JP2017226746A - シルセスキオキサン - Google Patents
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Abstract
Description
[R1SiO3/2] (1)
[式(1)中、R1は、エポキシ基を含有する基を示す。]
で表される構成単位を有し、エポキシ当量が200〜1000g/eqであることを特徴とするシルセスキオキサンを提供する。
[RaR3SiO2/2] (3)
[式(3)中、Raは、エポキシ基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す。R3は、保護基で保護されていてもよいヒドロキシ基を示す。]
で表される構成単位を有することが好ましい。また、前記シルセスキオキサンの、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量が500〜5000であることが好ましい。
で表される基、下記式(1b)
で表される基、下記式(1c)
で表される基、及び、下記式(1d)
で表される基からなる群より選択される1種以上の基であることが好ましい。
本発明のシルセスキオキサン(ポリオルガノシルセスキオキサン)は、ラダー骨格を有するシルセスキオキサンであり、前記ラダー骨格が下記式(1)で表される構成単位を有し、エポキシ当量が200〜1000である。
[R1SiO3/2] (1)
[R2SiO3/2] (2)
[RaR3SiO2/2] (3)
[HSiO3/2] (4)
[RaSiO3/2] (I)
[RbSiO2/2(ORc)] (II)
[R1SiO2/2(ORc)] (5)
[R2SiO2/2(ORc)] (6)
[HSiO2/2(ORc)] (7)
測定装置:商品名「FT−720」((株)堀場製作所製)
測定方法:透過法
分解能:4cm-1
測定波数域:400〜4000cm-1
積算回数:16回
測定装置:商品名「JNM−ECA500NMR」(日本電子(株)製)
溶媒:重クロロホルム
積算回数:1800回
測定温度:25℃
測定装置:商品名「LC−20AD」((株)島津製作所製)
カラム:Shodex KF−801×2本、KF−802、及びKF−803(昭和電工(株)製)
測定温度:40℃
溶離液:THF、試料濃度0.1〜0.2重量%
流量:1mL/分
検出器:UV−VIS検出器(商品名「SPD−20A」、(株)島津製作所製)
分子量:標準ポリスチレン換算
R1Si(X1)3 (a)
R2Si(X2)3 (b)
HSi(X3)3 (c)
本発明の硬化性組成物は、上述の本発明のシルセスキオキサンを必須成分として含む硬化性組成物(硬化性樹脂組成物)である。後述のように、本発明の硬化性組成物は、さらに、重合開始剤(特に光カチオン重合開始剤)や表面調整剤あるいは表面改質剤等のその他の成分を含んでいてもよい。
重合開始剤にはカチオン重合開始剤とアニオン重合開始剤が含まれる。前記カチオン重合開始剤は加熱することによってカチオン種を発生して、重合性化合物の硬化反応を開始させる化合物であり、前記アニオン重合開始剤は加熱することによってアニオン種を発生して、重合性化合物の硬化反応を開始させる化合物である。本発明の硬化性組成物が重合開始剤を含有すると、タックフリーとなるまでの硬化時間を短縮することができる。なお、重合開始剤は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化性組成物は、さらに、重合安定剤を含むことが好ましい。上記重合安定剤は、カチオンをトラップすることによりカチオン重合の進行を抑制し、重合安定剤によるカチオンのトラップ能が飽和し、失活した段階で重合を進行させる作用を有する化合物である。本発明の硬化性組成物がカチオン重合開始剤と共に重合安定剤を含有する場合、塗布・乾燥して硬化性組成物の層(例えば、接着剤層)を形成した後、長期に亘って重合の進行を抑制することができ、接着性が求められるタイミングで加熱することで優れた接着性を発現する、保存安定性に優れた硬化性組成物の層(例えば、接着剤層)を形成することができる。
本発明の硬化性組成物は、さらに、シランカップリング剤を含有していてもよい。シランカップリング剤を含有することにより、得られる硬化物に一層優れた密着性、耐候性、耐熱性等の特性を付与することができる。
