JP2017502164A - コポリエーテルエステルポリオールプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2014年1月6日出願の米国仮出願第61/923,960号の出願日に対する優先権を主張し、当該出願の開示は、それらの全体が参照により本明細書に具体的に援用される。
2リットル丸底フラスコを加熱マントル、磁気撹拌棒、窒素注入管、ならびに蒸留ヘッド、コンデンサ、及び蒸留物受器を有する5プレートOldershawカラムと嵌合させる。フラスコを、316グラムのアジピン酸、ならびに290g/gモルの数平均分子量及び5.1重量%のOCE含有量を有する762グラムのT−250 PTMEGを含む反応混合物で充填する。反応混合物に30分間窒素注入し、次いで連続窒素注入しながら200℃の混合物温度まで加熱する。反応の水を縮合し、オーバーヘッド蒸留物受器中に回収する。6.7時間後、反応混合物から試料採取し、酸価が14mg KOH/gであることが分かる。反応混合物温度を167℃に調節し、一方で窒素注入を続け、次いで0.2グラムTyzor(登録商標)TPT 20Bエステル化触媒を添加し、この反応混合物温度を200℃まで上げる。
実施例1と同様に、2リットル丸底フラスコを加熱マントル、磁気撹拌棒、窒素注入管、ならびに蒸留ヘッド、コンデンサ、及び蒸留物受器を有する5プレートOldershawカラムと嵌合させる。フラスコを、438.4グラムのアジピン酸、103.6グラムの1,4−ブタンジオール、及び657.8グラムの実施例1と同じT−250 PTMEGを含む反応混合物で充填する。反応混合物に30分間窒素注入し、次いで連続窒素注入しながら200℃の反応混合物まで加熱する。反応の水を縮合し、蒸留物受器中に回収する。7.3時間後、反応混合物から試料採取し、酸価が22mg KOH/gであることが分かる。次いで0.2グラムTyzor(登録商標)TPT 20Bエステル化触媒を添加する。反応混合物温度を200℃で保持し、窒素注入を続ける。10.7時間の全反応時間後、酸価を測定すると、14mg KOH/gである。次いで、追加の0.1グラムTyzor(登録商標)TPT 20Bを添加する。反応混合物温度を200℃で保持し、窒素注入を続ける。17.5時間の全反応時間後、酸価を測定すると、0.11mg KOH/gである。1076グラムの量の粗ポリオール生成物が回収され、39.00mg KOH/gのヒドロキシル価及び25℃で粘度10,826センチストーク(cSt)を有することが分かる。粗ポリオール生成物は、GC分析により測定される3.22重量%OCEを含有する。
5リットル丸底フラスコを、蒸留分岐、コンデンサ、及び大気圧ベントとしての鉱油バブラーと嵌合させる。また、フラスコを、電気加熱マントル、磁気撹拌機、及び反応中に表面下窒素ガスを導入するための気体注入管と嵌合させる。フラスコを、950gアジピン酸及び1850g Terathane(登録商標)T−250(6.28%OCEを含有する)で充填する。充填物に100標準cc/分(sccm)で1時間窒素注入し、その後、窒素注入を100sccmで続けながら、200℃の混合物温度まで加熱する。加熱を開始するときにタイマーを開始する。エステル化反応により形成された水は蒸留し、濃縮され、オーバーヘッドに回収される。7.8時間後、オーバーヘッド受器は、218gの水を含有することが分かり、反応混合物の酸価は、17.4mg KOH/gであることが分かる。窒素注入速度を、350sccmまで増大させ、0.45g Tyzor(登録商標)TPT 20B触媒を添加する。25時間後、酸価は0.24mg KOH/gであることが分かり、ヒドロキシル価は37.05mg KOH/gである。49.27gのさらなるT−250を添加した後、反応混合物を100sccm窒素注入で200℃にて3時間保持する。最終生成物は、2590gの重さであり、酸価0.05mg KOH/g及びヒドロキシル価44.97mg KOH/gを有することが分かる。
5リットル丸底フラスコを、蒸留分岐、コンデンサ、及び大気圧ベントとしての鉱油バブラーと嵌合させる。また、フラスコを、電気加熱マントル、磁気撹拌機、及び反応中に表面下窒素ガスを導入するための気体注入管と嵌合させる。フラスコを、1100gアジピン酸、235g 1,4−ブタンジオール、及び1400g Terathane(登録商標)T−250(6.28%OCEを含有する)で充填する。充填物に200標準cc/分(sccm)で1時間窒素注入し、その後、窒素注入を100sccmで続けながら、200℃の混合物温度まで加熱する。加熱を開始するときにタイマーを開始する。エステル化反応により形成された水は蒸留し、濃縮され、オーバーヘッドに回収される。6時間後、オーバーヘッド受器は、251gの水を含有することが分かり、反応混合物の酸価は、23mg KOH/gであることが分かる。窒素注入速度を、350sccmまで増大させ、0.45g Tyzor(登録商標)TPT 20B触媒を添加する。29.6時間後、酸価は0.26mg KOH/gであることが分かり、ヒドロキシル価は26.5mg KOH/gである。37.3gのさらなる1,4−ブタンジオールを添加した後、反応混合物を350sccm窒素注入で200℃にて3時間保持する。最終生成物は、2459gの重さであり、酸価0.07mg KOH/g及びヒドロキシル価43.6mg KOH/gを有することが分かる。
Claims (23)
