JP2017222812A - ポリイソシアネート組成物及びその製造方法 - Google Patents
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例えば、特許文献1には、リン酸エステル系化合物を溶剤として使用して、イソシアヌレート化を行うことが記載されているが、これは主に脂肪族ジイソシアネートのイソシアヌレート化反応を進行させるための技術である。実際得られたポリイソシアヌレート体は「淡黄色」のものとなっており、着色防止という観点では十分ではなかった。また、特許文献2では、着色防止剤として亜リン酸エステル系化合物の存在下、イソシアヌレート化反応を行うことを特徴とする製造方法が記載されている。得られるポリイソシアヌレートの着色防止という観点では一定の効果を示すが、十分ではなかった。特許文献3及び4では、ヒンダードフェノールと、亜リン酸エステル系酸化防止剤の併用並びに、ヒンダードフェノールとホスホナイトの併用により、ポリイソシアネートの貯蔵時の色を安定化させる技術が記載されている。
すなわち、本発明は、以下のとおりである。
[1]
脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種のジイソシアネートから得られる、イソシアヌレート基を有するポリイソシアネートを含み、
ヒンダードフェノール系化合物由来のアロファネート体が存在する、
ポリイソシアネート組成物。
[2]
LC/MS測定で分析された、ヒンダードフェノール系化合物に2つのジイソシアネートが結合したアロファネート体の含有量が、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール換算値として10ppm以上8,000ppm以下である、[1]に記載のポリイソシアネート組成物。
[3]
前記ヒンダードフェノール系化合物が、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールである、[1]又は[2]に記載のポリイソシアネート組成物。
[4]
前記ジイソシアネートが、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートである、[1]〜[3]のいずれかに記載のポリイソシアネート組成物。
[5]
亜リン酸系化合物をさらに含む、[1]〜[4]のいずれかに記載のポリイソシアネート組成物。
[6]
前記ヒンダードフェノール系化合物が、1分子中にヒンダードフェノール骨格と亜リン酸骨格を有している化合物である、[1]〜[5]のいずれかに記載のポリイソシアネート組成物。
[7]
ヒンダードフェノール系化合物及び亜リン酸系化合物の存在下、イソシアヌレート化触媒を用いて脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種のジイソシアネートをイソシアヌレート化反応させる工程を含む、ポリイソシアネート組成物の製造方法。
[8]
1分子中にヒンダードフェノール骨格と亜リン酸骨格を有している化合物の存在下、イソシアヌレート化触媒を用いて脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種のジイソシアネートをイソシアヌレート化反応させる工程を含む、ポリイソシアネート組成物の製造方法。
[9]
前記イソシアヌレート化反応時に、ヒンダードフェノール骨格を有さないアルコール性及び/又はフェノール性ヒドロキシ化合物のうち、少なくとも1つの化合物を助触媒に用いる、[7]又は[8]に記載のポリイソシアネート組成物の製造方法。
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、製造時の着色度が小さく、長期保管時の色の変化が小さい。
上記脂肪族ジイソシアネートとしては、例えば、置換基を有していてもよいアルキレン基を有する炭素数4〜30のジイソシアネートが好適なものとして挙げることができ、脂環族ジイソシアネートとしては、例えば、置換基を有していてもよいシクロアルキル基を有する炭素数8〜30のジイソシアネートが好適なものとして挙げることができる。脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートとしては、具体的には、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,5−ペンタメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(以下、「HDI」とも称する)、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(以下、「IPDI」とも称する)、1,3−ビス(イソシアネートメチル)−シクロヘキサン、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等を挙げることができ、これらジイソシアネートは、単独又は2種以上を併用して使用することもできる。なかでも、工業的規模での実施可能性の観点から、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネートが好ましく、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)がより好ましい。
