JP7064900B2 - 樹脂組成物及び硬化膜 - Google Patents
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Description
〔1〕 樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
前記重合性化合物は、フルオレン骨格を有する重合性化合物を含み、
前記フルオレン骨格を有する重合性化合物の含有率は、前記重合性化合物の合計量に対して10質量%超である、樹脂組成物。
R11は、互いに独立に、水素原子又はメチル基を表す。]
〔3〕 前記樹脂は、炭素数2~4の環状エーテル構造を有する構成単位(Aa)を含み、該構成単位(Aa)は不飽和脂環式炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体から導かれる、〔1〕又は〔2〕に記載の樹脂組成物。
本発明の樹脂組成物は、樹脂(以下、樹脂(A)と称する。)、重合性化合物(以下、重合性化合物(C)と称する。)及び重合開始剤(以下、重合開始剤(D)と称する。)を含む。重合性化合物(C)は、フルオレン骨格を有する重合性化合物を含む。
樹脂組成物は、さらに溶剤(以下、溶剤(E)と称する。)を含んでいてもよい。また、本発明の樹脂組成物は、他の成分、例えば、レベリング剤(以下、レベリング剤(B)と称する。)、酸化防止剤(以下、酸化防止剤(F)と称する。)、硬化剤(以下、硬化剤(G)と称する。)等を含んでいてもよい。硬化剤(G)としては、多価カルボン酸(G1)と称する。)、イミダゾール化合物(以下、イミダゾール化合物(G2)と称する。)等が例示される。
重合性化合物(C)は、熱又は重合開始剤(D)の作用により反応するモノマーであり、フルオレン骨格を有する重合性化合物(以下、重合性化合物(C1)と称する。)を含む。重合性化合物(C1)の含有率は、重合性化合物(C)の合計量に対して10質量%超であり、好ましくは12質量%以上であり、さらに好ましくは15質量%以上であり、さらにより好ましくは20質量%以上であり、一層好ましくは40質量%以上である。重合性化合物(C1)は、重合性化合物(C)の合計量に対して、通常100質量%以下である。このような含有率で重合性化合物(C1)を含むことにより、樹脂組成物の現像性を向上させることができる。また、このような含有率で重合性化合物(C1)を含むことにより、得られる膜の屈折率を向上させることができる。
R11は、互いに独立に、水素原子又はメチル基を表す。]
式(VI)で表される化合物としては、式(VI-1)~式(VI-3)で表される化合物等が挙げられる。
式(VI)で表される化合物としては、式(VIa)で表される化合物がより好ましい。
m及びnは、互いに独立に、0~8の整数を表す。ただし、m+nは、0~16である。
m及びnが、それぞれ、2以上のとき、複数のL2a及びL2bは同一であっても異なってもよい。
ただし、m個のL2aと、n個のL2bとにおいて、それらの合計炭素数は0~30である。
R13a及びR13bは、互いに独立に、水素原子又はメチル基を表す。]
〔2〕 (メタ)アクリル化合物
(メタ)アクリロイル基を1つ有する(メタ)アクリル化合物としては、(メタ)アクリル酸アルキルエステル、(メタ)アクリル酸のフェノキシ化ポリエチレングリコールエステル、(メタ)アクリル酸のアルコキシ化ポリエチレングリコールエステル、イソボルニル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
樹脂(A)は、硬化性を有する樹脂であれば限定されないが、樹脂(A)はアルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(A)は、炭素数2~4の環状エーテル構造を有する構成単位(以下、構成単位(Aa)と称する。)と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選択される少なくとも1種に由来する構成単位(以下、構成単位(Ac)と称する。)とを含む共重合体であることが好ましい。樹脂(A)は、縮合環を含む構成単位(以下、構成単位(Ab)と称する。)を含むことが好ましい。樹脂(A)は、構成単位(Aa)、(Ab)及び(Ac)以外の構成単位(以下、構成単位(Ad)と称する。)を有してもよい。
樹脂(A)は、構成単位(Aa)及び構成単位(Ab)を、それぞれ2種以上含んでいてもよい。
構成単位(Aa)は、炭素数2~4の環状エーテル構造(例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも1種)を有する不飽和化合物から導くことができる。炭素数2~4の環状エーテル構造を有する不飽和化合物から導かれる構成単位とは、該不飽和化合物を単量体として用いて共重合体を得ることによって得ることができる。あるいは、他の構成単位(以下、構成単位(Aa’)と称する。)に、炭素数2~4の環状エーテル構造を有する化合物を反応させることによって得ることもできる。
*は、Oとの結合手を表す。]
炭素数1~4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。
*は、Oとの結合手を表す。]
〔2〕 構成単位(Ab)
縮合環を有する構成単位(Ab)は、縮合環を有する不飽和化合物から導くことができる。縮合環としては、ナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール環等が挙げられ、中でもカルバゾール環が好ましい。カルバゾール環を有する構成単位は、カルバゾール環を有する不飽和化合物から導かれる構成単位である。カルバゾール環を有する不飽和化合物から導かれる構成単位とは、該不飽和化合物を単量体として用いて共重合体を得ることによって得ることができる。あるいは、他の構成単位(Ab’)に、カルバゾール環を有する化合物(Ab’’)を反応させることによって得ることもできる。
カルバゾール環を有する構成単位(Ab)を有することにより、下地基板の形状に対する追従性が高い膜を形成することができる。また、カルバゾール環を有する構成単位(Ab)を有することにより、得られる膜の屈折率を向上させることができる。
