)の溶液にNa(2.66g、0.12mol)を分割して加えた。全てのナトリウムが溶解した後、この反応物に、エタン−1,1,2−トリカルボン酸トリエチル(19g、77.16mmol)及び尿素(5.1g、84.87mmol)を連続的に添加した。白色の懸濁液を16時間還流させた。多量の白色固体が生成した。TLCが、反応が完結したことを示した。この反応混合物をろ過し、ろ過ケーキをEtOH(200mL)で洗浄した。ろ液を減圧下で濃縮し、所望の2−(2,4,6−トリオキソヘキサヒドロピリミジン−5−イル)酢酸エチル(15g、81.7%)を白色固体として得、次のステップでこの確認を行った。LCMS(M−H)m/z:計算値:213.05、実測値:213.3。
2−(2,4,6−トリオキソヘキサヒドロピリミジン−5−イル)酢酸エチル(19g、88.71mmol)のPOCl(100mL)中の白色懸濁液を16時間還流させた。反応混合物の色が褐色に変化した。TLCが、反応が完結したことを示した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。褐色の残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(PE:EA=20:1〜5:1)によって精製して、所望の2−(2,4,6−トリクロロピリミジン−5−イル)酢酸エチル(1.8g、6.8%)を褐色油状物として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:268.97、実測値:269.0。
2−(2,4,6−トリクロロピリミジン−5−イル)酢酸エチル(500mg、1.86mmol)のTHF(20mL)溶液に、DIBAL−H(1Mトルエン溶液、7.42mL)を0℃で滴下により添加した。この淡黄色の溶液を15℃で12時間撹拌した。TLCが、反応が完結したことを示した。反応を1N HCl(20mL)でクエンチした。得られた混合物をEA(20mL×3)で抽出した。一つにまとめた有機層をNaSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1〜1:1)によって精製して、所望の2−(2,4,6−トリクロロピリミジン−5−イル)エタノール(0.2g、42.7%)を褐色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:226.95、実測値227.0。
2−(2,4,6−トリクロロピリミジン−5−イル)エタノール(500mg、2.2mmol)の無水THF(50mL)中の無色の溶液に、NaH(131.87mg、3.3mmol、鉱油中60%)を室温で添加した。この反応混合物を室温で終夜撹拌した。TLCが、反応が完結したことを示した。飽和NHCl(20mL)の添加によって反応をクエンチし、次いでEA(20mL×3)で抽出した。一つにまとめた有機層をNaSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を分取TLCによって精製して、所望の2,4−ジクロロ−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン(0.1g、21.4%)を白色固体として得た。LCMS(M+H)のm/z:計算値:190.97、実測値:191.1。
2,4−ジクロロ−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン(90mg、0.47mmol)、フェニルメタンアミン(55.54mg、0.52mmol)及びTEA(57.21mg、0.57mmol)のMeCN(25mL)中の無色の溶液を16時間還流させた。LCMSが、反応が完結したことを示した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、分取TLC(PE:EA=1:1)によって精製して、所望のN−ベンジル−2−クロロ−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン(50mg、36.5%)を白色固体として得た。
Figure 2017505812
N−ベンジル−2−クロロ−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン(45mg、0.17mmol)、2−メチル−1H−インドール−4−カルボニトリル(32.23mg、0.21mmol)、Pd(dba)(31.49mg、0.03mmol)、KCO(47.53mg、0.34mmol)及びX−Phos(16.39mg、0.03mmol)のジオキサン(5mL)中の赤色の懸濁液を、N下で2時間還流させた。LCMSが、反応が完結したことを示した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。粗生成物を分取TLC(PE:EA=5:1)で精製して、所望の1−[4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−メチル−インドール−4−カルボニトリル(50mg、68.6%)を淡黄色固体として得た。LRMS(Μ+H)m/z:計算値:382.16、実測:382.2。
1−[4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−メチル−インドール−4−カルボニトリル(45mg、0.12mmol)、UHP(55.49mg、0.59mmol)及びKCO(16.31mg、0.12mmol)のDMSO(20mL)及びHO(1mL)中の淡黄色の溶液を15℃で2時間撹拌した。TLCが、反応が完結したことを示した。この反応物にEA(20mL)及び飽和食塩水(20mL)を添加した。有機層を分離し、飽和食塩水(20mL×3)で洗浄し、NaSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。黄色の残渣を分取TLCによって精製して、所望の1−[4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−メチル−インドール−4−カルボキサミド FF08(30mg、63.7%)を白色固体として得た。
Figure 2017505812
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド FF09の合成:
Figure 2017505812
2,4−ジクロロ−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン(250mg、1mmol)のACN(20mL)中の混合物に、DIPEA(464mg、4mmol)及び化合物2(604mg、5mmol)を添加した。この反応混合物を16時間還流させた。TLC(PE:EA=2:1)が、反応が完結したことを示す。次いでこの混合物を濃縮し、シリカゲル(PE:EA=6:1〜3:1)によって精製して、所望の2−クロロ−N−(3−フルオロベンジル)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン(240mg、67.67%)を白色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:294.07、実測値:294.1。
2−クロロ−N−(3−フルオロベンジル)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン(820mg、3mmol)のジオキサン(150mL)溶液に、2−メチル−1H−インドール−4−カルボニトリル(654mg、4mmol)、CsCO(1.819g、6mmol)、X−Phos(532mg、1mmol)及びPd(dba)(767mg、0.838mmol)を添加した。得られた混合物をN下、100℃で12時間撹拌した。TLC(PE:EA=1:1)が、反応が完結したことを示す。次いでこの混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、シリカゲル(PE:EA=10:1)によって精製して、所望の1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボニトリル(600mg、52%)を得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:414.17、実測値:414.2。
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボニトリル(0.6g、1mmol)のDMSO(50mL)中の混合物に、UHP(0.697g、7mmol)及びKCO(0.1g、0.726mmol)を添加した。この反応混合物を10分間撹拌した。次いで、HO(5mL)を加え、25℃で12時間撹拌した。TLC(PE:EA=1:2)が、反応が完結したことを示す。次にHO(500mL)を添加し、次いでEA(200mL×3)で抽出した。一つにまとめた有機相を濃縮し、シリカゲル(PE:EA=5:1〜1:1)によって精製して粗生成物を得、これをACN(10mL)で洗浄し、ろ過し、濃縮して、所望の1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド FF09(0.2g、31.3%)を得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:432.18、実測値:432.2。
Figure 2017505812
3−[4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド FF10の合成:
Figure 2017505812
2,4−ジクロロ−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン(1g、4.877mmol)のACN(50mL)溶液に、BnNH(0.78g、7.316mmol)を添加した。この混合物をN下、25℃で12時間撹拌した。TLCが、反応が完結したことを示した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィー(PE/EA=10/1〜5/1)によって精製して、所望のN−ベンジル−2−クロロ−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4−アミン(0.85g、60.5%収率)を白色固体として得た。
N−ベンジル−2−クロロ−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4−アミン(300mg、1.09mmol)及び1−(ベンゼンスルホニル)−2−メチル−3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)インドール−7−カルボニトリル(551mg、1.31mmol)のジオキサン(10mL)及びHO(2mL)の溶液に、KCO(300mg、2.17mmol)及びPd(PPh(126mg、0.11mmol)を添加した。この混合物をN下、100℃で3時間撹拌した。TLCが、反応が完結したことを示した。この混合物をEA(20mL)及びHO(5mL)で希釈した。有機相を分離し、NaSO上で乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1〜純EA)によって精製して、所望の1−(ベンゼンスルホニル)−3−[4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−メチル−インドール−7−カルボニトリル(300mg、50.5%)を白色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:536.17、実測値:536.2。
1−(ベンゼンスルホニル)−3−[4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−メチル−インドール−7−カルボニトリル(150mg、280mmol)のDMSO(10mL)及びHO(0.2mL)の溶液に、UHP(130mg、1.4mmol)及びKCO(19mg、140mmol)を添加した。この混合物を60℃で12時間撹拌した。TLCが、10%の1−(ベンゼンスルホニル)−3−[4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル]−2−メチル−インドール−7−カルボニトリルが残存していることを示した。この混合物をHO(100mL)に注ぎ込み、次いでEA(50mL×2)で抽出した。