上記ヒンダードフェノール系化合物は、分子中にフェノール骨格を有する化合物であり、フェノール骨格におけるヒドロキシル基に対して、少なくとも一方のオルト位、好ましくは両方のオルト位にtert−ブチル基を有しているものである。
具体的には、ヒンダードフェノール系化合物は、下記(式1)で表すことができる。式1中、R1(メタ位、パラ位のいずれか)は、水素原子、アルキル基又はその他の置換基であり、R2及びR3の少なくとも一方は、tert−ブチル基であり、もう一方は、Hもしくは任意のアルキル基である。
ヒンダードフェノール系化合物に2つのジイソシアネートが結合したアロファネート体の含有量は、後述の実施例に記載の方法で測定することができる。
本実施形態における亜リン酸系化合物としては、例えば、亜リン酸トリメチル、亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリn−ブチル、亜リン酸トリデシル、亜リン酸トリフェニル等の亜リン酸トリアルキル化合物がある。3つのアルキル部分は、3つとも同じアルキル基でもよいし、1つのみ異なっていても、3つとも異なっていてもよい。
助触媒であるヒドロキシ化合物は、ヒンダードフェノール骨格を有さないアルコール性ヒドロキシ化合物及び/又はフェノール性ヒドロキシ化合物であれば特に限定されず、ヌレート化反応をさらに容易に進行させる。上記フェノール性ヒドロキシ化合物としては、例えば、フェノール、クレゾール、トリメチルフェノール等が挙げられる。また、アルコール性ヒドロキシ化合物としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、n−ブタノール、i−ブタノール(i−BuOH)、ヘキサノール、2−エチルヘキサノール等の直鎖アルキルアルコールや直鎖分岐アルキルアルコール;シクロヘキサノール等の環状アルキルアルコール;エチレングリコール等の多価アルコール等が挙げられる。
イソシアヌレート化ポリイソシアネート組成物中のNCO含量や粘度等は、反応停止時のNCO含量によって、自由に調整できる。反応を停止する停止剤としては、酸性化合物を好適に挙げることができ、かかる酸性化合物としては、例えば、塩酸、リン酸、リン酸ジメチル、リン酸ジエチル、リン酸ジブチル、リン酸ジ2−エチルヘキシル、リン酸ジシクロヘキシル、P−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、アセチルクロライド、ベンゾイルクロライド、及びこれらの類似化合物等が挙げられる。
停止剤の量は、触媒中のカルボン酸含量1モルに対して、好ましくは0.5〜10倍モル量であり、より好ましくは1〜8倍モル量である。原料ジイソシアネートモノマーと、反応で生成したポリイソシアネートの混合溶液に可溶性の停止剤を使用する場合には、触媒中のカルボン酸含量1モルに対して通常1倍量前後であるが、不溶性の停止剤を使用する場合には、通常2〜8倍量の停止剤が用いられる。
ジイソシアネート含有量は、ガスクロマトグラフィーにより測定でき、また、ポリイソシアネート組成物中の三量体は、液体クロマトグラフィーにより分子量504付近に明確に現われるので、三量体を定量することができる。また、イソシアヌレート構造は赤外線吸収スペクトルにより1680cm-1に明確な吸収が現われる。
モノアルコールとして、メタノール、エタノール、プロパノール、n−ブタノール、i−ブタノール(i−BuOH)、ヘキサノール、2−エチルヘキサノール(2−EHOHと略す)等の直鎖アルキルアルコールや直鎖分岐アルキルアルコール等が挙げられ、
ジオールとして、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,3−ブタンジオール(1,3−BGと略す)、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサングリコール(1,6−HGと略す)等の2価アルコール;ポリエステルポリオール;ポリエーテルポリオール;等が挙げられ、
トリオールとして、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン等の3価アルコールやポリエステルポリオール又はポリエーテルポリオール等が挙げられる。
上記アルコール性化合物は、単独又は2種以上を混合して使用することもできる。また、上記アルコール性化合物の中でも、好ましくは、1,3−ブタンジオール(1,3−BG)及び2−エチルヘキサノール(2−EHOH)である。
ヒンダードフェノール系化合物由来のアロファネート体は、構造中にフェノールに由来するベンゼン環を有するため、UV(270nm)で検出することが可能である。そこで、LC/MS測定をおこない、UV(270nm)クロマトグラムにおいて検出されるピークについてマススペクトルを取得し、分子量及び構造を推定した。
1.測定する対象であるポリイソシアネートを含む組成物0.1gに対してメタノールを9g添加し、48時間静置してイソシアネート基とメタノールを反応させた。