R2~R9は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~20の飽和炭化水素基又は炭素数6~20のアリール基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、アルコキシ基又はアリール基で置換されていてもよい。
式(III)で表される化合物としては、例えば、N-ビニルカルバゾール、N-アリルカルバゾール、N-(メタ)アクリロイルカルバゾール、2-(9-カルバゾリル)エチル(メタ)アクリレート、2-(9-カルバゾリル)エトキシエチル(メタ)アクリレート、2-(9-カルバゾリル)-2-メチルエチル(メタ)アクリレート、2-(9-カルバゾリル)-1-メチルエチル(メタ)アクリレート等が挙げられ、好ましくはN-ビニルカルバゾール、N-アリルカルバゾール、2-(9-カルバゾリル)エチル(メタ)アクリレートが挙げられる。
構成単位(Ac)としては、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群に属する化合物によって導かれる構成単位(以下「構成単位(Ac1)」と称する。)が挙げられる。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3-ビニルフタル酸、4-ビニルフタル酸、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4-シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸、5-カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等の不飽和ジカルボン酸無水物;こはく酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル;
α-(ヒドロキシメチル)アクリル酸などの、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート等が挙げられる。
構成単位(Ad)としては、例えば、次の化合物:
メチル(メタ)アクリレート、sec-ブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル(メタ)アクリレート」と称する。)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-8-イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート」といわれている。)、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類; 2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のビシクロ不飽和化合物;
N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチレート等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α-メチルスチレン、o-ビニルトルエン、m-ビニルトルエン、p-ビニルトルエン、p-メトキシスチレン、(メタ)アクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、(メタ)アクリルアミド、酢酸ビニル、1,3-ブタジエン、イソプレン及び2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン等から導かれる構成単位が挙げられる。
樹脂(A)として、以下の樹脂[K1]~[K4]が挙げられる。
樹脂[K1]:構成単位(Aa)及び構成単位(Ac)から構成される共重合体;
樹脂[K2]:構成単位(Ab)及び構成単位(Ac)から構成される共重合体;
樹脂[K3]:構成単位(Aa)、構成単位(Ab)及び構成単位(Ac)から構成される共重合体;
樹脂[K4]:構成単位(Aa)、構成単位(Ab)、構成単位(Ac)及び構成単位(Ad)から構成される共重合体。
樹脂(A)は、樹脂[K1]及び樹脂[K3]が好ましい。
構成単位(Aa);50~99モル%、
構成単位(Ac);1~50モル%であることが好ましく、
構成単位(Aa);60~95モル%、
構成単位(Ac);5~40モル%であることがより好ましい。
構成単位(Ac);1~50モル%であることが好ましく、
構成単位(Ab);60~90モル%、
構成単位(Ac);5~40モル%であることがより好ましい。
構成単位(Ab);1~98モル%、
構成単位(Ac);1~50モル%であることが好ましく、
構成単位(Aa);3~70モル%、
構成単位(Ab);20~90モル%、
構成単位(Ac);3~40モル%であることがより好ましく、
構成単位(Aa);3~70モル%、
構成単位(Ab);50~90モル%、
構成単位(Ac);3~40モル%であることがより好ましい。
構成単位(Ab);5~90モル%、
構成単位(Ac);1~50モル%、
構成単位(Ad);1~40モル%であることが好ましく、
構成単位(Aa);3~50モル%、
構成単位(Ab);10~90モル%、
構成単位(Ac);5~35モル%、
構成単位(Ad);1~30モル%であることがより好ましく、
構成単位(Aa);3~50モル%、
構成単位(Ab);50~90モル%、
構成単位(Ac);5~35モル%、
構成単位(Ad);1~30モル%であることがより好ましい。
樹脂(A)の含有率が前記の範囲内にあると、樹脂組成物は現像性に優れ、かつ、得られる硬化膜は耐熱性に優れ、かつ基板との密着性及び耐薬品性に優れる傾向がある。ここで、樹脂組成物の固形分とは、本発明の樹脂組成物の総量から溶剤(E)の含有量を除いた量のことをいう。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合性化合物(C)の重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。重合開始剤(D)としては、O-アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む重合開始剤が好ましく、O-アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。これらの重合開始剤であると、高感度であり、かつ可視光領域における透過率が高くなる傾向がある。