一つにまとめた有機層を飽和食塩水(20mL)で洗浄し、NaSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮して乾固させ、カラムクロマトグラフィー(PE:EA=5:1〜100%EA)によって精製して、所望の3−[4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド FF10(60mg、50.3%)を得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:414.19、実測値:414.3。
Figure 2017505812
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド FF11の合成:
Figure 2017505812
100mLのフラスコ中の3−アミノピコリン酸(5.00g、36.2mmol)及び尿素(10.9g、181mmol)の混合物を170℃で6時間撹拌した。この反応混合物は透明な溶液から懸濁液となった。次いで、この反応混合物を25℃に冷却し、ろ過した。ろ過ケーキを水(50mL)で洗浄し、乾燥して、所望のピリド[3,2−d]ピリミジン−2,4−ジオール(3.2g、74.5%)を白色固体として得た。
Figure 2017505812
ピリド[3,2−d]ピリミジン−2,4−ジオール(5.0g、0.031mol)、POCl(150mL)及びPCl(25.5g、0.128mol)の混合物を130℃で3時間撹拌した。TLCが、反応が完結したことを示した。これを減圧下で濃縮し、残渣をDCM(1000mL)に溶解し、次いでHO(400mL)に注ぎ込んだ。有機層を分離し、飽和NaCO(400mL)で洗浄し、NaSOで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1〜PE:EA=3:1)によって精製して、所望の2,4−ジクロロピリド[3,2−d]ピリミジン(3.5g、57.4%)を黄色固体として得た。
Figure 2017505812
2,4−ジクロロピリド[3,2−d]ピリミジン(500mg、2.5mmol)の無水THF(30ml)中の黄色の溶液に、(3−フルオロフェニル)メタンアミン(344mg、2.75mmol)及びTEA(379mg、3.75mmol)を添加した。次いでこの混合物をN下、60℃で1時間撹拌した。TLCが、反応が完結したことを示した。この反応混合物を減圧下で濃縮して乾固させ、粗製の2−クロロ−N−[(3−フルオロフェニル)メチル]ピリド[3,2−d]ピリミジン−4−アミン(0.72g、84.8%)を黄色固体として得た。
2−クロロ−N−[(3−フルオロフェニル)メチル]ピリド[3,2−d]ピリミジン−4−アミン(0.72g、2.5mmol)のEtOH(50mL)中の黄色の懸濁液に、PtO(110mg)を添加した。次いでこの混合物をH下(15psi)、60℃で6時間にわたり撹拌した。TLCが、生成物:2−クロロ−N−[(3−フルオロフェニル)メチル]ピリド[3,2−d]ピリミジン−4−アミンの比=1:1であることを示した。触媒をろ過により除去した。ろ液を減圧下で濃縮して乾固させ、カラムクロマトグラフィー(PE:EA=5:1〜1:1)によって精製し、所望の2−クロロ−N−[(3−フルオロフェニル)メチル]−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−4−アミン(300mg、37%)を白色固体として得た。
2−クロロ−N−[(3−フルオロフェニル)メチル]−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−4−アミン(250mg、0.854mmol)の無水THF(10mL)中の白色の懸濁液に、パラホルムアルデヒド(153.85mg、1.708mmol)及び一滴のAcOHを添加した。次いで、この白色の懸濁液を20℃で3時間撹拌した。NaBH(OAc)(362mg、1.708mmol)を上記混合物に添加した。次にこの混合物を80℃で9時間撹拌した。LCMS及びTLCが、2−クロロ−N−[(3−フルオロフェニル)メチル]−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−4−アミン:生成物=1:2であることを示した。この白色の懸濁液を、セリティック(celitic)を通してろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して乾固させ、カラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1〜1:1)によって精製して、所望の2−クロロ−N−[(3−フルオロフェニル)メチル]−5−メチル−7,8−ジヒドロ−6H−ピリド[3,2−d]ピリミジン−4−アミン(200mg、57%)を無色の油状物として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:307.11、実測値:307.10。
Figure 2017505812
2−クロロ−N−[(3−フルオロフェニル)メチル]−5−メチル−7,8−ジヒドロ−6H−ピリド[3,2−d]ピリミジン−4−アミン(50mg、0.16mmol)及び1H−インダゾール−4−カルボニトリル(25.66mg、0.18mmol)の無水ジオキサン(10mL)溶液に、X−Phos(15.52mg、0.033mmol)、Pddba(29.83mg、0.033mmol)及びCsCO(106.92mg、0.326mmol)を添加した。次いでこの混合物をN下、100℃で12の間撹拌した。TLCが、生成物:2−クロロ−N−[(3−フルオロフェニル)メチル]−5−メチル−7,8−ジヒドロ−6H−ピリド[3,2−d]ピリミジン−4−アミン=1:1であることを示した。この混合物を、セリティック(celitic)を通してろ過し、減圧下で濃縮して乾固させ、カラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1〜1:1)によって精製して、所望の1−[4−[(3−フルオロフェニル)メチルアミノ]−5−メチル−7,8−ジヒドロ−6H−ピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル]インダゾール−4−カルボニトリル(20mg、23.7%)を黄色の油状物として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:414.18、実測値:414.2。
1−[4−[(3−フルオロフェニル)メチルアミノ]−5−メチル−7,8−ジヒドロ−6H−ピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル]インダゾール−4−カルボニトリル(20mg、0.05mmol)のDMSO(3mL)及びHO(0.3mL)中の黄色の溶液に、UHP(22.74mg、0.242mmol)及びKCO(3.338mg、0.024mmol)を添加した。次いでこの混合物を20℃で2時間撹拌した。TLCが、反応が完結したことを示した。上記混合物にHO(30ml)及びEA(20ml)を加えた。有機相を分離し、水層をEA(10mL×2)で抽出した。一つにまとめた有機層を飽和食塩水(15mL×5)で洗浄し、NaSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮して乾固させ、分取TLC(EA:メタノール=3:1)によって精製して、所望の1−[4[(3−フルオロフェニル)メチルアミノ]−5−メチル−7,8−ジヒドロ−6H−ピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル]インダゾール−4−カルボキサミド FF11(6mg、26.4%)を白色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:432.19、実測値:432.3。
Figure 2017505812
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド FF12の合成:
Figure 2017505812
2−クロロ−N−[(3−フルオロフェニル)メチル]−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−4−アミン(500mg、1.71mmol)の無水THF(50mL)溶液に、(HCHO)(923mg、10.27mmol)及びAcOH(5滴)を添加した。次いでこの混合物を、塩化カルシウム管を取り付けて、25℃で8時間撹拌した。次にNaBHCN(644mg、10.27mmol)を添加した。この混合物を80℃で更に48時間撹拌した。この混合物をHO(20mL)でクエンチし、次いでEA(50mL×3)で抽出した。一つにまとめた有機層を飽和食塩水(10mL)で洗浄し、NaSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮して乾固させ、カラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1〜5:1)によって精製して、所望の2−クロロ−N−[(3−フルオロフェニル)メチル]−5−メチル−7,8−ジヒドロ−6H−ピリド[3,2−d]ピリミジン−4−アミン(340mg、60.3%)を赤色の油状物として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:307.11、実測値:307.10。
Figure 2017505812
2−クロロN−[(3−フルオロフェニル)メチル]−5−メチル−7,8−ジヒドロ−6H−ピリド[3,2−d]ピリミジン−4−アミン(100mg、0.326mmol)及び2−メチル−1H−インドール−4−カルボニトリル(61mg、0.392mmol)のジオキサン(10mL)中の懸濁液に、Pd(dba)(60mg、0.065mmol)、X−Phos(31mg、0.065mmol)及びCsCO(214mg、0.978mmol)を添加した。次いでこの混合物をN下、100℃で12時間撹拌した。LCMSが、生成物:副生成物(298)=4:1であることを示した。この混合物をHO(10mL)で希釈し、次いでEA(10mL×3)で抽出した。一つにまとめた有機層を飽和食塩水(10mL)で洗浄し、NaSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮して乾固させ、分取HPLC(TFA)によって精製して、所望の1−[4−[(3−フルオロフェニル)メチルアミノ]−5−メチル−7,8−ジヒドロ−6H−ピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル]−2−メチル−インドール−4−カルボニトリル(100mg、68.3%)を白色固体として得た。LCMS(Μ+H)m/z:計算値:427.20、実測値:427.1。
1−[4−[(3−フルオロフェニル)メチルアミノ]−5−メチル−7,8−ジヒドロ−6H−ピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル]−2−メチル−インドール−4−カルボニトリル(90mg、0.211mmol)のDMSO(10mL)及びHO(1mL)の溶液に、UHP(99mg、1.055mmol)及びKCO(15mg、0.105mmol)を添加した。この混合物を20℃で4時間撹拌した。TLCが、反応が完結したことを示した。この混合物をHO(20mL)でクエンチし、次いでEA(10mL×3)で抽出した。一つにまとめた有機層を飽和食塩水(10mL×5)で洗浄し、NaSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮して乾固させ、分取TLC(PE:EA=1:3)によって精製して、所望の1−[4−[(3−フルオロフェニル)メチルアミノ]−5−メチル−7,8−ジヒドロ−6H−ピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル]−2−メチル−インドール−4−カルボキサミド FF12(30mg、33.8%)を白色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:445.22、実測値:445.3。
Figure 2017505812