- (1)350g/モル以下の数平均分子量及び約4.0重量%以上のオリゴマー環状エーテル含有量を有するポリテトラメチレンエーテルグリコール、ならびに二酸組成物を含む供給原料を、粗ポリオール生成物を生成する反応条件で維持された反応区域に提供することと、(2)ステップ(1)の前記粗ポリオール生成物を、2.0重量%以上のオリゴマー環状エーテル含有量を有する第1の分離生成物、及び約2.0重量%未満のオリゴマー環状エーテル含有量を有するコポリエーテルエステルポリオールを含む第2の分離生成物を生成する分離条件で分離区域に供給することと、(3)前記第2の分離生成物を回収することと、を含む、コポリエーテルエステルポリオールを製造するためのプロセス。
- ステップ(1)の前記ポリテトラメチレンエーテルグリコールが、約200〜約300g/モルの数平均分子量、及び約4.0〜約10重量%のオリゴマー環状エーテル含有量を有する、請求項1に記載の前記プロセス。
- ステップ(2)の前記第2の分離生成物のコポリエーテルエステルポリオールが、約1.8重量%以下のオリゴマー環状エーテル含有量を有する、請求項1に記載の前記プロセス。
- ステップ(2)の前記第2の分離生成物のコポリエーテルエステルポリオールが、約0.01〜約1.8重量%のオリゴマー環状エーテル含有量を有する、請求項3に記載の前記プロセス。
- ステップ(2)の前記第2の分離生成物のコポリエーテルエステルポリオールが、約1.8重量%以下のオリゴマー環状エーテル含有量を有する、請求項2に記載の前記プロセス。
- ステップ(1)の前記二酸組成物が、式HO2C−(CH2)n−CO2Hのアルファ−オメガアルカン二酸から選択され、式中、nが2〜16である、請求項1に記載の前記プロセス。
- 前記二酸が、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、またはこれらの組み合わせを含む、請求項6に記載の前記プロセス。
- ステップ(1)の前記供給原料が、任意に、ジオール組成物、オリゴマーグリコール、及びエステル化触媒のうちの1つまたはそれらの組み合わせを含む、請求項1に記載の前記プロセス。
- 前記任意のジオール組成物が、式HO−(CH2)x−OHのアルファ−オメガアルカンジオールから選択され、xが2〜18である、請求項8に記載の前記プロセス。
- 前記任意のオリゴマーグリコールが、オリゴマーエチレングリコール、オリゴマープロピレングリコール、エトキシル化グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項8に記載の前記プロセス。
- ステップ(1)の前記供給原料が、300g/モル以下の数平均分子量及び約4.0重量%以上のオリゴマー環状エーテル含有量を有するポリテトラメチレンエーテルグリコール、アジピン酸、1,4−ブタンジオール、ならびにエステル化触媒を含む、請求項1に記載の前記プロセス。
- ステップ(1)の前記反応条件が、100〜300℃の温度、及び10〜2000mmHgの圧力を含む、請求項1に記載の前記プロセス。
- ステップ(2)の前記分離区域が、減圧蒸留または蒸発のための装置を含む、請求項1に記載の前記プロセス。
- 前記減圧蒸留装置が、短経路蒸留カラムを含む、請求項13に記載の前記プロセス。
- 前記蒸発装置が、ワイプ式膜蒸発器を含む、請求項13に記載の前記プロセス。
- ステップ(2)の前記分離条件が、125〜250℃の温度、及び0.001〜10mmHgの減圧を含む、請求項1に記載の前記プロセス。
- (1)300g/モル以下の数平均分子量及び約4.0〜約10重量%のオリゴマー環状エーテル含有量を有するポリテトラメチレンエーテルグリコール、ならびに式HO2C−(CH2)n−CO2Hのアルファ−オメガアルカン二酸(式中、nが2〜16である)から選択される二酸組成物を含む供給原料を、粗ポリオール生成物を生成する反応条件で維持された反応区域に提供することと、(2)ステップ(1)の前記粗ポリオール生成物を、2.0重量%以上のオリゴマー環状エーテル含有量を有する第1の分離生成物、及び約0.01〜約1.8重量%のオリゴマー環状エーテル含有量を有するコポリエーテルエステルポリオールを含む第2の分離生成物を生成する分離条件で分離区域に供給することと、(3)前記第2の分離生成物を回収することと、を含む、コポリエーテルエステルポリオールを製造するためのプロセス。
- ステップ(1)の前記ポリテトラメチレンエーテルグリコールが、約200〜約300g/モルの数平均分子量を有する、請求項17に記載の前記プロセス。
- 前記二酸が、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、またはこれらの組み合わせを含む、請求項17に記載の前記プロセス。
- ステップ(1)の前記供給原料が、任意に、ジオール組成物、オリゴマーグリコール、及びエステル化触媒のうちの1つまたはそれらの組み合わせを含む、請求項17に記載の前記プロセス。
- 前記任意のジオール組成物が、式HO−(CH2)x−OHのアルファ−オメガアルカンジオールから選択され、xが2〜18である、請求項20に記載の前記プロセス。
- ステップ(1)の前記反応条件が、100〜300℃の温度、及び10〜2000mmHgの圧力を含む、請求項17に記載の前記プロセス。
- ステップ(2)の前記分離条件が、125〜250℃の温度、及び0.001〜10mmHgの減圧を含む、請求項17に記載の前記プロセス。
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