2.静置後の調製液に、メタノールを追加して全体量を20gとすることにより、ポリイソシアネートを含む組成物濃度が5mg/メタノール溶液(g)である、測定サンプルを得た。
3.上記測定用サンプルをLC/MSの測定に供し、UV(270nm)で検出して、UVクロマトグラムを得た。
4.得られたUVクロマトグラムの各ピークのMSスペクトルから、ヒンダードフェノール系化合物に2つのジイソシアネートが結合したアロファネート体の定性を行い、該当ピークの面積を求めた。
5.別途BHTの検量線を作成し、上記4.で求めた、アロファネート体のピーク面積とBHTの検量線から、当該アロファネート体の存在量をBHT換算値として算出した。
上記イオンとしての分子量が検出されたピークの面積を、ヒンダードフェノール系化合物に2つのジイソシアネートが結合したアロファネート体の定量に使用した。
なお、LC/MSの測定条件は、下記のとおりとした。
・測定装置 : Waters,UPLC
・使用カラム : YMC,Triart C8 1.9μm 12nm(2.1mmI.D.×50mm)
・カラム温度 : 40℃
・検出波長 : 200〜800nm
・流速 : 0.2ml/分
・移動相 : A=10mM 酢酸アンモニウム水溶液
B=アセトニトリル
グラジェント 時間 (分) A(%) B(%)
0 95 5
10 0 100
15 0 100
15.1 95 5
20 95 5
・注入量 : 10μl
・測定装置 : Waters, Synapt G2
・イオン化 : ESI+
・スキャンレンジ : m/z 100〜1500
下記に記載のGPC測定条件により、ジイソシアネートモノマーの分子量に対応する保持時間を有するピークの面積を求めた。このピーク面積のクロマトグラム中の全ピークの総面積に対するパーセンテージを求め、その値をジイソシアネートモノマー濃度(重量%)とした。
まず、合成直後のポリイソシアネート組成物中に存在するジイソシアネートモノマー濃度を測定した。
次に、合成して得られたポリイソシアネート組成物を窒素雰囲気とした容器に封じ込め、50℃で1か月間保管した後、ポリイソシアネート組成物中のジイソシアネートモノマー濃度を測定した。保管後のジイソシアネート濃度と合成直後のジイソシアネート濃度の差から、保管後のジイソシアネートモノマー増加量を求めた。
・キャリアー:テトラハイドロフラン(以下、「THF」とも称する)(流速:0.6ml/分)
・カラム:「TSKgel SuperH1000」、「TSKgel SuperH2000」、「TSKgel SuperH3000」(いずれも東ソー社製)のカラムをシリーズに連結
・検出器:屈折計
・GPC装置:「HLC−8120GPC」(東ソー社製)
合成直後のポリイソシアネート組成物の着色度、及び、合成して得られたポリイソシアネート組成物を窒素雰囲気とした容器に封じ込め、50℃で1か月間保管した後の着色度を測定した。
着色度の測定は、測定するサンプルを、まず細孔サイズ3μmのメンブレンフィルターで濾過し、濾過サンプルを長さ5cmのセルに投入し、測定機器Lovibond PFXi−195にて、25℃の環境下でのAPHAの測定を実施した。なお、APHAの数値が小さいほど着色がないことを表す。
温度計、撹拌機及び窒素シール管を備えた1Lの四ツ口ガラスフラスコに1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)を100部、亜リン酸トリフェニルを0.03部、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(BHT)を0.01部、順次添加し、リン酸トリメチル20部を加えて、フラスコ中の空気を窒素で置換し、70℃に加温した。その後、1,3−ブタンジオール(1,3−BG)を0.3部添加し、10分間反応させた。その後、イソブタノール(i−BuOH)を0.1部、最後にカプリン酸カリウム(K−CA)を0.005部添加し、70℃で220分反応を行った。この反応液に、反応停止剤としてリン酸を0.005部加え、さらに、70℃で約1時間撹拌した(後処理工程)。後処理工程後の反応液は無色透明の液体であった。上記後処理工程後の反応液を細孔サイズ1μmのメンブレンフィルターでろ過して、反応残渣を分離した後、薄膜蒸留装置により遊離HDIを留去した。得られた液はほぼ無色透明で、そのNCO含量、粘度及び遊離HDI等、生成物であるポリイソシアネート組成物(生成物1)に関する物性は、表1に示すとおりであった。
上記生成物1のIRスペクトルには、1680cm-1にイソシアヌレート基特有の強い吸収が見られた。