1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド FF13の合成:
Figure 2017505812
BnNH(50.0g、0.47mol)及びメタクリル酸メチル(56.04g、0.560mol)のMeOH(1000mL)溶液を、N下、25℃で5時間撹拌した。TLCが、70%のSMが残存していることを示した。そこでこの溶液を加熱還流し、終夜撹拌した。TLCが、反応が完結したことを示した。そこでこの溶液を真空で濃縮して、3−(ベンジルアミノ)−2−メチルプロパン酸メチル 2(60g、62%)を桃色の油状物として得た。
化合物2(60.0g、0.29mol)及びアクリル酸メチル(30.0g、0.35mol)のMeOH(800mL)溶液を加熱還流し、終夜撹拌した。TLCが、反応が完結したことを示した。そこでこの溶液を真空下で濃縮して、3−(ベンジル(3−メトキシ−3−オキソプロピル)アミノ)−2−メチルプロパン酸メチル 3(70g、純度約80%)の粗生成物を桃色の油状物として得た。
トルエン(300ml)中の化合物3(20g、68.18mol)に、NaH(3.272g、81.81mmol)をゆっくりと添加した。この混合物をN下、90℃で12時間撹拌した。TLCが、反応が完結したことを示した。冷却後、この反応溶液を100mLの水でクエンチし、次いでEA(200mL×2)で抽出した。一つにまとめた有機相を真空で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(PE:EA=50:1〜25:1)によって精製して、1−ベンジル−5−メチル−4−オキソピペリジン−3−カルボン酸メチル 4(13.6g、76.4%)を無色の油状物として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:262.14、実測値:262.2。
化合物4(15g、0.06mol)のMeOH(200mL)溶液に、尿素(6.89g、0.11mol)及びNaOMe(15.51g、0.29mol)をゆっくりと添加した。この混合物をN下、70℃で16時間撹拌した。TLCが、反応が完結したことを示した。そこでこの混合物を室温まで冷却し、次いでろ過した。ろ過ケーキをEtOH(100mL×2)で洗浄し、真空で乾燥して、生成物6−ベンジル−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2,4−(1H,3H)−ジオン 5(6.3g、40%)を白色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:272.14、実測値:272.10。
化合物5(3.0g、0.011mol)のPOCl(100mL)溶液を120℃で4時間撹拌した。LCMSが、反応が完結したことを示し、この混合物を真空で濃縮し、残渣を得た。該残渣をEA(200mL)で希釈し、HO(50mL)に注ぎ込んだ。有機層を分離し、NaSO上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗製の化合物6を得、これをMTBE(50mL)に懸濁させ、ろ過して、純粋な6−ベンジル−2,4−ジクロロ−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン 6(2.0g、54.58%)を黄色固体として得た。LCMS(Μ+H)m/z:計算値:308.06、実測値:308.1。
化合物6(4.1g、0.013mol)のDCE(150mL)溶液に、N下、25℃で、カルボノクロリド酸1−クロロエチル(38.04g、0.266mol)を添加した。この混合物を48時間還流した。LCMSが、反応が完結したことを示し、これを濃縮して乾固させ、無水MeOH(150mL)に溶解し、25℃で12時間撹拌した。LCMSが、反応が完結したことを示し、これを真空で濃縮して乾固させ、粗生成物を得た。これをEA(5mL)に懸濁させ、ろ過して純粋な2,4−ジクロロ−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン 7(2.0g、68%)を黄色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:218.02、実測値:218.1。
化合物7(2.0g、9.171mmol)、BocO(2.999g、13.76mmol)及びEtN(1.853g、18.34mmol)のDCM(120mL)中の混合物を、25℃で3時間撹拌した。TLC及びLCMSが、反応が完結したことを示した。この反応混合物を濃縮して残渣を得、これをMTBE(20mL)に懸濁させ、ろ過して、純粋な2,4−ジクロロ−8−メチル−7,8−ジヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−6(5H)−カルボン酸tert−ブチル 8(2.1g、72%)を黄色固体として得た。LCMS(Μ+H)m/z:計算値:318.02、実測値:318.1。
化合物8(1.9g、5.971mmol)及びTEA(1.206g、11.94mmol)のACN(50mL)溶液に、BnNH(0.768g、7.165mmol)を添加した。この混合物を85℃で3.5時間撹拌した。TLC及びLCMSが、反応が完結したことを示し、これを真空で濃縮して残渣を得、該残渣をカラムクロマトグラフィー(PE/EA=10/1〜5/1)によって精製して、4−(ベンジルアミノ)−2−クロロ−8−メチル−7,8−ジヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−6(5H)−カルボン酸tert−ブチル 9(1.9g、82%)を黄色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:389.17、実測値:389.2。
化合物9(389mg、lmmol)、2−メチル−4−ニトリル−インドール(0.203g、1.3mmol)、Pd(dba)(0.275g、0.3mmol)、X−Phos(0.187g、0.4mmol)及びCsCO(0.652g、2mmol)のジオキサン(50mL)中の混合物を、N下、100℃で2時間撹拌した。TLCが、反応が完結したことを示した。これを濃縮して残渣を得、該残渣をカラムクロマトグラフィー(PE/EA=5/1)によって精製して、4−(ベンジルアミノ)−2−(4−シアノ−2−メチル−1H−インドール−1−イル)−8−メチル−7,8−ジヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−6(5H)−カルボン酸tert−ブチル 10(0.34g、67%)を黄色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:509.27、実測値:509.3。
化合物10(0.28g、0.551mmol)のTFA(20mL、DCM中20%)溶液を25℃で12時間撹拌した。LCMSが、反応が完結したことを示し、これを飽和NaHCO(250mL)に注ぎ込み、EA(100mL×2)で抽出した。一つにまとめた有機相をNaSO上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボニトリル 12(0.13g、60%)を黄色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:409.21、実測値:409.3。
化合物12(110mg、0.269mmol)、(CHO)n(72.71mg、0.808mmol)及び3滴のAcOHのTHF(40mL)中の混合物を25℃で3時間撹拌し、次いでこの混合物に、NaBH(AcO)(171.26mg、0.808mmol)を添加した。この反応混合物を90℃で12時間撹拌した。LCMSが、反応が完結したことを示し、これを真空で濃縮して残渣を得、該残渣を分取TLCによって精製して、1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボニトリル 13(0.095g、83.5%)を黄色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:423.23、実測値:423.3。
化合物13(95mg、0.098mmol)、UHP(0.106g、0.001mol)及びKCO(0.031g、0.225mmol)のDMSO/HO(6.0mL、V/V、10/1)中の混合物を、25℃で12時間撹拌した。LCMSが、反応が完結したことを示した。これをHO(15mL)に注ぎ込み、EA(25mL×2)で抽出した。一つにまとめた有機相をNaSO上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して残渣を得た。該残渣を分取TLCにより精製して、1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド FF13(35mg、35.3%)を黄色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:441.2、実測値:441.3。
Figure 2017505812
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド FF14の合成:
Figure 2017505812
2−オキソシクロヘキサン−カルボン酸エチル(20.00g、117.50mmol)のEtOH(250.00mL)溶液に、N下、室温で尿素(9.17g、152.76mmol)を添加した。この溶液を室温で5分間撹拌した。次いでMeOH(200mL)中のMeONa(12.70g、235.01mmol)を一度に添加した。この白色懸濁液を80℃に加熱し、16時間撹拌した。撹拌中に白色固体が沈殿した。TLCが、反応が完結したことを示した。そこでこの懸濁液をろ過した。ろ過ケーキをMTBE(50mL×2)で洗浄し、次いで減圧下で乾燥させて、所望の5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2,4−(1H,3H)−ジオン(14.00g、収率65%、HNMR純度90%)を白色粉末として得た。
Figure 2017505812
5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2,4−(1H,3H)−ジオン(25.0g、0.151mol)のPOCl(100mL)中の懸濁液を120℃に加熱し、2時間撹拌した。TLCが、反応が完結したことを示した。そこでこの混合物を減圧下で濃縮した。残渣をEtOAc(200mL)に溶解し、0℃で飽和NaHCO(500mL)にゆっくりと注ぎ込んだ。次いで有機相を分離し、水相をEtOAc(200mL×2)で抽出した。一つにまとめた有機相をNaSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラム(PE/EtOAc=20/1〜10/1)によって精製して、2,4−ジクロロ−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン(10.3g、HPLC純度99.9%)を白色粉末として得た。
Figure 2017505812
2,4−ジクロロ−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン(1.0g、4.9mmol)、(3−フルオロフェニル)メタンアミン(796mg、6.37mmol)及びTEA(1.48g、14.7mmol)のMeCN(50ml)中の混合物を、N下で4時間還流した。TLCが、反応がほぼ完結したことを示した。この反応混合物を真空で濃縮し、カラムクロマトグラフィー(PE/EA=10/1〜5/1)によって精製して、所望の2−クロロ−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン(800mg、56%収率)を白色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:292.10、実測値:292.1。