本発明の硬化性組成物は、さらに、溶剤を含有していてもよい。溶剤としては、例えば、水、有機溶剤等が挙げられ、本発明のシルセスキオキサン、及び必要に応じて使用される添加物を溶解することができ、且つ重合を阻害しないものであれば特に制限されることはない。
本発明の硬化性組成物におけるカチオン硬化性化合物(本発明のシルセスキオキサン等)の重合反応を進行させることにより、該硬化性組成物を硬化させることができ、硬化物(「本発明の硬化物」と称する場合がある)を得ることができる。硬化の方法は、周知の方法より適宜選択でき、特に限定されないが、例えば、活性エネルギー線の照射、及び/又は、加熱する方法が挙げられる。上記活性エネルギー線としては、例えば、赤外線、可視光線、紫外線、X線、電子線、α線、β線、γ線等のいずれを使用することもできる。中でも、取り扱い性に優れる点で、紫外線が好ましい。
本発明の硬化性組成物(接着剤用組成物)を用いることにより、基材の少なくとも一方の面に、本発明の硬化性組成物から形成された接着剤層(「本発明の接着剤層」と称する場合がある)を有する接着シート(「本発明の接着シート」と称する場合がある)を得ることができる。本発明の接着シートには、シート状のみならず、フィルム状、テープ状、板状等のシート状に類する形態が包含される。本発明の接着シートは、特に限定されないが、例えば、基材に本発明の硬化性組成物を塗布し、さらに、必要に応じて乾燥させることによって得ることができる。塗布の方法は特に限定されず、周知慣用の手段を利用することができる。また、乾燥の手段や条件も特に限定されず、溶媒等の揮発分をできるだけ除去できる条件を設定することができ、周知慣用の手段を用いることができる。特に、本発明の硬化性組成物が、セロキサイド2021P((株)ダイセル製)100重量部に対して1重量部添加して得られる組成物の130℃における熱硬化時間が3.5分以上である重合開始剤を含有する場合は、加熱乾燥することにより、硬化反応の進行を抑制しつつ、速やかに溶媒等の揮発分を除去して接着剤層を形成することができる。そのようにして得られた接着剤層は、半導体の積層や電子部品の接着に用いる場合、半導体チップ等の電子部品へのダメージを抑制可能な温度で加熱することにより接着性を発現し、その後、速やかに硬化する特性を有する。
本発明の硬化性組成物(接着剤用組成物)を用いることにより、3層以上(少なくとも3層)で構成される積層物(積層体)であって、2層の被接着層(被接着体)と、これらの被接着層の間に位置する接着層(上記被接着層同士を接着する層)とを少なくとも有し、上記接着層が本発明の硬化性組成物の硬化物の層(「本発明の接着層」と称する場合がある)である積層物(「本発明の積層物」と称する場合がある)を得ることができる。本発明の積層物は、特に限定されないが、例えば、一方の被接着層に本発明の接着剤層を形成し(例えば、本発明の接着シートにおける接着剤層と同様に形成できる)、さらに、当該接着剤層に対して他方の被接着層を貼り合わせ、その後、加熱処理を施すことによって本発明の接着剤層を硬化させることによって、得ることができる。また、本発明の積層物は、例えば、本発明の接着シートが片面接着シートである場合には、本発明の接着シートを被接着層に貼り合わせ、次いで、加熱処理を施すことによって上記接着シート中の本発明の接着剤層を硬化させることによって、得ることができる。この場合、本発明の接着シートにおける基材が被接着層に当たる積層物が得られる。さらに、本発明の積層物は、例えば、本発明の接着シートが両面接着シートであって、接着剤層の両面に基材としての剥離ライナーが貼着されているものである場合には、本発明の接着シートの一方の剥離ライナーを剥離して露出させた接着剤層に対して被接着層に貼り合わせ、次いで、もう一方の剥離ライナーを剥離して露出させた接着剤層に対して他の被接着層を貼り合わせ、その後、加熱処理を施すことによって本発明の接着剤層を硬化させることによって、得ることができる。但し、本発明の積層物の製造方法は、これらの方法に限定されない。
(シクロヘキセニルエチル基含有ポリオルガノシルセスキオキサンの調製)