重合開始助剤(H)は、重合開始剤(D)とともに用いられ、重合開始剤(D)によって重合が開始された重合性化合物(C)の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。
レベリング剤(B)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
酸化防止剤(F)としては、フェノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤が挙げられる。中でも、得られる膜の着色が少ないという点で、フェノール系酸化防止剤が好ましい。
多価カルボン酸(G1)は、多価カルボン酸無水物及び多価カルボン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である。多価カルボン酸とは、2つ以上のカルボキシ基を有する化合物であり、多価カルボン酸無水物とは、多価カルボン酸の無水物である。多価カルボン酸(G1)の分子量は、好ましくは3000以下、より好ましくは1000以下である。
イミダゾール化合物(G2)は、イミダゾール骨格を有する化合物であれば特に限定されず、例えば、エポキシ硬化剤として知られている化合物が挙げられる。中でも、式(G2-1)で表される化合物が好ましい。
[式(2)中、R31は、炭素数1~20のアルキル基、フェニル基、ベンジル基又は炭素数2~5のシアノアルキル基を表す。
炭素数1~20のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ブチル基、tert-ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ヘプタデシル基、ウンデシル基が挙げられる。
炭素数1~20のアシル基としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ラウロイル基、ミリストリル基、ステアロイル基が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、溶剤(E)を含有してもよい。溶剤(E)としては、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤が挙げられる。例えば、エステル溶剤(分子内に-COO-を含み、-O-を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に-O-を含み、-COO-を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に-COO-と-O-とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に-CO-を含み、-COO-を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、-O-、-CO-及び-COO-を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物には、必要に応じて、充填剤、その他の高分子化合物、紫外線吸収剤、連鎖移動剤、密着促進剤、着色剤、顔料分散剤等、当該技術分野において公知の添加剤を含有していてもよい。
本発明の樹脂組成物は、樹脂(A)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)、並びに、必要に応じて溶剤(E)重合開始助剤(H)、レベリング剤(B)、酸化防止剤(F)、硬化剤(G)及びその他の成分を、公知の方法で混合することにより製造することができる。混合後は、孔径0.05~1.0μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
硬化膜は、本発明の樹脂組成物を基板上に塗布し、乾燥後、加熱することにより製造することができる。以下の工程により、パターンを有する硬化膜を製造することができる。
工程(1):本発明の樹脂組成物を基板に塗布する工程、
工程(2):塗布後の樹脂組成物を減圧乾燥及び/又は加熱乾燥させて、組成物層を形成する工程、
工程(2a):組成物層を、フォトマスクを介して露光する工程、
工程(2b):露光後の組成物層を現像する工程、
工程(3a):現像後の組成物層を加熱する工程。
露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと組成物層との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ、ステッパ等の露光装置を用いることが好ましい。
<樹脂組成物の調製>
表1に示す樹脂(A)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)を表1に示す割合で含み、表1に示す固形分濃度になるように溶剤(E)であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して樹脂組成物を調製した。表1,表2において、各成分の部数は、固形分換算の質量部を表す。
樹脂(a1):合成例1により得られた樹脂、
樹脂(a2):合成例2により得られた樹脂、
化合物(c1):式(VI-3)で表される化合物(OGSOL(登録商標)EA-0200;大阪ガスケミカル(株)製)、
化合物(c2):フルオレン骨格を有する二官能アクリレート化合物(OGSOL(登録商標)EA-0300;大阪ガスケミカル(株)製)、
化合物(c3):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製)、