2−クロロ−N−[(3−フルオロフェニル)メチル]−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン(20mg、68.5umol)、1H−インダゾール−4−カルボニトリル(12mg、82.3umol)、Pd(dba)(13mg、13.7umol)、CsCO(67mg、206umol)及びX−Phos(7mg、13.7umol)のジオキサン(5ml)中の混合物を、N下、100℃で4時間撹拌した。TLCが、SM:TM=2:1であることを示した。この反応混合物を真空で濃縮し、カラムクロマトグラフィー(PE/EA=10/1〜5/1)によって精製して、1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボニトリル(20mg、73%)を淡黄色固体として得た。LCMS(M+H+)m/z:計算値:399.17、実測値:399.2。
1−[4−[(3−フルオロフェニル)メチルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル]インダゾール−4−カルボニトリル(90mg、0.23mmol)、UHP(21.25mg、0.23mmol)及びKCO(31.22mg、0.23mmol)のDMSO(10ml)及びHO(1mL)中の混合物を、N下、20℃で16時間撹拌した。TLCが、反応がほぼ完結したことを示した。この反応混合物を真空で濃縮し、分取HPLC(HO、MeCN、HCl)によって精製して、所望の1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド FF14(20mg、21.3%)を白色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:417.18、実測値:417.2。
Figure 2017505812
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド FF15の合成:
Figure 2017505812
化合物1(13g、0.057mol)のDCM(650mL)中の混合物に、m−CPBA(73.69g、0.342mol)を分割して添加した。得られた混合物を室温で終夜撹拌した。LCMSが、反応が完結したことを示した。これをろ過し、ろ液を5% Na(500mL)でクエンチし、次いで飽和NaHCO(500mL)を注意深く加えた。有機相を分離し、飽和食塩水(300mL)で洗浄し、NaSO上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、粗製の化合物2を得た。これはEA(100mL)を伴うスラリーであり、ろ過して、純粋な2,4−ビス(メチルスルホニル)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン 2(15g、72%)を白色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:293.03、実測値:293.0。
化合物2(10.0g、0.034mol)の10% NaOH(200mL)中の混合物を3時間還流した。TLCが、反応が完結したことを示し、これをHCl(10%)でpH=2となるまで酸性化し、固形分をろ過により採取して、6,7−ジヒドロ−1H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2,4(3H,5H)−ジオン 3(3.5g、60.8%)を白色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:169.06、実測値:169.10。
化合物3(3.5g、0.021mol)のPOCl(80mL)中の混合物を100℃で12時間撹拌した。TLCが、反応が完結したことを示し、この混合物を真空で濃縮して残渣を得、該残渣をDCM(500mL)で希釈し、氷/水(200mL)に注ぎ込んだ。有機層を分離し、飽和NaHCO(150mL)、飽和食塩水(150mL)で洗浄し、NaSO上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、残渣を得た。これをカラムクロマトグラフィー(PE/EA=10/1)によって精製して、2,4−ジクロロ−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン 4(2.2g、51.5%)を白色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:204.99、実測値:205.1。
中間体4(1.0g、0.005mol)、アミン 5(0.671g、0.005mol)及びTEA(0.985g、0.010mol)のACN(50mL)中の混合物を、90℃で12時間撹拌した。LCMSが、生成物の60%が生成したことを示し、この混合物を濃縮して残渣を得、該残渣をEA(10mL)中で撹拌し、ろ過して、純粋な2−クロロ−N−(3−フルオロベンジル)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン 6(0.4g、28%)を白色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:294.08、実測値:294.1。中間体6(100mg、0.340mmol)、化合物7(70.75mg、0.409mmol)、Pd(dba)(93.53mg、0.102mmol)、X−Phos(63.70mg、0.136mmol)及びKCO(0.094g、0.68mmol)のジオキサン(30mL)中の混合物を、N下、100℃で2時間撹拌した。TLCが、反応が完結したことを示した。これを濃縮して残渣を得、該残渣をカラムクロマトグラフィー(PE/EA=5/1)によって精製して、1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボニトリル 8(0.11g、75.1%)を黄色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:431.16、実測値:431.2。
化合物7(90mg、0.209mmol)、アセトアルデヒドオキシム(24.67mg、0.418mmol)、PPh−樹脂(17mg、0.042mmol)及びPd(OAc)(9mg)のEtOH/HO(5mL、V/V=10/1)中の混合物を、80℃で4時間撹拌した。LCMSが、反応が完了したことを示した。この反応混合物を真空で濃縮して残渣を得、該残渣を分取TLCによって精製して、1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド FF15(0.044g、47%)を白色固体として得た。LRMS(M+H)m/z:計算値:449.17、実測値:449.30。
Figure 2017505812
1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド FF16の合成:
Figure 2017505812
化合物1(50mg、0.170mmol)、化合物2(29.24mg、0.204mmol)、Pd(dba)(46.67mg、0.051mmol)、X−Phos(31.85g、0.068mmol)及びCsCO(0.111g、0.34mmol)のジオキサン(10mL)中の混合物を、110℃で24時間撹拌し、4つの同一の反応を並行して実施した。LCMSが、反応が完結したことを示し、4つの反応混合物を一つにまとめ、濃縮して残渣を得、該残渣をカラムクロマトグラフィー(PE/EA=1/1)によって精製して、1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボニトリル:3(163mg、43%)を白色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:401.15、実測値:401.20。
化合物3(123mg、0.307mmol)、UHP(0.144g、0.002mol)及びKCO(0.042g、0.307mmol)のDMSO/HO(10/1、7mL)中の溶液を、25℃で2時間撹拌した。TLC及びLCMSが、反応が完結したことを示した。この混合物をHO(30mL)に注ぎ込み、EA(80mL×2)で抽出した。一つにまとめた有機層をNaSO上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して残渣を得、該残渣を分取TLCによって精製して、所望の1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド FF16(53mg、41%)を黄色固体として得た。LCMS(M+H)m/z:計算値:419.2、実測値:419.16。
Figure 2017505812
生物学的プロトコル
本発明の縮合ピリミジン化合物の抗がん特性を判定するためのイン・ビトロ及びイン・ビボ生物学的アッセイを上記に要約した。これらのプロトコルの細目では、該アッセイの進め方を示す。
p97生化学アッセイプロトコル
上記p97アッセイは、上記p97複合体に対する、本発明の縮合ピリミジン化合物の阻害活性を判定するために用いられる初期スクリーニングアッセイである。上述のように、p97プロテオソーム複合体の活性の阻害はアポトーシスを可能にすることができ、腫瘍性細胞(がん細胞)の排除を引き起こす。該方法は、Nat. Cell Biol.、(2011)14:93におけるChristiansonの方法に従う。
p97アッセイに用いる試薬としては以下が挙げられる:
アッセイ緩衝液は、50mM TRIS pH7.5、20mM MgCl、0.02% TX−100、1mM DTT、及び0.2%(v/v) グリセロールの混合物である。ウェルプレートはプレートタイプ:コーニング3674、384wプレートである。識別用キットはADP gloキット(プロメガ社):停止緩衝液、検知試薬である。
アッセイプロトコルは以下のように実施する:
DMSO中、1:3.33倍の10点の段階希釈で、化合物を段階的に希釈する。
384穴プレートの各ウェルに以下の試薬を添加する:
0.5μLの、DMSO(最終濃度10%)中で段階希釈した化合物
2μLのATP(最終濃度=20uM、アッセイ緩衝液で希釈)
2.5μLのp97(最終濃度=20nM、アッセイ緩衝液で希釈)
37℃で15分間インキュベートする。
5μLの停止緩衝液を添加し、室温で40分間インキュベートする。
10μLの検知試薬を添加し、室温で30分間インキュベートする。
Envisionプレートリーダー上で蛍光を読み取る。
蛍光の読み取りからデータを取得した上で、当該データを以下のように解析する:
酵素なし(完全阻害)及び化合物なし(阻害なし)の比較対照を用いて、蛍光データを正規化する。正規化した蛍光データを、対数変換した濃度値に対してプロットし、シグモイド曲線に当て嵌めて、IC50値を求める(Collaborative Drug Discoveryソフトウェア中で実施)。
Caco−2透過性アッセイ
このアッセイは、腸−血液障壁を通過する、本発明の縮合ピリミジン化合物の透過性を示すモデルとして設計される。この結果は、本縮合ピリミジン化合物が、患者の血流中に効率的に吸収され得るか否かの指標を与えることとなる。経口投与された薬剤の効率的、効果的な吸収は、当該薬剤の生物学的利用能をある程度決定する。本発明の縮合ピリミジン化合物に関して、このアッセイは、当該化合物の、生物学的障壁を通過して患者の生理学的系内に入り込む能力の結果としての、該化合物の生物学的利用能を評価するためのモデルである。
上記Caco−2アッセイの実験上の目的は、培養したCaco−2単層における、被験化合物の方向によるCaco−2透過性を測定することにある。
被験化合物は本発明の縮合ピリミジン化合物である。
構成
装置
・湿度調節機能付き組織培養COインキュベータ
・液体取扱装置
・オービタルシェーカ
・経上皮電気抵抗(TEER)を測定するために必要な平面電極を備えるEVOM上皮電圧−抵抗メータ(World Precision Instruments社、フロリダ州サラソタ)
・96穴プレートアダプタを備える卓上遠心分離機
・Caco−2細胞(ヒト大腸腺がん、ATCC #37−HTB、30〜45継代)
・24穴プレート(Becton Dickinsonプレート、部品番号351181、Fisher Scientific社)を用いた、Falcon HTSマルチウェルインサートシステム内部のPET膜(細孔径1μm、表面積0.31cm)上に、23,000細胞/ウェルの密度で播種した細胞。2〜3日毎に培地を交換して20〜23日間培養した細胞。
試薬
・リンゲル緩衝溶液(25℃においてpH7.4)
・1%メタノールを含むリンゲル緩衝液
・Blk溶液:リンゲル緩衝液:メタノール=2:1(v/v)、内部標準(IS)を含有する100%メタノール、DMSO中10mM投薬原液、緩衝液中100μM投薬溶液
プロトコル概要
