JP2017214562A - 樹脂組成物及び硬化膜 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕 樹脂(A)及び溶剤を含み、
前記樹脂(A)は、炭素数2以上のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来する構成単位(Aa)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造を有する不飽和化合物に由来する構成単位(Ab)と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する構成単位(Ac)と、を含む共重合体である、樹脂組成物。
〔3〕 樹脂(A)は、構成単位(Aa)の比率が、樹脂(A)を構成する構成単位の合計に対して、10〜35モル%である〔1〕又は〔2〕に記載の樹脂組成物
〔4〕 樹脂(A)は、構成単位(Aa)と、構成単位(Ab)と、構成単位(Ac)とからなる樹脂である〔1〕〜〔3〕のいずれか記載の樹脂組成物。
〔5〕 樹脂(A)は、重量平均分子量が5000〜20000の共重合体である、〔1〕〜〔4〕のいずれか記載の樹脂組成物。
〔6〕 前記構成単位(Aa)におけるアルキル基の炭素数が2〜10である、〔1〕〜〔5〕のいずれか記載の樹脂組成物。
〔7〕 前記アルキル基が、炭素数2〜10の直鎖状アルキル基である〔6〕記載の樹脂組成物。
〔8〕 前記アルキル基が、炭素数2〜6の直鎖状アルキル基である〔7〕記載の樹脂組成物。
[式(a)及び式(b)中、R4及びR5は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。]
樹脂(A)は、硬化性を有する樹脂であり、熱硬化性樹脂であることが好ましく、60℃以上の熱で硬化する樹脂であることがより好ましく、炭素数2以上のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル(Aa)(以下、化合物(Aa)と略す場合がある。)に由来する構成単位と、炭素数2〜4の環状エーテル構造を有する不飽和化合物(Ab)(以下、化合物(Ab)と略す場合がある。)に由来する構成単位と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物(Ac)に由来する構成単位と、を含む共重合体である。該共重合体は、さらに、化合物(Aa)、化合物(Ab)又は化合物(Ac)と共重合可能であり、かつ、化合物(Aa)、化合物(Ab)及び化合物(Ac)以外の化合物(Ad)に由来する構成単位を有していてもよい。
本発明においては、樹脂(A)が、炭素数2以上のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル(Aa)に由来する構成単位を含む共重合体であることにより、樹脂組成物を塗布して得られた膜の平坦性を向上させることができる。
化合物(Ab)は、例えば、炭素数2〜4の環状エーテル構造(例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも1種)を有する不飽和化合物をいう。化合物(Ab)は、炭素数2〜4の環状エーテル構造と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
Xb1及びXb2は、単結合、−Rb3−、*−Rb3−O−、*−Rb3−S−又は*−Rb3−NH−を表す。
Rb3は、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。*は、Oとの結合手を表す。]
Rb1及びRb2としては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基及び2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子及びメチル基が挙げられる。
Xb1及びXb2としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−、*−CH2CH2−O−が挙げられ、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−が挙げられる。*はOとの結合手を表す。
不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物(Ac)としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、o−、m−、p−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸などの、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
化合物(Ad)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート」といわれている。
また、「トリシクロデシル(メタ)アクリレート」という場合がある。)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート」といわれている。)、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、o−ビニルトルエン、m−ビニルトルエン、p−ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン及び2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
樹脂(A)は、以下の樹脂[K1]または[K2]である。
樹脂[K1]:化合物(Aa)、化合物(Ab)及び化合物(Ac)の共重合体;
樹脂[K2]:化合物(Aa)、化合物(Ab)、化合物(Ac)及び化合物(Ad)の共重合体。
化合物(Aa)に由来する構成単位;5〜40モル%、
化合物(Ab)に由来する構成単位;5〜90モル%、
化合物(Ac)に由来する構成単位;5〜40モル%であることが好ましく、
化合物(Aa)に由来する構成単位;10〜35モル%、
化合物(Ab)に由来する構成単位;10〜80モル%、
化合物(Ac)に由来する構成単位;10〜35モル%であることがより好ましい。
化合物(Aa)に由来する構成単位;5〜40モル%、
化合物(Ab)に由来する構成単位;5〜90モル%、
化合物(Ac)に由来する構成単位;5〜40モル%、
化合物(Ad)に由来する構成単位;1〜40モル%であることが好ましく、
化合物(Aa)に由来する構成単位;10〜35モル%、
化合物(Ab)に由来する構成単位;10〜80モル%、
化合物(Ac)に由来する構成単位;10〜35モル%、
化合物(Ad)に由来する構成単位;5〜35モル%であることがより好ましい。
樹脂(A)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6.0、より好ましくは1.2〜4.0である。分散度が前記の範囲内にあると、得られる硬化膜は耐薬品性に優れる傾向がある。
樹脂(A)の含有率は、本発明の樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは30〜90質量%、より好ましくは35〜80質量%、さらに好ましくは40〜70質量%である。