温度計、撹拌機及び窒素シール管を備えた1Lの四ツ口ガラスフラスコに1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)を100部、亜リン酸トリフェニルを0.03部、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(BHT)を0.01部、順次添加し、フラスコ中の空気を窒素で置換し、70℃に加温した。その後、2−エチルヘキサノール(2−EHOH)を0.3部添加し、10分間反応させた。その後、カプリン酸テトラメチルアンモニウム(TMA−CA)を0.007部とイソブタノールを0.1部混合した液体を、80分間かけて連続的に添加し、70℃で180分間反応を行った。この反応液に、反応停止剤としてリン酸を0.005部加え、さらに、70℃で約1時間撹拌した。反応液は無色透明の液体であった。この反応液を細孔サイズ1μmのメンブレンフィルターでろ過して、反応残渣を分離した後、薄膜蒸留装置により遊離HDIを留去した。得られた液はほぼ無色透明で、そのNCO含量、粘度及び遊離HDI等、生成物であるポリイソシアネート組成物(生成物2)に関する物性は、表1に示すとおりであった。
上記生成物2のIRスペクトルには、1680cm-1にイソシアヌレート基特有の強い吸収が見られた。
実施例2に記載の方法で、使用する原料種、使用量、添加タイミング、反応時間、反応温度、処理温度等を表1に記載のとおりとすることで、生成物であるポリイソシアネートを含む組成物(生成物3〜9及び11〜12)を得た。各生成物の物性は表1に示すとおりであった。
実施例2に記載の方法で、使用する原料種、使用量、反応時間、反応温度、処理温度等を表1に記載のとおりに実施し、薄膜蒸留を行った後の生成物を得た。そうして得られた生成液体100部に対して、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(BHTと略す)を0.01部添加し最終的な生成物であるポリイソシアネート組成物(生成物10)を得た。物性値は表1に示すとおりであった。
添加剤としてBHTを用いないこと以外は、実施例1と同様に実施して、生成物であるポリイソシアネート組成物(生成物13)を得た。生成物13の物性値は表2に示すとおりであった。
実施例2に記載の方法で、使用する原料種、使用量、反応時間、反応温度、処理温度等を表2に記載のとおりとすることで、生成物であるポリイソシアネートを含む組成物(生成物14〜16、20)を得た。各生成物の物性は表2に示すとおりであった。
実施例2に記載の方法で、使用する原料種、使用量、反応時間、反応温度、処理温度等を表2に記載のとおりに実施し、薄膜蒸留を行った後の生成物を得た。そうして得られた生成液体100部に対して、表2に記載の後添加物を記載の部数添加し、最終的な生成物であるポリイソシアネート組成物(生成物17〜19)を得た。各生成物の物性値は表2に示すとおりであった。
Claims (9)
- 脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種のジイソシアネートから得られる、イソシアヌレート基を有するポリイソシアネートを含み、
ヒンダードフェノール系化合物由来のアロファネート体が存在する、
ポリイソシアネート組成物。 - LC/MS測定で分析された、ヒンダードフェノール系化合物に2つのジイソシアネートが結合したアロファネート体の含有量が、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール換算値として10ppm以上8,000ppm以下である、請求項1に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記ヒンダードフェノール系化合物が、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールである、請求項1又は2に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記ジイソシアネートが、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリイソシアネート組成物。
- 亜リン酸系化合物をさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記ヒンダードフェノール系化合物が、1分子中にヒンダードフェノール骨格と亜リン酸骨格を有している化合物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリイソシアネート組成物。
- ヒンダードフェノール系化合物及び亜リン酸系化合物の存在下、イソシアヌレート化触媒を用いて脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種のジイソシアネートをイソシアヌレート化反応させる工程を含む、ポリイソシアネート組成物の製造方法。
- 1分子中にヒンダードフェノール骨格と亜リン酸骨格を有している化合物の存在下、イソシアヌレート化触媒を用いて脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種のジイソシアネートをイソシアヌレート化反応させる工程を含む、ポリイソシアネート組成物の製造方法。
- 前記イソシアヌレート化反応時に、ヒンダードフェノール骨格を有さないアルコール性及び/又はフェノール性ヒドロキシ化合物のうち、少なくとも1つの化合物を助触媒に用いる、請求項7又は8に記載のポリイソシアネート組成物の製造方法。
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