・Caco−2透過性:20〜23日/30〜45継代
・24穴形式ウェル間輸送:表面積0.31cm
・ドナー濃度:100μM、1%のDMSOを含む
・A:300μL pH7.4/B:1200μL pH7.4 リンゲル緩衝液
・方向性:A B及びB A(N=4)
・ドナー側サンプリング:開始時及び終了時(90分)に20μL
・レシーバ側サンプリング:30、50、70、及び90分時に100μL
・毎分50回の振動、37℃、5%CO、湿度95%でのインキュベーション
・分析:LC−UV、LC−MS、またはLSC
・出力:Peff(cm/秒)=(dX/dt)/(A×Co×60)、dX/dt:レシーバチャンバにおける時間(分)に対する輸送量(nmol)のプロファイル、A:表面積(cm)、Co:初期ドナー濃度(μM)
・陽性対照:アテノロール及びプロプラノロール
・膜完全性:TEER>200 Ocm
・必要量:約1mgまたは10mMのDMSO中の被験化合物を100μL
・装置:湿度調節機能付き組織培養COインキュベータ、液体取扱装置、TEER測定用の上皮電圧−抵抗メータ、Caco−2細胞(ATCC #37−HTB)、及び24穴インサートプレート(PET膜、細孔径1μm、0.31cmプレート、部品番号351181)表面積、Becton Dickinson
・処理速度:6化合物/2つのCaco−2プレート/1FTE/日
調製
(表24)グルコースを含むリンゲルの調製(等張=290mOsm/kg)、pH7.4
Figure 2017505812
4L溶液の調製
1.3.5Lの蒸留水に、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウムを添加する。
注:低溶解度のため、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウムを初めに添加し、他の成分を表1に掲載の順で添加する。
2.継続的に撹拌しながら、蒸留水で溶液の最終体積を4Lに調節する。
3.1N HClまたは1N NaOHを用いて、最終溶液を7.4のpHに調節する。
4.NaClを用いて、緩衝液を等浸透圧にする。液体張度計を用いて当該溶液の張度を測定する。等張性溶液は0.9% NaCl(290mOsm/L)と等価と仮定し、
Y={(290−x)/290}×9mg×4000mL、但し、y=溶液を等張にするために要するNaCl、x=観測した溶液の張度(mOsm/Lとして報告)。
15mL PP管内での投薬溶液の調製
1.RG中100μMの投薬溶液:140μLの10mM原液+(14mL−140μL)RG。
96浅穴中での検定液の調製
1.10μM標準液を調製する:100μLの100μM投薬用溶液+0.9mLの1%のメタノールを含むリンゲル溶液。
2.10、5、2、1、0.5、0.2、0.1、0.05、0.02、0.01、及び0μMの分析用標準溶液を調製する(表26を参照のこと)。
(表25)96浅穴中での分析検定液の調製
Figure 2017505812
輸送試験
投薬及びサンプリング
1.上記単層の両側を、予備加温した(37℃)、薬剤を含まない、グルコース(25mM)を追加したリンゲル緩衝液(頂端側300μL、基底側1,200μL)で10分間平衡化する。
2.37℃の水浴条件下でTEERを測定する。
注:TEER値は単層の完全性に関する品質管理チェックの役目を果たす。播種後第21日に、各Caco−2細胞単層は2000×cm以上のTEER値を有していなければならず、この基準を満たしていないCaco−2細胞単層は透過性評価に適していない。
3.AからBへの輸送試験の場合:基底側に1,200μLのリンゲル緩衝液を満たす。頂端側に被験薬剤の投薬溶液(320μL)を移入することによって、輸送実験を開始する。
4.BからAへの輸送試験の場合:頂端側に300μLのリンゲル緩衝液を満たす。基底側に被験薬剤の投薬溶液(1,220μL)を移入することによって、輸送実験を開始する。各被験薬剤に関して、各方向(AからB、BからA)に対する輸送試験を4回の繰り返しで実施する。
5.最後のドナーウェルに投薬した後、タイマーを作動させる。
6.0分時(D)において、ドナーウェルから20μLのアリコットを抜き出し、これらのアリコットを、1%のメタノールを含む180μLの緩衝液を含む96穴プレートのドナー部位へと移す。このステップによって、Dが効率的に10倍希釈される。
7.プレートを、予備加温(37℃)及び湿度調節(5% CO)したインキュベータ内に保持したオービタルシェーカ上に載置することによって、輸送試験を開始する。試験は、毎分50回の振動の撹拌条件下で実施する。
8.投薬後30、50、70、及び90分時に、単層のレシーバ側から100μLのアリコットを抜き出し、これらのアリコットを、対応する96穴の試料プレート(表26を参照のこと)へと移す。等価体積の予備加温した緩衝液と入れ替える。
9.投薬後90分(D)時に、単層のドナー側から20μLのアリコットを抜き出し、これらのアリコットを、1%のメタノールを含む180μLのリンゲル緩衝液を含む96穴プレートのドナー部位へと移す。このステップによって、Dが効率的に10倍希釈される。
10.単層の両側を、新しい、薬剤を含まない、予備加温したリンゲル緩衝液(頂端側300μL、基底側1,200μL)に入れ替えて、10分間平衡化する。
11.37℃の水浴条件下でTEERを測定する。
試料の取り扱い
以下のステップは、Caco−2に対する96穴の分析用プレート、表26に関して言及する。
1.20μLの希釈したD及びDを、各ウェルが1%のメタノールを含む80μLの緩衝液を含む、対応する96穴の試料プレートへと移す。このステップによって、当該試料が効率的に更に5倍希釈される。従って、ドナー試料はそれらの初期の濃度から50倍希釈される。
2.100μLの分析検定液(0〜10μM)を試料プレートの列1へと移す。
3.50μLのISを含むメタノールを全ての試料ウェルに添加し、混合する(標準試料、試料、並びにD及びD)。
4.150μLのBlk溶液を分析用プレートの列2に移す。
5.上記分析用プレートを接着性密封フィルムで密封し、ラベルを付けて、試料をLC−UVまたはLC−MS分析のために−80℃で保存する。
6.個々の透過性試料及び標準試料の20μLアリコットを、適宜の分析装置を用いて分析する。
7.Peff=(dX/dt)/(A×C×60)、但し、Peffは、cm/秒で表した有効な透過度、X=輸送された質量、Aは輸送に利用可能な表面積(cm)、Cは初期のドナー薬剤濃度(μM)、dX/dtは、レシーバチャンバにおける、時間(分)に対する輸送された量(nmol)のプロファイルによる、最適合曲線の傾きである。
(表26)Caco−2に関する分析用プレート(96穴プレート)
Figure 2017505812
陽性対照データ
表27の平均データは、12の別個の異なる日の実験からの平均値を表わす。
(表27)pH7.4 Caco−2におけるPeff(×E−6 cm/秒)
Figure 2017505812
マウス肝ミクロソームアッセイ
肝ミクロソームアッセイは、本発明の縮合ピリミジン化合物の代謝安定性を試験するためのモデルである。代謝安定性は生物学的利用能を判定する別な態様である。Caco−2モデルによって示された、化合物の血流中への生体吸収の容易性は、当該化合物の経口投与が血流に到達することとなる度合いを示す。生体は物質を効率的に代謝して、当該生体から当該物質を除去する及び/またはそれらを栄養として利用する。この生体利用能の態様は、肝ミクロソームの代謝などのモデル試験によって判定することができる。酸化、結合または任意のその他の生物学的経路のいずれによるものかに拘わらず、薬剤の代謝は、少なくともある程度は、生体における当該薬剤の寿命を決定する。
マウス肝ミクロソームアッセイは、イン・ビボでの薬剤の半減期を立証するために設計されたモデルである。肝酵素は、物質を、生体によって容易に排泄され得る物質へ転化することを担っている。かかる代謝に関する他の経路としては、腎代謝、細胞代謝等が挙げられる。
このプロトコルにおいては、本化合物を肝ミクロソームの標品(タンパク質)及びNADPHと組み合わせる。この混合物をインキュベートし、当該化合物の試験溶液からの消失速度を測定する。測定は、質量スペクトル分析と組み合わせた液体クロマトグラフィーを用いて、特定の時間における当該化合物の濃度に関するスクリーニングによって行われる。
試験溶液としての処方に用いることができる反応剤の濃度
タンパク質:1.0mg/ml
化合物:1um
有機溶媒:0.4% DMSO
培地:0.1Mリン酸カリウム(KB)
1mM NADPH(シグマ社N1630、FW 833.3、製造直後)
固体のTAをDMSOに溶解して0.25mMの溶液を作製することによって、被験物(test article)(TA、すなわち、本発明の化合物)を調製する。
試験溶液を形成するために組み合わせる反応剤溶液の量
423uL KB(リン酸カリウム)
+25uL MLM(20mg/ml)(マウス肝ミクロソーム標品)
448uL
+2uL 被験化合物(0.25mM DMSOの縮合ピリミジン化合物)
+50uL NADPH原液(10mM、10x)
500uL
アッセイ実施のための試験プロトコル
1.423uLのKBを8−ストリップ深穴チューブに添加する。
2.条件1に対して、25uLのMLMを添加する。
3.氷上に載置し、2uLの化合物(250xDMSO中の原液、原液は0.25mM)を添加する。
4.この反応混合物を37℃で3〜5分間(150rpmで振とう)予備インキュベートする。
5.条件1に対して、50uLのNADPHを添加することによって反応を開始する。
6.条件2に対して、50uLのKBを添加する。
7.0、15、30、及び60分時点で100uLの試料アリコットを採取し、200uLのISを含むアセトニトリル混合物を添加して反応をクエンチした。
8.4000rpmで10分間遠心分離する。
9.上清を液体クロマトグラフィーのタンデム質量スペクトル(LC−MS/MS)分析に注入した。
96穴平衡透析装置を用いたタンパク質結合の手順
非特異的タンパク質結合は、薬剤の生物学的利用能及び有効性に影響するもう一つの態様である。化合物を非特異的結合に関してアッセイするためには、当該化合物をヒト血漿と組み合わせ、この溶液を、ヒト血漿タンパク質などの大きな分子の透過は妨げるが、本発明の化合物などの小さな分子は透過することができるように構築された膜に対して透析を行う。一般的にかかる膜は、かかる化合物を、それらの塩または中性の形態に拘わらずに通過させる。透析物(膜を通過する溶液)を液体クロマトグラフィー質量スペクトル分析技法によって調べ、存在する化合物の固有性及び濃度を求める。透析物中の化合物の濃度を血漿と組み合わせた化合物の濃度と比較することによって、非特異的なタンパク質結合が起こっているか否かが示される。
装置及び試薬
96穴平衡透析装置(96−Well Equilibrium Dialyzer)(Harvard Apparatus社製)
固定治具内に取り付けた透析(DIALYZER)プレートを備えるプレート回転装置(Plate Rotator)
緩衝液:DPBS(ギブコ社(gibco)、1X)
化合物濃度:ヒト血漿中1μM(μg/mLでは約0.5)
手順
1.着色側の空の試料側ウェルをキャップストリップで密封する。
2.上記プレートを反転させ、各ウェルの内側の側壁を伝って液体が流れるようにすることによって、膜に接触することなく、試料体積と等しい200μLの量の緩衝液を、ウェルに緩衝液側(透明フレーム)に慎重にピペットで添加する。
3.充填した緩衝液ウェルをキャップストリップで静かに密封する。
4.プレートを反転させ、試料側ウェルから慎重にキャップストリップを外す。膜に接触することなく、所望の試料をピペットで添加する。
5.上記試料ウェルをキャップストリップで再度密封する。
6.上記の組み立てたDIALYZERプレートをPlate Rotator中に横滑りさせ、ノブ(snabs)を手で締める。スィッチを入れて、平衡に達するまで(37℃で24時間)回転させ、DIALYZERプレートをRotatorから取り出す。
7.平衡に達した後、DIALYZERプレートを回転装置から取り出す。
8.プレートの緩衝液側(透明フレーム)からキャップストリップを慎重に外し、膜に接触するまたは膜を破損することなく、ゆっくりと、ウェルから分析試料をピペットで取り出す。
試料は、PBS及び血漿中の、4℃での比較対象及び37℃での安定性試料を含むこととなる。
MS分析
標準範囲血漿中、5、10、50、100、500、及び1000ng/mLを調製する。
10μLの各標準試料及び試料を40μLのブランク緩衝液/ブランク血漿them(血漿1/DPBS 4の比)中にピペットで添加し、それらを混合する。