樹脂(A)の含有率が前記の範囲内にあると、得られる硬化膜は耐熱性に優れ、かつ基板との密着性及び耐薬品性に優れる傾向がある。ここで、樹脂組成物の固形分とは、本発明の樹脂組成物の総量から溶剤(E)の含有量を除いた量のことをいう。
反応性モノマー(B)は、熱又は重合開始剤(D)の作用により反応するモノマーであり、該モノマーとして、例えば、エチレン性不飽和結合を有する化合物が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル化合物(B1)が挙げられ、より好ましくはアクリロイル基及びメタクリロイル基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を有する化合物が挙げられる。
[式(a)及び式(b)中、R4及びR5は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。]
R4としては、好ましくは水素原子又はメチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子が挙げられる。
R5としては、水素原子又はメチル基が好ましい。
エポキシ樹脂(C)は、オキシラニル基を有する(ただし、樹脂(A)及び反応性モノマー(B)とは異なる。)エポキシ樹脂(C)としては、例えば、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂及びグリシジルエステル型エポキシ樹脂からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物が挙げられる。
上記グリシジルエーテル型エポキシ樹脂として、市販品を用いてもよい。ビスフェノールA型エポキシ樹脂の市販品としては、jER157S70、エピコート1001、エピコート1002、エピコート1003、エピコート1004、エピコート1007、エピコート1009、エピコート1010、エピコート828(三菱化学(株)製)等が挙げられる。ビスフェノールF型エポキシ樹脂の市販品としては、エピコート807(三菱化学(株)製)、YDF−170(東都化成(株)製)等が挙げられる。フェノールノボラック型エポキシ樹脂の市販品としては、エピコート152、エピコート154(三菱化学(株)製)、EPPN−201、PPN−202(日本化薬(株)製)、DEN−438(ダウケミカル社製)等が挙げられる。o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂の市販品としては、EOCN−125S、EOCN−103S、EOCN−104S、EOCN−1020、EOCN−1025、EOCN−1027(日本化薬(株)製)等が挙げられる。ポリフェノール型エポキシ樹脂の市販品としては、エピコート1032H60、エピコートYX−4000(三菱化学(株)製)等が挙げられる。
重合開始剤(D)としては、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、反応性モノマー(B)の重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む重合開始剤が好ましく、O−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。これらの重合開始剤であると、高感度であり、かつ可視光領域における透過率が高くなる傾向がある。
以下、*は結合手を表す。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤(D)とともに用いられ、重合開始剤(D)によって重合が開始された重合性化合物(例えば、(メタ)アクリル化合物(B))の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。
チオール化合物(T)は、分子内にスルファニル基(−SH)を有する化合物である。
中でも、スルファニル基を2つ以上有する化合物が好ましく、脂肪族炭化水素構造の炭素原子と結合するスルファニル基を2つ以上有する化合物がより好ましい。チオール化合物(T)は、重合開始剤(D)とともに用いることが好ましい。
酸化防止剤(F)としては、フェノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤が挙げられる。中でも、硬化膜の着色が少ないという点で、フェノール系酸化防止剤が好ましい。
界面活性剤(H)としては、例えば、シリコーン系界面活性剤(フッ素原子を有しない)、フッ素系界面活性剤(シロキサン結合を有しない)、フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤が挙げられる。
具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、ポリエーテル変性シリコーンオイルSH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452、TSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
具体的には、フロリナート(登録商標)FC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、メガファック(登録商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同F552、同F553、同F554、同F555、同F556、同F558、同F559、同R30(DIC(株)製)、エフトップ(登録商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、サーフロン(登録商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(株)製)、E5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)等が挙げられる。
多価カルボン酸(G)は、多価カルボン酸無水物及び多価カルボン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である。多価カルボン酸とは、2つ以上のカルボキシ基を有する化合物であり、多価カルボン酸無水物とは、多価カルボン酸の無水物である。なお、多価カルボン酸(G)は、炭素−炭素二重結合等、重合性の置換基を有しない点で、反応性モノマー(B)と区別できる。
多価カルボン酸(G)の分子量は、好ましくは3000以下、より好ましくは1000以下である。
イミダゾール化合物(J)は、イミダゾール骨格を有する化合物であれば特に限定されず、例えば、エポキシ硬化剤として知られている化合物が挙げられる。中でも、式(2)で表される化合物が好ましい。
R12〜R14は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基、フェニル基、ニトロ基又は炭素数1〜20のアシル基を表し、該アルキル基及び該フェニル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
炭素数2〜5のシアノアルキル基としては、例えば、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、シアノブチル基、シアノペンチル基が挙げられる。