温度計、攪拌装置、還流冷却器、及び窒素導入管を取り付けた1000ミリリットルのフラスコ(反応容器)に、窒素気流下で2−(3,4−シクロヘキセニル)エチルトリメトキシシラン(以下、「CHMS」と称する)950ミリモル(218.91g)、フェニルトリメトキシシラン(以下、「PMS」と称する)50ミリモル(9.92g)、及びメチルイソブチルケトン114.39gを仕込み、10℃に冷却した。このようにして得られた混合物に、5N−HCL水溶液2.0g(塩酸として10ミリモル)を投入した後、水3000ミリモル(54.0g)を60分かけて滴下した。滴下の間、水を滴下することで、発熱が確認され、縮合が開始した。その後、10℃のまま、重縮合反応を窒素気流下で1時間行った。
この時の重縮合反応後の反応溶液中の生成物を分析したところ、数平均分子量は613であり、分子量分散度は1.12であった。その後、メチルイソブチルケトン343.2gを追加し、30分かけて反応温度を70℃まで上げた。70℃で5N−HCL100ミリモル(20.02g)を添加し、そのまま3時間重縮合反応を行った。この時の重縮合反応後の反応溶液中の生成物を分析したところ、数平均分子量は942であり、分子量分散度は1.14であった。また、上記生成物の29Si−NMRスペクトルから算出されるT2体とT3体のモル比[T3体/T2体]は1.0であった。次に上記70℃での重縮合反応液に、ヘキサメチルジシロキサン500ミリモル(81.2g)を添加し、70℃で3時間末端エンドキャップ反応を行った。上記生成物の1H−NMR分析により、末端のヒドロキシ基からトリメチルシリルオキシ基への転化率(TMS化率)は75%であった。
その後、反応溶液を冷却し、下層液が中性になるまで水洗を行い、上層液を分取した後、1mmHg、50℃の条件で上層液から溶媒を留去し、微黄色透明の液状の生成物(シクロヘキセニル基含有ポリオルガノシルセスキオキサン)169.5gを得た。
この濃縮液の数平均分子量は1033であった。
温度計、攪拌装置、還流冷却器、及び窒素導入管を取り付けた1000ミリリットルのフラスコ(反応容器)に、窒素気流下で上記濃縮液60.5gと酢酸エチル240gを入れて20℃で攪拌混合を行った。別途、三角フラスコにて、mCPBA465ミリモルと酢酸エチル240gを入れて、攪拌混合を行った。反応温度20℃にて、mCPBAの酢酸エチル溶液を45分かけて滴下した。この時、少しの発熱を確認した。
滴下後、20℃のまま3時間熟成を行った。この時、過酸化物チェッカーにてmCPBAが消失しているのを確認した。
反応液に、ノルマルヘプタン57.8gと10%チオ硫酸ナトリウム水溶液231.8gを入れて10分間攪拌しクエンチを行った。その後は分液ロートに移し、下層水を払い出し、5%NaOH水溶液231.8gで2回、水231.8gで2回抽出洗浄し中性であることを確認した。
エポキシシクロヘキシルエチル基含有ラダー型シルセスキオキサンを含む酢酸エチル溶液を1mmHg、50℃で溶媒を濃縮留去し、エポキシシクロヘキシルエチル基含有ラダー型シルセスキオキサン61.3gを得た。得られたエポキシシクロヘキシルエチル基含有ラダー型シルセスキオキサンのエポキシ当量は260g/eq、数平均分子量は1062、分散度は1.12であった。1H−NMRより、エポキシ化前のシクロヘキセニルエチル基からエポキシシクロヘキシルエチル基への転化率は95%であった。また、FT−IR分析結果より、1100cm-1、1200cm-1付近にラダー特有のピークが2つあることと、29Si−NMR結果のモル比[T3体/T2体]より、この化合物はラダー骨格をメインとして含むことを確認した。得られたラダー型シルセスキオキサンの1H−NMRスペクトルの測定結果、29Si−NMRスペクトルの測定結果、及びFT−IRスペクトルの測定結果をそれぞれ図1〜図3に示す。
(エポキシシクロヘキシルエチル基含有ポリオルガノシルセスキオキサンの調製)
温度計、攪拌装置、還流冷却器、及び窒素導入管を取り付けた300ミリリットルのフラスコ(反応容器)に、窒素気流下で2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(以下、「EMS」と称する)161.5ミリモル(39.79g)、フェニルトリメトキシシラン(以下、「PMS」と称する)9ミリモル(1.69g)、及びアセトン165.9gを仕込み、50℃に昇温した。このようにして得られた混合物に、5%炭酸カリウム水溶液4.70g(炭酸カリウムとして1.7ミリモル)を5分で滴下した後、水1700ミリモル(30.60g)を20分かけて滴下した。なお、滴下の間、著しい温度上昇は起こらなかった。その後、50℃のまま、重縮合反応を窒素気流下で4時間行った。