200μLのIs(内部標準)をACN中に添加し、よく混合する。
試料を遠心分離し、上清溶液をLC/MS分析のために移動する。
細胞アッセイプロトコル
細胞アッセイは、本発明の化合物の抗腫瘍活性に関する情報を提供する。本化合物を培養したがん細胞に対して試験し、本発明の化合物ががん細胞と相交わり、かかるがん細胞を小さくすることまたは除去することが可能であるか否かを判定する。このアッセイは、かかる細胞のコロニーを形成させ、次いで特定の条件及び分析体制下、該コロニーを被験化合物で処理して、結果を判定することを含む。
第1日 がん細胞のコロニーを形成させるための細胞プレーティング
細胞プレーティング:
化合物処理の約16時間前に細胞を播種する。
マルチドロップを用いて、384穴プレートの全てのウェル中に25μLのA549細胞をプレートする。
IF用の2500細胞/ウェルの2つの黒色プレート。
インキュベータ中に入れる前に、プレートを室温で10〜15分間静置して、細胞をプレートの中央部に固着させる。
生存能力用の500細胞/ウェルの1つの白色プレート。
第2日 培養した細胞の被験化合物による処理
細胞を処理する:
DMSO中、10点の2倍の段階希釈で化合物を段階希釈して、250X化合物原液を作製する。
化合物を細胞培養培地中1:125で希釈して、2X溶液を作製する。
25μLの希釈化合物を、同一条件×2ウェルで細胞プレートに添加する
細胞をインキュベータ中に戻す(黒色プレートに関しては6時間のインキュベーション、白色プレートに関しては72時間のインキュベーション)。
黒色プレートを固定化/染色する:
黒色プレート中の細胞を化合物と共に37℃で6時間インキュベートする。
15μLの16%パラホルムアルデヒド(PFA)を各ウェルの培地中に直接添加し、室温で5分間インキュベートし、プレートを軽くはじき、50μLのPBS中で洗浄する。
50μLのブロッキング緩衝液中で30分間ブロックする(数時間要する場合もある)。
ブロッキング緩衝液:1XPBS、1% BSA、0.3%トリトン−X100、ヘキスト(1:10,000)。
25μLの一次抗体を、ブロッキング緩衝液中、4℃で終夜インキュベートする。
一次抗体:
プレートA
K48−Ub 1:20,000(ミリポア05−1307 ロット2049282)ウサギ。
CHOP/Gadd153 1:2,000(SC−7351)マウス。
プレートB
P53 1:2,000(SC−6243)ウサギ。
p62/SQSTM1 1:2,000(SC−28359)マウス。
4℃で終夜。
二次抗体:
AlexaFluor488 ヤギ 抗ウサギ 1:2,000(Life Tech A11008)。
AlexaFluor555 ヤギ 抗マウス 1:2,000(Life Tech A21422)。
第3/4日
黒色プレートの染色(比較対照):
黒色プレートを50μLのPBSで3回(各約5分)洗浄する。
25μLの二次抗体(1:2,000)を、ブロッキング緩衝液中、室温で1〜2時間インキュベートする(alexafluor488−抗ウサギ/alexafluor555−抗マウス)。
50μLのPBSで4回(各約5分)洗浄する。
作像のためプレートをPBS中に放置。
70% EtOHでプレートの底を洗浄。
作像:
プレートをハイコンテント顕微鏡中で、405nm、488nm及び555nmのフィルタを用いて作像する。
データ解析:
核マーカーとしてヘキストを用い、Matlabソフトウェア(Math Works社)を用いた自動化画像解析プロトコルによって、核計測数及び各マーカーの細胞に係る強度を測定する。
第5日
生存能力アッセイ:
凍結したcell titer glo(プロメガ社G7572)のアリコットを室温で解凍する。
5mlのcell titer gloに45mLのNaCl/PBS溶液を添加する(10X)。
インキュベータより白色プレートを取り出し、室温に30分放置する。
25μLの希釈したcell titer gloを各ウェルに添加する。
プレートを1分超振とうする。
プレートを5分超インキュベートして、蛍光を安定化させる。
蛍光は3時間までの間安定である。
プレートリーダー上で蛍光を読み取る。
(表II)代表的な式Iの化合物に関する生物学的データ
Figure 2017505812
Figure 2017505812
Figure 2017505812
まとめ
ここに記載及び権利請求される発明、例、生物学的アッセイ並びに結果は、多くの特質を有し、実施形態としては、本願に示され、説明されまたは引用される実施形態が挙げられるが、それらに限定されない。
本明細書に述べられる全ての特許、刊行物、科学論文、ウェブサイト並びに他の文書及び参考資料は、本発明が関係する当業者の技量の水準を表わし、かかる引用された文書及び資料のそれぞれは、それが本明細書に逐語的に組み込まれ、且つその全体が示されるのと同様な程度に、参照によりここに組み込まれる。物理的に本明細書に、任意の且つ全ての、かかる特許、刊行物、科学論文、ウェブサイト、電子的に利用可能な情報、教科書または他の引用された資料若しくは文書由来の物質及び情報を組み込む権利が留保される。
本特許出願の記述された説明は全ての特許請求の範囲を包含する。全ての当初の特許請求の範囲を始めとする全ての特許請求の範囲は、参照によって、それらの全体がここに、明細書の記述された説明の部分に組み込まれ、物理的に記述された説明または本願の任意の他の部分に任意且つ全てのかかる特許請求の範囲を組み込む権利が留保される。従って、例えば、如何なる状況であっても、この特許は、申し立てによるところの、特許請求の範囲の正確な語法が、当該特許の記述された説明の部分の通りの言葉で(in haec verba)明記されないとの主張に基づいて、特許請求の範囲に関する記述された説明を提示していないとは解釈され得ない。
本発明はその詳細な説明と併せて記載されてきたが、上述の記載は例証することを意図し、本発明の範囲を限定せず、本発明は添付の特許請求の範囲の範囲によって規定される。従って、上述より、例証を目的として、本明細書に本発明の特定の非限定的な実施形態が記載されていても、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく、種々の改変を行うことができることが認識されよう。他の態様、利点、及び改変は後述の特許請求の範囲の範囲内であり、本発明は、添付の特許請求の範囲による以外は限定されない。
本明細書に記載の特定の方法及び組成物は、好ましい非限定的な実施形態を代表するものであり、例示的なものであって、本発明の範囲に対する限定として意図されるものではない。本明細書を考慮すれば、当業者は他の対象物、態様、及び実施形態を想到することとなり、これらは特許請求の範囲の範囲によって規定される本発明の趣旨の中に包含される。当業者にとっては、本発明の範囲及び趣旨から逸脱することなく、本明細書に開示の発明に対して、様々な置き換え及び改変がなし得ることは、容易に明らかとなろう。本明細書に例証として記載の本発明は、本明細書に必須なものとして特に記載されていない、いずれかの要素若しくは複数の要素、または限定若しくは複数の限定がない状態で、好適に実施することができる。従って、例えば、本明細書の各例における、本発明の非限定的な実施形態または例において、用語「含む(comprising)」、「含む(including)」、「含む(containing)」等は拡大的にかつ限定なしで読み取るべきである。本明細書において例証として記載される方法またはプロセスは、異なるステップの順序において好適に実施することができ、これらは、本明細書または特許請求の範囲に示されるステップの順序に必ずしも制限されない。
使用してきた用語及び表現は、説明のためであって限定のためではない用語として用いられ、かかる用語及び表現の使用において、示され且つ説明される特徴またはそれらの一部のいずれかの等価物を排除する意図はなく、権利請求される本発明の範囲内で様々な改変が可能であることが認識される。従って、本発明は様々な非限定的な実施形態及び/または好ましい非限定的な実施形態及び任意の特徴によって具体的に開示されてきたが、当業者がとり得る本明細書に開示の概念の任意且つ全ての改変及び変化形が、添付の特許請求の範囲によって規定される本発明の範囲内であると考えられることが理解されよう。
本明細書において、本発明は広範且つ包括的に記載されてきた。包括的開示の範囲に入る、それぞれのより狭い種及び下位概念の分類もまた、本発明の一部を形成する。このこととしては、いずれかの主題を当該分類から削除する但し書きまたは否定的な限定を伴う本発明の包括的な記載であって、当該の削除された物質が本明細書に具体的に述べられているか否かには拘わらない、上記記載が挙げられる。
本明細書及び添付の特許請求の範囲において用いられる単数形「1つの(a)」、「1つの(an)」、及び「その(the)」は、文脈が明確にそれとは異なることを示さない限りにおいて、複数の指示対象を包含することもまた理解されるべきであり、例えば、用語「X及び/またはY」は、「X」若しくは「Y」または「X」及び「Y」の両方を意味し、名詞に続く文字「s」は、当該の名詞の複数形及び単数形の両方を指す。更に、本発明の特徴または態様がマーカッシュ群において記述される場合、本発明が当該マーカッシュ群のいずれかの個々の構成要素及びいずれかの構成要素の下位群を包含し、且つそれによって、本発明がまた、当該マーカッシュ群のいずれかの個々の構成要素及びいずれかの構成要素の下位群においても記述され、本願または特許請求の範囲を改定して、当該マーカッシュ群のいずれかの個々の構成要素またはいずれかの構成要素の下位群に特に言及する権利が留保されることが意図され、且つ当業者は、そのことを認識するであろう。
本発明の縮合ピリミジン化合物及び医薬組成物は、生体活性酵素p97の活性を阻害または改善し、生理学的プロファイルを示し、好ましくは、特にはがん及び関連する疾病の治療に関して、所望の程度の抑制または改善を示すこととなる。
[本発明1001]
式Iの縮合ピリミジン化合物であって、
Figure 2017505812
式中、
Yは、CR 4 、NH、NR 5 、O、またはSであり、CR 4 としてのCはsp 3 炭素であり、
m及びnはそれぞれ独立に0〜4の整数であり、且つmとnとの合計は2、3、または4の整数であり、
Arは置換されていてもよいアリール基であり、
A、D、及びEはそれぞれ独立にCまたはNであり、但し、Cは、該Cの原子価のうちの1つが別段に指定されない場合に、水素または1〜4個の炭素のアルキルで置換されたsp 2 炭素であり、
Z及びBはそれぞれ独立に、CR 6 、N、NR 7 、O、またはSであり、但し、CR 6 としてのCはsp 2 炭素であり、
1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、及びR 7 はそれぞれ独立に、水素、置換されていてもよい脂肪族基、置換されていてもよい芳香族基、及び置換されていてもよい官能基からなる群より選択され、
但し、
a)D及びEの少なくとも一方はCであり、
b)A、D、E、Z、及びBの少なくとも1つはC以外であり、
c)Z及びBが共に同時にNR 7 、O、またはSのいずれかであることはできず、
d)D及びEの一方がNであり、且つAがCである場合は、Z及びBはそれぞれ独立にCR 6 、N、またはNR 7 であり、
e)D及びEの両方がCであり、且つAがNである場合は、Z及びBはそれぞれ独立にCR6またはNであるが、共にYが炭素であり、且つR 3 が水素である場合は、Z及びBは共にCR6であることはできず、且つBはNであることはできず、
f)D及びEの両方がCであり、且つAがNである場合は、Z及びBはそれぞれ独立にCR 6 またはNであるが、m及びnのいずれもがゼロではなく、且つR 3 が水素である場合は、Z及びBは共にCR 6 であることはできず、且つBはNであることはできず、
g)D、E、及びAの全てがCである場合には、Z及びBはそれぞれ独立にCR 6 、N、NR 7 、O、またはSであり、
h)Z及びBの一方がOまたはSである場合は、その他方はCR 6 またはNであり、且つA、D、及びEは全てCであり、
i)Z及びBの一方がNR 7 である場合は、その他方はNまたはCR 6 であり、A、D及びEは全てCである
との条件である、前記化合物。
[本発明1002]
AがNである、本発明1001の化合物。
[本発明1003]
AがCである、本発明1001の化合物。
[本発明1004]
D及びEが共にCである、本発明1001の化合物。
[本発明1005]
D及びEの一方がNである、本発明1001の化合物。
[本発明1006]
AがNであり、且つD及びEが共にCである、本発明1001の化合物。