開始剤(d1):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE01;BASF(株)製)。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物(商品名「E-DCPA」、(株)ダイセル製))289部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート324部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸60部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物(商品名「E-DCPA」、(株)ダイセル製))30部、9-ビニルカルバゾール210部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート190部の混合溶液を4時間かけて滴下した。一方、2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)31部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート155部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。滴下終了後、3時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)163mPas、固形分31.8%の共重合体(樹脂(a1))溶液を得た。得られた樹脂(a1)の重量平均分子量(Mw)は7900、分散度(Mw/Mn)は1.99、固形分換算の酸価は107mg-KOH/gであった。樹脂(a2)は下記の構成単位を有する。
<重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の測定>
得られた樹脂の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の測定は、GPC法を用いて、以下の条件で行った。
カラム:TSK-GELG2000HXL
カラム温度:40℃
溶媒:THF(テトラヒドロフラン)
流速:1.0mL/min
被検液固形分濃度:0.001~0.01質量%
注入量:50μL
検出器:RI
較正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)を分散度とした。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)を、中性洗剤、水及びイソプロパノールで、順次洗浄してから乾燥させた。この基板上に、実施例1~11及び比較例1の樹脂組成物をそれぞれ、ポストベーク後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコートした。次に、減圧乾燥機(VCDマイクロテック(株)製)でロータリーポンプ回転数を1000rpm、ブースターポンプ回転数700rpm、常温25℃の条件下で減圧度が66Paに達するまで減圧乾燥させて樹脂組成物層を形成した。放冷後、基板上の樹脂組成物層と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとし、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製、光源;超高圧水銀灯)を用いて、大気雰囲気下、100mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。なお、この光照射は、超高圧水銀灯からの放射光を、光学フィルタ(UV-31;旭テクノグラス(株)製)を通過させて行った。また、フォトマスクとしては、線幅100μmの1:1ラインアンドスペースパターンを形成するためのフォトマスクを用いた。光照射後の樹脂組成物層を、水酸化テトラメチルアンモニウム1%水溶液で、23℃で60秒間浸漬して現像し、水洗後、オーブン中、230℃で15分間ポストベークを行うことにより、線幅100μmで1:1ラインアンドスペースのパターンが形成された硬化膜を作製した。
形成された硬化膜を、顕微鏡(倍率500倍;VF-7510;(株)キーエンス製)を用いて観察した。線幅100μmで1:1ラインアンドスペースパターンが形成できていれば「A」、形成できていなければ「C」とした。結果を表1,表2に示す。
Claims (3)
- 樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
前記重合性化合物は、フルオレン骨格を有する重合性化合物を含み、
前記樹脂は、炭素数2~4の環状エーテル構造を有する構成単位(Aa)を含み、該構成単位(Aa)は式(Aa-1)又は式(Aa-2)で表される構成単位であり、
[式(Aa-1)及び式(Aa-2)中、R b1 及びR b2 は、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよく、
X b1 及びX b2 は、単結合、*-R b3 -、*-R b3 -O-、*-R b3 -S-又は*-R b3 -NH-を表し、
R b3 は、炭素数1~6のアルカンジイル基を表し、
*は、Oとの結合手を表す。]
前記フルオレン骨格を有する重合性化合物は、式(VI)で表される化合物であり、
[式(VI)中、L 1 は、互いに独立に、単結合又は置換基を有していてもよい炭素数1~16のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれるメチレン基は酸素原子に置き換わっていてもよい。ただし、酸素原子が結合するメチレン基が酸素原子に置き換わることはない。
R 11 は、互いに独立に、水素原子又はメチル基を表す。]
前記フルオレン骨格を有する重合性化合物の含有率は、前記重合性化合物の合計量に対して10質量%超である、樹脂組成物。 - 前記樹脂は、さらにカルバゾール環を有する構成単位を含む樹脂である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 請求項1に記載の樹脂組成物から形成された硬化膜。
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