重縮合反応後の反応溶液中の生成物を分析したところ、エポキシ当量は195g/eq、数平均分子量は1900であり、分子量分散度は1.5であった。上記生成物の29Si−NMRスペクトルから算出されるT2体とT3体のモル比[T3体/T2体]は10.3であった。
その後、反応溶液を冷却し、下層液が中性になるまで水洗を行い、上層液を分取した後、1mmHg、40℃の条件で溶剤量が25重量%になるまで上層液から溶媒を留去し、無色透明の液状の生成物(エポキシシクロヘキシルエチル基含有ポリオルガノシルセスキオキサン)を得た。
なお、得られたポリオルガノシルセスキオキサンのFT−IRスペクトルを上述の方法で測定したところ、1100cm-1付近に一つの固有吸収ピークを有することが確認された。
実施例2及び比較例2で得られた接着剤組成物を130℃又は150℃で30分加熱し、次いで、170℃で30分加熱して得られた硬化物について、熱分析装置を用いて熱重量分析し、熱分解温度を測定した。なお、熱分解温度とは、図4に示すように、初期の重量減少のない、或いは漸減しているところ(図中のAで示される範囲)の接線と、急激に重量減少が起こっているところ(図中のBで示される範囲)の変曲点の接線が交叉するところの温度である。そして、耐熱性を下記基準で評価した。結果を表1の「耐熱性」の欄に示す。なお、熱重量分析は、熱分析装置として商品名「EXSTAR6000」(セイコーインスツル(株)製)を使用し、昇温速度10℃/min、窒素環境下で行った。
〇(良好):熱分解温度が260℃以上
×(不良):熱分解温度が260℃未満
実施例2及び比較例2で得られた接着剤層付きガラス板を130℃又は150℃で30分加熱し、次いで、170℃で30分加熱して接着剤層を硬化させて冷却した後、250℃で30分加熱し、続いて室温まで冷却した後のクラックの発生の有無を確認した。さらに、次いで280℃で30分加熱し、続いて室温まで冷却した後のクラックの発生の有無を確認した。そして、耐クラック性を以下の基準で評価した。結果を表1の「耐クラック性」の欄に示す。
◎(極めて良好):280℃で30分加熱し、室温まで冷却した後にクラックの発生は見られなかった
○(良好):250℃で30分加熱し、室温まで冷却した後のクラックの発生は見られなかったが、280℃で30分加熱し、室温まで冷却した後にクラックが発生した
×(不良):250℃で30分加熱し、室温まで冷却した後にクラックが発生した
(接着剤組成物(1)の作製)
カチオン重合性化合物として実施例1で得られたエポキシシクロヘキシルエチル基含有ラダー型シルセスキオキサン100重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100重量部、アンチモン系スルホニウム塩(商品名「SI−150L」、三新化学工業(株)製、セロキサイド2021P((株)ダイセル製)100重量部に対して1重量部添加して得られる組成物の130℃における熱硬化時間:5.4分)0.09重量部(固形分換算)、及び(4−ヒドロキシフェニル)ジメチルスルホニウムメチルサルファイト(商品名「サンエイドSI助剤」、三新化学工業(株)製)0.01重量部を混合し、接着剤組成物(1)を得た。
ガラス板(4インチ、SCHOTT日本(株)製)にシランカップリング剤(商品名「KBE403」、信越化学工業(株)製)をスピンコートで塗布し、120℃で5分加熱してシランカップリング剤層付きガラス板を得た。シランカップリング剤層付きガラス板のシランカップリング剤層表面に接着剤組成物(1)をスピンコートで塗布し、80℃4分、次いで100℃2分加熱して残留する溶剤を除去して、接着剤層(A1)付きガラス板を得た。接着剤層(A1)の膜厚は5〜6μmであった。
接着剤組成物(1)を150℃で30分加熱し、次いで、170℃で30分加熱することにより得られた硬化物の熱分解温度は、260℃以上であった。