[本発明1007]
A、D、及びEが全てCである、本発明1001の化合物。
[本発明1008]
A及びDが共にCであり、且つB及びEが共にNである、本発明1001の化合物。
[本発明1009]
A及びZが共にNであり、且つB、E、及びDが全てCである、本発明1001の化合物。
[本発明1010]
AがCであり、D及びEの一方がNであり、且つその他方がCであり、並びにZ及びBがそれぞれ独立にNまたはCR 6 である、本発明1001の化合物。
[本発明1011]
3 が、水素、または無置換の若しくは置換された1〜4個の炭素のアルキルである、本発明1001〜1010のいずれかの化合物。
[本発明1012]
YがNR 5 であり、且つR 5 が、水素、または無置換の若しくは置換された1〜4個の炭素のアルキルである、本発明1001〜1011のいずれかの化合物。
[本発明1013]
YがOである、本発明1001〜1011のいずれかの化合物。
[本発明1014]
YがSである、本発明1001〜1011のいずれかの化合物。
[本発明1015]
YがCR 4 である、本発明1001〜1011のいずれかの化合物。
[本発明1016]
本発明1001に記載されるR 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、及びR 7 を含む骨格
Figure 2017505812
が、
Figure 2017505812
である、本発明1001〜1015のいずれかの化合物。
[本発明1017]
本発明1001に記載されるR 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、及びR 7 を含むヘテロ二環基
Figure 2017505812
が、
Figure 2017505812
である、本発明1001〜1016のいずれかの化合物。
[本発明1018]
S1、S2、S3、S4、S5、S6、及びS7のいずれか1つが、H4、H5、H6、H7、H8、H9、H10、H11、H12、H13、H14、H17、及びH22のいずれか1つと組み合わせられ、本発明1001の但し書きが、H5及びH10と、S2、S4、及びS5のいずれかとの組み合わせを排除する、本発明1017の化合物。
[本発明1019]
S1、S2、S3、S4、S5、S6、及びS7のいずれか1つが、H4、H5、H7、H9、H10、H13、及びH17のいずれか1つと組み合わせられ、本発明1001の但し書きが、H5及びH10と、S2、S4、及びS5のいずれかとの組み合わせを排除する、本発明1017の化合物。
[本発明1020]
前記骨格がS1、S3、S6、及びS7のいずれか1つより選択される、本発明1016、1017、1018、または1019のいずれかの化合物。
[本発明1021]
1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、及びR 7 がそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル、CN、OR'、CN、SR'、SO 2 R'、NR'R''、C(O)R'、C(O)NR'R''、C(O)OR'、OC(O)R'、OC(O)NR'R''、N(R')C(O)OR'、N(R')C(O)R''、N(R')C(O)N(R''R)、N(R')C(NR')N(RR3)、N(R')S(O)2R''、S(O)2OR'、S(O)2N(R'R'')、N(Rd)2、(CR'R'')tN(RR3)、(CR'R'')tOR、PO3(R'R'')、CF3からなる群であって、各R、R3、R'、及びR''はそれぞれ独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルアルケニル、アルキニルまたはそれらの任意の組み合わせであり、各tが、1及び2の整数の群より独立に選択される群から選択される、本発明1001〜1020のいずれかの化合物。
[本発明1022]
前記置換基R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、及びR 7 がそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、1〜6個の炭素の直鎖、分岐鎖、または環状のアルキル、カルボキシル、カルボキサミド、置換アミノメチル、スルホニル、スルホンアミド、アミン、1〜6個の炭素のモノ、ジ、またはトリアルキルアミン、ニトリル、ハロゲン、アルキル基に1〜6個の炭素をもつN−アルキルカルボキサミド、1〜3個の炭素のパーフルオロアルキル、1〜6個の炭素のアルコキシより選択される、本発明1021の化合物。
[本発明1023]
前記骨格
Figure 2017505812
が、本発明1016に記載されるS2、S4、S5、S9、S10、またはS11より選択され、前記HET基
Figure 2017505812
が、本発明1017に記載されるH4であり、前記置換基R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、及びR 7 が本発明1001に記載される通り、好ましくは本発明1021に記載される通り、より好ましくは本発明1022に記載される通りである、本発明1001、1002、1004、1006、1009、及び1011〜1017のいずれかの化合物。
[本発明1024]
前記骨格
Figure 2017505812
が、本発明1015に記載されるS2、S4、S5、S9、S10、またはS11より選択され、前記HET
Figure 2017505812
が、本発明1017に記載されるH6、H7、H8、H9、H13、H17、またはH22より選択され、前記置換基R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、及びR 7 が本発明1001に記載される通り、好ましくは本発明1021に記載される通り、より好ましくは本発明1022に記載される通りである、本発明1001、1003、1005、または1008〜1017のいずれかの化合物。
[本発明1025]
前記骨格
Figure 2017505812
が、本発明1016に記載されるS1、S3、S6、またはS7より選択され、但し、YはO、NH、またはNR 5 であり、前記HET基
Figure 2017505812
が、本発明1017に記載されるH4、H5、H7、H8、H10、H13、またはH22より選択され、前記置換基R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、及びR 7 が本発明1001に記載される通り、好ましくは本発明1021に記載される通り、より好ましくは本発明1022に記載される通りである、本発明1001〜1017のいずれかの化合物。
[本発明1026]
表Iに列記された特定のIUPAC名を有し、表Iにおいて好ましい化合物、より好ましい化合物、及び最も好ましい化合物によって指定される、本発明1001の化合物。

Claims (26)

  1. 式Iの縮合ピリミジン化合物であって、
    Figure 2017505812
    式中、
    Yは、CR、NH、NR、O、またはSであり、CRとしてのCはsp炭素であり、
    m及びnはそれぞれ独立に0〜4の整数であり、且つmとnとの合計は2、3、または4の整数であり、
    Arは置換されていてもよいアリール基であり、
    A、D、及びEはそれぞれ独立にCまたはNであり、但し、Cは、該Cの原子価のうちの1つが別段に指定されない場合に、水素または1〜4個の炭素のアルキルで置換されたsp炭素であり、
    Z及びBはそれぞれ独立に、CR、N、NR、O、またはSであり、但し、CRとしてのCはsp炭素であり、
    、R、R、R、R、R、及びRはそれぞれ独立に、水素、置換されていてもよい脂肪族基、置換されていてもよい芳香族基、及び置換されていてもよい官能基からなる群より選択され、
    但し、
    a)D及びEの少なくとも一方はCであり、
    b)A、D、E、Z、及びBの少なくとも1つはC以外であり、
    c)Z及びBが共に同時にNR、O、またはSのいずれかであることはできず、
    d)D及びEの一方がNであり、且つAがCである場合は、Z及びBはそれぞれ独立にCR、N、またはNRであり、
    e)D及びEの両方がCであり、且つAがNである場合は、Z及びBはそれぞれ独立にCR6またはNであるが、共にYが炭素であり、且つRが水素である場合は、Z及びBは共にCR6であることはできず、且つBはNであることはできず、
    f)D及びEの両方がCであり、且つAがNである場合は、Z及びBはそれぞれ独立にCRまたはNであるが、m及びnのいずれもがゼロではなく、且つRが水素である場合は、Z及びBは共にCRであることはできず、且つBはNであることはできず、
    g)D、E、及びAの全てがCである場合には、Z及びBはそれぞれ独立にCR、N、NR、O、またはSであり、
    h)Z及びBの一方がOまたはSである場合は、その他方はCRまたはNであり、且つA、D、及びEは全てCであり、
    i)Z及びBの一方がNRである場合は、その他方はNまたはCRであり、A、D及びEは全てCである
    との条件である、前記化合物。
  2. AがNである、請求項1に記載の化合物。
  3. AがCである、請求項1に記載の化合物。
  4. D及びEが共にCである、請求項1に記載の化合物。
  5. D及びEの一方がNである、請求項1に記載の化合物。
  6. AがNであり、且つD及びEが共にCである、請求項1に記載の化合物。
  7. A、D、及びEが全てCである、請求項1に記載の化合物。
  8. A及びDが共にCであり、且つB及びEが共にNである、請求項1に記載の化合物。
  9. A及びZが共にNであり、且つB、E、及びDが全てCである、請求項1に記載の化合物。
  10. AがCであり、D及びEの一方がNであり、且つその他方がCであり、並びにZ及びBがそれぞれ独立にNまたはCRである、請求項1に記載の化合物。
  11. が、水素、または無置換の若しくは置換された1〜4個の炭素のアルキルである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
  12. YがNRであり、且つRが、水素、または無置換の若しくは置換された1〜4個の炭素のアルキルである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
  13. YがOである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
  14. YがSである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
  15. YがCRである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
  16. 請求項1に記載されるR、R、R、R、R、R、及びRを含む骨格
    Figure 2017505812
    が、
    Figure 2017505812
    である、請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物。
  17. 請求項1に記載されるR、R、R、R、R、R、及びRを含むヘテロ二環基
    Figure 2017505812
    が、
    Figure 2017505812
    である、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物。
  18. S1、S2、S3、S4、S5、S6、及びS7のいずれか1つが、H4、H5、H6、H7、H8、H9、H10、H11、H12、H13、H14、H17、及びH22のいずれか1つと組み合わせられ、請求項1の但し書きが、H5及びH10と、S2、S4、及びS5のいずれかとの組み合わせを排除する、請求項17に記載の化合物。
  19. S1、S2、S3、S4、S5、S6、及びS7のいずれか1つが、H4、H5、H7、H9、H10、H13、及びH17のいずれか1つと組み合わせられ、請求項1の但し書きが、H5及びH10と、S2、S4、及びS5のいずれかとの組み合わせを排除する、請求項17に記載の化合物。
  20. 前記骨格がS1、S3、S6、及びS7のいずれか1つより選択される、請求項16、17、18、または19のいずれか1項に記載の化合物。