炭素数1〜20のアシル基としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ラウロイル基、ミリストリル基、ステアロイル基が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、溶剤(E)を含有する。溶剤(E)としては、樹脂組成物の分野で用いられている各種の有機溶剤が挙げられ、その具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル及びエチレングリコールモノブチルエーテルのようなエチレングリコールモノアルキルエーテル類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類;
メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテートなどのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類;
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールエチルメチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテルプロピレングリコールプロピルメチルエーテル、プロピレングリコールエチルプロピルエーテルなどのプロピレングリコールジアルキルエーテル類
プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールブチルエーテルプロピオネートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルプロピオネート類;
メトキシブチルアルコール、エトキシブチルアルコール、プロポキシブチルアルコール、ブトキシブチルアルコールなどのブチルジオールモノアルキルエーテル類;
メトキシブチルアセテート、エトキシブチルアセテート、プロポキシブチルアセテート、ブトキシブチルアセテートなどのブタンジオールモノアルキルエーテルアセテート類;
メトキシブチルプロピオネート、エトキシブチルプロピオネート、プロポキシブチルプロピオネート、ブトキシブチルプロピオネートなどのブタンジオールモノアルキルエーテルプロピオネート類;
ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテルなどのジプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類;
メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類;
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類;
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プロピル、3−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−エトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸ブチル、2−ブトキシプロピオン酸メチル、2−ブトキシプロピオン酸エチル、2−ブトキシプロピオン酸プロピル、2−ブトキシプロピオン酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸プロピル、3−エトキシプロピオン酸ブチル、3−プロポキシプロピオン酸メチル、3−プロポキシプロピオン酸エチル、3−プロポキシプロピオン酸プロピル、3−プロポキシプロピオン酸ブチル、3−ブトキシプロピオン酸メチル、3−ブトキシプロピオン酸エチル、3−ブトキシプロピオン酸プロピル、3−ブトキシプロピオン酸ブチルなどのエステル類;
テトラヒドロフラン、ピランなどの環状エーテル基類;
γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。
3−エトキシプロピオン酸エチル及び3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類が挙げられ、さらに好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、メトキシブタノール、メトキシブチルアセテート、3−エトキシプロピオン酸エチル及び3−メトキシプロピオン酸メチルが挙げられる。これらの溶剤(E)は、それぞれ単独で、又は2種類以上混合して用いることができる。
本発明の樹脂組成物には、必要に応じて、充填剤、その他の高分子化合物、熱ラジカル発生剤、紫外線吸収剤、連鎖移動剤、密着促進剤等、当該技術分野において公知の添加剤を含有していてもよい。
本発明の樹脂組成物は、樹脂(A)及び溶剤(E)、並びに、必要に応じて用いられる(メタ)アクリル化合物(B)、エポキシ樹脂(C)、重合開始剤(D)、重合開始助剤(D1)、酸化防止剤(F)、界面活性剤(H)、多価カルボン酸(G)、イミダゾール化合物(J)及びその他の成分を、公知の方法で混合することにより製造することができる。混合後は、孔径0.05〜1.0μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
硬化膜は、本発明の樹脂組成物を基板上に塗布し、乾燥後、熱により硬化させることにより製造することができる。より具体的には、本発明の硬化膜の製造方法は、以下の工程(1)〜(3)を含む。
工程(1):本発明の樹脂組成物を基板に塗布する工程
工程(2):塗布後の樹脂組成物を減圧乾燥させて、組成物層を形成する工程
工程(3):組成物層を加熱する工程
工程(1):本発明の樹脂組成物を基板に塗布する工程
工程(2):塗布後の樹脂組成物を減圧乾燥させて、組成物層を形成する工程
工程(2a):組成物層を、フォトマスクを介して露光する工程
工程(2b):露光後の組成物層を現像する工程
工程(3a):現像後の組成物層を加熱する工程
露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと組成物層との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ、ステッパ等の露光装置を用いることが好ましい。
本発明の樹脂組成物により、高品質の硬化膜を備えた表示装置を製造することが可能となる。着色パターンの凹凸を表面に有するカラーフィルタ基板においても、本発明の樹脂組成物によりオーバーコートを形成することにより、表面の平坦性を向上させることができる。オーバーコート層の膜厚(被塗布面が凹凸を有する場合は凸部の表面からの膜厚)は、好ましくは0.5μm以上5μm以下、より好ましくは0.5μm以上3μm以下である。被塗布面が凹凸を有する場合、オーバーコート層の膜厚は、被塗布面の凹凸の高低差の30%以上であることが好ましい。本発明によると、このような薄い膜厚のオーバーコート層によっても、表面の平坦性を向上させることができる。本発明の樹脂組成物によりオーバーコート層を形成することにより、オーバーコート層の表面の凹凸の高低差を、被塗布面の凹凸の高低差の50%以下とすることができる。
<樹脂組成物の調製>