また、別に作製した接着剤層(A1)を130℃で30分加熱し、次いで、170℃で30分加熱することにより得られた硬化物の熱分解温度は、260℃以上であった。
接着剤層(A1)付きガラス板を150℃で30分加熱し、次いで、170℃で30分加熱して得られた塗膜について、室温まで冷却した後、250℃で30分加熱し、続いて室温まで急冷したところ、クラックの発生はなかった。次いで280℃で室温まで30分加熱し、続いて急冷したところ、クラックの発生はなかった。
また、別に作製した接着剤層(A1)を130℃で30分加熱し、次いで、170℃で30分加熱して得られた塗膜について、室温まで冷却した後、250℃で30分加熱し、続いて室温まで急冷したところ、クラックの発生はなかった。次いで280℃で室温まで30分加熱し、続いて急冷したところ、クラックの発生はなかった。
(接着剤組成物(2)の作製)
カチオン重合性化合物として、ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサン100重量部の代わりに比較例1で得られたエポキシシクロヘキシルエチル基含有ポリオルガノシルセスキオキサン100重量部を使用したこと以外は、実施例1と同じ手順及び条件にて、接着剤組成物(2)を作製した。
接着剤組成物として、接着剤組成物(1)の代わりに接着剤組成物(2)を使用したこと以外は、実施例1と同じ手順及び条件にて、接着剤層(A2)付きガラス板を作製した。接着剤層(A2)の膜厚は5〜6μmであった。
接着剤組成物(2)を150℃で30分加熱し、次いで、170℃で30分加熱することにより得られた硬化物の熱分解温度は、260℃以上であった。
また、別に作製した接着剤層(A2)を130℃で30分加熱し、次いで、170℃で30分加熱することにより得られた硬化物の熱分解温度は、260℃以上であった。
接着剤層(A2)を150℃で30分加熱し、次いで、170℃で30分加熱して得られた硬化物について、室温まで冷却した後、250℃で30分加熱し、続いて室温まで急冷したところ激しくクラックが発生した。
また、別に作製した接着剤層(A2)を130℃で30分加熱し、次いで、170℃で30分加熱して得られた塗膜について、室温まで冷却した後、250℃で30分加熱し、続いて室温まで急冷したところ、クラックの発生はなかった。次いで280℃で室温まで30分加熱し、続いて急冷したところ、激しくクラックが発生した。
Claims (11)
- ラダー骨格を有するシルセスキオキサンであり、前記ラダー骨格が下記式(1)
[R1SiO3/2] (1)
[式(1)中、R1は、エポキシ基を含有する基を示す。]
で表される構成単位を有し、エポキシ当量が200〜1000g/eqであることを特徴とするシルセスキオキサン。 - 前記ラダー骨格の末端に下記式(3)
[RaR3SiO2/2] (3)
[式(3)中、Raは、エポキシ基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す。R3は、保護基で保護されていてもよいヒドロキシ基を示す。]
で表される構成単位を有し、前記シルセスキオキサンの、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量が500〜5000である請求項1に記載のシルセスキオキサン。 - 前記ラダー骨格の全ての末端に対する前記式(3)で表される構成単位の割合が30〜100モル%である、請求項2に記載のシルセスキオキサン。
- 接着剤組成物用途である請求項1〜4のいずれか1項に記載のシルセスキオキサン。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のシルセスキオキサンを含む硬化性組成物。
- 請求項5に記載のシルセスキオキサンを含む接着剤組成物。
- 請求項6に記載の硬化性組成物の硬化物。
- 基材の少なくとも一方の面に、請求項7に記載の接着剤組成物から形成された接着剤層を有する接着シート。
- 3層以上で構成される積層物であって、
2層の被接着層と、該被接着層の間に設けられた接着層を有し、
前記接着層が、請求項8に記載の硬化性組成物の硬化物の層であることを特徴とする積層物。 - 請求項10に記載の積層物を有する装置。
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