  21. 、R、R、R、R、R、及びRがそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル、CN、OR'、CN、SR'、SOR'、NR'R''、C(O)R'、C(O)NR'R''、C(O)OR'、OC(O)R'、OC(O)NR'R''、N(R')C(O)OR'、N(R')C(O)R''、N(R')C(O)N(R''R)、N(R')C(NR')N(RR3)、N(R')S(O)2R''、S(O)2OR'、S(O)2N(R'R'')、N(Rd)2、(CR'R'')tN(RR3)、(CR'R'')tOR、PO3(R'R'')、CF3からなる群であって、各R、R3、R'、及びR''はそれぞれ独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルアルケニル、アルキニルまたはそれらの任意の組み合わせであり、各tが、1及び2の整数の群より独立に選択される群から選択される、請求項1〜20のいずれか1項に記載の化合物。
  22. 前記置換基R、R、R、R、R、R、及びRがそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、1〜6個の炭素の直鎖、分岐鎖、または環状のアルキル、カルボキシル、カルボキサミド、置換アミノメチル、スルホニル、スルホンアミド、アミン、1〜6個の炭素のモノ、ジ、またはトリアルキルアミン、ニトリル、ハロゲン、アルキル基に1〜6個の炭素をもつN−アルキルカルボキサミド、1〜3個の炭素のパーフルオロアルキル、1〜6個の炭素のアルコキシより選択される、請求項21に記載の化合物。
  23. 前記骨格
    Figure 2017505812
    が、請求項16に記載されるS2、S4、S5、S9、S10、またはS11より選択され、前記HET基
    Figure 2017505812
    が、請求項17に記載されるH4であり、前記置換基R、R、R、R、R、R、及びRが請求項1に記載される通り、好ましくは請求項21に記載される通り、より好ましくは請求項22に記載される通りである、請求項1、2、4、6、9、及び11〜17のいずれか1項に記載の化合物。
  24. 前記骨格
    Figure 2017505812
    が、請求項15に記載されるS2、S4、S5、S9、S10、またはS11より選択され、前記HET
    Figure 2017505812
    が、請求項17に記載されるH6、H7、H8、H9、H13、H17、またはH22より選択され、前記置換基R、R、R、R、R、R、及びRが請求項1に記載される通り、好ましくは請求項21に記載される通り、より好ましくは請求項22に記載される通りである、請求項1、3、5、または8〜17のいずれか1項に記載の化合物。
  25. 前記骨格
    Figure 2017505812
    が、請求項16に記載されるS1、S3、S6、またはS7より選択され、但し、YはO、NH、またはNRであり、前記HET基
    Figure 2017505812
    が、請求項17に記載されるH4、H5、H7、H8、H10、H13、またはH22より選択され、前記置換基R、R、R、R、R、R、及びRが請求項1に記載される通り、好ましくは請求項21に記載される通り、より好ましくは請求項22に記載される通りである、請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物。
  26. 以下の特定のIUPAC名を有し、以下の、好ましい化合物、より好ましい化合物、及び最も好ましい化合物:
    好ましい化合物:
    1−(4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    2−(4−(アミノメチル)−2−メチル−1H−インドール−1−イル)−N−ベンジル−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(アミノメチル)−1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    N−ベンジル−2−(2−メチル−1H−インドール−3−イル)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
    (1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジメチル−ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2H−イソインドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]チオフェン−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イソベンゾフラン−4−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,3]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルインドリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[c]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    より好ましい化合物:
    1−(4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    2−(4−(アミノメチル)−2−メチル−1H−インドール−1−イル)−N−ベンジル−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(アミノメチル)−1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    N−ベンジル−2−(2−メチル−1H−インドール−3−イル)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
    (1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジメチル−ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−5−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロオキセピノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,9−テトラヒドロオキセピノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,5−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロオキセピノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロフロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[5,4−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−6H−ピラノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−c]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−9−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−b]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    最も好ましい化合物:
    1−(4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−((チオフェン−2−イルメチル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリミド[4,5−d]アゼピン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド
    1−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−4−カルボキサミド
    2−(4−(アミノメチル)−2−メチル−1H−インドール−1−イル)−N−ベンジル−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(アミノメチル)−1−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インドール−4−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−2−メチルベンゾフラン−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,6−ジヒドロフロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5,7−ジヒドロフロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピラノ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−6−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−7−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    3−(4−(ベンジルアミノ)−8−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−インドール−7−カルボキサミド
    N−ベンジル−2−(2−メチル−1H−インドール−3−イル)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
    (1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6−ジメチル−ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    (1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メタノール
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−カルボン酸
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−(3−フルオロベンジル)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン
    2−(4−(アミノメチル)−1H−インダゾール−1−イル)−N−ベンジル−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4−アミン
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−(ベンジルアミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
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    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−6,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−メチル−プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)エタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパンアミド
    N−((1−(4−((3−フルオロベンジル)アミノ)−7,8−ジヒドロ−5H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−2−イル)−1H−インダゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−スルホンアミド
    によって指定される、請求項1に記載の化合物。
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