表1に示す樹脂(A)を、溶剤(E)であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に、表1に示す割合で混合して、さらに界面活性剤(H)としてメガファック(登録商標)F554(DIC(株)製)を樹脂(A)100質量部に対して0.1質量部添加して樹脂組成物を得た。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート140部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いでメタクリル酸25部;式(I−1)の単量体及び式(II−1)の単量体の混合物{式(I−1)の単量体と、式(II−1)の単量体とのモル比=50:50}145部;並びにメタクリル酸エチル75部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート190部に溶解させた溶液を調製し、この溶液を、滴下ポンプを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。
装置:K2479((株)島津製作所製)
カラム:SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/min
検出器:RI
較正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分散度とした。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート140部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いでメタクリル酸25部;式(I−1)の単量体及び式(II−1)の単量体の混合物{式(I−1)の単量体と式(II−1)の単量体とのモル比=50:50}145部;並びにメタクリル酸ブチル75部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート190部に溶解させた溶液を調製し、この溶液を、滴下ポンプを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート140部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いでメタクリル酸25部;式(I−1)の単量体及び式(II−1)の単量体の混合物{式(I−1)の単量体と式(II−1)の単量体とのモル比=50:50}145部;並びにメタクリル酸メチル75部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート190部に溶解させた溶液を調製し、この溶液を、滴下ポンプを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート140部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いでメタクリル酸40部;並びに式(I−1)の単量体及び式(II−1)の単量体の混合物{式(I−1)の単量体と式(II−1)の単量体とのモル比=50:50}360部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート190部に溶解させた溶液を調製し、この溶液を、滴下ポンプを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)を、中性洗剤、水及びイソプロパノールで順次洗浄してから乾燥させた。この基板上に、表1に示す各着色感光性樹脂組成物を、ポストベーク後の膜厚が2.0μmになるようにスピンコートした。次に、クリーンオーブン中、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、基板上の着色組成物層と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとし、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製、光源;超高圧水銀灯)を用いて、大気雰囲気下、100mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。なお、この光照射は、超高圧水銀灯からの放射光を、光学フィルタ(UV−31;旭テクノグラス(株)製)を通過させて行った。なお、フォトマスクとしては、線幅30μmのラインアンドスペースパターンを形成するためのフォトマスクを用いた。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液で、23℃で60秒間浸漬して現像し、水洗後、オーブン中、230℃で30分間ポストベークを行い、線幅30μmのラインアンドスペースの着色パターンが形成された評価用基板を作成した。
前記評価用基板に、ポストベーク後の膜厚(着色パターンの表面からの膜厚)が1.0μmになるような条件でスピンコートにより、実施例1,2及び比較例1,2の樹脂組成物を塗布した。その後、減圧乾燥機(VCDマイクロテック(株)製)でロータリーポンプ回転数を1000rpm、ブースターポンプ回転数700rpm、常温25℃の条件下で減圧度が66Paに達するまで減圧乾燥させ、ホットプレート上で、温度100℃で3分間プリベークした。放冷後、温度230℃で30分間ポストベークすることにより、硬化膜を形成した。評価用基板上の硬化膜の膜厚を、接触式膜厚測定装置(DEKTAK6M;(株)アルバック製)を用いて、測定幅500μm、測定スピード10秒の条件で測定し、硬化膜の断面形状のプロファイルを得た。また、当該プロファイルから硬化膜の膜厚の平均値を算出したところ、着色パターン表面からの膜厚の平均値は1.0μmであった。
Claims (9)
- 樹脂(A)及び溶剤を含み、
前記樹脂(A)は、炭素数2以上のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来する構成単位(Aa)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造を有する不飽和化合物に由来する構成単位(Ab)と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する構成単位(Ac)と、を含む共重合体である、樹脂組成物。 - 樹脂(A)は、構成単位(Aa)の比率が、樹脂(A)を構成する構成単位の合計に対して10モル%以上である、請求項1記載の樹脂組成物。
- 樹脂(A)は、構成単位(Aa)の比率が、樹脂(A)を構成する構成単位の合計に対して、10〜35モル%である請求項1又は2記載の樹脂組成物。
- 樹脂(A)が、構成単位(Aa)と、構成単位(Ab)と、構成単位(Ac)とからなる共重合体である請求項1〜3のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- 樹脂(A)は、重量平均分子量が5000〜20000の共重合体である、請求項1〜4のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- 前記構成単位(Aa)におけるアルキル基の炭素数が2〜10である、請求項1〜5のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- 前記アルキル基が、炭素数2〜10の直鎖状アルキル基である請求項6記載の樹脂組成物。
- 前記アルキル基が、炭素数2〜6の直鎖状アルキル基である請求項7記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項記載の樹脂組成物から形成された、硬化膜。
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